JPS62106064A - ジエチレングリコ−ルエステルの製造法 - Google Patents
ジエチレングリコ−ルエステルの製造法Info
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- JPS62106064A JPS62106064A JP61252159A JP25215986A JPS62106064A JP S62106064 A JPS62106064 A JP S62106064A JP 61252159 A JP61252159 A JP 61252159A JP 25215986 A JP25215986 A JP 25215986A JP S62106064 A JPS62106064 A JP S62106064A
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
- A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
- A61K31/21—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates
- A61K31/215—Esters, e.g. nitroglycerine, selenocyanates of carboxylic acids
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- Health & Medical Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は、他の方法と比較して有利であることを特徴と
する方法による一連のジエチレングリコールのモノエス
テルの製造に関する。
する方法による一連のジエチレングリコールのモノエス
テルの製造に関する。
（発明の構成）
上記エステルの製造は、ジエチレングリコールと対応す
る酸とを用い、ジエチレングリコールの水酸基の一つを
保護する必要なしに、一段階で行われる。多量に用いら
れる酸とジエチレングリコールとに加えて、塩化チオニ
ルを酸に対して化学澁論的瓜で、また、場合により若干
多めに加えて反応を好ましく行うようにすることができ
る。
る酸とを用い、ジエチレングリコールの水酸基の一つを
保護する必要なしに、一段階で行われる。多量に用いら
れる酸とジエチレングリコールとに加えて、塩化チオニ
ルを酸に対して化学澁論的瓜で、また、場合により若干
多めに加えて反応を好ましく行うようにすることができ
る。
重要なことは、酸の代わりにナトリウムおよびカリウム
塩のようなその塩を用いても反応は同様に起こることで
ある。
塩のようなその塩を用いても反応は同様に起こることで
ある。
反応温度は、室温からスチーム浴温度に及んでおり、反
応を完結させるのに要する時間に明らかに関連している
。
応を完結させるのに要する時間に明らかに関連している
。
この発明で用いられる酸は、一般式
（式中、ｎは０または１であり、Ｒ１は塩素、水素およ
びメチル基であり、Ｒ２はトリフルオロメチル、水素お
よびメチルであり、Ｒ３は塩素および水素である）に相
当する。
びメチル基であり、Ｒ２はトリフルオロメチル、水素お
よびメチルであり、Ｒ３は塩素および水素である）に相
当する。
例えば、下記の酸をジエチレングリコールと反応させた
。
。
２− 〔（２，６−ジクロロフェニル）アミノコベン
ゼン酢酸（ｎ−１、Ｒ１−Ｒ３−Ｃｌ、Ｒ２−Ｈ）、 ２〜 〔（３−トリフルオロメチルフェニル）アミノ〕
安息香酸（ｎ−０、Ｒ−Ｒ−Ｈ，Ｒ２−ＣＦ３）、 ２−Ｃ（２，６−ジクロロ−３−メチル−フェニル）ア
ミノ〕安息香酸（ｎ−０、ＲＬ ｓ＊ Ｒ３゜Ｃ１，Ｒ
２−ＣＩ（）および ２− 〔（２，３−ジメチルフェニル）アミノ〕安息
香酸（ｎ−０、Ｒ−Ｒ−ＣＨ、Ｒ３−Ｈ）。
ゼン酢酸（ｎ−１、Ｒ１−Ｒ３−Ｃｌ、Ｒ２−Ｈ）、 ２〜 〔（３−トリフルオロメチルフェニル）アミノ〕
安息香酸（ｎ−０、Ｒ−Ｒ−Ｈ，Ｒ２−ＣＦ３）、 ２−Ｃ（２，６−ジクロロ−３−メチル−フェニル）ア
ミノ〕安息香酸（ｎ−０、ＲＬ ｓ＊ Ｒ３゜Ｃ１，Ｒ
２−ＣＩ（）および ２− 〔（２，３−ジメチルフェニル）アミノ〕安息
香酸（ｎ−０、Ｒ−Ｒ−ＣＨ、Ｒ３−Ｈ）。
既述のように、これらの酸のナトリウムおよびカリウム
塩も同様に反応する。
塩も同様に反応する。
塩化チオニルの存在において」二足酸のいずれかとジエ
チレングリコールとの反応によって得られるエステルは
、次の通りである。
チレングリコールとの反応によって得られるエステルは
、次の通りである。
２〜 〔（２，６−ジクロロフェニル）アミノ〕安息香
酸−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルエステル、 ２−〔（３１リフルオロメチルフエニル）アミノ〕安息
香酸−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルエステル
、 ２−〔（２，６−ジクロロ−３−メチル−フェニル）ア
ミン〕安息香酸−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチ
ルエステルおよび ２− 〔（２，３−ジメチルフェニル）アミノ〕安息
δ酸−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルエステル
。
酸−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルエステル、 ２−〔（３１リフルオロメチルフエニル）アミノ〕安息
香酸−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルエステル
、 ２−〔（２，６−ジクロロ−３−メチル−フェニル）ア
ミン〕安息香酸−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチ
ルエステルおよび ２− 〔（２，３−ジメチルフェニル）アミノ〕安息
δ酸−２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルエステル
。
塩化チオニルの存在においてジエチレングリコールと一
般式Ｉ（但し、ｎ、Ｒ’ 、Ｒ２およびＲ３は１−記紀
裁の意味をａする）によって表される酸との反応からの
粗生成物は、有機溶媒によく溶解するので、水−エチル
エーテルを加えることによって１ド離される。これらの
粗生成物は、シリカゲルカラムを通過させることによっ
て精製され、その後それらの生成物は薄層クロマトグラ
フィー（６０Ｆ２５４シリカゲルプレート、移動層：ク
ロロホルム、２５４ｎｍの光線で検出）で１スポツトの
みを示す。それらは、高圧液体クロマトグラフィーによ
っても１スポツトのみを示す。また、’Ｈ−ＮＭＲのス
ペクトルは、これらの化合物について予期した通りのも
のである。これらは全て、ＩＲスペクトルにおいてエス
テル基を示す。
般式Ｉ（但し、ｎ、Ｒ’ 、Ｒ２およびＲ３は１−記紀
裁の意味をａする）によって表される酸との反応からの
粗生成物は、有機溶媒によく溶解するので、水−エチル
エーテルを加えることによって１ド離される。これらの
粗生成物は、シリカゲルカラムを通過させることによっ
て精製され、その後それらの生成物は薄層クロマトグラ
フィー（６０Ｆ２５４シリカゲルプレート、移動層：ク
ロロホルム、２５４ｎｍの光線で検出）で１スポツトの
みを示す。それらは、高圧液体クロマトグラフィーによ
っても１スポツトのみを示す。また、’Ｈ−ＮＭＲのス
ペクトルは、これらの化合物について予期した通りのも
のである。これらは全て、ＩＲスペクトルにおいてエス
テル基を示す。
（実施例）
次の実施例によって本発明を説明するが、それらは発明
を制限するものではない。
を制限するものではない。
実施例１
乾燥ジエチレングリコール１８０ｍ ｌと塩化チオニル
４ｍｌとの混合物に、２− 〔（２，６−ジクロロフ
ェニル）アミノコベンゼン酢酸ナトリウム１５ｇを加え
る。室？ＦＡで攪拌後、水２００ｍ１とエチルエーテル
２５０ｍ１を加え、水層を除き、有機層を水、水酸化ナ
トリウム水溶液および水で続けて洗浄する。エーテル溶
液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。油
状残渣をシリカゲルのクロマクトゲラフイーカラムを通
過させ、クロロホルムで溶出することによって精製する
。
４ｍｌとの混合物に、２− 〔（２，６−ジクロロフ
ェニル）アミノコベンゼン酢酸ナトリウム１５ｇを加え
る。室？ＦＡで攪拌後、水２００ｍ１とエチルエーテル
２５０ｍ１を加え、水層を除き、有機層を水、水酸化ナ
トリウム水溶液および水で続けて洗浄する。エーテル溶
液を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を留去する。油
状残渣をシリカゲルのクロマクトゲラフイーカラムを通
過させ、クロロホルムで溶出することによって精製する
。
溶媒を留去すると若干黄色味を帯びた油状生成物１６．
５ｇ （８６％）を得る。
５ｇ （８６％）を得る。
ν（エステル）＝１７２０ｃｍ ’。
実施例２
乾燥ジエチレングリコール８０リゾトルに塩化チオニル
３リツトルと２−〔（３１−リフルオロメチルフェニル
）アミノ〕安息香酸１０ ｋ ｇを加える。混合物をス
チーム浴中で６時間加熱する。
３リツトルと２−〔（３１−リフルオロメチルフェニル
）アミノ〕安息香酸１０ ｋ ｇを加える。混合物をス
チーム浴中で６時間加熱する。
生成した暗緑色溶液を冷却して、水−エチルエーテルを
加え、生成物を実施例１に記載したのと同様に処理する
。生成物を精製した後、淡黄色油状生成物７．８ｋｇを
ｊ′７る。
加え、生成物を実施例１に記載したのと同様に処理する
。生成物を精製した後、淡黄色油状生成物７．８ｋｇを
ｊ′７る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、ジエチレングリコールを、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ I （式中、ｎは０または１であり、Ｒ＾１はＣｌ、Ｈまた
はＣＨ＾３であり、Ｒ＾２はＨ、ＣＦ＿３またはＣＨ＿
３であり、Ｒ＾３はＣｌまたはＨである）の酸、それら
のナトリウム塩またはカリウム塩と直接に反応させるこ
とを特徴とする、ジエチレングリコールのエステルの製
造法。 ２、塩化チオニルの存在で反応を行う、特許請求の範囲
第１項記載の製造法。 ３、反応温度が室温とスチーム浴温度との範囲にある、
特許請求の範囲第１項または第２項の何れか１項記載の
製造法。 ４、用いられる酸が２−〔（２，６−ジクロロフェニル
）アミノ〕ベンゼン酢酸、２−〔（３−トリフルオロメ
チルフェニル）アミノ〕安息香酸、２−〔（２，６−ジ
クロロ−３−メチル−フェニル）アミノ〕安息香酸およ
び２−〔（２，３−ジメチルフェニル）アミノ〕安息香
酸である、特許請求の範囲第１項〜第３項の何れか１項
記載の製造法。 ５、製造されるエステルが２−〔（２，６−ジクロロフ
ェニル）アミノ〕ベンゼン酢酸＝２−（２−ヒドロキシ
エトキシ）エチルエステル、２−〔（３−トリフルオロ
メチルフェニル）アミノ〕安息香酸＝２−（２−ヒドロ
キシエトキシ）エチルエステル、２−〔（２，６−ジク
ロロ−３−メチル−フェニル）アミノ〕安息香酸＝２−
（２−ヒドロキシエトキシ）エチルエステルおよび２−
〔（２，３−ジメチルフェニル）アミノ〕安息香酸＝２
−（２−ヒドロキシエトキシ）エチルエステルである、
特許請求の範囲第１項〜第４項の何れか１項記載の製造
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| ES548226A ES8605220A1 (es) | 1985-10-25 | 1985-10-25 | Procedimiento de preparacion de esteres del dietilenglicol |
| ES548226 | 1985-10-25 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62106064A true JPS62106064A (ja) | 1987-05-16 |
Family
ID=8490031
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61252159A Pending JPS62106064A (ja) | 1985-10-25 | 1986-10-24 | ジエチレングリコ−ルエステルの製造法 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62106064A (ja) |
| BE (1) | BE905666A (ja) |
| CH (1) | CH676238A5 (ja) |
| DE (1) | DE3636125A1 (ja) |
| ES (1) | ES8605220A1 (ja) |
| FR (1) | FR2589151B1 (ja) |
| GB (1) | GB2182041B (ja) |
| IT (1) | IT1197255B (ja) |
| PT (1) | PT81505B (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US9217066B2 (en) | 2008-03-31 | 2015-12-22 | Ford Global Technologies, Llc | Structural polymer insert and method of making the same |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3811118C1 (ja) * | 1988-03-31 | 1989-10-12 | Merckle Gmbh, 7902 Blaubeuren, De |
Family Cites Families (10)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE1939112C3 (de) * | 1969-08-01 | 1975-03-06 | Troponwerke Dinklage & Co, 5000 Koeln | Ester der N-(3-Trifluormethylphenyl) -anthranilsäure, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmakologisch wirksame Zubereitungen derselben |
| DE2735569A1 (de) * | 1977-08-06 | 1979-02-15 | Troponwerke Gmbh & Co Kg | Verfahren zur herstellung von n-(alpha,alpha,alpha-trifluor-m-tolyl) anthranilsaeure-2-(2-hydroxyaethoxy)aethylester |
| DE2834169C2 (de) * | 1978-08-04 | 1984-02-09 | Troponwerke GmbH & Co KG, 5000 Köln | Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Hydroxyäthoxy)äthyl-N-( alpha , alpha , alpha -trifluor-m-tolyl)anthranilat |
| DE2834167C2 (de) * | 1978-08-04 | 1984-01-26 | Troponwerke GmbH & Co KG, 5000 Köln | Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Hydroxyäthoxy)äthyl-N-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)anthranilat |
| DE2834168C2 (de) * | 1978-08-04 | 1984-02-09 | Troponwerke GmbH & Co KG, 5000 Köln | Verfahren zur Herstellung von 2-(2-Hydroxyäthoxy)äthyl-N-(α,α,α-trifluor-m-tolyl)anthranilat |
| DE2926472A1 (de) * | 1979-06-30 | 1981-01-15 | Thomae Gmbh Dr K | Neue benzoylderivate, deren herstellung und deren verwendung als arzneimittel |
| IL67445A (en) * | 1982-12-09 | 1985-11-29 | Teva Pharma | Ethoxycarbonyloxy ethyl esters of non-steroidal anti-inflammatory carboxylic acids |
| ATE40561T1 (de) * | 1983-07-21 | 1989-02-15 | Troponwerke Gmbh & Co Kg | Antiphlogistika enthaltende thermoplastische kunststoffe. |
| US4694105A (en) * | 1983-12-20 | 1987-09-15 | Ciba-Geigy Corporation | Herbicidal alkoxyamino- and polyalkoxyaminodiphenyl ethers |
| DE3407507A1 (de) * | 1984-03-01 | 1985-09-05 | A. Nattermann & Cie GmbH, 5000 Köln | Neue o-(2,6-dichloranilino)-phenylessigsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und diese enthaltende pharmazeutische praeparate |
-
1985
- 1985-10-25 ES ES548226A patent/ES8605220A1/es not_active Expired
- 1985-11-15 PT PT81505A patent/PT81505B/pt not_active IP Right Cessation
-
1986
- 1986-09-19 IT IT21774/86A patent/IT1197255B/it active
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Cited By (1)
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