CH676713A5 - - Google Patents
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- CH676713A5 CH676713A5 CH3167/88A CH316788A CH676713A5 CH 676713 A5 CH676713 A5 CH 676713A5 CH 3167/88 A CH3167/88 A CH 3167/88A CH 316788 A CH316788 A CH 316788A CH 676713 A5 CH676713 A5 CH 676713A5
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Description
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Beschreibung
Es wurde gefunden, dass sich die Verbindungen der Formel i
OH R
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R.
I"
(I),
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worin
Ri C9-32-AikyI, C9-32-Alkenyl, Cg-32-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel -CO-R4 oder -(CH2)n-CO-O-Ce-is-aikyl, wobei die genannten Alkylgruppen durch eine -O-, -S- oder -SOa-Brücke unterbrochen sein können und -N(R5)2, -OH oder Halogen als Substituenten tragen können,
Rz Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Hydroxyl, Carboxyl, Hydroxy-Ci-e-alkyl, Hydroxy-Ci-6-aIkoxy, Ci-6-alkoxycarbonyI, Ci-e-Alkoxycarbonyloxy, Ci_32-Alkyl, C2-32-Alkylen oder Ci-32-AIkoxy oder eine Gruppe der Formel -CO-R4 oder -(CH2)n-C0-0-C6-i8-Alkyl
Ra Chlor, Brom, Jod, Hydroxyl, Carboxyl, Ci-e-Alkyl, C2-6-Alkenyl, Gi-32-Alkoxy, Hydroxy-Ci-e-alkyl, Hydroxy-Ci-e-alkoxy, Ct-e-Alkoxy-carbonyl oder Ci-e-Alkoxy-carbonyloxy,
R4 Cs-31-Alkyl, C8-31-Alkenyl oder Cs-31-Alkoxy, die beiden R5 unabhängig voneinander, Wasserstoff, Ct-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl oder Ct-6-Alkoxy und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten, wobei R3 weniger als 6 Kohlenstoffatome enthält, wenn R2 mehr als 6 Kohlenstoffatome enthält, ausgezeichnet als Licht- und Wetterstabilisatoren für Kunststoffe und Lacke, vor allem solchen auf Basis von Acryl-, Al-kyd-, Polyester- und Polyurethanverbindungen eignen.
Vorzugsweise ist Ri in 5-Stellung an den Benztriazolring gebunden.
In bevorzugten Verbindungen der Formel I bedeuten, unabhängig voneinander,
Rt Cg_22-A!kyl, Cg-22-Alkenyl oder Cg-22-AIkoxy, vorzugsweise Cg-ia-Alkyl, insbesondere C9-14-AI-kyl, vor allem -C12H25,
R'2 C-i-22-Alkyl, C2-22-AIkenyl oder Ci-22-Alkoxy, vorzugsweise Ci-22-AJkyI, insbesondere Ce-is-AI-kyl, vor allem -CsHi7 oder-Ci2H25 und
Rs Ci-e-Alkyl, Ci_6-Alkoxy oder C2-e-Alkenyl, vorzugsweise Ci-e-Alkyl, insbesondere Ci_4-Alkyl, vor allem Methyl oder tert.-Butyl.
Die neuen Verbindungen sind zum grossen Teil flüssig bis zähflüssig und in Verbindung damit in organischen Medien leicht löslich. Andererseits sind sie kaum flüchtig, so dass sie auch bei hohen Temperaturen ohne besondere Vorsichtsmassnahmen verarbeitet werden können.
Die neuen Verbindungen erhält man durch Reduzieren und Cyclisieren einer Verbindung der Formet 0
Die Reduktion der Nitrogruppe (vorzugsweise mit Zinkstaub) und die Cyclisierung erfolgen analog zu den bekannten Methoden zur Herstellung anderer 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolen.
Die Ausgangsverbindungen für die Herstellung der Verbindungen der Formel II, die ortho-Nitroanili-ne und entsprechend R2 und R3 substituierten Phenole, sind bekannt, bzw. lassen sich analog zu bekannten Methoden leicht herstellen.
Die neuen Verbindungen der Formel I werden in Mengen von 0,01 bis 8, vorzugsweise 0,02 bis 4 Gewichtsprozent, bezogen auf die stabilisierten Kunststoffe in die letzteren, nach üblichen Methoden eingebracht. Die Stabilisatoren können also vor, während oder nach der Polymerisation bzw. Poiykonden-sation der Kunststoffe, tel quel, in einem Lösungsmittel gelöst (diese Lösung enthält dann vorzugsweise 20 bis 80 Gewichtsprozent Stabilisator) oder in Form eines festen Wirkstoffkonzentrats («Masterbatch»), das ebenfalls etwa 20 bis 80 Gewichtsprozent Stabilisator enthält (der Rest ist Kunststoff der zu stabilisierenden Art oder ein anderer, verträglicher Kunststoff) in den zu stabilisierenden Kunststoff eingearbeitet werden.
Unter den zu stabilisierenden Kunststoffen sind z.B. zu nennen: Polyäthylen, Polypropylen, Poly
OH R(
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äthylen-propylen-Copolymere, Polyvinylchlorid, Polyester, Polyamide, Polyurethan, Polyacrylonitril, ABS, Terpolymere von Acrylaten, Styrol und Arylonitril, Styrol/Acrylonitril und Styrol/Butadien. Auch Polybutylen, Polystyrol, chloriertes Polyäthylen, Polycarbonate, Polymethylmethacrylat, Polyphenylen-oxid, Polypropylenoxid, Polyacetal, Phenol/Formaldehyd-Harze und Epoxy-Harze können so stabilisiert werden.
Vorzugsweise stabilisiert man Polyäthylen, Polypropylen, Poly-äthylen/-propylen-Copolymere und ABS. Auch natürliche Polymere, z.B. Kautschuk können mit den Verbindungen der Formel I stabilisiert werden.
Die Verbindungen der Formel I können allein oder im Gemisch mit anderen Stabilisatoren eingesetzt werden. Vorzugsweise werden sie im Gemisch mit Lichtstabilisatoren aus der Reihe der sterisch gehinderten Amine, insbesondere der N-unsubstituierten oder N-Alkyl- oder N-Acyl-substituierten 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinverbindungen angewendet. Solche sind u.a. in den GB-Patentanmeldungen 2136 805 A, 2180 537 A und 2176 482 A, in der GB-PS 2 089 800 B, im belgischen Patent 853 476, im europäischen Patent 52 579 und in der US-PS 4 198 336 beschrieben.
Weitere Stabilisatoren, die in Kombination mit den erfindungsgemässen Stabilisatoren der Formel l eingesetzt werden können, sind z.B. sterisch gehinderte Phenole oder Phosphor enthaltende Co-Stabilisa-toren oder eine Mischung von geeigneten sterisch gehinderten Phenolen und Schwefel und/oder Phosphor enthaltenden Verbindungen.
Solche Verbindungen sind z.B. Benzofuranon(2)- und/oder lndolinon(2)-Verbindungen, sterisch gehinderte Phenole wie ß-(4-Hydroxy-3,5-ditert.-butylphenyl)-propion-säurestearylesterI Tetrakis-[methylen-3-(3'-,5-ditert.-butyl-4-hydroxy-phenyl-)-propionat]-methan, 1,3,3-tris-(2-methyl-4-hy-
droxy-5-tert.-butylphenyl)-butan, 1,3,5-Tris-(4-tert.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethyl-benzyl)-1,3,5-tria-
zin-2,4,6-(1H,3H,5H)-trion, Bis-(4-tert.-butyl-3-hydroxy-2,6-dimethyIbenzyl)-dithiolterephthalat, Tris-(3,5-ditert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-iso-cyanurat, Triester der ß-(4-Hydroxy-3,5-ditert.-butyi-phenyl)-propionsäure mit 1,3,4-Tris-(2-hydroxyäthyl)-5-triazin-2,4,6-(1 H ,3H,5H)-trion, Bis[3,3-bis-(4'-hy-droxy-3-tert.-butylphenyl)-butansäure]-glykolester, 1,3,5-Trimethyl-2,4,6-tris-(3J5-tris-(3,5-ditert.-bu-
tyl-4-hydroxybenzyl-)-benzol, 2,2'-Methyien-bis-(4-methyl-6-tert.-butyIphenyl)-terephthalat, 4,4-Me-thylen-bis-(2,6-ditert.-butylphenol), 4,4'-Butyliden-bis-(-tert,-butyl-meta-kresol), 2,2-MethyIen-bis-(4'-methyl-6-tert.-butyl-phenol). Auch antioxydativ wirkende Co-Stabilisatoren können zugegeben werden, z.B. schwefelhaltige Verbindungen, z.B. Distearylthiodipropionat, Dilaurylthiodipropionat, Tetra-kis-(methylen-3-hexyl-thio-propionat)-methan, Tetrakis-(methylen-3-dodecyl-thiopropionat)-methan und Dioctadecyldisulfid oder phosphorhaltige Verbindungen z.B. Trinonylphenylphosphite; 4,9-Di-stearyl-3,5,8,10-tetraoxadiphosphaspiroundecan, Tris-(2,4-ditert.-butyl-phenyl)-phosphonit oder Te-trakis-(2,4-ditert,-butylphenyl)-4,4-biphenylylen-diphosphonite.
Die erfindungsgemässen Verbindungen und deren oben erwähnte Mischungen kann man auch in Gegenwart weiterer Additive verwenden. Solche sind an sich bekannt und z.B. in der DOS 2 606 358 beschrieben. Diese gehören z.B. zur Gruppe der Aminoarylverbindungen, der UV-Absorber und Lichtschutzmittel wie die 2-Hydroxybenzophenone, 1,3-Bis-2'-hydroxybenzoyl-benzole, Saücyiate, Zimtsäureester, Ester von gegebenenfalls substituierten Benzoesäuren und Oxalsäureamide.
Die erfindungsgemässen Verbindungen können auch in photopolymerisierbaren Substraten, die für die Photopolymerisation Photoinitiatoren enthalten, verwendet werden. Die Art des anwesenden Photoinitiators ist nicht kritisch.
Weitere Additive, z.B. Flammschutzmittel, Antistatika und weitere an sich bekannte Zusätze können ebenfalls anwesend sein.
Die erfindungsgemässen Verbindungen dienen, wie bereits erwähnt, zum Stabilisieren von polymeren organischen Materialien gegen die Einwirkung von Licht und Bewetterung. Bevorzugt ist die Anwendung der Verbindungen zum Stabilisieren von polymeren Materialien, welche in Form dünner Schichten vorliegen, z.B. in Form von Lacken, Anstrichen und Überzügen aller Art.
Besonders bevorzugt ist die Anwendung der Verbindungen der Formel I zum Stabilisieren von Autolacken aller Art, welche auf Metali- oder Kunststoffteilen aufgebracht sind. Als Beispiele kommen Metalleffekt-, Uni-oder Klarlacke auf Basis heissvernetzbarer Alkyd-, Acryl- oder Melaminharze in Frage, welche bei Temperaturen von vorzugsweise über 80°C eingebrannt bzw, ausgehärtet werden (sog. Einbrennlacke), wobei die Aushärtung zusätzlich durch Anwendung saurer Katalysatoren beschleunigt werden kann.
Unter dem Begriff heissvernetzbare Alkyd-, Acryl- oder Melaminharze sind solche bevorzugt verstanden, welche als Bindemittel enthalten: Kombinationen aus ölmodifizierten Polyesterharzen (Ölalkydharze) und Melamin-Formaldehyd-Harzen oder Kombinationen aus fremdvemetzenden Poly-acrylatharzen und Melamin-Formaldehydharzen oder Kombinationen aus gesättigten Polyestern und Melamin-Formaldehydharzen oder selbstvernetzenden Polyacrylatharzen oder auch Polyacrylatharze mit einpolymerisiertem Styrol.
Als weitere Beispiele kommen Zweikomponentenkiarlacke, bestehend aus hydroxylgruppenhaltigem Acrylatharz und aliphatischen oder aromatischen Isocyanaten in Frage. Zu nennen sind auch Zweikomponentenlacke, bestehend aus hydroxylgruppenhaltigen Polyesterharzen und/oder Polyätherharzen, gehärtet mit aliphatischen oder aromatischen Isocyanaten. Diese sogenannten 2-Komponenten-Poly-urethanlacke werden bevorzugt bei Temperaturen von 60-120°C ausgehärtet.
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Weitere Beispiele sind thermoplastische Polyacrylatlacke. Für Autolacke sind vor allem die thermoplastischen Polyacrylatharze oder fremdvernetzende Polyacrylatharze in Kombinationen mit Butanol-vera-
Uen Melaminliaizen von BeJeulung sÙ iultî WiPPiliäl PlMMUÜ, iMÜI
mit aliphatischen Isocyanaten. Fremdvernetzende Polyacrylatharze sind z.B. beschrieben in H. Kittel, Lehrbuch der Lacke und BeSchichtungen, Berlin, Bd. I, Teil 2, Seite 712 oder auch im USP 3 062 763. Dabei können die Lacke als 1- oder 2-Schicht-Lacke appliziert sein, wobei unter 2-Schrcht-Lacken solche verstanden werden, welche durch Aufspritzen eines Klarlackes auf den Metalleffekt oder unipigmen-tierten Grundlack erhalten werden. Solche Fahrzeuglackierungen sind bekannt.
Die erfindungsgemässen Verbindungen sind bevorzugt geeignet für die Verwendung vor allem in Zweischichtlackierungen wie z.B. Metallisé-Lackierungen für Automobile. Solche Lackierungen, die mit einer erfindungsgemässen Zubereitung stabilisiert sind, sind Gegenstand der Erfindung. Die erfindungsgemässen Verbindungen sind dabei im pigmentierten Grundlack und/oder Klarlack enthalten, vorzugsweise im Klarlack.
In der Praxis liegen die erfindungsgemäss zu stabilisierenden Lacke als Lösungen in organischen Lösungsmitteln (sog. Nasslacke) vor, wobei der Bindemittelgehalt z.B. zwischen ca. 35% («low solid Lacke») und ca. 70% («high solid Lacke») betragen kann. Die Lackbindemittel können jedoch auch in Form wässrlger Emulsionen oder Suspensionen vorliegen (sog. Wasserlacke), wobei die Bindemittelanteile bevorzugt 20-30% betragen. Ebenso kommen die an sich bekannten Pulverlacke zum Stabiiisieren mit den erfindungsgemässen Verbindungen in Frage.
Die erfindungsgemässen Verbindungen werden in die Nass- oder Pulverlacke vor dem Einbrennen bzw. Aushärten eingemischt. Vorzugsweise verwendet man die Verbindungen der Formel I in flüssiger Form oder in flüssigen Zubereitungen, welche volumetrisch schnell und genau dosiert in flüssige Lacksysteme eingebracht werden können.
Besonders geeignet für die Einbringung in Lacke mittels Einrühren sind hochkonzentrierte Lösungen, z.B. in flüssigen Kohlenwasserstoffen, die im allgemeinen mindestens 40% und vorzugsweise 60-80% der Verbindung der Formel (bezogen auf das Gesamtgewicht der Lösung) enthalten.
Die Konzentration der Verbindung(en) der Formel I ist in der eingebrannten Lackierung vorzugsweise 0,01-8 Gewichtsprozent und insbesondere 0,2-4 Gewichtsprozente.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Ein Volumenteil entspricht dem Volumen eines Gewichtsteils Wasser. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
a) Herstellung von 4-n-Dodecyl-2-nitro-2'hydroxy-5'-methyl-azobenzol:
30,6 Teile 2-Nitro-4-n-dodecylaniiin werden in 10 Teilen Wasser und 35 Volumenteilen Toluol verteilt, mit 25 Volumenteilen konz. Salzsäure versetzt und bei 50° eine halbe Stunde gerührt. Man senkt sodann die Temperatur auf ca. -5°, diazotiert durch langsames Zufügen einer Lösung von 7,2 Teilen Natriumnitrit in 10 Teilen Wasser, rührt eine Stunde, in deren Verlauf 50 ml Äthanol und danach, langsam 9 Teile p-Cresol, 14,4 Teile NaOH, 300 Volumenteiie Äthanol und 50 Teile Wasser, nach Erwärmen auf 50°, unter Rühren zugegeben werden. Nach dreistündigem Rühren wird mit konz.-Salzsäure bis zum Erreichen einer schwach sauren Reaktion versetzt, von den entstehenden zwei Schichten wird die wässrige Phase dreimal mit Toluol extrahiert, die organischen Phasen vereinigt und mit Wasser neutral gewaschen, nach Abdestillieren der Lösungsmittel erhält man die obengenannte Verbindung, in 54%iger Ausbeute. Der Schmelzpunkt ist 78-79°.
b) Herstellung von 5-n-DodecyI-2-(2'-hydroxy-5'-methylphenyl)-2H-benztriazol:
Eine Lösung von 28 Teilen 4-n-Dodecyl-2-nitro-2'-hydroxy-5-methyl-azobenzol (hergestellt gemäss a) oben) in 22 Teilen Wasser und 220 Volumenteilen Isopropanol wird mit 26 Volumenteilen 30prozentiger NaOH versetzt, auf 45° erwärmt, im Verlauf von 2 Stunden portionenweise mit 20 Teilen Zinkpulver versetzt, das Reaktionsgemisch 10 Stunden bei 75° gerührt, vom Zink abfiltriert, das Filtrat mit 300 Teilen Wasser versetzt, mit konz. Salzsäure bis zum Erreichen von pH 4 neutralisiert, mit 200 Teilen Hexan ausgeschüttelt, die organische Phase abgetrennt und mit Wasser neutral gewaschen. Das Hexan wird sodann unter Vakuum abdestilliert und das zurückbleibende Produkt chromatographisch gereinigt.
Beispiel 2
a) Analog zur Arbeitsweise des Beispiels 1a) werden 24,9 Teile 2-Nitro-4n-dodecyl-anilin diazotiert und mit 18,7 Teilen 2-sec.-Dodecyl-4 methylphenol zu 4-n-Dodecyl-2-nitro-3'-sec.-dodecyl-2'-hydroxy-5'-methyl-azobenzol umgesetzt, dessen Schmelzpunkt 56-58° ist.
b) Analog zur Vorschrift des Beispiels 1b) wird das obige Produkt reduziert und zu 5-n-DodecyI-2-[2'~ hydroxy-3-sec.-dodecyl-5'-methyl-phenyl)-2H-benztriazol umgesetzt. Dieses ist ein nicht kristallisierbares, orangefarbenes ÖL
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Beispiel 3
Herstellung von 5-Dodecyl-2-(2'-hydroxy-5'-methyI-3'-octylphenyl)-2H benztriazol:
Das gemäss Beispiel 1b erhaltene Produkt (20 Teile) wird in einem stöchiometrischen Überschuss (ca, 40 Teile) von Octen, in Gegenwart von 3,3 Teilen Methansulfonsäure 6 Stunden bei 120° gerührt, dann in 50 Teilen Hexan aufgenommen, mit Wasser neutral gewaschen und die Hexan-Phase abgetrennt. Nach chromatographischer Reinigung erhält man das obengenannte Produkt als nichtkristallisierbares Öl, bei dem die 5-n-Dodecyl-Gruppe während der Umsetzung etwa zur Hälfte zu sec. Dodecyl isomerisiert wurde. Die Octyl-Gruppe ist eine Mischung der verschiedenen Isomeren.
Beispiele 4 und 5
Analog der in Beispiel 1 angeführten Methode können auch Verbindungen der Formel für welche Ri und Rg in der folgenden Tabelle definiert sind, ausgehend von den entsprechenden Reaktionsteilnehmern hergestellt werden.
Tabelle
Bsp. No.
Ri
R2
4
Ci2-i4Alkyl {Isomerengemisch)
C8H17 {Isomerengemisch)
5
Ct2-i4Alkyl (Isomerengemisch)
Ci2-i4Alkyl (Isomerengemisch)
ANWENDUNGSBEISPIEL A
Ein Klarlack der Zusammensetzung:
80 TeileViacryl SC 344 (50%ige Lösung eines Acryiharzes, Fa. Vianova),
13,9 Teile Maprenal MF 80 (72%ige Lösung eines Melaminharzes, Fa. Hoechst),
4,1 Teile Byketol OK (Verlaufmittel der Fa. Byk-Malinckrodt)
wird vorgelegt und mit 2 Teilen der Verbindung gemäss Beispiel 2 versetzt. Nach einer Minute ist das Lichtschutzmittelsystem im Lack gelöst. Der Lack wird auf übliche Weise nach dem 2-Schichtverfahren auf einem Metallic« oder unipigmentierten Grundlack nass-in-nass mit einer Schichtdicke von 30-40 jim aufgespritzt und bei 140° 30 Minuten ausgehärtet. Die erhaltene Lackierung zeigt ausgezeichnete Beständigkeit gegen UV-Licht und Bewetterung.
ANWENDUNGSBEISPIEL B
In einem Klarlack der Zusammensetzung 29,5 Teile Setalux C-1502 XX-60 (60%ige Lösung eines Acryiharzes, Fa. Synthese B.V.),
39,2 Teile Setalux C-1382 BX-45 (45%ige Lösung eines Acryiharzes, Fa. Synthese B.V,),
21,4 Teile Setamine US-139 BB-70 (70%ige Lösung eines Melaminharzes, Fa. Synthese B.V.),
2,5 Teile Baysilonöl OL (2% in Xylol), Fa. Bayer und 7,4 Teile Depanol Y, Lösungsmittel der Fa. Hoechst werden 2,5 Teile der Verbindung gemäss Beispiel 2 und 2 Teile eines sauren Katalysators auf Phosphorsäurebasis (Typ: Catalyst 296-9 der Fa. Am. Cyanamid) eingerührt und homogen verteilt. Der Lack wird danach auf übliche Weise nach dem 2-Schichtverfahren auf einen Metallic- oder unipigmentierten Grundlack nass-in-nass mit einer Schichtdicke von 30-40 um aufgespritzt und bei 110° 20 Minuten ausgehärtet. Die erhaltene Lackierung zeigt ausgezeichnete Beständigkeit gegen UV-Licht und Bewetterung,
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ANWENDUNGSBEISPIEL C
Ein Klarlack der Zusammensetzung:
75 Teilen Macrynal SH 510 N (hydroxylgruppenhaltiges Acrylharz der Fa. Bayer),
2 Teilen Baysilonöl A (1%ige Lösung in Xylol),
0,3 Teilen Dibutylzinniaurat,
0,35 Teilen Diäthanolamin,
5,0 Teilen Äthylglykolacetat,
5,0 Teilen Solvesso 100,
6,0 Teilen Xylo! und 6,35 Teilen Butylacetat wird mit 2,5 Teilen der Verbindung gemäss Beispiel 2 und 30 Teilen Desmodur N 75 (Fa. Bayer) versetzt. Die homogene Mischung wird danach auf übliche Weise nach dem 2-Schicht-Verfahren auf einen Metallic- oder unipigmentierten Grundlack nass-in-nass mit einer Schichtdicke von 30-40 um aufgespritzt und bei 80-90° 20 Minuten ausgehärtet. Die erhaltene 2K-PUR-Lackierung zeigt ausgezeichnete Beständigkeit gegen UV-Licht und Bewetterung.
ANWENDUNGSBEISPIEL D
Ein uni-weiss pigmentierter Lack der Zusammensetzung:
14,30 Teile Setamin US-132 BB-70 (70 %ige Lösung eines Melaminharzes d.Fa. Synthese B.V.), 57,15 Teile Setal 84 W.70 (70%ige Lösung eines Alkydharzes d.Fa. Synthese B.V.),
7,70 Teile n-Butanol,
1,85 Teile Butylglykolacetat,
9,50 Teile Solvesso 100,
0,50 Teile Xylol und 25 Teile Titandioxid vom Rutiltyp wird mit 1,8 Teilen der Verbindung gemäss Beispiel 2 versetzt. Der Lack wird auf übliche Weise auf ein grundiertes Blech, auf dem zuvor ein Füller in eine Schichtdicke von 20-39 um eingebrannt wurde, aufgespritzt und nach einer Ablüftzeit von 30 Minuten bei Raumtemperatur, bei 120° 30 Minuten eingebrannt Die erhaltene Lackierung zeigt sehr gute Beständigkeit gegen UV-Licht und Bewetterung.
An Stelle des Produktes des Beispiels 2 kann in den Anwendungsbeispielen A bis D auch das der Beispiele 3-5 mit etwa gleichem Erfolg verwendet werden.
Claims (8)
1. Die Verbindungen der Formel l worin
Ri Cg-32-Alkyl, Og-32-Alkenyl, Cg-32-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel -CO-R4 oder -(CH2)n-C0-0-C6-i8-Alkyl, wobei die genannten Alkylgruppen durch eine -O-, -S- oder -SC>2-Brücke unterbrochen sein können und -N(Rs)2, -OH oder Halogen als Substituenten tragen können,
R2 Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Hydroxyl, Carboxyl, Hydroxy-Ci-6-alkyl, Hydroxy-Ct-e-alkoxy, C-t-6-AIkoxycarbonyl, Ct-6-Alkoxycarbonyloxy, Ci-32-Alkyl, C2-32-Alkenyl oder Ci-32-Alkoxy oder eine Gruppe der Formel -CO-R4 oder -(CH2)n-C0-0-C6-i8-Alkyl,
R3 Chlor, Brom, Jod, Hydroxyl, Carboxyl, Ci_6-Alkyl, Ci-32-Alkoxy, Hydroxy-Cns-alkyl, Hydroxy-Ct-6-alkoxy, Ci-e-Alkoxy-carbonyl oder C-i-6-Alkoxy-carbonyloxy, C2-6-Alkenyl,
R4 Cs-31-AIkyl, C8-31-A!kenyl oder Cs-31-Alkoxy, die beiden Rs unabhängig voneinander, Wasserstoff, Ci-6-Alkyl, C2-e-Alkenyl oder C-i-6-Alkoxy und n eine ganze Zahl von 1 bis 6 bedeuten, wobei
R3 weniger als 6 Kohlenstoffatome enthält, wenn R2 mehr als 6 Kohlenstoffatome enthält.
2. Die Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, worin, unabhängig voneinander,
Rt Cg-22-Alkyl oder C9-22-Alkenyl oder C9_22-Alkoxy, vorzugsweise Cg-is-AIkyl, insbesondere C9-14-Alkyl, vor allem -C12H25,
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R2 Ci_22-Alkyl, C2-22-Alkenyl oder Ci-22-Alkoxy, vorzugsweise Ci-22-Alkyl, insbesondere C6-18-AI-kyl, vor allem -CsHi7 oder-Gj2H25 und
R3 Ci_6-Alkyl, Ci-6-Alkoxy oder C2-6-Alkenyl, vorzugsweise Ci-s-AIkyl, insbesondere Ci-4-Alkyl, vor allem Methyl odertert.Butyl bedeuten.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II
reduziert und cyclisiert.
4. Kunststoffe, enthaltend Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1 oder 2, als Lichtstabilisatoren.
5. Kunststoffe gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel I in einer Konzentration von 0,01 bis 8, vorzugsweise 0,02 bis 4 Gewichtsprozent, bezogen auf die gesamte Kunststoffmenge, vorliegen.
6. Kunststoffe gemäss Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, dass die Verbindungen der Formel I im Gemisch mit Lichtstabilisatoren der 2,2,6,6-Tetramethylpiperidinreihe vorliegen.
7. Verwendung der Verbindungen der Formel I gemäss Anspruch 1, zur Herstellung eines Wirkstoffkonzentrats, mit 20 bis 80 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I, bezogen auf die Gesamtmenge, als Lichtstabilisator für Kunststoffe.
8. Lichtstabilisator für Kunststoffe in Form eines Wirkstoffkonzentrates enthaltend 20 bis 80 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1.
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Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB878720365A GB8720365D0 (en) | 1987-08-28 | 1987-08-28 | Organic compounds |
Publications (1)
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