CH494060A

CH494060A - Verwendung von 2-(2'-Hydrophenyl)-benztriazolverbindungen als Lichtschutzmittel

Info

Publication number: CH494060A
Application number: CH211765A
Authority: CH
Inventors: Hansjorg Dr Heller; Johann Dr Rody; Ernst Dr Keller
Original assignee: Geigy Ag J R
Priority date: 1961-06-16
Filing date: 1961-06-16
Publication date: 1970-07-31
Also published as: GB991630A; NL279775A; ES278590A1; US3629191A; SE314078B; DK109725C; FR1330379A; DE1217383B; US3766205A; CH410968A; NL126589C; AT244058B

Description


  
 



  Verwendung von   2-(2'-Hydrophenyl)-benztriazolverbindungen    als Lichtschutzmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von substituierten   2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazol-    verbindungen der nachfolgend angegebenen Struktur als Lichtschutzmittel für lichtempfindliche organische Materialien gegen die schädliche Wirkung der UV-Strahlung des Lichtes, zum Beispiel als Bestandteil von Lichtschutzfiltern, indem der Schutz durch Abdeckung mit filmartigen Gebilden oder Schutzschichten, welche diese   Triazolverbindungen    enthalten, geschieht, oder zum Stabilisieren von lichtempfindlichem Material, indem die Triazolverbindungen diesem homogen oder oberflächlich einverleibt werden.



   Es wurde gefunden, dass substituierte 2-(2'-Hydroxy   phenyl)-benztriazolverbindungen    der allgemeinen Formel I
EMI1.1     
 besonders wirksame Lichtschutzmittel sind.



   In der Formel I bedeutet: X ein zweiwertiges Brückenglied aus der Gruppe
EMI1.2     
 worin Z Wasserstoff oder eine Alkylgruppe, vorzugs weise eine niedere Alkylgruppe ist, und wobei X mittels 0, S, oder C an die Ringe A und/oder B, an den Ring B vorzugsweise mittels 0 gebunden sind, Y einen zweiwertigen aliphatischen, araliphatischen oder monocyclischen aromatischen Rest, in dem ge gebenenfalls vorhandene Heteroatome durch minde stens zwei Kohlenstoffatome voneinander oder von in
X und W vorhandenen Heteroatomen getrennt sind, W die -CN-, eine -CONR'R"- oder -COOR-Gruppe, worin R, R' und R" unabhängig voneinander je
Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder
Arylgruppe sind, n und m unabhängig voneinander 1 oder 2, und worin der Kern A in den Stellungen 4, 5 und 6 durch Alkyl-, Alkoxy-, Carboxy-, Carbonsäureester-, Carbonsäureamid-,

   Sulfonsäureamid- sowie Alkylsulfongruppen oder Halogene, und der Kern B in den Stellungen 3', 4' und 5' durch Kohlenwasserstoffgruppen, Alkoxygruppen oder Halogene substituiert sein kann und die   Gruppierung -{-(X)1 - 1-Y-Wj    an mindestens einer der oben genannten Stellungen 4, 5, 6, 3', 4' oder 5' gebunden ist.



   Der Benzolring A kann in den Stellungen 4, 5 und 6 beispielsweise noch Halogene, wie Fluor, Chlor oder Brom, sowie Alkylgruppen, wie Methyl-,   Äthyl-,    n-Propyl-, Isopropyl-, n-, iso- oder tert. Butylgruppen, Alkoxygruppen, wie die Methoxy- oder Butoxygruppe; Carbonsäuregruppen, Carbonsäureestergruppen, namentlich Carbonsäurealkylestergruppen, wie Carbomethoxy-, Carbo äthoxy-, Carbopropoxy- oder Carbobutoxygruppen, gegebenenfalls am Stickstoff aliphatisch, cycloaliphatisch, araliphatisch oder aromatisch substituierte Carbonsäureamid- oder Sulfonsäureamidgruppen, wie Carbonsäureoder Sulfonsäureamid-, -methylamid-, äthylamid-, -cyclohexylamid-, -benzylamid-, -phenylamid-, dimethylamid-, -diäthylamid-, -N-methyl-N-cyclohexylamid-, -y-Methoxypropylamid-,   -piperididr      oder morpholidgruppen,    sowie Alkylsulfonylgruppen,

   wie Methylsulfonyl- oder Athylsulfonylgruppen enthalten. Der Benzolring B kann in den Stellungen 3', 4' und 5' beispielsweise noch durch offene oder cyclische Kohlenwasserstoffgruppen, wie Methyl-,   Äthyl-,    Benzyl-, Cyclohexyl- oder Phenylgruppen, Alkoxygruppen, wie Methoxy-,   Äthoxy-,    Propoxy-, Isopropoxy- oder n-Butoxygruppen oder Halogene wie Chlor oder Brom substituiert sein.  



   Befindet sich die Gruppierung   -[-(X)n -Y-W]    im Kern A, dann ist sie vorzugsweise in 5-Stellung an den Kern A gebunden. Befindet sie sich in 3'-Stellung des Kernes B, so ist darauf zu achten, dass keine Gruppierung wie beispielsweise die   -CHCOOII-    oder die   -CH2CH2COOH-gruppe    vorliegt, die spontan mit der 2'ständigen OH-Gruppe einen 5- oder 6gliedrigen Laktonring bildet.



   Besonders langwellig absorbierende Benztriazolverbindungen werden erhalten, wenn acidifizierende Substituenten in 4- und/oder   SStellung,    basifizierende Substituenten in 3'- und/oder   S'-Stellung    vorhanden sind. Benztriazolverbindungen mit besonders hoher molarer Extinktion im Bereich von   3301-350      nqu    werden erhalten, wenn basifizierende Substituenten in der 5- und/ oder 4'-Stellung stehen. Die molare Absorption im Bereich von 300   mu    wird durch gegebenenfalls weitersubstituierte Alkylsubstituenten in 3'-Stellung gefördet.



   Beispiele basifizierender Substituenten sind Alkoxygruppen, wie die Methoxy-, Isopropoxy-, Cyclohexyloxyund Benzyloxygruppe; Beispiele für acidifizierende Substituenten sind Alkylsulfonylgruppen, wie die Methylund Äthylsulfonylgruppe, Sulfonsäureamidgruppen, wie die Sulfonsäuremethyl-, -butyl- und -cyclohexylamidgruppe, sowie die Carboxylgruppe und ihre Ester oder Amide.



   Wenn Y einen zweiwertigen, aliphatischen Rest vorstellt, bedeutet es vornehmlich einen Alkylenrest, wie den Methylen-, den 1,1- oder 1,2-Äthylen-, den 1,1-, 1,2oder 1,3-Propylen-, den 1,1-, 1,2-, 1,3-, 1,4- oder 2,3 Butylenrest, ferner auch einen durch Heteroatome   unter-    brochenen Alkylenrest, wie zum Beispiel den ss,ss'-Di äthylenätherrest. Stellt es einen araliphatischen Rest vor, so bedeutet es beispielsweise einen Benzylenrest   -Cs,H4CH-    oder einen Phenäthylenrest   -C6H4CH2CH2-.   



   Ist Y ein aromatischer Rest, so bedeutet es vor allem einen Arylenrest der Benzolreihe, beispielsweise den 1,2-, 1,3- oder 1,4-Phenylenrest.



   Unter den Verbindungen der Formel   (1)    sind diejenigen bevorzugt, bei denen Y eine Alkylengruppe mit 1-4 C-Atomen, wie die Methylen-, 1,2-Äthylen- oder   1,4-Butyleng,ruppe,    eine Phenylengruppe, wie die 1,2oder   1,4-Phenylengruppe,    eine Aralkylengruppe wie die   a,2-Benzylengruppe,    oder eine durch das Schwefelatom unterbrochene Alkylengruppe mit 4-6 C-Atomen, wie die    -CHSCH2CH2-S-CHz-    2Wn2Un2+Wa2    oder
EMI2.1     
 -Gruppe bedeutet.



   Sofern R, R' und R" je einen aliphatischen Rest bedeuten, stellen sie zum Beispiel einen Alkylrest dar, beispielsweise den Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, n-, sec. oder tert. Butyl-, Amyl-, Hexyl-, Octyl-, Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl- oder Octadecylrest.



  Stellen sie einen cycloaliphatischen Rest dar, so sind sie beispielsweise ein Cyclohexylrest. Sind R, R' und R" ein aliphatischer Rest, so handelt es sich hierbei zum Beispiel um den Benzylrest. Als aromatische Reste, die durch R, R' beziehungsweise R" symbolisiert sind, kommen beispielsweise der Phenyl- oder der 2, 3- oder 4-Methyl- oder der 2-, 3- oder 4-Chlorphenylrest in Betracht.



   Als besonders geeignete Verbindungen, die erfindungsgemäss verwendet werden können, seien beispielsweise genannt:   2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-ss-carboxyäthylphenyl)-    benztriazol-5-sulfons äure-ss-hydroxyäthylamid,    2-[2'-Hydroxy-3'-(o-carboxyphenylmethyl)-5'-methyl-    phenyl]-benztriazol,    2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benztriazol-5 < ulfon-    säurecarboxymethylamid,    2-(2'-Hydroxy-5 ¯-carbobutoxy-äthylphenyl)-    benztriazol,   2-(2'-Hydroxy-5'-sscarbocyclohexylamido-äthyl- phenyl)-benztriazol,

   2-(2'-Hydroxy-3',5'-dimethylphenyl)-5 -ss-carbäthoxy-     äthylmercapto-benztriazol,   2-(2'-Hydroxy-4'-ss-carboxypropionyloxy-phenyl)-    benztriazol,   2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benztriazol-5-carbon-    säure-carboäthoxymethylamid,    2-(2'-Hydroxy-5'-tert.butylphenyl)-benztriazol-
5-sulfons äure-carboxymethylamid,

   2-(2'-Hydroxy-3'-ss-methyl-y-carboxymethylmercapto-    propyl-5'-methylphenyl)-benztriazol,    2-[2'-Hydro.xy-3'-ss-methylv-(ss'-carboxyäthylmercapto)- propyl-5'-methylphenyl]-benztriazol,
2-(2'-Hydroxy-3'-ss-methylv-(carbobutoxymethyl-    mercapto)-propyl-5 '-methylphenyl)-benztriazol,    2-[2'-Hydroxy-3'-ss-methyl-y-(ss'-carbooctyloxyäthyl- mercapto)-propyl-5'-methylphenyl]-benztriazol,      2-(2'-Hydroxy-5'-ss-carbobenzyloxyäthylphenyl)     benztriazol,   2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5i-ss-carbododecyloxyäthyl-    phenyl)-5-chlor-benztriazol,    2(2'-Hydroxy-3'-o-carbobutoxyphenylmethyl5'methyl phenyl)-benztriazol,    2-(2'-Hydroxy-5'-p-carboallyloxyphenylphenyl)  benztriazol,   2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-ss-carbäthoxyäthylphenyl)-
5-carb äthoxy-benztriazol,

   2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-ss-carbomethylamidoäthyl-    phenyl)-benztriazol-5-carbonsäuremethylamid,   2-(2'-Hydroxy-3'-methyl-5'-ss-carbomorpholidoäthyl    phenyl)-benztriazol-5-carbonsäuremorpholid.



   Die erfindungsgemäss zur Verwendung gelangenden substituierten 2 -   (2'-Hydroxyphenyl) -    benztriazolverbindungen können nach an sich bekannten Methoden hergestellt werden, beispielsweise durch Reduktion bzw.



  Oxydation von entsprechend substituierten   l-Nitro-l'-    hydroxyazobenzolen bzw. l-Amino-l'-hydroxy-azobenzolen.



   Die neuen substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen der Formel I sind, je nach Substitution, farblos bis leicht gelbstichig gefärbt. Besonders wertvoll sind diejenigen, die am meisten UV-Licht absorbieren. Gegenüber vorbekannten Verbindungen ähnlicher Konstitution zeigen sie verbesserte anwendungstechnische Eigenschaften, wie zum Beispiel Löslichkeit, Breite des Einsatzgebietes und verbesserte Sublimierechtheit. Sie werden den lichtempfindlichen Trägern in geringen Mengen von 0,001-5 % insbesondere in Mengen von   0,01-1%    des Trägermaterials einverleibt.

 

   Freie Carbonsäuren eignen sich, besonders in Form ihrer Salze mit Aminen wie Di- und Triäthanolamin zur Stabilisierung von wässrigen oder alkoholischen Lösungen lichtempfindlicher Materialien, wie kosmetischer Produkte. Carbonsäureester, besonders diejenigen mit höheren Alkanolen, wie die Octyl- und Decylester, eignen sich anderseits zur Stabilisierung von unpolaren Polymeren. Nitrile und Carbonsäureamide sowie die   Ester mit niederen Alkanolen eignen sich für Substrate mit mittlerer Polarität.



   Als Trägermaterialien für die neuen Verbindungen der Formel I kommen in erster Linie Polymere in Frage, vor allem vollsynthetische Polymere, zum Beispiel Additionspolymere, insbesondere Polymere von Verbindungen mit äthylenischen Doppelbindungen, wie zum Beispiel Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid, Polymere von Styrol, Polymere von Dienen, sowie deren Copolymere, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylverbindungen, insbesondere Polymethylmethacrylat oder Polyacrylnitril, ferner Kondensationspolymere wie Polyester, zum Beispiel   Polyäthylenglykolterephthalate,    oder Polyamide, zum Beispiel Polycaprolactam, oder auch gemischte Polymere, wie zum Beispiel Polyesterharze, d. h.

  Additionscopolymere von Olefinen wie Styrol oder Methylmethacrylat und ungesättigten Polyestern; ferner natürliche Polymere, oder deren synthetische Modifikationen, wie zum Beispiel Cellulose, Celluloseester und -äther und Proteine.



   Das Molekulargewicht der obgenannten Polymeren spielt eine untergeordnete   Rolle,    solange es innerhalb der für die charakteristischen mechanischen Eigenschaften der betreffenden Polymeren notwendigen Grenzwerte liegt. Es kann, je nach Polymeren, zwischen 1000 bis mehreren Millionen betragen.

  Das Einverleiben der neuen substituierten   2      (2'-Hydroxyphenyl)-benztriazolver-    bindungen in diese Polymere geschieht - je nach Art der Polymere - durch Einarbeiten von mindestens einer dieser Verbindungen und gegebenenfalls weiterer Zusätze, wie zum Beispiel Weichmacher,   Antioxydantien,    Hitzestabilisatoren und Pigmente, in die Schmelze nach den in der Technik üblichen Methoden vor oder während der Formgebung, beziehungsweise durch Auflösen in dem entsprechenden Monomeren vor der Polymerisation, vorausgesetzt, dass sie nicht mit den Monomeren reagieren, beziehungsweise durch Auflösen des Polymeren und der Zusätze in Lösungsmitteln und nachträglichem Verdunsten der letzteren.

  Die neuen substituierten 2-(2' Hydroxyphenyl)-benztriazolverbindungen können auch aus Bädern, zum Beispiel aus wässrigen Dispersionen, auf Filme oder Faserstoffe, welche keine Textilstoffe sind, aufgezogen werden, oder als neutrale Lösungen den zu schützenden flüssigen Substraten direkt beigemischt werden.



   Die lichtempfindlichen Materialien können vor der schädlichen Einwirkung von Licht auch dadurch geschützt werden, dass man sie mit einer mindestens eine definitionsgemässe Verbindung der Formel I enthaltenden Schutzschicht, zum Beispiel einem Lack, anstreicht, oder dass man sie mit solche Lichtschutzmittel enthaltenden - zweckmässig filmartigen - Gebilden abdeckt.



  In diesen beiden Fällen ist die Menge der zugesetzten Lichtschutzmittel vorteilhaft 10-30 % (bezogen auf das Schutzschichtmaterial) für Schutzschichten von weniger als 0,01 mm Dicke und 1-10 % für Schutzschichten von 0,01-0,1 mm Dicke. Je farbloser die Lichtschutzmittel, desto wertvoller sind sie, da sie dann den Endprodukten keine Gelbfärbung vermitteln.



   In unpolaren Polymeren sind diejenigen Benztriazolverbindungen besonders geeignet, die selbst möglichst wenige polare Gruppen, wie sekundäre Carbonsäure beziehungsweise   Sulfonsäureamidgruppierungen,    enthalten. In diesem Falle sind im allgemeinen tiefschmelzende Produkte wegen ihrer Löslichkeit bevorzugt.



   Bei gewissen Verwendungsarten, besonders wenn warme Schnitzel Polymerer mit Schutzstoffen gepudert werden, sind Produkte, die über der Erweichungstemperatur der betreffenden Polymeren schmelzen, und trotzdem im geschmolzenen Polymeren genügend löslich sind, besonders wertvoll.



   Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Darin bedeuten, sofern nichts anderes vermerkt ist, die Teile Gewichtsteile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Gewichtsteile stehen zu Volumteilen im gleichen Verhältnis wie Kilogramm zu Liter.



   Beispiel 1
100 Teile Polyäthylen Pulver (DFD 4400 der Firma Union Carbide International Chemical Company, 30 East, 42nd Street, New York, N. Y. USA) werden mit 0,25 Teilen einer der nachfolgend aufgeführten Verbindungen gemischt und die Mischung mittels eines Extruders zu einer Blasfolie von etwa 0,06 mm Dicke verarbeitet. Abschnitte dieses Filmes, der UV-Licht absorbiert, wurden während 250 Stunden im Fadeometer belichtet. Der Gehalt des Filmes an Lichtschutzmittel wurde vor und nach der Belichtung spektrophotometrisch bestimmt. Der Verlust betrug bei den erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen etwa 10   S.    Bei Verwendung anderer Lichtschutzmittel wurden die in der Tabelle angegebenen Verluste, die bei der Belichtung entstehen, ermittelt.



   Tabelle
Verlust nach Nr. Verbindung 250 Fadeometerstunden
Vergleichsverbindungen ohne die Carbonsäure derivat-Gruppe
1   2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benztriazol    72 %
2 2-(2'-Hydroxy-5'-tert.-butylphenyl)-benztriazol 50 %
3   2-(2'-Hydroxy-3 ¯chlorphenyl)-benztriazol    50 %
4   2-(2'-Hydroxy-5 '-tert.-butyl-5 '-methylphenyl)-benztriazol    33 %
5   2-(2'°Hydroxy-5'-methylphenyl)-5-chlorbenztriazol    40 %  
Tabelle (Fortsetzung)
Verlust nach Nr.

  Verbindung 250 Fadeometerstunden    Erjindungsgemäss    verwendbare   Verb in Jungen   
6   2-(2'Hydroxy-5'-Äcarbodecyloxyäthylphenyl)-    benztriazol   9%   
7   2-(2'-Hydroxy-5'-fl-carbobutoxyäthylphenyl) -    benztriazol   12%   
8   2-(2'-Hydroxy-5'-ss-carbo-ss'-äthylhexyloxyäthylphenyl)-    benztriazol   8%   
9   2-(2'-Hydroxy-5'-ss-carbocyclohexyloxyäthylphenyl)-    benztriazol 10%
10   2-(2'-Hydroxy-3'-o-carbobutoxyphenylmethyl-   
5'-methyl-phenyl)-benztriazol   9%   
Wie aus der Tabelle ersichtlich ist,

   tritt bei den Verbindungen der vorliegenden Erfindung gegenüber vorbe   kannten    UV-Absorbern ein wesentlich geringerer Verlust bei der Belichtung ein. Dieser Unterschied ist vermutlich auf die Verbesserung der Sublimationsechtheit der erfindungsgemässen Lichtschutzmittel gegenüber den Vergleichssubstanzen zurückzuführen. Wurde nämlich die Folie, enthaltend die Verbindung 1 der Tabelle zwischen zwei   Qunrzplatten    eingekittet und in gleicher Weise belichtet, so trat unter diesen Bedingungen ebenfalls nur ein Verlust von 10   X;    auf. Diese Verbesserung der Sublimationsbeständigkeit zeigt sich deutlich beim Verspinnen von Polypropylenfasern. Bei Verwendung von Verbindung 1 der Tabelle findet eine Sublimation statt, die sich in der Bildung von  Kristallbärten  an den kalten Teilen der Spinnmaschine bemerkbar macht.

  Bei Verwendung der Verbindungen 2-(2'-Hydroxy-5'-methylphenyl)-benztriazol-5-sulfonsäurecarboxymethylamid oder   2-(2'-Hydroxy-3 1-methyl-5'-fi-carboxyäthylphenyl)-benz    triazol - 5 - sulfonsäure-carboxymethylamid hingegen ist keine solche Störung zu beobachten.



   Beispiel 2
Cellulose-Acetat-Filme wurden hergestellt, indem eine Lösung, bestehend aus 150 Teilen Acetylcellulose   (21,'.2    Acetat der Firma Lonza AG, Weil, Deutschland), 20 Teilen Dibutylphthalat, 825 Teilen Aceton und 0,5 Teilen der Verbindung   2-(2'-Hydroxy-3',51-dimethyl-      phenyl) - 5 - -      carbäthoxyäthylmercaptobenztriazol    auf Glas gezogen wurde. Abschnitte dieser Filme wurden während 1000 Stunden im Fadeometer belichtet und ihre Lichtabsorption bei 365   mu    vor und nach der Belichtung gemessen. Die Transmission vor der Belichtung betrug 10 % und nach der Belichtung 12 %. Der durch die Belichtung eingetretene Gehaltsverlust an   W-Ab-    sorber beträgt nur 9 %.

  Die so belichtete Folie zeigt die Versprödungserscheinungen, die bei Filmen gleicher Zusammensetzung, aber ohne Lichtschutzmittel festgestellt werden, nicht.



   In analoger Weise können lichtechte UV-absorbierende Filme aus anderen in Aceton löslichen Celluloseestern hergestellt werden.



   Beispiel 3
100 Teile eines handelsüblichen flüssigen Polyesterharzes (IC-312 der Firma Interchem. Corp. N. Y.) werden nach der Beimischung von 0,2 Teilen der Verbindung der Formel
EMI4.1     
 und 1 Teil Benzoylperoxyd zwischen zwei Glasplatten als Form bei 800 gehärtet. Die entstandenen, 2 mm dicken Polyesterharzplatten absorbieren praktisch alles UV-Licht der Wellenlängen unterhalb 360   m,u    und sind gegen Vergilbung weitgehend stabilisiert; gegenüber einer sonst gleichen Platte, aber ohne Lichtschutzmittel, werden nur 11   %    des bei 500stündiger Fadeometerbelichtung bei 420   ma    auftretenden Transmissionsverlustes festgestellt.



   Beispiel 4
Eine Mischung, bestehend aus 65 Teilen Polyvinylchlorid (der Firma Lonza AG, Basel, Schweiz), 32 Teilen Di-octyl-phthalat, 2 Teilen Barium-Cadmiumlaurat und 1 Teil   2-(21-Hydroxy-5'-Äcarbobutylamidoäthyl      phenyl)-benztriazol    wird auf   dem    Zweiwalzenstuhl bei 1500 zu einem Fell ausgezogen. Die Folie absorbiert das   UV-Licht    und ist gleichzeitig gegen Lichtschädigung geschützt. Nach 750 Stunden   Fadeometer-Belichtung    war sie noch völlig unverändert, während eine Folie analoger Zusammensetzung, jedoch ohne UV-Absorber bereits nach 500 Stunden braune Flecken aufwies.

 

   Beispiel 5
100 Teile Methylmethacrylat, 0,1 Teile 2-(2'-Hydr   oxy-5'-ss-carbobutoxyäthylphenyl)-benztriazol    und 0,2 Teile Lauroylperoxyd als Polymerisationsbeschleuniger werden gemischt und bei 700 in einer Glasform zu einer Platte von 4 mm Stärke polymerisiert. Die Platte wurde während 1000 Stunden im Fadeometer belichtet und die Transmission bei 360   m,    gemessen; diese beträgt weniger als   1%    und unterscheidet sich nicht vom Anfangswert. Die Platte zeigte weder eine Gelbfärbung noch Oberflächenrisse. Dieses Material kann deshalb als lichtstabiles UV-Filter verwendet werden.

Claims

PATENTANSPRUCH

Verwendung von substituierten 2-(2'-Hydroxyphenyl)- benztriazolverbindungen, deren allgemeine Formel EMI4.2 wobei X ein zweiwertiges Brückenglied aus der Gruppe EMI5.1 EMI5.2 worin Z Wasserstoff oder eine Alkylgruppe ist, und wobei X mittels 0, S oder C an die Ringe A und/ oder B gebunden ist, Y einen zweiwertigen aliphatischen, araliphatischen, oder aromatischen Rest, in dem gegebenenfalls vor handene Heteroatome durch mindestens zwei Koh lenstoffatome voneinander oder von in X und W vorhandenen Heteroatomen getrennt sind, W die -CN-, eine -CONR'R"- oder eine -COOR Gruppe, worin R', R" und R unabhängig voneinan der je Wasserstoff, eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl oder Arylgruppe, und n und m unabhängig voneinander 1 oder 2 bedeuten, und worin der Kern A in den Stellungen 4, 5 und 6 durch Alkyl-, Alkoxy-, Carboxy-,

Carbonsäureester-, Carbonsäureamid-, Sulfonsäureamid- sowie Alkylsulfonylgruppen oder Halogen, und der Kern B in den Stellungen 3', 4' und 5' durch Kohlenwasserstoffgruppen, Alkoxygruppen oder Halogenatome substituiert sein kann, und die Gruppierung -[-(X)n l-Y-W] in mindestens einer der obgenannten Stellungen 4, 5, 6, 3', 4' oder 5' gebunden ist als Bestandteil in Lichtschutzmitteln oder als Zusatz zu Materialien, die gegen Lichtschädigung zu schützen sind.