CH677603A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
CH677603A5
CH677603A5 CH3435/88A CH343588A CH677603A5 CH 677603 A5 CH677603 A5 CH 677603A5 CH 3435/88 A CH3435/88 A CH 3435/88A CH 343588 A CH343588 A CH 343588A CH 677603 A5 CH677603 A5 CH 677603A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
composition according
cosmetic
denotes
alkyl
radical
Prior art date
Application number
CH3435/88A
Other languages
English (en)
Inventor
Jean Francois Grollier
Jean Cotteret
Georges Rosenbaum
Original Assignee
Oreal
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Oreal filed Critical Oreal
Publication of CH677603A5 publication Critical patent/CH677603A5/fr

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/37—Esters of carboxylic acids
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/33—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing oxygen
    • A61K8/35—Ketones, e.g. benzophenone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/92—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof
    • A61K8/922—Oils, fats or waxes; Derivatives thereof, e.g. hydrogenation products thereof of vegetable origin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q17/00—Barrier preparations; Preparations brought into direct contact with the skin for affording protection against external influences, e.g. sunlight, X-rays or other harmful rays, corrosive materials, bacteria or insect stings
    • A61Q17/04—Topical preparations for affording protection against sunlight or other radiation; Topical sun tanning preparations
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S424/00—Drug, bio-affecting and body treating compositions
    • Y10S424/05—Stick

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Emergency Medicine (AREA)
  • Dermatology (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Botany (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 677 603 A5
Description
La présente invention a pour objet une composition cosmétique filtrante photostable contenant de la bixine associée à au moins un filtre UV liposoluble choisi parmi te benzylidène camphre et ses dérivés et les dérivés de la benzophénone.
On sait que les radiations lumineuses de longueurs d'onde comprises entre 280 et 400 nm permettent le brunissement de l'épiderme humain et que les rayons de longueurs d'onde comprises entre 280 et 320 nm connus sous la dénomination U V-B provoquent des érythèmes et des brûlures cutanées".
On a déjà proposé, selon les demandes de brevet français 2 555 447 et 2 589 728, d'utiliser des matières extraites des graines de rocouyer (Bixa Orellana) pour protéger la peau des effets nocifs des radiations solaires UV-B.
Cependant, les extraits huileux proposés, obtenus par macération des graines de rocouyer réduites par broyage, dans diverses huiles, ne conservent pas toute l'activité chimique du principe actif de l'extrait, à savoir la bixine, qui est responsable de l'absorption des radiations ultraviolettes dans la zone des UV-B érythématogènes, ceci en raison d'une sensibilité à l'oxydation et d'une dégradation due aux agents atmosphériques.
En outre, on a constaté que lès extraits de graines de rocouyer ont un pouvoir filtrant relativement faible vis-à-vis du rayonnement UV.
En essayant d'associer divers agents filtrant les radiations UV aux extraits liposolubles de graines de rocouyer contenant de la bixine afin d'améliorer leur pouvoir filtrant vis-à-vis des radiations UV et notamment UV-B, la titulaire a découvert de façon tout à fait surprenante que certains agents filtrants liposolubles choisis parmi le 3-benzylidène-d,1-camphre et ses dérivés et les dérivés de la benzophénone permettaient l'obtention d'une composition filtrante photochimiquement et chimiquement stable possédant en outre un indice de protection amélioré.
On sait que l'indice de protection (IP) d'une composition filtrante est défini comme étant le rapport:
XP = D°se érytliématogëne minimale (MED) avec composition filtrante Dosé érythëmatogène minimale (MED) sans composition filtrante la dose érythématogène minimale étant l'énergie (en mJ/cm2) qu'il faut appliquer pour voir apparaître un très léger érythème.
La présente invention a donc pour objet une composition cosmétique photostable pour la protection de l'épiderme humain contre les radiations ultraviolettes comprenant au moins 0,0025% en poids de bixine associée à au moins 1% en poids de filtre UV liposoluble choisi parmi le 3-benzylidène-d,1-camphre et ses dérivés, les dérivés de la benzophénone et leurs mélanges, dans un support cosmétiquement acceptable comportant au moins une phase grasse.
Dans la composition cosmétique filtrante selon l'invention, la bixine possède la propriété intéressante de réduire i'érythème solaire et agit également en tant qu'anti-oxydant.
La bixine possède également l'avantage important d'être non toxique, ce qui permet d'obtenir une composition cosmétique filtrante présentant une parfaite innocuité vis-à-vis de l'épiderme humain.
On sait également que la bîxine est le principal constituant d'un pigment rouge-orangé, le rocou, donnant à faible concentration une coloration jaune et éloignant les Insectes. De telles propriétés sont avantageuses en vue de son emploi dans une composition cosmétique destinée à l'épiderme humain.
Selon un mode de réalisation préféré de l'invention, la bixine est utilisée sous forme d'extrait huileux de graines de rocouyer. Cet extrait huileux peut se présenter sous forme de solution (extrait liposoluble) ou de suspension dans une huile.
L'extrait liposoluble peut être obtenu, à titre illustratif et non limitatif, de la manière suivante.
Le pigment (rocou) étant contenu dans le péricarpe de la graine du rocouyer, on peut préparer l'extrait liposoluble de rocou selon les procédés suivants:
1) On Immerge les graines dans une huile à une température n'excédant pas 70°C et on leur fait subir une abrasion mécanique pour en enlever le péricarpe par un procédé dit de «raspelling»; on chauffe ensuite la boue huileuse obtenue sous vide à une température n'excédant pas 130°C et l'on élimine les produits insolubles par filtration pour séparer l'extrait liposoluble de rocou; ce procédé est décrit dans «Food Chemistry», 1980.5. p.48.
2) On peut également faire gonfler les graines dans de l'eau, les agiter dans une huile grasse maintenue à une température de 100-175°C et renfermant au moins 20% d'acide gras libre, puis séparer la fraction huileuse renfermant le pigment tel qu'il est décrit dans le brevet US 2 815 287.
3) On peut également préparer un extrait sec du pigment par (es méthodes connues de la technique, de préférence, par exemple, par extraction par solvant (25% de chloroforme dans l'éthanol) [(«Indian J. Dairy Sel.» 1983,36. £, p 160)], puis redissoudre l'extrait sec obtenu dans une huile végétale.
2
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 677 603 A5
La suspension de rocou dans une huile végétale peut être préparée par exemple selon les procédés suivants décrits dans «Food Chemistry», 1980,5, p. 48-49:
1) Après le «raspelling», l'extrait de péricarpe est centrifugé et les particules les plus fines sont mélangées à une huile pour donner une suspension dans l'huile.
2) Le pigment est extrait dans un solvant tel que l'acétone, les extraits sont lavés à l'hexane ou un autre solvant dans lequel le pigment est insoluble pour éliminer les impuretés et les odeurs. On effectue ensuite un broyage dans une huile végétale jusqu'à obtenir une granulométrie d'environ 10 nm et une suspension microcristalline dans l'huile.
3) On effectue une extraction à l'aide de mono- et diglycérides, d'acides gras libres ou de propylène-glycol.
On peut utiliser dans la composition cosmétique selon l'invention tout extrait huileux de rocou dans des huiles diverses telles que par exemple l'huile de soja, l'huile de péqui, l'huile d'amande douce, l'huile de café, l'huile de tournesol, renfermant des quantités variables de bixine au moins supérieures à 0,1% en poids.
Des extraits huileux de graines de rocouyer particulièrement préférés sont les extraits huileux de soja titrant environ 0,12% en poids de bixine (extrait liposoluble) ou environ 3,8% en poids de bixine (suspension dans l'huile).
La composition solaire filtrante conforme à l'invention présente avantageusement une teneur pondérale en bixine comprise entre 0,0025% et 0,06% en poids, et de préférence entre 0,0025% et 0,009% en poids.
Parmi les dérivés du 3-benzylidène-d,1-camphre liposolubles utilisés en association avec la bixine selon la présente invention, on peut citer à titre d'exemples les dérivés suivants: -le 3-(4'-méthylbenzylidène)-d,1-camphre (EUSOLEX 6300);
-les 3-benzylidène camphres substitués en para ayant pour formule:
gh3
CD
z où Z désigne les groupements -CH2I, -CH2 Br ou -CHBfè, -CH2R, -CHR'R', -CHO, -COOR" avec: R = -NR1R2, -OR4, -OCOR5, -SRe, -CN, -COOR", alkyl (C1-C4) sulfinyle,
Ri et R2 = H, alkyie en C1-C18, hydroxyalkyle en C1-C4 ou bien forment ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle, tel que morpholine, pipéridine ou pipérazine,
R4 = H, alkyie en Ci-Cib, hydroxyalkyle en Ct-C4, polyoxyéthylène, aryle tel que phényle ou naphtyte, substitué ou non, menthyle, dîalkylaminoalkyle dont les radicaux alkyie comportent de 1 à 4 atomes de carbone,
Rs = alkyie en C1-C18, alkényle en C2-C18, aryle tel que phényle ou naphtyfe, substitué ou non substitué, hétérocycle aromatique ou non contenant 5 à 6 chaînons,
R6 = H, alkyie en C1-C4, aminoalkyle en C1-C4, hydroxyalkyle en C1-C4, aryle tel que phényle ou naphtyle, substitué ou non, benzothiazolyle,
R' = -OR'4 ou -SR'e dans lesquels R'4 et R'e peuvent avoir respectivement les mêmes valeurs que R4 et R6 excepté les valeurs hydrogène, polyoxyéthylène, hydroxyalkyle et aryle,
R" = alkyie en Ci-C« ou alkényle en C2-C18;
ces composés sont décrits dans les brevets français 2 383 904, 2 402 647 et 2 421 878 de la demanderesse;
- les Sulfonamides dérivés du 3-benzylidène camphre décrits dans le brevet français no 2 529 887 de la demanderesse ayant pour formule:
3
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
CH 677 603 A5
CH2-XI
(XI)
dans laquelle Xt désigne un atome d'hydrogène ou le radical Y;
Xa désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyie ou alcoxy en C1-C4 ou un radical Y ou Z;
X3 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyie ou alcoxy en C1-C4 ou un radical Y ou Z;
ou bien Xa ou X3 forment ensemble un groupe alkylène dioxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone; Y désigne le radical
-S02-N
R1
/ 1
R„
dans lequel
Ri désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyie ou hydroxyalkyle en C1-C4:
R2 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyie ou alcényle linéaire ou ramifié, cycloalkyle, aryle ou aralkyle, ces différents radicaux contenant 1 à 20 atomes de carbone et pouvant être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy, alcoxy ou dialkylamino,
Ri et Rz ne pouvant désigner simultanément un atome d'hydrogène;
Z désigne un groupement:
Zi =
où Y a la signification mentionnée ci-dessus ou Z2 =
ouZâ =
H
I
- C
R
;4
à - R-
où R3 désigne un atome d'hydrogène, un radical -CN ou -COR5; R4 désigne un radical -CORß,
4
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 677 603 A5
Rs et Re, identiques ou différents, désignent des groupements alcoxy ou alkylamino en C1-C20; à la condition que l'un des symboles Xi, X2 et X3 soit différent des deux autres et que a) lorsque Xi désigne un atome d'hydrogène,
X2 et X3 soient différents entre eux et ne puissent pas prendre les valeurs Z2 et Z3, l'un des deux ayant obligatoirement la valeur Y ou Zi;
b) lorsque Xi a la valeur Y
X2 et X3 soient différents de Y et ne puissent prendre simultanément la valeur Zj ou Z2 ou Z3.
Les composés de formule (11) plus particulièrement préférés sont les suivants:
et
On préfère cependant utiliser selon l'invention le 3-benzylidène-d,1-camphre.
Parmi les dérivés de la benzophénone pouvant être utilisés selon l'invention, on peut citer: -Ia2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone (Uvinul M40),
- la 2-hydroxy-4-(n-octyloxy)-benzophénone (Cyasorb UV 531 ou Uvinul 408),
- la 4-phényl-benzophénone (Eusolex 3490),
-le 2-(4-phénylbenzoyl)benzoate de 2-éthylhexyIe (Eusolex 3573),
- la 2-hydroxy-4-méthoxy-4'-méthyl-benzophénone (Uvîstat 2211),
- la 2,2'-dihydroxy-4,4'-diméthoxy-benzophénone (Uvinul D 49),
- la 2,2', 4,4*-tétrahydroxybenzophénone (Uvinul D 50),
- la 2,4-dihydroxybenzophénone (Uvinul 400),
- la 2,2'-dihydroxy-4-méthoxy-benzophénone (Cyasorb UV 24).
Parmi les composés ci-dessus, on préfère utiliser la 2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone (Uvinul M 40).
Les agents filtrants cités ci-dessus, à savoir le 3-benzylidène-d,1-camphre, ses dérivés et les dérivés de la benzophénone sont présents dans la composition cosmétique filtrante selon l'invention dans des proportions totales comprises entre 1 et 20% en poids par rapport au poids total de la composition, et de préférence entre 2 et 10% en poids.
5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 677 603 A5
La composition cosmétique filtrante selon l'invention peut éventuellement renfermer d'autres filtres UV tels que des filtres UV-A et UV-B hydrosolubles ou liposolubles bien connus dans l'état de la technique et compatibles avec la bixine et les filtres UV ci-dessus.
En raison du caractère liposoluble de l'extrait de graines de rocouyer et des agents filtrants dérivés du benzylidène camphre utilisés dans la composition cosmétique de l'invention, cette dernière renferme au moins une phase grasse. Elle peut se présenter sous forme de lotion huileuse ou oléoalcoolique, sous forme de gel gras ou oléoalcoolique, de bâtonnet solide ou encore sous forme d'émulsion telle qu'une crème ou un lait; elle peut également être conditionnée en aérosol et se présenter sous forme de mousse.
Comme solvant de solubilisation, on peut utiliser une huile ou une cire, un monoalcool ou un polyol inférieur ou leurs mélanges. Les monoalcools ou polyols particulièrement préférés sont l'éthanol, Pisopropa-nol, le propyièneglycol, la glycérine et le sorbito!.
La composition cosmétique filtrante selon l'invention peut contenir des adjuvants cosmétiques usuels tels que des épaississants, des adoucissants, des produits hydratants, des tensio-actifs, des conservateurs, dès anti-mousses, des huiles, des cires, de la lanoline, des parfums, des propulseurs, des colorants, des vitamines, des opacifiants ou tout autre ingrédient habituellement utilisé en cosmétique.
Une forme de réalisation de l'invention est une émulsion sous forme de crème ou de lait comprenant, en plus de la bixine et de l'agent filtrant liposoluble, des alcools gras, des esters d'acides gras et notamment des triglycérides d'acides gras, des acides gras, de la lanoline, des huiles ou cires naturelles ou synthétiques et des émulsionnants, en présence d'eau.
Une autre forme de réalisation est constituée par une lotion huileuse à base d'esters d'acides gras, d'huiles et/ou de cires naturelles ou synthétiques ou une lotion oléoalcoolique à base d'huiles ou de cires, d'esters d'acides gras tels que les triglycérides d'acides gras et d'alcools inférieurs tels que l'éthanol ou de glycols tels que le propyièneglycol ou de polyols inférieurs comme la glycérine ou le sorbitol.
Les gels gras comprennent une huile ou une cire et un épaississant tel que la silice; les gels oléoalcoo-liques comprennent en outre un ou plusieurs alcools ou polyols inférieurs comme l'éthanol, le propyièneglycol ou la glycérine.
Les bâtonnets solides sont constitués de corps gras comme les cires et huiles naturelles ou synthétiques, les alcools gras, les esters d'acides gras et la lanoline.
Dans le cas d'une composition conditionnée en aérosol, on utilise des propulseurs classiques tels que les alcanes, les fluoroalcanes et les chlorofluoroalcanes.
Les exemples suivants sont destinés à illustrer l'invention sans pour autant présenter une caractère limitatif.
Exemple 1
On prépare une crème solaire de composition suivante:
— Mélange d'alcool cëtylstéarylique 80%/alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à 7 g
33 moles d'oxyde d'éthylène 20%
- Mélange de mono- et distéarate de glycérol non auto-émulsîonnable 2 g
- Alcool cétylique 1,5 g
- Huile de vaseline 15 g
- 2-hydroxy-4-méthoxybenzophénone (UVINUL M 40) 1g
- 3-benzylidène-d,1 -camphre 1,5 g
- Extrait de rocou dans l'huile de soja titrant environ 3,8% de bixine 0,1 g (suspension dans l'huile)
- Glycérine 20 g
- Parfum, colorant, conservateur qs
- Eau qsp 100 g
6
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
CH 677 603 A5
Exemples
On prépare une huile solaire de composition suivante:
- 3-benzylidène-d, 1 -camphre
2,5 g-
- Huile d'amande douce
3 g
- Extrait de rocou dans l'huile de soja titrant environ 0,12% de bixine (extrait liposoluble)
5g
- Parfum, conservateur, colorant qs
— Huile de colza qsp
100 g
Exemple 3
On prépare une crème solaire de composition suivante:
- Mélange d'alcool cétylstéarylique 80%/alcool cétylstéarylique oxyéthyléné à 33 moles d'oxyde d'éthylène 20%
7,5 g
— Mélange de mono- et distéarate de glycérol non auto-émulsionnable
1,8 g
- Alcool cétylique
1g
- Alcool myristique
0,6 g
- Sorbito! en solution aqueuse à 70%
3g
— Palmitate d'isopropyle
10g
- Huile de vaseline
7g
- Extrait de rocou dans l'huile de soja titrant environ 3,8% de bixine (suspension dans l'huile)
0,22 g
- 3-benzylidène-d,1-camphre
1,5 g
- 2-hydroxy-4-(n-octyloxy)b8nzophénone (UVINUL408)
0,7 g
- Conservateur, parfum qs
- Eau qsp
100g
Exemple 4
On prépare une crème solaire de composition suivante:
- Lanoline
7g
- Triester de glycérine et d'acide gras Cto-18
5g
- Ester d'acide oléique polyéthoxylé et de glycérol vendu sous la dénomination «LABRAFILM1969 CS» par la Société GATTEFOSSE
2,5 g
- Mélange de stéarate de glycérol et de stéarate de polyéthylène glycol (100 moles d'oxyde d'éthylène)
5g
- Polyphénylméthylsiloxane
0,5 g
- Alcool stéarylique
1 g
- Acide stéarique
2,5 g
- Mélange de phosphate de cétyle et de phosphate de cétyle/dîéthanolamine vendu sous la dénomination «AMPHISOL» par la société GIVAUDAN
0,5 g
- Myristate d'isopropyle
9g
- Extrait de rocou dans l'huile de soja titrant environ 3,8% de bixine (suspension dans l'huile)
0,15 g
- 3-(4'-méthylbenzylidène)-d,1-camphre (EUSOLEX 6300)
2 g
- Triéthanolamine
0,2 g
- Conservateur, parfum qs
- Eau qsp
100 g
7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
CH 677 603 A5
Exemple 5
On prépare une huile de composition suivante:
- N-(2-éthylhexyl)3-[(3'-méthoxy-4/-n-butoxy)benzylidène]-10-camphosulfon-
5 g amîde
- Extrait de Rocou dans l'huile de soja titrant environ 0,12% de bixine sg
(extrait liposoluble)
- Huile de tournesol
25g
- Benzoate d'alcool gras en C12-C15 vendu sous la dénomination
15 g
«FINSOLVTN» par la Société FINETEX
- Huile de sésame qsp
100 g
Exemple 6
On prépare une crème solaire de composition suivante:
- N-(2-éthyIhexyI)4-[{3'-méthylidènecamphre)]-benzènesulfonamide
1,5 g
— N-(2-éthyIhexyl)3-benzylidène 10-camphosulfonamide
2,5 g
— Extrait de Rocou dans l'huile de soja titrant environ 0,12% de bixine
7,5 g
(extrait liposoluble)
- Mélange 50/50 de stéarate de glycérol et de stéarate de polyéthylèneglycol sg
(100 moles d'oxyde d'éthylène)
- Alcool stéarylique
6 g
- Benzoate d'alcools gras en C12-C15 vendu sous la dénomination
20 g
«FINSOLVTN» par la Société FINETEX
- Glycérine
5g
Eau qsp
100 g

Claims (17)

Revendications
1. Composition cosmétique filtrante photostable pour la protection de l'épiderme humain contre les radiations UV, caractérisée par le fait qu'elle contient au moins 0,0025% en poids de bixine associée à au moins 1% en poids d'un ou plusieurs agents liposolubles filtrant les radiations UV dans un support cosmé-tiquement acceptable comprenant au moins une phase grasse, le ou lesdits agents étant choisis parmi
- le 3-benzylidène-d, 1-camphre;
- le 3-(4'-méthyIbenzylidène)-d, 1-camphre;
- les 3-benzylidène camphres substitués en para ayant pour formule:
où Z désigne les groupements -CH2I, CH2 Br ou -CHBr2, -CH2R, CHR'R', -ÇHO, -COOR" avec: R = -NR1R2, -OR4j -OCOR5, -SRe, -CN, -COOR", alkyl (C1-C4) sulfinyle,
Rt et Ra = H, alkyie en C1-C18, hydroxyalkyle en C1-C4 ou bien forment ensemble avec l'atome d'azote un hétérocycle,
R4 = H, alkyie en Ci-Cis, hydroxyalkyle en C1-C4, polyoxyéthylène, aryle, substitué ou non, menthyle, dialkylaminoalkyte dont les radicaux alkyie comportent de 1 à 4 atomes de carbone,
R5 = alkyie en Ci-Cis, alkényle en C2-C18, aryle, substitué ou non substitué, hétérocycle aromatique ou non contenant 5 à 6 chaînons,
8
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 677 603 A5
Re = H, alkyie en C1-C4, aminoalkyle en C1-C4, hydroxyalkyle en C1-C4, aryle, substitué ou non, benzo-thiazolyle,
R' = -OR'4 ou -SR'e dans lesquels R'4 et Ris peuvent avoir respectivement les mêmes valeurs que R4 et Rß excepté les valeurs hydrogène, polyoxyéthylène, hydroxyalkyle et aryle,
R" = alkyie en Ci-Cis ou alkényle en C2-C18;
- les Sulfonamides dérivés du 3-benzylidène camphre ayant pour formule:
(II)
dans laquelle Xt désigne un atome d'hydrogène ou le radical Y;
X2 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyie ou alcoxy en C1-C4 ou un radical Y ou Z;
X3 désigne un atome d'hydrogène ou d'halogène, un radical alkyie ou alcoxy en C1-C4 ou un radical Y ou Z;
ou bien X2 ou X3 forment ensemble un groupe alkylène dioxy contenant 1 ou 2 atomes de carbone; Y désigne le radical
S,
-so2-N
X
dans lequel
Ri désigne un atome d'hydrogène ou un radical alkyie ou hydroxyalkyle en C1-C4;
R2 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyie ou alcényle linéaire ou ramifié, cycloalkyle, aryle ou aralkyle, ces différents radicaux contenant 1 à 20 atomes de carbone et pouvant être substitués par un ou plusieurs groupes hydroxy, alcoxy ou dialkylamino,
Ri et R2 ne pouvant désigner simultanément un atome d'hydrogène;
Z désigne un groupement:
Zt =
-CH
CH2Y
"j©
où Y a la signification mentionnée ci-dessus ou Z2 —
-CH'
g
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
CH 677 603 A5
ou Zs =
H
C
'3
où R3 désigne un atome d'hydrogène, un radical -CN ou -COR5;
R4 désigne un radical -CORe,
Rs et Re, identiques ou différents, étant des groupements alcoxy ou alkylamino en G1-C20;
à la condition que l'un des symboles Xi, X2 et X3 soit différent des deux autres et que a) lorsque Xt désigne un atome d'hydrogène,
Xa et X3 soient différents entre eux et ne puissent pas prendre les valeurs Za et Zs, l'un des deux ayant obligatoirement la valeur Y ou Zi;
b) lorsque Xt a la valeur Y
X2 et X3 soient différents de Y et ne puissent prendre simultanément la valeur Zi ou Z2 ou Zs;
- la 2-hydroxy-4-méthoxy-benzophénone,
- la 2-hydroxy-4-(n-octyloxy)-benzophénone,
- la 4-phényl-benzophénone,
- le 2-(4-phényIbenzoyl)benzoate de 2-éthylhexyle,
- la 2-hydroxy-4-méthoxy-4'-méthyI-benzophénone,
- la 2,2'-dîhydroxy-4,4-diméthoxy-benzophénone,
- la 2,2', 4,4-tétrahydroxybenzophénone,
-la 2,4-dihydroxybenzophénone, et
- la 2,2'-dihydroxy-4-méthoxy-benzophénone.
2. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,0025 à 0,06% en poids de bixine.
3. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1 ou 2, caractérisée par le fait qu'elle contient 0,0025% à 0,009% en poids de bixine.
4. Composition cosmétique filtrante selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisée par le fait qu'elle contient 1 à 20% en poids d'un ou plusieurs desdits agents liposolubles filtrant les radiations UV.
5. Composition cosmétique filtrante selon l'une quelconque des revendications 1 à 4, caractérisée par le fait qu'elle contient 2 à 10% en poids d'un ou plusieurs desdits agents liposolubles filtrant les radiations UV.
6. Composition cosmétique filtrante selon l'une quelconque des revendications 1 à 5, caractérisée par le fait que la bixine est utilisée sous forme d'un extrait huileux de rocou contenant au moins 0,1% en poids de bixine.
7. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 6, caractérisée par le fait que l'extrait huileux de rocou se présente sous forme d'extrait liposoluble ou de suspension dans une huile.
8. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 7, caractérisée par le fait que l'extrait huileux de rocou contient des huiles choisies parmi l'huile de soja, l'huile de péqui, l'huile d'amande douce, l'huile de café et l'huile de tournesol.
9. Composition cosmétique filtrante selon l'une des revendications 1 à 8, caractérisée par le fait que pour les composés de formule (I) Ri et R2 forment ensemble avec l'atome d'azote un groupement morpholine, pipéridine ou plpérazine, et/ou R4, R5 ou R6 représentent phényle ou naphtyle.
10. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient un ou plusieurs agents liposolubles filtrant les radiations UV de formule (II) choisi parmi les composés ci-après:
10
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
CH 677 603 A5
S02Na-CH2-CH-(ch2)3-ch3 k*5
so2CH2 NH-CH,
2-çh-(ch2)3-ch3
C205
et
0G4H9
OCBL
ΰ2CH2 nh-ch2-ch- cch2) 3-ch3
Vs
11. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait que l'agent liposoluble filtrant les radiations UV est le 3-benzylidène-d, 1-camphre.
12. Composition cosmétique filtrante selon la revendication 1, caractérisée par le fait qu'elle contient de la2-hydroxy-4-méthoxy benzophénone.
13. Composition cosmétique filtrante selon l'une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisée par le fait qu'elle comprend d'autres filtres UV-A ou UV-B hydrosolubles ou liposolubles.
14. Composition cosmétique filtrante selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisée par le fait qu'elle se présente sous forme de lotion huileuse ou oléoalcoolique, sous forme de gel gras ou oléoalcoolique, de bâtonnet solide, d'émulsion ou est conditionnée en aérosol.
15. Composition cosmétique filtrante selon l'une quelconque des revendications 1 à 14, caractérisée par le fait qu'elle contient en outre des adjuvants cosmétiques choisis parmi les épaississants, adoucissants, produits hydratants, tensio-actifs, conservateurs, anti-mousses, parfums, huiles, cires, monoalcools et polyols inférieurs, propulseurs, colorants, vitamines et opacifiants.
16. Composition cosmétique filtrante selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisée par le fait qu'elle constitue une émulsion sous forme de crème ou de lait comprenant à titre de support cosmétique, des alcools gras, des esters d'acides gras et notamment des triglycérides gras, des acides gras, de la lanoline, des huiles ou cires naturelles ou synthétiques et des émulsionnants, en présence d'eau.
17. Composition cosmétique filtrante selon l'une quelconque des revendications 1 à 15, caractérisée par le fait qu'elle constitue une lotion huileuse comprenant à titre de support cosmétique, des esters d'acides gras, des huiles ou des cires naturelles ou synthétiques.
11
CH3435/88A 1987-09-21 1988-09-14 CH677603A5 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
LU86997A LU86997A1 (fr) 1987-09-21 1987-09-21 Composition cosmetique filtrante photostable contenant de la bixine associee a un filtre uv liposoluble et son utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les radiations ultraviolettes

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH677603A5 true CH677603A5 (fr) 1991-06-14

Family

ID=19730966

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH3435/88A CH677603A5 (fr) 1987-09-21 1988-09-14

Country Status (14)

Country Link
US (1) US5032382A (fr)
JP (1) JP2643358B2 (fr)
AT (1) AT399653B (fr)
AU (1) AU617120B2 (fr)
BE (1) BE1002094A3 (fr)
CA (1) CA1307468C (fr)
CH (1) CH677603A5 (fr)
DE (1) DE3831920B4 (fr)
FR (1) FR2620618B1 (fr)
GB (1) GB2209941B (fr)
GR (1) GR880100620A (fr)
IT (1) IT1223839B (fr)
LU (1) LU86997A1 (fr)
NL (1) NL8802158A (fr)

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4889947A (en) * 1988-07-28 1989-12-26 Ici Americas Inc. Ultraviolet radiation absorbing naphthalenylidene compositions
US5279817A (en) * 1992-10-02 1994-01-18 Ricardo Franco Suntanning oil formulation containing annatto
AUPN218795A0 (en) * 1995-04-05 1995-04-27 Ampol Limited Oil for agricultural use
DE19547634A1 (de) 1995-12-20 1997-08-21 Sara Lee De Nv Photostabile, emulgatorfreie, kosmetische Mittel
US5935581A (en) * 1996-07-24 1999-08-10 Kapadia; Govind J. Inhibitory effects of synthetic and natural colorants on carcinogenesis
US8039026B1 (en) 1997-07-28 2011-10-18 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc Methods for treating skin pigmentation
US6133228A (en) 1998-05-28 2000-10-17 Firmenich Sa Slow release of fragrant compounds in perfumery using 2-benzoyl benzoates, 2-alkanoyl benzoates or α-keto esters
US8106094B2 (en) 1998-07-06 2012-01-31 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Compositions and methods for treating skin conditions
US8093293B2 (en) 1998-07-06 2012-01-10 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Methods for treating skin conditions
US6750229B2 (en) 1998-07-06 2004-06-15 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Methods for treating skin pigmentation
US7985404B1 (en) 1999-07-27 2011-07-26 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Reducing hair growth, hair follicle and hair shaft size and hair pigmentation
US7309688B2 (en) * 2000-10-27 2007-12-18 Johnson & Johnson Consumer Companies Topical anti-cancer compositions and methods of use thereof
GB0004686D0 (en) * 2000-02-28 2000-04-19 Aventis Pharma Ltd Chemical compounds
US8431550B2 (en) 2000-10-27 2013-04-30 Johnson & Johnson Consumer Companies, Inc. Topical anti-cancer compositions and methods of use thereof
US6555143B2 (en) 2001-02-28 2003-04-29 Johnson & Johnson Consumer Products, Inc. Legume products
US7192615B2 (en) 2001-02-28 2007-03-20 J&J Consumer Companies, Inc. Compositions containing legume products
ES2192997B1 (es) * 2002-04-02 2005-03-01 Valefarma, S.L. Nueva formulacion cosmetica a base de extractos de origen natural (vegetal) obtenidos de la bija (bixa orellana l.) para aplicacion topica como filtro solar.
US20040063593A1 (en) * 2002-09-30 2004-04-01 Wu Jeffrey M. Compositions containing a cosmetically active organic acid and a legume product
US20070189989A1 (en) * 2006-02-16 2007-08-16 Cantwell Maggie Y Cosmetic compositions and methods of making and using the compositions
FR2947173B1 (fr) 2009-06-25 2012-01-27 Inst Biophytis Composition alimentaire destinee a la protection solaire
EP3134379B1 (fr) * 2014-04-23 2024-08-28 Sun Chemical B.V. Dérivés liquides d'esters d'acide arylbenzoylbenzoïque pour compositions durcissables par faisceau d'énergie
DE102014107412A1 (de) 2014-05-26 2015-12-17 Schülke & Mayr GmbH Gefärbte desinfizierende Zubereitung auf Basis von Bispyridiniumalkan
WO2017031223A1 (fr) * 2015-08-18 2017-02-23 The Arizona Board Of Regents On Behalf Of The University Of Arizona Activateurs de photoprotection dépendante de nrf2 et utilisations associées
FR3153744A1 (fr) * 2023-10-04 2025-04-11 Coty Inc. Composition d’écran solaire

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3123647A (en) * 1964-03-03 Certificate of correction
US2418695A (en) * 1944-03-10 1947-04-08 Brown Robert Ultraviolet light filter composition
US2815287A (en) * 1956-04-20 1957-12-03 Margaret B Barnett Process for extracting the coloring matter from annatto seeds
US2890225A (en) * 1957-04-17 1959-06-09 Weyerhaeuser Timber Co Process for the conversion of dihydroquercetin to quercetin
DE1593929A1 (de) * 1967-01-21 1970-12-10 Merck Patent Gmbh UV-Lichtschutzmittel fuer kosmetische Zwecke
DE2051824C3 (de) * 1970-10-22 1975-11-27 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Kosmetisches Lichtschutzmittel
FR2509989A1 (fr) * 1981-07-27 1983-01-28 Oreal Nouvelles compositions cosmetiques pour la protection de la peau et/ou des cheveux contre les effets du soleil, et leur application
FR2555447A1 (fr) * 1983-11-28 1985-05-31 Audy Rowland Jeanne Composition cosmetique solaire au rocou naturel : melange de quatre huiles vegetales naturelles. huile de rocouyer (roucouyer), produit revendique ainsi que les procedes d'extraction
LU85304A1 (fr) * 1984-04-13 1985-11-27 Oreal Composition solaire filtrante contenant du polyisobutylene et son utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les radiations ultraviolettes
BR8505698A (pt) * 1985-11-12 1987-06-09 Fernando Cotta Portella Processo de obtencao de um concentrado de urucu,aplicavel como agente filtrante de radiacao actinica,e,composicao anti-solar a base do mesmo

Also Published As

Publication number Publication date
GB2209941B (en) 1991-05-15
JP2643358B2 (ja) 1997-08-20
GB2209941A (en) 1989-06-01
AU2243388A (en) 1989-03-23
JPH01106814A (ja) 1989-04-24
GR880100620A (el) 1989-06-22
GB8822053D0 (en) 1988-10-19
AU617120B2 (en) 1991-11-21
DE3831920B4 (de) 2004-08-19
DE3831920A1 (de) 1989-04-06
BE1002094A3 (fr) 1990-06-26
LU86997A1 (fr) 1989-04-06
AT399653B (de) 1995-06-26
NL8802158A (nl) 1989-04-17
IT8867836A0 (it) 1988-09-20
FR2620618B1 (fr) 1994-04-15
IT1223839B (it) 1990-09-29
US5032382A (en) 1991-07-16
CA1307468C (fr) 1992-09-15
ATA227888A (de) 1994-11-15
FR2620618A1 (fr) 1989-03-24

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CA1307468C (fr) Composition cosmetique filtrante photostable contenant de la bixine associee a un filtre uv liposoluble et son utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les radiations ultraviolettes
CA2065117C (fr) Derives s-triaziniques portant des substituants benzalmalonates, leur procede de preparation, compositions cosmetiques filtrantes les contenant et leur utilisation pour proteger la peau et les cheveux du rayonnement ultraviolet
BE1000652A4 (fr) Composition cosmetique contenant des derives hydroxyles de chalcone et son utilisation pour la protection de la peau et des cheveux contre les radiations lumineuses, nouveaux derives hydroxyles de chalcone utilises et leur procede de preparation.
EP0507691B1 (fr) Dérivés s-triaziniques portant des substituants benzalmalonates, leur procédé de préparation, compositions cosmétiques filtrantes les contenant et leur utilisation pour protéger la peau et les cheveux du rayonnement ultraviolet
CH653254A5 (fr) Compositions cosmetiques contenant des derives hydroxyles du dibenzoylmethane, derives hydroxyles du dibenzoylmethane utilises et leur procede de preparation.
CA1298789C (fr) Composition cosmetique photostable contenant un derive d'ethylrutine a titre d'agent de protection contre la lumiere solaire et son utilisation pourla protection de la peau et descheveux
FR2607700A1 (fr) Composition cosmetique photostable contenant un filtre uv-a et un filtre uv-b, son utilisation pour la protection de la peau contre les rayons uv et procede de stabilisation du filtre uv-a par le filtre uv-b
FR2528420A1 (fr) Nouveaux 3-benzylidene camphres, leur procede de preparation et leur utilisation pour la protection contre les rayons uv
EP0392883A1 (fr) Utilisation et compositions cosmétiques contenant des diorganopolysiloxanes à fonction benzotriazole pour la protection de la peau et des cheveux
EP0390682B1 (fr) Compositions cosmétiques et pharmaceutiques contenant des dérivés hydrophiles du benzylidène camphre et nouveaux dérivés sulfonés hydrophilesdu benzylidène camphre
FR2680105A1 (fr) Composition cosmetique filtrante photostable contenant un filtre uv-a et un 4-methoxy benzylidene cyanoacetate.
CA1166162A (fr) Utilisation de l'huile de cafe comme agent filtrant solaire, composition et procede de protection la mettant en oeuvre
FR2540380A1 (fr) Composition cosmetique pour la protection contre le rayonnement ultraviolet et son utilisation a cet effet
CA1303999C (fr) Composition cosmetique filtrante sous forme d'emulsion huile-dans-l'eau comprenant un filtre uv-a et un filtre uv-b et son utilisation pour la protection de la peau contre les radiations ultraviolettes
EP0389337A1 (fr) Utilisation en cosmétique de diorganopolysiloxanes à fonction hydroxy-2 benzophénone et compositions contenant ces composés, destinées à la protection de la peau et des cheveux
EP0390681B1 (fr) Compositions cosmétiques et pharmaceutiques contenant des dérivés lipophiles du benzylidène camphre et nouveaux dérivés lipophiles du benzylidène camphre
FR2526658A2 (fr) Compositions cosmetiques contenant des derives hydroxyles du dibenzoylmethane et leur utilisation pour la protection de l'epiderme humain contre les rayons ultraviolets, nouveaux derives hydroxyles du dibenzoylmethane utilises et leur procede de preparation
EP0383655A1 (fr) Utilisation en cosmétique de diorganopolysiloxanes à fonction dibenzoyleméthane et nouvelles compositions cosmétiques contenant ces composés, destinées à la protection de la peau et des cheveux
LU87089A1 (fr) Nouveaux sulfonamides du benzylidene camphre derivant d'aminoacides et leur application en cosmetique,notamment en tant que filtres solaires
CH675580A5 (fr)
EP0613680B1 (fr) Utilisation de dérivés de 6,6-diméthyl 2 acycyclohex-4-en 1,3-diones dans des compositions de protection solaire
WO2002056851A1 (fr) Compositions filtrantes comprenant un derive de 1,3,5-triazine et un triester d'un acide benzene tricarboxylique et utilisations
FR2730927A1 (fr) Utilisation de la dihydroxyacetone

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased