CH681060A5 - - Google Patents
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Description
Gegenstand der Erfindung sind mukolytisch- und zentralantitusisch-aktive pharmazeutische Zusammensetzungen, die als Hauptaktivanteil (-)-trans-Sobrerol (1R-trans-5-hydroxy- alpha , alpha ,4-trimethyl-3-cyklohexen-1-methanol) enthalten. Sobrerol ist ein bekanntes pharmazeutisches Mukolytikum, das in der Therapie schon lange wegen seiner mukolytischen Wirkung angewendet wird. Sobrerol, dessen Formel nachstehend angegeben ist, besteht aus zwei asymmetrischen Kohlenstoffatomen und stellt daher ein Gemisch aus zwei diastereoisomeren und enantiomeren Paaren dar, von dem sich ergeben hat, dass bislang seine pharmakologischen Eigenschaften noch nicht untersucht wurden. EMI1.1 Die chemisch-physikalischen Eigenschaften der Sobrerol-Enantiomere wurden jedoch untersucht (Congr. Int. Technol. Pharm. 1989 Vol. I 232-40, Chem Abstr. 112 (8) 62485). Man hat nun festgestellt, dass das (-)-trans-Sobrerol des Enantiomers in bezug auf das Razematsobrerol günstige pharmakologische Eigenschaften besitzt, und es sich insbesondere durch eine geringere Toxizität und eine völlig überraschende antitoxische Wirkung auf zentralem Niveau auszeichnet, was bislang beim Razematsobrerol weder beschrieben wurde noch bekannt war. Die Erfindung gibt somit pharmazeutische Zusammensetzungen an, die als Hauptwirkstoff (-)-trans-Sobrerol enthalten, das für die pathologische Behandlung von akuten und chronischen, bronchopulmonaren Erkrankungen wie Bronchitis, Lungenentzündungen, Bronchopneumonien, Bronchiektroven und ganz allgemein, von allen solchen Fällen in denen eine Sedierung symptomatologischen Hustens und/oder eine Regelung der Schleimausscheidung gewünscht wird, anwendbar ist. Die Zusammensetzungen gemäss der Erfindung können durch Anwendung bekannter Techniken bzw. Bindetechniken hergestellt werden, wie etwa jener, wie sie beschrieben sind in Remingtons Pharmaceutical Science Handbook, Mack Pub. Co., N.Y., USA, 17a Ed. Geeignete Verabreichungsformen sind Kapseln, Tabletten, Pulver in Tütchen, Sirupe, parenteral oder in Form von Aerosolen verabreichbare Lösungen, Nasentropfen und dergleichen. Die Einheitsdosis der Hauptwirksubstanz kann zwischen 10 bis 500 mg variieren, wogegen die allgemeine Posologie von mehreren Faktoren abhängt (Pathologie, Zustand des Patienten): bei einem Erwachsenen mit einem Gewicht von 70 kg kann man im allgemeinen 100 bis 1000 mg pro Tag verabreichen, eventuell aufgeteilt auf mehrere Male. (-)-trans-Sobrerol kann mit bekannten Verfahren hergestellt werden, wie beispielsweise jenen, die in der erstgenannten Veröffentlichung beschrieben wurden, oder mit den konventionellen asymmetrischen Syntheseverfahren, der Isomertrennung und optischen Ausflösung. Ein bekanntes Verfahren sieht die Verwendung von 1- alpha -Pinenoxyd als Ausgangsstoff vor. Nützliche Hinweise zur Herstellung von (-)-trans-Sobrerol finden sich beispielsweise in Helv. Chim. Acta 1987, 70(1), 71-8. Nachstehend werden die Ergebnisse pharmakologischer Tests im Vergleich zu Razematsobrerol angegeben. <tb><TABLE> Columns=4 <tb>Title: Akute Toxizität <tb>Head Col 01 AL=L: Verbindung <tb>Head Col 02 AL=L: DL 50 i.p. bei Mäusen <tb>Head Col 03 AL=L: DL 50 oral bei Mäusen <tb>Head Col 04 AL=L: DL 50 e.v. bei Mäusen <tb> <SEP>(-)-trans-Sobrerol <SEP>5000 mg/kg <SEP>5000 mg/kg <tb> <SEP>Razematsobrerol <SEP>2550 mg/kg <SEP>1100 mg/kg <tb></TABLE> <tb><TABLE> Columns=4 <tb>Title: Mukolytische Wirksamkeit (Mawatarimethode: Mawatari H. Kagashima Daigaku-Zesshi 27,561; 1976) <tb>Head Col 01 AL=L: Verbindung <tb>Head Col 02 AL=L: Anzahl Tiere <tb>Head Col 03 AL=L: Verabreichte Dosis mg/kg/os <tb>Head Col 04 AL=L: % Durchmesser von Fl Na in bezug auf Kontrollen <tb> <SEP>(-)-trans-Sobrerol <SEP>10 <SEP>500 <SEP>46,4 <tb> <SEP>Razematsobrerol <SEP>10 <SEP>500 <SEP>33,4 <tb></TABLE> <tb><TABLE> Columns=5 <tb>Title: Antitoxische Wirksamkeit <tb>Head Col 01 AL=L: Behandlung <tb>Head Col 02 AL=L: Anzahl Tiere <tb>Head Col 03 AL=L: Dosis mg/kg/ip <tb>Head Col 04 to 05 AL=L: Huster <tb>SubHead Col 04 AL=L>Mittel: <tb>SubHead Col 05 AL=L>% Verhinderung verglichen mit Kontrollen: <tb> <SEP>Kontrollen <SEP>12 <SEP>- <SEP>12,4 <SEP>- <tb> <SEP>Rezematsobrerol <SEP>12 <SEP>250 <SEP>9,8 <SEP>20,9 <tb> <SEP>(-)-trans-Sobrerol <SEP>12 <SEP>250 <SEP>3,7 <SEP>70,2 <tb></TABLE> Studenttest Die nachfolgenden Beispiele dienen zur Illustration der Erfindung <tb><TABLE> Columns=5 <tb>Title: 1) Kapseln <tb>Head Col 03 AL=L: A <tb>Head Col 04 AL=L: B <tb>Head Col 05 AL=L: C <tb> <SEP>(-)-trans-Sobrerol <SEP>mg <SEP>100 <SEP>200 <SEP>300 <tb> <SEP>Laktose <SEP>mg <SEP>12 <SEP>24 <SEP>36 <tb> <SEP>Malzdextrin <SEP>mg <SEP>6 <SEP>16 <SEP>24 <tb> <SEP>Polyvinylpirrolidon <SEP>mg <SEP>7 <SEP>14 <SEP>21 <tb> <SEP>Magnesiumsstearat <SEP>mg <SEP>2 <SEP>4 <SEP>6 <tb></TABLE> <tb><TABLE> Columns=5 <tb>Title: 2) Suppositorien <tb> <SEP>(-)-trans-Sobrerol <SEP>mg <SEP>20 <SEP>100 <SEP>200 <tb> <SEP>Glyzeride <SEP>mg <SEP>800 <SEP>1000 <SEP>1600 <tb></TABLE> <tb><TABLE> Columns=5 <tb>Title: 3) Pulver <tb> <SEP>(-)-trans-Sobrerol <SEP>mg <SEP>100 <SEP>200 <SEP>300 <tb> <SEP>Aromate <SEP>mg <SEP>110 <SEP>220 <SEP>330 <tb> <SEP>Zitronensäure <SEP>mg <SEP>5 <SEP>10 <SEP>15 <tb> <SEP>Saccharin <SEP>mg <SEP>4 <SEP>8 <SEP>12 <tb> <SEP>Aspartam <SEP>mg <SEP>5 <SEP>10 <SEP>15 <tb> <SEP>Polysorbat 20 <SEP>mg <SEP>1,5 <SEP>3 <SEP>4,5 <tb> <SEP>Sorbitol <SEP>mg <SEP>750 <SEP>1500 <SEP>2250 <tb></TABLE> <tb><TABLE> Columns=4 <tb>Title: 4) Sirup <tb> <tb>Head Col 01 to 04 AL=L: 100 ml Sirup enthalten <tb> <SEP>(-)-trans-Sobrerol <SEP>mg <SEP>1000 <SEP>2000 <tb> <SEP>Saccharose <SEP>mg <SEP>40 <SEP>40 <tb> <SEP>Methyl-p-Hydroxibenzoat <SEP>mg <SEP>200 <SEP>200 <tb> <SEP>Balsamaroma <SEP>mg <SEP>200 <SEP>200 <tb> <SEP>Reinwasser q.b. <SEP>ml <SEP>100 <SEP>100 <tb></TABLE> <tb><TABLE> Columns=4 <tb>Title: 5) Elixier <tb>Head Col 01 to 04 AL=L: 100 ml Elixier enthalten <tb> <SEP>(-)-trans-Sobrerol <SEP>mg <SEP>1000 <SEP>2000 <tb> <SEP>Saccharose <SEP>mg <SEP>40 <SEP>40 <tb> <SEP>Äthylalkohol <SEP>mg <SEP>10 000 <SEP>10 000 <tb> <SEP>Balsamextrakt <SEP>mg <SEP>1000 <SEP>1000 <tb> <SEP>Methyl-p-Hydroxibenzoat <SEP>mg <SEP>100 <SEP>100 <tb> <SEP>Reinwasser q.b. <SEP>ml <SEP>100 <SEP>100 <tb></TABLE> <tb><TABLE> Columns=4 <tb>Title: 6) Ampullen <tb> <SEP>(-)-trans-Sobrerol <SEP>mg <SEP>30 <SEP>60 <tb> <SEP>Reinwasser q.b. <SEP>ml <SEP>2 <SEP>4 <tb></TABLE> <tb><TABLE> Columns=4 <tb>Title: 7) Aerosolampulle <tb> <SEP>(-)-trans-Sobrerol <SEP>mg <SEP>30 <tb> <SEP>Reinwasser q.b. <SEP>ml <SEP>3 <SEP>3 <tb></TABLE>
Claims (2)
1. Pharmazeutische Präparate mit mukolytischer und hustenreizlindernder Wirkung enthaltend als Hauptwirkmittel (-)-trans-Sobrerol in einem Gemisch mit einem pharmazeutisch annehmbaren Träger.
2. Verwendung von (-)-trans-Sobrerol zur Herstellung eines pharmazeutischen Präparates mit mukolytischer und hustenreizlindernder Wirkung nach Anspruch 1.
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| IT1180220B (it) * | 1984-08-08 | 1987-09-23 | Corvi Camillo Spa | Miscela di composti diastereoisomeri, ottenuti da (-)-5-(1-idrossi-1-metiletil)-2-metil-2-cicloesen-1-one, avente attivita' mucosecretolitica, procedimento per la sua preparazione e composizioni farmaceutiche che la contengono |
| DD262874A1 (de) * | 1987-07-31 | 1988-12-14 | Akad Wissenschaften Ddr | Verfahren zur mikrobiellen transformation von alpha-pinenen zu verbenolen |
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