CH681306A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
CH681306A5
CH681306A5 CH3910/90A CH391090A CH681306A5 CH 681306 A5 CH681306 A5 CH 681306A5 CH 3910/90 A CH3910/90 A CH 3910/90A CH 391090 A CH391090 A CH 391090A CH 681306 A5 CH681306 A5 CH 681306A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
so3h
monoazo
monoazo compound
general formula
parts
Prior art date
Application number
CH3910/90A
Other languages
English (en)
Inventor
Tetsuya Miyamoto
Yutaka Kayane
Sadanobu Kikkawa
Kingo Akahori
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sumitomo Chemical Co filed Critical Sumitomo Chemical Co
Publication of CH681306A5 publication Critical patent/CH681306A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/503—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring the reactive group being an esterified or non-esterified hydroxyalkyl sulfonyl or mercaptoalkyl sulfonyl group, a quaternised or non-quaternised aminoalkyl sulfonyl group, a heterylmercapto alkyl sulfonyl group, a vinyl sulfonyl or a substituted vinyl sulfonyl group, or a thiophene-dioxide group
    • C09B62/507—Azo dyes
    • C09B62/51—Monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/44—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring
    • C09B62/4401—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system
    • C09B62/4403—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group not directly attached to a heterocyclic ring with two or more reactive groups at least one of them being directly attached to a heterocyclic system and at least one of them being directly attached to a non-heterocyclic system the heterocyclic system being a triazine ring
    • C09B62/4411—Azo dyes
    • C09B62/4413—Non-metallized monoazo dyes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
    • C09B67/0033—Blends of pigments; Mixtured crystals; Solid solutions
    • C09B67/0046—Mixtures of two or more azo dyes
    • C09B67/0051—Mixtures of two or more azo dyes mixture of two or more monoazo dyes
    • C09B67/0052—Mixtures of two or more reactive monoazo dyes
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/917—Wool or silk
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918—Cellulose textile
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916—Natural fiber dyeing
    • Y10S8/919—Paper
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/926—Polyurethane fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Coloring (AREA)

Description

5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
ch 681 306 a5
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung, die zum Färben oder Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien brauchbar ist, besonders für Celluiosefasern, natürliche oder synthetische Polyamidfasern, Polyurethanfasern, Leder oder gemischte Fasern, wodurch ein gefärbtes oder bedrucktes Produkt mit überlegenen Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit und Feuchtigkeitsechtheit erhalten wird.
Viele Faserreaktivfarbstoffe sind bekannt, die zum Rotfärben oder zum roten Bedrucken von derartigen Materialien geeignet sind. Monoazofarbstoffe, bei denen eine faserreaktive Vinylsulfongruppe durch eine substituierte Triazinylgruppe an ein Monoazochromophor gebunden ist, und besonders diejenigen Monoazofarbstoffe, die in US-A 4 341 699 und JP-B-39672/80 offenbart sind, sind extensiv für das Färben oder Bedrucken von derartigen Fasermaterialien benutzt worden, weil sie hervorragende Färbeeigenschaften aufweisen.
Diese roten Farbstoffe des Standes der Technik genügen jedoch nicht den heutigen Ansprüchen bezüglich des hohen Masses an Färbevermögen des Farbstoffes, der Anwendbarkeit des Farbstoffes bei bestimmten Färbemethoden und die Beständigkeit des gefärbten oder bedruckten Produkts.
Weiterhin besteht ein Bedarf, die Färbeeigenschaften der vorstehend genannten Monoazofarbstoffe, wie Löslichkeit, Lagerungsstabilität, Farbaufbau, und Echtheitseigenschaften, wie Säurehydrolyseechtheit, zu verbessern.
Die Löslichkeit ist eine wichtige Eigenschaft der Reaktivfarbstoffe, weil sie für das problemlose Färben oder Bedrucken von Fasermaterialien notwendig ist. Ausserdem sind neuere Färbe- und Drucksysteme in einer Färberei in hohem Masse mechanisiert und automatisiert, wodurch Energie und Arbeit gespart wird. Deshalb besteht ein grosser Bedarf an Reaktivfarbstoffen in Form von wässrigen Lösungszusammensetzungen für automatische Wiege- und Ausgabevorrichtungen. Auch deshalb ist die Löslichkeit des Reaktivfarbstoffes wichtig.
Der Farbaufbau ist nicht nur unter ökonomischen Gesichtspunkten wichtig, seine Verbesserung wird auch wegen des neuen Trends zu intensiv gefärbten Produkten verlangt.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine Zusammensetzung von faserreaktiven Farbstoffen bereitzustellen, die die vorstehend genannten, verbesserten Eigenschaften aufweist. Diese Aufgabe wird durch die Erfindung gelöst.
Gegenstand der Erfindung sind somit Reaktivfarbstoff-Zusammensetzungen, die dadurch gekennzeichnet sind, dass sie eine Monoazoverbindung, die in Form ihrer freien Säure die allgemeine Formel (I) aufweist,
s03h
»Y
ce n=n oh nh—(/ n so3h so3h so3h
(I)
so2z in der Z eine der Gruppen -CH=CH2 oder -CH2CH2Z1 ist, wobei Zi eine durch eine Base abspaltbare Gruppe ist und mindestens eine Monoazoverbindung, die in Form ihrer freien Säure eine der allgemeinen Formeln (II), (III) oder (IV) aufweist, umfasst, wobei die allgemeine Formel (II)
2
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
ch 681 306 a5
so3h n=n
—y n ce di»
s02z'
so3h so3h bedeutet, in der einer der Reste X und Y eine Sulfogruppe und der andere ein Wasserstoffatom ist, und Z' eine der Gruppen -CH=CHs oder -CHzCWzZz ist, wobei Z2 eine durch eine Base abspaltbare Gruppe ist, die allgemeine Formel (III)
so3h n=n
(HD
s02z"
so3h so3h so3h bedeutet, in der Z" die Gruppe -CH=CH2 ist, mit der Massgabe, dass die Stellung des Restes -SO2Z" bezüglich der Iminogruppe dieselbe ist wie diejenige von -SO2Z in der vorstehenden allgemeinen Formel (I) und das in der Monoazoverbindung der vorstehenden allgemeinen Formel (I) Z einen Rest -CH2CH2Z1 bedeutet, und wobei die allgemeine Formel (IV)
so3h oh nh—{/
n=n
(iv)
s02z'
so3h so3h so3h bedeutet, in der Z'" eine der Gruppen -CH=CH2 oder -CH2CH2Z3 ist, wobei Z3 eine durch eine Base abspaltbare Gruppe ist. Die Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung der Erfindung kann zum Färben oder Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien verwendet werden.
Die Monoazoverbindungen der allgemeinen Formeln (I) bis (IV) können in Form ihrer freien Säuren vorliegen oder vorzugsweise in Form eines Alkalimetall- oder Erdalkalimetallsalzes, wie eines Natrium-, Kalium- oder Lithiumsalzes.
Die Monoazoverbindungen der allgemeinen Formeln (I) und (III) sind aus US-A 4 341 699 bekannt und können nach dem dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Die Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel (II) sind neu und können z.B. dadurch hergestellt werden, dass Monoazo-Zwischenprodukte, die in Form ihrer freien Säure die allgemeine Formel (V) aufweisen,
3
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
ch 681 306 a5
so3h oh nh2
x
(v)
Y
s03h so3h in der X und Y wie vorstehend definiert sind, ein Amin der allgemeinen Formel (VI)
h2n
(vi)
s02z'
in der Z' wie vorstehend definiert ist, und Cyanurchlorid in beliebiger Reihenfolge in an sich bekannter Weise kondensiert werden.
Die Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel (IV) sind neu und können z.B. dadurch hergestellt werden, dass eine Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (I) in einem wässrigen Medium in an sich bekannterWeise hydrolysiert wird.
In den Verbindungen der Erfindung befinden sich die faserreaktiven Vinylsulfonreste, d.h. die Reste -SO2Z, -SO2Z', -SO2Z" und -SO2Z'" in den vorstehend genannten Formeln (I) bis (IV), vorzugsweise in m- oder p-Stellung zur Iminogruppe. Die durch eine Base (Alkali) abspaltbaren Gruppen sind im Stand der Technik der Reaktivfarbstoffe bekannt; sie umfassen z.B. Halogenatome, wie Chlor, Essig-ester-, Phosphorester-, Thioschwefelsäure- und Schwefelsäureestergruppen. Von diesen sind die Schwefelsäureester besonders bevorzugt.
Zur Herstellung der Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung der Erfindung kann mindestens eine der Monoazoverbindungen der allgemeinen Formeln (II) bis (IV) mit einer Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (I) gemischt werden. Die Menge der einzumischenden Monoazoverbindungen (II) bis (IV) beträgt vorzugsweise 1 bis 60 Gew.-%, stärker bevorzugt 2 bis 40 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (I). Im einzelnen beträgt die Menge der Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel (II) vorzugsweise 1 bis 10, stärker bevorzugt 2 bis 5 Gew.-%, die Menge der Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel (III) vorzugsweise 1 bis 50, stärker bevorzugt 2 bis 25 Gew.-% und die Menge der Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel (IV) vorzugsweise 1 bis 30, stärker bevorzugt 2 bis 10 Gew.-%.
In der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung der Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel
(III) vom Gesichtspunkt des Farbaufbaus her besonders bevorzugt. Eine Farbstoffzusammensetzung, die die Monoazoverbindungen der allgemeinen Formeln (III) und (II) umfasst, kann einen synergistischen Effekt auf den Farbaufbau haben. Die Venwendung der Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel
(IV) ist vom Gesichtspunkt der Löslichkeit in einem wässrigen Medium besonders bevorzugt.
Die Monoazoverbindungen können in der Weise gemischt werden, dass in dem vorstehend beschriebenen Herstellungsverfahren alle Monoazoverbindungen gleichzeitig erhalten werden, mit anderen Worten in der Weise, dass alle Monoazoverbindungen in Form ihres Gemisches erhalten werden oder in der Weise, dass jede Monoazoverbindung unabhängig von den anderen hergestellt wird und sie dann mit der oder den anderen gemischt wird. Wahlweise können die Monoazoverbindungen beim Färben oder Drucken miteinander gemischt werden.
Die Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung kann als Pulver, Granulat, Korn oder wässrige Flüssigkeit vorliegen und herkömmliche Färbehilfsmittel, wie Löslichkeitsvermittler, grenzflächenaktive Stoffe, Puffer und Dispergiermittel enthalten.
Die erfindungsgemässe Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung ist zum Färben oder Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien durch Ausziehfärbung, Klotzfärbung einschliesslich Kaltfärbung oder Druckverfahren brauchbar.
Die Hydroxylgruppen enthaltenden Materialien umfassen natürliche und synthetische Materialien, wie Cellulosefasern, regenerierte Cellulosefasern und Polyvinylalkohole. Beispiele für Cellulosefasern sind Baumwollfasern und andere Pflanzenfasern wie Leinen, Hanf, Jute und Ramiefasern. Beispiele für regenerierte Cellulosefasern sind Viskose und Viskosefilament.
Die Amidgruppen enthaltenden Materialien umfassen natürliche oder synthetische Polyamide und Polyurethane. Beispiele für derartige Materialien, besonders in Faser-Form, sind Wolle und andere Tierpelze, Seide, Leder, Polyamid-6,6, Poiyamid-6, Polyamid-11 und Poiyamid-4.
4
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
ch 681 306 a5
Die Ausziehfärbung kann bei relativ niedrigen Temperaturen, in Gegenwart eines Säurebinders, wie Natriumcarbonat, Natriumphosphat, Natriumhydroxid unter Verwendung eines neutralen Salzes wie Natriumsulfat und Natriumchlorid und eines hydrotropen Mittels, eines Durchdringungsmittels und eines Egalisierhilfsmittels durchgeführt werden.
Die Klotzfärbung von Fasermaterialien kann bei Raumtemperatur oder erhöhten Temperaturen durchgeführt werden. Die gefärbten Fasermaterialien werden getrocknet und mit Dampf behandelt oder trocken erhitzt, um den Farbstoff zu fixieren.
Das Bedrucken kann in einem Einphasen- oder Zweiphasen-Verfahren durchgeführt werden. Das Einphasenverfahren kann durch Bedrucken der Fasermaterialien mit einer Druckpaste durchgeführt werden, die einen Säurebinder, wie Natriumhydrogencarbonat, enthält. Danach wird das bedruckte Fasermaterial bei einer Temperatur von 100°C bis 160°C mit Dampf behandelt. Das Zweiphasenverfahren kann durch Bedrucken der Fasermaterialien mit einer neutralen oder schwach sauren Druckpaste durchgeführt werden. Danach werden die Materialien durch ein heisses basisches Bad, das einen Elektrolyten enthält, geführt oder mit einer basischen Fouladierflüssigkeit, die einen Elektrolyten enthält, überfouladiert, gefolgt von einer Dampfbehandlung oder einer Behandlung mit trockener Hitze.
Zur Herstellung der Druckpaste wird eine Druckträgermasse oder ein Emulgator, wie Natriumalginat, oder ein Stärkeether verwendet, eventuell zusammen mit einem herkömmlichen Hilfsmittel, wie Harnstoff, und/oder einem Dispergiermittel.
Das Färben von natürlichen oder synthetischen Polyamid- und Polyurethanfasermaterialien kann durch Küpenfärbung in einem sauren oder schwach-sauren Bad unter Kontrolle des pH-Werts durchgeführt werden. Dann wird das Bad neutral oder in manchen Fällen basisch gemacht, um den Farbstoff zu fixieren. Die Färbetemperaturen liegen normalerweise im Bereich von 60 bis 120°C. Zum Egalfärben kann ein herkömmliches Egalisierfärbemittel wie ein Kondensationsprodukt von Cyanurchlorid und der dreifachen Molmenge Aminobenzolsulfonsäure oder Aminonaphthalinsulfonsäure oder einem Additionsprodukt von Stearylamin und Ethylenoxid, verwendet werden.
Die erfindungsgemässe Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung weist hervorragende Färbeeigenschaften beim Färben und Bedrucken von Fasermaterialien auf, besonders von Cellulosefasermaterialien. Die Zusammensetzung kann z.B. rotgefärbte oder rotbedruckte Produkte ergeben, die ausgezeichnete Echtheitseigenschaften, wie Lichtechtheit, Schweiss-Lichtechtheit, Feuchtigkeitsechtheit, wie Waschechtheit, Peroxidwaschechtheit, Schweissechtheit, Chlorechtheit, Säurehydrolyseechtheit und Alkaliechtheit und Abriebbeständigkeit und Bügelbeständigkeit aufweisen. Die Farbe der gefärbten oder bedruckten Produkte wird selbst bei Nachbehandlung und Harzappretur kaum verändert. Zusätzlich ist die Zusammensetzung so robust, dass der angestrebte Farbton kaum durch Veränderungen der Farbstoffbadbedingungen, wie Färbetemperaturen und Badverhältnisse verändert werden kann. Deshalb kann ein gefärbtes oder bedrucktes Produkt einer konstanten Qualität mit hervorragender Reproduzierbarkeit hergestellt werden.
Die erfindungsgemässe Zusammensetzung weist weiterhin überlegene Löslichkeit, hervorragenden Farbaufbau, Egalisierfärbung und Abwaschfestigkeit auf. Ausserdem weist die Zusammensetzung eine überlegene Lagerstabilität auf, so dass selbst bei Kontakt mit basischen Substanzen während der Lagerung kaum eine Verschlechterung stattfindet.
Die vorliegende Erfindung wird durch die folgenden Beispiele in grösserem Detail erläutert. Die Beispiele dienen nur der Erläuterung, sie sollen die vorliegende Erfindung nicht einschränken. In den Beispielen sind alle Teile Gewichtsteile und alle Gewichte Gewichtsprozente, wenn nicht anders angegeben.
Beispiel 1
100 Teile der Monoazoverbindung der Formel (1) in der freien Säureform
HLjw so2c2h4oso3h
(1)
und 10 Teile der Monoazoverbindung der Formel (2) in der freien Säureform
5
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
ch 681 306 a5
werden gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Jeweils 0,1,0,3 und 0,6 Teile der Zusammensetzung werden in 200 Teilen Wasser gelöst. 10 Teile Natriumsulfat und 10 Teile Baumwolle werden hinzugegeben. Das Bad wird auf 60°C erhitzt, und dann werden 4 Teile Natriumcarbonat zugegeben. Es wird 1 Stunde lang bei dieser Temperatur gefärbt. Die Baumwolle wird aus dem Bad genommen, mit Wasser gewaschen, eingeseift, noch einmal mit Wasser gewaschen und dann getrocknet, wodurch rotgefärbte Produkte mit hervorragenden Echtheitseigenschaften erhalten werden.
Die Monoazoverbindung der Formel (2) wird durch Erhitzen der Monoazoverbindung der Formel (1) auf 60 bis 80°C in einem wässrigen Medium mit einem pH-Wert von 1 bis 3 hergestellt.
Beispiel 2
100 Teile der Monoazoverbindung der Formel (1) und 20 Teile der Monoazoverbindung der Formel (2) werden miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Unter Verwendung der Zusammensetzung wird Baumwolle in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 gefärbt, wodurch rotgefärbte Produkte mit hervorragenden Echtheitseigenschaften erhalten werden.
Beispiel 3
100 Teile der Monoazoverbindung der Formel (1) und 3 Teile der Monoazoverbindung der Formel (2) werden miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Unter Verwendung der Zusammensetzung wird Baumwolle in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 gefärbt, wodurch rotgefärbte Produkte mit hervorragenden Echtheitseigenschaften erhalten werden.
Beispiel 4
100 Teile der Monoazoverbindung der Formel (3) in der freien Säureform und 2 Teile der Monoazoverbindung der Formel (4) in der freien Säureform
6
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
ch 681 306 a5
so3h ho3s n=n h03s oh m—f£ ff-nh -(/ s02c2h40s03h • N5^N N '
oh s03h
(4)
werden miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Unter Verwendung der Zusammensetzung wird Baumwolle in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 gefärbt, wodurch rotgefärbte Produkte mit hervorragenden Echtheitseigenschaften erhalten werden.
Beispiel 5
100 Teile der Monoazoverbindung der Formel (1) und 20 Teile der Monoazoverbindung der Formel (4) werden miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Unter Verwendung der Zusammensetzung wird Baumwolle in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 gefärbt, wodurch rotgefärbte Produkte mit hervorragenden Echtheitseigenschaften erhalten werden.
Beispiel 6
Unter Verwendung der Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung, die in Beispiel 1 erhalten wird, wird eine Farbmasse der folgenden Zusammensetzung hergestellt.
Teile
Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung Harnstoff
Natriumatginat (5%) Farbstoffgrundmasse heisses Wasser Natriumhydrogencarbonat Rest (Wasser)
5
5
50
25
2
13
Merzerisiertes helles Baumwolltuch wird mit der vorstehend genannten Farbmasse bedruckt und dann vorgetrocknet, bei 100°C 5 Minuten lang bedampft, mit heissem Wasser gewaschen und danach getrocknet, wodurch ein bedrucktes Produkt einer tiefroten Farbe mit hervorragenden Echtheitseigenschaften erhalten wird.
Beispiel 7
100 Teile der Monoazoverbindung der Formel (1) und 4 Teile der Monoazoverbindung der Formel (5) in der freien Säureform s03h n=n h°3s h03s s03h ho3soh4c2o2s werden gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
(5)
7
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
ch 681 306 a5
Beispiel 8
100 Teile der Monoazoverbindung (1) und 10 Teile der Monoazoverbindung (5) werden miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 9
100 Teile der Monoazoverbindung (1) und 3 Teile der Monoazoverbindung (5) werden miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 10
100 Teile der Monoazoverbindung (1) und 2 Teile der Monoazoverbindung der Formel (6) in der freien Säureform,
n s03h
V
OK nh-(/ n n =/
* NH--/
(6)
ho3s so3h ho3soh4c2o2s werden miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 11
100 Teile der Monoazoverbindung (3) und 10 Teile der Monoazoverbindung der Formel (7) in der freien Säureform so3h n=n s02c2h40s03h h°3s ho3s so3h (7)
werden miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 12
Unter Verwendung der Reaktivfarbstoff-Zusammensetzungen, die in den Beispielen 7 bis 10 erhalten werden, wird Baumwolle in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 gefärbt, wodurch jeweils rotgefärbte Produkte mit hervorragenden Echtheitseigenschaften erhalten werden.
Zusätzlich werden Farbpasten in ähnlicher Weise wie in Beispiel 6 unter Verwendung gleichartiger Reaktivfarbstoff-Zusammensetzungen hergestellt und das Drucken in ähnlicher Weise ausgeführt, wodurch jeweils bedruckte Produkte von einer tiefroten Farbe mit hervorragenden Echtheitseigenschaften erhalten werden.
8
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
ch 681 306 a5
Beispiel 13
100 Teile der Monoazoverbindung (1) und 10 Teile der Monoazoverbindung der Formel (8) in der freien Säureform,
h03s die durch Umsetzung der Monoazoverbindung (1) in einem wässrigen Medium bei einem pH-Wert von 7 bis 9 und einer Temperatur von 30 bis 50°C hergestellt wird, werden miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 14
100 Teile der Monoazoverbindung (1) und 20 Teile der Monoazoverbindung (8) werden miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 15
100 Teile der Monoazoverbindung (1) und 3 Teile der Monoazoverbindung (8) werden miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 16
100 Teile der Monoazoverbindung (3) und 5 Teile der Monoazoverbindung der Formel (9) in der freien Säureform so3h oh nh--^ 7ì~nh ~^\ s°2ch=ch2
06"™ ^ -
I ho3s ho3s werden miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 17
100 Teile der Monoazoverbindung (1) und 20 Teile der Monoazoverbindung (9) werden miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 18
Unter Verwendung der Reaktivfarbstoff-Zusammensetzungen, die in den Beispielen 13 bis 17 erhalten werden, wird Baumwolle in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 gefärbt, wodurch jeweils rotgefärbte Produkte mit hervorragenden Echtheitseigenschaften erhalten werden. Bei diesen Küpenfärbungen stellt sich heraus, dass alle Reaktivfarbstoff-Zusammensetzungen überlegene Farbaufbaueigenschaften aufweisen.
Weiter wird Beispiel 6 unter Verwendung einer Zusammensetzung aus Beispiel 13 wiederholt, wodurch ein rotbedrucktes Produkt mit hervorragenden Echtheitseigenschaften erhalten wird.
9
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
ch 681 306 a5
Beispiel 19
Die Monoazoverbindungen der Formel (1), (2) und (8) werden in einer Menge von 100, 5 und 10 Teilen miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 20
Die Monoazoverbindungen der Formel (1), (2) und (8) werden in einer Menge von 100, 3 und 20 Teilen miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 21
Die Monoazoverbindungen der Formeln (1), (2) und (5) werden in einer Menge von 100,10 und 4 Teilen miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 22
Die Monoazoverbindungen der Formeln (1), (8) und (5) werden in einer Menge von 100,15 und 5 Teilen miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 23
Die Monoazoverbindungen der Formeln (3), (4) und (9) werden in einer Menge von 100,1 und 5 Teilen miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 24
Die Monoazoverbindungen der Formel (3) und (9) und die Monoazoverbindung der Formel (10) in der freien Säureform n V
so3h oh nh-(/ n n n =/
N=N
' nh -v x>- so2c2h4oso3h
^
sò3h so3h (10)
werden in einer Menge von 100, 15 und 3 Teilen miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 25
Die Monoazoverbindungen der Formeln (1), (2), (5) und (8) werden in einer Menge von 100, 5, 4 und 10 Teilen miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 26
Die Monoazoverbindungen der Formeln (1), (2), (6) und (8) werden in einer Menge von 100, 5, 2 und 10 Teilen miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 27
Die Monoazoverbindungen der Formeln (3), (4), (7) und (9) werden in einer Menge von 100, 2, 4 und 15 Teilen miteinander gemischt, wodurch eine Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung erhalten wird.
Beispiel 28
Unter Verwendung der Reaktivfarbstoff-Zusammensetzungen, die in den Beispielen 19 bis 27 erhalten werden, wird Baumwolle in ähnlicher Weise wie in Beispiel 1 gefärbt, wodurch jeweils rotgefärbte Pro10
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
ch 681 306 a5
dukte mit hervorragenden Echtheitseigenschaften erhalten werden. Bei diesen Küpenfärbungen stellt sich heraus, dass alle Farbstoff-Zusammensetzungen überlegene Farbaufbaueigenschaften aufweisen.

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, dass sie eine Monoazoverbindung, die in Form ihrer freien Säure die allgemeine Formel (I) aufweist,
    C£
    s03h n=n nh—y n
    (I)
    so2z so3h so3h so3h in der Z eine der Gruppen -CH=CH2 oder -CH2CH2Z1 ist, wobei Zi eine durch eine Base abspaltbare Gruppe ist, und mindestens eine Monoazoverbindung, die in Form ihrer freien Säure eine der allgemeinen Formeln (II), (III) oder (IV) aufweist, umfasst, wobei die allgemeine Formel (II)
    N
    s03h oh nh—'(/ n ce
    (II)
    s03h so3h bedeutet, in der einer der Reste X und Y eine Sulfogruppe und der andere ein Wasserstoffatom ist, und Z' eine der Gruppen -CH=CH2 oder -CH2CH2Z2 ist, wobei Z2 eine durch eine Base abspaltbare Gruppe ist, die allgemeine Formel (III)
    ce so3h n=n oh nh—^
    n^nh~Q. (iii)
    s02z"
    so3h so3h so3h bedeutet, in der Z" die Gruppe -CH=CH2 ist, mit der Massgabe, dass die Stellung des Restes -SO2Z" bezüglich der Iminogruppe dieselbe ist wie diejenige von -SO2Z in der vorstehenden allgemeinen Formel (I) und dass in der Monoazoverbindung der vorstehenden allgemeinen Formel (I) Z einen Rest -CH2CH2Z1 bedeutet, und wobei die allgemeine Formel (IV)
    11
    5
    10
    15
    20
    25
    30
    35
    40
    45
    50
    55
    ch 681 306 a5
    oh so3h n=n nh—{/ n
    (iv)
    s02z'
    s03h s°3h s°3h bedeutet, in der Z"' eine der Gruppen -CH=CH2 oder -CH2CH2Z3 ist, wobei Z3 eine durch eine Base abspaltbare Gruppe ist.
    2. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Monoazoverbindung der Formel (I) in Form ihrer freien Säure die folgende allgemeine Formel aufweist
    s03h n=n
    N V
    nh—(/ n so2c2h4oso3h so3h so3h so3h in der sich die Gruppe -SO2C2H4OSO3H in m- oder p-Stellung zur Iminogruppe befindet.
    3. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (II) einen Rest -SO2Z' in m- oder p-Stellung zur Iminogruppe aufweist.
    4. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (III) einen Rest -SO2Z" in m- oder p-Stellung zur Iminogruppe aufweist.
    5. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (IV) einen Rest -SO2Z'" in m- oder p-Stellung zur Iminogruppe aufweist.
    6. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge von einer, zwei oder drei Monoazoverbindungen der allgemeinen Formeln (II), (III) und (IV) bis 60 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht der Monoazoveitiindung der allgemeinen Formel (I), beträgt.
    7. Zusammensetzung nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass die Menge 2 bis 40 Gew.-%, darauf bezogen, beträgt.
    8. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die zweite Monoazoverbindung eine Monoazoverbindung der allgemeinen Formel (III) ist.
    9. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Monoazoverbindung ein Gemisch der Monoazoverbindungen der allgemeinen Formeln (II) und (III) ist.
    10. Zusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Monoazoverbindung ein Gemisch der Monoazoverbindungen der allgemeinen Formeln (II), (III) und (IV) ist.
    12
CH3910/90A 1989-12-11 1990-12-10 CH681306A5 (de)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP32221989 1989-12-11
JP33769689 1989-12-25
JP4356390 1990-02-22

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH681306A5 true CH681306A5 (de) 1993-02-26

Family

ID=27291589

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH3910/90A CH681306A5 (de) 1989-12-11 1990-12-10

Country Status (9)

Country Link
US (1) US5131917A (de)
KR (1) KR950009540B1 (de)
BE (1) BE1006004A4 (de)
CH (1) CH681306A5 (de)
DE (1) DE4039406B4 (de)
ES (1) ES2023777A6 (de)
GB (1) GB2239871B (de)
IT (1) IT1246338B (de)
TR (1) TR25889A (de)

Families Citing this family (15)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB9122318D0 (en) * 1991-10-21 1991-12-04 Courtaulds Plc Treatment of elongate members
DE4140541C1 (de) * 1991-12-09 1993-02-25 Bayer Ag, 5090 Leverkusen, De
GB9304887D0 (en) * 1993-03-10 1993-04-28 Courtaulds Plc Fibre treatment
GB9407496D0 (en) * 1994-04-15 1994-06-08 Courtaulds Fibres Holdings Ltd Fibre treatment
GB9408742D0 (en) * 1994-05-03 1994-06-22 Courtaulds Fibres Holdings Ltd Fabric treatment
GB9410912D0 (en) * 1994-06-01 1994-07-20 Courtaulds Plc Fibre treatment
DE19852051A1 (de) * 1998-11-11 2000-05-18 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischung, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
GB0223601D0 (en) * 2002-10-11 2002-11-20 Avecia Ltd Monoazo compounds and inks containing them
KR100700942B1 (ko) * 2005-11-30 2007-03-28 (주)경인양행 반응성 적색 염료 화합물 및 그 제조방법
CN101906257B (zh) * 2010-07-01 2012-11-21 湖北华丽染料工业有限公司 一种复合活性棕染料
CN102757667B (zh) * 2011-04-26 2013-12-25 上海雅运纺织化工股份有限公司 红色活性染料组合物及其在纤维上的染色应用
CN102558905A (zh) * 2011-12-09 2012-07-11 浙江吉华集团有限公司 低盐染色用的复合活性红染料及其染色应用
CN102585590A (zh) * 2012-03-08 2012-07-18 北京联创佳艺影像新材料技术有限公司 一种适用于宽幅微压电打印机的数码印花活性墨水
CN102977637B (zh) * 2012-11-27 2014-05-14 江苏德旺化工工业有限公司 一种复合活性棕染料
CN108440993A (zh) * 2018-05-14 2018-08-24 吴江桃源染料有限公司 一种活性红染料及其制备方法和应用

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1265698C2 (de) * 1961-05-06 1968-11-07 Hoechst Ag Verfahren zur Erzeugung von nassechten Faerbungen und Drucken
JPS5539672B2 (de) * 1973-05-10 1980-10-13
US4341699A (en) * 1979-07-13 1982-07-27 Sumitomo Chemical Company, Limited Reactive red dye having both monochlorotriazinyl- and vinylsulfone-type reactive groups
US4448583A (en) * 1983-02-22 1984-05-15 American Hoechst Corporation Stable aqueous liquid composition of reactive dyes containing β-sulfatoethylsulfonyl groups
JP2517220B2 (ja) * 1985-07-17 1996-07-24 住友化学工業株式会社 水性液状反応染料組成物
JPS62174270A (ja) * 1986-01-28 1987-07-31 Sumitomo Chem Co Ltd 反応染料の液状水性組成物
JPH0781091B2 (ja) * 1986-02-27 1995-08-30 住友化学工業株式会社 反応染料の液状水性組成物
JP3624927B2 (ja) * 1996-10-07 2005-03-02 セイコーエプソン株式会社 インクカートリッジ

Also Published As

Publication number Publication date
DE4039406A1 (de) 1991-06-13
GB9025445D0 (en) 1991-01-09
IT1246338B (it) 1994-11-17
GB2239871B (en) 1993-03-10
DE4039406B4 (de) 2005-05-12
BE1006004A4 (fr) 1994-04-19
TR25889A (tr) 1993-11-01
GB2239871A (en) 1991-07-17
KR950009540B1 (ko) 1995-08-24
ES2023777A6 (es) 1992-02-01
KR910012097A (ko) 1991-08-07
IT9048537A1 (it) 1992-05-30
US5131917A (en) 1992-07-21
IT9048537A0 (it) 1990-11-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP0982375B1 (de) Reaktivfarbstoffmischungen und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigen Fasermaterialien
DE4039406B4 (de) Rote Reaktivfarbstoff-Zusammensetzung
EP0032187A2 (de) Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
EP0832939B1 (de) Blaufärbende Mischungen von faserreaktiven Farbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
DE60001242T2 (de) Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
EP0979849A1 (de) Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE69903599T2 (de) Marineblaue Mischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen
CH683265A5 (de) Gelbe Faser-Reaktivfarbstoffzusammensetzung.
DE60000275T2 (de) Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen,deren Herstellungsverfahren und deren Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
EP0957137B1 (de) Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
EP0887386A1 (de) Verfahren zum Färben oder Bedrucken von cellulosehaltigen Fasermaterialien und neue Reaktivfarbstoffe
EP0064250B1 (de) Anthrachinonverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
EP0065211B1 (de) Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
DE69912227T2 (de) Rotfärbende Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und deren Verwendung
DE69901986T2 (de) Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
DE10064496A1 (de) Schwarze Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Fasermaterial
EP0064721B1 (de) Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
DE69600639T2 (de) Anthrachinonreaktivfarbstoffzusammensetzungen und diese verwendende Färbe- oder Druckverfahren
EP0974622B1 (de) Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE60004597T2 (de) Farbstoffmischungen von faserreaktiven Azofarbstoffen und ihre Verwendung zum Färben von hydroxy- und/oder carbonamidgruppenhaltigem Material
EP0071985B1 (de) Wasserlösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
EP0064711B1 (de) Diphenyläther-Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
EP0072557A2 (de) Wasserlösliche Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
EP1316587B1 (de) Mischungen von faserreaktiven Bisazofarbstoffen und ihre Verwendung
EP1043366A2 (de) Mischungen von faserreaktiven Farbstoffen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zum Färben von Fasermaterial

Legal Events

Date Code Title Description
PFA Name/firm changed

Owner name: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

Free format text: SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED#5-33 KITAHAMA 4-CHOME#CHUO-KU/OSAKA (JP) -TRANSFER TO- SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED#5-33 KITAHAMA 4-CHOME#CHUO-KU/OSAKA (JP)

PL Patent ceased