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Composition de colorants rouges réactifs pour fibres
La présente invention concerne une composition de colorants réactifs utile pour teinter ou imprimer des matériaux contenant des groupes hydroxyle : ou amine et, particulièrement, ceux tels que les fibres de cellulose, les fibres de polyamide naturelles ou synthétiques, les fibres de polyuréthane, les cuirs ou leurs fibres mixtes afin de conférer au produit teinté ou imprimé des caractéristiques de résistance supérieures, telles que
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résistance à la lumière et résistance à l'humidité. t a
De nombreux colorants réactifs pour fibres utiles pour teinter ou imprimer ces matériaux en teinte rouge sont déjà connus.
Parmi ceux-ci on a utilisé sur une grande échelle les colorants monoazo, dans lesquels un groupe réactif pour les fibres, du type vinylsulfone, est fixé à un chromophore monoazo par un groupe de liaison triazinyle substitué et, en particulier, ceux décrits dans le brevet américain 4.341. 699 et la demande de brevet japonaise examinée et publiée, n 55-39672, pour la teinture ou l'impression de ces matériaux fibreux à cause de leurs excellentes caractéristiques colorantes.
Toutefois, ces colorants rouges connus antérieurement ne suffisent plus pour répondre aux besoins récents de niveau élevé dans le domaine de l'aptitude à la coloration du colorant, de la possibilité de l'appliquer à un procédé de teinture particulier et concernant les caractéristiques de résistance des produits teintés ou imprimés.
Les colorants monoazo précités doivent également recevoir des améliorations des caractéristiques des colorants dans le domaine de la solubilité, de la stabilité au stockage, des caractéristiques d'accumulation et de résistance, telle que la résistance à l'hydrolyse acide.
La solubilité est une propriété importante du
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e colorant réactif, qui est nécessaire pour réaliser sans difficulté la teinture ou l'impression des matériaux fibreux. De plus, des systèmes de teinture et d'impression récents des teintureries ont été fortement mécanisés et automatisés de nombreuses manières afin d'économiser l'énergie et la main-d'oeuvre et, par conséquent, les colorants réactifs sous forme de composition liquide aqueuse sont devenus indispensables pour les dispositifs automatiques de pesage et de distribution. C'est un autre motif pour lequel la solubilité du colorant réactif présente une importance.
La caractéristique d'accumulation est importante, non seulement d'un point de vue économique, mais est devenue également désirable à la suite de tendances récentes, telles que les produits colorés en profondeur et une amélioration est donc maintenant hautement souhaitable.
Les inventeurs de la présente invention ont fait des études poussées afin de découvrir un colorant réactif répondant aux impératifs décrits ci-dessus et satisfaisant à d'autres exigences qui deviennent impérativement requises et il en est résulté la présente invention.
La présente invention propose une composition de colorants réactifs comprenant un composé monoazo suivant la formule suivante (I), sous forme d'acide libre
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dans laquelle Z est -CH=CH2 ou -CH2CH2Z1 dans laquelle Z1 est un groupe capable d'être dissocié par l'action d'un alcali et au moins un élément choisi dans le groupe constitué des composés monoazo des formules suivantes (II), (III) et (IV), chacune sous forme d'acide libre, la formule (II) étant
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dans laquelle chacun des X et Y est un radical sulfo, tandis que l'autre est de l'hydrogène et Z'est-CH=CH ou -CH2CH2Z2 dans laquelle z2 est un groupe capable d'être dissocié par l'action d'un alcali, la formule (III)
étant
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dans laquelle Z"est-CH=CH a condition que le-SOZ" soit situé en position o, m ou p par rapport au groupe imino quand le-SOZ dans la formule (I) ci-dessus est situé en position o, m ou p par rapport au groupe imino,
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e respectivement, et le composé monoazo de la formule (I) ci-dessus est un composé ayant-CHCHZ comme Z, et la formule (IV) étant
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dans laquelle Z''' est -CH=CH2 ou -CH2CH2Z3 dans laquelle Z3 est un groupe capable d'être dissocié par l'action d'un alcali. La présente invention propose également un procédé pour teinter ou imprimer des matériaux contenant des groupes hydroxyle ou amide qui comprend l'utilisation de la composition de colorants réactifs.
Les composés monoazo des formules (I) à (IV) peuvent être sous forme d'acide libre ou, de préférence, sous forme d'un sel de métal alcalin ou alcalino-terreux, tel qu'un sel sodique, potassique ou lithique.
Les composés monoazo des formules (I) et (III) sont connus, car ils ont été décrits par le brevet américain n 4.341. 699 et peuvent être préparés de la manière décrite par ce brevet.
Le composé monoazo de la formule (II) est nouveau et peut être préparé, par exemple, en condensant un intermédiaire monoazo de la formule (V) ci-après, sous forme d'acide libre,
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dans laquelle X et Y sont tels que définis ci-dessus, avec une amine de la formule suivant (VI),
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dans laquelle Z'est tel que défini ci-dessus et un chlorure ne cyanuryle utilisé facultativement d'une manière connue en soi.
Le composé monoazo de la formule (IV) est nouveau et peut être préparé, par exemple, en soumettant le composé monoazo de la formule (I) à hydrolyse dans un milieu aqueux, d'une manière connue en soi.
Dans la présente invention, le groupe réactif pour les fibres du type vinylsulfone, représenté par- SOZ,-SO',-SOZ"et-SOz"'dans les formules précitées (I) à (IV) respectivement, est situé, de préférence, en position m ou p par rapport au groupe imino. Le groupe capable d'être dissocié par l'action d'un alcali est bien connu dans la technique des colorants réactifs et comprend, par exemple, des halogènes tels que le chlore, des groupes d'esters de l'acide acétique, des groupes d'esters de l'acide phosphorique, des groupes d'esters de l'acide thiosulfurique et des groupes d'esters de l'acide sulfurique. Parmi ceux-ci, on préfère particulièrement un groupe d'esters de l'acide sulfurique.
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Pour préparer la composition de colorants réactifs de la présente invention, on peut mélanger au moins un membre des composés monoazo des formules (II) à (IV) avec le composé monoazo de la formule (I), la quantité à mélanger de un, deux ou trois membres étant, de préférence, comprise entre 1 et 60% en poids, et, de préférence encore, entre 2 et 4P% en poids rapporté au poids du composé monoazo de la formule (I). Plus particulièrement, la quantité de chaque composé monoazo des formules (II), (III) et (IV) est comprise, de préférence, entre 1 et 10, de préférence encore entre 2 et 5, de préférence entre 1 et 50, de préférence encore entre 2 et 25, et de préférence entre 1 et 30 et, de préférence encore, entre 2 et 10, respectivement.
Dans la présente invention, l'utilisation du composé monoazo de la formule (III) est préférée particulièrement du point de vue de l'aptitude à l'accumulation et la composition de colorants présente, comprenant le composé monoazo de la formule (III) et celle
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de la formule (II peut présentèr un effet de synergie de la formule (II) e de la caractéristique d'accumulation et l'utilisation de composé monoazo de la formule (IV) est préférée particulièrement du point de vue de la solubilité en milieu aqueux.
Le mélange des composés monoazo peut être effectué de façon à ce que le procédé de préparation décrit ci-dessus soit effectué pour obtenir simultanément chaque composé monoazo. En d'autres termes, pour obtenir chaque composé monoazo sous forme de leurs mélanges ou pour obtenir chaque composé monoazo indépendamment et de les mélanger ensuite l'un avec l'autre ou les autres. En variante, chaque composé monoazo peut être mélangé avec l'autre ou avec les autres au cours du procédé de teinture ou d'impression.
La composition de colorant réactif peut se
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présenter sous forme de poudre, de granulés, de grains ou de liquide aqueux et contenir des agents auxiliaires de teinture classique, tels qu'agents de solubilisation, tensio-actifs, substances tampons, agents de dispersion, etc.
La composition de colorants réactifs conforme à la présente invention est utile. pour teinter ou imprimer des matériaux contenant des groupes hydroxyle ou amide
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par un procédé de teinture par épuisement, par 1 tamponnage comprenant un bain froid ou par impression
Les matériaux contenant des groupes hydroxyle comprennent les fibres naturelles et synthétiques, telles que les fibres de cellulose, les produits de régénération de celles-ci et l'alcool polyvinylique. Comme exemples de fibres de cellulose, on peut citer les fibres de coton et les autres fibres végétales, telles que fibres de lin, de chanvre, de jute et de ramie. Comme exemples de fibres de cellulose régénérée, on a les brins de viscose et les filaments de viscose.
Les matériaux contenant des groupes amide comprennent les polyamides naturels ou synthétiques et le polyuréthane. Comme exemples de matériaux particulièrement sous forme fibreuse, on peut citer la laine et les autres fourrures animales, la soie, le cuir, le polyamide- 6,6, le polyamide-6, le polyamide-11 et le polyamide-4.
La teinture par épuisement peut être effectuée à température relativement basse, en présence d'un agent fixateur d'acide, tel que carbonate de sodium, phosphate trisodique, hydroxyde de sodium et analogue si cela est souhaité, en utilisant un sel neutre tel que sulfate de sodium, chlorure de sodium et analogue, ainsi qu'un agent hydrotropique, un agent de pénétration, un agent d'égalisation de la teinture, etc.
Le tamponnage peut être effectué en tamponnant les matériaux fibreux à température ambiante ou élevée, en
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les séchant et en les traitant à la vapeur ou en les séchant à chaud pour réaliser la fixation du colorant.
L'impression peut être effectuée en une ou deux phases. L'impression en une phase peut être effectuée en imprimant les matériaux fibreux avec une pâte d'impression contenant un agent fixateur d'acide, tel que carbonate acide de sodium et analogue, suivi par traitement à la vapeur à une température de 100 à 160 C. L'impression à deux phases peut être effectuée en imprimant les matériaux fibreux avec une pâte d'impression neutre ou faiblement acide et en faisant passer les matériaux dans un bain chaud alcalin contenant un électrolyte ou en surtamponnant les matériaux avec une liqueur de tamponnage alcaline contenant un électrolyte, suivi par traitement à la vapeur ou séchage à chaud.
Pour la préparation de la pâte d'impression, on peut utiliser une pâte en réserve ou un émulsifiant. tel qu'alginate de sodium, éther d'amidon et analogue, avec, si on le désire, un agent auxiliaire classique, tel que l'urée et/ou un agent de dispersion.
La teinture des matériaux fibreux en polyamide naturel ou synthétique et en polyuréthane peut être effectuée en réalisant l'épuisement dans un bain acide ou faiblement acide, tout en contrôlant là valeur du pH, puis en rendant le bain neutre et, dans certains cas, alcalin, pour effectuer la fixation. La température de teinture varie généralement entre 60 et 120 C. Pour obtenir une teinture uniforme, on peut utiliser un agent classique d'uniformisation de teinture, tel qu'un produit de condensation entre le chlorure de cyanuryle et trois fois autant de moles d'acide aminobenzène-sulfonique ou d'acide aminonaphthalène-sulfonique ou un produit d'addition de la stéarylamine et de i'oxyde d'éthylène.
La composition de colorants réactifs conforme à la présente invention peut être caractérisée par
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d'excellentes caractéristiques de teinture et d'impression des matériaux fibreux et, en particulier, de ceux tels que les fibres cellulosiques. Par exemple, la composition permet d'obtenir des produits teintés ou imprimés de teinte rouge ayant d'excellentes caractéristiques de résistance, telles que résistance à la lumière, résistance à la transpiration et à la lumière, résistance à l'humidité, y compris lavage, lavage au peroxyde, transpiration, chlore, hydrolyse acide et résistance aux alcalins et résistance à l'usure et au repassage. Les produits teintés ou imprimés ne sont guère sujets à modification de leur teinte, même au cours du traitement de fixation et de finition à la résine.
En outre, la composition est résistante, si bien qu'on peut obtenir une nuance qui ne peut guère être modifiée par les conditions du bain de teinture, telles que température de teinture et composition du bain et, pour ce motif, le produit teinté ou imprimé présentant une qualité constante peut être obtenu avec une excellente reproductibilité.
De plus, la composition de la présente invention peut être caractérisée par une excellente solubilité et de très bonnes caractéristiques d'accumulation d'uniformisation de la teinture et de résistance au délavage. De plus, la composition est supérieure pour ce qui concerne la stabilité au stockage, si bien que peu de détérioration se produit, même en contact avec des substances basiques au cours du stockage.
La présente invention sera décrite plus en détail ci-après à l'aide des exemples suivants, qui ne présentent aucun caractère limitatif. Dans ces exemples, toutes les parties et les pourcentages sont en poids, sauf indication contraire.
Exemple 1
On mélange ensemble 100 parties d'un composé
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monoazo ayant la formule suivante (1) sous forme d'acide libre
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et 10 parties d'un composé monoazo ayant la formule suivante (2) sous forme d'acide libre,
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pour obtenir une composition de colorants réactifs.
On dissout 0,1, 0,3 et 0,6 parties respectivement de la composition dans 200 parties d'eau.
On y ajoute 10 parties de sulfate de sodium et 10 parties de coton. Le bain est chauffé à 60 C, puis on y ajoute quatre parties de carbonate de sodium. La teinture est poursuivie pendant une heure à cette température. Le coton prélevé est lavé à l'eau, au savon, à nouveau à l'eau, puis séché pour obtenir des produits teintés de couleur rouge, présentant d'excellentes caractéristiques de résistance.
Le composé monoazo de la formule (2) a été préparé en chauffant le composé monoazo de la formule (1)
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entre 60'et BO'C en milieu aqueux ayant un pH compris entre 1 et 3.
Exemple 2
On mélange 100 parties du composé monoazo de la formule (1) et 20 parties du composé monoazo de la formule (2), pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Cette composition est utilisée pour teinter le coton de la même manière qu'à l'exemple 1 et on obtient ainsi des produits teintés de couleur rouge ayant d'excellentes caractéristiques de résistance.
Exemple 3
On mélange 100 parties du composé monoazo de la formule (1) et 3 parties du composé monoazo de la formule (2) pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Cette composition est utilisée pour teinter du coton, de la même manière qu'à l'exemple 1 et on obtient ainsi des produits teintés de couleur rouge ayant d'excellentes caractéristiques de résistance.
Exemple 4
On mélange 100 parties du composé monoazo ayant la formule (3) suivante sous forme d'acide libre,
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et deux parties d'un composé monoazo ayant la formule
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suivante (4) sous forme d'acide libre,
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pour obtenir une composition de colorants réactifs.
On utilise cette composition pour teinter du coton de la même manière qu'à l'exemple 1 et l'on obtient ainsi des produits teintés de couleur rouge, ayant d'excellentes caractéristiques de résistance.
Exemple 5
On mélange 100 parties du composé monoazo de la formule (1) et 20 parties du composé monoazo de la formule (4) pour obtenir une composition de colorants réactifs.
On utilise cette composition pour teinter du coton de la même manière qu'à l'exemple 1 et l'on obtient ainsi des produits teintés de couleur rouge ayant diverses caractéristiques excellentes de résistance.
Exemple 6
On utilise la composition de colorants réactifs obtenue à l'exemple 1 pour préparer une pâte colorante ayant la composition suivante.
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<tb>
Parties
<tb> Composition <SEP> de <SEP> colorants <SEP> réactifs <SEP> 5
<tb> Urée <SEP> 5
<tb> Pâte <SEP> de <SEP> stock <SEP> d'alginate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> (5%) <SEP> 50
<tb> Eau <SEP> chaude <SEP> 25
<tb> Carbonate <SEP> acide <SEP> de <SEP> sodium <SEP> 2
<tb>
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Reste (eau) 13
Un large tissu de coton mercerisé a été imprimé avec la pâte colorante précitée, puis pré-séché, traité à la vapeur à 100 C pendant 5 minutes, lavé à l'eau chaude et séché ensuite pour obtenir un produit imprimé avec une couleur rouge profond ayant diverses caractéristiques excellentes de résistance.
Exemple 7
On mélange 100 parties du composé monoazo de la formule (1) et 4 parties d'un composé monoazo de la formule (5) ci-après, sous forme d'acide libre,
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pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 8
On mélange 100 parties du composé monoazo (1) et 10 parties du composé monoazo (5) pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 9
On mélange 100 parties du composé monoazo (1) et 3 parties du composé monoazo (5) pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 10
On mélange 100 parties du composé monoazo (1) et
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2 parties d'un composé monoazo ayant la formule (6) ciaprès, sous forme d'acide libre
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pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 11
On mélange 100 parties du composé monoazo (3) et 10 parties d'un composé monoazo ayant la formule (7) ciaprès sous forme d'acide libre
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pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 12
On utilise les compositions de colorants réactifs obtenues aux exemples 7 à 10, pour teinter du coton d'une manière semblable à celle de l'exemple 1 et on obtient ainsi des produits teintés de couleur rouge, présentant diverses caractéristiques excellentes de
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résistance.
En outre, et d'une manière semblable à celle de l'exemple 6, on prépare chaque pâte de couleur en utilisant la composition de colorant réactif et l'impression est effectuée respectivement pour obtenir ainsi des produits imprimés de couleur rouge profond présentant diverses caractéristiques excellentes de résistance.
Exemple 13
On mélange 100 du composé monoazo (1) et 10 parties d'un composé monoazo ayant la formule suivante (8) sous forme d'acide libre,
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qui a été préparé en traitant le composé monoazo (1) en milieu aqueux de pH compris entre 7 et 9 à une température de 30 à 50 C, afin d'obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 14
On mélange 100 parties du composé monoazo (1) et 20 parties du composé monoazo (8) pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 15
On mélange 100 parties du composé monoazo (1) et 3 parties du composé monoazo (8) pour obtenir une
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composition de colorants réactifs.
Exemple 16
On mélange 100 parties du composé monoazo (3) et 5 parties d'un composé monoazo ayant la formule (9) ciaprès sous forme d'acide libre
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pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 17
On mélange 100 parties du composé monoazo (1) et 20 parties du composé monoazo (9) pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 18
On utilise les compositions de colorants réactifs obtenues aux exemples 13 à 17 pour teinter du coton d'une manière semblable à celle de l'exemple 1 et l'on obtient ainsi des produits teintés de couleur rouge présentant diverses caractéristiques excellentes de résistance. Au cours de ces teintures par épuisement, chaque composition de colorants réactifs s'est avéré présenter des caractéristiques d'accumulation supérieures.
De plus, on a utilisé la composition obtenue à l'exemple 13 pour répéter l'exemple 6 et obtenir ainsi un produit imprimé de couleur rouge profond, présentant diverses caractéristiques excellentes de résistance.
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Exemple 19
On mélange les composés monoazo des formules (1), (2) et (8) en proportion de 100,5 et 10 parties respectivement, afin d'obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 20
Les composés monoazo des formules (1), (2) et (8) en proportion de 100,3 et 20 parties respectivement, ont été mélangés pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 21
On mélange les composés monoazo des formules (1), (2) et (5) en proportion de 100,10 et 4 parties respectivement, pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 22
On mélange les composés monoazo des formules (1), (8) et (5) en proportion de 100,15 et 5 parties respectivement, pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 23
On mélange les composés monoazo des formules (3), (4) et (9) en proportion de 100,1 et 5 parties respectivement, pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 24
On mélange les composés monoazo des formules (3) et (9) et un composé monoazo ayant la formule (10) ciaprès sous forme acide libre,
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en proportion de 100,15 et 3 parties respectivement, afin d'obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 25
On mélange les composés monoazo des formules (1), (2), (5) et (8) en proportion de 100,5, 4 et 10 parties respectivement, pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 26
On mélange les composés monoazo des formules (1), (2), (6) et (8) en proportion de 100,5, 2 et 10 parties respectivement, pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 27
On mélange les composés monoazo des formules (3), (4), (7) et (9) en proportion de 100,2, 4 et 15 parties respectivement, pour obtenir une composition de colorants réactifs.
Exemple 28
On utilise les compositions de colorants réactifs obtenues aux exemples 19 à 27 pour teinter du coton d'une manière semblable à celle de l'exemple 1 et l'on obtient ainsi des produits teintés de couleur rouge
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présentant diverses caractéristiques excellentes de résistance. Dans ces teintures par épuisement, chaque composition de teinture s'est avérée avoir des caractéristiques d'accumulation supérieures.