CH683004A5 - Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinon. - Google Patents
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Description
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CH 683 004 A5
Beschreibung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinon, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Verbindungen der Formel I
O OH
0 X
in der
X Chlor, Brom oder Hydroxy bedeutet, mit Ammoniak in Gegenwart von Reduktionsmitteln bei erhöhter Temperatur umsetzt.
Vorzugsweise ist X Chlor, das entsprechende Anthrachinonderivat ist durch Umsetzung von Phthal-säureanhydrid mit p-Chlorphenol z.B. in Gegenwart von Aluminiumchlorid zugänglich.
Als Reduktionsmittel eignen sich z.B. Thioharnstoffdioxid und insbesondere Alkalidithionit sowie Wasserstoff in Gegenwart von Katalysatoren. Das Reduktionsmittel wird in mindestens molaren Mengen angewendet.
Das erfindungsgemässe Verfahren wird zweckmässigerweise so durchgeführt, dass man die Verbindung der Formel I, Ammoniak (in Wasser, Lösungsmitteln oder gasförmig) und das Reduktionsmittel auf Temperaturen von 30 bis 200°C, vorzugsweise 40 bis 130°C, erhitzt. Bei der Reduktion mit Wasserstoff wird gasförmiger Wasserstoff bei der Reaktionstemperatur eingepresst.
Die Reaktion kann auch in Gegenwart von Phasentransferkatalysatoren vorgenommen werden.
Üblicherweise benötigt man Reaktionszeiten von Vz bis 15 Stunden abhängig von der Temperatur, dem Reduktions- und gegebenenfalls Lösungsmittel.
Das 1-Aminoanthrachinon kann wie üblich, z.B. durch Ausfällen mit Wasser, isoliert werden.
Im folgenden Beispiel beziehen sich Angaben über Teile und Prozente auf das Gewicht.
Beispiele 1 bis 3 Beispiel 1
In einem 1 1-Autoklaven werden in 316 Teilen 19%igem Ammoniak 45 Teile 1-Hydroxi-4-chlor-an-thrachinon vorgelegt. Nach Zugabe von 44,3 Teilen Natriumdithionit wirli das Gefäss druckdicht verschlossen und in 2 Stunden auf 90°C erwärmt. Man hält 10 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das ausgefallene Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Wasser neutral und salzfrei gewaschen und getrocknet. Man erhält 39,3 Teile Produkt mit einem 1-Aminoanthrachinon-anteil von 45,6%.
Beispiel 2
In einem 1 1-Autoklaven werden in 700 Teilen 18%igem Ammoniak 40 Teile 1-Hydroxi-4-chlor-an-thrachinon vorgelegt. Nach Zugabe von 25 Teilen Thioharnstoffdioxid wird das Gefäss druckdicht verschlossen und in 5 Stunden auf 90°C erwärmt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das ausgefallene Reaktionsprodukt abgesaugt, mit Wasser neutral und salzfrei gewaschen und getrocknet. Man erhält 23,8 Teile Produkt mit einem 1-Amino-anthrachinonanteil von 23,3%.
Beispiel 3
58,2 Teile 1-Hydroxi-4-chlor-anthrachinon werden in 500 Teilen Wasser mit 16,5 Teilen 50%iger Natronlauge versetzt und 30 Minuten unter Überleiten von Stickstoff bei Raumtemperatur gerührt. Nach Zugabe von 86,2 Teilen Natiumdithionit wird in 1 Stunde auf 90 bis 92°C erwärmt. Dabei wird der pH-Wert der Suspension durch Zugabe von 50%iger Natronlauge bei 7,8 bis 8,0 gehalten. Nach 1 stündigem Rühren wird die Suspension in einen 1 1-Autoklaven überführt und mit 300 Teilen 25%igem Ammoniak versetzt. Das Gefäss wird druckdicht verschlossen und in 1 Stunde auf 90 bis 92°C erwärmt. Man hält 4 Stunden bei dieser Temperatur. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das ausgefallene Produkt abgesaugt, mit Wasser neutral und salzfrei gewaschen und getrocknet. Man erhält 47,8 Teile Produkt mit einem 1-Amino-anthrachinonanteil von 23,9%.
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CH 683 004 A5
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinon, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel I
0 OH
0 X
in der
X Chlor, Brom oder Hydroxy bedeutet, mit Ammoniak in Gegenwart von Reduktionsmitteln bei erhöhter Temperatur umsetzt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Natriumdithionit als Reduktionsmittel verwendet.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 1-Chlor-4-hydroxyanthrachinon als Ausgangsmaterial verwendet.
3
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| CH683004A5 true CH683004A5 (de) | 1993-12-31 |
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| CH1714/92A CH683004A5 (de) | 1991-05-31 | 1992-05-27 | Verfahren zur Herstellung von 1-Aminoanthrachinon. |
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| CN116924893A (zh) * | 2023-07-18 | 2023-10-24 | 王佳涵 | 一种高质量安全制备还原型辅酶q10的方法 |
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Also Published As
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| ITMI921303A1 (it) | 1993-11-27 |
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