JPH05163214A - １−アミノアントラキノンの製造法 - Google Patents
１−アミノアントラキノンの製造法Info
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- JPH05163214A JPH05163214A JP4136501A JP13650192A JPH05163214A JP H05163214 A JPH05163214 A JP H05163214A JP 4136501 A JP4136501 A JP 4136501A JP 13650192 A JP13650192 A JP 13650192A JP H05163214 A JPH05163214 A JP H05163214A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C221/00—Preparation of compounds containing amino groups and doubly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C225/00—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones
- C07C225/24—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings
- C07C225/26—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings
- C07C225/32—Compounds containing amino groups and doubly—bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton, at least one of the doubly—bound oxygen atoms not being part of a —CHO group, e.g. amino ketones the carbon skeleton containing carbon atoms of quinone rings having amino groups bound to carbon atoms of quinone rings or of condensed ring systems containing quinone rings of condensed quinone ring systems formed by at least three rings
- C07C225/34—Amino anthraquinones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/02—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems
- C07C2603/04—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings
- C07C2603/22—Ortho- or ortho- and peri-condensed systems containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/24—Anthracenes; Hydrogenated anthracenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 １−アミノアントラキノンの製造法。
【構成】 式Ｉ：
［Ｘは塩素原子、臭素原子またはヒドロキシル基であ
る］の化合物、アンモニア（水中または溶剤中あるいは
ガスとして）および還元剤を、３０〜２００℃、有利に
４０〜１３０℃へ加熱し、還元が、水素原子を用いて行
う場合には、ガス状の水素原子を、反応温度で注入す
る。
る］の化合物、アンモニア（水中または溶剤中あるいは
ガスとして）および還元剤を、３０〜２００℃、有利に
４０〜１３０℃へ加熱し、還元が、水素原子を用いて行
う場合には、ガス状の水素原子を、反応温度で注入す
る。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、式Ｉ：
【０００２】
【化２】
【０００３】〔式中、Ｘは、塩素原子、臭素原子または
ヒドロキシル基である〕で示される化合物を、還元剤の
存在下に高められた温度で、アンモニアと反応させるこ
とからなる１−アミノアントラキノンを製造する方法に
関する。
ヒドロキシル基である〕で示される化合物を、還元剤の
存在下に高められた温度で、アンモニアと反応させるこ
とからなる１−アミノアントラキノンを製造する方法に
関する。
【０００４】
【発明の構成】有利に、Ｘは、塩素原子であり、この場
合、相応するアントラキノン誘導体が、例えば塩化アル
ミニウムの存在下で、無水フタル酸とｐ−クロロフェノ
ールとの反応によって入手できる。
合、相応するアントラキノン誘導体が、例えば塩化アル
ミニウムの存在下で、無水フタル酸とｐ−クロロフェノ
ールとの反応によって入手できる。
【０００５】適当な還元剤は、例えば二酸化チオ尿素お
よび特に任意のアルカリ金属亜二チオン酸化物およびま
た触媒の存在下の水素原子である。
よび特に任意のアルカリ金属亜二チオン酸化物およびま
た触媒の存在下の水素原子である。
【０００６】本発明による方法は、有利に、式Ｉの化合
物、アンモニア（水中または溶剤中あるいはガスとし
て）および還元剤を、３０〜２００℃、有利に４０〜１
３０℃への加熱により行われる。還元が、水素原子を用
いて行われる場合には、ガス状の水素原子は、反応温度
で注入される。
物、アンモニア（水中または溶剤中あるいはガスとし
て）および還元剤を、３０〜２００℃、有利に４０〜１
３０℃への加熱により行われる。還元が、水素原子を用
いて行われる場合には、ガス状の水素原子は、反応温度
で注入される。
【０００７】また、反応は、相転移触媒の存在下に行う
こともできる。
こともできる。
【０００８】反応に要する時間は、１．５〜１５時間の
範囲内であり、温度、還元剤および任意の溶剤の存在に
左右される。
範囲内であり、温度、還元剤および任意の溶剤の存在に
左右される。
【０００９】１−アミノアントラキノンは、常法によ
り、例えば水を用いた沈澱によって単離することができ
る。
り、例えば水を用いた沈澱によって単離することができ
る。
【００１０】以下の実施例中の部および％は重量による
ものである。
ものである。
【００１１】
例 １ １ｌのオートクレーブ中に、１９％のアンモニア３１６
部中の１−ヒドロキシ−４−クロル−アントラキノン４
５部を装入した。亜二チオン酸ナトリウム４４．３部の
添加後に、この容器を密閉し、２時間、９０℃に加熱し
た。これを、前記温度で、１０時間維持した。室温への
冷却後に、沈澱した反応生成物を吸引濾過し、水で洗浄
して中和および脱塩し、かつ乾燥させた。１−アミノ−
アントラキノン含量４５．６％を有する生成物３９．３
部を得た。
部中の１−ヒドロキシ−４−クロル−アントラキノン４
５部を装入した。亜二チオン酸ナトリウム４４．３部の
添加後に、この容器を密閉し、２時間、９０℃に加熱し
た。これを、前記温度で、１０時間維持した。室温への
冷却後に、沈澱した反応生成物を吸引濾過し、水で洗浄
して中和および脱塩し、かつ乾燥させた。１−アミノ−
アントラキノン含量４５．６％を有する生成物３９．３
部を得た。
【００１２】例 ２ １ｌのオートクレーブ中に、１８％のアンモニア７００
部中の１−ヒドロキシ−４−クロル−アントラキノン４
０部を装入した。二酸化チオ尿素２５部の添加後に、こ
の容器を密閉し、５時間、９０℃に加熱した。室温への
冷却後、沈澱した反応生成物を吸引濾過し、水で洗浄し
て中和および脱塩し、かつ乾燥させた。１−アミノ−ア
ントラキノン含量２３．３％の有する生成物２３．８部
を得た。
部中の１−ヒドロキシ−４−クロル−アントラキノン４
０部を装入した。二酸化チオ尿素２５部の添加後に、こ
の容器を密閉し、５時間、９０℃に加熱した。室温への
冷却後、沈澱した反応生成物を吸引濾過し、水で洗浄し
て中和および脱塩し、かつ乾燥させた。１−アミノ−ア
ントラキノン含量２３．３％の有する生成物２３．８部
を得た。
【００１３】例 ３ １−ヒドロキシ−４−クロル−アントラキノン５８．２
部を、水５００部中で、５０％の苛性ソーダ溶液１６．
５部を添加し、窒素を導通しながら室温で３０分間撹拌
した。亜二チオン酸ナトリウム８６．２部の添加後に、
１時間で、９０〜９２℃に加熱した。この場合、この懸
濁液のｐＨ値は、５０％の苛性ソーダ液の添加によっ
て、７．８〜８．０に維持した。１時間の撹拌後に、こ
の懸濁液を１ｌのオートクレーブ中に移し、これに、２
５％のアンモニア３００部を添加した。この容器を密閉
し、１時間で、９０〜９２℃に加熱した。これを、前記
温度で、４時間維持した。室温への冷却後に、沈澱した
生成物を吸引濾過し、水で洗浄して中和および脱塩し、
かつ乾燥させた。１−アミノ−アントラキノン含量２
３．９％を有する生成物４７．８部を得た。
部を、水５００部中で、５０％の苛性ソーダ溶液１６．
５部を添加し、窒素を導通しながら室温で３０分間撹拌
した。亜二チオン酸ナトリウム８６．２部の添加後に、
１時間で、９０〜９２℃に加熱した。この場合、この懸
濁液のｐＨ値は、５０％の苛性ソーダ液の添加によっ
て、７．８〜８．０に維持した。１時間の撹拌後に、こ
の懸濁液を１ｌのオートクレーブ中に移し、これに、２
５％のアンモニア３００部を添加した。この容器を密閉
し、１時間で、９０〜９２℃に加熱した。これを、前記
温度で、４時間維持した。室温への冷却後に、沈澱した
生成物を吸引濾過し、水で洗浄して中和および脱塩し、
かつ乾燥させた。１−アミノ−アントラキノン含量２
３．９％を有する生成物４７．８部を得た。
Claims (3)
- 【請求項１】 １−アミノアントラキノンを製造する方
法において、式Ｉ： 【化１】 〔式中、Ｘは、塩素原子、臭素原子またはヒドロキシル
基である〕で示される化合物を、還元剤の存在下に高め
られた温度で、アンモニアと反応させることからなる、
１−アミノアントラキノンの製造法。 - 【請求項２】 使用された還元剤が、亜二チオン酸ナト
リウムである、請求項１記載の方法。 - 【請求項３】 使用された出発物質が、１−クロロ−４
−ヒドロキシアントラキノンである、請求項１記載の方
法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE4117978.1 | 1991-05-31 | ||
| DE4117978 | 1991-05-31 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05163214A true JPH05163214A (ja) | 1993-06-29 |
Family
ID=6432963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4136501A Withdrawn JPH05163214A (ja) | 1991-05-31 | 1992-05-28 | １−アミノアントラキノンの製造法 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05163214A (ja) |
| CH (1) | CH683004A5 (ja) |
| IT (1) | IT1260470B (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN116924893A (zh) * | 2023-07-18 | 2023-10-24 | 王佳涵 | 一种高质量安全制备还原型辅酶q10的方法 |
-
1992
- 1992-05-27 IT ITMI921303A patent/IT1260470B/it active IP Right Grant
- 1992-05-27 CH CH1714/92A patent/CH683004A5/de not_active IP Right Cessation
- 1992-05-28 JP JP4136501A patent/JPH05163214A/ja not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ITMI921303A1 (it) | 1993-11-27 |
| CH683004A5 (de) | 1993-12-31 |
| IT1260470B (it) | 1996-04-09 |
| ITMI921303A0 (it) | 1992-05-27 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A300 | Application deemed to be withdrawn because no request for examination was validly filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A300 Effective date: 19990803 |