CH685251A5 - Verfahren zum Färben von Leder. - Google Patents

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CH685251A5 CH168792A CH168792A CH685251A5 CH 685251 A5 CH685251 A5 CH 685251A5 CH 168792 A CH168792 A CH 168792A CH 168792 A CH168792 A CH 168792A CH 685251 A5 CH685251 A5 CH 685251A5
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  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Treatment And Processing Of Natural Fur Or Leather (AREA)

Description

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CH 685 251 A5
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zum Färben von Leder mit anionischen Farbstoffen sowie das nach dem Verfahren gefärbte Leder.
Verfahren zum Färben von Leder mit anionischen Farbstoffen sind bereits bekannt und werden auch in der Praxis mit grossem Erfolg angewendet. Die Farbstoffe werden dabei üblicherweise in Form fester oder flüssiger Handelsformen eingesetzt, die mehr oder weniger grosse Mengen an Aikalihalogenid enthalten, das als Coupage zur Einstellung einer bestimmten Farbstärke zugesetzt wurde oder aufgrund des Herstellungsverfahrens anwesend ist. Infolgedessen enthalten auch die Färbeflotten Aikalihalogenid.
Es wurde nun gefunden, dass überraschenderweise beim Färben von Leder mit speziellen anionischen Farbstoffen das Ausziehvermögen der Farbstoffe erheblich grösser ist, wenn die Färbeflotte wenig oder kein Aikalihalogenid enthält.
Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren zum Färben von Leder mit anionischen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man zum Färben eine wässrige Lösung verwendet, enthaltend einen Polyazofarbstoff mit mindestens 2 Sulfogruppen sowie weniger als 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Farbstoffes, Aikalihalogenid.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemässen Verfahrens besteht darin, dass man zum Färben eine wässrige Lösung verwendet, welche einen Farbstoff der Formel worin
A den Rest einer aromatischen Diazokomponente,
B den Rest einer Kupplungskomponente,
X OH oder NH2,
n 1 oder 2 und m 0, 1 oder 2 bedeutet, enthält.
Der Diazorest A leitet sich z.B. von einem heterocyclischen oder carbocyclischen aromatischen Amin ab, vorzugsweise von 1- oder 2-Naphthylamin oder Aminobenzol, wobei die genannten aromatischen Amine durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste weitersubstituiert sein können.
Geeignetie Substituenten am Phenyl- oder Naphthylrest A sind z.B. Ci-C4-Alkyl, welches hier und im weiteren generell Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl oder n-, iso-, sec.- oder tert.-Butyl umfasst; C1-C4-Alkoxy, worunter generell Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy oder n-, iso-, sec.- oder tert.-Butoxy zu verstehen ist; Halogen, z.B. Fluor, Brom und insbesondere Chlor; Trifluormethyl; Ci-C4-AlkylsulfonyI, besonders Methyl- oder Ethylsulfonyl; Sulfamoyl; N-Mono- oder N,N-Di-Ci-C4-Alkylsulfamoyl; Carba-moyl; N-Mono- oder N,N-Di-Ci-C4-Alkylcarbamoyl, Sulfo; Nitro; Cyano; Carboxy; Phenoxy; CHIVAIka-noylamino, besonders Acetylamino oder Propionylamino; Benzoylamino; Ci-C4-Alkoxycarbonyl, z.B. Methoxy- oder Ethoxycarbonyl.
Bevorzugte Diazokomponenten sind Verbindungen der Formel worin Ri und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen, Nitro, Trifluormethyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Acetylamino, Hydroxyacetylamino, Propionylamino, Sulfamoyl, Carba-moyl, Cyano, Carboxy oder Phenoxy bedeuten.
Steht der Rest Ri oder R2 für Ci-C4-Alkylsulfonyl, handelt es sich z.B. um Ethylsulfonyl und insbesondere um Methylsulfonyl.
Bevorzugte Bedeutungen von Ri und R2 sind unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Nitro, Trifluormethyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Sulfamoyl, Carbamoyl, Cyano, Acetylamino und Phenoxy. Ri und R2 stehen unabhängig voneinander besonders bevorzugt für Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Nitro oder Chlor.
Beispiele für bevorzugte Verbindungen der Formel (2) sind: Anilin, 2-, 3- oder 4-Methylanilin, 2-, 3-oder 4-Methoxyanilin, 2-, 3- oder 4-Chloranilin, 2-, 3- oder 4-Nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Methy!-4-nitroanilin, 2,5-Dichloranilin, 2,5-Dimethylanilin, 2,5-Dimethoxyanilin oder 2-Methoxy-5-methylanilin.
X
(S03H)n
(1)
(2),
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Die bevorzugte Bedeutung von X ist OH und es ist ausserdem bevorzugt, dass sich die Gruppe X nicht am gleichen Ring befindet wie die NH2-Gruppe.
B bedeutet den Rest einer Kupplungskomponente, insbesondere einer Kupplungskomponente aus der Benzol- oder Naphthalinreihe. Vorzugsweise bedeutet B einen Rest der Formel worin R3 Hydroxy, Amino, N-Mono- oder N,N-Di-Ci-C4-Alkylamino, Phenylamino oder 0-, m- oder p-Me-thylphenylamino bedeutet und R4 und R5 unabhängig voneinander je die Bedeutung von R3 haben oder für Wasserstoff, Benzoylamino, Ci-C4-Alkanoylamino, Carboxymethylamino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Phenoxy, Carboxy, Halogen, Nitro oder Sulfo stehen.
R3 steht als N-Mono- oder N,N-Di-Ci-C4-Alkylamino z.B. für Methyl-, Ethyl-, n- oder iso-Propyl- oder n-, iso-, sec.- oder tert.-Butylamino oder N,N-Dimethyl-, N,N-Diethyl-, N,N-Di-n- oder -iso-Propyl- oder N,N-Di-n-, -iso-, -sec.- oder -tert.-Butylamino und vorzugsweise für N-Methylamino, N-Ethylamino, N,N-Dimethylamino oder N,N-Diethylamino.
Bevorzugte Bedeutungen von R3 sind Hydroxy, Amino, N-Methyl- und N-Ethylamino, N,N-Dimethyl-und N,N-Diethylamino und Phenylamino.
R3 steht besonders bevorzugt für Hydroxy oder Amino.
Bei R4 und/oder R5 wie auch bei den weiter unten folgenden Variablen als Ci-C4-Alkyl handelt es sich generell um Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl oder n-, iso-, sec.- oder tert.-Butyl.
Stehen R4 und/oder R5 oder weiter unten folgende Variablen für Ci-C4-Alkoxy, so ist damit generell Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy oder n-, iso-, sec.- oder tert-Butoxy umfasst.
Bei R4 und/oder R5 als Halogen handelt es sich wie im folgenden generell z.B. um Fluor, Brom und insbesondere um Chlor.
Bei R4 und/oder R5 in der Bedeutung Ci-C4-Alkanoylamino handelt es sich z.B. um Propionylamino, Hydroxyacetylamino und insbesondere um Acetylamino.
Sulfo umfasst generell die freie Säureform (-SO3H) als auch die Salzform, wobei insbesondere Alkalimetallsalze (Li, Na, K) oder Ammoniumsalze in Frage kommen.
R4 und R5 stehen unabhängig voneinander bevorzugt für Wasserstoff, Sulfo, Acetylamino, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Carboxy, Hydroxy, Amino, N-Methyl- oder N-Ethylamino, N,N-Dimethyl-oder N,N-Diethylamino oder Phenylamino und besonders bevorzugt für Wasserstoff, Amino, Hydroxy, Methyl, Methoxy, Phenylamino oder N,N-Dimethyl- oder N,N-Diethylamino.
Bevorzugt verwendet man Verbindungen der Formel (3), worin R3 Hydroxy, Amino, N-Methyl- oder N-Ethylamino, N,N-Dimethyl- oder N,N-Diethylamino oder Phenylamino bedeutet und R4 und R5 unabhängig voneinander je für Wasserstoff, Acetylamino, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Carboxy, Hydroxy, Amino, N-Methyl- oder N-Ethylamino, N,N-Dimethyl- oder N,N-Diethylamino oder Phenylamino stehen.
Beispiele für geeignete Verbindungen der Formel (3) sind: Phenol, 4-Methylphenol, 1,3-Dihydroxyben-zol (Resorcin), 3-Aminophenol, 1,3-Phenylendiamin, 3-N,N-Diethylaminophenol, 3-Phenylaminophenol, 2,5-Dimethylanilin, 2-Methoxy-5-methylanilin, Salicylsäure, 2- oder 3-Methylanilin, 2-Methoxyanilin, 1,3-Diamino-4-methylbenzol, 1,3-Diamino-4-chlorbenzol und 1,3-Diamino-4-methoxybenzol.
Besonders bevorzugt verwendet man Verbindungen der Formel worin R3' Amino oder Hydroxy, R4' Amino, Hydroxy, Methyl, Methoxy, Phenylamino oder N,N-Dimethyl-oder N,N-Diethylamino und R5' Wasserstoff, Methyl oder Methoxy sind.
Eine besonders bevorzugte Ausführungsform der vorliegenden Erfindung betrifft die Verwendung von 3-Aminophenol, Resorcin oder 1,3-Phenylendiamin als Kupplungskomponente.
Bei den Farbstoffen der Formel (1 ) bedeutet n vorzugsweise 2 und m vorzugsweise 1.
Die Farbstoffe der Formel (1) sind bekannt oder können auf bekannte Art und Weise hergestellt wer
(3),
(3a),
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den. Besonders bevorzugt ist die Verwendung solcher Farbstoffe der Formel (1), die in der DE-A 4 124 437 beschrieben sind.
Die auf übliche Weise hergestellten Farbstoffe der Formel (1) enthalten normalerweise ca. 5 bis 30 Gew.-% Aikalihalogenid, bezogen auf das Gewicht des Farbstoffes. Dieses Aikalihalogenid wird bei der Synthese des Farbstoffes gebildet und/oder der erhaltenen Farbstofflösung zur Abscheidung des Farbstoffes zugesetzt. Zusätzlich wird oft die feste oder flüssige Handelsform des Farbstoffes durch Zugabe von Aikalihalogenid auf die gewünschte Farbstärke eingestellt.
Im erfindungsgemässen Färbeverfahren verwendet man dagegen eine wässrige Lösung, enthaltend einen Farbstoff mit weniger als 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Farbstoffes, Aikalihalogenid.
Die im Handel erhältlichen oder auf übliche Weise hergestellten Farbstoffe müssen daher vor ihrer Verwendung im erfindungsgemässen Färbeverfahren weitgehend vom Aikalihalogenid befreit werden. Dies geschieht auf an sich bekannte Weise, beispielsweise durch Umkehrosmose, Ultrafiltration oder Dialyse. Solche Entsalzungsverfahren sind bekannt, z.B. aus der EP-A 0 059 782. Ebenfalls bekannt sind die in diesen Verfahren verwendeten Membranen, z.B. aus der EP-A 0 061 424.
Die Verfahrensbedingungen bei dieser Entsalzung werden so gewählt, dass man Farbstofflösungen erhält, welche weniger als 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Farbstoffes, Aikalihalogenid enthalten. Farbstoffsalze sowie Salze mit höhermolekularen Kationen und/oder Anionen werden nicht oder nur wenig entfernt.
Unter Aikalihalogenid sind in dieser Anmeldung Lithium-, Natrium- und Kaliumfluorid, -chlorid, -bromid und -iodid zu verstehen.
Nach dem Entsalzen liegt der Farbstoff in Form einer wässrigen Lösung vor, welche gewünschten-falls noch aufkonzentriert oder, z.B. durch Zerstäubungstrocknung, zur Trockne eingedampft werden kann.
Eine bevorzugte Ausführungsform des erfindungsgemässen Färbeverfahrens ist dadurch gekennzeichnet, dass man zum Färben eine wässrige Lösung verwendet, enthaltend einen Polyazofarbstoff der Formel (1) sowie weniger als 1,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Farbstoffes, Aikalihalogenid.
Im erfindungsgemässen Färbeverfahren werden die Farbstoffe vorzugsweise als wässrige Farbstoffpräparate eingesetzt. Diese Präparate enthalten vorzugsweise 5 bis 40 Gew.-% Farbstoff, 65 bis 95 Gew.-% Wasser, 0 bis 20 Gew.-% weitere Zusätze und weniger als 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Farbstoffes, Aikalihalogenid.
Bevorzugt verwendete Farbstoffpräparate enthalten 10 bis 25 Gew.-% Farbstoff, 70 bis 90 Gew.-% Wasser, 0 bis 20 Gew.-% weitere Zusätze und weniger als 1,0 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Farbstoffes, Aikalihalogenid.
Als weitere Zusätze können die Farbstoffpräparate z.B. oberflächenaktive Substanzen, Puffersubstanzen, schaumdämpfende Hilfsmittel, Gefrierschutzmittel sowie Pilz- und/oder Bakterienwachstum hemmende Stoffe enthalten.
Die Mengen, in denen die Farbstoffe in den Färbebädem eingesetzt werden, können je nach der gewünschten Farbtiefe in weiten Grenzen schwanken. Im allgemeinen sind Farbstoffmengen von 0,1 bis 10, vorzugsweise 0,5 bis 4 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des zu färbenden Leders, vorteilhaft.
Neben Wasser und den Farbstoffen kann die Färbeflotte noch weitere Zusätze enthalten, z.B. Säuren oder Basen zur Einstellung des gewünschten pH-Wertes, sowie Hilfsmittel, wie z.B. Netzmittel, Fettungsmittel, farbvertiefende Hilfsmittel, Egalisiermittel, und/oder Antischaumittel.
Das erfindungsgemässe Verfahren weist den grossen Vorteil auf, dass weniger Farbstoff benötigt wird, um eine bestimmte Farbtiefe zu erzielen, als bei Verwendung von Färbeflotten, welche grössere Mengen Alkalihalogenide enthalten, da das Ausziehvermögen der Farbstoffe grösser ist.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist nicht nur für einen bestimmten Ledertyp geeignet, sondern auf die verschiedenen Ledertypen anwendbar ist, beispielsweise auf Chromleder, nachgegerbtes Leder oder Velourleder von Ziege, Rind oder Schwein.
Das Färben erfolgt vorzugsweise nach dem Ausziehverfahren, z.B. bei einem Flottenverhältnis von 1:1,5 bis 1:20, vorzugsweise 1:2 bis 1:10, und bei Temperaturen von 20 bis 100°C, vorzugsweise 30 bis 60°C. Falls erwünscht oder erforderlich, kann das Leder einer Vorbehandlung unterworfen werden, beispielsweise einer Neutralisation oder Walke.
Die Färbedauer schwankt je nach Art des Leders und der gewünschten Farbtiefe, liegt im allgemeinen jedoch zwischen 30 und 180 Minuten. Im Anschluss an die Färbung wird das Leder gespült und wie üblich fertiggestellt.
Man erhält nach dem erfindungsgemässen Verfahren Lederfärbungen in gleichen Farbtönen und Echtheiten wie beim Färben mit alkalihalogenidreicheren Färbeflotten.
Die nachfolgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie darauf zu beschränken. Teile bedeuten Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente. Die Farbstoffe werden in handelsüblicher Pulverform eingesetzt; die angegebenen Farbstoffmengen beziehen sich auf die coupierte 100%ige Farbstoff-Handelsform.
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Beispiel 1:
1,25 kg Presskuchen des Rohfarbstoffes der Formel
^^-N=N
oh nh2
ho3s mit einem Trockengehalt von 32% werden mit 3 kg Wasser (Fabrikwasser) angeschlämmt. Die erhaltene Suspension wird mit 50%iger Natronlauge auf einen pH von 7 bis 7,5 eingestellt. Man erhält eine dünnflüssige Lösung mit einem Farbstoff-Trockengehalt von 8,0% und einem Gehalt an Natriumchlorid von 1,3%. Diese Lösung wird in einer Labor-Umkehrosmose-Anlage unter folgenden Bedingungen entsalzt: MPS-Membran, ca. 40°C, Feed: 12 l/h, 25 bar, Flux 1289 l/m2d (Durchschnitt). Nach 4,5 h erhält man 1,9 kg einer Lösung mit einem Farbstoffgehalt von 18,0 Gew. und einem Gehalt an Natriumchlorid von 0,05 Gew.-% (0,9 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff). Diese entsalzte und aufkonzentrierte Lösung wird nach Filtration über ein 10 m-Sieb mit Wasser auf einen Farbstoffgehalt von 15% eingestellt.
100 Teile chromgares Bekleidungsveloursleder (Trockengewicht) werden bei 50°C in einer Lösung von 1000 Teilen Wasser und 2 Teilen 24%igem Ammoniak während 60 Minuten aufgewalkt. Danach folgt ein Waschprozess von 15 Minuten Dauer in 1000 Teilen Wasser von 50°C.
Nach diesen vorbereitenden Operationen wird das Leder in einer Flotte aus 1000 Teilen Wasser, 2 Teilen Ammoniak 24%ig und 13,33 Teilen der oben beschriebenen Farbstofflösung bei 50°C gefärbt.
Nach einer Färbedauer von 60 Minuten wird mit 4 Teilen 85%iger Ameisensäure angesäuert und hierauf noch 20 Minuten weitergefärbt.
Die Fertigstellung des gefärbten Leders erfolgt nach einer Behandlung in frischem Bad mit 1000 Teilen Wasser, 2,5 Teilen eines Kondensationsproduktes aus Formaldehyd, Dicyandiamid, Ammoniumchlorid und Ethylendiamin sowie 0,5 Teilen 85%iger Ameisensäure während 45 Minuten bei 50°C. Das erhaltene Leder ist schwarz gefärbt. Es zeichnet sich durch gute Echtheiten und gutes Deckvermögen aus.
100 Teile chromgegerbtes Rindleder der Falzstärke 1,4 mm werden in einer aus 200 Teilen Wasser, 1 Teil Natriumbicarbonat sowie 1 Teil Natriumformiat bestehenden Flotte während 45 Minuten bei 30°C gewalkt und dann 2 mal mit 300 Teilen Wasser bei der gleichen Temperatur gewaschen.
Das solcherart neutralisierte Leder wird anschliessend in einer Flotte aus 1000 Teilen Wasser, 2 Teilen Ammoniak 24%ig und 15 Teilen der im Beispiel 1 beschriebenen Farbstofflösung bei 50°C gefärbt. Nach 30 Minuten werden der Färbeflotte 3 Teile eines synthetischen Fettungsmittels (Gemisch aus Al-kylbenzolen, aliphatischen Kohlenwasserstoffen, Alkansulfonsäuren und Tensiden) und nach weiteren 30 Minuten 0,5 Teile Ameisensäure 85%ig, verdünnt mit 5 Teilen Wasser, zugesetzt. Danach wird noch 20 Minuten bei 50°C weiterbehandelt.
Nach gutem Spülen in kaltem Wasser und Fertigstellen in üblicher Weise resultiert ein egal schwarz gefärbtes Leer mit ausgezeichneten Echtheiten, insbesondere einer guten Diffusionsechtheit gegen Weich-PVC. Der Farbton stimmt mit der nach Beispiel 1 erhaltenen Ausfärbung überein.
Um die gleiche Farbtiefe mit einer Lösung des gleichen Farbstoffes, welche jedoch einen Gehalt von 1,3 Gew.-% (7,2 Gew.-%, bezogen auf Farbstoff) Natriumchlorid aufweist, zu erhalten, muss man etwa ein Drittel mehr Farbstoff einsetzen, wenn man unter ansonsten identischen Färbebedingungen färbt.
Beispiele 3 bis 8:
Arbeitet man wie im Beispiel 2 beschrieben, verwendet jedoch anstelle des dort eingesetzten Farbstoffes gleiche Teile der in der folgenden Tabelle aufgeführten Farbstoffe, so erhält man ebenfalls schwarz gefärbtes Leder.
Beispiel 2:
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Bsp.
Farbstoff
Ç^-N=N C1 HOoS
OH NH2
n=n"~c=^~ nh-O N=N~çy~ °H
SOoH S0^H NH,
Bsp.
Farbstoff
CH3
r-l OH NH2
=N
^^-N=N N=N-<^>- NH-^^- N.N-Q- OH
H03S SO3H s03H
nho
CH3
,—L OH NH2
°2N -^3~N=N N=N~C=^~ NH-O N=N~^3~ 0E
HOqS SO,H S03H
NHo
OH NH.
NH-O- n=n-Q-
HO,S cclw SO,H HO
OH
H03S SO,H
OH NH2
<Q-N=N N=NH^- NH-HQ- N=N-<Ç> NH2
H03S ^5^5^ S03H s03h nh,
<Q-n.N
OH NH2
HO,S
n=n~C3~ °~{C3~ n=n^P~ 0H
S03H NH°

Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1. Verfahren zum Färben von Leder mit anionischen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, dass man zum Färben eine wässrige Lösung verwendet, enthaltend einen Polyazofarbstoff mit mindestens 2 Sul-fogruppen sowie weniger als 1,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Farbstoffes, Aikalihalogenid.
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    2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man zum Färben eine wässrige Lösung verwendet, welche einen Farbstoff der Formel
    /\ NH2 A"N=N Qj- N=N
    (S03H)n worin
    A den Rest einer aromatischen Diazokomponente,
    B den Rest einer Kupplungskomponente,
    X OH oder NH2,
    n 1 oder 2 und m 0, 1 oder 2 bedeuten, enthält.
    3. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formel (1) verwendet, worin sich der Diazorest A von 1- oder 2-Naphthylamin oder Aminoben-zol ableitet, wobei die genannten aromatischen Amine durch einen oder mehrere gleiche oder verschiedene Reste weitersubstituiert sein können.
    4. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Farbstoff der Formel (1 ) verwendet, worin sich der Diazorest A von einem Amin der Formel
    "C3"nh~C3
    • N=N-B
    (S03H)m
    (1)
    ableitet, worin Ri und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Gi-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Halogen, Nitro, Trifluormethyl, Ci-C4-Alkylsulfonyl, Acetylamino, Hydroxyacetylamino, Propionylamino, Sulfamoyl, Carbamoyl, Cyano, Carboxy oder Phenoxy bedeuten.
    5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass Ri und R2 unabhängig voneinander Wasserstoff, Methyl, Ethyl, Methoxy, Ethoxy, Chlor, Nitro, Trifluormethyl, Methylsulfonyl, Ethylsulfonyl, Sulfamoyl, Carbamoyl, Cyano, Acetylamino oder Phenoxy bedeuten.
    6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass Ri und R2 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Methyl, Methoxy, Nitro oder Chlor bedeuten.
    7. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass sich der Diazorest A von Anilin, 2-, 3- oder 4-Methylanilin, 2-, 3- oder 4-Methoxyanilin, 2-, 3oder 4-Chloranilin, 2-, 3- oder 4-Nitroanilin, 2-Chlor-4-nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, 2,5-Dichloranilin, 2,5-Dimethylanilin, 2,5-Dime-thoxyanilin oder 2-Methoxy-5-methylanilin ableitet.
    8. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, dass X OH bedeutet.
    9. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, dass X sich nicht am gleichen Ring befindet wie die NH2-Gruppe.
    10. Verfahren gemäss einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass B einen Rest der Formel bedeutet, worin R3 Hydroxy, Amino, N-Mono- oder N,N-Di-Ci-C4-Alkylamino, Phenylamino oder 0-, m-oder p-Methylphenylamino bedeutet und R4 und R5 unabhängig voneinander je die Bedeutung von R3 haben oder für Wasserstoff, Benzoylamino, Ci-C4-Alkanoylamino, Carboxymethylamino, Ci-C4-Alkyl, Ci-C4-Alkoxy, Phenoxy, Carboxy, Halogen, Nitro oder Sulfo stehen.
    7
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