CH686856A5 - Fungizides Mittel sowie Verfahren zur Bekaempfung von Pilzbefall. - Google Patents

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CH686856A5
CH686856A5 CH02207/94A CH220794A CH686856A5 CH 686856 A5 CH686856 A5 CH 686856A5 CH 02207/94 A CH02207/94 A CH 02207/94A CH 220794 A CH220794 A CH 220794A CH 686856 A5 CH686856 A5 CH 686856A5
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Description

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CH 686 856 A5
Beschreibung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein neuartiges Verfahren zur Bekämpfung und Verhütung von Oomycetenbefall an Pflanzen durch Venwendung von Metalaxyl, Furalaxyl oder Benalaxyl, im folgenden Wirkstoff I genannt, mit einem jeweiligen R-Enantiomeren-Anteil von mehr als 70 Gew.-% sowie entsprechende fungizide Mittel dazu.
Metalaxyl war das erste Handelspräparat aus der Reihe der ursprünglich Acylalanine, später Phenylamide genannten Wirkstoffklasse, die eine überragende Wirkung gegen Oomyceten erzielen. Zu den Oomyceten gehören alle falschen Mehltauarten, die vor allem Kartoffeln, Tomaten, Reben, Hopfen, Mais, Zuckerrüben, Tabak, Gemüse, Salat, aber auch Bananen, Kautschuk sowie Rasen und Zierpflanzen befallen.
Die fungizide Wirkung dieser Stoffklasse beruht auf ihrer Hemmung der Nucleinsäuresynthese im Schadpathogen. Seit dem Bekanntwerden dieser Stoffklasse 1975 weiss man, dass das R-Enantiomere (d-Konfiguration) die gegenüber dem S-Enantiomeren (I-Konfiguration) grössere Wirkung entfaltet.
In Konformationsstudien Hess sich zeigen, dass in dem in Frage stehenden Wirkstofftyp der Acylalanine bzw. Phenylamide der Formel
R = OCH3 (Methalaxyl)
R = C6H5 (Benalaxyl)
im kristallinen Zustand die rechte Hälfte des Moleküls fast senkrecht fixiert zur 2,6-Dimethylphenyl-Ebe-ne steht und dass in Lösungen, wo diese Rotationsbarriere um die Phenyl-N-Achse energetisch überwunden werden kann, die den Substituenten R tragende Methylengruppe in Richtung dieser Phenyl-gruppe abgewinkelt ist, wie oben bildlich dargestellt (R. Nyfeler, P. Huxley, Monograph No. 31, British Crop Protection Conference Publication, Croydon 1985, p. 45 ff ). Gegenüber dem für die absolute Konfiguration verantwortlichen *C-Atom des Alaninmethylesters können also die übrigen Substituenten im Molekül wechselnde Positionen einnehmen. Sinngemäss gilt dies auch für das Präparat Furalaxyl, bei dem an Stelle des oben gezeigten Substituenten CH2-R ein 2-Furanylrest steht.
Vielfache biologische Untersuchungen in den vergangenen Jahren haben den Befund der besseren Fungizidwirkung des R-Enantiomeren gegenüber dem S-Enantiomeren grundsätzlich bestätigt. D. J. Fisher und A. L. Hayes (Crop protection [1985] â (4) pp. 501-510) ermittelten an Phytophthora palmivora EDso-Hemmwerte bei der Nucleinsäure-Synthese, die für das R-Enantiomere des Metalaxyls etwa fünfzigfach niedriger als für das S-Enantiomere lagen, während sich die entsprechenden EDso-Werte von R-Enantiomerem und Racemat etwa wie 3,1:5,6 verhielten. Ein Fachmann würde somit erwarten, dass eine bestimmte Menge R-Enantiomeres etwa der doppelten Menge Racemat wirkungsäquivalent ist und ohne weiteres daraus schliessen, dass im Racemat die viel niedrigere Wirkung des S-Enantiomeren diesem im wesentlichen die Rolle eines inerten Materials zuweist, dessen Anwesenheit nicht stört.
Eine Trennung des Racemats von Wirkstoff I und eine Verwendung des alleinigen R-Enantiomeren bot sich daher für den Praktiker nicht an und ist daher im Schrifttum der letzten 15 Jahre auch nicht als praxisbezogene Lösung vorgeschlagen worden. Die umständlichen verfahrenstechnischen Nachteile einer solchen fraktionierten Kristallisation (GB-P 1 500 581) bzw. die einer stereospezifischen Synthese des R-Enantiomeren aus z.B. L-Milchsäuremethylester liegen klar auf der Hand.
Völlig überraschend hat sich nun gezeigt, dass das R-Enantiomere des Wirkstoffs I, an Pathogenen auf lebenden Pflanzen gemessen, im Vergleich zum Racemat eine vielfach höhere als nur doppelte Wirkung entfaltet. Die Aktivität kann 20- bis 30fach, unter bestimmten Bedingungen bis zu 100fach, höher liegen als die des Racemats. Es muss also davon ausgegangen werden, dass im anwendungsbereiten Zustand des racemischen Wirkstoffs I der Wirkungsanteil des R-Enantiomeren durch das S-Enantiomere und andere Konformationen des Moleküls antagonistisch geschwächt wird. Vorstellbar wäre etwa, dass die biochemischen Rezeptoren zum grossen Teil durch die unwirksamen Anteile des Racemats I vorübergehend beladen, aber nicht dauerhaft blockiert werden. Da die Wirkstoffe I, insbesondere das Metalaxyl und Furalaxyl, fernerhin als systemisch und penetrierend wirkend bekannt wurden, könnten auch weitere negative Effekte dieser Isomeren, die bisher das schnelle Eindringungsvermögen des R-Enantiomeren in das Zellgewebe der Pflanze verhinderten und zu erhöhten Verdampfungsverlusten führten, eine Rolle spielen.
Die Erfindung betrifft bevorzugt ein Verfahren zur Bekämpfung von Oomyceten, bei dem der einge2
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setzte Wirkstoff einen Anteil an R-Enantiomeren von mehr als 85 Gew.-%, insbesondere mehr als 92%, beträgt. Besonders bevorzugt ist das Verfahren, bei dem der Wirkstoff I im wesentlichen aus R-Enantio-meren besteht und frei von S-Enantiomeren (< 1%) ist.
Weiterhin betrifft die vorliegende Erfindung bevorzugt ein Mittel zur Bekämpfung von Oomyceten, bei dem im Wirkstoff I der Anteil an R-Enantiomeren mehr als 85 Gew.-%, bevorzugt mehr als 92% beträgt. Insbesondere bezieht sich die Erfindung auf ein Mittel, dessen Wirkstoff I praktisch aus R-Enan-tiomerem besteht und frei von S-Enantiomerem (< 1%) ist.
Mit dem Mittel und Verfahren vorliegender Erfindung werden unter den Oomyceten besonders Schadpilze der Gruppe Peronosporales bekämpft, insbesondere Plasmopara viticola, ferner Pytophthora ssp. wie P. infestans, Pythium-Erreger, Bremia, Pseudoperonospora und andere.
Die Aufwandmengen pro Applikation (Spritzung, Verstäubung, Einarbeitung in den Boden etc.) betragen 60 g Aktivsubstanz pro Hektar (AS/ha) bis 300 g AS/ha, bezogen auf reines R-Enantiomer.
Der eingesetzte Wirkstoff kann wahlweise Furalaxyl, Benalaxyl, bevorzugt aber Metalaxyl sein, R-Me-talaxyl wird bevorzugt in viskoser Form eingesetzt und hochkonzentriert formuliert. Damit wird eine Ersparnis in Transport- und Lagerkapazitäten erzielt.
Die Formulierung des jeweiligen Wirkstoffs zu Schädlingsbekämpfungsmitteln erfolgt auf bekannte Weise, wie sie z.B. im GB-P 1 500 581 beschrieben ist.
Die Formulierungen werden in bekannter Weise hergestellt, z.B. durch inniges Vermischen und/oder Vermählen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, wie z.B. mit Lösungsmitteln, festen Trägerstoffen, und gegebenenfalls oberflächenaktiven Verbindungen (Tensiden).
Geeignete Träger und Zusätze können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik zweckdienlichen Stoffen, wie z.B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lö-sungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- oder Düngemitteln.
Ein bevorzugtes Applikationsverfahren des R-Enantiomeren ist das Aufbringen auf die oberirdischen Pflanzenteile, vor allem das Blattwerk (Blattapplikation). Anzahl der Applikationen und Aufwandmenge richten sich nach den biologischen und klimatischen Lebensbedingungen für den Erreger. Das R-Enan-tiomere kann aber auch über den Erdboden durch das Wurzelwerk in die Pflanze gelangen (systemische Wirkung), indem man den Standort der Pflanze mit einer flüssigen Zubereitung tränkt oder die Substanzen in fester Form in den Boden einbringt z.B. in Form von Granulat (Bodenapplikation).
Die Verbindungen der Kombination werden dabei in unveränderter Form oder vorzugsweise zusammen mit den in der Formulierungstechnik üblichen Hilfsmitteln eingesetzt und werden daher z.B. zu Emulsionskonzentraten, streichfähigen Pasten, direkt versprühbaren oder verdünnbaren Lösungen, verdünnten Emulsionen, Spritzpulvern, löslichen Pulvern, Stäubemitteln, Granulaten, oder durch Verkapse-lungen in z.B. polymeren Stoffen in bekannter Weise verarbeitet. Die Anwendungsverfahren wie Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Bestreichen oder Giessen werden gleich wie die Art der Mittel den angestrebten Zielen und den gegebenen Verhältnissen entsprechend gewählt.
Die agrochemischen Zubereitungen enthalten in der Regel 0,1 bis 99%, insbesondere 0,1 bis 95% Wirkstoff I, 99,9 bis 1%, insbesondere 99,9 bis 5% eines festen oder flüssigen Zusatzstoffes und 0 bis 25%, insbesondere 0,1 bis 25%, eines Tensides.
Während als Handelsware eher konzentrierte Mittel bevorzugt werden, verwendet der Endverbraucher in der Regel verdünnte Mittel.
Derartige (agro)chemische Mittel sind ein Bestandteil der vorliegenden Erfindung.
Die nachfolgenden Beispiele dienen der Illustration der Erfindung, wobei «Wirkstoff» bevorzugt Metalaxyl, aber auch Furalaxyl oder Benalaxyl, mit möglichst hohem Anteil an R-Enantiomerem (70-100 Gew.-%) darstellt.
Spritzpulver a)
b)
c)
Wirkstoff
25%
50%
75%
Na-Ligninsulfonat
5%
5%
-
Na-Laurylsulfat
3%
-
5%
Na-Diisobutylnaphthalinsulfonat
-
6%
10%
Octylphenolpolyethylenglykolether (7-8 Mol Ethylenoxid)
-
2%
-
Hochdisperse Kieselsäure
5%
10%
10%
Kaolin
62%
27%
-
Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen gut vermischt und in einer geeigneten Mühle gut vermählen. Man erhält Spritzpulver, die sich mit Wasser zu Suspensionen jeder gewünschten Konzentration verdünnen lassen.
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Emulsions-Konzentrat
Wirkstoff 10%
Octylphenolpolyethylenglykolether (4-5 Mol Ethylenoxid) 3%
Ca-Dodecylbenzolsulfonat 3%
Ricinusölpolyglykolether (35 Mol Ethylenoxid) 4%
Cyclohexanon 30%
Xylolgemisch 50%
Aus diesem Konzentrat können durch Verdünnen mit Wasser Emulsionen jeder gewünschten Verdünnung hergestellt werden, die sich im Pflanzenschutz, einsetzen lassen.
Stäubemittel a) b) c)
Wirkstoff 5% 6% 4%
Talkum 95% - -
Kaolin - 94%
Gesteinsmehl - - 96%
Man erhält anwendungsfertige Stäubemittel, indem der Wirkstoff mit dem Träger vermischt und auf einer geeigneten Mühle vermählen wird.
Extruder Granulat
Wirkstoff 15%
Na-Ligninsulfonat 2%
Carboxymethylcellulose 1%
Kaolin 82%
Der Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen vermischt, vermählen und mit Wasser angefeuchtet. Dieses Gemisch wird extrudiert und anschliessend im Luftstrom getrocknet.
Umhüllungs-Granulat
Wirkstoff 8%
Polyethylenglykol (MG 200) 3%
Kaolin 89%
(MG = Molekulargewicht)
Der fein gemahlene Wirkstoff wird in einem Mischer auf das mit Polyethylenglykol angefeuchtete Kaolin gleichmässig aufgetragen. Auf diese Weise erhält man staubfreie Umhüllungs-Granulate.
Suspensions-Konzentrat
Wirkstoff 40%
Propylenglykol 10%
Nonylphenolpolyethylenglykolether (15 Mol Et-oxid) 6%
Na-Ligninsulfonat 10%
Carboxymethylcellulose 1%
Silikonöl (in Form 75%ig. wässriger Emulsion) 1%
Wasser 32%
Der fein gemahlene Wirkstoff wird mit den Zusatzstoffen innig vermischt. Man erhält so ein Suspensions-Konzentrat, aus welchem durch Verdünnen mit Wasser Suspensionen jeder gewünschten Verdün4
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nung hergestellt werden können. Mit solchen Verdünnungen kann man lebende Pflanzen sowie pflanzliches Vermehrungsgut durch Besprühen, Begiessen oder Eintauchen behandeln und vor Mikoorganis-men-Befall schützen.
Biologische Beispiele
Testmethode
Rebenpflänzchen der Sorte «Gutedel» werden je in einem Blumentopf (0 = 6 cm) unter Gewächshausbedingungen aufgezogen und wahlweise im Zweiblattstadium oder Dreiblattstadium mit aus Emulsionskonzentrat hergestellter Wirkstoffbrühe besprüht. Folgende Wirkstoffkonzentrationen werden auf jeweils 4 Pflanzen angewendet: 200; 60; 20; 6; 2; 0,6; 0,2; 0,06 mg AS/Liter. Diese Verdünnungsreihe wird unmittelbar vor der Blattspritzung in demineralisiertem Wasser angesetzt. Um Gasphasenwirkung der AS in der Nachbarschaft auszuschliessen, werden sämtliche Pflanzen mit durchsichtigen Plastikfolien seitlich voneinander abgetrennt und einen Tag lang bei 20-22°C und ca. 100% relativer Luftfeuchtigkeit im Dunkeln gehalten.
Dann wird die gesamte Blattoberfläche der Pflanzen mit einer frisch zubereiteten Sporangiensuspen-sion (120'000/ml) eines gegen Metalaxyl sensiblen Stammes von Plasmopara viticola gleichmässig tropfnass besprüht. Die Pflanzen werden dann für 7 Tage bei 20-22°C und ca. 100% relativer Luftfeuchtigkeit bei künstlichem Tageslicht von 16 Std. Dauer gehalten. Danach erfolgt die Auswertung des Befalls, getrennt nach Spritzungen im Dreiblatt- und im Zweiblattstadium. In den Tabellen wird jeweils der Mittelwert von 4 parallelen Spritzungen angegeben.
A) Spritzungen im Zweiblattstadium (PI. viticola an Reben)
Wirkungshöhe von R-Metalaxyl und racemischem Metalaxyl Wirkstoff Dosis [mg AS/Liter] Blattbefall [%]
R-Metalaxyl 200 0
60 0
20 0
6 0
2 4
0.6 78
0.2 97
0.06 92
unbehandelte Kontrolle 96
racemisches Metalaxyl 200 0
60 0
20 38
6 76
2 87
0.6 100
0.2 97
0.06 96
Während herkömmliches racemisches Metalaxyl im Konzentrationsbereich unterhalb 60 mg AS/Liter keine deutliche Wirkung gegen Blattbefall erzielt und unterhalb 20 mg AS/Liter für praktische Zwecke wirkungslos ist, weist das enantiomere R-Metalaxyl eine bis zu 30fach bessere Wirkung bis hin zu Verdünnungen von 2 mg AS/Liter auf.
Noch deutlichere Wirkungsunterschiede treten bei Spritzungen im Dreiblattstadium auf, wie Tabelle B) erweist.
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B) Spritzungen im Dreiblattstadium (PI. viticola an Reben)
Wirkungshöhe von R-Metalaxyl und racemischem Metalaxyl Wirkstoff Dosis [mg AS/Liter] Blattbefall [%]
R-Metalaxyl
200
0
60
0
20
0
6
0
2
0
0.6
0
0.2
78
0.06
93
unbehandelte Kontrolle
92
racemisches Metalaxyl
200
0
60
0
20
27
6
85
2
80
0.6
96
0.2
90
0.06
92
Während für herkömmliches racemisches Metalaxyl im Konzentrationsbereich von 6 mg AS/Liter (oder weniger) praktisch keine Aktivität erzielt und eine deutlichere Wirkung erst bei 20 mg AS/Liter erkennbar wird, weist das enantiomere R-Metalaxyl eine ca. 100fach bessere Wirkung bis hinab zum Konzentrationsbereich von 0.6 mg AS/Liter auf.

Claims (10)

Patentansprüche
1. Mittel zur Bekämpfung von Oomyceten enthaltend Metalaxyl, Furalaxyl oder Benalaxyl mit einem Anteil des R-Enantiomeren von mehr als 70%, zusammen mit einem geeigneten Trägermaterial.
2. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff-Anteil im wesentlichen frei von S-Enantiomeren ist.
3. Mittel gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass der Wirkstoff Metalaxyl ist.
4. Mittel gemäss Anspruch) 1, dadurch gekennzeichnet, dass das Metalaxyl als handelsfähiges Hochkonzentrat von mehr als 30 Gew.-% in nichtkristalliner, viskoser Form vorliegt.
5. Verfahren zum Bekämpfen oder Verhüten von Oomycetenbefall, gekennzeichnet durch Verwendung von Metalaxyl, Benalaxyl oder Furalaxyl mit einem Anteil des R-Enantiomeren von mehr als 70%.
6. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass Metalaxyl mit einem R-Enantiome-ren-Anteil von mehr als 92% verwendet wird.
7. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass Benalaxyl mit einem R-Enantiome-ren-Anteil von mehr als 92% verwendet wird.
8. Verfahren gemäss Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass Furalaxyl mit einem R-Enantiome-ren-Anteil von mehr als 92% verwendet wird.
9. Verfahren gemäss Anspruch 5, wobei die Oomyceten Plasmopara viticola, Phytophthora ssp. oder Pythium ssp. sind.
10. Verfahren gemäss Anspruch 5, wobei die Aufwandmengen pro Application 60 g AS/ha bis 300 g AS/ha an reinem R-Enantiomer betragen.
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CH02207/94A 1994-07-11 1994-07-11 Fungizides Mittel sowie Verfahren zur Bekaempfung von Pilzbefall. CH686856A5 (de)

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