CH688878GA3 - Handelsformen von sterisch gehindertem Amin und deren Verwendung. - Google Patents
Handelsformen von sterisch gehindertem Amin und deren Verwendung.Info
- Publication number
- CH688878GA3 CH688878GA3 CH01058/93A CH105893A CH688878GA3 CH 688878G A3 CH688878G A3 CH 688878GA3 CH 01058/93 A CH01058/93 A CH 01058/93A CH 105893 A CH105893 A CH 105893A CH 688878G A3 CH688878G A3 CH 688878GA3
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- formula
- acid
- hydrogen
- group
- alkyl
- Prior art date
Links
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 title claims description 45
- -1 aromatic tricarboxylic acid Chemical class 0.000 claims description 103
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 51
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 51
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 21
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 125000004178 (C1-C4) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 19
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 18
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 17
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 15
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 14
- 125000004400 (C1-C12) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 13
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 11
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 11
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 11
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 11
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 10
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000006702 (C1-C18) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 7
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000003236 benzoyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C(*)=O 0.000 claims description 6
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 6
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims description 6
- OLRJXMHANKMLTD-UHFFFAOYSA-N silyl Chemical compound [SiH3] OLRJXMHANKMLTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002853 C1-C4 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 4
- 125000006839 xylylene group Chemical group 0.000 claims description 4
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001731 2-cyanoethyl group Chemical group [H]C([H])(*)C([H])([H])C#N 0.000 claims description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 3
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N carbonic acid monoamide Natural products NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N tiracizine Chemical compound C1CC2=CC=CC=C2N(C(=O)CN(C)C)C2=CC(NC(=O)OCC)=CC=C21 KJAMZCVTJDTESW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000007934 α,β-unsaturated carboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000041 C6-C10 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical group NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 27
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 24
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 22
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 description 22
- 239000010985 leather Substances 0.000 description 20
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 15
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 13
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 12
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 12
- 125000000229 (C1-C4)alkoxy group Chemical group 0.000 description 9
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 9
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 9
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 description 8
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 8
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 8
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 7
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 6
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 6
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 6
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 6
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 5
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 5
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 5
- MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N n-decyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCO MWKFXSUHUHTGQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 5
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 5
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 4
- VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N Chlorodifluoromethane Chemical compound FC(F)Cl VOPWNXZWBYDODV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M Sodium bicarbonate Chemical compound [Na+].OC([O-])=O UIIMBOGNXHQVGW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 4
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 4
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000286 phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N trimellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C(C(O)=O)=C1 ARCGXLSVLAOJQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000004825 2,2-dimethylpropylene group Chemical group [H]C([H])([H])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 3
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 3
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 3
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 3
- BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N hexadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCO BXWNKGSJHAJOGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 125000005394 methallyl group Chemical group 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 3
- 125000002801 octanoyl group Chemical group C(CCCCCCC)(=O)* 0.000 description 3
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 3
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 3
- 235000010356 sorbitol Nutrition 0.000 description 3
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 description 3
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 description 3
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 3
- HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N tetradecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCO HLZKNKRTKFSKGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N (2r,3r,4r,5s)-hexane-1,2,3,4,5,6-hexol;(z)-octadec-9-enoic acid Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O.CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O CUNWUEBNSZSNRX-RKGWDQTMSA-N 0.000 description 2
- JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N (2r,3r,4s)-2-[(1r)-1,2-dihydroxyethyl]oxolane-3,4-diol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H]1OC[C@H](O)[C@H]1O JNYAEWCLZODPBN-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000002030 1,2-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([*:2])C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 2
- 125000004958 1,4-naphthylene group Chemical group 0.000 description 2
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 2
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 2
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 2
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N Cyclopentane Chemical compound C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N D-Mannitol Chemical compound OC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-KVTDHHQDSA-N 0.000 description 2
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229930195725 Mannitol Natural products 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N Xylitol Natural products OCCC(O)C(O)C(O)CCO TVXBFESIOXBWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 2
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001045 blue dye Substances 0.000 description 2
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N docosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO NOPFSRXAKWQILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 2
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N icosan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCCCO BTFJIXJJCSYFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 2
- 125000000400 lauroyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000594 mannitol Substances 0.000 description 2
- 235000010355 mannitol Nutrition 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N meso ribitol Natural products OCC(O)C(O)C(O)CO HEBKCHPVOIAQTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N n-(9,10-dioxoanthracen-1-yl)-4-[4-[[4-[4-[(9,10-dioxoanthracen-1-yl)carbamoyl]phenyl]phenyl]diazenyl]phenyl]benzamide Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2NC(=O)C(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1N=NC(C=C1)=CC=C1C(C=C1)=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O AJDUTMFFZHIJEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N palmitic acid group Chemical group C(CCCCCCCCCCCCCCC)(=O)O IPCSVZSSVZVIGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N pyromellitic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC(C(O)=O)=C(C(O)=O)C=C1C(O)=O CYIDZMCFTVVTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001044 red dye Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000030 sodium bicarbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000017557 sodium bicarbonate Nutrition 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 229960005078 sorbitan sesquioleate Drugs 0.000 description 2
- TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N suberic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCC(O)=O TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001059 synthetic polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 2
- 150000003672 ureas Chemical group 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- 239000000811 xylitol Substances 0.000 description 2
- HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N xylitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO HEBKCHPVOIAQTA-SCDXWVJYSA-N 0.000 description 2
- 235000010447 xylitol Nutrition 0.000 description 2
- 229960002675 xylitol Drugs 0.000 description 2
- 239000001043 yellow dye Substances 0.000 description 2
- NWPIOULNZLJZHU-UHFFFAOYSA-N (1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CN1C(C)(C)CC(OC(=O)C(C)=C)CC1(C)C NWPIOULNZLJZHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNELDJOPKWLCJV-UHFFFAOYSA-N (1-butyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) carbamate Chemical compound CCCCN1C(C)(C)CC(OC(N)=O)CC1(C)C VNELDJOPKWLCJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSGJNCQIUIMQNW-UHFFFAOYSA-N (1-ethyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2-hydroxybenzoate Chemical compound C1C(C)(C)N(CC)C(C)(C)CC1OC(=O)C1=CC=CC=C1O RSGJNCQIUIMQNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWGGWLUOMBGXFI-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethyl-1-propylpiperidin-4-yl) carbamate Chemical compound CCCN1C(C)(C)CC(OC(N)=O)CC1(C)C NWGGWLUOMBGXFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JMUOXOJMXILBTE-UHFFFAOYSA-N (2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) octadecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 JMUOXOJMXILBTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical class OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGWZSQSEJMBWAF-UHFFFAOYSA-N (9-acetyl-3-ethyl-8,8,10,10-tetramethyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecan-3-yl)methyl acetate Chemical compound O1CC(CC)(COC(C)=O)COC11CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 QGWZSQSEJMBWAF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N (9Z)-octadecen-1-ol Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCO ALSTYHKOOCGGFT-KTKRTIGZSA-N 0.000 description 1
- 125000004642 (C1-C12) alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- ATNNLHXCRAAGJS-QZQOTICOSA-N (e)-docos-2-enoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC\C=C\C(O)=O ATNNLHXCRAAGJS-QZQOTICOSA-N 0.000 description 1
- CGXOAAMIQPDTPE-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-amine Chemical compound CN1C(C)(C)CC(N)CC1(C)C CGXOAAMIQPDTPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-ol Chemical compound CN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C NWHNXXMYEICZAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STQGDAATELZKHO-UHFFFAOYSA-N 1,3,7,7,8,9,9-heptamethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(C)C(=O)N(C)C11CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 STQGDAATELZKHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLNHMDBXZAIRGL-UHFFFAOYSA-N 1-(2,2,6,6-tetramethyl-4-phenylmethoxypiperidin-1-yl)prop-2-en-1-one Chemical compound C1C(C)(C)N(C(=O)C=C)C(C)(C)CC1OCC1=CC=CC=C1 YLNHMDBXZAIRGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PLFCYRVZTAZAES-UHFFFAOYSA-N 1-(2-hydroxypropyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC(O)CN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C PLFCYRVZTAZAES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGMHWTYLWNSJKO-UHFFFAOYSA-N 1-(5,5-dimethylhex-2-enyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC(C)(C)CC=CCN1C(C)(C)CC(O)CC1(C)C QGMHWTYLWNSJKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLTHAKKFNPUWSB-UHFFFAOYSA-N 1-benzyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CC1=CC=CC=C1 VLTHAKKFNPUWSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 1-hexadecene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCC=C GQEZCXVZFLOKMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IVVLFHBYPHTMJU-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4-tetramethyl-7-oxa-3,20-diazadispiro[5.1.11^{8}.2^{6}]henicosan-21-one Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC21C(=O)NC1(CCCCCCCCCCC1)O2 IVVLFHBYPHTMJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOWWQRAEWBATLK-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethyl-1-(oxiran-2-ylmethyl)piperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CC1OC1 GOWWQRAEWBATLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(C)N1 FTVFPPFZRRKJIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-ol Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1 VDVUCLWJZJHFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSZJTDBKDUARSQ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibenzylpropanedioic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC(C(O)=O)(C(=O)O)CC1=CC=CC=C1 YSZJTDBKDUARSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LZNCZMSWGKUJRV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibutyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound O1C(CCCC)(CCCC)NC(=O)C11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 LZNCZMSWGKUJRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUHHVDQBQZVSJV-UHFFFAOYSA-N 2,2-dibutylpropanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CCCC WUHHVDQBQZVSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FHRDYDZUCYOCRJ-UHFFFAOYSA-N 2-(1-acetyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)acetic acid Chemical compound CC(=O)N1C(C)(C)CC(CC(O)=O)CC1(C)C FHRDYDZUCYOCRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MALIONKMKPITBV-UHFFFAOYSA-N 2-(3-chloro-4-hydroxyphenyl)-n-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]acetamide Chemical compound C1=CC(S(=O)(=O)N)=CC=C1CCNC(=O)CC1=CC=C(O)C(Cl)=C1 MALIONKMKPITBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DOTYDHBOKPPXRB-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioic acid Chemical compound CCCCC(C(O)=O)(C(O)=O)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 DOTYDHBOKPPXRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNYKZVIOOQMZGY-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-4,8-diazaspiro[4.5]decan-3-one Chemical compound N1C(=O)C(CCCC)OC11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XNYKZVIOOQMZGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNZKGCJBPSSIGR-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)prop-2-enamide Chemical compound CN1C(C)(C)CC(NC(=O)C(C)=C)CC1(C)C QNZKGCJBPSSIGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 description 1
- OWTCCRCIUNUOOM-UHFFFAOYSA-N 3,7,7,8,9,9-hexamethyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane Chemical compound O1C(C)COC11CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 OWTCCRCIUNUOOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITBRUNDQDGTKDV-UHFFFAOYSA-N 3-(2,2,6,6-tetramethyl-1-prop-2-ynylpiperidin-4-yl)oxypropanenitrile Chemical compound CC1(C)CC(OCCC#N)CC(C)(C)N1CC#C ITBRUNDQDGTKDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoic acid Chemical group CC(C)(C)C1=CC(CCC(O)=O)=CC(C(C)(C)C)=C1O WPMYUUITDBHVQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFEBDZANCVHDLP-UHFFFAOYSA-N 3-[(4-cyanophenyl)methylamino]-6-(trifluoromethyl)quinoxaline-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=NC2=CC=C(C(F)(F)F)C=C2N=C1NCC1=CC=C(C#N)C=C1 RFEBDZANCVHDLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOJLKJXCHAOGTQ-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC21C(=O)N(CC=1C=CC=CC=1)C(=O)N2 AOJLKJXCHAOGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IZXWGXJYQKWVOU-UHFFFAOYSA-N 3-ethyl-8,8,10,10-tetramethyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane Chemical compound O1CC(CC)COC11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 IZXWGXJYQKWVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIFPCDRPHCQLSJ-WYIJOVFWSA-N 4,8,12,15,19-Docosapentaenoic acid Chemical compound CC\C=C\CC\C=C\C\C=C\CC\C=C\CC\C=C\CCC(O)=O PIFPCDRPHCQLSJ-WYIJOVFWSA-N 0.000 description 1
- STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 4-Hydroxy-1-(2-hydroxyethyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidine Chemical compound CC1(C)CC(O)CC(C)(C)N1CCO STEYNUVPFMIUOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000590 4-methylphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(=C([H])C([H])=C1*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- REHWHBNZBAXRIT-UHFFFAOYSA-N 6,6-diethyloctan-1-ol Chemical compound C(C)C(CCCCCO)(CC)CC REHWHBNZBAXRIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- APKFLZGRWMXNNV-UHFFFAOYSA-N 6-(carboxyamino)hexylcarbamic acid Chemical compound OC(=O)NCCCCCCNC(O)=O APKFLZGRWMXNNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 6-phosphonohexylphosphonic acid Chemical compound OP(O)(=O)CCCCCCP(O)(O)=O WDYVUKGVKRZQNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWQYIBSYWGQURG-UHFFFAOYSA-N 7,7,8,9,9-pentamethyl-3-(oxiran-2-ylmethyl)-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC21C(=O)N(CC1OC1)C(=O)N2 KWQYIBSYWGQURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHSUFCAKCIVPND-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-2-propan-2-yl-1-oxa-3,8-diazaspiro[4.5]decan-4-one Chemical compound O1C(C(C)C)NC(=O)C11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 LHSUFCAKCIVPND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 7,7,9,9-tetramethyl-3-octyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)NC(C)(C)C1 VPOKLVDHXARWQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YQJVAPGBVMMAJF-UHFFFAOYSA-N 8,8,10,10-tetramethyl-1,5-dioxa-9-azaspiro[5.5]undecane Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC21OCCCO2 YQJVAPGBVMMAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 8-acetyl-3-dodecyl-7,7,9,9-tetramethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decane-2,4-dione Chemical compound O=C1N(CCCCCCCCCCCC)C(=O)NC11CC(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)C1 RAZWNFJQEZAVOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 1
- 108010002493 Arachin Proteins 0.000 description 1
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004648 C2-C8 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- CFCOFNZXDNUEJF-FLWNBWAVSA-N CC1(C)CC(C(\C(O)=O)=C(/C2CC(C)(C)N(CC=3C=CC=CC=3)C(C)(C)C2)C(O)=O)CC(C)(C)N1CC1=CC=CC=C1 Chemical compound CC1(C)CC(C(\C(O)=O)=C(/C2CC(C)(C)N(CC=3C=CC=CC=3)C(C)(C)C2)C(O)=O)CC(C)(C)N1CC1=CC=CC=C1 CFCOFNZXDNUEJF-FLWNBWAVSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIFPCDRPHCQLSJ-UHFFFAOYSA-N Clupanodonic acid Natural products CCC=CCCC=CCC=CCCC=CCCC=CCCC(O)=O PIFPCDRPHCQLSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YITMLDIGEJSENC-UHFFFAOYSA-N Hexadecen Natural products CCCCCCCCCCCCCC=CC YITMLDIGEJSENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N Linoleic acid Chemical compound CCCCC\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N N-Pentanol Chemical compound CCCCCO AMQJEAYHLZJPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPMDFBMSQGKQNT-UHFFFAOYSA-N OClS(O)(=O)=O Chemical group OClS(O)(=O)=O LPMDFBMSQGKQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000272 alkali metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 150000005215 alkyl ethers Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KCNKJCHARANTIP-SNAWJCMRSA-N allyl-{4-[3-(4-bromo-phenyl)-benzofuran-6-yloxy]-but-2-enyl}-methyl-amine Chemical group C=1OC2=CC(OC/C=C/CN(CC=C)C)=CC=C2C=1C1=CC=C(Br)C=C1 KCNKJCHARANTIP-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- JYNZIOFUHBJABQ-UHFFFAOYSA-N allyl-{6-[3-(4-bromo-phenyl)-benzofuran-6-yloxy]-hexyl-}-methyl-amin Chemical compound C=1OC2=CC(OCCCCCCN(C)CC=C)=CC=C2C=1C1=CC=C(Br)C=C1 JYNZIOFUHBJABQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N alpha-linolenic acid Chemical compound CC\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCCCCC(O)=O DTOSIQBPPRVQHS-PDBXOOCHSA-N 0.000 description 1
- 235000020661 alpha-linolenic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000007774 anilox coating Methods 0.000 description 1
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 1
- BMEDLUMUKAQXMT-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2,2-dibenzylpropanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 BMEDLUMUKAQXMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NEWLGVSEDBKVNS-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2,2-dibutylpropanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(CCCC)(CCCC)C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 NEWLGVSEDBKVNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) 2-butyl-2-[(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)methyl]propanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1)(CCCC)CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 FLPKSBDJMLUTEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N bis(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)N(C)C(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)N(C)C(C)(C)C1 RSOILICUEWXSLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYCZMGBGMMBQAH-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2,2-diethylpropanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)C(CC)(CC)C(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 KYCZMGBGMMBQAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) butanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 GOJOVSYIGHASEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 XITRBUPOXXBIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UROGBLCMTWAODF-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) hexanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 UROGBLCMTWAODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YTCAGGVGRNNAHU-UHFFFAOYSA-N bis(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl) pentanedioate Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1OC(=O)CCCC(=O)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 YTCAGGVGRNNAHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXLWZWJKVOPYGS-UHFFFAOYSA-N bis(2,6-diethyl-1,2,3,6-tetramethylpiperidin-4-yl) 2,2-dibenzylpropanedioate Chemical compound CC1C(C)(CC)N(C)C(CC)(C)CC1OC(=O)C(C(=O)OC1C(C(C)(CC)N(C)C(C)(CC)C1)C)(CC=1C=CC=CC=1)CC1=CC=CC=C1 HXLWZWJKVOPYGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WRMAIUJBSHAUIB-UHFFFAOYSA-N bis(2,6-diethyl-1,2,3,6-tetramethylpiperidin-4-yl) decanedioate Chemical compound CC1C(C)(CC)N(C)C(CC)(C)CC1OC(=O)CCCCCCCCC(=O)OC1C(C)C(C)(CC)N(C)C(C)(CC)C1 WRMAIUJBSHAUIB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N butane-1,2,3,4-tetracarboxylic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)C(C(O)=O)CC(O)=O GGAUUQHSCNMCAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 229960000541 cetyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- WNPXRNJEBMRJGV-UHFFFAOYSA-N chembl1399590 Chemical compound COC1=CC=CC(C=2N=C3C=CC=CC3=C(N3C(CCCC3)C)N=2)=C1O WNPXRNJEBMRJGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYGWYBOJXOGMRU-UHFFFAOYSA-N chembl233051 Chemical compound C1=CC=C2C3=CC(C(N(CCN(C)C)C4=O)=O)=C5C4=CC=CC5=C3SC2=C1 SYGWYBOJXOGMRU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N cyclododecane Chemical group C1CCCCCCCCCCC1 DDTBPAQBQHZRDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N cyclooctane Chemical compound C1CCCCCCC1 WJTCGQSWYFHTAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004914 cyclooctane Substances 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- WTVNFKVGGUWHQC-UHFFFAOYSA-N decane-2,4-dione Chemical compound CCCCCCC(=O)CC(C)=O WTVNFKVGGUWHQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N diglycerol Chemical compound OCC(O)COCC(O)CO GPLRAVKSCUXZTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- BOBNOXCLPCOMIK-UHFFFAOYSA-N dimethyl-bis[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxy]silane Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1O[Si](C)(C)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 BOBNOXCLPCOMIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L disodium hydrogen phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].OP([O-])([O-])=O BNIILDVGGAEEIG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000397 disodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019800 disodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229960000735 docosanol Drugs 0.000 description 1
- GDNCXORZAMVMIW-UHFFFAOYSA-N dodecane Chemical compound [CH2]CCCCCCCCCCC GDNCXORZAMVMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 125000006232 ethoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005448 ethoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N ethyl butylhexanol Natural products CCCCCCCCCCCCO LQZZUXJYWNFBMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N heptamethylene Natural products C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N icos-1-ene Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCC=C VAMFXQBUQXONLZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002510 isobutoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006229 isopropoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC([H])([H])C([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000004898 kneading Methods 0.000 description 1
- 239000002649 leather substitute Substances 0.000 description 1
- 235000020778 linoleic acid Nutrition 0.000 description 1
- OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N linoleic acid Natural products CCCCC\C=C/C\C=C\CCCCCCCC(O)=O OYHQOLUKZRVURQ-IXWMQOLASA-N 0.000 description 1
- 229960004488 linolenic acid Drugs 0.000 description 1
- KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N linolenic acid Natural products CC=CCCC=CCC=CCCCCCCCC(O)=O KQQKGWQCNNTQJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 229910000403 monosodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019799 monosodium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 229940043348 myristyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- BRSZLVDOXIGUSH-UHFFFAOYSA-N n-(1-acetyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-n-cyclohexylacetamide Chemical compound C1C(C)(C)N(C(C)=O)C(C)(C)CC1N(C(=O)C)C1CCCCC1 BRSZLVDOXIGUSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JEIQZRRXJHEGJN-UHFFFAOYSA-N n-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)benzamide Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1NC(=O)C1=CC=CC=C1 JEIQZRRXJHEGJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021290 n-3 DPA Nutrition 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003506 n-propoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N nitrilotriacetic acid Chemical group OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O MGFYIUFZLHCRTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 229940055577 oleyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N oleyl alcohol Natural products CCCCCCC=CCCCCCCCCCCO XMLQWXUVTXCDDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 125000001312 palmitoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000913 palmityl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- NPLSRXKOUBVHTB-UHFFFAOYSA-N phenyl-tris[(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)oxy]silane Chemical compound C1C(C)(C)NC(C)(C)CC1O[Si](C=1C=CC=CC=1)(OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1)OC1CC(C)(C)NC(C)(C)C1 NPLSRXKOUBVHTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 1
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 1
- 229920000193 polymethacrylate Polymers 0.000 description 1
- 150000003138 primary alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000006233 propoxy propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000005767 propoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[#8]C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 125000005920 sec-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M sodium dihydrogen phosphate Chemical compound [Na+].OP(O)([O-])=O AJPJDKMHJJGVTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 description 1
- 125000003696 stearoyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229940012831 stearyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N sulisobenzone Chemical compound C1=C(S(O)(=O)=O)C(OC)=CC(O)=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 CXVGEDCSTKKODG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004213 tert-butoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(O*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000000000 tetracarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003628 tricarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- TZCXWPBSZLCVFR-UHFFFAOYSA-N tris(2,2,6,6-tetramethyl-1-propylpiperidin-4-yl) phosphate Chemical compound C1C(C)(C)N(CCC)C(C)(C)CC1OP(=O)(OC1CC(C)(C)N(CCC)C(C)(C)C1)OC1CC(C)(C)N(CCC)C(C)(C)C1 TZCXWPBSZLCVFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRWRDWHHCQROU-UHFFFAOYSA-N tris(2,2,6,6-tetramethyl-1-propylpiperidin-4-yl) phosphite Chemical compound C1C(C)(C)N(CCC)C(C)(C)CC1OP(OC1CC(C)(C)N(CCC)C(C)(C)C1)OC1CC(C)(C)N(CCC)C(C)(C)C1 GPRWRDWHHCQROU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002948 undecyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 229930195735 unsaturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 238000004383 yellowing Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K15/00—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change
- C09K15/04—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds
- C09K15/30—Anti-oxidant compositions; Compositions inhibiting chemical change containing organic compounds containing heterocyclic ring with at least one nitrogen atom as ring member
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C14—SKINS; HIDES; PELTS; LEATHER
- C14C—CHEMICAL TREATMENT OF HIDES, SKINS OR LEATHER, e.g. TANNING, IMPREGNATING, FINISHING; APPARATUS THEREFOR; COMPOSITIONS FOR TANNING
- C14C9/00—Impregnating leather for preserving, waterproofing, making resistant to heat or similar purposes
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
- D06M13/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
- D06M13/322—Treating fibres, threads, yarns, fabrics or fibrous goods made from such materials, with non-macromolecular organic compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with compounds containing nitrogen
- D06M13/35—Heterocyclic compounds
- D06M13/355—Heterocyclic compounds having six-membered heterocyclic rings
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N—WALL, FLOOR, OR LIKE COVERING MATERIALS, e.g. LINOLEUM, OILCLOTH, ARTIFICIAL LEATHER, ROOFING FELT, CONSISTING OF A FIBROUS WEB COATED WITH A LAYER OF MACROMOLECULAR MATERIAL; FLEXIBLE SHEET MATERIAL NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06N3/00—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof
- D06N3/0056—Artificial leather, oilcloth or other material obtained by covering fibrous webs with macromolecular material, e.g. resins, rubber or derivatives thereof characterised by the compounding ingredients of the macro-molecular coating
- D06N3/0061—Organic fillers or organic fibrous fillers, e.g. ground leather waste, wood bark, cork powder, vegetable flour; Other organic compounding ingredients; Post-treatment with organic compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
- D06P1/44—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders
- D06P1/64—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using insoluble pigments or auxiliary substances, e.g. binders using compositions containing low-molecular-weight organic compounds without sulfate or sulfonate groups
- D06P1/642—Compounds containing nitrogen
- D06P1/6426—Heterocyclic compounds
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/02—Material containing basic nitrogen
- D06P3/04—Material containing basic nitrogen containing amide groups
- D06P3/32—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins
- D06P3/3206—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes
- D06P3/3226—Material containing basic nitrogen containing amide groups leather skins using acid dyes dis-polyazo
Landscapes
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
Die vorliegende Erfindung betrifft in Wasser emulgierbare oder dispergierbare Handelsformen von sterisch gehinderten Aminen und deren Verwendung zum fotochemischen Stabilisieren von Kunststoffmaterialien, Textilbeschichtungen, Kunstleder und Leder.
Sterisch gehinderte Amine werden vielfach zum fotochemischen Stabilisieren von verschiedenen Materialien, insbesondere von synthetischen Polymeren, eingesetzt. Dabei werden diese Amine meistens in die ggf. geschmolzenen Polymeren eingearbeitet, z.B. durch Mischen, Mahlen, Kneten etc.
Es ist auch bereits bekannt, wasserunlösliche sterisch gehinderte Amine aus wässriger Flotte in Gegenwart von Dispergatoren und/oder Emulgatoren auf synthetische Polymere, wie z.B. Polypropylenfasern oder Lederimitate auf der Basis Polyurethan/Polyamid, aufzubringen. Die sterisch gehinderten Amine werden dazu beispielsweise als Handelsform, enthaltend das Amin, Dispergator und/oder Emulgator sowie ggf. Wasser, eingesetzt. Die bekannten Handelsformen vermögen jedoch nicht, allen gestellten Anforderungen zu genügen.
Es wurde nun neue Handelsformen mit verbesserten Eigenschaften bei der Verwendung in wässriger Flotte gefunden, die sich insbesondere durch eine hervorragende Emulgierbarkeit bzw. Dispergierbarkeit auszeichnen und sich problemlos in wässrige Latices oder Flotten einarbeiten lassen.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind daher Handelsformen von sterisch gehinderten Aminen, welche dadurch gekennzeichnet sind, dass sie
a) ein sterisch gehindertes Amin,
b) ein Umsetzungsprodukt aus einem Alkohol und einem Alkylenoxid,
c) einen Polyalkohol, der ganz oder teilweise mit einer Fettsäure verestert ist, und
d) gegebenenfalls Wasser sowie weitere Zusätze enthalten.
Als bevorzugtes sterisch gehindertes Amin wird erfindungsgemäss eine Verbindung verwendet, die mindestens eine Gruppe der Formel I enthält,
worin R Wasserstoff oder Methyl ist.
Solche sterisch gehinderten Amine können niedermolekular (MG < 700) oder höhermolekular (Oligomere, Polymere) sein. Bevorzugt tragen diese Gruppen einen oder zwei polare Substituenten in 4-Stellung oder ein polares Spiro-Ringsystem ist an die 4-Stellung gebunden.
Von besonderem Interesse sind
a) sterisch gehinderte Amine der Formel II
worin n eine Zahl von 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 bedeutet, R Wasserstoff oder Methyl bedeutet, R1 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C12-Alkyl, C3-C8Alkenyl, C3-C8Alkinyl, C7-C12Aralkyl, C1-C8Alkanoyl, C3-C5Alkenoyl, Glycidyl, -O-C1-C12-Alkyl, -O-C1-C8-Alkanoyl oder eine Gruppe -CH2CH(OH)-Z, worin Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl ist, bedeutet, wobei R1 vorzugsweise Wasserstoff, C1-C4Alkyl, Allyl, Benzyl, Acetyl oder Acryloyl ist und R2, wenn n 1 ist, Wasserstoff, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochenes C1-C18Alkyl, Cyanethyl, Benzyl, Glycidyl, einen einwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, ungesättigten oder aromatischen Carbonsäure, Carbaminsäure oder Phosphor enthaltenden Säure oder einen einwertigen Silylrest, vorzugsweise einen Rest einer aliphatischen Carbonsäure mit 2 bis 18 C-Atomen, einer cycloaliphatischen Carbonsäure mit 7 bis 15 C-Atomen, einer alpha , beta -ungesättigten Carbonsäure mit 3 bis 5 C-Atomen oder einer aromatischen Carbonsäure mit 7 bis 15 C-Atomen bedeutet, wenn n 2 ist, C1-C12Alkylen, C4-C1Alkenylen, Xylylen, einen zweiwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäure, Dicarbaminsäure oder Phosphor enthaltenden Säure oder einen zweiwertigen Silylrest, vorzugsweise einen Rest einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 2 bis 36 C-Atomen, einer cycloaliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäure mit 8-14 C-Atomen oder einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Dicarbaminsäure mit 8-14 C-Atomen bedeutet, wenn n 3 ist, einen dreiwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Tricarbonsäure, einer aromatischen Tricarbaminsäure oder einer Phosphor enthaltenden Säure oder einen dreiwertigen Silylrest bedeutet und wenn n 4 ist, einen vierwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Tetracarbonsäure bedeutet.
Bedeuten etwaige Substituenten C1-C12Alkyl, so stellen sie z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Hexyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl oder n-Dodecyl dar.
In der Bedeutung von C1-C18Alkyl kann R1 oder R2 z.B. die oben angeführten Gruppen und dazu noch beispielsweise n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Hexadecyl oder n-Octadecyl darstellen.
Wenn R1 C3-C8Alkenyl bedeutet, so kann es sich z.B. um 1-Propenyl, Allyl, Methallyl, 2-Butenyl, 2-Pentenyl, 2-Hexenyl, 2-Octenyl oder 4-tert.-Butyl-2-butenyl handeln.
R1 ist als C3-C8Alkinyl bevorzugt Propargyl.
Als C7-C12Aralkyl ist R1 insbesondere Phenethyl und vor allem Benzyl.
R1 ist als C1-C8Alkanoyl beispielsweise Formyl, Propionyl, Butyryl, Octanoyl, aber bevorzugt Acetyl und als C3-C5Alkenoyl insbesondere Acryloyl.
Bedeutet R2 einen einwertigen Rest einer Carbonsäure, so stellt es beispielsweise einen Essigsäure-, Capronsäure-, Stearinsäure-, Acrylsäure-, Methacrylsäure-, Benzoe- oder beta -(3,5-Di-tert.-butyl-4- hydroxyphenyl)-propionsäurerest dar.
Bedeutet R2 einen zweiwertigen Rest einer Dicarbonsäure, so stellt es beispielsweise einen Malonsäure-, Bernsteinsäure-, Glutarsäure-, Adipinsäure-, Korksäure-, Sebacinsäure-, Maleinsäure-, Phthalsäure-, Dibutylmalonsäure-, Dibenzylmalonsäure-, Butyl-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonsäure- oder Bicycloheptendicarbonsäurerest dar.
Stellt R2 einen dreiwertigen Rest einer Tricarbonsäure dar, so bedeutet es z.B. einen Trimellitsäure- oder einen Nitrilotriessigsäurerest.
Stellt R2 einen vierwertigen Rest einer Tetracarbonsäure dar, so bedeutet es z.B. den vierwertigen Rest von Butan-1,2,3,4-tetracarbonsäure oder von Pyromellitsäure.
Bedeutet R2 einen zweiwertigen Rest einer Dicarbaminsäure, so stellt es beispielsweise einen Hexamethylendicarbaminsäure- oder einen 2,4-Toluylen-dicarbaminsäurerest dar.
Beispiele für sterisch gehinderte Amine der Formel (II) sind folgende Verbindungen:
1) 4-Hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
2) 1-Allyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
3) 1-Benzyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
4) 1-(4-tert.-Butyl-2-butenyl)-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
5) 4-Stearoyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
6) 1-Ethyl-4-salicyloyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
7) 4-Methacryloyloxy-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin
8) 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidin-4-yl- beta -(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxyphenyl)-propionat
9) Di-(1-benzyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-maleinat
10) Di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-succinat
11) Di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-glutarat
12) Di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-adipat
13) Di-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-sebacat
14) Di-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)-sebacat
15) Di-(1,2,3,6-tetramethyl-2,6-diethyl-piperidin-4-yl)-sebacat
16) Di-(1-allyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-phthalat
17) 1-Propargyl-4- beta -cyanoethyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
18) 1-Acetyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl-acetat
19) Trimellithsäure-tri-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-ester
20) 1-Acryloyl-4-benzyloxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
21) Diethylmalonsäure-di(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-ester
22) Dibutyl-malonsäure-di-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)-ester
23) Butyl-(3,5-di-tert.-butyl-4-hydroxybenzyl)-malonsäure-di-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)-ester
24) Dibenzyl-malonsäure-di-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)-ester
25) Dibenzyl-malonsäure-di-(1,2,3,6-tetramethyl-2,6-diethyl-piperidin-4-yl)-ester
26) Hexan-1 min ,6 min -bis-(4-carbamoyloxy-1-n-butyl-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin)
27) Toluol-2 min ,4 min -bis-(4-carbamoyloxy-1-n-propyl-2,2,6,6-tetramethyl-piperidin)
28) Dimethyl-bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-oxy)-silan
29) Phenyl-tris-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-oxy)-silan
30) Tris-(1-propyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-phosphit
31) Tris-(1-propyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-phosphat
32) Phenyl-[bis-(1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin-4-yl)]-phosphonat
33) 4-Hydroxy-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin
34) 4-Hydroxy-N-hydroxyethyl-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
35) 4-Hydroxy-N-(2-hydroxypropyl)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
36) 1-Glycidyl-4-hydroxy-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
b) Verbindungen der Formel (II1)
worin n die Zahl 1 oder 2 bedeutet, R und R1 die unter der Formel (II) angegebene Bedeutung haben, R3 Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C2-C5Hydroxyalkyl, C5-C7Cycloalkyl, C7-C8Aralkyl, C2-C18Alkanoyl, C3-C5Alkenoyl oder Benzoyl ist und R4 wenn n 1 ist, Wasserstoff, C1-C18Alkyl, C3-C8Alkenyl, C5-C7Cycloalkyl, mit einer Hydroxy-, Cyano-, Alkoxycarbonyl- oder Carbamidgruppe substituiertes C1-C4Alkyl, Glycidyl, eine Gruppe der Formel -CH2-CH(OH)-Z oder der Formel -CONH-Z ist, worin Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeutet; wenn n 2 ist, C2-C12Alkylen, C6-C12Arylen, Xylylen, eine -CH2-CH(OH)-CH2-Gruppe oder eine Gruppe -CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O- bedeutet, worin D C2-C10 Alkylen, C6-C15Arylen, C6-C12Cycloalkylen ist, oder vorausgesetzt, dass R3 nicht Alkanoyl, Alkonoyl oder Benzoyl bedeutet, R4 auch einen zweiwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäure oder Dicarbaminsäure oder auch die Gruppe -CO- bedeuten kann, oder R3 und R4 zusammen, wenn n 1 ist, den zweiwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen 1,2- oder 1,3-Dicarbonsäure bedeuten können.
Stellen etwaige Substituenten C1-C12- oder C1-C18-Alkyl dar, so haben sie die bereits unter a) angegebene Bedeutung.
Bedeuten etwaige Substituenten C5-C7Cycloalkyl, so stellen sie insbesondere Cyclohexyl dar.
Als C7-C8Aralkyl ist R3 insbesondere Phenylethyl oder vor allem Benzyl. Als C2-C5Hydroxyalkyl ist R3 insbesondere 2-Hydroxyethyl oder 2-Hydroxypropyl.
R3 ist als C2-C18Alkanoyl beispielsweise Propionyl, Butyryl, Octanoyl, Dodecanoyl, Hexadecanoyl, Octadecanoyl, aber bevorzugt Acetyl und als C3-C5Alkenoyl insbesondere Acryloyl.
Bedeutet R4 C2-C8 Alkenyl, dann handelt es sich z.B. um Allyl, Methallyl, 2-Butenyl, 2-Pentenyl, 2-Hexenyl oder 2-Octenyl.
R4 als mit einer Hydroxy-, Cyano-, Alkoxycarbonyl- oder Carbamidgruppe substituiertes C1-C4-Alkyl kann z.B. 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 2-Cyanethyl, Methoxycarbonylmethyl, 2-Ethoxycarbonylethyl, 2-Aminocarbonylpropyl oder 2-(Dimethylaminocarbonyl)-ethyl sein.
Stellen etwaige Substituenten C2-C12Alkylen dar, so handelt es sich z.B. um Ethylen, Propylen, 2,2-Dimethylpropylen, Tetramethylen, Hexamethylen, Octamethylen, Decamethylen oder Dodecamethylen.
Bedeuten etwaige Substituenten C6-C15-Arylen, so stellen sie z.B. o-, m- oder p-Phenylen, 1,4-Naphthylen oder 4,4 min -Diphenylen dar.
Als C6-C12Cycloalkylen ist D insbesondere Cyclohexylen.
Bedeuten R3 und R4 zusammen, wenn n 1 ist, den zweiwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen 1,2- oder 1,3-Dicarbonsäure, so handelt es sich beispielsweise um den Rest von Bernsteinsäure, Glutarsäure oder Phthalsäure.
Beispiele für sterisch gehinderte Amine der Formel (III) sind folgende Verbindungen:
37) N,N min -Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-hexamethylen-1,6-diamin
38) N,N min -Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-hexamethylen-1,6-diacetamid
39) 1-Acetyl-4-(N-cyclohexylacetamido)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
40) 4-Benzoylamino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
41) N,N min -Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-N,N min -dibutyl-adipamid
42) N,N min -Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-N,N min -dicyclohexyl-2-hydroxy-propylen-1,3-diamin
43) N,N min -Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-p-xylylen-diamin
44) N,N min -Bis-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)-succindiamid
45) N-(2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-yl)- beta -aminodipropionsäure-di-(2,2,6,6-tetra-methylpiperidin-4-yl)-ester
46) Die Verbindung der Formel
47) 4-(Bis-2-hydroxyethyl-amino)-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin
48) 4-(3-Methyl-4-hydroxy-5-tert.-butyl-benzoesäureamido)-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
49) 4-Methacrylamido-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin
49a) Die Verbindung der Formel
49b) Die Verbindung der Formel
49c) 4-Amino-2,2,6,6-tetramethylpiperidin
49d) 4-Amino-1,2,2,6,6-pentamethylpiperidin
c) Verbindungen der Formel (IV)
worin n die Zahl 1 oder 2 bedeutet, R und R1 die unter a) angegebene Bedeutung haben und R5, wenn n 1 ist, C2-C8Alkylen oder Hydroxyalkylen oder C4-C22Acyloxyalkylen, wenn n 2 ist, die Gruppe (-CH2)2C(CH2-)2 bedeutet.
Bedeutet R5 C2-C8-Alkylen oder -Hydroxyalkylen, so stellt es beispielsweise Ethylen, 1-Methyl-ethylen, Propylen, 2-Ethyl-propylen oder 2-Ethyl-2-hydroxymethylpropylen dar.
Als C4-C22Acyloxyalkylen bedeutet R5 z.B. 2-Ethyl-2-acetoxymethylpropylen.
Beispiele für sterisch gehinderte Amine der Formel (IV) sind folgende Verbindungen:
50) 9-Aza-8,8,10,10-tetramethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan
51) 9-Aza-8,8,10,10-tetramethyl-3-ethyl-1,5-dioxaspiro[5.5]undecan
52) 8-Aza-2,7,7,8,9,9-hexamethyl-1,4-dioxaspiro[4.5]decan
53) 9-Aza-3-hydroxymethyl-3-ethyl-8,8,9,10,10-pentamethyl-1,5-dioxaspiro-[5.5]undecan
54) 9-Aza-3-ethyl-3-acetoxymethyl-9-acetyl-8,8,10,10-tetramethyl-1,5-dioxaspiro-[5.5]undecan
55) 2,2,6,6-Tetramethylpiperidin-4-spiro-2 min -(1 min ,3 min -dioxan)-5 min -spiro-5 min min -(1 min min ,3 min min -dioxan)-2 m MIN#-spiro-4 min min min -
(2 min min min , 2 min min min , 6 min min min ,6 min min min -tetramethylpiperidin).
d) Verbindungen der Formeln VA, VB und VC
worin n die Zahl 1 oder 2 bedeutet, R und R1 die unter der Formel (II) angegebene Bedeutung haben, R6 Wasserstoff, C1-C12Alkyl, Allyl, Benzyl, Glycidyl oder C2-C6 Alkoxyalkyl ist und R7, wenn n 1 ist, Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C3-C5Alkenyl, C7-C9Aralkyl, C5-C7Cycloalkyl, C2-C4Hydroxyalkyl, C2-C6Alkoxyalkyl, C6-C10Aryl, Glycidyl oder eine Gruppe der Formel -(CH2)p-COO-Q oder der Formel -(CH2)p-O-CO-Q ist, worin p 1 oder 2 und Q C1-C4Alkyl oder Phenyl sind, wenn n 2 ist, C2-C12Alkylen, C4-C12-Alkenylen, C6-C12Arylen, eine Gruppe -CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O-CH2-CH(OH)-CH2-, worin D C2-C10Alkylen, C6-C15Arylen, C6-C12Cycloalkylen ist, oder eine Gruppe -CH2CH(OZ min )CH2-(OCH2-CH(OZ min )CH2)2- bedeutet, worin Z min Wasserstoff, C1-C18Alkyl, Allyl, Benzyl, C2-C12Alkanoyl oder Benzoyl ist, T1 und T2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C18Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4Alkyl substituiertes C6-C10Aryl oder C7-C9Aralkyl bedeuten oder T1 und T2 zusammen mit dem sie bindenden C-Atom einen C5-C12Cycloalkanring bilden.
Bedeuten etwaige Substituenten C1-C12Alkyl, so stellen sie z.B. Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, tort.-Butyl, n-Hexyl, n-Octyl, 2-Ethyl-hexyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl oder n-Dodecyl dar.
Etwaige Substituenten in der Bedeutung von C1-C18Alkyl können z.B. die oben angeführten Gruppen und dazu noch beispielsweise n-Tridecyl, n-Tetradecyl, n-Hexadecyl oder n-Octadecyl darstellen.
Bedeuten etwaige Substituenten C2-C6Alkoxyalkyl, so stellen sie z.B. Methoxymethyl, Ethoxymethyl, Propoxymethyl, tert.-Butoxymethyl, Ethoxyethyl, Ethoxypropyl, n-Butoxyethyl, tert.-Butoxyethyl, Isopropoxyethyl oder Propoxypropyl dar.
Stellt R7 C3-C5Alkenyl dar, so bedeutet es z.B. 1-Propenyl, Allyl, Methallyl, 2-Butenyl oder 2-Pentenyl.
Als C7-C9Aralkyl sind R7, T1 und T2 insbesondere Phenethyl oder vor allem Benzyl. Bilden T1 und T2 zusammen mit dem C-Atom einen Cycloalkanring, so kann dies z.B. ein Cyclopentan-, Cyclohexan-, Cyclooctan- oder Cyclododecanring sein.
Bedeutet R7 C2-C4Hydroxyalkyl, so stellt es z.B. 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl,
2-Hydroxybutyl oder 4-Hydroxybutyl dar.
Als C6-C10Aryl bedeuten R7, T1 und T2 insbesondere Phenyl, alpha - oder beta -Naphthyl, die gegebenenfalls mit Halogen oder C1-C4Alkyl substituiert sind.
Stellt R7 C2-C12Alkylen dar, so handelt es sich z.B. um Ethylen, Propylen, 2,2-Dimethylpropylen, Tetramethylen, Hexamethylen, Octamethylen, Decamethylen oder Dodecamethylen.
Als C4-C12Alkenylen bedeutet R7 insbesondere 2-Butenylen, 2-Pentenylen oder 3-Hexenylen.
Bedeutet R7 C6-C12Arylen, so stellt es beispielsweise o-, m- oder p-Phenylen, 1,4-Naphthylen oder 4,4 min -Diphenylen dar.
Bedeutet Z min C2-C12Alkanoyl, so stellt es beispielsweise Propionyl, Butyryl, Octanoyl, Dodecanoyl, aber bevorzugt Acetyl dar.
D hat als C2-C10Alkylen, C6-C15Arylen oder C6-C12Cycloalkylen die unter der Formel (III) angegebene Bedeutung.
Beispiele für sterisch gehinderte Amine der Formeln (VA), (VB) und (VC) sind folgende Verbindungen:
56) 3-Benzyl-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetramethylspiro[4.5]decan-2,4-dion
57) 3-n-Octyl-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetramethylspiro[4.5]decan-2,4-dion
58) 3-Allyl-1,3,8-triaza-1,7,7,9,9-pentamethylspiro[4.5]decan-2,4-dion
59) 3-Glycidyl-1,3,8-triaza-7,7,8,9,9-pentamethylspiro[4.5]decan-2,4-dion
60) 1,3,7,7,8,9,9-Heptamethyl-1,3,8-triazaspiro[4.5]decan-2,4-dion
61) 2-Iso-propyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-[4.5]decan
62) 2,2-Dibutyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-3,8-diaza-4-oxo-spiro-[4.5]decan
63) 2,2,4,4-Tetramethyl-7-oxa-3,20-diaza-21-oxo-dispiro[5.1.11.2]-heneicosan
64) 2-Butyl-7,7,9,9-tetramethyl-1-oxa-4,8-diaza-3-oxo-spiro-[4,5]decan
65) 8-Acetyl-3-dodecyl-1,3,8-triaza-7,7,9,9-tetramethylspiro[4,5]-decan-2,4-dion
oder die Verbindungen der folgenden Formeln:
e) Verbindungen der Formel VI
worin n die Zahl 1 oder 2 ist und R8 eine Gruppe der Formel
bedeutet worin R und R1 die unter der Formel (II) angegebene Bedeutung haben, E -O- oder -NR11- ist, A C2-C6-Alkylen oder -(CH2)3-O- und x die Zahlen 0 oder 1 bedeuten, R9 gleich R8 oder eine der Gruppen -NR11R12, -OR13, -NHCH2OR13 oder -N(CH2OR13)2 ist, R10, wenn n = 1 ist, gleich R8 oder R9, und wenn n = 2 ist, eine Gruppe -E-B-E- ist, worin B gegebenenfalls durch -N(R11)- unterbrochenes C2-C6Alkylen bedeutet, R11 C1-C12Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder C1-C4Hydroxyalkyl oder eine Gruppe der Formel
ist, R12 C1-C12Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, C1-C4Hydroxyalkyl und R13 Wasserstoff, C1-C12Alkyl oder Phenyl bedeuten oder R11 und R12 zusammen C4-C5-Alkylen oder -Oxaalkylen, beispielsweise
sind oder auch R11 und R12 jeweils eine Gruppe der Formel
bedeuten.
Bedeuten etwaige Substituenten C1-C12 Alkyl, so stellen sie beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, n-Butyl, sek.-Butyl, tert.-Butyl, n-Hexyl, n-Octyl, 2-Ethylhexyl, n-Nonyl, n-Decyl, n-Undecyl oder n-Dodecyl dar.
Bedeuten etwaige Substituenten C1-C4Hydroxyalkyl, so stellen sie z.B. 2-Hydroxyethyl, 2-Hydroxypropyl, 3-Hydroxypropyl, 2-Hydroxybutyl oder 4-Hydroxybutyl dar.
Bedeutet A C2-C6Alkylen, so stellt es beispielsweise Ethylen, Propylen, 2,2-Dimethylpropylen, Tetramethylen oder Hexamethylen dar.
Stellen R11 und R12 zusammen C4-C5Alkylen oder Oxaalkylen dar, so bedeutet dies z.B. Tetramethylen, Pentamethylen oder 3-Oxapentamethylen.
Beispiele für sterisch gehinderte Amine der Formel (VI) sind die Verbindungen der folgenden Formeln:
f) Oligomere oder polymere Verbindungen, deren wiederkehrende Struktureinheit einen 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinrest der Formel (1) enthält, insbesondere Polyester, Polyäther, Polyamide, Polyamine, Polyurethane, Polyharnstoffe, Polyaminotriazine, Poly(meth)acrylate, Poly(meth)acrylamide und deren Copolymeren, die solche Reste enthalten.
Beispiele für sterisch gehinderte Amine dieser Klasse sind die Verbindungen der folgenden Formeln, wobei m eine Zahl von 2 bis etwa 200 bedeutet.
Die Verbindungen der Formel (II) - (VI) sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden. Die Verbindungen der Formel (II) sind z.B. aus US-A 3 840 494 bekannt und können nach den dort beschriebenen Verfahren hergestellt werden.
Bei den oligomeren Verbindungen sind solche mit einem niederen Molekulargewicht (< 700) bevorzugt.
Die erfindungsgemässen Handelsformen der sterisch gehinderten Amine enthalten neben dem Amin ein Umsetzungsprodukt aus einem Alkohol und einem Alkylenoxid, z.B. ein Alkylenoxidumsetzungsprodukt eines aliphatischen Alkohols mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen, welches bis zu 80 Mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid angelagert enthält.
Die Alkohole können vorzugsweise 4 bis 18 Kohlenstoffatome enthalten, sie können gesättigt, verzweigt oder geradkettig sein und können allein oder im Gemisch eingesetzt werden. Alkohole mit verzweigten Ketten sind bevorzugt.
Es können natürliche Alkohole, wie z.B. Myristylalkohol, Cetylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol, Arachidylalkohol oder Behenylalkohol oder synthetische Alkohole, wie insbesondere Butanol, 2-Ethylhexanol, Amylalkohol, n-Hexanol, ferner Triethylhexanol, Trimethylnonylalkohol oder die Alfole (Handelsname - Continental Oil Company) verwendet werden. Bei den Alfolen handelt es sich um lineare primäre Alkohole. Die Nummer hinter dem Namen gibt die durchschnittliche Kohlenstoffzahl des Alkohols an; so ist z.B. Alfol (1218) ein Gemisch aus Decyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, Hexadecyl- und Octadecylalkohol. Weitere Vertreter sind Alfol (810), (1014), (12), (16), (18), (2022).
Bevorzugte Ethylenoxid-Alkohol-Umsetzungsprodukte können z.B. durch die Formel
R14O(CH2CH2O)sH (VII)
dargestellt werden, worin R14 ein gesättigter oder ungesättigter Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise ein Alkyl- oder Alkenylrest mit 8 bis 16 Kohlenstoffatomen, und s eine ganze Zahl von 2 bis 80, vorzugsweise von 2 bis 30 ist.
Ganz besonders bevorzugte Ethylenoxid-Alkohol-Umsetzungsprodukte, die für die erfindungsgemässen Handelsformen verwendet werden, sind die Umsetzungsprodukte von 4 bis 8 Mol Ethylenoxid oder Propylenoxid an einen aliphatischen Alkohol mit 8 bis 14 Kohlenstoffatomen und nicht mehr als zwei Doppelbindungen.
Zusätzlich zu dem Umsetzungsprodukt aus einem Alkohol und einem Alkylenoxid enthalten die erfindungsgemässen Handelsformen der sterisch gehinderten Amine noch einen Polyalkohol, der ganz oder teilweise mit einer Fettsäure verestert ist.
Als Polyalkohole kommen z.B. Glykol, Diglykol, Alkylen- oder Dialkylenglykole, Sorbitan, Sorbit, Mannit, Xylit, Pentaerythrit, Diglycerin, Glycerin und Glycerylsorbit in Frage, die ganz oder teilweise mit Fettsäuren verestert sind.
Geeignete Fettsäuren sind beispielsweise Fettsäuren mit 6 bis 25 Kohlenstoffatomen, wie z.B. Capryl-, Caprin-, Laurin-, Myristin-, Palmitin-, Stearin-, Arachin-, Behen-, Kokosfett-(C8-C18), Decen-, Dodecen-, Tetradecen-, Hexadecen-, \l-, Linol-, Linolen-, Eikosen-, Dokosen- oder Clupanodonsäure.
Bevorzugte Verbindungen aus der Gruppe der ganz oder teilweise mit Fettsäuren veresterten Polyalkohole sind Sorbitan, Sorbit, Mannit, Xylit und Pentaerythrit, die mit 1 bis 3 Mol einer Kokosfett-(C8-C18)säure, insbesondere Laurin-, Palmitin-, Stearin-, \l-, Linol- oder Linolensäure verestert sind. Besonders bevorzugt sind mit 1 bis 3, insbesondere ca. 1,5 mol \lsäure verestertes Sorbitan.
Bevorzugte erfindungsgemässe Handelsformen enthalten
a) 20 bis 60 Gew.-% eines sterisch gehinderten Amins,
b) 20 bis 60 Gew.-% eines Umsetzungsproduktes aus einem Alkohol und einem Alkylenoxid und
c) 5 bis 30 Gew.-% eines Polyalkohols, der ganz oder teilweise mit einer Fettsäure verestert ist.
Besonders bevorzugte erfindungsgemässe Handelsforrnen enthalten
a) 33 bis 50 Gew.-% eines sterisch gehinderten Amins,
b) 30 bis 40 Gew.-% eines Umsetzungsproduktes aus einem Alkohol und einem Alkylenoxid und
c) 10 bis 15 Gew.-% eines Polyalkohols, der ganz oder teilweise mit einer Fettsäure verestert ist.
Als weitere Zusätze können die erfindungsgemässen Handelsformen z.B. noch Stabilisatoren, UV-Absorber, Verdünnungsmittel oder Emulsionsträger enthalten.
Die erfindungsgemässen Handelsformen eignen sich als Lichtschutzmittel für eine Vielzahl von Substraten, z.B. für textile Beschichtungen aus Polyurethanen, Acrylaten, Silikon-Acrylaten oder Styrol enthaltenden Copolymeren, für Leder-Imitate aus Polyester/Polyurethan oder Polyamid/Polyurethan, für Polypropylen sowie für Leder.
Die erfindungsgemässen Handelsformen können problemlos in wässrige Latices oder direkt in wässrige Färbeflotten für Ausziehverfahren eingearbeitet werden und lassen sich in einem weiten pH-Bereich verwenden, z.B. von ca. 6 bis 12.
Dabei kann die Applikation des dispergierten bzw. emulgierten Lichtschutzmittels auf ungefärbtes oder gefärbtes Material erfolgen, und zwar vor, während oder nach dem Färben, z.B. nach einem Ausziehverfahren bei Flottenverhältnissen von 1:5 bis 1:200, vorzugsweise 1:10 bis 1:50, z.B. in einem Zirkulationsapparat oder einer Haspelkufe. Es ist auch möglich, die genannten Substrate in einer Nachbehandlung zu stabilisieren, indem man das Lichtschutzmittel unmittelbar nach dem Färbeprozess dem erschöpften Färbebad in der Färbeflotte zugibt.
Die Lichtschutzmittel können aber auch kontinuierlich mittels Niedrigauftragssystemen oder Heissapplikationssystemen appliziert werden.
Bei der Verwendung der erfindungsgemässen Handelsforrnen zum fotochemischen Stabilisieren von Leder hat es sich als zweckmässig erwiesen, wenn man auf das Leder zusätzlich einen UV-Absorber aufbringt. Dieser kann als weiterer Zusatz in den erfindungsgemässen Handelsformen enthalten sein und somit gleichzeitig mit dem sterisch gehinderten Amin appliziert werden. Es ist aber auch möglich, UV-Absorber und sterisch gehindertes Amin in zwei getrennten Behandlungsschritten auf das Leder aufzutragen.
Als geeignete UV-Absorber kommen z.B. in Frage:
a) 2-Hydroxybenzophenone der Formel
worin
R15 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C14-Alkoxy oder Phenoxy,
R16 Wasserstoff, Hydroxy oder C1-C4-Alkoxy und
R17 Wasserstoff, Hydroxy oder Carboxy bedeuten,
b) 2-(2 min -Hydroxyphenyl)-benzotriazole der Formel
worin
R18 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C8-Alkoxycarbonyl, Carboxy oder Sulfo,
R19 Wasserstoff oder Halogen,
R20 Wasserstoff, Halogen, C1-C12-Alkyl, C5-C6-Cycloalkyl, C7-C9-Arylalkyl oder Sulfo,
R21 Wasserstoff, Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Hydroxy oder Sulfo, und
R22 C1-C12-Alkyl, Halogen, C5-C6-Cycloalkyl, C1-C4-Alkoxy, Phenyl, (C1-C8-Alkyl)-phenyl, C1-C8-Alkoxycarbonyl, Carboxyethyl, C7-C9-Aralkyl oder Sulfo bedeuten und mindestens einer der Reste R18 oder R22 Sulfo sein muss, und
c) 2-(2 min -Hydroxyphenyl)-s-triazine der Formel
worin R23 und R24 unabhängig voneinander, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C5-C6-Cycloalkyl, Phenyl oder durch C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, Sulfo, 2-Hydroxy-3-sulfo-n-propoxy und/oder Hydroxy substituiertes Phenyl bedeuten, R25 Sulfo oder 2-Hydroxy-3-sulfo-n-propoxy darstellt und der Phenylrest A gegebenenfalls durch Halogen, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy oder Hydroxy weitersubstituiert ist.
Bei den UV-Absorbern der Formeln (VIII), (IX) und (X) können die Carboxy- und Sulforeste generell als freie Säure oder auch als Salz, z.B. als Alkalimetall-, Erdalkalimetall-, Ammonium- oder Aminsalz, vorliegen.
Bedeuten R16 oder etwaige andere Substituenten C1-C4-Alkoxy, so stellen sie z.B. Methoxy, Ethoxy, n- oder iso-Propoxy, oder n-, iso-, sec.- oder tert.-Butoxy dar.
Steht R15 für C1-C12-Alkoxy, so kommen ausser den oben genannten C1-C4-Alkoxy-Gruppen z.B. geradliniges oder verzweigtes Pentyloxy, Hexyloxy, Heptyloxy, Octyloxy, Nonyloxy, Decyloxy, Undecyloxy oder Dodecyloxy in Frage.
Beispiele für geeignete UV-Absorber der Formel (VIII) sind 2-Hydroxy-4-methoxy-5-sulfobenzophenon und 2,2 min -Dihydroxy-4,4 min -dimethoxy-5-sulfobenzophenon.
Bei R18 oder etwaigen anderen Variablen als Halogen handelt es sich z.B. um Fluor, Brom oder vorzugsweise um Chlor.
Stehen R18 oder etwaige andere Variablen für C1-C4-Alkyl, so kommen hierbei die Bedeutungen Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl oder n-, iso-, sec.- oder tert.-Butyl in Frage.
Bei R18 oder R22 als C1-C8-Alkoxycarbonyl handelt es sich vorzugsweise um Methoxycarbonyl oder Ethoxycarbonyl.
R18 steht vorzugsweise für Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Carboxy oder Sulfo und besonders bevorzugt für Wasserstoff oder Sulfo.
R19 hat vorzugsweise die Bedeutung Wasserstoff.
Stehen R20 oder etwaige andere Substituenten für C1-C12-Alkyl, so kommen ausser den zuvor genannten C1-C4-Alkylresten z.B. ein geradliniger oder verzweigter Pentyl-, Hexyl-, Heptyl-, Octyl-, Nonyl-, Decyl-, Undecyl- oder Dodecylrest in Frage.
Bei R20 oder etwaigen anderen Variablen als C1-C6-Cycloalkyl handelt es sich z.B. um Cyclopentyl oder vorzugsweise um Cyclohexyl.
Als C7-C9-Aralkyl stehen R20 oder etwaige andere Variablen bevorzugt für Phenylethyl oder insbesondere für Benzyl.
Bevorzugte Bedeutungen von R20 sind Wasserstoff, Chlor, C1-C6-Alkyl, Benzyl, Phenylethyl oder Sulfo. R20 steht besonders bevorzugt für Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec.- oder tert.-Butyl oder tert.-Amyl.
R21 ist bevorzugt Wasserstoff, Hydroxy oder Methoxy und besonders bevorzugt Wasserstoff.
R22 steht bevorzugt für Wasserstoff, Chlor, C1-C8-Alkyl oder Sulfo, besonders bevorzugt für C1-C4-Alkyl oder Sulfo und insbesondere bevorzugt für Sulfo.
Bevorzugte UV-Absorber entsprechen der Formel
worin R min 18 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy, Methoxycarbonyl, Ethoxycarbonyl, Carboxy oder Sulfo bedeutet, R min 20 für Wasserstoff, Chlor, C1-C6-Alkyl, Benzyl, Phenylethyl oder Sulfo steht, R min 21 Wasserstoff, Hydroxy oder Methoxy ist und R min 22 Wasserstoff, Chlor, C1-C8-Alkyl oder Sulfo bedeutet und mindestens einer der Reste R min 18 oder R min 22 Sulfo sein muss.
Besonders bevorzugt sind UV-Absorber der oben angegebenen Formel (XI), worin R min 18 Wasserstoff oder Sulfo, R min 20 Methyl, Ethyl, n- oder iso-Propyl, n-, iso-, sec- oder tert.-Butyl oder tert.-Amyl, R min 21 Wasserstoff und R min 8 C1-C4-Alkyl oder Sulfo bedeuten.
Beispiele für geeignete UV-Absorber der Formel (IX) bzw. (X1) sind:
2-(2 min -Hydroxy-3 min -sulfo-5 min -tert.-octylphenyl)-benzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-3 min -sulfo-5 min -tert.-butylphenyl)-benzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-3 min -sulfo-5 min -methylphenyl)-benzotriazol,
2-(2 min ,4 min dihydroxy-5 min -sulfophenyl)-benzotriazol,
2-(2 min -hydroxy-4 min -methoxy-5 min -sulfophenyl)-benzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-5 min -sulfophenyl)-5-chlorobenzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-3 min -methyl-5 min -sulfophenyl)-5-chlorobenzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-5 min -methylphenyl)-5-sulfobenzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-3 min -benzyl-5 min -sulfophenyl)-benzotriazol.
Beispiele für insbesondere bevorzugte UV-Absorber der Formel (IX) bzw. (XI) sind:
2-(2 min -Hydroxy-3 min -tert.-amyl-5 min -sulfophenyl)-benzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-3 min -tert.-butyl-5 min -sulfophenyl)-benzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-3 min -sec.-butyl-5 min -sulfophenyl)-benzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-3 min -n-butyl-5 min -sulfophenyl)-benzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-3 min -iso-butyl-5 min -sulfophenyl)-benzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-3 min -isopropyl-5 min -sulfophenyl)-benzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-3 min -n-propyl-5 min -sulfophenyl)-benzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-3 min -ethyl-5 min -sulfophenyl)-benzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-3 min -methyl-5 min -sulfophenyl)-benzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-3 min -tert.-butyl-5 min -methylphenyl)-5-sulfobenzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-3 min -5 min -dimethylphenyl)-5-sulfobenzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-3 min -isopropyl-5 min -tert.-butylphenyl)-5-sulfobenzotriazol,
2-(2 min -Hydroxy-3 min -tert.-amyl-5 min -methylphenyl)-5-sulfobenzotriazol.
Bei den UV-Absorbern der Formel (X) stehen R23 und R24 unabhängig voneinander bevorzugt je für unsubstituiertes oder durch Sulfo, Hydroxy, Chlor und/oder C1-C4-Alkyl substituiertes Phenyl und besonders bevorzugt für unsubstituiertes oder durch C1-C4-Alkyl, Hydroxy oder Sulfo substituiertes Phenyl; insbesonders bevorzugte Bedeutungen von R23 und R24 sind Phenyl, o-, m- oder p-Methylphenyl, tert.-Butylphenyl, 2,4-Dimethylphenyl oder o-, m- oder p-Sulfophenyl.
Die Reste R23 und R24 können verschieden oder, vorzugsweise, gleich sein.
R25 stellt vorzugsweise einen Sulforest dar.
Der Phenylrest (A) trägt vorzugsweise keine weiteren Substituenten oder ist durch Chlor,
Methyl oder Methoxy weitersubstituiert.
Bevorzugt sind ausserdem UV-Absorber der Formel
worin R25 Sulfo oder 2-Hydroxy-3-sulfo-n-propoxy, R26 Wasserstoff, Chlor, Methyl oder Methoxy ist, und R27, R28, R29 und R30 unabhängig voneinander je Wasserstoff, Hydroxy C1-C4-Alkyl oder Sulfo bedeuten.
Beispiele für besonders bevorzugte UV-Absorber der Formel (X) bzw. (XII) sind:
2-(2 min -Hydroxy-4 min -methoxy-5 min -sulfophenyl)-4,6-diphenyl-s-triazin,
2-(2 min -Hydroxy-5 min -sulfophenyl)-4,6-diphenyl-s-triazin,
2-(2 min -Hydroxy-5 min -sulfophenyl)-4,6-bis-(2 min min ,4 min min -dimethylphenyl)-s-triazin,
2-[2 min -Hydroxy-4 min -(2-hydroxy-3-sulfo-n-propoxy-)-phenyl]-4,6-diphenyl-s-triazin.
Die UV-Absorber der Formeln (VIII) bis (XI) enthalten jeweils mindestens eine Sulfogruppe und sind daher wasserlöslich. Sie können daher ohne Hilfsmittel in wässrigen Flotten eingesetzt werden. Es hat sich jedoch als zweckmässig erwiesen, die UV-Absorber ebenfalls als feste oder flüssige Handelsform zu formulieren und einzusetzen, wobei es vorteilhaft ist, die UV-Absorber in die Handelsform des sterisch gehinderten Amins einzufügen.
Werden die UV-Absorber getrennt appliziert, so setzt man sie vorzugsweise als flüssige Handelsform ein, z.B. als Handelsform, enthaltend
a) 20 bis 40% eines UV-Absorbers,
b) 40 bis 80% eines nichtionogenen Hilfsmittels,
c) 0 bis 20% weiterer Hilfsmittel und
d) 0 bis 10% Wasser.
Als nichtionogene Hilfsmittel kommen z.B. Dispergatoren oder Netzmittel in Frage, wie z.B. Polyalkylenglykolalkylether, und als weitere Hilsmittel kommen z.B. Entschäumer oder Mittel zur Einstellung eines bestimmmten pH-Wertes.
Die UV-Absorber werden in einer Menge von z.B. 0,25 bis 7,5, vorzugsweise 0,5 bis 4,0 und besonders 0,5 bis 2,5 Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des Leders, eingesetzt.
Ein geeignetes Verfahren zur Verbesserung der Lichtechtheit von gefärbtem Leder sowie zur Verminderung der Zerstörung der Lederfaser durch Licht, ist dadurch gekennzeichnet, dass man das Leder mit
a) einem wasserunlöslichen sterisch gehinderten Amin und
b) einem wasserlöslichen UV-Absorber behandelt. In diesem Verfahren werden vorzugsweise die weiter oben als bevorzugt aufgeführten sterisch gehinderten Amine und UV-Absorber eingesetzt.
Bei ungefärbtem Leder ist unter Verbesserung der Lichtechtheit eine Verhinderung oder zumindest Verminderung des Vergilbens zu verstehen.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung. Teile bedeuten Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente. Die Prozente, betreffend die Zusätze der einzelnen Behandlungs- bzw. Färbebäder, beziehen sich, wenn nicht anders vermerkt, auf das Substrat. Die Temperaturen sind in Grad Celsius angegeben.
Beispiel 1:
Durch Vermischen der Komponenten bei Raumtemperatur stellt man eine flüssige Handelsform folgender Zusammensetzung her:
50% des sterisch gehinderten Amins der Formel
37,5% des Umsetzungsproduktes von 6 Mol Ethylenoxid und 1 Mol Decanol und
12,5% Sorbitansesquioleat.
Die erhaltene Handelsform ist lagerstabil und sehr gut in Wasser emulgierbar.
Beispiel 2:
10 g Polypropylen-Stapelgewebe (Meraklon) werden bei einem Flottenverhältnis von 1:30 in einem Bad behandelt, welches 1 g/l Soda, 0,5 g/l eines nichtionogenen Dispergators (Anlagerungsprodukt von Ethylenoxid an Octylphenol) und 2%, bezogen auf das Polypropylen-Stapelgewebe, der im Beispiel 1 beschriebenen Handelsfonn des sterisch gehinderten Amins enthält. Der pH-Wert der Flotte liegt zwischen 10,5 und 11.
Man gibt das Polypropylen-Stapelgewebe bei 50 DEG in einem handelsüblichen Färbeapparat (Ausziehverfahren) in die Flotte, heizt innerhalb von 15 Minuten auf 90 DEG und behandelt weitere 30 Minuten bei dieser Temperatur. Dann wird wie üblich gespült und getrocknet.
Das so behandelte Gewebe wird dann nach SAE J-1885 belichtet und anschliessend einem Reissfestigkeitsversuch im Vergleich mit unbehandeltem Gewebe unterzogen. Man erhält folgende Ergebnisse: <TABLE> Columns=2 Head Col 2 AL=L: % Reissfestigkeit nach SN 198461;
Belichtung 225 kJ nach SAE J-1885 unbehandeltes Gewebe 23% behandeltes Gewebe 100% </TABLE>
Beispiel 3:
Ein 10 g Stück eines Polyamid/Polyurethan-Vlieses (70:30) wird bei einem Flottenverhältnis von 1:25 in einem handelsüblichen Färbeapparat in einem Bad bei pH 8 behandelt, das 0,25 g/l Mononatriumphosphat, 1,75 g/l Dinatriumphosphat, 1% eines nichtionogenen Dispergators (Anlagerungsprodukt von Ethylenoxid an Octylphenol), 1% eines Alkylaminpolyglykolethers, und die folgenden Farbstoffe enthält:
0,106% des Farbstoffes der Formel
0,098% des Farbstoffes der Formel
und 0,164% des Farbstoffes der Formel
Man gibt das Vlies bei Raumtemperatur in die Flotte, heizt innerhalb von 30 Minuten auf 98 DEG auf und färbt weitere 30 Minuten bei dieser Temperatur. Anschliessend wird wie üblich gespült und getrocknet. Man erhält beige gefärbtes Polyamid/Polyurethan-Vlies.
Das so gefärbte Vlies wird nun in einem Bad nachbehandelt, das die gleichen Zusätze wie oben beschrieben enthält. Anstelle der Farbstoffe sind jedoch 2%, bezogen auf das Polyamid/Polyurethan-Vlies, der im Beispiel 1 beschriebenen Handelsform des sterisch gehinderten Amins enthalten. Man verfährt wie oben bei der Färbung beschrieben.
Das so nachbehandelte, getrocknete Vlies wird anschliessend 120 Stunden nach FAKRA-Norm belichtet. Danach wird die Färbung farbmetrisch vermessen, entsprechend der CIELab, D 65/10 Formel. Im Vergleich mit einem auf gleiche Weise gefärbten, jedoch nicht nachbehandelten Vlies erhält man folgendes Ergebnis: <TABLE> Columns=2 Head Col 2 AL=L: DELTA E* (CIELab, D 65/10) nach
120 Stunden FAKRA Belichtung Vlies, das nicht mit der Handelsform gem. Beispiel 1 behandelt wurde 8,6 Vlies, das mit der Handelsform gem. Beispiel 1 behandelt wurde 2,8 </TABLE>
Man sieht, dass die Lichtechtheit des mit der Handelsform gem. Beispiel 1 behandelten Vlieses deutlich verbessert ist.
Beispiel 4:
Durch Vermischen der Komponenten bei Raumtemperatur stellt man eine flüssige Handelsform folgender Zusammensetzung her:
33% des sterisch gehinderten Amins der Formel
33% des UV-Absorbers der Formel
25% des Umsetzungsproduktes von 6 Mol Ethylenoxid und 1 Mol Decanol und
9% Sorbitansesquioleat.
Beispiel 5:
100 Teile chromgegerbtes Rindleder (Falzgewicht) werden 15 Minuten lang in 300 Teilen Wasser bei 30 DEG C gewaschen und anschliessend 60 Minuten in einer aus 300 Teilen Wasser, 2 Teilen Neutralisationsmittel (Na-Salze aromatischer Sulfosäuren und aliphatischer Dicarbonsäuren) und 0,5 Teilen Natriumbicarbonat bestehenden Flotte bei 30 DEG C neutralisiert. Anschliessend folgt eine 15 Minuten dauernde Waschoperation in 300 Teilen Wasser bei Raumtemperatur.
Das derart behandelte Leder wird nun in einer aus 300 Teilen Wasser sowie 2,01 Teilen der Farbstoffmischung, bestehend aus 0,67 Teilen des gelben Farbstoffes der Formel
0,67 Teilen des roten Farbstoffes der Formel
und 0,67 Teilen des blauen Farbstoffes der Formel
bei 50 DEG C gefärbt. Nach einer Färbedauer von 30 Minuten erfolgt ein Zusatz von 3 Teilen eines synthetischen Fettungsmittels (Zubereitung auf Basis von sulfonierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, Fettsäuren und deren Derivaten) und nach weiteren 30 Minuten eine Zugabe von 1 Teil 85%iger Ameisensäure. Nach dem Ansäuern wird die Behandlung noch 30 Minuten bei 50 DEG C fortgesetzt. Anschliessend wird in kaltem Wasser gespült und fertiggestellt. Das erhaltene braun gefärbte, getrocknete Leder wird anschliessend mit einer Lösung, bestehend aus 200 Teilen der im Beispiel 4 beschriebenen Handelsform und 800 Teilen Wasser, zweimal kreuzweise gespritzt (zweimal ca. 100 ml/m<2>) und danach getrocknet und wie üblich fertiggestellt.Die erhaltene egale braune Färbung zeichnet sich gegenüber der Färbung gleicher Farbtiefe ohne sterisch gehindertes Amin durch eine deutlich verbesserte Lichtechtheit aus.
Beispiel 6:
100 Teile chromgegerbtes Rindleder (Falzgewicht) werden 15 Minuten lang in 300 Teilen Wasser bei 30 DEG C gewaschen und anschliessend 60 Minuten in einer aus 300 Teilen Wasser, 2 Teilen Neutralisationsmittel (Na-Salze aromatischer Sulfosäuren und aliphatischer Dicarbonsäuren) und 0,5 Teilen Natriumbicarbonat bestehenden Flotte bei 30 DEG C neutralisiert. Anschliessend folgt eine 15 Minuten dauernde Waschoperation in 300 Teilen Wasser bei Raumtemperatur.
Das derart behandelte Leder wird nun in einer frisch angesetzten Flotte aus 300 Teilen Wasser und 0,734 Teilen der Farbstoffmischung, bestehend aus 0,477 Teilen des gelben Farbstoffes der Formel
0,077 Teilen des blauen Farbstoffes der Formel
und 0,180 Teilen des roten Farbstoffs der Formel
30 Minuten bei 50 DEG C gefärbt. Dann werden der Färbeflotte 3 Teile eines synthetischen Fettungsmittels (Zubereitung auf Basis von sulfonierten aliphatischen Kohlenwasserstoffen, Fettsäuren und deren Derivate) und nach weiteren 30 Minuten 0,5 Teile 85%ige Ameisensäure zugesetzt. Man färbt noch 30 Minuten bei unveränderter Temperatur weiter und stellt das gefärbte Leder nach dem Spülen wie üblich fertig.
Auf das erhaltene mittelbraun gefärbte, getrocknete Leder wird anschliessend eine Lösung, bestehend aus 200 Teilen der im Beispiel 4 beschriebenen Handelsform und 800 Teilen Wasser, zweimal mittels Rasterwalze aufgetragen (Flottenaufnahme zweimal ca. 100 ml/m<2>) und danach wird das Leder getrocknet und wie üblich fertiggestellt. Die erhaltene egale braune Färbung zeichnet sich gegenüber der Färbung gleicher Farbtiefe ohne sterisch gehindertes Amin durch eine deutlich verbesserte Lichtechtheit aus.
Beispiel 7:
100 Teile des im Beispiel 7 beschriebenen gefärbten Leders werden im Fass bei Raumtemperatur mit einer Lösung von 6 Teilen der im Beispiel 4 beschriebenen Handelsform und 994 Teilen Wasser bei einem pH-Wert zwischen 4 und 7 während 1 Stunde behandelt. Anschliessend wird das Leder wie üblich getrocknet und fertiggestellt. Die erhaltene egale braune Färbung zeichnet sich gegenüber der Färbung gleicher Farbtiefe ohne sterisch gehindertes Amin durch eine deutlich verbesserte Lichtechtheit aus.
Claims (10)
1. Handelsformen von sterisch gehinderten Aminen, dadurch gekennzeichnet, dass sie
a) ein sterisch gehindertes Amin,
b) ein Umsetzungsprodukt aus einem Alkohol und einem Alkylenoxid, und
c) einen Polyalkohol, der ganz oder teilweise mit einer Fettsäure verestert ist, enthalten.
2. Handelsformen gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie als sterisch gehindertes Amin eine Verbindung enthalten, die mindestens eine Gruppe der Formel 1 enthält,
worin R Wasserstoff oder Methyl ist.
3.Handelsformen gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein sterisch gehindertes Amin der Formel II
enthalten, worin n eine Zahl von 1 bis 4, R Wasserstoff oder Methyl, R1 Wasserstoff, Hydroxy, C1-C12-Alkyl, C3-C8Alkenyl, C3-C8Alkinyl, C7-C12Aralkyl, C1-C8Alkanoyl, C3-C5Alkenoyl, Glycidyl, -O-C1-C12-Alkyl, -O-C1-C8-Alkanoyl oder eine Gruppe -CH2CH(OH)-Z bedeutet, worin Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl ist und R2, wenn n 1 ist, Wasserstoff, gegebenenfalls durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochenes C1-C18 Alkyl, Cyanethyl, Benzyl, Glycidyl, einen einwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen, ungesättigten oder aromatischen Carbonsäure, Carbaminsäure oder Phosphor enthaltenden Säure oder einen einwertigen Silylrest bedeutet, und worin R2, wenn n 2 ist, C1-C12Alkylen, C4-C12Alkenylen, Xylylen, einen zweiwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäure, Dicarbaminsäure oder Phosphor enthaltenden Säure oder einen zweiwertigen Silylrest bedeutet, wenn n 3 ist, einen dreiwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Tricarbonsäure, einer aromatischen Tricarbaminsäure oder einer Phosphor enthaltenden Säure oder einen dreiwertigen Silylrest bedeutet und wenn n 4 ist, einen vierwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Tetracarbonsäure bedeutet.
4.Handelsformen gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein sterisch gehindertes Amin der Formel II enthalten, worin n 1 oder 2, R Wasserstoff oder Methyl, R1 Wasserstoff, C1-C4Alkyl, Allyl, Benzyl, Acetyl oder Acryloyl ist und R2, wenn n 1 ist, einen Rest einer aliphatischen Carbonsäure mit 2 bis 18 C-Atomen, einer cycloaliphatischen Carbonsäure mit 7 bis 15 C-Atomen, einer ( alpha , beta -ungesättigten Carbonsäure mit 3 bis 5 C-Atomen oder einer aromatischen Carbonsäure mit 7 bis 15 C-Atomen bedeutet, und, wenn n 2 ist, einen Rest einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 2 bis 36 C-Atomen, einer cycloaliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 14 C-Atomen oder einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Dicarbaminsäure mit 8 bis 14 C-Atomen bedeutet.
5.Handelsformen gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein sterisch gehindertes Amin der Formel
enthalten, worin n die Zahl 1 oder 2 bedeutet, R und R1 die unter der Formel (II) angegebene Bedeutung haben, R3 Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C2-C5Hydroxyalkyl, C5-C7Cycloalkyl, C7-C8Aralkyl, C2-C18Alkanoyl, C3-C5Alkenoyl oder Benzoyl ist und R4 wenn n 1 ist, Wasserstoff, C1-C18Alkyl, C3-C8Alkenyl, C5-C7Cycloalkyl, mit einer Hydroxy-, Cyano-, Alkoxycarbonyl- oder Carbamidgruppe substituiertes C1-C4Alkyl, Glycidyl, eine Gruppe der Formel -CH2-H(OH)-Z oder der Formel -CONH-Z ist, worin Z Wasserstoff, Methyl oder Phenyl bedeutet; wenn n 2 ist, C2-C12Alkylen, C6-C12Arylen, Xylylen, eine -CH2-CH(OH)-CH2-Gruppe oder eine Gruppe -CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O- bedeutet, worin D C2-C10Alkylen, C6-C15Arylen, C6-C12Cycloalkylen ist, oder vorausgesetzt, dass R3 nicht Alkanoyl, Alkenoyl oder Benzoyl bedeutet, R4 auch einen zweiwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen Dicarbonsäure oder Dicarbaminsäure oder auch die Gruppe -CO- bedeuten kann, oder R3 und R4 zusammen, wenn n 1 ist, den zweiwertigen Rest einer aliphatischen, cycloaliphatischen oder aromatischen 1,2- oder 1,3-Dicarbonsäure bedeuten können.
6.Handelsformen gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein sterisch gehindertes Amin der Formel
enthalten, worin n die Zahl 1 oder 2 bedeutet, R und R1 die unter der Formel (II) im Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben und R5, wenn n 1 ist, C2-C8Alkylen oder Hydroxyalkylen oder C4-C22Acyloxyalkylen und, wenn n 2 ist, die Gruppe (-CH2)2C(CH2-)2 bedeutet.
7.Handelsformen gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein sterisch gehindertes Amin der Formel VA, VB oder VC
enthalten, worin n die Zahl 1 oder 2 bedeutet, R und R1 die unter der Formel (II) im Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben, R6 Wasserstoff, C1-C12Alkyl, Allyl, Benzyl, Glycidyl oder C2-C6Alkoxyalkyl ist und R7, wenn n 1 ist, Wasserstoff, C1-C12Alkyl, C3-C5Alkenyl, C7-C9Aralkyl, C5-C7Cycloalkyl, C2-C4Hydroxyalkyl, C2-C6Alkoxyalkyl, C6-C10Aryl, Glycidyl oder eine Gruppe der Formel -(CH2)p-COO-Q oder der Formel -(CH2)p-O-CO-Q ist, worin p 1 oder 2 und Q C1-C4Alkyl oder Phenyl sind, wenn n 2 ist, C2-C12Alkylen, C4-C12-Alkenylen, C6-C12Arylen, eine Gruppe -CH2-CH(OH)-CH2-O-D-O-CH2CH(OH)-CH2-, worin D C2-C10Alkylen, C6-C15Arylen, C6-C12Cycloalkylen ist, oder eine Gruppe -CH2-CH(OZ min )CH2-(OCH2-CH(OZ min )CH2)2- bedeutet, worin Z min Wasserstoff, C1-C18Alkyl, Allyl, Benzyl, C2-C12Alkanoyl oder Benzoyl ist, T1 und T2 unabhängig voneinander Wasserstoff, C1-C18Alkyl oder gegebenenfalls durch Halogen oder C1-C4Alkyl substituiertes C6-C10Aryl oder C7-C9Aralkyl bedeuten oder T1 und T2 zusammen mit dem sie bindenden C-Atom einen C5-C12Cycloalkanring bilden.
8.Handelsformen gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie ein sterisch gehindertes Amin der Formel
enthalten, worin n die Zahl 1 oder 2 ist und R8 eine Gruppe der Formel
bedeutet, worin R und R1 die unter der Formel (II) im Anspruch 3 angegebene Bedeutung haben, E-O- oder -NR11- ist, A C2-C6-Alkylen oder -(CH2)3-O- und x die Zahlen 0 oder 1 bedeuten, R9 gleich R8 oder eine der Gruppen -NR11R12, -OR13, -NHCH2OR13 oder -N(CH2OR13)2 ist, R10, wenn n = 1 ist, gleich R8 oder R9, und wenn n = 2 ist, eine Gruppe -E-B-E- ist, worin B gegebenenfalls durch -N(R11)- unterbrochenes C2-6Alkylen bedeutet, R11 C1-C12Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl oder C1-C4Hydroxyalkyl oder eine Gruppe der Formel
ist, R12 C1-C12Alkyl, Cyclohexyl, Benzyl, C1-C4Hydroxyalkyl und R13 Wasserstoff, C1-C12Alkyl oder Phenyl bedeuten oder R11 und R12 zusammen C4-C5-Alkylen oder -Oxaalkylen, beispielsweise
sind oder auch R11 und R12 jeweils eine Gruppe der Formel
bedeuten.
9. Handelsformen gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass sie als sterisch gehindertes Amin eine oligomere oder polymere Verbindungen enthalten, deren wiederkehrende Struktureinheit einen 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidinrest der Formel (I) gemäss Anspruch 2 enthält.
10. Handelsformen gemäss einem der Ansprüche 1 bis 9, dadurch gekennzeichnet, dass sie als Umsetzungsprodukt aus einem Alkohol und einem Alkylenoxid ein Umsetzungsprodukt eines aliphatischen Alkohols mit 4 bis 22 Kohlenstoffatomen bis zu 80 Mol Ethylenoxid und/oder Propylenoxid enthalten.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH105893A CH688878B5 (de) | 1993-04-06 | 1993-04-06 | Handelsformen von sterisch gehindertem Amin und deren Verwendung. |
| DE19944411369 DE4411369A1 (de) | 1993-04-06 | 1994-03-31 | Handelsformen von sterisch gehindertem Amin und deren Verwendung |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH105893A CH688878B5 (de) | 1993-04-06 | 1993-04-06 | Handelsformen von sterisch gehindertem Amin und deren Verwendung. |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH688878GA3 true CH688878GA3 (de) | 1998-05-15 |
| CH688878B5 CH688878B5 (de) | 1998-11-13 |
Family
ID=4201467
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH105893A CH688878B5 (de) | 1993-04-06 | 1993-04-06 | Handelsformen von sterisch gehindertem Amin und deren Verwendung. |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH688878B5 (de) |
| DE (1) | DE4411369A1 (de) |
Families Citing this family (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2770542B1 (fr) * | 1997-10-31 | 2001-03-23 | Dhj Internat | Support textile filtrant les rayons ultra-violets, son procede de preparation, ses utilisations |
| KR20060013632A (ko) | 2002-05-17 | 2006-02-13 | 오쎄라 파마슈티걸즈, 인크. | 백내장 및 다른 안질환 발병의 개선 |
| US7825134B2 (en) | 2003-05-19 | 2010-11-02 | Othera Holding, Inc. | Amelioration of cataracts, macular degeneration and other ophthalmic diseases |
| CN107119465A (zh) * | 2017-07-06 | 2017-09-01 | 福建宝利特科技股份有限公司 | 一种环保阻燃人造革及其制备方法 |
Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0352221A1 (de) * | 1988-06-14 | 1990-01-24 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum fotochemischen Stabilisieren von ungefärbten und gefärbten Polypropylenfasern |
| EP0378054A2 (de) * | 1989-01-05 | 1990-07-18 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur fotochemischen Stabilisierung von ungefärbten und zu färbenden Lederimitaten |
| DE4000551A1 (de) * | 1989-01-13 | 1990-07-19 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum fotochemischen stabilisieren von gefaerbter wolle |
| EP0409771A2 (de) * | 1989-06-27 | 1991-01-23 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur fotochemischen und thermischen Stabilisierung von mit sauren und basischen Farbstoffen anfärbbaren Polyamidfasern und deren Mischungen untereinander und mit anderen Fasern |
-
1993
- 1993-04-06 CH CH105893A patent/CH688878B5/de not_active IP Right Cessation
-
1994
- 1994-03-31 DE DE19944411369 patent/DE4411369A1/de not_active Withdrawn
Patent Citations (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0352221A1 (de) * | 1988-06-14 | 1990-01-24 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum fotochemischen Stabilisieren von ungefärbten und gefärbten Polypropylenfasern |
| EP0378054A2 (de) * | 1989-01-05 | 1990-07-18 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur fotochemischen Stabilisierung von ungefärbten und zu färbenden Lederimitaten |
| DE4000551A1 (de) * | 1989-01-13 | 1990-07-19 | Ciba Geigy Ag | Verfahren zum fotochemischen stabilisieren von gefaerbter wolle |
| EP0409771A2 (de) * | 1989-06-27 | 1991-01-23 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zur fotochemischen und thermischen Stabilisierung von mit sauren und basischen Farbstoffen anfärbbaren Polyamidfasern und deren Mischungen untereinander und mit anderen Fasern |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE4411369A1 (de) | 1994-10-13 |
| CH688878B5 (de) | 1998-11-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0245204B1 (de) | Verfahren zur fotochemischen Stabilisierung von ungefärbtem und gefärbtem Polyamidfasermaterial und dessen Mischungen mit anderen Fasern | |
| EP0378054A2 (de) | Verfahren zur fotochemischen Stabilisierung von ungefärbten und zu färbenden Lederimitaten | |
| DE69527823T2 (de) | Verwendung von sterisch gehinderten Aminen und Metaloxiden oder -hydroxiden um die Lichtstabilität und Pestizidwiderstandsfähigkeit von Polyolefin- oder Olefincopolymerfilmen zu verbessern. | |
| EP0352221B1 (de) | Verfahren zum fotochemischen Stabilisieren von ungefärbten und gefärbten Polypropylenfasern | |
| EP0453396B1 (de) | Lackzusammensetzungen | |
| EP0016723B1 (de) | Lichtstabilisierung von Zweischicht-Unilackierungen | |
| EP0592364B1 (de) | Verfahren zur Stabilisierung dreiwertiger Phosphorverbindungen mit Aminen | |
| EP0290391B1 (de) | Gegen Lichtschädigung stabilisierte Polyolefine | |
| EP0570337B1 (de) | Stabilisierte chlorhaltige Polymerzusammensetzungen | |
| DE60133181T2 (de) | Stabilisatormischungen für polyolefine | |
| EP0255481A1 (de) | Verfahren zur fotochemischen Stabilisierung von Polyamidfasermaterial und dessen Mischungen mit anderen Fasern | |
| EP0716123B1 (de) | Stabilisiertes Polyvinylchlorid | |
| EP0665294B1 (de) | Stabilisieren von Leder gegen thermische und photochemische Zersetzung | |
| JPH04154772A (ja) | 安定化した有機材料 | |
| EP0409771A2 (de) | Verfahren zur fotochemischen und thermischen Stabilisierung von mit sauren und basischen Farbstoffen anfärbbaren Polyamidfasern und deren Mischungen untereinander und mit anderen Fasern | |
| EP0083308B2 (de) | Verfahren zum Stabilisieren von Fungiciden | |
| FR2772773A1 (fr) | Melange stabilisant pour matieres organiques, composition le contenant et son procede d'utilisation | |
| EP0296391B1 (de) | Lichtstabilisierte, epoxygruppenhaltige Polymermikropartikel | |
| DE3027223A1 (de) | Triazinylaminotriazine, ihre herstellung und verwendung | |
| EP0592363B1 (de) | Erhöhung der Lagerstabilität von organischen Phosphiten und Phosphoniten | |
| DE4000551A1 (de) | Verfahren zum fotochemischen stabilisieren von gefaerbter wolle | |
| CH688878GA3 (de) | Handelsformen von sterisch gehindertem Amin und deren Verwendung. | |
| EP0488951A1 (de) | Stabilisierte chlorhaltige Polymere | |
| EP0488950B1 (de) | Stabilisierte chlorhaltige Polymere | |
| EP0676405A2 (de) | Erhöhung der Lagerstabilität von organischen Phosphiten und Phosphoniten |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PFA | Name/firm changed |
Owner name: CIBA SC HOLDING AG TRANSFER- CIBA SPECIALTY CHEMIC |
|
| PUE | Assignment |
Owner name: CIBA-GEIGY AG TRANSFER- CIBA SC HOLDING AG |
|
| PL | Patent ceased |