CH88687A - Method for the isolation of pilocarpine. - Google Patents

Method for the isolation of pilocarpine.

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CH88687A
CH88687A CH88687DA CH88687A CH 88687 A CH88687 A CH 88687A CH 88687D A CH88687D A CH 88687DA CH 88687 A CH88687 A CH 88687A
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CH
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pilocarpine
alkaloid
extraction
cell substance
fat
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German (de)
Inventor
Sandoz Chemische Fabri Vormals
Original Assignee
Chem Fab Vormals Sandoz
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D405/00—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom
    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
    • C07D405/06—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings linked by a carbon chain containing only aliphatic carbon atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description

  

  Verfahren zur Isolierung von     Pilocarpin.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  ist ein Verfahren zur Gewinnung     von        Pilo-          carpin    aus pflanzlichem     Ausgangsmaterial.     zum Beispiel aus der Droge     Folia        Jaborandi     oder aus einer Mischung von daraus bereite  ten geeigneten Extrakten und     natürlicher          Zellsubstanz,    z. B. Blattpulver.  



  Das Verfahren beruht darauf, dass man  durch Zusatz von sauer wirkenden     Reagentien     (las Alkaloid in natürlicher     Zellsubstanz     gegenüber mit Wasser nicht mischbaren,       niedrigsiedenden    Fettlösungsmitteln fixiert,  worauf man dem Material durch erschöpfende       Vorextraktion    mit einem dieser Fettlösungs  mittel die löslichen, nichtbasischen Begleit  stoffe des     Alkaloides    entzieht, dann das so       vorgereinigte    Extraktionsgut in neuen Men  gen Fettlösungsmittel suspendiert und alka  lisch macht,

   worauf man das in Freiheit ge  setzte Alkaloid aus der     Zellsubstanz    heraus  löst und den so gewonnenen Extrakt bei nie  driger Temperatur     vollständig    einengt. Das  hinterbleibende schwerflüssige 01 enthält ne  ben einer kleinen Menge nichtbasischer, in       verdünnter    Säure unlöslicher Stoffe das     Pilo-          carpin    samt seinen Begleitalkaloiden;

   es kann    aus dem     (iemisclie    nach bekannten     =Methoden,     zum Beispiel durch Aufnehmen mit ver  dünnter Salpetersäure und     LTmkristallisieren     seines Nitrates aus 90     %igem        Alkohol,        abge-          tremit        -und    vollkommen rein erhalten werden.  



  Die     Vorextraktion,    namentlich das Aus  ziehen des Blattfarbstoffes, wird     beselileunigt     und     vollständiger    durch Zusatz von 1 bis 7      'u          -Alkohol.    zu dem     Fettlösungsmittel,    ohne dass       Alkaloid        mit    herausgelöst wird.  



       Beispiel:     2 kg     feinr;epulv        erte        Jaborandiblä.tter    wer  den in der     Iiug;elmiilile    nach und nach mit  100     -r    lauwarmer, 25      \oi-@er        wässeriger          Oxalsäni.-elösung        vermischt.    hierauf mit  1,2 Liter Benzol     befeuehtet    und dann im       Perkolator    mit Benzol, das 5     Vol.-Prozent     Alkohol enthält,

       ersehöpfend    v     orextrahiert.     Man     vermischt    nun (las Extraktionsgut mit  300     -r        technischer        Magnesia,        mazeriert    mit  Benzol     ini        Perkolator    und extrahiert dann  die in Freiheit     -e5etzten    Basen erschöpfend.  Der     zuletzt    im     Vakuum    eingeengte Extrakt  hinterlässt ein     schwerflüssiges    01, das in ver  dünnter Salpetersäure bis auf eine Spur       niehtba.sischer    Stoffe in Lösung gebracht      wird.

   Aus dem beim Eindampfen der wäs  serigen     Salzlösung    erhaltenen     kristallinischen     Rohnitrat     lässt    sich reines     Pilocarpinnitrat    in  guter Ausbeute durch     Umkristallisieren    aus  90      öigem    Alkohol gewinnen.



  Method for the isolation of pilocarpine. The present invention relates to a process for the production of pilocarpine from a vegetable starting material. For example from the drug Folia Jaborandi or from a mixture of suitable extracts prepared therefrom and natural cell substance, e.g. B. leaf powder.



  The method is based on the fact that by adding acidic reagents (the alkaloid in natural cell substance is fixed against water-immiscible, low-boiling fat solvents, after which the soluble, non-basic accompanying substances of the alkaloid are removed from the material by exhaustive pre-extraction with one of these fat solvents , then the pre-cleaned extraction material is suspended in new amounts of fat solvent and rendered alkaline,

   whereupon the released alkaloid is removed from the cell substance and the extract obtained in this way is completely concentrated at a low temperature. In addition to a small amount of non-basic substances which are insoluble in dilute acid, the remaining viscous oil contains pilocarpine and its accompanying alkaloids;

   it can be extracted from the (iemisclie according to known = methods, for example by taking up with dilute nitric acid and crystallizing its nitrate from 90% alcohol, separated and obtained completely pure.



  The pre-extraction, namely the pulling out of the leaf pigment, is made easier and more complete by the addition of 1 to 7% alcohol. to the fat solvent without the alkaloid being dissolved out.



       Example: 2 kg of finely powdered Jaborandi leaves are gradually mixed with 100 r lukewarm, 25% aqueous oxaline solution in the course of the day. then moistened with 1.2 liters of benzene and then in the percolator with benzene, which contains 5 percent alcohol by volume,

       consumed pre-extracted. The extraction material is then mixed with 300 -r technical magnesia, macerated with benzene in a percolator and then exhaustively extracted the bases left in the free state. The extract, which was finally concentrated in a vacuum, leaves behind a viscous oil which, in dilute nitric acid, disappears to a trace .sic substances is brought into solution.

   Pure pilocarpine nitrate can be obtained in good yield from the crystalline crude nitrate obtained during evaporation of the aqueous salt solution by recrystallization from 90% alcohol.

Claims (1)

<B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Isolierung von Pilocarpin aus pflanzlichem Ausgangsmaterial, dadurch gekennzeichnet, dass man durch Zusatz von sauer wirkenden Reagentien das Alkaloid in natürlicher Zellsubstanz gegenüber mit Was ser nicht mischbaren, niedrigsiedenden Fett lösungsmitteln fixiert, worauf man dem Ma terial durch erschöpfende Vorextraktion mit einem dieser Fettlösungsmittel die löslichen nichtbasischen Begleitstoffe des Alkaloides entzieht, dann das so vorgereinigte Extrak tionsgut in neuen Mengen Fettlösungsmittel suspendiert und alkalisch macht, <B> PATENT CLAIM: </B> Process for the isolation of pilocarpine from vegetable starting material, characterized in that the alkaloid in natural cell substance is fixed in natural cell substance against water-immiscible, low-boiling fat solvents by adding acidic reagents, whereupon the Ma material removes the soluble non-basic accompanying substances of the alkaloids by exhaustive pre-extraction with one of these fat solvents, then the previously cleaned extraction material is suspended in new amounts of fat solvent and made alkaline, worauf man das in Freiheit gesetzte Alkaloid aus der Zell- substanz Herauslöst und den so gewonnenen alkaloidhaltigen Extrakt hei niedriger Tem peratur vollständig einengt. UN TERAN SPRÜ CHE 1. Verfahren gemäss P'atentansprucli. dadurch gekennzeichnet, dass man zur Isolierung von Pilocarpin die Droge als AusganLs- material verwendet. 2. whereupon the liberated alkaloid is dissolved out of the cell substance and the alkaloid-containing extract obtained in this way is completely concentrated at a low temperature. UN TERAN SPEECH 1. Procedure in accordance with patent claims. characterized in that the drug is used as starting material for the isolation of pilocarpine. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, daduveh gekennzeichnet, da.ss man zur Isolierung von Pilocarpin eine Mischung eines geei(- neten, aus der Droge bereiteten Extraktes und natürlieher Zellsubstanz verwendet. 3. Method according to claim, characterized in that a mixture of a suitable extract prepared from the drug and natural cell substance is used to isolate pilocarpine. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Beschleuni gung und Vervollständigung der Vor- extraktion von angesäuerter Dro-e dem Fettlösungsmittel 1. bis i 9 Alkohol zri- setzt. Process according to patent claim, characterized in that the fat solvent 1 to 1 9 alcohol is added to accelerate and complete the pre-extraction of acidified dro-e.
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