CH91088A - Verfahren zur Darstellung von Vanillin aus Acetylisoeugenol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Vanillin aus Acetylisoeugenol.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Vanillin aus Acetylisoeugenol. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung von Vanillin aus Acetylisoeugenol durch. Oxydation beschrieben, welches darauf beruht, dass man die Oxydation in Gegenwart von aromatischen Aminocarbonsäuren ausführt und das Vanillin durch Verseifung herstellt. Es hat sich nun gezeigt, dass man anstatt die Aminocarbonsäuren auch die aromatischen Aminoaldehyde verwenden kann. Werden zum Beispiel 100 Gewichtsteile Acetylisoeugenol in Cäegenwart von l'/2 bis zwei Gewichtsteilen Para-aininobetizaldebyd, welcher vorerst durch Lösen in der zur Oxydation notwendigen Säure, z. B. in 50o/oiger Schwefelsäure, depolymerisiert werden kann, um die nötige Wasserlöslichkeit zu erreichen, oxydiert, so erreicht man, was ohne diesen Zusatz nicht möglich ist, eine nahezu voll ständige Oxydation der Propenylgruppe zur Aldehydgruppe. <I>Beispiel:</I> 240 Gewichtsteile Natriumbichromat wer den in 1000 Gewichtsteilen Wasser gelöst und darin 120 Gewichtsteile Acetylisoeugenol in Substanz oder in einem Lösungsmittel mittelst Rührwerk fein verteilt. Zu dieser Lösung lässt man bei 80" unter beständigem Rühren eine Auflösung von zwei Gewichts teilen Par@t-amiriobetizaldehyd in 500 Ge wichtsteilen 50o/oiger Schwefelsäure langsam zulaufen. Nach beendeter Oxydation entzieht man das gebildete Acetylvanilliii mit einem Lösungsmittel dein Reaktionsgemisch. 3Iit Hilfe von Bistilfitlösung wird es dieser Lösung entzogen und dann nach Zersetzung der Bi- sulfitlösung mit Säuren mittelst Natronlauge verseift, mit Säure abgeschieden und in sehr reiner Form gewonnen. Man- erhält nur 12 (Gewichtsteile unver ändertes Acetylisoeugeiiol und 68 Gewichts teile Vanillin, während man ohne den Zusatz von Para-aminobenzaldehyd 48 Gewichtsteile unverändertes Aoetylisoeugeriol und nur 35 Gewichtsteile Vanillin erhält. Bei Verwendung von wässerigen oder essigsauren Chromsäurelösungen bleibt der Effekt derselbe.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Vanillin aus Acetylisoeugenol durch Oxydation, da durch gekennzeichnet, dass man die Oxydation in Gegenwart von aromatischen Aminoalde- hyden ausführt und das Vanillin durch Ver- seifung herstellt. UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Oxydation des Acetylisoeugenols in Gegenwart von Para- aminobenzaldehyd ausführt.
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