CH91270A - Verfahren zur Darstellung von Heliotropin aus Isosafrol. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Heliotropin aus Isosafrol.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung von Heliotropin aus Isosafrol. Im Hauptpatent ist ein Verfahren zur Darstellung von Vanillin aus Acetylisoeugenol durch Oxydation beschrieben, welches darauf beruht; dass man die Oxydation in Gegenwart von aromatischen Aminocarbonsäuren, wie z. B. Paraaminobenzoesäure, ausführt und das Vanillin durch Verseifung herstellt.
Nach dein Zusatzpatent Nr. 91088 kann man anstatt der Aminocarbonsäuren auch aromatische Aminoaldehyde verwenden.
Es wurde nun gefunden, dass der Oxyda- tionsprozess auch beim Isosafrol, wie beim Aoetylisoeugenol, in Gegenwart von aroma tischen Aminoaldehyden, z. B. Paraamino- benzaldehyd, stattfinden kann.
Vorliegendes Verfahren betrifft demnach ein Verfahren zur Darstellung von Helio- tropin aus Isosafrol, welches darauf beruht, dass inan die Oxydation in Gegenwart von aromatischen Aminoaldehyden durchführt. <I>Beispiel</I> 240 Gewichtsteile Natriumbichromat wer den in 1000 Gewichtsteilen Wasser gelöst und darin 120 (-ewielitsteile @sosafiol mittelst Rührwerkes fein verteilt. Dazu läL)t man eine.
Lösung von 11) (-i,ewielitsteilen Paraainino- benzaldehyd, gel;*)st in 180 Gewichtsteilen 50 ,'@@iger Schwefelsäure, zufliessen unter Inne haltung einer mittleren Temperatur. fiaeh beendeter Oxydation extrahiert nian das ge bildete Heliotropin finit einem Lösungsmittel und entzieht es mit Hilfe von ssisulfitli;
sung dieser Lösung. Die gereinigte Bisulfitverbin- dung wird mit Säuren oder Alkalien zersetzt und das Heliotropin in sehr reiner Form ge wonnen.
Auf diese Weise erhält inan 14 Ge wichtsteile unverändertes Isosafrol und 90 GC- ichtsteile Heliotropin, wiihrend man ohne den Zusatz von I'ai-aaminobenzaldehyd 44 1_;e- wichtsteile unverändertes Isosafrol und 5(! Ge wichtsteile Heliotropin erhält.
Die Konzentrationsbedingungen und die Art der Ausführun- des Verfahrens 1,i;#niieii arl -ei). 'Man bann zum Beispiel auch mit v iiei e:' Clironisäui-e in Gegenwart von Wasser oder Essigsäure arbeiten; stets zeigt es sich, dass eine glattere Oxydation beim Zusatz von Paraaininobenzaldehyd stattfindet.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Heliotropin auIsosafrol durch, Oxydation, dadurch ge kennzeichnet, dati man die Oxydation in Gegenwart von aromatischen Aniinoaldehyden durchführt.UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäli Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Oxydation des Iso- safrols in Gegenwart von Paraaminobenzai- dehyd stattfindet. .
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| CH89053T | 1919-09-09 |
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1919
- 1919-09-09 CH CH91270D patent/CH91270A/de unknown
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