CH92299A

CH92299A - Verfahren zur Darstellung eines optisch aktiven aromatischen Aminoalkohols.

Info

Publication number: CH92299A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1920-10-22
Filing date: 1920-10-22
Publication date: 1922-01-02

Description

Verfahren zur Darstellung eines optiseh aktiven aroniatisehen Äminoalkoliols. Das einzige Verfahren, nach welchem es bisher gelungen ist, zu dem therapeutisch wertvollen 1-o-I)ioxyphenyl-ätlianol-metliyl- amin zu gelangen, bestand darin, dass man das iazemische o-Dioxyphenyl-äthanol-methyl- amin in seine d- und 1-weinsauren Salze über führte, deren verschiedene Löslichkeit in ge wissen organischen Lösungsmitteln eine Trennung durch Kristallisation ermöglichte.

Von andern optisch aktiven Säuren, die zur Spaltung razemischer Basen gelegentlich benutzt wurden bezw. in Frage kommen, wie z. B. Äpfelsäure, Milchsäure, Mandel säure, Kampfersulfosäure u. a., hat sich für den vorliegenden Zweck keine einzige als geei gnet erwiesen, indem die Löslichkeitsunter schiede der mit ihrer Hilfe hergestellten op tisch isomeren Salze in den üblichen Lösungs mitteln viel zu gering sind, um eine Trennung zii ermöglichen.

Hingegen wurde überraschenderweise ge funden, dass man in glatter Weise zii dein therapeutisch wertvollen 1-o-Dioxyphenyl- äthanol-methylamin gelangen kann, indem man das razemische o-Dioxyplienyl-äthanol- methylamin mit Hilfe der optisch aktiven d- Halogenkampferstilfosäuren in Gegenwart ge eigneter organischer Lösungsmittel, z. B.

Amylalkoliol, in die entsprechenden Salze sei ner optischen Isomeren überführt, aus deren Gemisch in üblicher Weise das Salz des 1-o- DioxyplienyI-äthanol-inethylamins abscheidet und dieses in die freie Base umwandelt.

Die d-a-Halogenkampfersulfosäuren wur den zwar bereits für die Spaltung von razemi- schein Tetrahydropapaverin verwendet.

Eine Übertragbarkeit des Verfahrens von dieser Base auf das 1-o-Dioxyphenyl-äthanol-methyl- amin war jedoch keineswegs vorauszusehen, da letzteres als Aminoalkoliol sich von den übrigen Basen im allgemeinen, den lieterocy- klischen im besonderen, hinsichtlich des Salz bildungsvermögens und der Löslichkeit seiner Salze wesentlich unterscheidet.

Beispiel 31 Teile d-a-Bromkampfersulfosäure wer den in 600 Teilen Amylalkohol gelöst und die Flüssigkeit mit 18 Teilen dl-o-Dioxyphenyl- äthanol-methylamin verrührt, bis Lösung ein setreten ist.

Hierauf wird vorteilhaft mit ei-
EMI0002.0001

nein <SEP> Kristall <SEP> von <SEP> d-or.-broinkampfersttlfos < tti rein <SEP> 1-o-Dioxyphenyl-äthanol-methylrtmin <SEP> ge impft. <SEP> Nach <SEP> einigem <SEP> Stehen <SEP> scheidet <SEP> sich <SEP> letz teres <SEP> Salz <SEP> ab. <SEP> Dasselbe <SEP> wird <SEP> abgenutscht <SEP> und einigemal mit Amylalkohol und Ather ge waschen. Das 1-o-Dioxyphenyl-äthanol-me- thylamin-d-a-bromkampfersulfonat färbt sich bei 155 und schmilzt bei 161 unter Gasent wicklung.

Zwecks Überführung in das freie 1-o-Dioxyphenyl-äthanol-methylamin wird das Salz in Wasser gelöst und mit Ammoniak neu tralisiert, wobei sich die 1-Base abscheidet.

Claims

<B>PATENTANSPRUCH</B> Verfahren zur Darstellung eines optisch aktiven aromatischen Aminoalkohols, dadurch gekennzeichnet, dass man razemisches o-Di- EMI0002.0011 oxyphenyl-äthanol-methylamin <SEP> mit <SEP> Hilfe <SEP> der <tb> optisch <SEP> aktiven <SEP> a-Halogenkampfersulfosäurell <tb> in <SEP> Gegen,\vart <SEP> geeigneter <SEP> organischer <SEP> Li)- sungsmittel in die entsprechenden Salze sei ner optisch aktiven Isomeren überführt, aus deren Gemisch in üblicher Weise das Salz des 1-o-Dioxyphenyl-äthanol-methylamins ab scheidet und dieses in die freie Base umwan delt.

UNTERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass als Lösungsmittel Arnyl- alkohol verwendet wird.