CH92608A - Verfahren zur Darstellung eines Aminoalkohols der Chinolinreihe. - Google Patents

Description

  
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    Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstelluur- <SEP> eines <SEP> Aniinoalkoliols <SEP> der <SEP> C'liinolinreilie.     
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    Es <SEP> wurde <SEP> gefunden, <SEP> dalä <SEP> inan <SEP> zu <SEP> einem
<tb>  Aminoalkohol <SEP> der <SEP> 2-Pheii3-lcliinolini-eilie <SEP> <B>-u-</B>
<tb>  langen <SEP> kann, <SEP> indem <SEP> man <SEP> 2-Plieny-lcliiuolyl  4-methylketon <SEP> an <SEP> der <SEP> Methylgruppe <SEP> halobe  niert, <SEP> das <SEP> entstehende <SEP> 2-1'henilchinoly-I-halo  genmethyll,#eton <SEP> durch <SEP> Umsetzung <SEP> finit <SEP> Pipei-i  din <SEP> in <SEP> das <SEP> 2-PhenyIchinoly-1-4-pipei-idido  äthanon <SEP> überführt <SEP> und <SEP> dieses <SEP> zu <SEP> 2-1'henyl  chiriolyl-4-piperididoäthanol <SEP> reduziert.

   <SEP>   Das <SEP> 2-PhenylchinolS-1-4-piperididoäthaii(,l     
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EMI0001.0004     
  
    ist <SEP> eine <SEP> weide, <SEP> amorphe, <SEP> in <SEP> @Vasser <SEP> schwer
<tb>  lösliche <SEP> Masse <SEP> und <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> kristallisiertes,
<tb>  in <SEP> Wasser <SEP> leicht <SEP> lösliches, <SEP> bei <SEP> ca. <SEP> 1JS@ <SEP>   <SEP> unter
<tb>  Zersetzung <SEP> schmelzendes <SEP> Dichlorhydrat.
<tb>  



  Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> zu <SEP> therapeuti  sehen <SEP> Zwecken <SEP> Verwendung <SEP> finden.
<tb>  <I>Beispiel:</I>
<tb>  <I>2-Plierryleh <SEP> irtolyl-4-broüc)iieth <SEP> ylhetura</I>
<tb>  16,4 <SEP> Teile <SEP> Bromhydrat <SEP> des <SEP> im <SEP> Haupt  patent <SEP> beschriebenen <SEP> 2-Phenylchinolyl-1-nie.

       
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    thvlketons <SEP> werden <SEP> in <SEP> .i0 <SEP> Teilen <SEP> Eisessig <SEP> bei
<tb>  a0 <SEP>   <SEP> gelöst <SEP> und <SEP> unter <SEP> Rühren <SEP> <B>- <SEP> '#</B> <SEP> Teile <SEP> Brom <SEP> in
<tb>  lUTeilen <SEP> Eisessig <SEP> zugetropft. <SEP> Das <SEP> bromwasser  stofisaLii,e <SEP> '-I'henylcliiriolyl-4-bi-oniniethyl  kethon <SEP> nchrieidet <SEP> sich <SEP> aus <SEP> und <SEP> wird <SEP> nach
<tb>  dem <SEP> Erkalten <SEP> abfiltriert. <SEP> Es <SEP> zeigt <SEP> die <SEP> im
<tb>  Elauptpatent <SEP> angegebenen <SEP> Eigenschaften.
<tb>  



  <I>@-Yh@wJlch <SEP> üroL@l-:L-2@i@iev'äcL@.ci'@@t@Llzczraorr.:</I>
<tb>  Zu <SEP> 31,' <SEP> Teilen <SEP> Piperidin <SEP> (3 <SEP> llol.), <SEP> gelöst
<tb>  in <SEP> (100 <SEP> Teilen <SEP> absolutem <SEP> @Wher. <SEP> werden <SEP> unter
<tb>  Turbinieren <SEP> und <SEP> Eiskühlung <SEP> <B>50,9</B> <SEP> Teile <SEP> bront  wasserstoffsaures <SEP> '-1-P1ten <SEP> S-lcliinolyl <SEP> - <SEP> 4 <SEP> - <SEP> bi-om  uiethylketon <SEP> (-1 <SEP> Hol.) <SEP> eingetragen. <SEP> Nachdem
<tb>  sich <SEP> das <SEP> I'ipei#idinbromhydi#at <SEP> abgeschieden
<tb>  hat; <SEP> wird <SEP> abiiltriert. <SEP> mit <SEP> Ather <SEP> nachgespült
<tb>  und <SEP> die <SEP> Base <SEP> mit <SEP> alkoholischer <SEP> Salzsäure
<tb>  gefällt.
<tb>  



  Das <SEP> llouoehloi-liy-drat <SEP> des <SEP> 2-Phenylchinoly <SEP> 1  -1-piperididozitliitnons <SEP> schmilzt <SEP> bei <SEP> 233", <SEP> das
<tb>  illonobi-omhydr < it <SEP> bei <SEP> ca. <SEP> 2.11 <SEP>  , <SEP> beide <SEP> unter
<tb>  Zersetzung..
<tb>  



  Die <SEP> freie <SEP> Base; <SEP> erhält <SEP> man <SEP> durch <SEP> Uni  kristallisieren <SEP> aus <SEP> absolutem <SEP> Alkohol <SEP> in <SEP> hell  gelben <SEP> Blättchen. <SEP> die <SEP> bei <SEP> <B>85'</B> <SEP> schmelzen <SEP> und
<tb>  sich <SEP> an <SEP> der <SEP> Luft <SEP> sehr <SEP> rasch <SEP> bräunen.              -,-Plaerrylchiraolyl-4-pipewididoiithaiaol:     4,6 Teile 2 -     Pher3yIchirrolyl-4-piper,idido-          äthanonchlorhydrat    werden in<B>50</B> Teile        Ameisensäure    gelöst und unter     Rühren    all  mählich mit 1,2 Teilen Zinkstaub versetzt.

    Nach beendigter Reduktion wird mit Alkali  übersättigt, die Base irr Äther     aufgenommen     und mit alkoholischer     Salzsäure    gefällt, wor  auf sich das     Dichlorhydrat    des     2-Plreny    l  chirrolyl-4-piperididoäthanols kristallinisch ab  scheidet.  



  Wird die Base aus der wässerigen     Lii-          sung    der Salze mit     Sodalösung    in Freiheit  gesetzt, So fällt sie irr weihen F lockern aus.  



  An Stelle des Zinks     können    auch     andere     Metalle, z. B. Eisen, verwendet     werden.    Fer  ner lässt sich die Reduktion auch in alko  holisch     alkalischer    Lösung     rnit        Metallen,    wie       Aluminium,    Zink     ete-    ausführen.

   Ebenso ge  lingt die Reduktion mit molekularem     Wasser-          stoff    in Gegenwart von     Iiontaktrnetallen,    wie  Platin, Palladium,     Nickel,    in fein verteiltem  Zustand oder in kolloidaler Form.     Schlief')-          lieh    kann die Isolierung des     Arninoketons       umgangen werden,     indem    die     benzolische    Lö  sung der aus dem     Bromketon    erhaltenen       Amirroketonbase    z. B. mit Ameisensäure aus  geschüttelt     und    mit Zink reduziert wird.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Amino- alkohols der Chinolinr-eihe, dadurch gekenn zeichnet, dah man 2-Phenylchirrolyl-4-methyl- keton an der Methylgruppe halogeniert, das entstehende 2-Phenylchirrolyl-halogenmethy l- keton durch Umsetzung mit Piperidin in das ::

   - Pherrylclrirrolyl- 4 - piperididoätharron über führt und dieses zu 2-Phenylchirrolyl-4-piperi- didoäthorral reduziert. Das 2-1?herrylchirrolyl-4-piperididoätharrol ist eine weisse, amorphe, in Wasser schwer lösliche Masse und bildet ein kristallisiertes, in Wasser leicht lösliches, bei ca. 199 unter Zersetzung schmelzendes Dichlorhy drat. Die neue Verbindung soll zu therapeuti schen Zwecken Verwendung finden.