CH93438A - Verfahren zur Darstellung des p-Dimethylaminomethylbenzoesäurebenzylesters. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung des p-Dimethylaminomethylbenzoesäurebenzylesters.Info
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C229/00—Compounds containing amino and carboxyl groups bound to the same carbon skeleton
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Description
Verfahren zur Darstellung des p-Dimethylaminomiethylbenzoesäurebenzylesters. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Darstellung des p- Dimethylaminornethylbenzoesärebenzylesters welches darin besteht, dass man auf p-Dime tliylaminonietliylbenzoesäurehalogenide Ben zylalkohol einwirken lässt.
Der p-Dimethylamininomethylbenzoesäure benzylester bildet schön kristallisierte in Wasser leicht lösliche Salze, deren wässrige Lösungen, ohne dass eine Verseifung eintritt längere Zeit erhitzt werden können.
Der salzsaure p-Dimethylaminomethyl benzoesäurebenzylester bildet farblose Nadeln, die leicht in Wasser mit neutraler Reaktion löslich sind und bei 192' schmelzen. Kocht man die wässrige Lösung des Salzes längere Zeit und verdampft das Lösungsmittel, so . schmilzt der Rückstand wieder bei 192 Das Chlorhydrat entspricht der Formel: (CH3)2N - CH2 - C6H4 - CO ³ 0 ³ CH2 ³ GR6 ³ HCl.
Gegenüber den bereits bekannten Alkyl estern der Benzylamin-karbonsäuren (Liebigs Annalen der Chemie, Bd. 310, 1900, S. 205), die ein kaum angedeutetes Anästhesierunggs- vermügen besitzen, erweist sich der p-Dimethyl- aminomethylbenzoesäurebenz3ylester als Lokal- und Leitungsanästhetikum, dessen Wirkungs stärke denjenigen des Cocain und Novokain gleichkommt. Überdies besitzt der Ester, ähn lich dem Opiumalkaloid Papaverin, die Fähig keit krampfartig kontrahierte Organe zu entspannen.
Er soll in der Therapie Verwendung finden. <I>Beispiel</I> 12 Teile p-Dimethylaminomethylbenzoe säurechlorhydrat - hergestellt aus p-Brom- methylbenzoesäure durch Erwärmen mit alko- lolischer Dimethylaminlösung, Abdestillieren des Alkohols, Aufnehmen fnit Alkali, Ent fernen des überschüssigen Dimethylamins, Ansäuren mit Salzsäure, Eindampfen zur Trockne und Extraktion des Reaktions produktes mit abs. Alkohol - werden mit 30 Teilen Thionvlehlorid ¸ Stunde erwärmt.
Das entstandene Chlorhydrat des p-Dime thylaminomethylbenzoesäurechlorids, welches nach dem Abdestillieren des Thionylchlorids hiuterbleibt, wird nach und nach mit 14 Teilen Beuzylalkohol versetzt. Es tritt lang sam Liisung ein. Nach 24-stiiridigeni Stehen wird Wasser zugegeben, ausgeä,thert, die währigsaure Schicht alkalisch genracht und einige Zeit geschüttelt, damit gegebenenfalls noch vorhandenes Säurechlorid zerstört wird.
Nach abermaligem Ausäthern und Trocknen des Äthers fällt beire Versetzen reit alko- holiseher Salzsäure ein bald kristallinisch erstarrendes Chlorhydrat aus, welches durch Umkristallisieren ans Alkohol, gegebenenfalls unter Zusatz vor Äther, oder aus Essigester gereinigt werden kann.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des p-Dirnethyl- aminomethylbenlzoesäurebenzylesters, dadurch gekennzeichnet, dass man auf p-Dimetlhyl- aminonmethylbenzoesärlrellalogenide Benzylal kohol einwirken lässt. Der p-Dimethylaminomethylbenzoesäure benzylester bildet schön kristallisierte in Wasser leicht lösliche Salze, deren wässrige Lösungen, ohne dass eine Verseifung eintritt, längere Zeit erhitzt werden können. Der salzsaure p-Dirnethylaminomethylben zoesäurebenzylester bildet farblose Nadeln, die leicht in Wasser mit neutraler Reaktion löslich sind und bei 192 schmelzen.Kocht man die wässrige Lösung des Salzes längere Zeit und verdampft das Lösungsmittel, so schmilzt der Rückstand wieder bei 19 Das Chlorhydrat entspricht der Formel (CH3 )2N - CH2 - C6H4 -CO .# O . CH2 . C6H5 . HCl. Gegenüber den bereits bekannten Alky lestern der Benzylamin-karbonsäuren (Liebig' Annalen der Chemie, Bd.310, 1900, 8.205 ), die ein kaum angedeutetes Anästhesierungs- vermögen besitzen, erweist sich der p-Dimethy-l- aminomethylbenzoesäureberlzylestel, als Lokal- und Leitungsanästhetikum, dessen Wirkungs- stärke derjenigen des Cocain und Novokain gleichkommt.Überdies besitzt der Ester, ähn lich dem Opiumalkaloid Papaverin, die Fähig keit krampfartig kontrahierte Organe zu entspannen. Er soll in der Therapie Verwendung finden.
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|---|---|---|---|
| CH93438T | 1921-02-24 |
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| Country | Link |
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| CH (1) | CH93438A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0208404B1 (de) * | 1985-05-29 | 1990-08-29 | Pfizer Inc. | Benzothiazindioxydderivate |
-
1921
- 1921-02-24 CH CH93438D patent/CH93438A/de unknown
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