CH96877A - A process for the production of a sulfurized terpene compound. - Google Patents

A process for the production of a sulfurized terpene compound.

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CH96877A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C323/00Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Lubricants (AREA)

Description

  

  Procédé pour la production d'un composé     terpénique    sulfuré.    L'inventeur a découvert qu'en traitant l'es  sence de térébenthine par le soufre on peut  arriver à un composé     terpénique    sulfuré suscep  tible d'applications pratiques. Ce produit, dis  sous seul ou avec d'autres substances dans  un dissolvant convenable, peut être utilisé  pour enduire des surfaces ou pour imprégner  et enduire des fibres de matières absorbantes.  <I>Exemple</I>  On met dans un récipient des poids égaux  de soufre et d'essence de térébenthine.

   Au col  du récipient est fixé un     condenseur    disposé  de façon que les produits y condensés retour  nent au récipient, tandis qu'un orifice permet  aux gaz engendrés pendant la réaction de  s'échapper sans perte d'éléments volatils. On  chauffe le récipient pour faire fondre le soufre  et, vers le moment où la. température de 150   C  est atteinte, la réaction est bien en train.  Pendant l'heure qui suit, on élève la tem  pérature à 175   C et l'on agite la masse, de  préférence avec de l'air; pendant les deux  heures suivantes, on élève la température de       12,â      C à l'heure, en diminuant ou suppri  mant l'agitation de la masse.

   Pendant la    réaction, qui semble avoir lieu progressivement,  le soufre réagit sur -la térébenthine, en partie  pour se combiner avec elle, en partie pour  séparer de l'hydrogène de la térébenthine  sous forme de sulfure d'hydrogène. La rapi  dité de la réaction augmente en même temps  que s'élève la température, ce qui     .entraîne     non seulement un dégagement, difficile à con  trôler, de sulfure d'hydrogène, mais peut avoir  encore pour conséquence la production de  charbon. C'est à cause de ces phénomènes  qu'on modère l'élévation de la température.  



  A la fin de la période de traitement qui  vient d'être décrite, le produit terpénique sul  furé obtenu est, après refroidissement, une  masse neutre, amorphe, cassante et dure. Ce  produit se casse suivant une cassure conchoï  dale dont les surfaces présentent un éclat  vitreux. .Un fragment du produit en question, .  manipulé entre' les doigts, se ramollit à la  chaleur de la main au point de pouvoir être  moulé. Le produit est insoluble dans l'eau,  partiellement soluble dans l'acétone, soluble  dans la térébenthine 'avec réaction, et soluble  dans le toluène et le xylène.

   En solution,  dans lesdits dissolvants organiques, i1 passe      à travers le parchemin, ce qui prouve que       cesdites    dissolutions ne sont pas colloïdales et  le     différencie    du caoutchouc vulcanisé ou des  autres composés similaires.

   Des produits     ter-          péniques    sulfurés obtenus en traitant des  poids égaux de soufre et de     térébenthine    par  l'opération spécifique qui     vient-d'être    décrite,       contenaient        de        30        %    à     50        %        de        soufre,        ce     qui montre qu'une certaine quantité de soufre  disparaît en même temps que des éléments  volatils de la masse soumise au traitement.  



  Il existe un autre moyen de contrôler  l'achèvement du traitement, lorsque les élé  ments composants, soufre et térébenthine, sont  en quantités égales pour produire la masse  dure décrite précédemment; ce moyen consiste  à mesurer la production de l'hydrogène     sul-          furé;        lorsque        44        %        de        la        quantité        initiale     de soufre ont été mis en liberté sous forme  d'hydrogène sulfuré, on arrête le chauffage  ou bien on retire la masse du récipient et  on laisse refroidir le produit.

   La durée de la  réaction varie toutefois avec les propriétés  que l'on désire donner au produit, mais, en  tout cas, on peut contrôler le progrès de la  réaction à l'aide du sulfure d'hydrogène dé  gagé.  



  Quand la réaction a atteint le degré cor  respondant à la disparition de tout soufre  libre dans la masse, cette dernière, en se  refroidissant, donne un liquide noir et vis  queux. Pendant la phase de réaction qui suit  ce degré, si on continue le chauffage, le dé  gagement du sulfure d'hydrogène continue en  même temps que la viscosité de la masse  augmente jusqu'à ce que se produise sa car  bonisation. La réaction peut, dans tous les  cas, être interrompue à volonté et le produit  terpénique sulfuré obtenu avoir, comme on  le désire, des caractères et des propriétés  variés.  



  La réaction décrite ci-dessus     concerne-t-          elle    une substitution ou un remplacement,  ou une addition, ou encore une formation de  composés conjugués, ou bien se produit-il  simultanément, ou à peu près simultanément  deux ou trois de ces réactions, c'est ce que  le demandeur n'a pas pu jusqu'ici établir    d'une façon     définitive,    pour autant qu'on     petit     conclure du dégagement de     H2S    noté.  



  On peut faire varier les proportions de  térébenthine et de soufre employées. Il a été  possible d'obtenir des produits ayant la     Çmême     composition finale en soufre et les mêmes  caractéristiques physiques que les produits  décrits ci-dessus, par l'emploi d'une plus petite  quantité de soufre, mais en opérant à une  température plus basse pendant un temps  plus long.  



  Le composé     terpénique    sulfuré, solide ou       semi-solide,    décrit ici peut être utilisé pour  des buts variés. Le produit     semi-solide    peut  servir tel quel pour recouvrir ou imprégner  des matières variées, mais si l'on veut uti  liser le produit solide pour de semblables  usages il est préférable de le faire dissoudre  dans un dissolvant convenable. rit autre  caractère du produit terpénique sulfuré est la  propriété qu'il possède, quand il est fondu  ou dissous dans un dissolvant comme le to  luène et le xylène, d'imprégner ou de péné  trer les fibres de coton ou     d'autres    fibres  analogues.  



       ll    peut réagir sur le caoutchouc ou les  composés du caoutchouc pour les vulcaniser à  la température de vulcanisation.  



  On peut employer le produit terpénique  sulfuré encore visqueux pour des revêtements  protecteurs ou isolants, et le soumettre à la  chaleur: la réaction se continue ainsi avec  mise en liberté de     H.-,S    et donne en dernier  lieu le produit final désiré. Par exemple en  mélangeant un semblable produit     semi-solide     avec de la pâte de bois et en enfermant le  mélange dans une presse     chauffée,    on obtient  à la fin une masse solide et dure dans la  quelle le produit terpénique est transformé  en un produit solide agissant comme agglo  mérant ou liant de la pâte de bois.

   Dans  les applications les plus pratiques,     a$n    d'ob  tenir un séchage rapide du revêtement ou  de l'imprégnation des matières, il est pré  férable de dissoudre le composé dur dans  le toluène, le xylène ou un autre dissolvant  équivalent. Avec cette dissolution, les élé  ments volatils s'évaporent à froid ou, plus      rapidement par un     chauffage    modéré.

   Pour  de nombreux usages; on peut ajouter à la  solution d'autres substances, telles que des  couleurs qui donnent plus de corps à la  masse; ou bien encore, si le caoutchouc, vul  canisé ou non, est soluble dans le dissolvant  utilisé, on peut dissoudre une couleur et du  caoutchouc, en même temps que le composé  terpénique sulfuré, ou avant ou après la dis  solution de ce dernier; on obtient, de cette       façon,    une masse ayant une élasticité plus  grande et des propriétés adhésives plus faibles.  



  L'hydrogène sulfuré mis en liberté pen  dant la réaction peut, si on le désire, être       brîtlé    afin de récupérer l'anhydride sulfureux  ou être utilisé de toute autre manière voulue.



  A process for the production of a sulfurized terpene compound. The inventor has discovered that by treating the gasoline of turpentine with sulfur it is possible to arrive at a terpene sulfur compound capable of practical applications. This product, either alone or with other substances in a suitable solvent, can be used to coat surfaces or to impregnate and coat fibers with absorbent materials. <I> Example </I> We put in a container equal weights of sulfur and turpentine.

   Attached to the neck of the vessel is a condenser arranged so that the products condensed therein return to the vessel, while an orifice allows the gases generated during the reaction to escape without loss of volatile elements. The container is heated to melt the sulfur and, around the time when the. temperature of 150 C is reached, the reaction is well underway. During the following hour, the temperature is raised to 175 ° C. and the mass is stirred, preferably with air; during the next two hours, the temperature is raised to 12 ° C. per hour, reducing or eliminating the agitation of the mass.

   During the reaction, which seems to take place gradually, the sulfur reacts with the turpentine, partly to combine with it, partly to separate hydrogen from the turpentine in the form of hydrogen sulfide. The speed of the reaction increases as the temperature rises, which not only results in the difficult-to-control evolution of hydrogen sulfide, but can also result in the production of carbon. It is because of these phenomena that the rise in temperature is moderated.



  At the end of the treatment period which has just been described, the sulphurous terpene product obtained is, after cooling, a neutral, amorphous, brittle and hard mass. This product breaks following a conchoidal break whose surfaces present a vitreous luster. .A fragment of the product in question,. handled between the fingers, softens in the heat of the hand so that it can be molded. The product is insoluble in water, partially soluble in acetone, soluble in turpentine with reaction, and soluble in toluene and xylene.

   In solution, in said organic solvents, it passes through the parchment, which proves that said solutions are not colloidal and differentiates it from vulcanized rubber or other similar compounds.

   Sulfurized terpene products obtained by treating equal weights of sulfur and turpentine by the specific operation which has just been described, contained from 30% to 50% sulfur, which shows that a certain quantity of sulfur disappears at the same time as volatile elements of the mass subjected to the treatment.



  There is another way of controlling the completion of processing, when the component elements, sulfur and turpentine, are in equal amounts to produce the hard mass previously described; this means consists in measuring the production of hydrogen sulphide; when 44% of the initial quantity of sulfur has been released in the form of hydrogen sulphide, the heating is stopped or the mass is removed from the container and the product is allowed to cool.

   The reaction time varies, however, with the desired properties of the product, but in any case the progress of the reaction can be monitored with the aid of the evolved hydrogen sulfide.



  When the reaction has reached the degree corresponding to the disappearance of all free sulfur in the mass, the latter, on cooling, gives a black and viscous liquid. During the reaction phase which follows this degree, if the heating is continued, the evolution of hydrogen sulphide continues at the same time as the viscosity of the mass increases until its carbonization takes place. The reaction can, in all cases, be interrupted at will and the sulphurized terpene product obtained have, as desired, various characters and properties.



  Does the reaction described above involve a substitution or a replacement, or an addition, or a formation of conjugated compounds, or does it occur simultaneously, or approximately simultaneously, two or three of these reactions, ie. 'is what the applicant has not been able so far to establish definitively, insofar as one can conclude from the release of H2S noted.



  The proportions of turpentine and sulfur used can be varied. It has been possible to obtain products having the same final sulfur composition and the same physical characteristics as the products described above, by the use of a smaller amount of sulfur, but by operating at a lower temperature. for a longer time.



  The solid or semi-solid sulfurized terpene compound described herein can be used for a variety of purposes. The semi-solid product can be used as it is to coat or impregnate various materials, but if the solid product is to be used for similar purposes it is preferable to dissolve it in a suitable solvent. Another characteristic of the sulfurized terpene product is the property which it possesses, when it is melted or dissolved in a solvent such as toluene and xylene, of impregnating or penetrating cotton fibers or other similar fibers.



       It can react with rubber or rubber compounds to vulcanize them at the vulcanization temperature.



  The sulphurized terpene product, which is still viscous, can be used for protective or insulating coatings, and subjected to heat: the reaction is thus continued with the release of H .-, S and finally gives the desired final product. For example, by mixing a similar semi-solid product with wood pulp and enclosing the mixture in a heated press, one obtains at the end a solid and hard mass in which the terpene product is transformed into a solid product acting as agglomerating or binder of wood pulp.

   In the most practical applications, in order to obtain rapid drying of the coating or the impregnation of the materials, it is preferable to dissolve the hard compound in toluene, xylene or other equivalent solvent. With this dissolution, the volatile elements evaporate when cold or, more quickly, with moderate heating.

   For many uses; other substances can be added to the solution, such as colors which give more body to the mass; or alternatively, if the rubber, vulcanized or not, is soluble in the solvent used, a color and rubber can be dissolved at the same time as the sulfurized terpene compound, or before or after the dissolution of the latter; in this way, a mass having a greater elasticity and weaker adhesive properties is obtained.



  The hydrogen sulphide released during the reaction can, if desired, be burnt in order to recover the sulfur dioxide or be used in any other way desired.

 

Claims (1)

REVENDICATION Procédé de préparation d'un composé ter- pénique sulfuré, caractérisé en ce que l'on fait réagir du soufre sur de l'essence de térébenthine dans' des conditions telles que de l'hydrogène sulfuré se trouve mis en liberté et qu'il se forme un produit constituant une masse d'une consistance comprise entre celle d'un liquide visqueux et celle d'un corps solide dur, ladite masse étant insoluble dans l'eau et soluble dans le toluène et le xylène en for mant des solutions non colloïdales. SOUS-REVENDICATIONS 1 Procédé suivant la revendication, carac térisé par le fait que la réaction a lieu à la pression atmosphérique et à une tem pérature égale ou supérieure à 150 C. CLAIM Process for the preparation of a sulfuric compound, characterized in that sulfur is reacted with turpentine under conditions such that hydrogen sulfide is set free and that a product is formed constituting a mass of a consistency between that of a viscous liquid and that of a hard solid body, said mass being insoluble in water and soluble in toluene and xylene, forming solutions non-colloidal. SUB-CLAIMS 1 A method according to claim, characterized in that the reaction takes place at atmospheric pressure and at a temperature equal to or greater than 150 C. 2 Procédé suivant 1a revendication, carac térisé en ce que le soufre réagit sur l'es sence de térébenthine à la pression atmos phérique et à une température supérieure à celle de fusion du soufre, la réaction étant continuée jusqu'à ce que l'on obtienne une masse qui durcit par refroidissement.- 3 Procédé suivant la revendication, carac térisé en ce que l'on fait réagir du soufre sur de l'essence de -térébenthine en chauf fant progressivement lesdites substances à la pression atmosphérique jusqu'à une température voisine de 200 C. 2 A process according to claim 1, characterized in that the sulfur reacts with the gasoline of turpentine at atmospheric pressure and at a temperature above that of melting sulfur, the reaction being continued until the reaction is carried out. obtains a mass which hardens on cooling. - 3 A method according to claim, characterized in that sulfur is reacted with turpentine by gradually heating said substances at atmospheric pressure to a temperature close to 200 C.
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