CH98559A - Verfahren zur Herstellung eines Aryloxynaphtylketons. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     Aryloxynaphthylketons.       Es wurde gefunden, dass man ein     Aryl-          oxynaphthylketon    herstellen kann, wenn man  auf     1-Oxynaphthalin-2-carbonsäure,    mit oder  ohne Zusatz von     Verdünnungs-        bezw.    Kon  densationsmitteln, aber unter Ausschluss von  Alkalien,     Benzotrichlorid    einwirken lässt.

   Die  so gewonnene     1-Phenylketon-4-oxynaphthyl-          3-carbonsäure    bildet weisse Nadeln, die bei       205     unter Zersetzung schmelzen und sich  in     Ätzalkalien    und in     konz.    Schwefelsäure  mit gelber Farbe lösen.  



  <I>Beispiel 1:</I>  19,5 Teile     Benzotrichlorid    und 18,8 Teile       1-Oxynaphthalin-2-carbonsäure    werden bei  Zimmertemperatur in 100 Teile     konz.    Schwefel  säure eingetragen und so lange zusammen  gerührt, bis sich keine Salzsäure mehr ent  wickelt.

   Hierauf giesst man in Wasser, fil  triert die ausgeschiedene     1-Pherrylketon-4-          oxynaphthyl-3-carbonsäure    ab und reinigt sie  durch     Umkristallisieren    ihres     Natriumsalzes.     <I>Beispiel 2</I>  188 Teile     1-Oxynaphtalin-2-carbonsäure     werden in 230 Teile     Benzotrichlorid    einge-    tragen; die entstandene Lösung wird so lange  auf 100-1200 erwärmt, bis keine Salzsäure  mehr entweicht.

   Hierauf wird das über  schüssige     Benzotrichlorid    im Vakuum ab  destilliert, der Rückstand, zwecks     Verseifung     allfällig gebildeter     Hydroxyl-gondensations-          produkte    mit verdünnter Natronlauge einige  Zeit aufgekocht. Die entstandene Lösung  wird filtriert und mit Säure versetzt, wobei  die     1-Phenylketon-4-oxynaphtalin-3-carbon-          säure    als weisse Masse ausfällt.  



  <I>Beispiel 3:</I>  18,8 Teile     1-Oxynaphthalin-2-carbonsäure,     in 30 Teilen Nitrobenzol suspendiert, werden  mit 10 Teilen Monohydrat, hierauf nach und  nach mit 19,5 Teilen     Benzotrichlorid    versetzt.  Am folgenden Tage wird mit Wasser ge  schüttelt und die     Nitrobenzolschicht,    welche  das     Keton    suspendiert enthält, abgetrennt und  filtriert. Der Rückstand wird in verdünnter  Natronlauge gelöst,     abfiltriert,    die Lösung       ausgesäuert    und die ausfallende     1-Phenyl-          keton-4-oxynaphthyl-3-carbonsäure    aus Essig  säure umgelöst.

Claims (1)

1. PATENTANSPRÜCFi= Verfahren zur Herstellung eines Aryloxy- naphthylketons der 1-Phenylketon-4-oxynaph- thyl-3-carbonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 1-Oxynaphthaliri-2-cai-borisäure unter Au#schluss von Alkalien Benzotrichlorid einwirken lässt.

   Die 1-Phenylketon-4-oxy- naphthyl-3-carbonsäure bildet weisse Nadeln, die bei<B>205</B> unter Zersetzung schmelzen und sich in Ätzalkalien und in konz. Schwefelsäure mit gelber Farbe lösen.

   UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzotrichlorid mit Zusatz von Verdünnungsmitteln ein wirken lässt. 2. Tierfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Benzotrichlorid mit Zusatz von Kondensationsmitteln ein wirken lässt.