CH99411A - Verfahren zur Darstellung einer komplexen Aminoargentomercaptobenzolcarbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung einer komplexen     Aminoargentomereaptobenzolearbongäure.       Es ist bekannt (siehe Berichte 45,<B>1912.</B>  Seite 1734),     dass    bei der Einwirkung von  Silbersalzen auf     Aminokörper,    welche da  neben noch saure Gruppen enthalten, ein       Wa8serstoffatom    der     Aminogruppe    durch  ein Silberatom ersetzt wird.  



  Im Gegensatz hierzu wurde gefunden,       diss    bei der Umsetzung der     4-Amino-2-mer-          ea,ptobenzol-l-earbonsKure    mit Silbersalzen  nicht die     Aminogruppe,    sondern die     Sulf-          liydrylgruppe    in Reaktion tritt. Denn das  erhaltene Produkt löst sich leicht in     konzen-          frierter    Salzsäure,     lässt    sich alsdann     diazo-          tieren    und mit     R-Salz    kuppeln.

   Ebenso tritt  mit     Formiildehydbisulfit    eine Kondensation       zur        N-mel!hylschwefligen    Säure ein. Da fer  ner die Umsetzung des     Ammoniumsalzes    der  Säure mit Silbersalzen in genau derselben  Weise verläuft, wie bei Anwendung der  freien Säure, so ist auch erwiesen,     dass    das  Silbersalz nicht mit dem     Wusserstoffatoin     der     Carboxylgruppe    reagiert.  



  Die     4-Amino-2-mereaptobenzol-l-c,.trbon-          säure,    welche     man    durch     Diazotierung        vou          4-Nitro-2-aminobenzol-l-earbonsä,ure,    über-         führung    der     Diazoverbindung    mit     Rhodanka-          lium    in     Gegen-wart    von     Kupferrhodanür    in  die     Nitrorhodanbenzolearbons#iure    und Be  handeln dieser mit reduzierten Mitteln erhal  ten kann, ist ein farbloses Pulver und löst  sich schwer in Wasser,

   leicht     da.gegen    in ver  dünnten Säuren und Alkalien. Die Säure  schmilzt bei<B>205</B>     '.     



  Die nach dem neuen Verfahren erhaltene       Aniiiloargentomereaptobenzolearbonsäi--tre,    die  vorteilhaft in Form ihrer     Alkalisalze        an(re-          wendet    wird, zeigt hervorragende therapeu  tische Wirksamkeit bei bakteriellen Erkran  kungen.  



  <I>Beispiel:</I>  <B>17</B> -r     4-Amiiio-2-mereaptobenzol-l-e-zir-          bonsäure    werden in einem Gemisch von  <B>300</B>     cm'        Aeeton    und 200 cm' Wasser gelöst  und unter Rühren<B>50</B> cm' konzentriertes Am  moniak zugesetzt. worauf man eine Lösung  von<B>7</B>     gr    Silberacetat in<B>100</B> cm' Sprit und  <B>25</B> cm'     Ammoniah-    einlaufen     lässt.     



  Nach zweistündigem Stehen wird fil  triert, das Filtrat in ein Gemisch aus<B>1</B> Liter  Sprit und<B>1</B> Liter     Aeeton    einlaufen gelassen,      der Niederschlag abgesaugt     und    mit Wasser  gewaschen. Hierauf wird in<B>500</B> cm' Was  ser unter Zusatz von<B>100</B>     em3    konzentrier  tem Ammoniak gelöst, filtriert, mit verdünn  ter Salzsäure angesäuert, die abgeschiedene       liellgelbe        4-Amiiio--')-argeritomerea,ptobc#iizol-          1-earbonsäure        abgenutscht,    mit Wasser, dann  mit Sprit und Äther nachgewaschen und ge  trocknet. Die Analyse ergibt einen Gehalt  von     4,2   <B>%</B> Silber.

   Wird die     4-.A,.iiiiilo-2-.tr-          ,-eiitoriier(##i,ptobeiizol-l-earbons#iure        mit        über-          sehüssigein    Alkali erhitzt, so scheidet sich  Silberoxyd ab und aus dem Filtrat, wird  durch     Ansäuern-die        4-Amino-2-mereaptob(#ii-          zol-l-carbonsäure    wiedergewonnen.  



  An Stelle von Silberacetat     Iassen    sieh  auch andere Silbersalze, wie Silberchlorid, in       ammoniakaliseher    Lösung     Silberfluorid    und  Silbernitrat zur Herstellung der     Silberver-          bindun(Y    verwenden.  



       Il#  

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Darstellum, einer kom plexen Aminoargentomereaptobenzolearl-ioii- säure von hervorragender therapeutischer Wirksamkeit bei bakteriellen Erkrankungen, welche ein farbloses Pulver darstellt, sich in Wasser schwer, in verdünnten Säuren und Alkalien leicht löslieh und bei<B>205 '</B> schmilzt, dadurch gekennzeichnet, dass man Silbersalze auf 4-A.miiio--)

   -mereaptobeiizol-l-earboiisäure einwirken lässt. Das Produkt löst sieh leiclit in konzentrierter Salzsäure, lässt ,sieh alsdann diazotieren und mit R-Salz kuppeln. Ebenso tritt mit Fori-naldeliydbisulfit eine Konden sation zur N-metliylsehweiligen Säure ein; beim Erhitzen mit überschüssigem Alkali scheidet sieh Silberoxyd ab.