CN103155195A - 含有被芳族间隔基隔开的dbt和dbf片段的基于3,9-联接的低聚咔唑的新型主体 - Google Patents

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Abstract

提供了包含3,9-联接的低聚咔唑部分和二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃或氮杂-二苯并硒吩的化合物。所述3,9-联接的低聚咔唑和二苯并或氮杂-二苯并部分被芳族间隔基隔开。所述化合物可以用作磷光OLED的非发光材料以提供具有改进性能的设计。

Description

含有被芳族间隔基隔开的DBT和DBF片段的基于3,9-联接的低聚咔唑的新型主体
相关申请的交叉引用 
本申请要求于2010年10月8日提交的美国申请12/900,925的优先权，通过引用将该申请的公开内容整体直接并入本文。 
要求保护的发明由联合的大学-公司研究协议的一个或多个下列参与方做出，代表其做出，和/或与其相关地做出：密歇根大学董事会、普林斯顿大学、南加利福尼亚大学和通用显示公司。该协议在要求保护的发明的做出之日或其之前有效，并且要求保护的发明作为在该协议范围内进行的活动的结果而做出。 
发明领域
本发明涉及有机发光器件（OLED）。更具体地，本发明涉及含有3,9-联接的低聚咔唑和二苯并噻吩或二苯并呋喃的磷光材料。这些材料可以提供具有改进性能的器件。 
背景技术
由于很多原因，利用有机材料的光电器件变得越来越受欢迎。用于制备这样的器件的很多材料比较廉价，因此有机光电器件在相对于无机器件的成本优势方面具有潜力。此外，有机材料的固有特性，例如它们的柔性，可以使得它们良好地适用于特定应用，例如在柔性基材上制造。有机光电器件的实例包括有机发光器件（OLED）、有机光电晶体管、有机光伏电池和有机光电探测器。对于OLED，有机材料可以具有优于常规材料的性能。例如，有机发光层发射光的波长通常可以容易地用合适的掺杂剂进行调节。 
OLED利用当跨器件施加电压时发光的有机薄膜。OLED正在成为用于 诸如平板显示、照明和背光应用中的越来越有利的技术。多种OLED材料和构造记载于美国专利No.5,844,363、6,303,238和5,707,745中，它们全部通过引用纳入本文。 
发磷光分子的一种应用是全色显示器。这样的显示器的工业标准要求适于发射称为“饱和”色彩的特定色彩的像素。特别地，这些标准要求饱和的红、绿和蓝色像素。色彩可以使用CIE坐标来度量，该CIE坐标是现有技术中公知的。 
绿色发光分子的一个实例为三(2-苯基吡啶)铱，表示为Ir(ppy)3，其具有以下结构： 
Figure BDA00003018303300021
在此处以及后面的图中，我们将从氮到金属（此处为Ir）的配位键表示为直线。 
本文中使用的术语“有机”包括可以用于制备有机光电器件的聚合物材料和小分子有机材料。“小分子”指的是非聚合物的任何有机材料，并且“小分子”实际上可以相当大。在某些情况下小分子可以包含重复单元。例如，使用长链烷基作为取代基并不会将该分子排除在“小分子”类别之外。小分子也可以纳入聚合物中，例如作为聚合物主链的侧基或者作为主链的一部分。小分子也可以充当树枝状化合物的核心结构部分，该化合物包括一系列构建在核心结构部分上的化学壳。树枝状化合物的核心结构部分可以是荧光或磷光小分子发光体。树枝状化合物可以是“小分子”，并且据认为目前在OLED领域使用的所有树枝状化合物都是小分子。 
本文中使用的“顶部”指的是离基材最远，而“底部”指的是离基材最近。在将第一层描述为“位于第二层上方”的情况下，第一层距离基材更远。在第一层和第二层之间可以存在其它层，除非明确指出第一层与第二层“接触”。例如，可以将阴极描述为“位于阳极上方”，即使其间存在多种有机层。 
本文中使用的“可溶液处理”指的是能够以溶液或悬浮液形式在液体介质中溶解、分散或输送和/或从液体介质中沉积。 
当认为配体直接有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“光活性”的。当认为配体不有助于发光材料的光活性性质时，可以将该配体称为“辅助”的，尽管辅助配体可以改变光活性配体的性质。 
如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一“最高已占分子轨道”（HOMO）或“最低未占分子轨道”（LUMO）能级“大于”或“高于”第二HOMO或LUMO能级，如果该第一能级更接近于真空能级。由于电离势（IP）作为相对于真空能级的负能量进行测量，因此更高的HOMO能级对应于具有更小的绝对值的IP（负性较低的IP）。类似地，更高的LUMO能级对应于具有更小的绝对值的电子亲和性（EA）（负性较低的EA）。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，材料的LUMO能级高于相同材料的HOMO能级。与“较低”的HOMO或LUMO能级相比，“较高”的HOMO或LUMO能级显得更接近该图的顶部。 
如本文中所使用，并且如本领域技术人员通常所理解，第一功函数“大于”或“高于”第二功函数，如果该第一功函数具有更高的绝对值。因为功函数通常作为相对于真空能级的负数进行测量，这意味着“更高”的功函数更负。在常规的能级图上，真空能级位于顶部，“较高”的功函数表示为沿向下的方向更远离真空能级。因而，HOMO和LUMO能级的定义采用与功函数不同的惯例。 
关于OLED以及上述定义的更多细节，可以参见美国专利No.7,279,704,其全部公开内容通过引用纳入本文。 
发明概述 
提供了包含3,9-联接的低聚咔唑和二苯并或氮杂-二苯并部分（moiety）的化合物。所述化合物具有下式： 
Figure BDA00003018303300041
n为1-20。优选地，n为1、2或3。最优选地，n为1。R′1、R′2、R′3和R′4中的每一个独立地代表单、双、三或四取代。R′1、R′2、R′3和R′4独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基（arylkyl）、芳基和杂芳基构成的组。Ra和Rb独立地代表单、双、三或四取代。Ra和Rb独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基构成的组。X为进一步由Ra取代的芳基或杂芳基联接基。Y为进一步由Rb取代的二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、或氮杂-二苯并硒吩。优选地，Y为2-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基、或4-二苯并呋喃基。 
在一个方面，X为
Figure BDA00003018303300042
A、B、C和D独立地选自于由以下构成的组： 
Figure BDA00003018303300043
A、B、C和D任选地进一步由Ra取代。p、q、r和s中的每一个为0、1、2、3或4。p+q+r+s至少为1。 
提供了化合物的具体实例。在一个方面，所述化合物选自于由化合物1-化合物83构成的组。 
还提供了有机发光器件。所述器件包括阳极、阴极、和设置在所述 阳极与阴极之间的第一有机层。所述有机层包含具有下式的化合物： 
Figure BDA00003018303300051
n为1-20。优选地，n为1、2或3。最优选地，n为1。R′1、R′2、R′3和R′4中的每一个独立地代表单、双、三或四取代。R′1、R′2、R′3和R′4独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基（arylkyl）、芳基和杂芳基构成的组。Ra和Rb独立地代表单、双、三或四取代。Ra和Rb独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基构成的组。X为进一步由Ra取代的芳基或杂芳基联接基。Y为进一步由Rb取代的二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、或氮杂-二苯并硒吩。优选地，Y为2-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基、或4-二苯并呋喃基。 
在一个方面，X为
Figure BDA00003018303300052
A、B、C和D独立地选自于由以下构成的组： 
A、B、C和D任选地进一步由Ra取代。p、q、r和s中的每一个为0、1、2、3或4。p+q+r+s至少为1。 
提供了包括所述化合物的器件的具体实施例。在一个方面，所述化合物选自于由化合物1-化合物83构成的组。 
在一个方面，所述第一有机层为发光层，并且具有下式I的化合物为主体（host）： 
在另一方面，所述第一有机层还包含具有下式的发光掺杂剂： 
Figure BDA00003018303300062
A为5元或6元碳环或杂环的环。R1、R2和R3独立地表示单、双、三或四取代。R1、R2和R3中的每一个独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基构成的组。n为1、2或3。X-Y为辅助配体。 
在另一方面，发光掺杂剂选自于由以下构成的组： 
Figure BDA00003018303300071
在又一方面，所述器件还包含第二有机层，该第二有机层为非发光层，并且所述具有式I的化合物是所述第二有机层中的材料。 
在一个方面，所述第二有机层为电子传输层，并且所述具有式I的化合物是所述第二有机层中的电子传输材料。 
在另一方面，所述第二有机层为阻挡层，并且所述具有式I的化合物是所述第二有机层中的阻挡材料。 
在一个方面，使用溶液加工设置所述第一有机层。 
在一个方面，所述器件为有机发光器件。在另一方面，所述器件为消费产品。 
附图简述 
图1示出了有机发光器件。 
图2示出了不具有独立的电子传输层的倒置式有机发光器件。 
图3示出了含有3,9-联接的低聚咔唑和二苯并或氮杂-二苯并基团的化合物。 
详细描述 
通常，OLED包括位于阳极和阴极之间并且与阳极和阴极电连接的至少一个有机层。当施加电流时，阳极向有机层中注入空穴，阴极向有机 层中注入电子。注入的空穴和电子各自向带相反电荷的电极迁移。当电子和空穴局限于同一分子中时，形成“激子”，它是具有激发能态的局域化的电子-空穴对。当激子通过发光机制弛豫时，发射出光。在一些情况下，激子可以局域化在激发体或激发复合体上。也可以发生非辐射机制，例如热弛豫，但是通常将其视为不合需要的。 
最初的OLED使用从其单线态发光（“荧光”）的发光分子，例如美国专利No.4,769,292中所公开，其全部内容通过引用纳入本文中。荧光发射通常发生在小于10纳秒的时间范围内。 
最近，已展示了具有从三线态发光（“磷光”）的发光材料的OLED。见Baldo等人的“Highly Efficient Phosphorescent Emission From Organic Electroluminescent Devices”（有机电致发光器件的高效磷光发射），Nature，第395卷，151-154，1998；（“Baldo-I”）和Baldo等人的“Very high-efficiency green organic light-emitting devices based on electrophosphorescence”（基于电磷光的极高效绿色有机发光器件），Appl.Phys.Lett，第75卷，第3期，4-6（1999）（“Baldo-II”），它们全部通过引用纳入本文。磷光更详细地记载于美国专利No.7,279,704的第5-6栏，其通过引用纳入本文。 
图1显示了有机发光器件100。这些图不一定按比例绘制。器件100可以包括基材110、阳极115、空穴注入层120、空穴传输层125、电子阻挡层130、发光层135、空穴阻挡层140、电子传输层145、电子注入层150、保护层155和阴极160。阴极160是具有第一导电层162和第二导电层164的复合阴极。可以通过将上述层按顺序沉积而制备器件100。这些不同层的性质和功能以及材料实例更具体地记载于US7,279,704的第6-10栏中，其通过引用纳入本文。 
可以获得这些层中每一个的更多实例。例如，柔性且透明的基材-阳极组合公开于美国专利No.5,844,363中，其全部内容通过引用纳入本文。p型掺杂的空穴传输层的一个实例是以50:1的摩尔比用F4-TCNQ掺杂的m-MTDATA，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文。发光材料和主体材料的实例公开于Thompson等 人的美国专利No.6,303,238中，其全部内容通过引用纳入本文。n型掺杂的电子传输层的一个实例是以1:1的摩尔比用Li掺杂的BPhen，公开于美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文。美国专利No.5,703,436和5,707,745（其全部内容通过引用纳入本文）公开了包括复合阴极的阴极的实例，其具有金属如Mg:Ag的薄层，具有覆盖的透明导电溅射沉积ITO层。阻挡层的理论和用途更详细地记载于美国专利No.6,097,147和美国专利申请公布No.2003/0230980中，其全部内容通过引用纳入本文中。注入层的实例提供于美国专利申请公布No.2004/0174116中，其全部内容通过引用纳入本文。关于保护层的说明可以见于美国专利申请公布No.2004/0174116中，其全部内容通过引用纳入本文。 
图2显示了倒置OLED200。该器件包括基材210、阴极215、发光层220、空穴传输层225和阳极230。可以通过按顺序沉积所述层而制备器件200。因为大多数常见OLED构造具有位于阳极上方的阴极，而器件200具有位于阳极230下方的阴极215，因此可以将器件200称为“倒置”OLED。与针对器件100所述类似的材料可以用于器件200的相应的层中。图2提供了可以如何将某些层从器件100的结构中省略的实例。 
图1和2所示的简单分层结构以非限制性实例的方式提供，并且应当理解，本发明的实施方案可以与很多种其它结构结合使用。所述的具体材料和结构是示例性的，并且可以使用其它材料和结构。基于设计、性能和成本因素，可以通过以不同方式将上述多种层相结合或者将层完全省略而获得功能性OLED。也可以包括未明确说明的其它层。可以使用明确说明的材料以外的材料。尽管本文中提供的很多实例将多种层描述成包含单一的材料，但是应当理解，可以使用材料的组合，例如主体与掺杂剂的混合物或者更一般的混合物。另外，所述层可以具有多个亚层。本文中给予各种层的名称并不打算进行严格地限制。例如在器件200中，空穴传输层225传输空穴并向发光层220中注入空穴，并且可以描述为空穴传输层或空穴注入层。在一种实施方案中，OLED可以被描述为具有位于阴极和阳极之间的“有机层”。该有机层可以包含单一的层，或者可 以进一步包含如针对图1和2中所述的不同有机材料的多个层。 
也可以使用未明确说明的结构和材料，例如包括聚合物材料的OLED（PLED），例如Friend等人的美国专利No.5,247,190中所公开的，其全部内容通过引用纳入本文中。作为进一步的实例，可以使用具有单个有机层的OLED。OLED可以叠置，例如如Forrest等人的美国专利No.5,707,745中所述，其全部内容通过引用纳入本文中。OLED结构可以偏离图1和2中所示的简单的层状结构。例如，基材可以包括成角的反射表面以改善外耦合（out-coupling），例如Forrest等人的美国专利No.6,091,195中所记载的台面（mesa）结构和/或Bulovic等人的美国专利No.5,834,893中所记载的凹坑（pit）结构，其全部内容通过引用纳入本文中。 
除非另外说明，各种实施方案的任何层可以通过任何合适的方法沉积。对于有机层，优选方法包括热蒸发、喷墨，例如如美国专利No.6,013,982和6,087,196中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；有机气相沉积（OVPD），例如如Forrest等人的美国专利No.6,337,102中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中；以及通过有机气相喷涂（OVJP）的沉积，例如如美国专利申请No.10/233,470中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中。其它合适的沉积方法包括旋涂和其它基于溶液的方法。基于溶液的方法优选在氮气或惰性气氛中进行。对于其它层，优选方法包括热蒸发。优选的图案化方法包括通过掩模沉积，冷焊，例如如美国专利No.6,294,398和6,468,819中所记载，其全部内容通过引用纳入本文中，以及与某些沉积方法如喷墨和OVJD相关的图案化方法。也可以使用其它方法。可以对有待沉积的材料进行改性以使它们与特定的沉积方法相容。例如，可以在小分子中使用取代基例如支化或非支化的并优选含有至少3个碳的烷基和芳基，以增强它们进行溶液处理的能力。可以使用具有20个或更多个碳的取代基，3至20个碳是优选范围。具有非对称结构的材料可以比具有对称结构的材料具有更好的可溶液处理性，因为非对称材料可以具有较低的重结晶倾向。树枝状化合物取代基可以用于提高小分子进行溶液处理的能力。 
根据本发明的实施方案制备的器件可以纳入很多种消费产品中，包括平板显示器、计算机监视器、电视、广告牌、室内或室外照明灯和/或信号灯、平视显示器、全透明显示器、柔性显示器、激光打印机、电话、移动电话、个人数字助理（PDA）、笔记本电脑、数码相机、可携式摄像机、取景器、微型显示器、交通工具、大面积墙、剧场或体育场屏幕、或标志。多种控制机制可以用于控制根据本发明制备的器件，包括无源矩阵和有源矩阵。很多器件拟用于对人体而言舒适的温度范围内，例如18℃至30℃，更优选室温（20至25℃）。 
本文中记载的材料和结构可以应用于除OLED以外的器件中。例如，其它光电器件如有机太阳能电池和有机光电探测器可以使用这些材料和结构。更一般而言，有机器件例如有机晶体管可以使用这些材料和结构。 
术语卤、卤素、烷基、环烷基、烯基、炔基、芳烷基（arylkyl）、杂环基团、芳基、芳香基团和杂芳基是本领域已知的，并且定义于US7,279,704的第31-32栏中，该专利通过引用纳入本文中。 
提供了含有3,9-联接的低聚咔唑和二苯并或氮杂-二苯并基团的新型化合物（图3中所示）。具体地，所述化合物包含3,9-联接的低聚咔唑部分和二苯并噻吩（DBT）、二苯并呋喃（DBF）、二苯并硒吩、氮杂-二苯并噻吩（氮杂-DBT）、氮杂-二苯并呋喃（氮杂-DBF）、或氮杂-二苯并硒吩，使得3,9-联接的低聚咔唑部分和二苯并部分或氮杂-二苯并部分被芳香族间隔基隔开。所述化合物可以用作磷光OLED的非发光材料。例如，所述化合物可以用作主体材料、电子传输材料和/或阻挡层中的材料。 
如上所述，所述化合物包含被芳香族间隔基隔开的3,9-联接的低聚咔唑和二苯并部分例如DBT或DBF片段，或者氮杂-二苯并部分例如氮杂-DBT或氮杂-DBF。不受限于关于本发明的实施方案如何工作的任何理论，所述化合物的HOMO由3,9-联接的低聚咔唑部分控制，而LUMO由二苯并部分或氮杂-二苯并部分控制。可设计芳香族间隔基以便使共轭延伸。不受理论束缚，认为具有延伸共轭的化合物由于电荷在更大区域上离域从而具有改进的稳定性。所述化合物提供了HOMO和LUMO的良好可调节性。 所述化合物在用作用于蓝光PHOLED的主体时显示出改进的器件性能（即，效率、电压和寿命）。据认为，选择3,9-联接的低聚咔唑和二苯或氮杂-二苯并部分以及它们经由芳香族间隔基的彼此连接可以保持这些化合物在光谱的蓝光部分中的三重线值。这些化合物不但能够用作主体，而且它们也能够作为电子传输材料或用作阻挡层中的材料。 
除了改进的电荷平衡和电荷稳定性以外，本文所提供的化合物也可以提供更好的成膜。具体地，具有不对称结构的材料可以提供改进的成膜。改进的成膜可能是如下的结果：由于所述化合物的不对称结构因而即使在升高的温度下也具有增加的保持无定形的趋势，正如由使用所述化合物作为主体的溶液加工器件的出乎预料的结果所证实的。 
提供了包含3,9-联接的低聚咔唑和二苯并或氮杂-二苯并部分的化合物。所述化合物具有下式： 
Figure BDA00003018303300121
n为1-20。优选地，n为1、2或3。最优选地，n为1。R′1、R′2、R′3和R′4中的每一个独立地代表单、双、三或四取代。R′1、R′2、R′3和R′4独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基（arylkyl）、芳基和杂芳基构成的组。Ra和Rb独立地代表单、双、三或四取代。Ra和Rb独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基构成的组。X为进一步由Ra取代的芳基或杂芳基联接基。Y为进一步由Rb取代的二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、或氮杂-二苯并硒吩。优选地，Y为2-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基、或4-二苯并呋喃基。 
在一个方面，X为
Figure BDA00003018303300122
A、B、C和D独立地选自于 由以下构成的组： 
A、B、C和D任选地进一步由Ra取代。p、q、r和s中的每一个为0、1、2、3或4。p+q+r+s至少为1。 
提供了化合物的具体实例。在一个方面，所述化合物选自于由以下构成的组： 
Figure BDA00003018303300132
Figure BDA00003018303300141
Figure BDA00003018303300151
Figure BDA00003018303300161
Figure BDA00003018303300171
Figure BDA00003018303300181
Figure BDA00003018303300191
Figure BDA00003018303300201
Figure BDA00003018303300221
Figure BDA00003018303300231
还提供了包含有机发光器件的第一器件。所述有机发光器件包含阳极、阴极、和设置在所述阳极与所述阴极之间的第一有机层。所述有机层包含具有下式的化合物： 
Figure BDA00003018303300242
n为1-20。优选地，n为1、2或3。最优选地，n为1。R′1、R′2、R′3和R′4中的每一个独立地代表单、双、三或四取代。R′1、R′2、R′3和R′4独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基（arylkyl）、芳基和杂芳基构成的组。Ra和Rb独立地代表单、双、三或四取代。Ra和Rb独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、 炔基、芳烷基、芳基和杂芳基构成的组。X为进一步由Ra取代的芳基或杂芳基联接基。Y为进一步由Rb取代的二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、或氮杂-二苯并硒吩。优选地，Y为2-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基、或4-二苯并呋喃基。 
在一个方面，X为
Figure BDA00003018303300251
A、B、C和D独立地选自于由以下构成的组： 
Figure BDA00003018303300252
A、B、C和D任选地进一步由Ra取代。p、q、r和s中的每一个为0、1、2、3或4。p+q+r+s至少为1。 
提供了包含所述化合物的器件的具体实施例。在一个方面，所述化合物选自于由化合物1-化合物83构成的组。 
在一个方面，所述第一有机层为发光层，并且具有下式I的化合物为主体： 
Figure BDA00003018303300253
在另一方面，所述第一有机层还包含具有下式的发光掺杂剂： 
Figure BDA00003018303300261
A为5或6元碳环或杂环。R1、R2和R3独立地表示单、双、三或四取代。R1、R2和R3中的每一个独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基构成的组。n为1、2或3。X-Y为辅助配体。 
在另外的方面，发光掺杂剂选自于由以下构成的组： 
Figure BDA00003018303300262
在又一方面，所述第一器件还包含第二有机层，所述第二有机层为非发光层，并且所述具有式I的化合物是所述第二有机层中的材料。 
在一个方面，所述第二有机层为电子传输层，并且所述具有式I的 化合物是所述第二有机层中的电子传输材料。 
在另一方面，所述第二有机层为阻挡层，并且所述具有式I的化合物是所述第二有机层中的阻挡材料。 
在一个方面，使用溶液加工设置所述第一有机层。 
在一个方面，所述第一器件为有机发光器件。在另一方面，所述第一器件为消费产品。 
另外，还有其它一些实施方案；但是，这些另外的实施方案是不太优选的。 
提供了包含咔唑或3,9-联接的低聚咔唑和二苯并或氮杂-二苯并部分的化合物。所述化合物具有下式： 
n为0-20。优选地，n为1-20。更优选的，n为1、2或3。最优选地，n为1。R′1、R′2、R′3和R′4中的每一个独立地代表单、双、三或四取代。R′1、R′2、R′3和R′4独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基（arylkyl）、芳基和杂芳基构成的组。Ra和Rb独立地代表单、双、三或四取代。Ra和Rb独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基构成的组。X为进一步由Ra取代的芳基或杂芳基联接基。Y为进一步由Rb取代的二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、或氮杂-二苯并硒吩。优选地，Y为2-二苯并噻吩基、4-二苯并噻吩基、2-二苯并呋喃基、或4-二苯并呋喃基。当n为0时，X是包含至少两个亚苯基的芳基联接基，并且Y是4-二苯并噻吩基。 
在一个方面，X为
Figure BDA00003018303300272
A、B、C和D独立地选自于由以下构成的组： 
Figure BDA00003018303300281
A、B、C和D任选地进一步由Ra取代。p、q、r和s中的每一个为0、1、2、3或4。p+q+r+s至少为1。 
在一个方面，n为0，X为包含至少两个亚苯基的芳基联接基，而Y为4-二苯并呋喃基。在另一方面，X选自于由以下构成的组： 
Figure BDA00003018303300282
X进一步由Ra取代。不受理论所约束，据认为，包含被至少两个亚苯基隔开的咔唑和4-二苯并噻吩的化合物可以用在器件中的各个有机层中以提供改进的器件寿命。例如，被两个亚苯基环隔开的咔唑和4-二苯并噻吩可以为主体材料，而被三个亚苯基环隔开的咔唑和4-二苯并噻吩可以为阻挡材料。 
提供所述化合物的具体实例。在一个方面，所述化合物选自于由以下构成的组： 
Figure BDA00003018303300301
Figure BDA00003018303300311
Figure BDA00003018303300321
Figure BDA00003018303300331
Figure BDA00003018303300341
Figure BDA00003018303300361
Figure BDA00003018303300371
Figure BDA00003018303300381
Figure BDA00003018303300391
Figure BDA00003018303300401
与其它材料的组合 
在本文中描述为对于有机发光器件中的特定层有用的材料可以与器件中存在的多种其它材料组合使用。例如，本文公开的发光掺杂剂可以与多种主体、传输层、阻挡层、注入层、电极和可能存在的其它层结合使用。下文描述或提及的材料是可以与本文公开的化合物相组合使用的材料的非限制性实例，并且本领域的技术人员能够容易地参照文献从而确定可以组合使用的其它材料。 
HIL/HTL： 
有待用于本发明的实施方案中的空穴注入/传输材料没有特别限定， 并且可以使用任意化合物，只要该化合物通常被用作空穴注入/传输材料。材料的实例包括但不限于：酞菁或卟啉（porphryin）衍生物；芳香胺衍生物；吲哚并咔唑衍生物；含氟代烃的聚合物；具有导电性掺杂剂的聚合物；导电聚合物，例如PEDOT/PSS；源自于诸如膦酸和硅烷衍生物的化合物的自组装单体；金属氧化物的衍生物，例如MoOx；p-型半导体有机化合物，例如1,4,5,8,9,12-六氮杂三亚苯六腈；金属络合物，以及可交联化合物。 
用于HIL或HTL的芳香胺衍生物的实例包括但不限于以下一般结构： 
Ar1至Ar9中的每一个选自如下：由芳香烃的环状化合物构成的组，例如苯、联苯基、三苯基、三亚苯、萘、蒽、非那烯（phenalene）、菲、芴、芘、屈（chrysene）、苝、薁（azulene）；由芳香族杂环化合物构成的组，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚（pyridylindole）、吡咯并二吡啶（pyrrolodipyridine）、吡唑、咪唑、三唑、
Figure BDA00003018303300412
唑、噻唑、二唑、
Figure BDA00003018303300414
三唑、二
Figure BDA00003018303300415
唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、
Figure BDA00003018303300416
嗪、
Figure BDA00003018303300417
噻嗪（oxathiazine）、
Figure BDA00003018303300418
二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚
Figure BDA00003018303300419
嗪（indoxazine）、苯并
Figure BDA000030183033004110
唑、苯并异
Figure BDA000030183033004111
唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩
Figure BDA000030183033004112
嗪、苯并呋喃吡啶、呋喃联吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩联吡啶、苯并硒酚并吡啶、和硒酚联吡啶；以及由2 至10环结构单元构成的组，所述结构单元是具有选自于芳香烃环状基团和芳族杂环基团的相同类型或不同类型的基团并且彼此直接键合或者经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环状基团中的至少一个彼此键合。其中每个Ar进一步由选自于由下述构成的组中的取代基取代：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、杂烷基（heteroalkyl）、芳基和杂芳基。 
在一个方面，Ar1到Ar9独立地选自于由以下构成的组： 
Figure BDA00003018303300421
k为从1至20的整数；X1至X8为CH或N；Ar1具有上面定义的相同基团。 
在HIL或HTL中使用的金属络合物的实例包括但不限于以下通式： 
M为金属，具有大于40的原子量；（Y1-Y2）为二齿配体，Y1和Y2独立地选自于C、N、O，P和S；L为辅助配体；m为从1至可以连接到金属的配体的最大数目的整数值；而m+n为可以连接到金属的配体的最大数目。 
在一个方面，（Y1-Y2）为2-苯基吡啶衍生物。 
在另一方面，（Y1-Y2）为卡宾配体。 
在另一方面，M选自Ir、Pt、Os和Zn。 
在另外的方面，金属络合物在溶液中相对于Fe+/Fe对的最小氧化电势小于约0.6V。 
主体： 
本发明实施方案的有机EL器件的发光层优选地至少含有作为发光材料的金属络合物，并且可以含有主体材料，所述主体材料利用所述金属络合物作为掺杂剂材料。主体材料的实例没有特别限定，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要主体的三线态能量大于掺杂剂的三线态能量。 
用作主体的金属络合物的实例优选地具有以下通式： 
Figure BDA00003018303300431
M为金属；（Y3-Y4）为二齿配体，Y3和Y4独立地选自C、N、O，P和S；L为辅助配体；m为从1至可以连接到金属的配体的最大数目的整数值；并且m+n为可以连接到金属的配体的最大数目。 
在一个方面，所述金属络合物为： 
Figure BDA00003018303300432
（O-N）是二齿配体，具有配位到原子O和N的金属。 
在另一方面，M选自于Ir和Pt。 
在另外的方面，（Y3-Y4）为卡宾配体。 
用作主体的有机化合物的实例选自如下：由芳香烃的环状化合物构成的组，例如苯、联苯基、三苯基、三亚苯、萘、蒽、非那烯（phenalene）、菲、芴、芘、屈（chrysene）、苝、薁（azulene）；由芳香族杂环化合物构成的组，例如二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、苯并硒吩、咔唑、吲哚并咔唑、吡啶基吲哚（pyridylindole）、吡咯并二吡啶（pyrrolodipyridine）、吡唑、咪唑、三唑、
Figure BDA00003018303300433
唑、噻唑、
Figure BDA00003018303300434
二唑、
Figure BDA00003018303300435
三唑、二
Figure BDA00003018303300436
唑、噻二唑、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪、三嗪、
Figure BDA00003018303300437
嗪、
Figure BDA00003018303300438
噻嗪（oxathiazine）、
Figure BDA00003018303300439
二嗪、吲哚、苯并咪唑、吲唑、吲哚
Figure BDA000030183033004310
嗪（indoxazine）、苯并
Figure BDA000030183033004311
唑、苯并异
Figure BDA000030183033004312
唑、苯并噻唑、喹啉、异喹啉、噌啉、喹唑啉、喹喔啉、萘啶、酞嗪、蝶啶、呫吨、吖啶、吩嗪、吩噻嗪、吩
Figure BDA000030183033004313
嗪、苯并呋喃吡啶、呋喃联吡啶、苯并噻吩并吡啶、噻吩联吡啶、苯并硒酚并吡啶、和硒酚联吡啶；以及由2 至10环结构单元构成的组，所述结构单元是具有选自于芳香烃环状基团和芳族杂环基团的相同类型或不同类型的基团并且彼此直接键合或者经由氧原子、氮原子、硫原子、硅原子、磷原子、硼原子、链结构单元和脂肪族环状基团中的至少一个彼此键合。其中每个基团进一步由选自于由下述构成的组中的取代基取代：氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、杂烷基（heteroalkyl）、芳基和杂芳基。。 
在一个方面，主体化合物在分子中含有以下基团中的至少一种： 
Figure BDA00003018303300441
R1至R7独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基构成的组，当其为芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar相似的定义。 
k为从0至20的整数。 
X1至X8选自于CH或N。 
HBL： 
也可以使用空穴阻挡层（HBL）来减小离开发光层的空穴和/或激子 的数量。与缺少阻挡层的相似器件比较时，这种阻挡层在器件中的存在可以导致显著更高的效率。此外，阻挡层可以用来将发射限制到OLED的期望区域。 
在一个方面，在HBL中使用的化合物含有上述用作主体的相同分子。 
在另一方面，在HBL中使用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一种： 
Figure BDA00003018303300451
k为从0至20的整数；L为辅助配体，m为从1至3的整数。 
ETL： 
电子传输层（ETL）可以包含能够传输电子的材料。电子传输层可以为本征的（未掺杂的）或掺杂的。掺杂可以用来提高导电性。ETL材料的实例没有特别的限制，并且可以使用任何金属络合物或有机化合物，只要它们通常被用来传输电子。 
在一个方面，在ETL中使用的化合物在分子中含有以下基团中的至少一种： 
R1选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、杂烷基、芳基和杂芳基构成的组，当其为芳基或杂芳基时，其具有与上述Ar相似的定义。 
Ar1至Ar3具有与上述Ar相似的定义。 
k为从0至20的整数。 
X1至X8选自于CH或N。 
在另一方面，在ETL中使用的金属络合物含有但不限于以下通式： 
Figure BDA00003018303300461
（O-N）或（N-N）为二齿配体，具有配位到原子O、N或N,N的金属；L为辅助配体；m为从1至可连接到金属的配体的最大数目的整数值。 
在OLED器件的每个层中使用的任何上述化合物中，氢原子可以部分或完全氘化。 
除本文中公开的材料之外和/或与本文中公开的材料组合，可以在OLED中使用许多空穴注入材料、空穴传输材料、主体材料、掺杂剂材料、激子/空穴阻挡层材料、电子传输和电子注入材料。可以在OLED中与本文中公开的材料组合使用的材料的非限制性实例列于下表1中。表1列举了非限制性的材料类别、每一类化合物的非限制性实例和公开这些材料的文献。 
表1 
Figure BDA00003018303300471
Figure BDA00003018303300501
Figure BDA00003018303300521
Figure BDA00003018303300531
Figure BDA00003018303300541
Figure BDA00003018303300551
Figure BDA00003018303300561
Figure BDA00003018303300571
Figure BDA00003018303300591
Figure BDA00003018303300601
Figure BDA00003018303300611
Figure BDA00003018303300621
Figure BDA00003018303300651
Figure BDA00003018303300661
实验 
化合物实施例
化合物1的合成
步骤1。将咔唑和碘化钾在550mL乙酸中的溶液加热至120℃以溶解反应物，并且随后使溶液冷却回到100℃。在该温度下缓慢地加入碘酸钾，并且将反应物（reaction）在100℃下搅拌2小时。该反应物随后被冷却到60℃并且加入500mL水，从而导致灰色沉淀物的形成。将固体物质过滤并且用热水洗涤。随后将其溶解在CH2Cl2中；利用NaHCO3 水溶液、NaHSO3水溶液、盐水仔细地洗涤该溶液，随后通过硫酸钠干燥。减少体积以形成浆料混合物，随后冷却并且在室温下保持至少30分钟，将固体物质过滤，利用最小量的CH2Cl2快速洗涤一次并干燥。将其放置在500mL的烧瓶中，添加100mL乙酸乙酯(EtOAc)，在旋转蒸发器（rotavap）中在无真空的情况下在60℃下旋转20分钟，随后开始抽出溶剂以形成浆料混合物，然后添加200mL己烷并且在无真空的情况下在55℃下保持15分钟。随后冷却至室温，保持30分钟，简短地超声处理3分钟，过滤固体物质并且利用大量己烷将其洗涤。将材料在真空中干燥，从而提供24g（40％产率）纯物质。 
Figure BDA00003018303300671
步骤2。将2-碘咔唑（29.2g，0.1mol）溶解在200mL的无水丙酮中，随后加入氢氧化钾（7.84g，0.14mol）并且搅拌直到完全溶解；随后缓慢加入甲苯磺酰氯（22.8g，0.12mol）。将反应物加热以便回流3小时。将反应混合物冷却至60-70℃，并且在以恒定速度搅拌的同时倒入水中；在倒入所有量之后继续搅拌一段时间。产物沉淀在玻璃壁上；在30分钟后，滗去水，用水洗涤沉淀物，随后用乙醇（EtOH）洗涤两次。将剩余物质溶解在CH2Cl2中，并且部分蒸发以见到固体形成，加入大量EtOH，并且继续蒸发所有CH2Cl2（重复几次）。在60℃下搅拌10分钟并且随后冷却，保持在20℃并且过滤，利用EtOH洗涤沉淀物并且干燥，提供40g（90％产率）的纯3-碘-9-甲苯磺酰基-9H-咔唑。 
Figure BDA00003018303300672
步骤3。将3-碘-9-甲苯磺酰基-9H-咔唑（31.29g，0.07mol）、Cu（I）碘化物（1.33g，0.007mol）、磷酸钾（29.7g，0.14mol）和咔唑（14.03g，0.084mol）合并到三颈烧瓶中，脱气4次并且加入在400mL无水甲苯中的环己烷-1,3-二胺（1.14g，0.01摩尔）。再次脱气，利用N2填充反应烧瓶并且加热至回流过夜（20h）。将反应物冷却到20℃，通过富含硅藻土的硅胶塞过滤，利用甲苯洗涤；利用CH2Cl2洗涤所述塞，结合的有机成分被蒸发。残余物溶解在100mL CH2Cl2中，并且加入300mL EtOH；随后CH2Cl2被蒸发。EtOH中的残留物在70℃下持续20分钟，随后冷却至20℃，保持2小时并且过滤。利用乙醇洗涤固体物质并且干燥，提供30g（88％产率）的产物。 
Figure BDA00003018303300681
步骤4。在150mL水中的氢氧化钠（27.4g）溶液被加入到溶解在300mL THF和150mL甲醇中的32g9-甲苯磺酰基-9H-3,9'-二咔唑中。使反应物回流过夜。随后使有机溶剂蒸发，加入100mL盐水并且利用3×200mL乙酸乙酯萃取，合并有机层，通过Na2SO4干燥并且蒸发。残余物溶解在200mL CH2Cl2中，并且吸收在硅胶上。通过柱层析法纯化，利用10:90至15:85的乙酸乙酯:己烷的梯度混合物洗脱。从乙酸乙酯/己烷混合物中结晶出固体，提供17g（78％产率）的纯物质。 
Figure BDA00003018303300682
步骤5。将碳酸钾（18.18g，132mmol）溶解在水（75mL）中，超声处理，并将溶液加入到二苯并[b,d]噻吩-4-基硼酸（10.00g，43.8mmol）和1,3-二溴苯（13.79mL，114mmol）在甲苯（200mL）中的溶 液中。添加催化剂（1.013g，0.877mmol），脱气，在N2气氛下加热回流24小时。冷却，蒸发，在硅胶上（250g）通过层析法纯化，利用己烷/CH2Cl2（99/1）洗脱。层析的物质随后从己烷中结晶，提供白色固体，10.5g（67％产率）。 
Figure BDA00003018303300691
步骤6。将4-(3-溴苯基)二苯并[b,d]噻吩（14.14g，41.7mmol）溶解到二氧杂环己烷（200mL）中以得到无色溶液。4,4,4′,4′,5,5,5′,5′-八甲基-2,2′-双(1,3,2-二氧杂环戊硼烷)（12.70g，50.0mmol）作为一部分加入，随后加入乙酸钾（8.18g，83mmol）、Pd2(dba)3（0.382g，0.417mmol）和1,1′-双（二苯基膦基）二茂铁（dppf，0.254g，0.834mmol），随后对反应混合物进行脱气。在N2下回流过夜，冷却，利用乙酸乙酯（150mL）稀释，利用盐水、NaHSO3和LiCl的10％水溶液洗涤。过滤，蒸发，通过柱层析法（氧化硅250g，hex/dcm9:1）对残余物进行纯化，提供白色固体形式的2-(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷，12.8g（80％产率）。 
Figure BDA00003018303300692
步骤7。将2-(3-(二苯并[b,d]噻吩-4-基)苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂环戊硼烷（14.50g，37.5mmol）、1,3-二溴苯（26.6g，113mmol）溶解在200mL甲苯中，加入K2CO3水溶液（16g在100mL中），随后加入四(三苯基膦)钯（0）（0.434g）。将反应物脱气，填充N2，在N2气氛下回流过夜。分离有机层，利用硫酸钠干燥，过滤并蒸发。通过 柱层析法在硅胶柱（200g，利用95:5的己烷/CH2Cl2洗脱）上对残余物进行纯化，随后从己烷中结晶，提供白色固体，10.1g（65％产率）。 
Figure BDA00003018303300701
步骤8。将4-(3′-溴-[1,1′-联苯]-3-基)二苯并[b,d]噻吩（6.20g，14.93mmol）、9H-3,9′-二咔唑（4.96g，14.93mmol）悬浮在二甲苯（干燥，200mL）中，加入Pd2dba3（0.273g，0.299mmol）、二环己基(2′,6′-二甲氧基-[1,1′-联苯]-3-基)膦（0.245g，0.597mmol）和叔丁醇钠（2.87g，29.9mmol），脱气，在N2气氛下剧烈搅拌的同时加热回流24小时。通过硅藻土塞过滤热的反应混合物，浓缩并且加载到硅胶柱（250g）上。利用4:1的己烷/CH2Cl2洗脱，浓缩馏分，通过TLC和HPLC纯化。沉淀出白色固体，利用己烷将其洗涤，并且从乙酸乙酯中结晶，提供白色固体形式的化合物1（8.5g，85％产率）。 
器件实施例 
制造包含本发明化合物的若干器件。阳极电极为约800埃的氧化铟锡（ITO）。阴极有10埃的LiF随后是1000埃的Al组成。所有器件在氮气手套箱（<1ppm的H2O和O2）中用玻璃盖包封并用环氧树脂密封，并且将水分吸收剂纳入封装体的内部。 
如本文所用，以下化合物具有以下结构： 
Figure BDA00003018303300711
Figure BDA00003018303300721
溶液加工的器件： 
如下所述制造器件实施例1。将化合物E和化合物G溶解在环己酮中。相对于HIL-1，化合物G在溶液中的量为10重量％。化合物E和化合物G在环己酮中的总浓度为0.5重量％。为了形成空穴注入层（HIL）， 将该溶液以4000rpm持续60秒旋涂到图案化的氧化铟锡（ITO）电极上。所得膜在250℃下烘烤30分钟。所述膜在烘烤之后变为不可溶。在HIL的顶部，也通过旋涂形成空穴传输层（HTL）以及随后形成发光层（EML）。通过以4000rpm持续60秒旋涂化合物F在甲苯中的0.5重量%溶液而形成HTL。将HTL膜在200℃下烘烤30分钟。在烘烤之后，HTL变为不可溶性膜。为了形成EML，将含有80％的化合物1和20％的化合物D的甲苯溶液（在甲苯中的净浓度为1重量％）以1000rpm持续60秒旋涂在不可溶性HTL的顶部，并且随后在80℃下焙烤60分钟以除去溶剂残留物。随后，通过真空热蒸发沉积50埃厚的化合物C层作为阻挡层（BL）。随后，通过真空热蒸发沉积200埃厚的Alq3层而作为电子传输层（ETL）。 
类似地制造对比器件实施例1，不同之处在于主体为化合物C而非化合物1。表2中示出了器件数据。 
表2 
Figure BDA00003018303300731
真空热蒸发器件： 
通过高真空（<10-7托）热蒸发制造器件实施例2和3以及对比器件实施例2-9。表3中的器件实施例2和3以及对比器件实施例2-9的有机叠层依次由以下组成：从ITO表面，100埃的化合物D作为空穴注入层（HIL），300埃的α-NPD作为空穴传输层（HTL），掺杂有15重量%化合物D的300埃的化合物1、化合物B或化合物C作为发光层（EML），50埃的化合物1、化合物B、化合物C、化合物III或化合物IV作为阻挡层（BL），以及400埃的Alq3作为电子传输层（ETL）。表3中示出了器件结构和结果。 
表2总结了溶液加工的器件的数据。器件实施例1具有的操作稳定性显著高于对比器件实施例1。器件实施例1的LT80（定义为在室温下于恒定电流密度下初始亮度L0从100％降至90％所需的时间）为153小时，而对比器件实施例1的LT80为39小时。尽管对比器件实施例1在J=10mA/cm2下的亮度效率（LE）更高（19.1cd/A），但是器件实施例1仍然相当有效（14.4cd/A）。 
表3 
Figure BDA00003018303300741
*基于J=20mA/cm2下的寿命试验计算 
表3总结了真空热蒸发器件的数据。器件实施例2和对比器件实施例2具有相同的结构，区别在于器件实施例2具有化合物1作为主体，而对比器件实施例2具有化合物C作为主体。这两种器件具有相似的效率（约16％的EQE）。但是，与对比器件实施例2相比，器件实施例2 显著更稳定。器件实施例2的LT80为1063小时，而对比器件实施例2的LT80为600小时。器件实施例3和对比器件实施例3具有相同的结构，区别在于器件实施例3具有化合物1作为主体和BL，而对比器件实施例3具有化合物B作为主体和BL。这两种器件具有相似的效率（约16％的EQE）。但是，与对比器件实施例3相比，器件实施例3显著更稳定。器件实施例3的LT80为861小时，而对比器件实施例1的LT80为604小时。器件实施例2和对比器件实施例4具有相同的结构，区别在于器件实施例2具有化合物1作为主体，而对比器件实施例4具有化合物I作为主体。与对比器件实施例4相比，器件实施例2不仅具有更高的效率，而且其显著更稳定。器件实施例2的LT80为1063小时，而对比器件实施例4的LT80为530小时。 
该数据表明了具有式1的化合物的两个优异特征。首先，与3,9-联接的低聚咔唑部分和二苯并噻吩部分直接相连的化合物相比，3,9-联接的低聚咔唑部分和二苯并噻吩基部分通过芳族基团联接的化合物1导致高的器件稳定性。据认为，芳族联接基的存在对共轭具有影响，从而改善了器件稳定性。其次，具有咔唑和二苯并噻吩部分的化合物差于具有3,9-联接的低聚咔唑和二苯并噻吩部分的化合物，即使具有芳族联接基。3,9-联接的低聚咔唑（本文提供的化合物中的主要HOMO贡献体）比咔唑更富含电子。化合物1的氧化和还原电位分别为0.74V和-2.73V（相对于Fc/Fc+）。化合物C的氧化和还原电位分别为0.91V和-2.84V。化合物1的较高的HOMO能级可以增加从HTL的空穴注入以及在EML中的空穴传输。这可导致更好的器件电荷平衡和/或电荷复合的位置，从而导致改善的器件寿命。 
化合物B的氧化和还原电位分别为0.74V和-2.78V。尽管化合物1和化合物B的HOMO能级相似，但是化合物1的LUMO能级略低，据推测这是由于由联苯联接基所提供的额外π-体系。通常，在含有具有芳族联接基的3,9-联接的低聚咔唑部分和二苯并噻吩部分的化合物中，通过取代基对π-共轭、热性能和另外的结构/电子性能改变的控制比不具有芳族联接基的对应化合物中的更好。除了电子性能中的差异，据认为， 化合物1提供的形态和形态稳定性好于化合物B和化合物C，从而导致改进的器件寿命。特别地，具有不对称结构例如3,9-联接的低聚咔唑结构的材料可以提供改进的成膜。改进的成膜据认为是由于化合物的不对称结构而导致的减小的结晶的结果。这已被通过使用所述化合物作为主体材料的溶液加工器件的出乎预料的结果所证实。 
应当理解的是，本文所述的各种实施方案仅作为示例，而并不意图限制本发明的范围。例如，本文所述的材料和结构中的很多可以用其它材料和结构进行替代而不背离本发明的精神。本领域的技术人员将清楚，要求保护的本发明因此可以包括本文所述的具体实施例和优选实施方案的变型。应当理解的是，关于本发明为何工作的各种理论并不意图进行限制。 

Claims (21)

1.一种化合物，具有下式：
其中，n为1-20；
其中，R′1、R′2、R′3和R′4的每一个独立地代表单、双、三或四取代；
其中，R′1、R′2、R′3和R′4独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基构成的组；
其中，Ra和Rb独立地代表单、双、三或四取代；
其中，Ra和Rb独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基构成的组；
其中，X为进一步由Ra取代的芳基或杂芳基联接基；以及
其中，Y为进一步由Rb取代的二苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并硒吩、氮杂-二苯并噻吩、氮杂-二苯并呋喃、或氮杂-二苯并硒吩。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，n为1、2或3。
3.如权利要求1所述的化合物，其中，n为1。
4.如权利要求1所述的化合物，其中，X为
Figure FDA00003018303200012
其中，A、B、C和D独立地选自于由以下构成的组：
其中，A、B、C和D任选地进一步由Ra取代；
其中，p、q、r和s中的每一个为0、1、2、3或4；以及
其中，p+q+r+s至少为1。
5.如权利要求1所述的化合物，其中，Y为2-二苯并噻吩基，4-二苯并噻吩基，2-二苯并呋喃基，或4-二苯并呋喃基。
6.如权利要求1所述的化合物，其中，所述化合物选自于由以下构成的组：
Figure FDA00003018303200022
Figure FDA00003018303200031
Figure FDA00003018303200051
Figure FDA00003018303200061
Figure FDA00003018303200071
Figure FDA00003018303200081
Figure FDA00003018303200091
Figure FDA00003018303200101
Figure FDA00003018303200111
Figure FDA00003018303200121
Figure FDA00003018303200131
7.第一器件，包括有机发光器件，所述有机发光器件包括：
阳极；
阴极；和
置于所述阳极与所述阴极之间的第一有机层，所述第一有机层包含具有下式的化合物：
Figure FDA00003018303200132
其中，n为1-20；
其中，R′1、R′2、R′3和R′4中的每一个独立地代表单、双、三或四取代；
其中，R′1、R′2、R′3和R′4独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基构成的组；
其中，Ra和Rb独立地代表单、双、三或四取代；
其中，Ra和Rb独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基构成的组；
其中，X为进一步由Ra取代的芳基或杂芳基联接基；以及
其中，Y为进一步由Rb取代的二苯并噻吩，二苯并呋喃，二苯并硒吩，氮杂-二苯并噻吩，氮杂-二苯并呋喃，或氮杂-二苯并硒吩。
8.如权利要求7所述的第一器件，其中，n为1-20。
9.如权利要求7所述的第一器件，其中，n为1、2或3。
10.如权利要求7所述的第一器件，其中，X为
其中，A、B、C和D独立地选自于由以下构成的组：
Figure FDA00003018303200142
其中，A、B、C和D任选地进一步由Ra取代；
其中，p、q、r和s中的每一个为0、1、2、3或4；以及
其中，p+q+r+s至少为1。
11.如权利要求7所述的第一器件，其中，Y为2-二苯并噻吩基，4-二苯并噻吩基，2-二苯并呋喃基，或4-二苯并呋喃基。
12.如权利要求7所述的第一器件，其中，所述化合物选自于由以下构成的组：
Figure FDA00003018303200151
Figure FDA00003018303200161
Figure FDA00003018303200171
Figure FDA00003018303200181
Figure FDA00003018303200191
Figure FDA00003018303200201
Figure FDA00003018303200221
Figure FDA00003018303200251
13.如权利要求7所述的第一器件，其中，所述第一有机层为发光层，并且所述具有下式I的化合物为主体
Figure FDA00003018303200261
14.如权利要求13所述的第一器件，其中，所述第一有机层还包含具有下式的发光掺杂剂，
其中，A为5或6元碳环或杂环；
其中，R1、R2和R3独立地表示单、双、三或四取代；
其中，R1、R2和R3中的每一个独立地选自于由氢、氘、烷基、烷氧基、氨基、烯基、炔基、芳烷基、芳基和杂芳基构成的组；
其中，n为1、2或3；以及
其中，X-Y为辅助配体。
15.如权利要求14所述的第一器件，其中，所述发光掺杂剂选自于由以下构成的组：
Figure FDA00003018303200271
16.如权利要求7所述的第一器件，其中，所述器件还包含第二有机层，所述第二有机层是非发光层，并且所述具有式I的化合物是所述第二有机层中的材料。
17.如权利要求16所述的第一器件，其中，所述第二有机层为电子传输层，并且所述具有式I的化合物是所述第二有机层中的电子传输材料。
18.如权利要求16所述的第一器件，其中，所述第二有机层为阻挡层，并且所述具有式I的化合物是所述第二有机层中的阻挡材料。
19.如权利要求7所述的第一器件，其中，使用溶液加工布置所述第一有机层。
20.如权利要求7所述的第一器件，其中，所述器件是有机发光器件。
21.如权利要求7所述的第一器件，其中，所述器件为消费产品。
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