CN1036687A - 三嗪除草剂 - Google Patents

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Abstract

一种含有通式I所示化合物或其与一当量无机 或有机阳离子所形成的羧酸盐以及至少一种载体的 除草剂组合物。

Description

本发明涉及三嗪除草剂及其制备与应用。
包含2，4，6-取代-1，3，5-三嗪环的除草剂化合物属于公知内容，举例来说，英国专利No.814947介绍了包含特定6-氯-1，3，5-三嗪-2，4-二胺的除草剂组合物，英国专利No.1132306披露了一种特定的6-取代-1，3，5-三嗪-2，4-二胺，其中有一氨基具备氰基烷基氨基取代基。
在J.Inst.Chemists（印度），1976，48（5），245-247，和J.Inst.Chemists（印度），1980，51（1），7和8中，提到了特定的被取代苯氧基三嗪，它们具备杀菌活性。
我们发现了一类具备有效除草活性的2-取代-1，3，5-三嗪。
本发明提供一种含有通式Ⅰ所示化合物或其与一当量无机或有机阳离子所形成的羧酸盐以及至少一种载体的除草组合物
式中R1和R2各自代表氢或卤原子，或可根据需要而被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、烷硫基、烯硫基、炔硫基、芳硫基或氨基，或甲酰基，可根据需要被取代的烷基羰基、氰基、羧基、可根据需要被取代的烷氧羰基，二烷基氨氧基，二烷基亚氨氧基或叠氮基;
X代表氧或硫原子或-SO2-、-SO-或其中R4代表氢原子或可根据需要而被取代的烷基的-NR4-基团;
n为整数1-4，
Y代表氢原子或者各自代表卤原子、羟基、或可根据需要被取代的烷基、烯基、炔基、芳基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、烷硫基、烯硫基、炔硫基、芳硫基或氨基，或甲酰基，可根据需要被取代的烷基羰基，氰基或硝基，或者当n至少为2时，两个Y基团相互连接形成饱和或不饱和稠合碳环或杂环;
Z代表羟基烷基、羟基苄基、或一、二或三烷氧基烷基、基团-CH＝NOH或可根据需要被酯化的羧基烷基，或基团COR3，其中R3代表氢或卤原子，或羟基，或可根据需要被取代的烷基、芳基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、芳氧基、二烷基氨氧基、二烷基亚氨氧基、氨基、烷硫基、芳硫基、烯硫基或炔硫基，或者R3代表基团-OR5，其中R5代表可根据需要被取代的杂环。
可根据需要而连接在烷基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、烷硫基、烯硫基、炔硫基、烷基羰基或烷氧羰基之上的取代基可分别选自一种或多种卤原子以及烷氧基、羟基、烷硫基、芳硫基、芳基、烷基磺酰基、烷基亚磺酰基、亚烷基二氧基、亚烷基二硫基、卤代烷基和烷氧羰基、杂环基，和二烷基亚氨氧基，可根据需要被取代的氨基、三烷基硅烷基、烷基羰基、芳基羰基、烷氧羰基、羧基、氰基、氰硫基和可根据需要被取代的氨基羰基。
可根据需要连接在芳基、环烷基、芳氧基或芳硫基或杂环之上的取代基可分别选自一种或多种卤原子和硝基、氰基、烷基、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷氧羰基以及芳烷氧羰基。
可根据需要连接在氨基之上的取代基可分别选自烷基、烷氧基、氨基、一或二烷基氨基、芳基氨基、烷氧基烷基、卤代烷基、羟基、羟基烷基、羧基烷基或烷基羰基烷基，或作为杂环组成部分的氨基。
通式Ⅰ化合物的羧酸盐包括与由碱金属、碱土金属和过渡金属衍生物的无机阳离子以及诸如烷基铵和烷基锍之类有机阳离子形成的盐类。
以选用C1-12烷基为佳，尤以C1-6烷基为佳，而烯基和炔基则以含2-12鎏荚游眩纫院?-6个碳原子为佳。以选用C3-6环烷基为佳。
若卤素为可根据需要而存在的取代基，则被取代的基团上适宜连接有1-3个卤原子，且以选用氟和氯为佳。
式Ⅰ中的R1和R2最好分别选自C1-4烷基、尤其是甲基，C2-4炔基、尤其是炔丙基，C1-4烷氧基、尤其是甲氧基和乙氧基，C1-4卤代烷氧基，C1-4烷硫基、尤其是甲硫基，取代氨基、尤其是一和二甲氨基、一和二乙氨基、一和二甲氧基氨基、二甲基肼基和N-甲氧基-N-甲氨基以及二烷基氨氧基、尤其是二甲氨氧基。
X以氧或硫原子为佳。
Z以基团COR3为佳，其中R3代表氢原子或C1-4烷氧基，以甲氧基或乙氧基为佳，C1-4烷硫基，例如，正或异丙基硫基，C2-4烯氧基，例如乙烯氧基，或羟基，苯氧基，苯硫基，或苄氧基，被取代的C1-4烷氧基，例如乙氧基乙氧基或噻吩氧基，卤代苯氧基，或二烷基亚氨氧基，以二甲基亚氨氧基为佳，或者Z代表羟基或被烷氧基取代的烷基。
n以1为佳，而Y最好代表氢原子或卤原子，以氯为佳，或C1-4烷基，以甲基为佳，或C1-4烷氧基或烯氧基，或苄氧基，硝基，或氨基或被取代氨基。另外，当n为2时，两个Y基团会相互连接形成稠合环状体系，例如萘基环状体系。
通式Ⅰ所示化合物的羧酸盐以包括钠盐在内为佳。
可通过使通式Ⅱ化合物于碱性条件下与通式Ⅲ所示化合物反应来制备通式Ⅰ化合物。
Figure 891020772_IMG6
式中R1和R2如上所定义，L代表离去基，以卤原子、尤其是氯为佳，
Figure 891020772_IMG7
式中Y、X、n和Z如上所定义
随后可根据需要将所得到的通式Ⅰ化合物转化为另一种通式Ⅰ所示的化合物，或者是将通式Ⅰ的羧酸转化为其盐类或者是将通式Ⅰ化合物的羧酸盐转化为游离酸或另一种盐。
可以借助下列物质提供适宜的碱性条件，例如，诸如钠或钾单质之类的碱金属、诸如氢化钠或氢化钾之类的碱金属氢化物、诸如氢化钙之类的碱土金属氢化物、诸如碳酸钠或碳酸钾或碳酸氢钠之类的碱金属碳酸盐或碳酸氢盐、诸如叔丁醇钾之类的碱金属醇盐、诸如氢氧化钠或氢氧化钾之类的碱金属氢氧化物或者诸如三乙胺、吡啶或1，8-二氮双环〔5，4，0〕十一碳-7-烯之类的叔胺。
该反应适宜在惰性有机溶剂或水中进行，并且须选用适当的试剂以便产生适用于该反应的碱性条件，举例来说，作为上述惰性有机溶剂有诸如苯或甲苯之类的烃溶剂、诸如二氯甲烷或氯仿之类的氯代烃、诸如甲醇或乙醇之类的醇、诸如乙醚、四氢呋喃、1，4-二噁烷之类的醚、酮如丙酮或丁酮、诸如乙酸乙酯之类的酯、诸如二甲基甲酰胺、二甲基乙酰胺或二甲基亚砜之类的非质子极性传递溶剂或者诸如乙腈之类的腈。
反应温度的取值范围较宽，例如该反应可以在0℃至所用溶剂的回流温度下进行。
适宜的反应物Ⅱ与Ⅲ的摩尔比取值范围为0.1∶1至10∶1，不过，以选用等量的Ⅱ和Ⅲ为佳。
可借助本领域技术人员已知的方法将通过上述方法获得的通式Ⅰ化合物转化为另一种通式Ⅰ所示的化合物。因此，举例来说，可以使其中R1和/或R2代表卤原子（以氯为宜）的通式Ⅰ所示化合物与诸如二甲胺之类的胺反应，以便置换其中的卤原子从而产生其中R1和/或R2代表取代氨基的相应化合物Ⅰ。与此相类似，可以使其中R1和/或R2代表卤原子的通式Ⅰ所示化合物与诸如甲硫代酸钠之类的烷基硫谢鹗艋衔锓从Γ渲蠷1和/或R2代表烷基硫基如甲硫基的相应化合物Ⅰ，或者对上述通式Ⅰ所示化合物进行加氢处理，产生其中R1和/或R2代表氢原子的相应化合物。可借助先有技术公知的方法水解其中z为酯基的通式Ⅰ所示化合物产生式Ⅰ的酸类。此外，也可以对式Ⅰ的苄酯进行诸如加氢之类的处理来制备式Ⅰ的酸。其中X为硫原子的通式Ⅰ所示化合物可被氧化为其中X代表磺酰基或亚砜键的通式Ⅰ所示化合物。同样地，可通过烷基化反应将其中X代表基团-NH-的通式Ⅰ所示化合物转化为其中X代表基团-NR4（R4不为氢）的通式Ⅰ化合物。
可以采用适宜的传统方法完成酸和盐转化反应。
必要的话，借助传统的工艺技术分离与提纯制得的通式Ⅰ所示化合物。
许多作为起始物的通式Ⅱ所示三嗪均为已知化合物或者可以通过采用文献中所述工艺技术而制得。举例来说，可以借助诸如Dudley    et，al，J.Am.Chem.Soc.73，2986，（1951），koopman    et    al，Rec.Trav.Chim.，79，83，（1960）Hirt    et    al，Helv.Chim.Acta，33，1365，（1950），Kobe    et    al，Monatshefte    fur    Chemie，101，724，（1970）以及Ross    et    al，美国专利NO.3316263所述方法由2，4，6-三氯三嗪制备这类化合物。
通式Ⅲ所示也属于已知化合物或者可以采用诸如Annalender    Chemie，113，125（1860）所述的一般技术来制备。
本发明还提供一种其中R1、R2、X、n、Y和z如上所限定而当R1为4-氯苯胺基时R2不得为取代氨基的通式Ⅰ所示化合物。
在本发明的除草剂组合物中，作为本发明最佳化合物，其中R1、R2、X、n、Y和Z如上所限定。
业已发现，通式Ⅰ所示的化合物作为除草剂对于令人生厌的物种能够产生适用范围宽广的芽前和芽后除草活性。
本发明还涉及本发明的化合物或组合物作为除草剂的应用。
此外，本发明还提供一种通过施用本发明的化合物或组合物来抑制该施用场所周围令人生厌的植物生长的方法。举例来说，施用场所可以是农田内的土壤或植物。这一施用过程可以在芽前或芽后进行。举例来说，活性组分的用量为0.01-10Kg/ha，以0.05-4Kg/ha为佳。
本发明组合物中的载体可以是任何能够通过与活性组分调配从而便于施用于待处理场所如植物、种子或土壤之类或者便于贮存、输送或处理的物质。载体可以是固体或液体，其中包括通常情况下为气体而当其被压缩时会形成液体的物质，并且可以选用通常用于配制除草组合物的任何载体。本发明组合物中活性组分的含量以0.5-95%（重）为佳。
适宜的固体载体包括天然的和/或合成陶土及硅酸盐，例如，诸如硅藻土之类的天然硅石，诸如滑石之类的硅酸镁，诸如绿坡缕石和蛭石之类的硅酸铝镁，诸如高岭土、蒙脱土和云母之类的硅酸铝，碳酸钙，硫酸钙、硫酸铵，合成水合氧化硅和合成硅酸钙或硅酸铝，诸如碳和硫之类的单质，诸如苯并呋喃树脂、聚氯乙烯以及苯乙烯聚合物和共聚物之类的天然和合成树脂，固体聚氯酚，沥青，蜡，以及诸如过磷酸钙之类的固体肥料。
适宜的液体载体包括水，诸如异丙醇和甘醇之类的醇，诸如丙酮、丁酮、甲基异丁基酮和环己酮之类的酮，醚，诸如苯、甲苯和二甲苯之类的芳烃或芳代脂族烃，诸如煤油和轻油之类的石油馏分，诸如四氯化碳、全氯乙烯和三氯乙烷之类的氯代烃。采用由不同液体组成的混合物通常较为适宜。
农用组合物通常配制成浓缩物的形式以便其输送，只是在施用前由用户进行稀释。存在有少量作为表面活性剂的载体有利于这一稀释过程的完成。因此，本发明组合物中以至少有一种载体为表面活性剂为佳。举例来说，若该组合物含有两种载体，则至少有一个为表面活性剂。
表面活性剂可以是乳化剂、分散剂或润湿剂，可以是离子化合物或非离子化合物。适宜的表面活性剂实例包括聚丙烯酸和木素磺酸的钠盐或钙盐;至少含12个碳原子的脂肪酸或脂肪胺或酰胺与环氧乙烷和/或环氧丙烷所形成的缩合物;甘油、山梨醇、蔗糖或季戊四醇的脂肪酸酯;这些物质与环氧乙烷和/或环氧丙烷所形成的缩合产物;诸如对辛基苯酚或对辛基甲酚之类的脂肪醇或烷基酚与环氧乙烷和/或环氧丙烷所形成的缩合产物;这些缩合产物的硫酸盐或磺酸盐;至少含10个碳原子的硫酸或磺酸酯的碱金属或碱土金属盐，其中以钠盐为佳，例如十二烷基硫酸钠，仲烷基硫酸钠，磺化蓖麻油的钠盐和诸如十二烷基苯磺酸钠之类的烷芳基磺酸钠;环氧乙烷的聚合物以及环氧乙烷与环氧丙烷的共聚物。
举例来说，本发明的组合物可被配制为可湿性粉末、粉尘、颗粒、溶液、可乳化的浓缩物、乳液、悬浮液浓缩物和气溶胶。可湿性粉末通常含有25、50或75%（重）活性组分，除了固体惰性或载体以外通常还含有3-10%（重）分散剂，必要的话，还含有0-10%（重）稳定剂和/或诸如渗透剂或粘合剂之类的其它添加剂。粉尘通常被配制成组成与可湿性粉末相似但却不含分散剂的粉尘浓缩物，在田间可再次采用固体载体将其稀释从而得到通常含有0.5-10%（重）活性组分的组合物。所制得的颗粒度在10至100BS目（1.676-0.152mm）之间，可以借助烧结法或浸渍法制备这类颗粒。颗粒中一般含有0.5-75%（重）活性组分以及0-10%（重）诸如稳定剂、表面活性剂、缓释剂和粘合剂之类的添加剂。所谓“可流动性干粉”含有较多的活性组分。除了溶剂以及必要时存在的共溶剂以外，可乳化的浓缩物中通常还含有10-50%（W/V）活性组分、2-20%（W/V）乳化剂和0-20%（W/V）诸如稳定剂、渗透剂和防腐剂之类的其它添加剂。悬浮液浓缩物中通常为稳定、非沉降、可流动性的产品，其中通常含有10-70%（重）活性组分，0.5-15%（重）分散剂，0.1-10%（重）诸如保护胶体之类的悬浮剂及触变剂，0-10%（重）诸如消泡剂、防腐剂、稳定剂、渗透剂和粘合剂之类的其它添加剂，以及水或基本上不溶解活性组分的有机液体;其中还可以溶解有特定的有机固体或无机盐以便用于防止沉降现象发生或是被用作水的防冻剂。
含水分散液及乳液，例如用水稀释本发明可湿性粉末或浓缩物得到的组合物也属于本发明的范畴。所述乳液可以是油包水型或水包油型，并且呈稠蛋黄酱状。
举例来说，本发明的组合物还可以含有具备除草、杀虫或杀菌特性的其它化合物。
参照下列实施例对本发明进行进一步描述。
实施例1
2-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）氧苯甲酸甲酯
将由2-氯-4，6-二甲氧基三嗪（1.93g）、水杨酸甲酯（1.52g）、碳酸钾（1.79g）和无水丁酮（60ml）所组成的混合物回流4小时。冷却该混合物并于真空下脱除丁酮。添加100ml水并用乙醚萃取产物。用无水硫酸镁干燥有机相，然后经蒸发、静置结晶得到熔点为75.7℃的标题化合物（2.9g）。
分析结果（%）：计算值    C53.6    H4.5    N14.4
实测值    C52.8    H4.6    N14.5
实施例2
2-（4-氯-6-甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）氧苯甲酸甲酯
将由9.0g2，4-二氯-6-甲氧基三嗪、7.6g水杨酸甲酯、6.93g碳酸钾和200ml丁酮所组成的混合物回流2-3小时。于真空条件下脱除溶剂，添加150ml水并用乙醚萃取产物。采用无水硫酸镁干燥有机相，经蒸发得到12g产物，该产物经过己烷/乙酸乙酯的重结晶处理，产生熔点为97.5℃的标题化合物。分析结果（%）：计算值    C48.7    H3.4    N14.2
实测值    C49.0    H3.6    N14.2
实施例3
2-（4-二甲氨基-6-甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）氧苯甲酸甲酯
将过量二甲胺（约2ml.）于0℃下边搅拌边加至由3.0g    2-（4-氯-6-甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）氧苯甲酸甲酯（如实施例2所制备）与50ml丙酮所组成的溶液之中。此时产生白色沉淀。继续搅拌1小时，随后蒸除溶剂并将所得到的混合物分配于水和乙醚之间。采用无水硫酸镁干燥有机相并进行真空蒸发。借助闪蒸色谱法（洗提液为己烷/乙酸乙酯70∶30）得到油状标题化合物（1.36g）。
分析结果（%）：计算值    C55.3    H5.3    N18.4
实测值    C55.1    H5.4    N17.6
实施例4
2-（4-甲氧基-6-甲硫基-1，3，5-三嗪-2-基）氧苯甲酸甲酯
将0.7g甲硫醇钠在搅拌条件下加至由3.0g2-（4-氯-6-甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）氧苯甲酸甲酯（如实施例2所制备）与50ml丁酮所组成的溶液之中。将该反应混合物搅拌并回流加热1小时。冷却后，将该混合物倾至水中，用二氯甲烷萃取并经过无水硫酸镁干燥后，先后以二氯甲烷和5%乙酸乙酯/二氯甲烷作为洗提液依次在硅胶上进行色层分离，得到1.4g熔点为83.5℃的标题化合物。
分析结果（%）：计算值    C50.8    H4.3    N13.7
实测值    C51.2    H4.4    N13.6
采用与上述实施例1至4相似的方法便可制备下面表1所列举的其它通式Ⅰ所示的化合物。
Figure 891020772_IMG11
Figure 891020772_IMG13
Figure 891020772_IMG19
实施例61
2-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）-氧苯甲酸
将1.77g实施例14的苯酯边搅拌边加至氢氧化钠于四氢呋喃与水（50ml）的1∶1混合物中所形成的PH值为9-10的溶液之中。搅拌过夜后，将该混合物倾至300ml水中并用稀盐酸中和。产物经乙醚萃取（3×100ml）后，用无水硫酸镁干燥合并的有机相，经蒸发得到0.2g标题化合物，采用乙酸乙酯/己烷对其进行重结晶处理，其熔点为151.6℃。
分析结果（%）：计算值    C52.0    H4.0    N15.2
实测值    C51.9    H4.0    N14.4
实施例62
2-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）磺酰基苯甲酸甲酯
于0℃下，将由1.73g间氯过苯甲酸与20ml二氯甲烷组成的溶液边搅拌边加至由1.54实施例18的硫化物与30ml二氯甲烷所组成的溶液之中。将该反应混合物加热至室温并搅拌1小时，然后回流16小时。加入50ml水并用二氯甲烷萃取水相。待洗涤并（用无水硫酸镁）干燥有机相后，经真空蒸发，可获得1.05g熔点为143.6℃的标题化合物。
分析结果（%）：计算值    C46.0    H3.8    N12.4
实测值    C46.1    H3.9    N12.3
实施例63
N-甲基〔2-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）〕氨基苯甲酸甲酯
用0.78g叔丁醇钾处理由1.45g实施例19的氨基三嗪与30ml无水二甲基甲酰胺所组成的混合物。边搅拌边将1.42g甲基碘加至该混合物。搅拌2小时后，添加100ml水并用乙醚萃取产物。用水洗涤有机相并用无水硫酸镁干燥，经真空蒸发后，借助闪蒸色谱法得到0.93g熔点为88.3℃的标题化合物。
分析结果（%）：计算值    C55.3    H5.3    N18.4
实测值    C55.3    H5.0    N18.4
实施例64
2-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）氧硫代苯甲酸S-正丙酯
边搅拌边将100mg4-二甲氨基吡啶和3ml丙硫醇加至由2.77g实施例61的酸与50ml无水二氯甲烷所组成的悬浮液之中。向该反应混合物中再加入2.3g二环己基碳二亚胺并于室温下继续将其搅拌2小时。过滤该反应混合物并将滤液蒸发。将残余物溶于乙醚并进一步滤除其中的不溶物。用0.5NHCl和饱和碳酸氢钠溶液洗涤该乙醚溶液两次，待经过硫酸镁干燥和蒸发后，得到1.4g熔点为59.5℃的标题化合物。
分析结果（%）：计算值    C53.7    H5.1    N12.5
实测值    C53.6    H5.2    N12.7
实施例65
2-（4，6-二甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）氧苯甲酸钠
边搅拌边将1.5g实施例61的酸加至由0.43g碳酸氢钠与50ml水组成的溶液之中。继续进行搅拌并将混合物加热至50℃，历时1小时。待冷却至室温后，滤除产生的不溶物并将溶液蒸发至干燥。得到1.45g熔点为188℃的标题化合物。
分析结果（%）：计算值    C48.2    H3.4    N14.0
实测值    C47.4    H3.3    N13.3
实施例66
2-（6-甲氧基-4-二甲氨基-1，3，5-三嗪-2-基）氧苯甲酸
将4.45g实施例34的化合物溶于乙醇并添加钯/活性炭粉末。于室温及加压条件下加氢还原这种酯。滤除催化剂并脱除溶剂得到白色结晶产物。待重结晶后，得到2.2g标题化合物，其熔点为148.5-149℃。
分析结果（%）：计算值    C53.8    H4.8    N19.3
实测值    C54.5    H5.0    N19.7
实施例67
2-（6-甲氧基-1，3，5-三嗪-2-基）氧苯甲酸甲酯
将2.96g实施例2的苯甲酸甲酯溶于乙酸乙酯和三乙胺之中并添加5%（重）钯/活性炭。然后于室温及加压条件下进行加氢过程2小时。待脱除催化剂及溶剂后，获得0.56g油状标题化合物。
分析结果（%）：计算值    C55.2    H4.2    N16.1
实测值    C54.9    H4.2    N15.9
采用与上述实施例64和65类似的方法可制得下面表2列举的其它通式Ⅰ所示的化合物。
实施例73
除草活性
为了评估本发明化合物的除草活性，可采用下列有代表性的植物进行试验：玉米，Zea    Mays（Mz）：水稻，Oryza    sativa（R）;稗草，Echinochloa    crusgalli（BG）;燕麦，Avena    sativa（O）;亚麻子，Linum    usitatissmum（L）;芥菜，Sinapsis    alba（M）;甜菜，Beta    vulganris（SB）和大豆，Glycine    max（S）。
试验分为两类：芽前与芽后试验。所谓芽前试验是将本发明化合物的液体制剂喷洒在不久前播种有上述种类植物种子的土壤之中。芽后试验又分为两种，即土壤灌药和叶面喷药试验。在土壤灌药试验中，用含有本发明化合物的液体制剂灌溉生长有上述种类植物籽苗的土壤，而在叶面喷药试验中，是将这种制剂喷洒在上述植物籽苗上。
用于这些试验的土壤是调配好的园艺壤土。
由通过试验化合物与丙酮（含有0.4%（重）以商标TRITONx-155出售的烷基酚/环氧乙烷缩合物）所组成的溶液可配制试验用制剂。用水稀释这些丙酮溶液，在土壤喷药和叶面喷药试验中，所得到的制剂的每公顷施用体积为600升，其中活性物质的相应含量为5Kg或1Kg，在土壤灌药试验中，每公顷施用体积为3000升，其中活性物质的相应含量为10Kg。
在芽前试验中，采用未经处理的播种土壤作为参照物，而在芽后试验中则采用带有未经处理的土壤的植物籽苗作为参照物。
待叶面及土壤喷药12天之后和在向土壤灌药13天后，用肉眼观察试验化合物的除草效果，并分为0-9级记录下来。额定值0表示未经处理的对比物的生长情况，额定值9表示死亡。在这一线性关系中，每递增一级约为除草效果提高10%。
试验结果列于下面的表3之中，其中各化合物对应于上述实施例。
该表中未标示数值的地方表明所产生的效果为额定值0。
Figure 891020772_IMG21
Figure 891020772_IMG24
Figure 891020772_IMG25
Figure 891020772_IMG26
Figure 891020772_IMG27
Figure 891020772_IMG28
Figure 891020772_IMG29

Claims (10)

1、一种含有通式Ⅰ所示化合物或其与一当量无机或有机阳离子所形成的羧酸盐以及至少一种载体的防草组合物
式中R1和R2各自代表氢或卤原子，或可根据需要而被取代的烷基、烯基、炔基、环烷基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、烷硫基、烯硫基、炔硫基、芳硫基或氨基，或甲酰基，可根据需要被取代的烷基羰基，氰基，羧基，可根据需要被取代的烷氧羰基，二烷基氨氧基，二烷基亚氨基或叠氮基；
X代表氧或硫原子或-SO2-、-SO-或其中R4代表氢原子或可根据需要而被取代的烷基的-NR4-基团；
n为整数1-4?
Y代表氢原子或者各自代表卤原子、羟基、或可根据需要被取代的烷基、烯基、炔基、芳基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、芳氧基、烷硫基、烯硫基、炔硫基、芳硫基或氨基，或甲酰基，可根据需要被取代的烷基羰基，氰基或硝基，或者当n至少为2时，两个Y基团相互连接形成饱和或不饱和稠合碳环杂环，或者杂环氧基；
Z代表羟基烷基、羟基苄基、或一、二或三烷氧基烷基、基团-CH=NOH或可根据需要被酯化的羧基烷基，或基团COR3，其中R3代表氢或卤原子，或羟基，或可根据需要被取代的烷基，芳基、烯基、炔基、烷氧基、烯氧基、炔氧基、环烷氧基、芳氧基、二烷基氨氧基、二烷基亚氨氧基、氨基、烷硫基、芳硫基、烯硫基或炔硫基，或者R3代表基团-OR5，其中R5代表可根据需要被取代的杂环。
2、按照权利要求1所述的组合物，其中R1和R2分别选自可根据需要被取代的C1-4烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、C1-4烷氧基、C2-4烯氧基、C2-4炔氧基、C1-4烷硫基、C2-4烯硫基、C2-4炔硫基、取代氨基及二（C1-4）烷基氨氧基。
3、按照权利要求1或2所述的组合物，其中X代表氧或硫原子。
4、按照权利要求1、2或3所述的组合物，其中Z代表基团COR3，此处的R3代表氢原子、羟基、或可根据需要取代的C1-4烷氧基、C2-4烯氧基、C2-4炔氧基、C1-4烷硫基、C2-4烯硫基、C3-4炔硫基、苯（C1-4）烷氧基、苯（C1-4）烷硫基、苯氧基、苯硫基或二（C1-4）烷基亚氨氧基。
5、按照权利要求1-4中任意一项所述的组合物，其中n＝1Y代表氢或卤原子或者可根据需要被取代的C1-4烷基、C2-4烯基、C2-4炔基、苯氧基、苯硫基、苯（C1-4）烷氧基、苯（C1-4）烷硫基、硝基或氰基、或氨基或取代氨基。
6、按照权利要求1至5中任意一项所述的组合物，其中通式Ⅰ所示化合物的存在形式为羧酸盐。
7、一种制备上述任意一项权利要求所定义的通式Ⅰ所示化合物的方法，其中包括使通式Ⅱ化合物于碱性条件下与通式Ⅲ所示化合物反应
Figure 891020772_IMG3
式中R1和R2如上所定义，L代表离去基，
式中Y、X、n和Z如上所定义
随后可根据要将所得到的通式Ⅰ化合物转化为另一种通式Ⅰ所示的化合物，或者是将通式Ⅰ的羧酸转化为其盐类或者是将通式Ⅰ化合物的羧酸盐转化为游离酸或另一种盐。
8、一种如权利要求1所限定的化合物Ⅰ，其中R1、R2、X、n、Y和Z如权利要求1所定义，只是当R1代表4-氯苯胺基时，R2不得为取代氨基。
9、应用如权利要求1-6中任意一项所述的组合物或如权利要求8所述的化合物抑制令人生厌植物的生长。
10、一种在某一场所抑制令人生厌植物生长的方法，其中包括采用如权利要求1-6中任意一项所述的组合物或如权利要求8所述的化合物处理这一场所。
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