JPH01305070A - トリアジン除草剤 - Google Patents

トリアジン除草剤

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JPH01305070A
JPH01305070A JP1084935A JP8493589A JPH01305070A JP H01305070 A JPH01305070 A JP H01305070A JP 1084935 A JP1084935 A JP 1084935A JP 8493589 A JP8493589 A JP 8493589A JP H01305070 A JPH01305070 A JP H01305070A
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JP
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compound
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alkoxy
alkylthio
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JP1084935A
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Trevor W Newton
トレヴアー・ウイリアム・ニユートン
Alastair Mcarthur
アラステア・マツカーサー
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Shell Internationale Research Maatschappij BV
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、トリアジン除草剤、その製造および使用に関
するものである。
〔従来の技術〕
２．４．６−置換−１，３，５−）リアジン環を含む除
草性化合物は周知されており、たとえば英国特許第８１
４９４７号公報は成る種の６−クロル−１，３，５−ト
リアジン−２，４−ジアミンからなる除草組成物を記載
しており、また英国特許第１１３２３０６号公報はアミ
ノ基の１つがシアノアルキルアミノ置換を有する成る種
の６−置換−１，３，５−）リアジン−２，４−ジアミ
ンを記載している。
成る種の置換フェノキシ（Ｓ）トリアゾンが文献〔ジャ
ーナル・インスティチュート・ケミスツ（インド）　、
１９７６、第４８　（５）巻、第２４１〜２４７頁およ
びジャーナル・インスティチュート・ケミスツ（インド
）　、１９８０、第５２　（１）巻、第７および８頁）
に開示されておりかつ抗菌活性を有することが示されて
いる。
〔発明の要点〕
今回、有効な除草活性を示す種類の２−置換１．３．１
〜トリアジンが見出された。
したがって本発明によれば、一般式Ｉ：ｌ 〔式中、Ｒ１およびＲ２はそれぞれ独立して水素もしく
はハロゲン原子、または適宜置換されたアルキル、アル
ケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ、ア
ルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ、
アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、アリ
ールチオもしくはアミノ基、またはホルミル、適宜置換
されたアルキルカルボニル、シアノ、カルボキシ、適宜
置換されたアルコキシカルボニル、ジアルキルアミノキ
シ、ジアルキルイミノキシもしくはアジド基を示し、 Ｘは酸素もしくは硫黄原子、または基−５ＯＷ−。
−５Ｏ−もしくは−ＮＲ’−を示し、ここでＲ４は水素
原子もしくは適宜置換されたアルキル基を示し、ｎは１
〜４の整数であり、 Ｙは水素原子を示すかまたは各Ｙはそれぞれ独立してハ
ロゲン原子、ヒドロキシ基または適宜置換されたアルキ
ル、アルケニル、アルキニル。
アリール、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニル
オキシ、アリールオキシ、ヘテロシクリルオキシ、アル
キルチオ、アルケニルチオ。
アルキニルチオ、アリールチオもしくはアミノ基または
ホルミル、適宜置換されたアルキルカルボニル、シアノ
もしくはニトロ基を示し、またはｎが少なくとも２であ
れば、２個の基Ｙは結合して融合した飽和もしくは不飽
和の炭素環もしくは複素環を形成することもでき、Ｚは
ヒドロキシアルキル、ヒドロキシベンジルまたはモノ−
、ジーもしくはトリーアルコキシアルキル基、基−ＣＨ
＝ＮＯ）ｌまたは適宜エステル化されたカルボキシアル
キル基、または基ＣＯＲ’を示し、ここでＲ３は水素も
しくはハロゲン原子またはヒドロキシ基もしくは適宜置
換されたアルキル、アリール、アルケニル、アルキニル
、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、
トクロアルキルオキシ、アリールオキシ。
ジアルキルアミノキシ、ジアルキルイミノキシ。
アミノ、アルキルチオ、アリールチオ、アルケニルチオ
もしくはアルキニルチオ基を示し、またはＲ３は基−Ｏ
Ｒ’を示し、ここでＲ５は適宜置換された複素環を示す
〕 の化合物、または一般式■の化合物と当量の無機もしく
は有機カチオンとの化合物のカルボン酸塩を少なくとも
１種のキャリヤと一緒に含んでなる除草組成物が提供さ
れる。
アルキル、アルケニル、アルキニル、アルコキシ、アル
ケニルオキシ、アルキニルオキシ、アルキルチオ、アル
ケニルチオ、アルキニルチオ、アルキルカルボニルもし
くはアルコキシカルボニル基のための適宜の置換基は、
独立してハロゲン原子およびアルコキシ、ヒドロキシ、
アルキルチオ。
アリールチオ、アリール、アルキルスルホニル。
アルキルスルフィニル、アルキレンジオキシ、アルキレ
ンジチオ、ハロアルキルおよびアルコキシカルボニル基
、複素環式基、並びにジアルキルイミノキシ、適宜置換
されたアミノ、トリアルキルシリル３アルキルカルボニ
ル、アリールカルボニル、アルコキシカルボニル、カル
ボキシ、シアノ。
チオシアナトおよび適宜置換されたアミノカルボニル基
の１種もしくはそれ以上から選択することができる。
アリール、シクロアルキル、アリールオキシもしくはア
リールチオ基または複素環のための適宜の置換基は、独
立してハロゲン原子、並びにニトロ、シアノ、アルキル
、ハロアルキル、アルコキシ、アルキルチオ、アルコキ
シカルボニルおよびアラルコキシカルボニル基の１種も
しくはそれ以上から選択することができる。
アミノ基のための適宜の置換基は、独立してアルキル、
アルコキシ、アミノ、モノ−もしくはジ−アルキルアミ
ノ、アリールアミノ、アルコキシアルキル、ハロアルキ
ル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、カルボキシアル
キルおよびアルキルカルボニルアミノから選択すること
ができ、或いはアミノ基が複素環の１部を形成すること
もできる。
二股式Ｉの化合物のカルボン酸塩はアルカリ金属、アル
カリ土類金属および遷移金属から誘導される無機カチオ
ン並びにたとえばアルキルアンモニウムおよびアルキル
スルホニウムカチオンのような有機カチオンとの塩類を
包含する。
好ましくはアルキル基は１〜１２個、特に１〜６個の炭
素原子を有する一方、アルケニルおよびアルキニル基は
、好ましくは２〜１２個、特に２〜６個の炭素原子を有
する。好ましくは、シクロアルキル基は３〜８個の炭素
原子を有する。
ハロゲンが適宜の置換基である場合、この基は好適には
１〜３個のハロゲン原子により置換され、好ましくはこ
のハロゲンは弗素および塩素から選択される。
式ＩにおけるＲ１およびＲ２は、好ましくはそれぞれ独
立してＣ３〜４アルキル本特にメチル）、Ｃ２〜４アル
キニル基（特にプロパルギル）、Ｃ１〜４アルコキシ基
（特にメトキシおよびエトキシ）、Ｃ８〜４ハロアルキ
ル基、０１〜４アルキルチオ基（特にメチルチオ）、置
換アミノ基（特にモノ−およびジ−メチルアミノ、モノ
−およびジ−エチルアミノ、モノ−およびジ−メトキシ
アミノ、ジメチルヒドラジノおよびＮ−メトキシ−Ｎ−
メチルアミノ）、並びにジアルキルアミノキシ基（特に
ジメチルアミノキシ）から選択される。
Ｘは好ましくは酸素もしくは硫黄原子である。
Ｚは好ましくは基ＣＯＲ’を示し、ここでＲ３は水素原
子またはＣＩ−ｙ４アルコキシ基（好ましくはメトキシ
もしくはエトキシ）、０１〜４アルキルチオ基（たとえ
ばｎ−もしくはｉ−プロピル千オ）、Ｃ２〜４アルケニ
ルオキシ基（たとえばビニルオキシ）またはヒドロキシ
、フェノキシ、フェニルチオもしくはベンジルオキシ基
、置換Ｃ３〜４アルコキシ基（たとえばエトキシエトキ
シもしくはチエニルオキシ）、ハロ置換フェノキシ基ま
たはジアルキルイミノキシ（好ましくはジメチルイミノ
キシ）を示し、或いはＺはヒドロキシもしくはアルコキ
シ置換アルキル基を示す。
ｎは好ましくは１であり、かっＹは好ましくは水素原子
もしくはハロゲン原子（好ましくは塩素）またはＣ１〜
４アルキル基（好ましくはメチル）またはＣ１〜４アル
コキシもしくはアルケニルオキシ基またはベンジルオキ
シ基、ニトロ基またはアミノもしくは置換アミノ基を示
す。或いは、ｎが２であれば２個の基Ｙは結合して融合
環系、たとえばナフチル環系を形成することができる。
一般式Ｉの化合物の好適カルボン酸塩は、ナトリウム塩
を包含する。
一般式■の化合物は、一般式■： 〔式中、Ｒ１およびＲ２は上記の意味を有しかつＬは離
脱基、好ましくはハロゲン原子（特に塩素）を示す］ の化合物を塩基性条件下で二股弐■： ［式中、Ｙ、Ｘ、ｎおよびＺは上記の意味を有する］ の化合物と反応させ、次いで必要に応じ一般式Ｉの得ら
れた化合物を一般式Ｉの他の化合物まで変換させ、また
は一般式■のカルボン酸をその塩まで変換させ、または
一般式■の化合物のカルボン酸塩を遊離酸または他の塩
まで変換させて製造することができる。
塩基性条件は、好ましくはたとえば金属ナトリウムもし
くはカリウム、アルカリ金属水素化物（たとえば水素化
ナトリウムもしくはカリウム）、アルカリ土類金属水素
化物（たとえば水素化カルシウム）、アルカリ金属炭酸
塩もしくは重炭酸塩（たとえば炭酸ナトリウムもしくは
カリウムまたは重炭酸ナトリウム）、アルカリ金属アル
コキシド（たとえばカリウムｔ−ブトキシド）、アルカ
リ金属水酸化物（たとえば水酸化ナトリウムもしくはカ
リウム）または第三アミン（たとえばトリエチルアミン
）、ピリジンまたは１．８−ジアザビシクロ［５，４，
０］　ウンデセ−７−エンを存在させて与えることがで
きる。
反応は、好適にはたとえば炭化水素溶剤（たとえばベン
ゼンもしくはトルエン）、塩素化炭化水素（たとえばジ
クロルメタンもしくはクロロホルム）、アルコール（た
とえばメタノールもしくはエタノール）、エーテル（た
とえばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、１．４
−ジオキサン）、ケトン（たとえばアセトンもしくはメ
チルエチルケトン）、エステル（たとえば酢酸エチル）
、非プロトン極性溶剤（たとえばジメチルホルムアミド
、ジメチルアセタミドもしくはジメチルスルホキシド）
またはニトリル（たとえばアセトニトリル）のような不
活性有機溶剤中にて或いは水中で行なわれ、その際反応
のための塩基性条件を発生する薬剤を適当に選択する。
反応は、たとえば０℃乃至用いる溶剤の還流温度のよう
な広範囲の温度で行なうことができる。
反応体■および■の量は、１モルの反応体■当り０．１
〜１０モルの反応体■の範囲内で好適に変化させること
ができる。しかしながら、好ましくは、はぼ当量の反応
体■および■が用いられる。
上記方法により得られる二股式■の化合物は、当業者に
知られた方法により一般式Ｉの他の化合物まで容易に変
換させることができる。たとえば、Ｒ１および／または
Ｒ２がハロゲン原子（好ましくは塩素）を示す一般式Ｉ
の化合物をアミン（たとえばジメチルアミン）と反応さ
せてハロゲンを置換することにより、Ｒ１および／また
はＲｚが置換アミノ基を示す弐Ｉの対応化合物を生成さ
せることができる。同様にして、Ｒ１および／またはＲ
２がハロゲン原子を示す一般式Ｉの化合物をアルキルチ
オ有機金属化合物（たとえばナトリウムメタンチオラー
ト）と反応させて、Ｒ１および／またはｉｐがアルキル
チオ基（たとえばメチルチオ）イ示す一般式Ｉの対応化
合物を生成させることもでき、或いは水素化してＲ１お
よび／またはＲ２が水素原子である対応化合物を生成さ
せることもできる。Ｚがエステル基を示す一触式■の化
合物を当業界で周知された方法により水素化して、式Ｉ
の酸を生成させることもできる。或いは、たとえば式Ｉ
のベンジルエステルを水素化して、式■の酸を生成させ
ることもできる。Ｘが硫黄原子を示す一般式Ｉの化合物
を酸化して、Ｘがスルホニルもしくはスルホキシド結合
を示す一般式Ｉの化合物を得ることもできる。同様に、
Ｘが基−Ｎトを示す一般式Ｉの化合物を、Ｘが基−ＮＲ
’−（ここでＲ４は水素以外のものである）を示す一般
式Ｉの化合物までアルキル化することもできる。
酸および塩の変換反応は、必要に応じ常法によって行な
うことができる。
所望ならば、製造された二股弐■の化合物を単離すると
共に慣用技術を用いて精製することもできる。
一般式■の多くの出発トリアジン化合物は公知であり、
或いは文献記載の技術を用いて製造することができる。
たとえばこの種の化合物は、たとえばダトリー等、ジャ
ーナル・アメリカン・ケミカル・ソサエティ、第７３巻
、第２９８６頁（１９５１）、クープマン等、Ｒｅｃ、
　Ｔｒａｖ、　Ｃｈｉ＋＊、第７９巻、第８３頁（１９
６０）、ハート等、エルベチカ・ヒミカ・アクタ、第３
３巻、第１３６５頁（１９５０）、コベ等、モナーツヘ
フテ・フユル・ケミ−１第１０１　ｊＪ５．第７２４頁
（１９７０）およびロス等、米国特許第３３１６２６３
号に記載されたような方法で２．４．６−　）リクロル
トリアジンから製造することができる。
さらに、一般弐■の化合物も公知化合物であるか、或い
は文献記載の技術、たとえばアナーレン・デル・ヘミ−
１第１１３巻、第１２５頁（１８６０）に記載れた一般
的技術を用いて製造することができる。
さらに本発明は、Ｒ’　、Ｒ”、Ｘ、ｎ、ＹおよびＺが
上記の意味を有し、ただしＲ１が４−クロルアニリノ基
を示す場合はＲ２が置換アミノ基を示さないような一般
式■の化合物をも提供する。
本発明の化合物におけるＲ’、Ｒ”、　Ｘ、　　ｎ、　
ＹおよびＺの好適意味は、本発明の除草組成物に関し好
適であると上記に記載したものと同様である。
一般式■の化合物は、望ましくない植物に対し発芽前お
よび発芽後の広範囲の活性を有する除草剤として興味あ
る活性を示すことが判明した。
さらに本発明は、除草剤としての本発明による組成物ま
たは化合物の使用にも関する。
さらに本発明によれば、現場を本発明の組成物もしくは
化合物で処理することによる、現場における望ましくな
い植物成長の撲滅方法も提供される。現場は、たとえば
作物領域における土壌もしくは植物とすることができる
。現場に対する施用は発芽前もしくは発芽後とすること
ができる。たとえば、用いる活性成分の投与量は０．０
１〜１０ｋｇ／ｈａ　、好ましくは０．０１〜４　ｋｇ
／ｈａとすることができる。
本発明の組成物におけるキャリヤは、活性成分を配合し
て処理すべき現場（たとえば植物、種子もしくは土壌と
することができる）への施用を容易化させ、或いは貯蔵
、輸送もしくは取扱いを容易化させる任意の物質である
。キャリヤは固体もしくは液体とすることができ、一般
に気体であるが圧縮して液体を形成する物質を包含し、
除草組成物を配合するのに一般的に用いられる任意のキ
ャリヤを使用することができる。好ましくは、本発明に
よる組成物は０．１〜９５重量％の活性成分を含有する
。
適する固体キャリヤは天然および合成の粘土およびシリ
ケート、たとえば天然シリカ（たとえば珪藻土）；珪酸
マグネシウム（たとえばタルク）；珪酸マグネシウムア
ルミニウム（たとえばアタパルジャイトおよびバーミキ
ュライト）；珪酸アルミニウム（たとえばカオリナイト
、モンモリロナイトおよび雲母）：炭酸カルシウム；硫
酸カルシウム；硫酸アンモニウム；合成の水和酸化珪素
および合成の珪酸カルシウムもしくはアルミニウム；元
素（たとえば炭素および硫黄）；天然および合成樹脂（
たとえばクマロン樹脂、ポリ塩化ビニル、並びにスチレ
ン重合体および共重合体）；固体ポリクロルフェノール
；ビチューメン；ワックス；並びに固体肥料（たとえば
過燐酸塩）を包含する。
適する液体キャリヤは水：゛アルコール類（たとえばイ
ソプロパツールおよびグリコール）；ケトン類（たとえ
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンおよびシクロヘキサノン）；エーテル；芳香族もし
くは芳養脂肪族炭化水素類（たとえばベンゼン、トルエ
ンおよびキシレン）；石油留分（たとえばケロシンおよ
び軽質鉱油）；塩素化炭化水素類（たとえば四塩化炭素
、ペルクロルエチレンおよびトリクロルエタン）を包含
する。種々異なる液体の混合物がしばしば適している。
しばしば農業用組成物は濃厚形態で配合されかつ輸送さ
れ、これをその後に施用前に使用者が希釈する。表面活
性剤であるキャリヤの少量を存在させれば、この希釈過
程を容易化させる。したがって、好ましくは、本発明の
組成物における少なくとも１種のキャリヤは表面活性剤
である。たとえば組成物は少なくとも２種のキャリヤを
含有し、その少なくとも１種を表面活性剤とすることが
できる。
表面活性剤は乳化剤、分散剤もしくは湿潤剤とすること
ができ、非イオン型もしくはインオ型とすることができ
る。適する表面活性剤の例は、ポリアクリル酸およびリ
グニンスルホン酸のナトリウムもしくはカルシウム塩；
分子中に少な（とも１２個の炭素原子を有する脂肪酸ま
たは脂肪族アミンもしくはアミドと酸化エチレンおよび
／または酸化プロピレンとの縮合物；グリセリン、ソル
ビトール、蔗糖もしくはペンタエリスリトールの脂肪酸
エステル；これらと酸化エチレンおよび／または酸化プ
ロピレンとの縮合物；脂肪族アルコールもしくはアルキ
ルフェノール（たとえばｐ　−オクチルフェノールもし
くはｐ−オクチルクレゾール）と酸化エチレンおよび／
または酸化プロピレンとの縮合生成物；これら縮合生成
物のサルフェートもしくはスルホネート；分子中の少な
くとも１０個の炭素原子を有する硫酸もしくはスルホン
酸エステルのアルカリもしくはアルカリ土類金属塩（好
ましくはナトリウム塩）、たとえばラウリル硫酸ナトリ
ウム、第二アルキル硫酸ナトリウム、スルホン化ヒマシ
油のナトリウム塩、並びにアルキルアリールスルホン酸
ナトリウム（たとえばドデシルベンゼンスルホネート）
；並びに酸化エチレンの重合体および酸化エチレンと酸
化プロピレンとの共重合体を包含する。
本発明の組成物はたとえば水和性粉末、粉剤、粒剤、溶
液、乳化性濃厚物、乳液、懸濁濃厚物およびエアロゾル
として配合することができる。水和性粉末は一般に２５
．５０もしくは７５重景％の活性成分を含有し、かつ一
般に固体不活性キャリヤの他に３〜１０重量％の分散剤
と必要に応じ０〜１０重量％の安定剤および／またはそ
の他の添加剤、たとえば浸透剤もしくは付着剤を含有す
る。粉剤は一般に水和性粉末と同様な組成を有するが分
散剤を含有しない粉剤濃厚物として配合され、かつ現場
にて他の固体キャリヤで希釈されて一般に０．１〜１０
重量％の活性成分を含有する組成物を与える。粒剤は一
般に１０〜１００ＢＳメツシユ（１，６７６〜０．１５
２　ｍｍ）の寸法を有するように製造され、かつ凝集も
しくは含浸技術によって製造することができる。一般に
、粒剤は０．１〜７５重量％の活性成分と０〜１０重量
％の添加剤、たとえば安定剤、表面活性剤、遅延放出改
質剤および結合剤を含有する。いわゆる「乾燥流動性粉
末」は比較的高濃度の活性成分で構成される。乳化性濃
厚物は一般に溶剤および必要に応じ助溶剤の他に１０〜
５０ｗ／ｖＸの活性成分と２〜２０讐／ＶＸの乳化剤と
Ｏ〜２０ｗ／ｖχの他の添加剤、たとえば安定剤、浸透
剤および腐食防止剤を含有する。懸濁濃厚物は一般に安
定な非沈降性の流動性製品を得るように配合され、かつ
一般に１０〜７５重量％の活性成分と０．１〜１５重量
％の分散剤と０．１〜１０重世％の懸濁剤（たとえば保
護コロイドおよびチキソトロープ剤）と０〜１０重量％
の他の添加剤、たとえば消泡剤、腐食防止剤８、安定剤
、浸透剤および付着剤とを含有し、さらに水または一般
に活性成分が実質的に不溶性であるような有機液をも含
有する。成る種の有機固体または無機塩を組成物中に溶
解して存在させ、沈降の防止または水に対する凍結防止
剤として作用させることもできる。
水性分散物およびエマルジョン、たとえば本発明による
水和性粉末もしくは濃厚物を水で希釈して得られる組成
物も本発明の範囲内である。これらエマルジョンは油中
水型または水中油型とすることができ、かつ濃厚な「マ
ヨネーズ」状のコンシスチンシーを有することができる
。
さらに本発明の組成物はたとえば他の除草性。
殺虫性もしくは殺菌性を有する化合物のような他の成分
を含有することもできる。
（実施例〕 以下、本発明を実施例によりさらに説明する。
２−クロル−４，６−シミトキシトリアジン（１，９３
ｇ）とサリチル酸メチル（１，５２ｇ）と炭酸カリウム
（１，７９ｇ）との乾燥メチルエチルケトン（６０ｄ）
における混合物を４時間還流させた。混合物を冷却し、
次いでメチルエチルケトンを減圧除去した。
水（１００ｄ）を添加しかつ生成物をエーテルで抽出し
た。有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水しかつ蒸発さ
せて生成物を得、これを静置して結晶化させ、標記化合
物（２，９ｇ）を結晶として得た。
ｍ、ｐ、　：　７５．７　’Ｃ。
分析（χ）：計算値：　Ｃ５３，６Ｈ４，５Ｎ１４．４
実測値：　Ｃ５２，８Ｈ４，６Ｎ１４．５゜２．４−ジ
クロル−６−メドキシトリアジン（９，０ｇ）とサリチ
ル酸メチル（７，６ｇ）と炭酸カリウム（６，９３ｇ）
とのメチルエチルケトン（２００ｄ）における混合物を
２〜３時間還流させた。溶媒を減圧除去し、水（１５０
ｔｄ）を添加し、次いで生成物をエーテルで抽出した。
有機相を無水硫酸マグネシウムで脱水しかつ蒸発させて
生成物（１２ｇ）を得、これをヘキサン−酢酸エチルか
ら再結晶化させて標記化合物を得た。ｍ、ｐ、　：　９
７．５°Ｃ０ 分析（χ）：計算値：　Ｃ４８，７Ｎ３．４　　Ｎ１４
．２実測値：　Ｃ４９，ＯＮ３．６　　Ｎ１４．２゜過
剰のジメチルアミン（約２ａｊりをＯ′Ｃのアセトン（
５０ｄ）における２−（４−クロル−６−メドキシー１
．３．５−　）リアジン−２−イル）オキシ安息香酸メ
チル（３，Ｏｇ）　（実施例２に記載したように作成）
の攪拌溶液に添加した。白色沈澱物が生成した。攪拌を
１時間続け、次いで溶剤を蒸発させかつ得られた混合物
を水とエーテルとの間に分配させた。有機相を無水硫酸
マグネシウムで脱水しかつ減圧蒸発させた。フラッシュ
クロマトグラフィー（溶出剤：ヘキサン／酢酸エチル７
０：３０）を用いて標記化合物（１，３６ｇ）を油状物
として得た。
分析（χ）：計算値：　Ｃ５５，３Ｈ５，３Ｎ１８．４
実測値：　Ｃ５５，Ｌ　　Ｈ５，４Ｎ１７．６゜ナトリ
ウムメタンチオラート（０，７ｇ）を、メチルエチルケ
トン（５０ｄ）における２−（４−クロル−６−メドキ
シー１，３．５−　）リアジン−２−イル）オキシ安息
香酸メチル（３，０ｇ）　（実施例２に記載したように
作成）の攪拌溶液に添加した。この反応混合物を攪拌し
かつ還流下で１時間加熱した。冷却後、混合物を水中に
注ぎ込み、ジクロルメタンで抽出し、無水硫酸マグネシ
ウムで脱水しかつ溶出剤としてジクロルメタン、次いで
５％酢酸エチル／ジクロルメタンを用いるシリカゲル上
でのクロマトグラフにかけて、標記化合物（１，４ｇ）
を得た。
ｍ、ｐ、　：　８３．５°Ｃ０ 分析（χ）：計算値：　Ｃ５０，８Ｈ４，３Ｎ１３．７
実測値：　Ｃ５１，２Ｈ４，４Ｎ１３．６゜下記第１表
に示した一般式■の他の化合物を、上記実施例１〜４に
記載したと同様な方法を用いて製造した。
実ＩＬＬ上 実施例１４のフェニルエステル（１，７７ｇ）を、テト
ラヒドロフランと水との１：１混合物（５０Ｉ１１１）
における水酸オヒナトリウムのｐＨ９〜１ｏの撹拌溶液
に添加した。１晩撹拌した後、混合物を水（３００ａｆ
りに注ぎ込み、かつ希塩酸で中和した。生成物をエーテ
ル（３Ｘ１００ｎ／りで抽出し、有機相を合して無水硫
酸マグネシウムで脱水しかつ蒸発させて標記化合物（０
，２ｇ）を得、これは酢酸エチル／ヘキサンから再結晶
化させた後にｎ＋、ｐ、　　１５１．６°Ｃを有した。
分析（％）：計算値：　Ｃ５２，ＯＨ４，ＯＮ　１５．
２実測値：　Ｃ５１，９Ｈ４，ＯＮ　１４．４゜ジクロ
ルメタン（２０ｍｊ２）におけるｍ−クロル過安息香酸
（１，７３ｇ）の溶液を、０°Ｃのジクロルメタン（３
０ｍＡ）における実施例１８のスルフィド化合物（１，
５４ｇ）の撹拌溶液に添加した。反応物を室温まで加温
しかつ１時間撹拌し、次いで１６時間にわたり還流させ
た。水（５０ｍｆ）を添加しかつ水相をジクロルメタン
で抽出した。有機相を洗浄しかつ脱水しく無水硫酸マグ
ネシウムを用いる）、さらに減圧蒸発させた後に標記化
合物（１，０５ｇ）が得られた。ｍ、ｐ、　１４３．６
°Ｃ０ 分析（％）：計算値：　Ｃ４６，ＯＨ３，８Ｎ　１２．
４実測値：　Ｃ４６，Ｉ　　Ｈ３，９Ｎ　１２．３゜乾
燥ジメチルホルムアミド（３０ａ／りにおける実施例１
９のアミノトリアジン（１，４５ｇ）をカリウムｔ−ブ
トキシド（０，７８ｇ）で処理した。
沃化メチル（１，４２ｇ）を撹拌混合物に添加した。
２時間撹拌した後、水（１００ｍｊｌりを添加しかつ生
成物をエーテルで抽出した。有機相を水洗し、無水硫酸
マグネシウムで脱水し、減圧蒸発させかつフラッシュク
ロマトグラフにかけて、標記化合物（０，９３ｇ）を得
た。　ｍ、ｐ、　　８８．３　”Ｃ。
分析（％）：計算値：　Ｃ５５，３Ｈ５，３Ｎ　１８．
４実測値：　Ｃ５５，３Ｈ５，ＯＮ　１Ｂ、４゜乾燥ジ
クロルメタン（５０ｍｊ２）における実施例６１の酸（
２，７７ｇ）の撹拌懸濁物へ、４−ジメチルアミノピリ
ジン（１００ｍｇ）と１−プロパンチオール（３ｍＡ）
とを添加した。この反応混合物へ２．３ｇのジシクロへ
キシルカルボジイミドを添加し、かつ撹拌を室温にて２
時間続けた。反応混合物を炉遇しかつ炉液を蒸発にかけ
た。残留物をエーテル中に溶解させ、かつ混合物を濾過
してさらに不溶性物質を除去した。エーテル溶液を０．
５ＮＨＣｆと飽和重炭酸ナトリウム溶液とで２回洗浄し
た。硫酸マグネシウムで脱水しかつ蒸発させた後、１．
４ｇの標記化合物が得られたｈ　ｍ−ｐ−５９．５°Ｃ
０ 分析（％）：計算値：　Ｃ５３，７Ｈ５，Ｉ　　Ｎ　１
２．５実測値：　Ｃ５３，６Ｈ５，２Ｎ　１２．７゜実
施例６１の酸（１，５ｇ）を、水（５０ｎ＋１）におけ
る重炭酸ナトリウム（０，４３ｇ）の撹拌溶液に添加し
た。撹拌を続けかつ混合物を５０°Ｃまで１時間加熱し
た。室温まで冷却した後、生成した不溶性物質をｉア去
しかつ溶液を蒸発乾固させた。
１、４５　ｇの標記化合物が得られた。−、ｐ、１８８
°Ｃ０ 分析（％）：計算（ｔ！！：　Ｃ４８，２Ｈ３，４Ｎ　
１４．０実測値：　Ｃ４７，４Ｈ３，３Ｎ　１３．３゜
実施例３４の化合物（４，４５ｇ）をエタノール中に溶
解させかつパラジウム／木炭粉末を添加した。エステル
を室温および加圧下での水素化によって還元した。触媒
を炉去しかつ溶剤を除去して、白色結晶生成物を得た。
再結晶化の後、２．２ｇの標記化合物が得られた。ｍ、
ｐ、　１４８．１〜１４９°Ｃ０分析（％）：計算値：
　Ｃ５３，８Ｈ４，８Ｎ　１９．３実測値：　Ｃ５４，
５Ｈ５，ＯＮ　１９．７゜実施例２の安息香酸メチル（
２，９６ｇ）を酢酸エチルおよびトリエチルアミンに溶
解させ、かつ５重量％の木炭上のパラジウムを添加した
。この混合物を次いで室温および加圧下にて２時間にわ
たり水素化した。触媒と溶剤とを除去した後、０、５６
　ｇの標記化合物が油状物として得られた。
分析（％）：計算値：　Ｃ５５，２Ｈ４，２Ｎ　１６．
１実測値：　Ｃ５４，９Ｈ４，２Ｎ　１５．９゜下記第
２表に示す一般式■の他の化合物を、上記実施例６４お
よび６６にて記載したと同様な方法により作成した。
１遊」［Ｌｌ 除草活性を測定するため、本発明による化合物を代表的
範囲の植物として次のものを用いることにより試験した
： トウモロコシ、Ｌ狙　皿（Ｍｚ）　　；稲、虹ヱＵｓａ
ｔｉｖａ　（Ｒ）　；イヌビエ、Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏ
ａ　肛朋ｌ注■（ＢＧ）　ｉオート麦、Ａｖａｎａ　５
ａｔｉｖａ　（０）　；亜麻仁、Ｌｉｎｕｍ　ｕｓｉｔ
ａｔｉｓｓｉｍｕｍ（Ｌ）；コシヨー、環１耳１１ａｌ
ｈａ　（Ｍ）　；甜菜Ｂｅｔａ　亘」肛ｎ（ＳＲ）　　
；および大豆ｊ１注匹ルｒｘ　（Ｓ）ａ 試験は２つの範晴、すなわち発芽前および発芽後とした
。発芽前の試験は、化合物の液体組成物を上記植物の種
子が最近播かれた土壌に噴霧することを含んだ０発芽後
の試験は、２種の試験を含み、すなわち土壌潅水および
葉上噴霧の試験を含んだ。土壌潅水試験においては上記
種類の植物苗が成長している土壌に本発明の化合物を含
有する液体組成物を潅水させ、また葉上噴霧試験におい
ては植物苗にこの種の組成物を噴霧した。
これらの試験に用いた土壌は、調整された園芸ローム譬
土壌とした。
これら試験に用いた組成物は、０．４重量％のアルキル
フェノール／酸化エチレン縮合物（登録商標トリトンＸ
−１５５として入手できる）を含有するアセトン中の試
験化合物の溶液から作成した。
これらのアセトン溶液を水で希釈し、かつ得られた組成
物をｌｈａ当り５ｋｇまたはＬｋｇの活性物質に相当す
る投与レベルにてｌｈａ当り６００！に相当する容積に
て土壌噴霧および葉上噴霧試験として施こし、さらにｌ
ｈａ当り１０ｋｇの活性物質に相当する投与レベルにて
ｌｈａ当り約３０００１に等しい容積で土壌潅水試験と
して施こした。
発芽前試験においては未処理の播種された土壌を、また
発芽後の試験においては植物苗を有する未処理土壌を比
較として用いた。
試験化合物の除草効果は、葉および土壌に噴霧してから
１２日間後および土壌を潅水してから１３日後に肉眼評
価し、かつ０〜９の尺度で記録した。尺度Ｏは未処理比
較としての成長を示し、尺度９は死滅を示す。直線尺度
における１単位の増加は、効果レベル、における１０％
の増加にほぼ等しい。
これら試験の結果を下記第３表に示し、ここで化合物は
上記実施例Ｎαを参照して同定される。
表中の数値が存在しないことは、０尺度が得られなかっ
たことを示す。

Claims (10)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２はそれぞれ独立して水素も
    しくはハロゲン原子、または適宜置換されたアルキル、
    アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アルコキシ
    、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキ
    シ、アルキルチオ、アルケニルチオ、アルキニルチオ、
    アリールチオもしくはアミノ基、またはホルミル、適宜
    置換されたアルキルカルボニル、シアノ、カルボキシ、
    適宜置換されたアルコキシカルボニル、ジアルキルアミ
    ノキシ、ジアルキルイミノキシもしくはアジド基を示し
    、 Ｘは酸素もしくは硫黄原子、または基−ＳＯ＿２−、−
    ＳＯ−もしくは−ＮＲ＾４−を示し、ここでＲ＾４は水
    素原子もしくは適宜置換されたアルキル基を示し、ｎは
    １〜４の整数であり、 Ｙは水素原子を示すかまたは各Ｙはそれぞれ独立してハ
    ロゲン原子、ヒドロキシ基または適宜置換されたアルキ
    ル、アルケニル、アルキニル、アリール、アルコキシ、
    アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、アリールオキシ
    、ヘテロシクリルオキシ、アルキルチオ、アルケニルチ
    オ、アルキニルチオ、アリールチオもしくはアミノ基ま
    たはホルミル、適宜置換されたアルキルカルボニル、シ
    アノもしくはニトロ基を示し、またはｎが少なくとも２
    であれば、２個の基Ｙは結合して融合した飽和もしくは
    不飽和の炭素環もしくは複素環を形成することもでき、 Ｚはヒドロキシアルキル、ヒドロキシベンジルまたはモ
    ノ−、ジ−もしくはトリ−アルコキシアルキル基、基−
    ＣＨ＝ＮＯＨまたは適宜エステル化されたカルボキシア
    ルキル基、または基ＣＯＲ＾３を示し、ここでＲ＾３は
    水素もしくはハロゲン原子またはヒドロキシ基もしくは
    適宜置換されたアルキル、アリール、アルケニル、アル
    キニル、アルコキシ、アルケニルオキシ、アルキニルオ
    キシ、シクロアルキルオキシ、アリールオキシ、ジアル
    キルアミノキシ、ジアルキルイミノキシ、アミノ、アル
    キルチオ、アリールチオ、アルケニルチオもしくはアル
    キニルチオ基を示し、またはＲ＾３は基−ＯＲ＾５を示
    し、ここでＲ＾５は適宜置換された複素環を示す〕 の化合物、または一般式 I の化合物と当量の無機もし
    くは有機カチオンとのカルボン酸塩を少なくとも１種の
    キャリヤと一緒に含んでなる除草組成物。
  2. （２）Ｒ＾１およびＲ＾２がそれぞれ独立して適宜置換
    されたＣ＿１＿〜＿４アルキル、Ｃ＿２＿〜＿４アルケ
    ニル、Ｃ＿２＿〜＿４アルキニル、Ｃ＿１＿〜＿４アル
    コキシ、Ｃ＿２＿〜＿４アルケニルオキシ、Ｃ＿２＿〜
    ＿４アルキニルオキシ、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルチオ、
    Ｃ＿２＿〜＿４アルケニルチオ、Ｃ＿２＿〜＿４アルキ
    ニルチオ、置換アミノ基およびジ（Ｃ＿１＿〜＿４）ア
    ルキルアミノキシ基よりなる群から選択される請求項１
    記載の組成物。
  3. （３）Ｘが酸素もしくは硫黄原子を示す請求項１または
    ２記載の組成物。
  4. （４）Ｚが基ＣＯＲ＾３を示し、ここでＲ＾３が水素原
    子、ヒドロキシ基または適宜置換されたＣ＿１＿〜＿４
    アルコキシ、Ｃ＿２＿〜＿４アルケニルオキシ、Ｃ＿２
    ＿〜＿４アルキニルオキシ、Ｃ＿１＿〜＿４アルキルチ
    オ、Ｃ＿２＿〜＿４アルケニルチオ、Ｃ＿２＿〜＿４ア
    ルキニルチオ、フェン（Ｃ＿１＿〜＿４）アルコキシ、
    フェン（Ｃ＿１＿〜＿４）アルキルチオ、フェノキシ、
    フェニルチオまたはジ（Ｃ＿１＿〜＿４）アルキルイミ
    ノキシ基を示す請求項１、２または３記載の組成物。
  5. （５）ｎが１でありかつＹが水素もしくはハロゲン原子
    または適宜置換されたＣ＿１＿〜＿４アルキル、Ｃ＿２
    ＿〜＿４アルケニル、Ｃ＿２＿〜＿４アルキニル、フェ
    ノキシ、フェニルチオ、フェン（Ｃ＿１＿〜＿４）アル
    コキシ、フェン（Ｃ＿１＿〜＿４）アルキルチオ基、ニ
    トロもしくはシアノ基またはアミノもしくは置換アミノ
    基を示す請求項１〜４のいずれか一項に記載の組成物。
  6. （６）一般式 I の化合物がカルボン酸塩の形態である
    請求項１〜５のいずれか一項に記載の組成物。
  7. （７）一般式II： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 〔式中、Ｒ＾１およびＲ＾２は請求項１記載の意味を有
    しかつＬは離脱基を示す〕 の化合物を塩基性条件下で一般式III： ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 〔式中、Ｙ、Ｘ、ｎおよびＺは請求項１記載の意味を有
    する〕 の化合物と反応させ、かつ所望に応じ一般式 I の１種
    の化合物を一般式 I の他の化合物に変換させ、または
    一般式 I のカルボン酸をその塩まで変換させ、または
    一般式 I の化合物のカルボン酸塩を酸型もしくは他の
    塩まで変換させることを特徴とする請求項１〜６のいず
    れか一項に記載の一般式 I を有する化合物の製造方法
    。
  8. （８）Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｘ、ｎ、ＹおよびＺが請求項１
    記載の意味を有し、ただしＲ＾１が４−クロルアニリノ
    基を示す場合はＲ＾２は置換アミノ基を示さない請求項
    １記載の一般式 I の化合物。
  9. （９）望ましくない植物成長を撲滅するための請求項１
    〜６のいずれか一項に記載の組成物または請求項８記載
    の化合物の使用。
  10. （１０）請求項１〜６のいずれか一項に記載の組成物ま
    たは請求項８記載の化合物で現場を処理することを特徴
    とする現場における望ましくない植物成長の撲滅方法。
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