CN1069882A - 抑制hiv和相关病毒的化合物和方法 - Google Patents

抑制hiv和相关病毒的化合物和方法 Download PDF

Info

Publication number
CN1069882A
CN1069882A CN92110630A CN92110630A CN1069882A CN 1069882 A CN1069882 A CN 1069882A CN 92110630 A CN92110630 A CN 92110630A CN 92110630 A CN92110630 A CN 92110630A CN 1069882 A CN1069882 A CN 1069882A
Authority
CN
China
Prior art keywords
thiourea
ethyl
pyridyl
fluoro
thiazolyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN92110630A
Other languages
English (en)
Inventor
P·T·林德
小J·M·莫林
R·努伦
R·J·特南斯基
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Medivir AB
Original Assignee
Medivir AB
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Medivir AB filed Critical Medivir AB
Publication of CN1069882A publication Critical patent/CN1069882A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • A61K31/17—Amides, e.g. hydroxamic acids having the group >N—C(O)—N< or >N—C(S)—N<, e.g. urea, thiourea, carmustine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/415—1,2-Diazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/42—Oxazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/41—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having five-membered rings with two or more ring hetero atoms, at least one of which being nitrogen, e.g. tetrazole
    • A61K31/425—Thiazoles
    • A61K31/426—1,3-Thiazoles
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4402—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 2, e.g. pheniramine, bisacodyl
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4406—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 3, e.g. zimeldine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4409—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof only substituted in position 4, e.g. isoniazid, iproniazid
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/44—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof
    • A61K31/4427—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems
    • A61K31/444—Non condensed pyridines; Hydrogenated derivatives thereof containing further heterocyclic ring systems containing a six-membered ring with nitrogen as a ring heteroatom, e.g. amrinone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/435—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with one nitrogen as the only ring hetero atom
    • A61K31/47—Quinolines; Isoquinolines
    • A61K31/49—Cinchonan derivatives, e.g. quinine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/4965—Non-condensed pyrazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/50—Pyridazines; Hydrogenated pyridazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/495—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with two or more nitrogen atoms as the only ring heteroatoms, e.g. piperazine or tetrazines
    • A61K31/505—Pyrimidines; Hydrogenated pyrimidines, e.g. trimethoprim
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/33—Heterocyclic compounds
    • A61K31/395—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins
    • A61K31/535—Heterocyclic compounds having nitrogen as a ring hetero atom, e.g. guanethidine or rifamycins having six-membered rings with at least one nitrogen and one oxygen as the ring hetero atoms, e.g. 1,2-oxazines
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K45/00—Medicinal preparations containing active ingredients not provided for in groups A61K31/00 - A61K41/00
    • A61K45/06—Mixtures of active ingredients without chemical characterisation, e.g. antiphlogistics and cardiaca
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P31/00—Antiinfectives, i.e. antibiotics, antiseptics, chemotherapeutics
    • A61P31/12—Antivirals
    • A61P31/14—Antivirals for RNA viruses
    • A61P31/18—Antivirals for RNA viruses for HIV
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P37/00—Drugs for immunological or allergic disorders
    • A61P37/02—Immunomodulators
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C335/00—Thioureas, i.e. compounds containing any of the groups, the nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C335/04—Derivatives of thiourea
    • C07C335/16—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton
    • C07C335/22—Derivatives of thiourea having nitrogen atoms of thiourea groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/72—Nitrogen atoms
    • C07D213/75—Amino or imino radicals, acylated by carboxylic or carbonic acids, or by sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbamates
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/84—Nitriles
    • C07D213/85—Nitriles in position 3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/38—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D231/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings
    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D231/14—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D231/38—Nitrogen atoms
    • C07D231/40—Acylated on said nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/86—Oxygen and sulfur atoms, e.g. thiohydantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/54—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D233/66—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having two double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D233/88—Nitrogen atoms, e.g. allantoin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D235/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings
    • C07D235/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, condensed with other rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D235/04—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles
    • C07D235/24—Benzimidazoles; Hydrogenated benzimidazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D235/30—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D237/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings
    • C07D237/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D237/06—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D237/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazine or hydrogenated 1,2-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D237/22—Nitrogen and oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/32—One oxygen, sulfur or nitrogen atom
    • C07D239/42—One nitrogen atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D241/00—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings
    • C07D241/02—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D241/10—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D241/14—Heterocyclic compounds containing 1,4-diazine or hydrogenated 1,4-diazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D241/20—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D249/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D249/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having three nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D249/08—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles
    • C07D249/10—1,2,4-Triazoles; Hydrogenated 1,2,4-triazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D249/14—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D263/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings
    • C07D263/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings
    • C07D263/30—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D263/34—Heterocyclic compounds containing 1,3-oxazole or hydrogenated 1,3-oxazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D263/48—Nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D275/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings
    • C07D275/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D275/03—Heterocyclic compounds containing 1,2-thiazole or hydrogenated 1,2-thiazole rings not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/18—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/38—Nitrogen atoms
    • C07D277/44—Acylated amino or imino radicals
    • C07D277/48—Acylated amino or imino radicals by radicals derived from carbonic acid, or sulfur or nitrogen analogues thereof, e.g. carbonylguanidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/20—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D277/32—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/56—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C07D277/62—Benzothiazoles
    • C07D277/68—Benzothiazoles with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached in position 2
    • C07D277/82—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D285/00—Heterocyclic compounds containing rings having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D275/00 - C07D283/00
    • C07D285/01—Five-membered rings
    • C07D285/02—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles
    • C07D285/04—Thiadiazoles; Hydrogenated thiadiazoles not condensed with other rings
    • C07D285/12—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles
    • C07D285/125—1,3,4-Thiadiazoles; Hydrogenated 1,3,4-thiadiazoles with oxygen, sulfur or nitrogen atoms, directly attached to ring carbon atoms, the nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C07D285/135—Nitrogen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D307/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom
    • C07D307/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
    • C07D307/34—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D307/38—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
    • C07D307/52—Radicals substituted by nitrogen atoms not forming part of a nitro radical
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D401/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom
    • C07D401/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings
    • C07D401/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, at least one ring being a six-membered ring with only one nitrogen atom containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
  • Virology (AREA)
  • Communicable Diseases (AREA)
  • Oncology (AREA)
  • Immunology (AREA)
  • AIDS & HIV (AREA)
  • Bioinformatics & Cheminformatics (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)

Abstract

本发明公开了艾滋病的治疗，对HIV和相关病 毒复制的抑制，以及使用硫脲衍生化合物或其盐的制 剂，也公开了新的硫脲化合物。

Description

本申请是1991年8月2日提交的07/739927系列号申请的接续部分。
本发明是涉及治疗HIV和相关病毒的感染和/或治疗获得性免疫缺损综合症（AIDS）的化合物及其药学上可接受的盐以及治疗方法。本发明还涉及含有该化合物的药物组合物以及单独使用或与其它试剂结合使用的方法，来治疗和抑制AIDS和HIV的病毒感染。
称为人体免疫缺乏性病毒（HIV）的逆转病毒被认为是名叫获得性免疫缺损综合症复合疾病的诱发因素，它是逆转病毒lentivirus家族的一种（M.A.Gonda，F.Wong-Staal  NR.C.Gallo，“Sequence  Homology  and  Morphological  Similarity  of  HTLV  Ⅲ  and  Visna  Virus，A  Pathogenic  Lentivirus”，Science，227，173（1985）;and  P.Sonigo  and  N.Alizon，et  al.，“Nucleotide  Sequence  of  the  Visna  Lentivirus：Relationship  to  the  AIDS  Virus”，Cell，42，369，（1985））。HIV病毒（也叫作AIDS病毒）以前称为或叫做LAV，HTLV-Ⅲ，或ARV，而现在用HIV-1命名。其它密切相关的HIV-1变异体包括HIV-2，和SIV（猴的免疫缺损性病毒）及其突变体。
综合疾病艾滋病包括免疫系统进行性毁坏和中枢及周围神经系统的变性。HIV病毒优先袭击辅助T-细胞（T-淋巴细胞或OKT4-携带T-细胞）并且也袭击其他人体细胞，例如，大脑内的某些细胞。病毒侵入辅助性T-细胞，T-细胞成为HIV病毒的发生灶。辅助性T-细胞被迅速摧毁并且它在人体内的数量减少到这样一个程度，由辅助性T-细胞正常刺激的人体B-细胞以及其他T-细胞不再正常地起作用或产生足够的淋巴激活素和抗体来摧毁侵入的病毒或其他侵入的微生物。
当HIV病毒本身不一定引起死亡时，它会引起人体免疫系统严重的抑制以致人体成为各种其它疾病的牺牲品如疱疹，Pneumocistis  carinii，弓形体病，巨细胞病毒，卡波济氏肉瘤，以及在它们中间与淋巴瘤相关的爱泼斯-巴尔病毒。使用其他药物分别治疗这些继发性感染是惯用的。在感染早期，带HIV病毒的患者很少或没有症状地生活，但已持续地感染。在病程稍后期，患者忍受着轻微的免疫系统抑制的各种症状如体重下降，不适，发烧，和淋巴结肿胀。这些综合症状称为延及全身的淋巴结病综合症（PGL），和AIDS相关综合症（ARC）并发展为AIDS。
就所有病例来看，那些带AIDS病毒感染者被认为是对其他人持续传染性的。而且，AIDS和AIDS相关综合症一段时间后是致命的。
病毒感染宿主的机理已在R.Yarchoan和S.Broder，的“Development  of  Antiretroviral  Therapy  for  the  Acquired  Immunodeficiency  Syndrome  and  Related  Disorders.”（New  England  Journal  of  Medicine，316，551-564（Feb.26，1987）一书中描述过。
人们已作过这种Π努力，以抑制HIV的反转录（获得病毒复制体所需）的方法来控制HIV（V.Merluzzi等人“Inhibtion  of  the  HIV-1  Replication  by  a  Nonnucleoside  Reverse  Transcriptase  Inhibitor”，Science，25，1411（1990））。例如，目前用于治疗的化合物，AZT，即是一种病毒反转录抑制剂（U.S.专利号4724232）。不幸的是，许多已知化合物都存在毒性问题，缺少生物可利用性或在体内活性短暂，病毒抗性，或其种种相结合的缺陷。
因此，本发明一个目的就是提供化合物和其药学上可接受的盐来抑制和/或治疗HIV和AIDS。
本发明的另一个目的是提供有价值的治疗配方用于抑制和/或治疗HIV的感染和治疗或抑制获得性免疫缺损综合症。
此外，还提供抑制和/或治疗HIV感染和由此引发的获得性免疫缺损综合症的方法。
从下述说明书和权利要求书，本发明的其它目的、特征和优点对本领域熟练技术人员来说是显而易见的。
本发明提供用于抑制和/或治疗HIV和AIDS的化合物，它们作为化合物，药学上可接受的盐，药物组合物成分的任何一种形式使用，不管是否与其他抗病毒剂，免疫调节剂，抗生素，或疫苗结合。也公开了治疗和抑制AIDS的方法，抑制HIV复制的方法和治疗或抑制人类HIV的方法。
在这些本发明方法中使用的化合物是如下分子式（IA）或其盐：
Figure 921106300_IMG5
其中R1是稳定的饱和或不饱和，取代或未取代，3到8节的有机单环，含有0到4个选自S，O和N的杂原子;或R1是一个稳定的，饱和或不饱和，取代或未取代的7到10节有机双环，含有选自S、O和N的0到5个杂原子;
R2是分子式如下的基团
其中R5是如上限定的R1;或R5是分子式为
（R10）y-X-
的基团，其中Y是1或2;X是N、S、O和R10是已定义的R1;或R10是氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基，或C2-C6炔基;或R5是氢、卤素、氰基，羧基，氨基，硫基，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C6烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，或C2-C8链烯氧基;
R6，R7，R8和R9分别是C3-C8环烷基，氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，卤素，氨基，硝基，氰基，C1-C5烷氧基，羟基，羧基羟甲基，氨甲基，羧甲基，C1-C4烷基硫代，C1-C4烷酰氧基（alkanoyloxy），氨基甲酰基，或一个卤素取代C1-C6烷基;或它们中的两个，连同与它们相连的碳原子一起，结合形成一个稳定的，饱和或不饱和的，取代或未取代的，3到7节有机单环，含有0到4个选自S、O或N的杂原子;或R6和R8，或R7和R9，连同与它们相连的碳原子一起，形成一个稳定的，饱和或不饱和，取代或未取代的3到7节有机单环，含有0到4个选自S，O或N的杂原子;
R3和R4分别是氢、羟基、C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，氨基，氰基，硝基，C1-C5烷氧基，羧基，羟甲基，氨甲基，羧甲基，C1-C4烷基硫代，C1-C4烷酰氧基（alkanoyloxy），卤素取代的（C1-C6）烷基，或氨基甲酰基;
或者，本发明使用的化合物分子式如下（或其盐）：
Figure 921106300_IMG7
其中n是0到4;
Z是＞C＝Y或＞CH2;
Y是O或S;
R11分子式为
Figure 921106300_IMG8
R14是一个稳定的饱和或不饱和的，取代或未取代的3到8节有机单环，含有0到4个选自S，O和N的杂原子;或
R14是一个稳定的，饱和或不饱和的，取代或未取代的7到10节有机双环，含有0到5个选自S，O和N的杂原子;或
R14是分子式（R10）y-X-基团，
其中Y是1或2;X是N、S、O和R10是一个稳定的饱和或不饱和，取代或未取代的，3到8节有机单环含有0到4个选自于S、O和N的杂原子;或R10是一个稳定的饱和或不饱和，取代或未取代的7到10节有机双环，含有0到5个选于S、O、和N的杂原子;或R10是氢、C1-C6烷基，C2-C6烯基，或C2-C6炔基;或
R14是氢、卤素、氰基、羧基、氨基、硫基、羟基、C1-C4烷氧基，C1-C6烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，或C2-C8链烯氧基;
R15和R16分别是C3-C8环烷基，氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基，卤素，氨基，硝基，氰基，C1-C5烷氧基，羟基，羧基，羟甲基，氨甲基，羧甲基，C1-C4烷基硫代，C1-C4烷酰氧基（alkanoyloxy），氨基甲酰基，或一个卤素取代的C1-C6烷基;
R12是氢，羟基，C1-C6烷基，C2-C6烯基，氨基，氰基，硝基，C1-C5烷氧基，羧基，羟甲基，氨甲基，羧甲基，C1-C4烷基硫代，C1-C4烷酰氧基（alkanoyloxy）卤代（C1-C6）烷基，或氨基甲酰基;
R13是一个稳定的，饱和或不饱和，取代或未取代的3到8节有机单环，含有0到4个选于S、O和N的杂原子;或R13是一个稳定的，饱和或不饱和，取代或未取代的7到10节有机双环含有0到5个选于S、O和N的杂原子;或
R13是已定义过的R11。
本发明还包括如下分子式的化合物或其盐：
Figure 921106300_IMG9
其中n是0到4;
Z是＞C＝Y或＞CH2，
其中Y是S或O;
R11分子式为
Figure 921106300_IMG10
其中R14是（C3-C8）环烷基，（C3-C8）环烯基;异噻唑基，被取代的异噻唑基，四唑基，被取代的四唑基，三唑基，被取代的三唑基，吡啶基，被取代的吡啶基，咪唑基，被取代的咪唑基，苯基，被取代的苯基，萘基，被取代的萘基，苯并噁唑基，被取代的苯并噁唑基，苯并咪唑基，被取代的苯并咪唑基，噻唑基，被取代的噻唑基，噁唑基，被取代的噁唑基，苯并噻唑基，被取代的苯并噻唑基，吡嗪基，被取代的吡嗪基，哒嗪基，被取代的哒嗪基，噻二唑基，被取代的噻二唑基，苯并三唑基，被取代的苯并三唑基，吡咯基，被取代的吡咯基，吲哚基，被取代的吲哚基，苯并噻吩基，被取代的苯并噻吩基，噻吩基，被取代的噻吩基，苯并呋喃基，被取代的苯并呋喃基，呋喃基，被取代的呋喃基，喹啉基，被取代的喹啉基，异喹啉基，被取代的异喹啉基，吡唑基，和被取代的吡唑基;或
R14是分子式为（R10）Y-X-的基团，
其中Y是1或2;X是N，S或O，和
R10是（C3-C8）环烷基，（C3-C8）环烯基;异噻唑基，被取代的异噻唑基，四唑基，被取代的四唑基，三唑基，被取代的三唑基，吡啶基，被取代的吡啶基，咪唑基，被取代的咪唑基，苯基，被取代的苯基，萘基，被取代的萘基，苯并噁唑基，被取代的苯并噁唑基，苯并咪唑基，被取代的苯并咪唑基，噻唑基，被取代的噻唑基，噁唑基，被取代的噁唑基，苯并噻唑基，被取代的苯并噻唑基，吡嗪基，被取代的吡嗪基，哒嗪基，被取代的哒嗪基，噻二唑基，被取代的噻二唑基，苯并三唑基，被取代的苯并三唑基，吡咯基，被取代的吡咯基，吲哚基，被取代的吲哚基，苯并噻吩基，被取代的苯并噻吩基，噻吩基，被取代的噻吩基，苯并呋喃基，被取代的苯并呋喃基，呋喃基，被取代的呋喃基，喹啉基，被取代的喹啉基，异喹啉基，被取代的异喹啉基，吡唑基，和被取代的吡唑基;或
R14是卤素、氰基、羧基、氨基、硫基、羟基，C1-C4烷氧基，C2-C8alkonyl，C2-C8炔基，或C2-C8链烯氧基;
R12是氢、羟基、C1-C6烷基，C2-C6烯基，氨基，氰基，硝基，C1-C5烷氧基，羧基，羟甲基，氨甲基，羧甲基，C1-C4烷基硫代，C1-C4烷酰氧基，卤代C1-C6烷基，或氨基甲酰基;和
R13是（C3-C8）环烷基，（C3-C8）环烯基;异噻唑基，被取代的异噻唑基，四唑基，被取代的四唑基，三唑基，被取代的三唑基，吡啶基，被取代的吡啶基，咪唑基，被取代的咪唑基，苯基，被取代的苯基，萘基，被取代的萘基，苯并噁唑基，被取代的苯并噁唑基，苯并咪唑基，被取代的苯并咪唑基，噻唑基，被取代的噻唑基，噁唑基，被取代的噁唑基，苯并噻唑基，被取代的苯并噻唑基，吡嗪基，被取代的吡嗪基，哒嗪基，被取代的哒嗪基，噻二唑基，被取代的噻二唑基，苯并三唑基，被取代的苯并三唑基，吡咯基，被取代的吡咯基，吲哚基，被取代的吲哚基，苯并噻吩基，被取代的苯并噻吩基，噻吩基，被取代的噻吩基，苯并呋喃基，被取代的苯并呋喃基，呋喃基，被取代的呋喃基，喹啉基，被取代的喹啉基，异喹啉基，被取代的异喹啉基，吡唑基，和被取代的吡唑基;
或R13是已定义过的R11;
R15和R16分别是C3-C8环烷基，氢、C1-C6烷基，C2-C6烯基、卤素、氨基、硝基、氰基，C1-C5烷氧基，羟基，羧基，羟甲基，氨甲基，羧甲基，C1-C4烷基硫代，C1-C4烷酰氧基（alkanoyloxy），氨基甲酰基，或卤代（C1-C6）烷基;附带条件是当R15和R16都是氢，R14是苯基，R13是苯基，Z是＞C＝O和n是O时，R12不得是氢。
本发明也包括下式的化合物或其盐：
Figure 921106300_IMG11
其中R1是一个稳定的饱和或不饱和，取代或未取代的3到8节有机单环，含有0到4个选于S、O和N的杂原子;或R1是一个稳定的，饱和或不饱和，取代或未取代的7到10节有机双环，含有0到5个选于S、O和N的杂原子;
R2是分子式为
Figure 921106300_IMG12
的基团，其中R5是上面定义的R1;或R5是分子式为（R10）Y-X-的基团，其中Y是1或2;X是N、S、O和R10是定义的R1;或R10是氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基，或C2-C6炔基;或R5是氢、C1-C6烷基，卤原子，氰基，羧基，氨基，硫原子，羟基，C1-C4烷氧基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，或C2到C8链烯氧基;
R6和R7分别是C3-C8环烷基，氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，卤原子，氨基，硝基，氰基，C1-C5烷氧基，羟基，羧基，羟甲基，氨甲基，羧甲基，C1-C4烷基硫代，C1-C4烷酰氧基（alkanoyloxy），氨基甲酰基，或一个卤素取代的C1-C6烷基;
R8和R9，与它们所连接的碳原子一起相结合形成一个稳定的，饱和或不饱和，取代或未被取代的3到7节有机单环，含有选于S、O或N的0到4个杂原子;
R3和R4分别是氢、羟基，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，氨基，氰基，硝基，C1-C5烷氧基，羧基，羟甲基，氨基甲基，羧基甲基，C1-C4烷基硫代，C1-C4烷酰氧基（alkanoyloxy），卤代（C1-C6）烷基，或氨基甲酰基。
本发明也包括分子式如下的化合物或其盐：
Figure 921106300_IMG13
其中R1是（C3-C8）环烷基，（C3-C8）环烯基;异噻唑基，被取代的异噻唑基，四唑基，被取代的四唑基，三唑基，被取代的三唑基，吡啶基，被取代的吡啶基，咪唑基，被取代的咪唑基，苯基，被取代的苯基，萘基，被取代的萘基，苯并噁唑基，被取代的苯并噁唑基，苯并咪唑基，被取代的苯并咪唑基，噻唑基，被取代的噻唑基，噁唑基，被取代的噁唑基，苯并噻唑基，被取代的苯并噻唑基，吡嗪基，被取代的吡嗪基，哒嗪基，被取代的哒嗪基，噻二唑基，被取代的噻二唑基，苯并三唑基，被取代的苯并三唑基，吡咯基，被取代的吡咯基，吲哚基，被取代的吲哚基，苯并噻吩基，被取代的苯并噻吩基，噻吩基，被取代的噻吩基，苯并呋喃基，被取代的苯并呋喃基，呋喃基，被取代的呋喃基，喹啉基，被取代的喹啉基，异喹啉基，被取代的异喹啉基，吡唑基，被取代的吡唑基;
R2是分子式为
Figure 921106300_IMG14
的基团，其中R5是吡啶基，被取代的吡啶基，苯基，被取代的苯基，萘基，被取代的萘基，环己烯基，苄基，或R5是分子式为（R10）Y-X-的基团，其中Y是1或2;X是N、S、O和R10是已定义的R1;或R10是氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基，或C2-C6炔基;或R5是氢、C1-C6烷基，卤原子，氰基，羧基，氨基，硫基，羟基，C1-C4烷氧基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，或C2到C8链烯氧基;
R6、R7R8和R9分别是C3-C8环烷基，氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，卤原子，氨基，硝基，氰基，C1-C5烷氧基，羟基，羧基，羟甲基，氨基甲基，羧甲基，C1-C4烷基硫代，C1-C4烷酰氧基（alkanoyloxy），氨基甲酰基，或一个卤代C1-C6烷基;或R6和R8，或R7和R9，与它们所连接的碳原子一起，形成一个稳定的，饱和或不饱和，取代或未被取代的3到7节有机单环，含有选于S、O，或N的0到4个杂原子;
R3和R4分别是氢、羟基，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，氨基，氰基，硝基，C1-C5烷氧基，羧基，羟甲基，氨基甲基，羧基甲基，C1-C4烷基硫代，C1-C4烷酰氧基（alkanoyloxy），卤代C1-C6烷基;或氨基甲酰基。附加条件是当
R1是吡啶基或用卤素、羟基、C1-C6烷基、或C1-C6烷氧基单取代的吡啶基，和
R3和R4是氢;和
R6、R7、R8和R9是氢时
R5不得是非取代的苯基。
每当提到分子式（Ⅰ）时，应被理解为包括分子式（IA）和（IB）。当使用术语“HIV”时，也应理解为它包括HIV-1及其组分、突变体变种，亚型，和血清型，也包括相关的病毒及其成分，突变体变种，亚型和血清型。当使用术语“inhibit”时，它的一般含意指禁止，阻止，或妨碍，而不解释为对特殊方法、程序、或作用机理的限制。
术语“稳定的，饱和或不饱和，取代或未取代的，3到8节”，或“3到7节有机单环，含有0到4个选于S、O和N的杂原子”包括其中氮和硫杂原子被任意氧化和氮杂原子被任意季铵化的那些基团。取代环可以有1-8个取代基，分别选于芳基，取代芳基，卤原子，C1-C5烷基，C1-C5烷氧基，C2-C6烯基，C2-C8炔基，C2-C8链烯氧基，氨基，硝基，氰基，羧基，羟甲基，氨基甲基，羧基甲基，C1-C4烷基硫代，羟基，C1-C4烷酰氧基（alkanoyloxy），氨基甲酰基，卤代C1-C6烷基，分子式为-SO2Rx的基团，其中Rx是C1-C6烷基，芳基，取代芳基，或氨基;分子式为
Figure 921106300_IMG15
的基团，其中Rx是上面已定义的。
术语“稳定的，取代或非取代的，饱和或不饱和的7到10节有机双环，含有0到5个选于S、O和N的杂原子”包括那些其中氮和硫原子被任意氧化的，和氮杂原子被任意季铵化的基团。双环可以被取代1到8次，取代基分别选于上面所列举的那些对单环的基团。
这些单环和双环的例子是（C3-C8）环烷基，（C3-C8）环烯基;异噻唑基，被取代的异噻唑基，四唑基，被取代的四唑基，三唑基，被取代的三唑基，吡啶基，被取代的吡啶基，咪唑基，被取代的咪唑基，苯基，被取代的苯基，萘基，被取代的萘基，苯并噁唑基，被取代的苯并噁唑基，苯并咪唑基，被取代的咪唑基，噻唑基，被取代的噻唑基，噁唑基，被取代的噁唑基，苯并噻唑基，被取代的苯并噻唑基，吡嗪基，被取代的吡嗪基，哒嗪基，被取代的哒嗪基，噻二唑基，被取代的噻二唑基，苯并三唑基，被取代的苯并三唑基，吡咯基，被取代的吡咯基，吲哚基，被取代的吲哚基，苯并噻吩基，被取代的苯并噻吩基，噻吩基，被取代的噻吩基，苯并呋喃基，被取代的苯并呋喃基，呋喃基，被取代的呋喃基，喹啉基，被取代的喹啉基，异喹啉基，被取代的异喹啉基，吡唑基，和被取代的吡唑基。这类环系的其它例子可在J.Fletcher，O.Dermer，R.Fox的Nomenclature of Orqanic Compounds（PP.20-63（1974））一书中及本文实施例中均能找到。
术语“C1-C6烷基”包括象甲基，乙基，正丙基，异丙基，正丁基，仲丁基，叔丁基，正戊基，正己基，3-甲基戊基，等等一类的基团。
术语“卤原子”和“卤素”均指氯，溴、氟、和碘。
“C1-C5烷氧基”指象甲氧基、乙氧基、丙氧基、叔丁氧基等等一类基团。
“C2-C6烯烃基”指象乙烯基，1-丙烯-2-基，1-丁烯-4-基，1-戊烯-5-基，1-丁烯-1-基等等一类基团。
“C1-C4烷基硫代”指象甲基硫代，乙基硫代，叔丁基硫代等等一类基团。
“C1-C4烷酰氧基（alkanoyloxy）指象乙酰氧基，丙酰氧基，甲酰氧基，丁酰氧基等等一类基团。
术语“C2-C8链烯氧基”包括象乙烯氧基，丙烯氧基，异丁氧基乙烯基等等一类基团。
术语“C2-C8炔基”包括象乙炔基，丙炔基，戊炔基，丁炔基等等一类基团。
术语“卤代C1-C6烷基”包括被卤原子取代1，2或3次的烷基，包括象三氟甲基、2-二氯乙基，3，3-二氟丙基等等一类基团。
术语“芳基”包括3到8节稳定的饱和或不饱和的有机单环，含有0到4个选于S、O和N中的杂原子;和7到10节有机稳定的，饱和或不饱和双环，含有0到5个选于S、O、N中的杂原子;二者都可被卤原子、C1-C6烷基、C1-C5烷氧基、C2-C6烯基、氨基、硝基、氰基、羧基、羟甲基、氨甲基，羧基甲基，C1-C4烷基硫代，羟基、C1-C4烷酰氧基，氨基甲酰基，或卤代C1-C6烷基取代。
下列是优选化合物：
N-（2-苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶）噻唑基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-4-（3-硝基苯基）噻唑基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-4-（3-硝基苯基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基噻唑基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（4-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基）硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基）硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基）硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-[2-（1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（3-甲苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基）硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基）硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-（2-（苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-（2-（6-氟）苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（1，3，4-噻二唑基）]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-（2-（6-氟）苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-（6-氟）苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-（6-溴）吡啶基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-（2-（5-溴）吡啶基）硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2，3，5，6-四氟苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基）硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4噻二唑基]）硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2-萘基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2-叠氮苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2，3，4-三氟苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2，3，6-三氯苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2，3，5-三氯苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（3，5-二氯苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-（2，4-二甲氧苯基）乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基）硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基）硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基）硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（4-（3-吡啶）噻唑基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（5-氯）-吡啶基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（6-三氟甲基]吡啶基）硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（5-三氟甲基]吡啶基）硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[（4-甲基）-3-戊烯基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-（2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-苯并噻唑基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[（2-甲基）-2-（2，6-二氯苯基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[（2，2-二甲基-2-（2-氟-6-氯苯基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-（2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（5-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（1，3，4-噻二唑基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-（苯并咪唑基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基]硫脲
N-[2-（2-（4-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（5-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（4-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（3-氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（5-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）-苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基-3-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（5，6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（5，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氯）吡啶基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氯）吡啶基）环丙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-[1，3-嘧啶基]）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2-吡嗪基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（3-哒嗪基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（3-[6-氰基]哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（3-[6-溴]哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（3-[6-氯]哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基）]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-乙氧苯基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基）]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（3-[6-溴]哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（3-[6-氯]哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氟）苯并噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-（3-吡啶基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-（3-硝基苯基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（3-[6-溴]-哒嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（3-[6-氯]哒嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（6-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-[2-（3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-（2-[1，3，4-噻二唑基]）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
N-[2-（2，6-二氟-4-乙氧苯基）乙基]-N′-（2-咪唑基）硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（3-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基-N′-[3-（6-甲氧基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-N-甲基羧酰胺苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-氟-6-氯苯基）乙基-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基-N′-[2-（5-硝基）吡啶基]硫脲
N-[2-（3-溴-6-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
（±）N-[2-[（2，6-二氟苯基）-2-（甲基）]乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（3-乙氧苯基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（3-溴-6-乙氧苯基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（顺式-（2-氟）苯基）环丙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（3-（2-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
（±）N-[顺式-2-（3-氯苯基）环丙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
（±）N-[顺式-2-（3-氟苯基）环丙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-乙烯基）苯乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（3-乙烯基）苯乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（3-甲氧羰基）苯乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（5，6-二甲基苯并三唑基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（1-环己基）乙基]-N′-[2-（5，6-二氯-4-氮杂苯并咪唑基）]硫脲
N-[2-（2，3-二氟-6-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
（±）N-[顺式-2-（4-甲苯基）环丙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
（±）N-[顺式-2-（2-氟苯基）环丙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
（±）N-[顺式-2-（3-氰基苯基）环丙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
（±）N-[顺式-2-（2，6-二氟-3-氰基苯基）环丙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
（±）-顺式-N-（3，4-苯并-顺式-双环-[3，1，0]-己烯-6-基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（3-乙炔基-苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，5-二乙氧基苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-甲氧苯基）乙基]-N′-[4-（6-氨基嘧啶基）]硫脲
N-[2-（2-甲氧苯基）乙基]-N′-（4-嘧啶基）硫脲
（±）N-[2-（顺式-2-吡啶基）]-N′-[2-（3-哒嗪基）]硫脲
（±）N-[2-（顺式-2-吡啶基）]-N′-[2-（3-（6-甲基）哒嗪基）]硫脲
（±）N-[2-（顺式-2-吡啶基）]-N′-（2-吡嗪基）]硫脲
（±）N-[2-（顺式-2-吡啶基）]-N′-[2-（5-甲基）吡嗪基）]硫脲
（±）N-[2-（顺式-2-（3-氟）吡啶基）]-N′-[2-（3-哒嗪基）]硫脲
（±）N-[2-（顺式-2-（3-氟）吡啶基）]-N′-[2-（3-（6-甲基）哒嗪基）]硫脲
（±）N-[2-（顺式-2-（3-氟）吡啶基）]-N′-（2-吡嗪基）硫脲
（±）N-[2-（顺式-2-（3-氟）吡啶基）]-N′-[2-（5-甲基）吡嗪基）]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（3-哒嗪基）]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（3-（6-甲基）哒嗪基）]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-（2-吡嗪基）硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（5-甲基）吡嗪基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-氟苯基）环丙基）]-N′-[2-（3-哒嗪基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-氟苯基）环丙基）]-N′-[2-（3-（6-甲基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-氟苯基）环丙基）]-N′-（2-吡嗪基）硫脲
N-[2-（顺式-2-氟苯基）环丙基）]-N′-[2-（5-甲基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2，6-二氟苯基）环丙基）]-N′-[2-（3-哒嗪基）]硫脲
N-[2-（顺式-2，6-二氟苯基）环丙基]-N′-[2-（3-（6-甲基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（顺式-2，6-二氟苯基）环丙基]-N′-（2-吡嗪基）硫脲
N-[2-（顺式-2，6-二氟苯基）环丙基]-N′-[2-（5-甲基）吡嗪基）]硫脲
N-[2-（顺式-3-甲氧苯基）环丙基]-N′-[2-（3-哒嗪基）]硫脲
N-[2-（顺式-3-甲氧苯基）环丙基]-N′-[2-（3-（6-甲基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-顺式-3-甲氧苯基）环丙基）]-N′-（2-吡嗪基）硫脲
N-[2-顺式-3-甲氧苯基）环丙基）]-N′-[2-（5-甲基）吡嗪基]硫脲
Figure 921106300_IMG16
Figure 921106300_IMG17
下列为优选化合物：
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-苯乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[3-（6-氯）达嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-甲苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-乙氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-氯苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二甲氧苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（3-氟苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-溴）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氰基）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
下列是最为优选的化合物：
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-乙氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基）]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氟-6-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（3-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基）噻唑基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[（3-（6-氯）哒嗪基]硫脲
N-（2-（2，5-甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
N-（2-（2，5-二甲氧苯基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-顺式-苯基环丙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-吡啶基）乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-吡啶基）乙基）-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-吡啶基）乙基）-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-吡啶基）乙基）-N′-[2-（5-乙基）吡啶基]硫脲
N-（2-（2-吡啶基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-乙氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（6-氯）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基）-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-甲氧基）-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基）-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（5-乙氧基）-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基）-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3-乙氧基）-6-氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（2-（3，6-二氟）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-氟）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-甲氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
N-[2-（顺式-2-（6-乙氧基）吡啶基）环丙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
特别优选的是N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲，和它的盐酸盐。
正如上面提到的，本发明包括上述分子式（Ⅰ）所限定的化合物的药学上可接受的盐。尽管一般为中性，但本发明的特殊化合物可具有足够的酸性、碱性或两性的功能基团，并可相应地与很多无毒性无机碱和无毒性的无机酸和有机酸任何一种反应，形成一种药学上可接受的盐。通常用于形成酸加成盐的酸是无机酸如盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、磷酸及类似物，及有机酸如对-甲苯磺酸、甲磺酸、草酸、对-溴苯磺酸、碳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸、乙酸及类似物。作为药学上可接受的盐的例子有硫酸盐、焦硫酸盐、硫酸氢盐、亚硫酸氢盐、磷酸盐、磷酸单氢盐、磷酸二氢盐、偏磷酸盐、焦磷酸盐、盐酸盐、氢溴酸盐、氢碘酸盐、乙酸盐、丙酸盐、癸酸盐、辛酸盐、丙烯酸盐、甲酸盐、异丁酸盐、己酸盐、庚酸盐、丙炔酸盐、草酸盐、丙二酸盐、琥珀酸盐、辛二酸盐、癸二酸盐、富马酸盐、马来酸盐、丁炔-1，4-二酸盐、己炔-1，6-二酸盐、苯甲酸盐、氯苯甲酸盐、甲基苯甲酸盐、二硝基苯甲酸盐、羟基苯甲酸盐、甲氧苯甲酸盐、邻苯二甲酸盐、磺酸盐、二甲苯磺酸盐、苯乙酸盐、苯丙酸盐、苯丁酸盐、柠檬酸盐、乳酸盐、g-羟基丁酸盐、乙醇酸盐、酒石酸盐、甲基磺酸盐、丙磺酸盐、萘-1-磺酸盐、萘-2-磺酸盐、扁桃酸盐及类似物。优选的药学上可接受的酸加成盐是那些与无机酸如盐酸和氢溴酸构成的盐，和那些与有机酸如马来酸和甲磺酸形成的盐。
碱加成盐包括那些由无机碱衍生的，如铵或碱金属或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐及类似物，用于制备本发明的盐的碱包括氢氧化钠、氢氧化钾、氢氧化铵、碳酸氢钾、氢氧化钙、碳酸钙及类似物。
本发明药学上可接受的盐一般是通过一种如上面定义的化合物与等摩尔或过量的酸或碱反应而构成。反应物通常在共同溶剂中结合，如乙醚或苯用于与酸加成盐，水或醇用于与碱加成盐。该盐通常在约1小时到10天从溶液中沉淀出来并能通过过滤或其它常规方法进行分离。给药后，本发明化合物的盐将转变为化合物本身因而为前体药。给予足够量的前体药而产生有效量的化合物，使它与病毒相接触并相互作用（如抑制其复制）。
本发明的化合物也包括外消旋物，外消旋混合物及单一对映体或非对映异构体。所有不对称形式、单一异构体及其结合均包含在本发明的范围内。
正如已提请注意的，结构式1化合物的旋光性非对映异构体属于本发明部分，且旋光性异构体可由它们各自的旋光性前体通过这里所描述的方法或通过外消旋混合物的拆分而制得。拆分可在拆分剂的存在下，通过色谱法、反复结晶或本专业技术人员已知的这些技术相组合来完成。进一步关于拆分的详情可在Jacques，et  al.，Enantiomers，Racemates，and  Resolutions（John  Wiley  &  Sons  1981）一书中找到。
本发明的化合物或它们的前体采用那些本专业普通技术人员已知的方法来制备。尤其是结构式（1）的化合物可按下列方案Ⅰ、Ⅱ和Ⅲ制得，并对该方案作如下描述。
                          方案Ⅰ
Figure 921106300_IMG18
在方案Ⅰ中，一种异硫氰酸酯（1）的衍生物与一种氨基基团（2）以约1∶1摩尔比，在如N，N-二甲基甲酰胺的惰性有机溶剂中反应并在0-150℃适当的温度下搅拌约1到72小时。该反应的时间和温度依赖于各个试剂的反应性。产物（3）可通过常规技术进行分离。
Figure 921106300_IMG19
方案Ⅲ是与J.org.chem.，vol.49，4123（1984）中（列入本文作为参考）所描述的相类似的方法。
用于本发明化合物合成的起始原料的化合物是公知的而很难买到，但通过采用本专业普通技术人员常规的方法很容易被合成。
制备本发明化合物的其它方法可在Organic  Synthesis，45，69（1965）;Synthesis，289（1974）;Journal  of  the  American  Chem.Society，79，1236（1957）;和Organic  Synthesis，20，69（1940）及Synthesis，May1983，P.391中找到，这些文献均引入本文作为参考。
试验表明上述结构式1化合物具有抑制HIV的活性。尽管不与理论密切关连，但相信该类化合物可作为逆转录酶抑制剂，从而可抑制病毒的复制。
下列是用于分析化合物抗HIV效果的试验体系的描述。
试验A、B、C和D（XTT）
调节在RPMI1640，5%FCS，青霉素/链霉素培养基中的MT4细胞浓度到2×105细胞/毫升并以100ml细胞混悬液/孔接种到微孔板上（96孔/板）得到2×104细胞/孔。将被试验的化合物制成10毫克/毫升的DMSO混合物并在-20℃温度下贮存。在DMSO中的化合物以含有10%DMSO的培养基按10倍稀释度连续稀释为1毫克/毫升、10毫克/毫升及100毫克/毫升的溶液。进一步以含于微孔板中的培养基稀释到400，40，4及0.4毫克/毫升。用多通道的吸管50毫升的400，40及4毫克/毫升的溶液转移到含有细胞的微孔板中（最终浓度：100、10及1毫克/毫升）。最后将50毫升的病毒悬浮液加到各个孔中（用一种反复使用的“Eppendorf”多道吸管）。每个板至少有六个孔加有如下试剂[试验A：HIV病毒;试验B：HIV（Ⅱ）病毒;试验C：SIV病毒;试验D：无病毒];无药物（病毒对照）和6个孔无病毒（培养基对照）。该板放入一个塑料袋中并在二氧化碳环境中培养6天。将该板中的每个孔中加50毫升XTT氢氧化（（2，3-二[2-甲氧基-4-硝基-5-磺苯基]-5-[（苯氨基）羰基]-2H-四唑鎓），（1毫克/毫升0.01-0.02mM的甲硫酸N-甲基-二甲基苯基吡唑酮鎓盐）。在二氧化碳环境中培养6小时后，将该盘用粘性板密封器盖上并在涡流器上轻轻地混合。在450nm波长处与650nm对照波长测定光密度。按下式计算由病毒感染引起的细胞毒性减小百分数：
(OD450化合物-OD450感染细胞)/(OD450未感染细胞-OD450感染细胞) ×100
试验E、F、G、H（HIV-IRT，HIV-2RT，SIVRT，无病毒）。
将MT-4/H9-细胞调节到2×105细胞/毫升培养基（RPMI1640，5%FCS，青霉素/链霉素）并以100毫升细胞悬浮液/孔接种在微孔板中（96孔/板）得到2×104细胞/孔，被试验的化合物制成10毫克/毫升的DMSO贮藏液（贮存在-20℃温度下）。溶解在DMSO中的化合物用培养基稀释25倍得到400毫克/毫升。更进一步在微孔板中稀释到40毫克/毫升和4毫克/毫升。
用多通道吸管，将50毫升的400毫克/毫升、40毫克/毫升和4毫克/毫升的稀释液转移到含有细胞的微孔板中（最后浓度为：100、10和1毫克/毫升）。
最后将50毫升病毒悬浮液加入各个孔中（用反复使用的“Eppendorf多道吸管”）。[试验E-HIV-1;试验F-HIV-2;试验G-SIV;试验H-无病毒）。
每个板至少有4个有病毒而无药物的孔（病毒对照）和两个无病毒的孔（培养基对照）。将该板放在一个塑料袋中以避免蒸发并在二氧化碳环境中培养6天。用多道吸管从每个孔中取10毫升上层清液，转移到一个新的微孔板中，将40毫升VDB（50mM Tris-HClPH＝7.6，35mM KCl，4mM DTT，1mM EDTA，1.3%Triton X-100）加到每个孔中。加入50毫升RT-反应混合物（10毫升培养上层清液，40毫升VDB和50毫升反应混合物得到最终浓度为：100mM Tris-HCl PH＝7.6，100mM KCl，4mM MgCl2，4mM DTT，275毫克/毫升BSA/毫升，5毫克（rA）n（dT）1 2-18/毫升和0.3mM3H dTTP（特异活性18.000cpm/pmol））得到最终体积为100毫升/孔。培养60分钟后，将整个样品体积采用细胞收集器转移到用5%TCA预先湿润的滤垫（filter mat）上，滤器用5%TCA洗涤并用乙醇轻洗一次。滤垫在60℃温度下干燥30分钟后，将每个滤器（96/垫）击出并放入计数管中，加入2毫升的闪烁液并将样品计数（1分钟）或将整个滤垫放在一个塑料袋中，加入10毫升的闪烁液、并将滤垫在贝克曼贝它盘计数器（Beckman Betaplate Counter）中计数。通过将RT对病毒对照的活性与测得的每个化合物稀溶液RT的活性相比较而得到RT活性的减小百分数。
试验Ⅰ（HIVRT（rAdt））
在100毫升体积的重组HIV-RT中试验化合物对于HIV-RT的直接抑制活性（在病毒破裂缓冲液中稀释得到200.000cpm）。
100mM Tris-HCl PH7.6，100mM KCl，4mM MgCl2，400mM DTT，275mg/ml BSA，0.5毫克（rA）n（dT）1 2-18和0.3mM3H-＝dTTP（特异活性18.000cpm/mol）。培养60分钟后，将40毫升复制物点在盘式纸上并用5%TCA洗涤。该盘式纸在乙醇中漂洗后，将其干燥并在闪烁液中计数。
下列表说明上面所描述化合物试验的活性，其值代表抑制百分数。
                            表A1
Figure 921106300_IMG20
                              表A2
Figure 921106300_IMG21
                          表A2（续）
Figure 921106300_IMG22
                          表A2（续）
                            表A2（续）
Figure 921106300_IMG24
                          表A2（续）
                          表A2（续）
                          表A2（续）
Figure 921106300_IMG27
                          表A2（续）
Figure 921106300_IMG28
                          表A2（续）
Figure 921106300_IMG29
                          表A2（续）
Figure 921106300_IMG30
                        表A2（续）
Figure 921106300_IMG31
                            表A3
Figure 921106300_IMG32
                            表A4
Figure 921106300_IMG33
                          表A4（续）
Figure 921106300_IMG34
                          表A5
                          表A5（续）
Figure 921106300_IMG36
本发明也公开一种给药的方法，用于人体在需要本发明的化合物或它们的药学上可接受的盐来治疗或抑制HIV/AIDS，抑制HIV/AIDS病毒在感染的人体细胞中复制和抑制由HIV/AIDS病毒感染人体或携带抗体到HIV/AIDS病毒处而发展成的艾滋病。
本发明也公开本发明的化合物和它们的盐于上述症状治疗中的使用，以及这些化合物在配制治疗这些症状的药学制剂中的应用。
总的来说，用于上述治疗时，化合物或它们药学上可接受的盐的合适有效剂量是每天给受体0.5到250毫克/Kg体重的范围。给药可以通过任何合适的途径，包括口服、直肠、鼻腔、局部（包括口腔和舌下）、阴道或非肠道（包括皮下、肌肉、静脉和真皮内）给药。可以理解，合适的途径是随受体病情、年龄及体重而改变。
给药组分可作为与其它治疗剂共同联合的治疗剂来使用。（其它抗病毒、抗细菌、为防止继发性或同时发生的与HIV/AIDS相关病症所用的化合物）、如AZT、ddI、ddC、9-[[2-羟基-1-羟甲基）乙氧基]甲基]鸟嘌呤，9-（2-羟乙氧甲基）鸟嘌呤（acyclovir），2-氨基-9-（2-羟乙氧甲基）嘌呤，苏拉明，三氮唑核甙（ribavarin）、antimoniotungstate（HPA-23），干扰素，如α-干扰素、白细胞介素（interleukinⅡ），和磷酰基甲酸酯（Foscarnet）或与其它免疫调节剂包括骨髓或淋巴细胞移植或其它如左旋咪唑或胸腺素（可增加淋巴细胞数量和/或正如已评价过的功能）等药物联合使用。
例如，评价AZT和一种结构式如下的化合物的结合物时
观察到具有协同效果。采用Prichard和Shipman（Antiviral  Research，14，181-206（1990））的技术，在CEM细胞中评价结合物抗HIV-1的效果。发现协同作用的峰值为0.5μg/ml的上述结构化合物与0.005μg/ml的AZT。
尽管将给药组分单独给药是可行的，但优选将它们作为药学制剂的一部份。本发明的制剂包括至少一种以上定义的给药组分与其一种或多种可接受的载体和任意的其它治疗组分。载体必须是“可接受的”，与处方中的其它组分是相容的并对其受体是无害的。
该制剂包括那些适于口服、直肠、鼻腔、局部（包括口腔和舌下）、阴道或非肠道（包括皮下、肌肉、静脉和真皮内）给药的。配方采用单位剂量形式，如，片剂和持续释放胶囊比较方便，并可通过药剂专业人员公知的方法制得。
该方法包括将欲给药组分与构成一种或多种附加组分的载体相结合的步骤。总的来说，该制剂可通过均匀地和紧密地将活性组分与液体载体或细分固体载体或两者相结合来制备，然后如果需要将产品成形。
本发明适于口服给药的剂型以含有预定量的活性组分的分散单位，如胶囊剂、扁胶囊或片剂;粉剂或颗粒剂;在水或非水液体中的溶液剂或悬浮剂;或者水包油的乳剂或油包水乳剂及丸剂等提供。
关于口服给药的组合物（如片剂和胶囊剂），“合适的赋形剂”的意思是指常规的赋形剂如粘合剂如糖浆、阿拉伯胶、明胶、山梨醇、西黄著胶、聚乙烯吡咯烷酮（Povidone）、甲基纤维素、乙基纤维素、羧甲基纤维素钠、羟丙基甲基纤维素、蔗糖和淀粉;添加剂和载体如谷类淀粉、明胶、乳糖、蔗糖、微结晶纤维素、高岭土、甘露糖醇、磷酸二钙，氯化钠和藻酸;崩解剂如微结晶纤维素、谷类淀粉、淀粉甘醇酸钠、藻酸;和润滑剂如硬脂酸镁和其它金属的硬脂酸盐、硬脂酸、硅酮液、滑石粉、蜡、油和硅胶。调味剂如薄荷、冬青油、樱桃香料或可使用的类似物。也需加入一种染料使剂型好看或有助于产品的识别。该片剂也可用专业人员公知的方法包衣。
片剂可通过任意地同一种或多种附加组分压制或印模而制成。压制片可通过在合适的机器上将处于自由流动状态的活性组分（例如粉状或颗粒状）任意地与粘合剂、润滑剂、惰性稀释剂、防腐剂、表面活性剂或分散剂混合而压紧制成。印模片可以在合适的机器中以用惰性液体稀释剂湿润的粉状化合物混合物印模而制得。该片剂可任意地包衣或刻痕并可以配制成便于提供缓慢或控制释放活性组分的片剂。
用于局部给药合适的制剂包括含在调味基质中的各组分（通常为蔗糖和阿拉伯胶或西黄著胶）的锭剂;含在惰性基质（如明胶和甘油或蔗糖与阿拉伯胶）中的活性组分的软锭剂;包含给药组分在一个合适的液体载体中的漱口剂。
用于皮肤局部给药的合适的制剂可以是包含给药组分和药学上可接受载体的膏剂、霜剂、胶剂和糊剂。一种局部释放系统的例子是一种含有给药组分的透皮吸收贴。
用于直肠给药合适的制剂是包含如可可豆脂或水杨酸酯合适基质的栓剂。
用于鼻腔给药合适的制剂，其中载体是包含具有一定粒度的粗粉固体，例如粒度在20-500微米的范围内，以嗅吸的方式给药，即通过鼻道从装有密闭粉末的容器中快速吸入到鼻子。一种适于鼻腔喷雾或滴鼻给药的适当制剂（其中载体是液体）包括含活性组分的水或油性溶液。
用于阴道给药合适的制剂是包含除活性组分外还含有本技术领域适当的已知载体的阴道栓、棉塞、霜剂、胶剂、糊剂、泡沫剂或喷雾制剂。
用于非肠道给药合适的制剂包括水和非水的灭菌注射液，其中可以含有抗氧剂、缓冲剂、抑菌剂及使制剂与受体的血液形成等渗的溶质。水和非水的灭菌悬浮液，其中包括悬浮剂和增稠剂。该制剂可由单剂量或多剂量容器提供，例如密封安瓿和小瓶，及可以在冷冻干燥（冻干）的状态下贮存，在用前，仅需加灭菌液载体或例如水而成注射剂。现配注射液和悬浮液可由灭菌粉末、颗粒及前面所描述那种片剂制得。
优选的单剂量制剂是上面所描述的包含日剂量或单剂量，日分剂量，或其含给药组分的适当分数的剂量制剂。
结构式Ⅰ的抗病毒化合物能用作表面消毒剂。包含少至0.1%重量的抗病毒化合物的溶液便可用于有效的消毒。此类溶液也优选能包含一种去污剂或其它清洁剂。该溶液可以用于消毒目的如玻璃制品、牙齿和外科仪器，以及需极力保持无菌条件的地区的表面如墙、地板、桌子等，例如医院，制备食物的地方等等。
实际治疗或抑制HIV和/或AIDS的使用方法中，抗病毒药可每天以日单剂量或多剂量的方法给药。治疗范围需延长期限给药，如几天、几个月或几年。每次给药的剂量或给药的总剂量将取次于各种因素如感染的性质和严重程度、病人的年龄和总的健康情况，受感染的病人和微生物（或多种微生物）两者对抗病毒化合物的耐受程度。
下列制剂的例子代表采用本发明方法所包括的化合物制得的特异药学制剂。该制剂可以用结构式Ⅰ的任何化合物或其药学上可接受的盐作为活性化合物。这些例子仅是说明性的而不以任何方式作为对本发明范围的限制。
制剂  1
使用下列组分制备硬胶囊剂：
量（mg/胶囊）
化合物  1250
干淀粉  200
硬脂酸镁  10
将以上组分混合并以460毫克量装入硬胶囊中。
制剂  2
使用以下组分制备片剂：
量（毫克/片）
化合物  250
微结晶纤维素  400
二氧化硅（烘制的）  10
硬脂酸  5
硬脂酸镁  10
将各组分混匀并压制形成片重为675毫克的片剂。
制剂  3
制备含有下列组分的气雾剂溶液：
重量
化合物  0.25
乙醇  29.75
喷射剂22（氯二氟甲烷）  70.00
将活性组分与乙醇混合并将该混合物加到一部分喷射剂22中，冷却到-30℃并转移到填充装置中。然后将所需量放置在不锈钢容器中并以剩余的喷射剂稀释。然后将阀门组合件安装到容器上。
制剂  4
按以下方法制备含有60毫克活性组分的片剂：
化合物  60毫克
淀粉  45毫克
微晶纤维素  35毫克
聚乙烯吡咯烷酮  4毫克
（以10%的水溶液）
羧甲基淀粉钠  4.5毫克
硬脂酸镁  0.5毫克
滑石  1毫克
将活性组分、淀粉和纤维素过45目美国筛并充分混合。聚乙烯吡咯烷酮溶液与所得粉末混合，然后将其通过14目美国筛，所产生的颗粒在40-60℃温度下干燥并通过18目美国筛。羧甲基淀粉钠、硬脂酸镁和滑石先通过60目美国筛，然后加到颗粒中，混合后，在压片机上压制成片重为150毫克的片剂。
制剂  5
按以下方法制备每粒含有80毫克药物的胶囊剂：
化合物  80毫克
淀粉  59毫克
微晶纤维素  59毫克
硅酮液  2毫克
将活性组分、纤维素、淀粉和硅酮液混合，通过45目美国筛，并以200毫克量填充入硬明胶胶囊中。
制剂  6
按以下方法制备每粒含有225毫克药物的栓剂：
化合物  225毫克
饱和脂肪酸甘油酯  2毫克
将活性组分通过60目美国筛并混悬在事先以最少量热热熔的饱和脂肪酸甘油酯中。然后将混合物灌注到标称2克容量的栓剂模中并使其冷却。
制剂  7
按以下方法制备静脉注射剂：
化合物  100毫克
等渗盐水  1000毫克
上述组分溶液以1毫升/分钟的速度静脉给予需要治疗的哺乳动物。
应该了解的是除了上面具体提到的组份外，本发明的制剂还可以包括本专业领域中其它常规试剂（就不确定的制剂类型来说）。
下面的实施例进一步说明本发明的化合物及合成方法。这些实施例在任何方面均不能作为对本发明范围的限制，也不应被这样解释。
实施例和程序
下面是描述本发明化合物制备方法的实验。
实施例1
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（1，3，4-噻二唑基）]硫脲
Figure 921106300_IMG38
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26克，20毫摩尔，3.0ml）和2-氨基-1，3，4-噻二唑（2.02g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺溶液（50毫升）加热到100℃。68小时后，反应冷却到室温并倾入乙酸乙酯中。以1N盐酸、饱和碳酸氢钠溶液及水分别洗涤有机相。将有机层过滤并将所得到的固体（2.24g）用乙酸乙酯研制，得到1.9克（36%）的标题产物：
mp  210-211.5℃;
IR（KBr，cm-1）3320，2924，2869，2685，1645，1543，1453，1384，1344，1278，762，749，700，650;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ12.35（br s，1H），8.92（s，1H），8.78（br s，1H），7.38-7.18（m，5H），3.84-3.72（m，2H），2.92（t，J＝6Hz，2H）;
MS（FD）m/e  264（M+）;
UV（EtOH）277nm，253nm，205nm.
分析计算 C11H12N4S2：
理论值：C，49.98;H，4.57;N，21.19.
实验值：C，50.07;H，4.66;N，21.48.
实施例2
N-（2-苯乙基）-N′-[4，5-二甲基-（2-噻唑基）]硫脲
Figure 921106300_IMG39
将2-氨基-4，5-二甲基噻唑盐酸盐（3.3g，20mmol）用二氯甲烷配成淤浆并与饱和碳酸氢钠一起振摇。分层，水层用二氯甲烷洗涤两次。该合并的有机物用硫酸镁干燥、过滤并浓缩。所得固体中加入异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和N，N-二甲基甲酰胺（50ml）。将所得溶液加热到100℃。95.25小时后，该反应冷却到室温并倾入乙酸乙酯中。用1N的盐酸、饱和的碳酸氢钠溶液及水（2次）分别洗涤有机层。将有机层过滤并将所得固体（3.9g）在乙酸乙酯中重结晶，得到3.3克（57%）的标题产物。
mp  186-7℃;
IR（KBr，cm-1）3166，3022，1523，1502，1289，1215，737，695;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.42（br s，1H），9.83（br s，1H），7.36-7.16（m，5H），3.86-3.73（m，2H），2.91（t，J＝7Hz，2H），2.19（s，3H），2.08（s，3H）;
MS（FD）m/e  291（M+）;
UV（EtOH）298nm（ε＝17987），257nm（ε＝9939），204nm（ε＝20802）.
分析计算 C14H17N3S2：
理论值：C，57.70;H，5.80;N，14.42.
实验值：C，57.41;H，5.85;N，14.39.
实施例3
N-[2-（4-甲基）-1-苯乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
Figure 921106300_IMG40
将异硫氰酸2-（4-甲基苯乙基）酯（820mg，4.6mmol）和2-氨基噻唑（565mg，5.65mmol）的N，N-二甲基甲酰胺溶液（15ml）加热到100℃。20.5小时后，反应被冷却到室温并倾入乙酸乙酯中。用1N盐酸（2次）、饱和碳酸氢钠溶液和盐水分别洗涤有机相。该有机层经硫酸镁干燥、过滤并浓缩。得到的固体（1.1g）在硅胶柱上经闪式色谱层析进行纯化（1%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液洗脱），得到570毫克（45%）的标题产物。
将样品用乙酸乙酯重结晶：
mp  132-3℃;
IR（KBr，cm-1）3168，2990，1560，1513，1166，808，705;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.62（br s，1H），9.69（br s，1H），7.36（d，J＝4Hz，1H），7.20-7.06（m，5H），3.83-3.73（m，2H），2.87（t，J＝7Hz，2H），2.30（s，3H）;
MS（FD）m/e  277（M+）;
UV（EtOH）288nm（ε＝18773），257nm（ε＝11948），212nm
（e＝14509）.
分析计算 C13H15N3S2：
理论值：C，56.29;H，5.45;N，15.15.
实验值：C，56.55;H，5.52;N，15.04.
实施例4
N-（2-苯乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和2-氨基吡啶（1.90g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃。4小时后，反应被冷却到室温并倾入乙酸乙酯中，有机溶液用水洗三次。该有机层经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。所得白色固体用乙酸乙酯重结晶，获得1.86克（36%）的标题产物：
mp  153-154℃;
IR（KBr，cm-1）3232，1536，1477，1319，775;
1H NMR（300MHz，CDCl3）δ11.72（br s，1H），8.59（br s，1H），7.97（d，J＝4.2Hz，1H），7.64（dt，J＝1.7，8.2Hz，1H），7.37-7.26（m，5H），6.92（dd，J＝7.2，5.1Hz，1H），6.74（d，J＝8.2Hz，1H），4.06（m，J＝6.8Hz，2H），3.04（t，J＝6.9Hz，2H）;
MS（FD）m/e 257（M+）;
UV（EtOH）293nm（ε＝12040），266nm（ε＝12961），247nm（ε＝11912）202nm（ε＝12963）.
分析计算 C14H15N3S：
理论值：C，65.35;H，5.87;N，16.33.
实验值：C，65.46;H，5.82;N，16.24
实施例5
N-（2-苯乙基）-N′-（4-吡啶基）硫脲
Figure 921106300_IMG42
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和4-氨基吡啶（1.92g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃。4.5小时后，将反应冷却到室温并倾入乙酸乙酯中。用水（两次）和盐水分别洗涤有机溶液，该有机层经硫酸钠干燥、过滤并浓缩，所得油状物在硅胶柱上经闪式色谱层析进行纯化（5%甲醇的乙酸乙酯液到10%甲醇的乙酸乙酯液洗脱）。该材料用乙酸乙酯重结晶，获得标题产物1.85克（36%）。
mp  154.5℃;
IR（KBr，cm-1）3142，1579，1518，1328，1276，750;
1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.42（dd，J＝1.5Hz，2H），7.94（br s，1H），7.39-7.23（m，5H），6.81（d，J＝5Hz，2H），6.38（br s，1H），3.99（m，J＝6Hz，2H），3.02（t，J＝6Hz，2H）：
MS（FD）m/e  258（M+1）;
UV（EtOH）281nm（ε＝16486），255nm（ε＝21182），208nm（ε＝25744）.
分析计算 C14H15N3S：
理论值：C，65.34;H，5.87;N，16.33.
实验值：C，65.43;H，5.97;N，16.17.
实施例6
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-氟）-苯并噻唑基]硫脲
Figure 921106300_IMG43
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和2-氨基-6-氟-苯并噻唑（3.36g，20mmol）的二甲基亚砜（10ml）溶液加热到150℃。5小时后，将反应冷却到室温并过滤。滤液倾入乙酸乙酯中，用水（5次）和盐水（2次）洗涤。将有机层浓缩并用乙酸乙酯重结晶，得标题化合物729.5毫克（11%）。
mp  212-213℃;
IR（KBr，cm-1）3175，3025，1561，1534，1461，1249，1215;
1H NMR（300MHz，CDCl3）δ11.81（br s，1H），9.83（br s，1H），7.77（dd，J＝8.7，2.4Hz，1H），7.52（br s，1H），7.31-7.15（m，6H），3.79（m，2H），2.90（t，J＝6.6Hz，2H）;
MS（FD）m/e 331（M+）;
UV（EtOH）310nm，289nm，245nm，208nm，201nm.
分析计算 C16H14N3S2F：
理论值：C，57.98;H，4.26;N，12.68.
实验值：C，57.74;H，4.39;N，12.53.
实施例7
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-苯基-5-十四烷基）-噻唑基]硫脲
Figure 921106300_IMG44
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3ml）和2-氨基-4-苯基-5-十四烷基噻唑（7.45g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃。24小时后，将反应冷却到室温并倾入乙酸乙酯中。分别用1N盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水（三次）及盐水洗涤有机溶液。该有机层经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。该材料用乙酸乙酯（1次）和己烷（1次）进行重结晶，获得标题产物4.93克（46%）：
mp  108.5-109℃
IR（KBr，cm-1）3166，3022，2915，1850，1574，1523，1502，1215，695;
1H NMR（300MHz，CDCl3）δ10.87（br s，1H），9.28（br s，1H），7.55-7.16（m，10H），4.00-3.95（m，2H），2.99（t，J＝7Hz，2H），2.79（t，J＝9Hz，2H），1.65-1.00（m，24H），0.86（t，J＝6Hz，3H）;
MS（FD）m/e  535（M+）;
UV（EtOH）299nm（ε＝19199），261nm（ε＝17809），203nm（ε＝31542）.
分析计算 C32H45N3S2：
理论值：C，71.73;H，8.46;N，7.84.
实验值：C，71.93;H，8.75;N，7.92.
实施例8
N-[2-（3，4-二甲氧基）-苯乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
Figure 921106300_IMG45
将异硫氰酸2-（3，4-二甲氧基苯乙基）酯（0.52g，2.33mmol）和2-氨基噻唑（233mg，2.33mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（10ml）溶液加热到100℃。24小时后，将反应冷却到室温并倾入乙酸乙酯中。分别用1N盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水（三次）及盐水洗涤有机溶液。有机层经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。油状物用甲苯重结晶，得标题产物129毫克（17%）：
mp  139℃;
IR（KBr，cm-1）3168，3112，3013，1572，1550，1516，1461，1263，1237，1183;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.55（br s，1H），9.80-9.62（br s，1H），7.35（m，1H），7.15（br s，1H），6.90-6.75（m，3H），3.80-3.70（m，2H），3.72（s，6H），2.84（t，J＝6Hz，2H）;
MS（FD）m/e  323（M+）;
UV（EtOH）287nm（ε＝21678），258nm（ε＝11828），228nm（ε＝11401），205nm（ε＝36669）.
分析计算 C14H17N3O2S2：
理论值：C，51.99;H，5.30;N，12.99.
实验值：C，51.96;H，5.51;N，13.02.
实施例9
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-（4-溴苯基））噻唑基]硫脲
Figure 921106300_IMG46
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3ml）和2-氨基-4-（4-溴苯基）噻唑（5.15g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃。65小时后，将反应冷却到室温并倾入乙酸乙酯中。分别用1N盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水（三次）及盐水洗涤有机溶液。将含有固体物的有机层过滤。滤液经硫酸钠干燥、过滤、浓缩并加到滤出的固体物中。合并的材料用乙酸乙酯重结晶，获得标题产物12.04克（24%）：
mp  215.5-216.5℃;
IR（KBr，cm-1）3166，3022，1574，1523，1502，737，695;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.70（br s，1H），9.40（br s，1H），7.74-7.54（m，5H），7.36-7.18（m，5H），3.90-3.81（m，2H），2.96（t，J＝6Hz，2H）;
MS（FD）m/e 419（M+1）;
UV（EtOH）287nm（ε＝28740），268nm（ε＝24574），246nm（ε＝18009），203nm（ε＝35813）.
分析计算 C18H16N3S2Br：
理论值：C，51.68;H，3.86;N，10.04.
实验值：C，51.39;H，3.77;N，9.77.
实施例10
N-[2-（4-氯）-苯乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
将异硫氰酸2-（4-氯）苯乙基酯（657mg，3.3mmol）和2-氨基噻唑（335mg，3.3mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（10ml）溶液加热到100℃。20.5小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中。分别用1N盐酸，饱和碳酸氢钠溶液及水（3次）洗涤有机溶剂。有机层经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。该材料用乙酸乙酯（两次）重结晶，获得标题化合物136毫克（14%）：
mp  154-155℃;
IR（KBr，cm-1）3090，2991，1561，1515，1490，1176;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.58（br s，1H），9.78-9.60（br s，1H），7.40-7.28（m，5H），7.12（br s，1H），3.81-3.72（m，2H），2.92（t，J＝6Hz，2H）;
MS（FD）m/e 297（M+）;
UV（EtOH）289nm（ε＝19572），257nm（ε＝12071），220nm（ε＝15393），202nm（ε＝22079）.
分析计算 C12H12N3S2Cl：
理论值：C，48.40;H，4.06;N，14.11.
实验值：C，48.17;H，4.02;N，13.83.
实施例11
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4，5-二氢）噻唑基]硫脲
Figure 921106300_IMG48
将异硫氢酸2-苯乙基酯（1.63g，10mmol，1.5ml）和2-氨基-4，5-二氢噻唑（1.02g，10mmol）的二甲基亚砜（10ml）溶液加热到100℃。2.5小时后，将反应冷却到室温并倾入乙酸乙酯中。分别用1N盐酸（两次）、水（4次）及盐水洗涤有机相。该有机层经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯重结晶，获得白色结晶固体标题产物1.48克（56%）。样品用乙酸乙酯再一次重结晶。
mp  132-134℃;
IR（KBr，cm-1）3161，3027，2945，2862，1630，1574，1552，1221，1033;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ11.11（br s，1H），8.36（s，1H），7.32-7.14（m，5H），4.05-3.97（m，2H），3.90-3.83（m，2H），3.30-3.22（m，2H），2.94（t，J＝7.1Hz，2H）;
MS（EI）m/e  265（M+）;
UV（EtOH）269nm（ε＝18349），206nm（ε＝18745）.
分析计算 C12H15N3S2：
理论值：C，54.31;H，5.70;N，15.83.
实测值：C，54.36;H，5.66;N，15.78.
实施例12
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-甲基噻唑基）]硫脲
Figure 921106300_IMG49
将异硫氰酸2-苯乙基酯（1.63g，10mmol，1.5ml）、2-氨基-4-甲基噻唑盐酸盐（1.51g，10mmol）和N，N-二异丙基乙基胺（1.29g，10mmol，1.74ml）的二甲基亚砜（10ml）溶液加热到100℃。21小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中。分别用1N盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水（三次）及盐水洗涤有机相。该有机层经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。所得固体在硅胶柱上经闪式色谱层析纯化（1%乙酸乙酯的二氯甲烷液洗脱），再用乙酸乙酯重结晶，获得浅淡绿色结晶固体标题产物1.05克（38%）：
mp  190-192℃;
IR（KBr，cm-1）3456，3169，3084，3024，1565，1533，1506，1214;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ10.92（s，1H），10.08（s，1H），7.33-7.20（m，5H），6.31（s，1H），4.04-3.98（m，2H），3.01（t，J＝6.9Hz，2H），2.17（s，3H）;
MS（EI）m/e  277（M+）;
UV（EtOH）293nm（ε＝18119），258nm（ε＝10137），204nm（ε＝18979）.
分析计算 C13H15N3S2：
理论值：C，56.29;H，5.45;N，15.15.
实测值：C，56.53;H，5.53;N，15.18.
实施例13
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-（乙基乙醛酸酯）噻唑基）]硫脲
Figure 921106300_IMG50
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和2-氨基-4-噻唑乙醛酸乙酯（4.0g，20mmol）的二甲基亚砜（20ml）溶液加热到110℃。68小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中。分别用1N盐酸、水（5次）及盐水洗涤有机相。该有机层经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。所得固体在硅胶柱上经闪式色谱层析纯化（10%乙酸乙酯的二氯甲烷液洗脱）并用脱色碳处理，得淡黄色固体标题产物2.37克（33%）。样品用乙酸乙酯重结晶：
mp  168-169℃;
IR（KBr，cm-1）3174，3029，1724，1685，1558，1530，1215，1133，1054;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ10.67（s，1H），8.21（s，1H），7.34-7.17（m，5H），4.39（q，J＝7.1Hz，2H），3.96-3.85（m，2H），3.09-2.93（m，2H），1.40（t，J＝7.1Hz，3H）;
MS（FD）m/e  363（M+）;
UV（EtOH）284nm（ε＝18549），255nm（ε＝17141），204nm（ε＝23447）.
分析计算 C16H17N3O3S2：
理论值：C，52.87;H，4.71;N，11.56.
实测值：C，53.08;H，4.80;N，11.55.
实施例14
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（5，6-二甲基苯并噻唑基）]硫脲
Figure 921106300_IMG51
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和2-氨基-5，6-二甲基苯并噻唑（3.57g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃。24小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中。有沉淀形成。分别用1N盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水（两次）及盐水洗涤有机相。将有机层过滤并将所得固体物（3.0g）以20%乙醇的乙酸乙酯液研制，得浅黄色固体标题产物2.91克（43%）：
mp  226-228℃
IR（KBr，cm-1）3178，3047，1557，1530，1462，1254，1220;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.69（s，1H），10.30（s，1H），7.55（s，1H），7.35-7.16（m，6H），3.80-3.73（m，2H），2.90（t，J＝7.0Hz，2H），2.25（s，3H），2.23（s，3H）;
MS（EI）m/e  341（M+）;
UV（EtOH）307nm，253nm，204nm.
分析计算 C18H19N3S2：
理论值：C，63.31;H，5.61;N，12.31.
实测值：C，63.15;H，5.63;N，12.14.
实施例15
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-甲氧基苯并噻唑基）]硫脲
Figure 921106300_IMG52
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和2-氨基-6-甲氧基苯并噻唑（3.60g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50mL）溶液加热到100℃。16小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中。分别用1N盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水（三次）及盐水洗涤有机相。该有机层被过滤，获得标题产物550毫克。将滤液浓缩并将所得固体物用乙酸乙酯重结晶，又得标题产物830毫克。总产量：绒毛状白色固体标题产物1.38克（20%）：
mp  217-218℃;
IR（KBr，cm-1）3182，3050，1556，1534，1473，1437，1221，1055;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ10.99（s，1H），9.29（s，1H），7.46-6.99（m，8H），4.12-4.06（m，2H），3.86（s，3H），3.08（t，J＝6.8Hz，2H）;
MS（FD）m/e  343（M+）;
UV（EtOH）312nm（ε＝22725），251nm（ε＝11152），204nm（ε＝26183）.
分析计算 C17H17N3OS2：
理论值：C，59.45;H，4.99;N，12.33.
实测值：C，59.21;H，4.97;N，12.19.
实施例16
2-氨基-4-氰基噻唑
将1，2-二氢-2-乙氧基-1-喹啉羧酸乙酯（6.68g，27.0mmol）加到[2-（三苯甲氨基）噻唑-4-基]-（Z）-肟基乙酸乙酯（11.46g，26.7mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（100ml）溶液中并在室温下搅拌6小时。将反应物倾入乙酸乙酯中，分别用1N盐酸（2次）、水（3次）和盐水洗涤、经硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得白色泡沫体（9.9g）溶解在二氯甲烷（300mL）中，用三乙基硅烷（12.44g，107mmol，17mL）和三氟乙酸（25mL）处理并在室温下搅拌2.5小时。将反应在真空中浓缩，溶解在乙酸乙酯中，分别用饱和碳酸氢钠溶液和盐水洗涤，经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。所得固体物在硅胶柱上经闪式色谱层析纯化（1∶1的乙酸乙酯与己烷洗脱），得白色固体标题产物2.75克（82%）：
mp  154-156℃;
IR（KBr，cm-1）3416，3291，3118，2234，1638，1547，1315，1108;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ7.23（s，1H），5.19（br s，2H）;
MS（FD）m/e  125（M+）;
UV（EtOH）278nm（e＝4359），235nm（e＝4047），210nm（e＝16728）.
分析计算 C4H3N3S：
理论值：C，38.39;H，2.42;N，33.57.
实测值：C，38.65;H，2.46;N，33.24.
实施例17
N-（3-苯丙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
将异硫氰酸3-苯丙基酯（500mg，2.82mmol）和2-氨基噻唑（300mg，3.0mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（10ml）溶液加热到100℃。20小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中。用1N盐酸、水（3次）及盐水分别洗涤有机相。该有机层经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。所得固体物在硅胶柱上经闪式色谱层析纯化（1%乙酸乙酯的二氯甲烷液洗脱），然后用乙酸乙酯重结晶，得标题产物129毫克。母液用乙酸乙酯/己烷（1∶1）再一次重结晶，又得标题产物110毫克。标题产物总产量：灰白色固体239毫克（30%）。样品再用乙酸乙酯重结晶：
mp  126.5-127.5℃;
IR（KBr，cm-1）3166，3022，1574，1523，1502，1215，1166;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ10.88（s，1H），10.42（s，1H），7.37-7.15（m，6H），6.82（d，J＝3.6Hz，1H），3.82-3.71（m，2H），2.74（t，J＝7.7Hz，2H），2.12-2.01（m，2H）;
MS（FD）m/e  277（M+）;
UV（EtOH）288nm（e＝19598），256nm（e＝11329），206nm（e＝19259）.
分析计算 C13H15N3S2：
理论值：C，56.29;H，5.45;N，15.15.
实测值：C，56.29;H，5.38;N，15.00.
实施例18
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-乙氧基苯并噻唑基）]硫脲
Figure 921106300_IMG55
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和2-氨基-6-乙氧基-苯并噻唑（3.88g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃。20小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中。分别用1N盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水（3次）及盐水洗涤有机相。该有机层经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。所得固体物用乙酸乙酯重结晶，得标题产物649毫克（9%）褐色固体：
mp  204-205℃;
IR（KBr，cm-1）3166，3022，1574，1523，1502，1435，1215;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ11.01（s，1H），9.77（s，1H），7.43-6.95（m，8H），4.08-4.01（m，4H），3.06（t，J＝6.6Hz，2H），1.43（t，J＝6.8Hz，3H）;
MS（FD）m/e  357（M+）;
UV（EtOH）312nm（e＝23035），251nm（e＝11355），204nm（e＝26891）.
分析计算 C18H19N3OS2：
理论值：C，60.48;H，5.36;N，11.75.
实测值：C，60.21;H，5.10;N，11.52.
实施例19
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-叔-丁基噻唑基）]硫脲
Figure 921106300_IMG56
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和2-氨基-4-叔-丁基噻唑（3.13g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃。64小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中，分别用1N盐酸、饱和碳酸氢钠、水（2次）及盐水洗涤有机相。该有机层经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。所得固体物用乙酸乙酯重结晶，得灰白色结晶固体标题产物2.98克（47%）：
mp  173.5-175℃;
IR（KBr，cm-1）3173，2960，1576，1514，1465，1348，1204，1098;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ11.14（s，1H），10.26（s，1H），7.31-7.18（m，5H），6.33（s，1H），4.05-3.99（m，2H），3.04（t，J＝7.1Hz，2H），1.14（s，9H）;
MS（FD）m/e  319（M+）;
UV（EtOH）292nm（e＝20804），257nm（e＝10502），203nm（e＝19085）。
分析计算 C16H21N3S2：
理论值：C，60.15;H，6.63;N，13.15.
实测值：C，59.95;H，6.66;N，13.15.
实施例20
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-三氟甲基噻唑基）]硫脲
Figure 921106300_IMG57
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和2-氨基-4-三氟甲基噻唑（3.84g，22.8mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃，20小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中。分别用1N盐酸、水（3次）和盐水洗涤有机相。该有机层经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。所得固体物用乙酸乙酯/己烷（1∶1）重结晶，得标题产物白色固体846毫克（13%）：
mp  162-163℃;
IR（KBr，cm-1）3166，3033，1562，1516，1469，1242，1126;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ10.49（s，1H），10.31（s，1H），7.33-7.19（m，6H），4.01-3.95（m，2H），3.02（t，J＝6.9Hz，2H）;
MS（FD）m/e  331（M+）;
UV（EtOH）286nm（e＝14352），258nm（e＝14149），205nm（e＝24571）.
分析计算 C13H12F3N3S2：
理论值：C，47.12;H，3.65;N，12.68.
实测值：C，47.34;H，3.85;N，12.72.
实施例21
N-（2-苯乙基）-N′N′-二甲基硫脲
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和2-氨基-5-氯噻唑（2.69g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃。20小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中。分别用1N盐酸及盐水（3次）洗涤有机相。该有机层经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。所得固体物在硅胶柱上经闪式色谱层析纯化（1%乙酸乙酯的二氯甲烷液洗脱），然后用乙酸乙酯重结晶两次，得灰白色固体结晶标题产物606毫克（14%）：
mp  104.5-105.5℃;
IR（KBr，cm-1）3284，1536，1452，1347，901;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ7.33-7.19（m，5H），5.37（br s，1H），3.93-3.87（m，2H），3.16（s，6H），2.93（t，J＝6.8Hz，2H）;
MS（FD）m/e  208（M+）;
UV（EtOH）242nm（ε＝12899），210nm（ε＝21286）.
分析计算 C11H16N2S：
理论值：C，63.42;H，7.74;N，13.45.
实测值：C，63.39;H，7.80;N，13.67.
实施例22
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-氰基噻唑基）]硫脲
Figure 921106300_IMG59
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和2-氨基-4-氰基噻唑（2.50g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃。20小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中，分别用饱和碳酸氢钠溶液、水（3次）及盐水洗涤有机相。该有机层用硫酸钠干燥、过滤并浓缩。所得固体物在硅胶柱上经闪式色谱层析纯化（1%乙酸乙酯的二氯甲烷液洗脱），然后用乙酸乙酯/己烷（1∶1）重结晶，得白色固体标题产物132毫克（2%）：
mp  169-170℃;
IR（KBr，cm-1）3166，3022，1574，1523，1502，1215，1166;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ10.88（s，1H），10.09（s，1H），7.50（s，1H），7.39-7.23（m，5H），4.00-3.93（m，2H），3.02（t，J＝6.9Hz，2H）;
MS（FD）m/e  288（M+）;
UV（EtOH）288nm（ε＝11104），258nm（ε＝17433），208nm（ε＝31355）.
分析计算 C13H12N4S2：
理论值：C，54.14;H，4.19;N，19.43.
实测值：C，54.04;H，4.23;N，19.73.
实施例23
N-（2-苯乙基）-N′-2-[4-（4-吡啶基）-噻唑基]硫脲
Figure 921106300_IMG60
将2-氨基-4-（4-吡啶基）噻唑氢溴酸盐（1、2）以二氯甲烷配成淤浆并与饱和碳酸氢钠溶液一起振摇。将各层分开并用二氯甲烷和乙酸乙酯洗涤水层。合并有机层并浓缩。固体物（1.0g，5.6mmol）中加入异硫氰酸2-苯乙基酯（0.91g，5.6mmol，0.83ml）的N，N-二甲基甲酰胺（12.5ml）溶液。所得悬浮液加热到100℃。20.5小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中。分别用水（4次）和盐水洗涤有机相。该有机层用硫酸钠干燥、过滤并浓缩。所得固体物用乙酸乙酯重结晶3次，得标题产物133毫克（7%）：
mp  196.5℃;
IR（KBr，cm-1）3250，2939，1723，1604，1506，1223，670，664;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.72（s，1H），9.21（br s，1H），8.54（d，J＝6Hz，2H），7.82（s，1H），7.63（d，J＝6Hz，2H），7.30-7.15（m，5H），3.84-3.77（m，2H），2.89（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e  340（M+）;
HRMS（FAB）m/e（M+）calcd  341.0895，obs  341.0909;
UV（EtOH）294nm（ε＝23935），231nm（ε＝16356），203nm（ε＝25793）.
（1）Nielsen，A.T.and  Platt，E.N.Heterccvclic  Chem.，1969，vol  6  p  896.
（2）Brown，Cowden，Grigg，Kavulak  Aust.J.Chem.1980，33，2291.
实施例24
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-（4-联苯基）-噻唑基]硫脲
Figure 921106300_IMG61
将异硫氰酸2-苯乙基酯（0.82g，5mmol，0.75ml）和2-氨基-4-（4-联苯基）噻唑（1.26g，5mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（12.5ml）溶液加热到100℃。19.5小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中。用1N盐酸洗涤有机溶液，将该混合物过滤并将滤液分出并用饱和碳酸氢钠溶液、水（4次）及盐水分别洗涤有机相。该有机层用硫酸钠干燥、过滤并浓缩。所得材料在硅胶柱上经闪式色谱层析纯化（1%乙酸乙酯的二氯甲烷到2%乙酸乙酯的二氯甲烷液洗脱），得标题产物372毫克（18%）。黄色固体用乙酸乙酯重结晶：
mp  208.5-209℃;
IR（KBr，cm-1）3437，3172，3029，1570，1553，1511，1211，1060，738;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）d 11.72（s，1H），9.54（br s，1H），7.86-7.80（m，2H），7.78-7.68（m，4H），7.58（s，1H），7.52-7.44（m，2H），7.41-7.35（m，1H），7.34-7.29（m，4H），7.27-7.20（m，1H），3.92-3.84（m，2H），2.98（t，J＝3Hz，2H）;
MS（FD）m/e  415（M+）;
UV（EtOH）293nm，212nm.
分析计算 C24H21N3S2：
理论值：C，69.36;H，5.09;N，10.11.
实测值：C，69.08;H，5.10;N，9.99.
实施例25
N-（2-苯乙基）-N′-2-[4-（1-（1-乙氧基羰基）-（3-叔丁氧基羰基甲氧基）亚氨基-噻唑基]硫脲
Figure 921106300_IMG62
将2-氨基-4-（1-（1-乙氧基羰基）-（3-叔-丁氧基羰基甲氧基）亚氨基）噻唑（2.64g，8mmol）和异硫氰酸2-苯乙基酯（1.31g，8mmol，1.2ml）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液加热到100℃。24小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中。分别用1N盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水（3次）及盐水洗涤有机相。该有机层经硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体物用乙酸乙酯研制，得标题产物801毫克（20%）：
mp  188.5℃;
IR（KBr，cm-1）3293，2975，1749，1594，1543，1453，1382，1231，1154，1054，748，698;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）d 11.85（s，1H），8.46（br s，1H），7.29-7.17（m，5H），4.59（s，2H），4.31-4.24（q，J＝7.1Hz，2H），3.70-3.64（m，2H），2.82（t，J＝7.1Hz，2H），1.36（s，9H），1.23（t，J＝7.1Hz，3H）;
MS（FD）m/e 492（M+）;
UV（EtOH）292nm，257nm（ε＝16356），203nm.
分析计算 C22H28N4O5S2：
理论值：C，53.64;H，5.73;N，11.37.
实测值：C，53.67;H，5.83;N，11.34.
实施例26
N-（2-苯乙基）-N′-2-[4-叔丁基-5-甲基噻唑基]硫脲
Figure 921106300_IMG63
将2-氨基-4-叔丁基-5-甲基噻唑（1.87g，11mmol）和异硫氰酸2-苯乙基酯（1.80g，11mmol，1.64ml）的N，N-二甲基甲酰胺（25ml）混合液加热到100℃。18.5小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中。分别用1N盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水（3次）及盐水洗涤有机相。该有机层用硫酸钠干燥、过滤并浓缩。所得固体物用乙醚研制，得标题产物1.02克（28%）：
mp  153-153.5℃;
IR（KBr，cm-1）3171，2966，1474，1534，1510，1455，1346，1221，1186，755，704;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.28（BR s，1H），9.90（BR s，1H），7.28-7.14（M，5H），3.78-3.34（M，2H），2.84（T，J＝7Hz，2H），2.27（s，3H），1.16（s，9H）;
MS（FD）m/e 333（M+）;
UV（EtOH）297nm（ε＝19835），257nm（ε＝9954），202nm（ε＝21059）。
分析计算 C17H23N3S2：
理论值：C，61.22;H，6.95;N，12.60.
实测值：C，61.42;H，6.92;N，12.55.
实施例27
N-（2-苯乙基）-N′-[5-甲基-[2-（1，3，4-噻二唑基）]]硫脲
将2-氨基-5-甲基-1，3，4-噻二唑（2.30g，20mml）和异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃并维持18小时。将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。所得固体用乙酸乙酯重结晶，得标题产物白色固体1.86克（33%）：
IR（KBr，cm-1）3323，3031，1640，1540，1444，1385，781，697，652;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ12.4（br s，1H），8.75（br s，1H），7.4-7.2（m，5H），3.85-3.75（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H），2.54（s，3H）;
MS（FD）m/e  278（M+）;
UV（EtOH）280nm（ε＝10188），253nm（ε＝11849），205nm（ε＝19724）.
实施例28
N-（2-苯乙基）-N′-（2-嘧啶基）硫脲
将2-氨基嘧啶（1.90g，20mmol）和异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到120℃维持40小时。将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。所得固体物用乙酸乙酯重结晶两次，得白色针状的标题产物0.90克（17%）：
IR（KBr，cm-1）3325，1588，1524，1434，1415，1333，1228，1154，797;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.25（br s，1H），10.65（br s，1H），8.6（d，J＝5HZ，2H）7.4-7.2（m，6H），3.85-3.75（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e  258（M+）;
UV（EtOH）286nm（ε＝17644），267nm（ε＝15834），244nm（ε＝12312），205nm（ε＝21839）.
分析计算 C13H14N4S：
理论值：C，60.44;H，5.46;N，21.69.
实测值：C，60.15;H，5.48;N，21.89.
实施例29
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-（4-氯苯基）噻唑基）]硫脲
将异硫氰酸2-苯乙基酯（0.77g，4.75mmol）和2-氨基-4-（4-氯苯基）噻唑（1.0g，4.75mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（10ml）溶液加热到120℃维持20小时。在真空中除去溶剂。所得固体物用乙酸乙酯重结晶，得标题产物黄色固体0.30克（17%）：
IR（KBr，cm-1）3176，3029，1579，1515，1231，737，698;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.70（br s，1H），9.40（br s， 7.74-7.54（m，5H），7.36-7.18（m，5H），3.9-3.8（m，2H）， （t，J＝6Hz，2H）;
m/e 373（M+）;
  （EtOH）273nm（ε＝35089），247nm（ε＝21894），202nm（ε＝22213）.
分析计算 C18H16N3S2Cl：
理论值：C，57.82;H，4.31;N，11.24.
实测值：C，57.55;H，4.24;N，11.26.
实施例30
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-氯）苯并噻唑基]硫脲
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol）和2-氨基-6-氯苯并噻唑（3.69g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到120℃维持24小时。在真空中除去溶剂。所得固体物用乙酸乙酯重结晶，得标题产物白色固体3.68克（53%）：
IR（KBr，cm-1）3165，3021，1574，1522，1501，1289，1215;
1H NMR（300MHz，CDCl3）δ12.0（br s，1H），9.8（br s，1H），8.1-7.2（m，8H），3.85（m，2H），2.95（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 347（M+）;
UV（EtOH）304nm，292nm，248nm，220nm，205nm.
实施例31
N-（2-苯乙基）-N′-[5-乙基-[2-（1，3，4-噻二唑）]]硫脲
将2-氨基-5-乙基-1，3，4-噻二唑（2.58g，20mmol）和异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到120℃维持8小时。将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。所得固体物用乙酸乙酯重结晶，得标题产物白色固体2.45克（33%）：
IR（KBr，cm-1）3317，1645，1536，1448，1384，783，693，651;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ12.4（br s，1H），8.75（br s，1H），7.4-7.2（m，5H），3.85-3.75（m，2H），3.0-2.8（m，4H），1.25（t，J＝7Hz，3H）;
MS（FD）m/e  292（M+）;
UV（EtOH）281nm（ε＝13028），253nm（ε＝13615），206nm（ε＝23674）.
实施例32
N-（2-苯乙基）-N′-[4-氯苯基]硫脲
将4-氯苯胺（2.55g，20mmol）和异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到120℃维持18小时。将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。所得固体物用乙酸乙酯重结晶，得标题产物黄色固体1.50克（26%）：
IR（KBr，cm-1）3166，3021，1523，1501，1289，1079，802，737，695;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ9.6（br s，1H），7.9（br s，1H），7.5-7.2（m，9H），3.8-3.65（m，2H），3.0-2.8（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e  290（M+）;
UV（EtOH）270nm（ε＝14107），247nm（ε＝18128），206nm（ε＝27795）.
分析计算 C15H15N2SCl：
理论值：C，61.95;H，5.20;N，9.63.
实测值：C，62.19;H，5.46;N，9.87.
实施例33
N-（2-苯乙基）-N′-[3-氯苯基]硫脲
将3-氯苯胺（2.55g，20mmol）和异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）的N，N-二甲基甲酰胺（50mL）溶液加热到120℃维持20小时。将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。所得黄色油状物在硅胶柱上用高压液相色谱纯化，得标题产物白色固体0.95克（16%）：
IR（KBr，cm-1）3310，1591，1542，1495;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ9.85（br s，1H），7.9（br s，1H），7.65-7.2（m，9H），3.8-3.65（m，2H），3.0-2.8（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e  290（M+）;
UV（EtOH）250nm（ε＝17296），209nm（ε＝29630）.
分析计算 C15H15N2SCl：
理论值：C，61.95;H，5.20;N，9.63.
实测值：C，61.65;H，5.44;N，9.84.
实施例34
N-（正-丙基）-N′-[2-噻唑]硫脲
将2-氨基噻唑（2.0g，20mmol）和异硫氰酸正-丙基酯（2.0g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到120℃维持20小时。将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。所得黄色油状物用乙酸乙酯重结晶两次'，得标题产物白色固体0.42克（10%）：
IR（KBr，cm-1）3179，1556，1514，1471，680;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.55（br s，1H），9.7（br s，1H），7.4（d，J＝5Hz，1H），7.1（d，J＝5Hz，1H），3.5（m，2H），1.6（m，2H），0.95（t，J＝7Hz，3H）;
MS（FD）m/e  201（M+）;
UV（EtOH）288nm（ε＝19469），256nm（ε＝10151），202nm（ε＝11550）.
分析计算 C7H11N3S2：
理论值：C，41.77;H，5.51;N，20.87.
实测值：C，42.02;H，5.61;N，20.93.
实施例35
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4，5，6，7-四氢苯并噻唑基）]硫脲
将异硫氰酸2-苯乙基酯（1.63g，10mmol）和2-氨基-4，5，6，7-四氢苯并噻唑（1.54g，10mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（25ml）溶液加热到120℃维持48小时。在真空中除去溶剂。所得固体物用乙酸乙酯重结晶，得标题产物白色固体0.32克（11%）：
IR（KBr，cm-1）3165，3021，2923，1601，1529，1501，1261，1225;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.5（br s，1H），10.0（br s，1H），7.4-7.2（m，5H），3.85（m，2H），2.95（t，J＝7Hz，2H），2.6-2.4（m，4H），1.75（m，4H）;
MS（FD）m/e 317（M+）;
UV（EtOH）299nm（ε＝11440），258nm（ε＝6011），207nm（ε＝10579）.
实施例36
N-（2-苯乙基）-N′-[2-苯并噻唑基]硫脲
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和2-氨基苯并噻唑（3.0g，20mmol）的甲苯（50ml）溶液加热回流。5小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物1.8克（29%）：
mp  203-207℃;
IR（KBr，cm-1）3181，3045，1697，1557，1523，1451，1440，1244，749;
1H NMR（300MHz，CDCl3/DMSO-d6）δ11.7（br s，1H），10.6（br s，1H），7.8-7.2（m，9H），3.95（m，2H），3.05（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 313（M+）;
UV（EtOH）300nm（ε＝24241），207nm（ε＝28964）.
分析计算 C16H15N3S2：
理论值：C，61.31;H，4.82;N，13.41.
实测值：C，61.03;H，4.67;N，13.19.
实施例37
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-甲基）苯并噻唑]硫脲
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和2-氨基-4-甲基苯并噻唑（3.3g，20mmol）的甲苯（50ml）溶液加热回流。5小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。将有机层浓缩并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物1.68克（26%）：
mp  185-188℃;
IR（KBr，cm-1）3170，3024，1571，1525，1219，767，742，698;
1H NMR（300MHz，CDCl3/DMSO-d6）δ11.4（br s，1H），10.9（br s，1H），7.6-7.1（m，8H），4.05（m，2H），3.05（t，J＝7Hz，2H），2.37（s，3H）;
MS（FD）m/e 327（M+）;
UV（EtOH）303nm（ε＝27416），204nm（ε＝30294）.
分析计算 C17H17N3S2：
理论值：C，62.35;H，5.23;N，12.83.
实测值：C，62.56;H，5.37;N，12.77.
实施例38
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-甲氧基）苯并噻唑基]硫脲
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和2-氨基-4-甲氧基苯并噻唑（3.2g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液加热到115℃维持24小时。将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物0.97克（14%）：
mp  205-207℃;
IR（KBr，cm-1）3165，3021，1574，1522，1215，736，695，655;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ12.4（br s，1H），9.9（br s，1H），7.6-7.0（m，8H），3.9（s，3H），3.85（m，2H），2.95（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 343（M+）;
UV（EtOH）293nm（ε＝20046），248nm（ε＝15731），210nm（ε＝38172）.
实施例39
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-氯）苯并噻唑基]硫脲
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和2-氨基-4-氯苯并噻唑（3.7g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（20mmol）溶液加热至115℃维持24小时。将反应冷却至室温、倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物2.56克（37%）：
mp  216-217℃;
IR（KBr，cm-1）3166，2940，1568，1527，766，733，673;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ12.2（br s，1H），9.3（br s，1H），7.6-7.0（m，8H），3.85（m，2H），2.95（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 347（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝20231），249nm（ε＝17615），211nm（ε＝31440）.
实施例40
N-（2-苯乙基）-N′-[3-（1，2，4-三唑基）]硫脲
将3-氨基-1，2，4-三唑（1.70g，20mmol）和异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液加热到115℃维持24小时。将反应冷却至室温、倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物0.99克（20%）：
mp  160-162℃;
IR（KBr，cm-1）3160，3061，2872，1581，1535，1467，1167，977，743，681;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ13.9（br s，1H），10.85（br s，1H），10.0（br s，1H），7.4-7.2（m，6H），3.85（m，2H），2.95（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 247（M+）;
UV（EtOH）261nm（ε＝21785），229nm（ε＝11918），206nm（ε＝17437）.
分析计算 C11H13N5S：
理论值：C，53.42  H，5.30;N，28.32.
实测值：C，53.69;H，5.50;N，28.07.
实施例41
N-（2-苯乙基）-N′-[3-喹啉基]硫脲
将3-氨基喹啉（2.90g，20mmol）和异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液加热到90℃维持72小时。将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物3.62克（59%）：
mp  162-164℃;
IR（KBr，cm-1）3143，1537，1493，1350，1283，1239，749，705;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ9.9（br s，1H），8.87（d，J＝4Hz），1H），8.35（br s，1H），8.0（d，J＝8Hz，1H），7.9（d，J＝8Hz，1H），7.7-7.2（m，8H），3.8（m，2H），2.95（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 308（M+）;
UV（EtOH）331nm（ε＝5945），257nm（ε＝27215），247nm（ε＝28319），212nm（ε＝37613）.
实施例42
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-甲基）嘧啶基]硫脲
将2-氨基嘧啶（1.90g，20mmol）和异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液加热到115℃维持24小时。将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物1.21克（22%）：
mp  174-176℃;
IR（KBr，cm-1）3184，3034，1561，1409，1344，1291，1165，1030，836，792;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.3（br s，1H），10.45（br s，1H），8.4（d，J＝5Hz，2H）7.4-7.2（m，5H），7.0（d，J＝5Hz，1H），3.85-3.75（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H），2.3（s，3H）;
MS（FD）m/e  272（M+）;
UV（EtOH）274nm（ε＝25263），248nm（ε＝15528），203nm（ε＝17107）.
分析计算 C14H16N4S：
理论值：C，61.74;H，5.92;N，20.57.
实测值：C，61.44;H，6.11;N，20.38.
实施例43
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-（4-氟苯基））噻唑基]硫脲
将异硫氰酸2-苯乙基酯（1.63g，10mmol）、三乙胺（1.01g，10mmol），及2-氨基-4-（4-氟苯基）噻唑氢碘酸盐（3.2g，10mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液加热到100℃维持24小时。将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物1.06克（30%）：
mp  224-228℃;
IR（KBr，cm-1）3178，3030，1553，840，737，670;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.70（br s，1H），9.50（br s，1H），7.8-7.2（m，10H），3.90-3.81（m，2H），2.95（t，J＝6Hz，2H）;
MS（FD）m/e 357（M+）;
UV（EtOH）282nm（ε＝15755），264nm（ε＝17277），239nm（ε＝13046），209nm（ε＝18271）.
分析计算 C18H16N3S2F：
理论值：C，60.42;H，4.48;N，11.74.
实测值：C，60.79;H，4.48;N，11.63.
实施例44
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-噻唑基）乙酸]硫脲甲酯
将异硫氰酸2-苯乙基酯（0.82g，5mmol）和2-氨基噻唑乙酸甲酯（0.85g，5mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液加热到100℃维持72小时，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物0.52克（31%）：
mp  125-127℃;
IR（KBr，cm-1）3168，3085，1740，1557，1524，;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），9.4（br s，1H），7.4-7.2（m，5H），6.85（s，1H），3.8（m，2H），3.65（s，2H），3.6（s，3H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 335（M+）;
UV（EtOH）291nm（ε＝19133），258nm（ε＝10917），202nm（ε＝21433）.
分析计算 C15H17N3S2O2：
理论值：C，53.71;H，5.11;N，12.53.
实测值：C，53.96;H，5.16;N，12.79.
实施例45
N-（2-苯乙基）-N′-[2-噻唑基]硫脲
将异硫氰酸2-苯乙基酯（7.5g，45.9mmol）和2-氨基噻唑（4.6g，45.9mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（100ml）溶液加热到115℃维持12小时，将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶两次，得标题产物5.7克（47%）：
IR（KBr，cm-1）3187，3033，2978，1569，1515，1470，1454，1216，1170，1063;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），9.7（br s，1H），7.4-7.2（m，6H），7.1（d，J＝3Hz，1H），3.8（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 263（M+）;
UV（EtOH）288nm（ε＝19656），257nm（ε＝11658），203nm（ε＝20054）.
分析计算 C12H13N3S2：
理论值：C，54.72  H，4.97;N，15.95.
实测值：C，54.63;H，5.02;N，15.85.
实施例46
N-（2-[1-环己烯基]乙基）-N′'-[2-噻唑基]硫脲
将异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙基酯（3.3g，20mmol）和2-氨基噻唑（2.0g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）加热到100℃维持24小时，将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物2.66克（50%）：
mp  147-148℃;
IR（KBr，cm-1）3170，3118，2989，1566，1513，1180，706;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），9.7（br s，1H），7.38（d，J＝3Hz，1H），7.1（d，J＝3Hz，1H），5.45（br s，1H），3.65（m，2H），2.25（t，J＝7Hz，2H），1.9（m，4H），1.5（m，4H）;
MS（FD）m/e 267（M+）;
UV（EtOH）288nm（ε＝19663），256nm（ε＝10534），201nm（ε＝14819）.
分析计算 C12H13N3S2：
理论值：C，53.89  H，6.41;N，15.71.
实测值：C，54.15;H，6.52;N，15.84.
实施例47
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-噻唑基乙酸）]硫脲乙基酯
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.62g，20mmol）和2-氨基噻唑乙酸乙酯（3.72g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液加热到100℃维持24小时，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣在硅胶上经高压液相色谱纯化，得标题产物1.7克（24%）：
mp  80-83℃;
IR（KBr，cm-1）3184，3109，1730，1580，704，;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），9.4（br s，1H），7.4-7.2（m，5H），6.85（s，1H），4.1（q，J＝7Hz，2H），3.8（m，2H），3.65（s，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H），1.2（t，J＝7Hz，3H）;
MS（FD）m/e 349（M+）;
UV（EtOH）291nm（ε＝15025），250nm（ε＝10893），203nm（ε＝24071）.
分析计算 C16H19N3S2O2：
理论值：C，54.99;H，5.48;N，12.02.
实测值：C，55.24;H，5.62;N，11.96.
实施例48
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-噻唑基乙酸）]硫脲
将N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-噻唑基乙酸）]硫脲乙基酯（0.7g，2.0mmol）和1N  NaOH（2.5ml，2.5mmol）的50毫升乙腈/水（1∶1）溶液在室温下搅拌24小时。将反应物倾入乙酸乙酯中并用饱和碳酸氢钠洗涤。水层用1N盐酸酸化至PH2并用乙酸乙酯提取。有机提取物用盐水洗涤并浓缩。残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题化合物0.29克（45%）：
mp  188-190℃;
IR（KBr，cm-1）3200-2800（br），1659，1586，1377，671，;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ12.0（br s，2H），9.6（br s，1H），7.4-7.2（m，5H），6.85（s，1H），3.8（m，2H），3.65（s，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 322（M+）;
UV（EtOH）291nm（ε＝19464），257nm（ε＝10601），202nm（ε＝20396）.
分析计算 C14H15N3S2O2：
理论值：C，52.32;H，4.70;N，13.07.
实测值：C，52.58;H，4.88;N，13.34.
实施例49
N-（苄基）-N′-[2-噻唑基]硫脲
将异硫氰酸苄基酯（1.5g，10mmol）和2-氨基噻唑（1.0g，10mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（25mL）溶液加热到100℃维持12小时，然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶两次，得标题产物1.15克（46%）：
mp  165-167℃;
IR（KBr，cm-1）3171，3038，1560，1509，1451，1183，972，691;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.7（br s，1H），9.9（br s，1H），7.4-7.2（m，6H），7.05（d，J＝3Hz，1H），4.8（m，2H）;
MS（FD）m/e 249（M+）;
UV（EtOH）289nm（ε＝19103），257nm（ε＝12196），204nm（ε＝21328）.
分析计算 C11H11N3S2：
理论值：C，52.99  H，4.47;N，16.85.
实测值：C，53.09;H，4.50;N，16.77.
实施例50
N-（2-苯乙基）-N′-（2-吡嗪基）硫脲
将2-氨基吡嗪（1.90g，20mmol）和异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃维持17小时，然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶两次，得标题产物0.95克（18%）：
mp  142-143℃;
IR（KBr，cm-1）3181，3049，1606，1533，1472，1314，1221，862，725;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.02（br s，1H），10.95（br s，1H），8.5（s，1H），8.18（d，J＝2Hz，1H），8.05（d，J＝2Hz，1H），7.4-7.2（m，5H），3.85-3.75（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e  258（M+）;
UV（EtOH）318nm（ε＝10579），263nm（ε＝17922），202nm（ε＝15887）.
分析计算 C13H14N4S：
理论值：C，60.44;H，5.46;N，21.69.
实测值：C，60.45;H，5.63;N，22.02.
实施例51
N-（2-苯乙基）-N′-（3-吡唑基）硫脲
将2-氨基吡唑（1.66g，20mmol）和异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热至100℃维持18.5小时。然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶两次，得标题产物2.38克（48%）：
mp  142-144℃;
IR（KBr，cm-1）3397，3207，3078，1576，1537，1255，1182，751;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ12.4（br s，1H），10.35（br s，1H），9.85（br s，1H），7.6（s，1H），7.4-7.2（m，5H），5.83（s，1H），3.75（m，2H），2.85（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e  246（M+）;
UV（EtOH）264nm（ε＝21473），204nm（ε＝17842）.
分析计算 C12H14N4S：
理论值：C，58.51;H，5.73;N，22.74.
实测值：C，58.80;H，5.83;N，23.00.
实施例52
N-（2-苯乙基）-N′-（苯基）硫脲的制备
将苯胺（1.86g，20mmol）和异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃维持18小时，然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙醚/己烷重结晶，得标题产物2.88克（56%）：
mp  102-104℃;
IR（KBr，cm-1）3375，1592，1542，1493，1250，1000，695;
1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.85（br s，1H），7.5-7.0（m，10H），6.0（br s，1H），3.9（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e  256（M+）;
UV（EtOH）248nm（ε＝15081），206nm（ε＝25573）.
分析计算 C15H16N2S：
理论值：C，70.28;H，6.29;N，10.93.
实测值：C，70.14;H，6.37;N，10.97.
实施例53
N-（乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
将异硫氰酸乙酯（1.74g，20mmol）和2-氨基噻唑（2.0g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50mL）溶液加热到100℃维持23小时，然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液，水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤，浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶二次，得标题产物0.48克（13%）：
mp  135-136℃;
IR（KBr，cm-1）3165，3021，1574，1501，1435，1366，1215，1179，695;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.4（br s，2H），7.4（d，J＝3Hz，1H），6.8（d，J＝3Hz，1H），3.7（m，2H），1.4（t，J＝7Hz，3H）;
MS（FD）m/e 187（M+）;
UV（EtOH）287nm（ε＝19544），256nm（ε＝10213），202nm（ε＝11588）.
分析计算 C6H9N3S2：
理论值：C，38.48  H，4.84;N，22.44.
实测值：C，38.71;H，4.92;N，22.66.
实施例54
N-（2-苯乙基）-N′-（2-氯苯基）硫脲
将2-氯苯胺（2.55g，20mmol）和异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃维持17小时。然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣在硅胶柱上经高压液相色谱纯化，得标题产物白色固体1.18克（20%）：
IR（KBr，cm-1）3378，3167，1540，1499，1470，1250，1060，758，685;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ7.55（br s，1H），7.5-7.2（m，9H），5.9（br s，1H），3.9（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e  290（M+）;
UV（EtOH）245nm（ε＝16042），209nm（ε＝29276）.
分析计算or C15H15N2SCl：
理论值：C，61.95;H，5.20;N，9.63.
实测值：C，61.69;H，5.28;N，9.84.
实施例55
N-（苄基）-N′-[2-（5-氯）噻唑基]硫脲
将异硫氰酸苄酯（3.0g，20mmol）和2-氨基-5-氯噻唑（2.69g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（25ml）溶液加热到100℃维持20小时。然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠、及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣在硅胶上用高压液相色谱纯化，得标题产物0.86克（15%）：
mp  162-164℃;
IR（KBr，cm-1）3154，3003，2958，1588，1515，1421，1231，1192，726;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ8.8（br s，1H），7.45（s 1H），7.4-7.2（m，5H），4.7（m，2H）;
MS（EI）m/e 283（M+）;
UV（EtOH）295nm（ε＝6457），259nm（ε＝5741），208nm（ε＝11042）.
实施例56
N-（3-苯丙基）-N′-[2-（5-氯）噻唑基]硫脲
将异硫氰酸3-苯丙基酯（3.54g，20mmol）和2-氨基-5-氯噻唑（2.69g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃。18小时后，将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用硅胶经高压液相色谱纯化，得标题产物0.29克（5%）：
mp  121-130℃;
IR（KBr，cm-1）3160，3100，2949，1565，1517，1493，698;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ10.8（s，1H），8.5（br s，1H），7.4（s，1H），7.3（m，5H），3.5（m，2H），2.6（t，J＝7.7Hz，2H），1.8（m，2H）;
MS（FD）m/e  311（M+）;
UV（EtOH）295nm（ε＝14069），259nm（ε＝12092），205nm（ε＝27316）.
分析计算 C13H14N3S2Cl：
理论值：C，50.07;H，4.52;N，13.47.
实测值：C，50.17;H，4.51;N，13.42.
实施例57
N-（2-苯乙基）-N′-（5-四唑基）硫脲
将5-氨基四唑单水和物（2.06克，20mmol）和异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃维持21小时。然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶两次，得不纯的标题产物0.59克（12%）：
mp  161-177℃;
IR（KBr，cm-1）3451，3235，3148，1547，1511，1169，697;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.8（s，1H），10.4（m，1H），8.6（br s，1H），7.2-7.0（m，5H），3.8（m，2H），2.8（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e  248（M+）;
UV（EtOH）258nm（ε＝13630），234nm（ε＝15631），204nm（ε＝15594）.
实施例58
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-甲基-5-乙酰）噻唑基]硫脲
将异硫氰酸2-苯乙基酯（1.14g，7mmol）和2-氨基-4-甲基-5-乙酰噻唑（1.09g，7mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃维持23小时，然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶两次，得标题产物0.21克（9%）：
IR（KBr，cm-1）3314，3060，1694，1610，1555，1507，1372，1233，980，667;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ12.5（br s，1H），8.8（br s，1H），7.4-7.2（m，5H），3.8（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H）2.4（s，3H），2.3（s，3H）;
MS（FD）m/e 319（M+）;
UV（EtOH）319nm（ε＝16944），230nm（ε＝13216），201nm（ε＝18476）.
实施例59
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
将2-氨基-6-氯吡嗪（2.59g，20mmol）和异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃维持35小时，然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤，浓缩有机层并将残渣用硅胶经高压液相色谱纯化，得标题产物0.23克（4%）：
mp  194-195℃;
IR（KBr，cm-1）3171，2932，1575，1517，1465，1359，1169，707;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.2（s，1H），10.2（br s，1H），8.5（s，1H），8.3（s，1H），7.4-7.2（m，5H），3.85-3.75（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e  292（M+）;
UV（EtOH）328nm（ε＝12858），265nm（ε＝17945），201nm（ε＝17746）.
实施例60
N-（2-苯丁基）-N′-[2-噻唑基]硫脲
将异硫氰酸2-苯丁基酯（3.8g，20mmol）和2-氨基噻唑（2.0g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃维持26小时，然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙醚重结晶，得标题产物2.3克（39%）：
mp  105-107℃
IR（KBr，cm-1）3171，2932，1575，1517，1465，1359，1169，1064，707;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.5（br s，1H），9.7（br s，1H），7.4-7.1（m，7H），3.6（m，2H），2.6（m，2H），1.6（m，4H）;
MS（FD）m/e 291（M+）;
UV（EtOH）288nm（ε＝19013），256nm（ε＝10681），203nm（ε＝18908）.
分析计算 C14H17N3S2：
理论值：C，57.70;H，5.88;N，14.42.
实测值：C，57.60;H，6.08;N，14.56.
实施例61
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-（3-硝基）苯基）噻唑基]硫脲
将异硫氰酸2-苯乙基酯（0.74g，4.5mmol）和2-氨基-4-[（3-硝基）苯基]噻唑（1.0g，4.5mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃维持120小时。然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用硅胶柱经高压液相色谱纯化，得标题产物0.07克（4%）：
mp  192-196℃;
IR（KBr，cm-1）3165，3023，1571，1517，1352，1217，1166;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.7（br s，1H），9.0（br s，1H），8.6（s，1H），8.2（m，2H），7.75（s，1H），7.6（t，J＝6Hz，1H），7.4-7.2（m，5H），3.8（m，2H），2.95（t，J＝6Hz，2H）;
MS（FD）m/e 384（M+）;
UV（EtOH）286nm（ε＝21349），264nm（ε＝22766），237nm（ε＝18307），202nm（ε＝28514）.
分析计算 C18H16N4S2O2：
理论值：C，56.23;H，4.19;N，14.57.
实测值：C，56.12;H，4.24;N，14.47.
实施例62
N-（正-丙基）-N′-[2-（5-氯噻唑基）]硫脲
将2-氨基-5-氯噻唑（2.69g，20mmol）和异硫氰酸正-丙基酯（2.0g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃维持19小时。然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用硅胶柱经高压液相色谱纯化，得标题产物0.17克（4%）：
mp  128-133℃;
IR（KBr，cm-1）3170，2958，1560，1487，1187，691;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.5（br s，1H），8.4（br s，1H），7.4（s 1H），3.4（m，2H），1.6（m，2H），0.95（t，J＝7Hz，3H）;
MS（FD）m/e  235（M+）;
UV（EtOH）294nm（ε＝12928），259nm（ε＝10257），204nm（ε＝16979）.
分析计算 C7H10N3S2Cl：
理论值：C，35.66;H，4.28;N，19.82.
实测值：C，35.85;H，4.19;N，19.78.
实施例63
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-（2′，2′-二苯基-2′-氰基）乙基）噻唑基]硫脲
将2-氨基（4-（2′，2′-二苯基-2′-氰基）乙基）噻唑（0.91g，3mmol）和异硫氰酸2-苯乙基酯（0.49g，3mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃维持91小时，然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用硅胶柱经高压液相色谱纯化，得标题产物0.28克（20%）：
IR（KBr，cm-1）3179，3024，2238，1562，1250，698;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.5（s，1H），10.4（br s，1H），7.5-7.2（m，15H），6.6（s，1H），3.85（s，2H），3.8（m，2H），2.8（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 468（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝12023），259nm（ε＝5862），202nm（ε＝25516）.
分析计算 C27H24N4S2：
理论值：C，69.20;H，5.16;N，11.95.
实测值：C，69.05;H，5.33;N，11.76.
实施例64
N-（2-[1-环己烯基]乙基）-N′-[2-苯并噻唑基]硫脲
将异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙基酯（3.3g，20mmol）和2-氨基苯并噻唑（3.0g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃维持17.5小时，然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物2.57克（40%）：
mp  185-186℃;
IR（KBr，cm-1）3179，3044，2921，2830，1556，1523，1441，1196;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）d 11.8（br s，1H），10.2（br s，1H），8.0-7.2（m，4H），5.45（s，1H），3.65（m，2H），2.3（t，J＝7Hz，2H），1.9（m，4H），1.5（m，4H）;
MS（FD）m/e 317（M+）;
UV（EtOH）287nm（ε＝20679），201nm（ε＝25939）.
分析计算 C16H19N3S2：
理论值：C，60.53;H，6.03;N，13.24.
实测值：C，60.29;H，5.94;N，13.49.
实施例65
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
将2-苯乙基异硫氰酸（1.63g，10mmol）和2-氨基-4-乙基噻唑（1.28g，10mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（50ml）溶液加热到100℃维持23小时。然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层将残渣用乙酸乙酯结晶，得标题产物0.84克（29%）：
mp  145-146℃;
IR（KBr，cm-1）3199，3049，2962，1591，1275，685;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.5（br s，1H），9.8（br s，1H），7.4-7.2（m，5H），6.6（s，1H），3.8（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H），2.45（q，J＝7Hz，2H），1.1（t，J＝7Hz，3H）;
MS（FD）m/e 291（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝19382），257nm（ε＝10362），202nm（ε＝20282）.
分析计算 C14H17N3S2：
理论值：C，57.70;H，5.88;N，14.42.
实测值：C，57.47;H，5.91;N，14.51.
实施例66
1-[（2-苯并噻唑基）硫代氨基甲酰基]咪唑
将1，1′-硫代羰基二咪唑（8.9g，50mmol）和2-氨基苯并噻唑（7.5g，50mmol）的乙腈（125ml）溶液在室温下搅拌20小时，经过滤收集获得的沉淀物，得标题产物5.75克（44%）：
IR（KBr，cm-1）3199，3049，2962，1628，1461，738;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ8.85（s，1H），8.1（br s，1H），7.9-7.0（m，6H）;
MS（FD）m/e 261（M+）;
UV（EtOH）366nm（ε＝13072），305nm（ε＝11556），213nm（ε＝35893）.
分析计算 C11H8N4S2：
理论值：C，50.75;H，3.10;N，21.52.
实测值：C，50.50;H，3.02;N，21.49.
实施例67
N-[2-（2-氯苯基）乙基]-N′-[2-苯并噻唑基]硫脲
将1-[（2-苯并噻唑基）-硫代氨基甲酰基]咪唑（2.19g，8mmol）和2-（2-氯苯基）乙胺（1.25g，8mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（30ml）溶液在100℃温度下搅拌1.5小时，然后将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物1.6克（57%）：
IR（KBr，cm-1）3181，3050，1587，1527，1231，753;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.9（br s，1H），10.0（br s，1H），7.8-7.2（m，8H），3.95（m，2H），3.1（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 347（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝23050），202nm（ε＝30924）.
实施例68
N-[2-（3-氯苯基）乙基]-N′-[2-苯并噻唑基]硫脲
将1-[（2-苯并噻唑基）-硫代氨基甲酰基]咪唑（1.04g，4mmol）和2-（3-氯苯基）乙胺（0.63g，4mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（15ml）溶液在100℃温度下搅拌1小时，然后将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物0.88克（63%）：
IR（KBr，cm-1）3180，2997，1569，1527，1209，755;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.9（br s，1H），10.1（br s，1H），7.8-7.2（m，8H），3.9（m，2H），3.0（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 347（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝25367），202nm（ε＝31735）.
分析计算 C16H14N3S2Cl：
理论值：C，55.24;H，4.06;N，12.08.
实测值：C，55.05;H，4.05;N，12.03.
实施例69
N-[2-（4-氯苯基）乙基]-N′-[2-苯并噻唑基]硫脲
将1-[（2-苯并噻唑基）-硫代氨基甲酰基]咪唑（1.04g，4mmol）和2-（4-氯苯基）乙胺（0.63g，4mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（15ml）在100℃温度下搅拌1小时，然后将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。残渣用乙酸乙酯结晶，得标题产物0.89克（64%）：
IR（KBr，cm-1）3180，2997，1569，1527，1257，755;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ12.0（br s，1H），10.0（br s，1H），7.9-7.2（m，8H），3.85（m，2H），2.95（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 347（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝25731），218nm（ε＝29376），202nm（ε＝28033）.
分析计算 C16H14N3S2Cl：
理论值：C，55.24;H，4.06;N，12.08.
实测值：C，55.27;H，4.02;N，12.10.
实施例70
N-[2-（2-甲氧基苯基）乙基]-N′-[2-苯并噻唑基]硫脲
将1-[（2-苯并噻唑基）-硫代氨甲酰基]咪唑（1.04g，4mmol）和2-（2-甲氧基苯基）乙胺（0.62g，4mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（15ml）溶液在100℃温度下搅拌1小时，将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂，残渣用乙酸乙酯结晶，得标题产物0.9克（66%）：
IR（KBr，cm-1）3180，1672，1539，1437，1202，1137，783;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ12.0（br s，1H），10.0（br s，1H），7.9-7.0（m，8H），3.85（m，2H），3.75（s，3H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 343（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝25894），218nm（ε＝28357），202nm（ε＝32552）.
分析计算 C17H17N3OS2：
理论值：C，59.45;H，4.99;N，12.23.
实测值：C，59.70;H，5.01;N，11.99.
实施例71
N-[2-（3-甲氧基苯基）乙基]-N′-[2-苯并噻唑基]硫脲
将1-[（2-苯并噻唑基）-硫代氨基甲酰基]咪唑（1.04g，4mmol）和2-（3-甲氧基苯基）乙胺（0.62g，4mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（15ml）溶液在100℃温度下搅拌1小时，然后将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。残渣用乙酸乙酯结晶，得标题产物0.77克（56%）：
IR（KBr，cm-1）3180，1670，1543，1479，1205，1136，718;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.9（br s，1H），10.05（br s，1H），7.9-6.8（m，8H），3.87（m，2H），3.75（s，3H），2.95（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 343（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝24893），216nm（ε＝28250），203nm（ε＝33504）。
分析计算 C17H17N3OS2：
理论值：C，59.45;H，4.99;N，12.23.
实测值：C，59.36;H，5.02;N，12.00.
实施例72
N-[2-（4-甲氧基苯基）乙基]-N′-[2-苯并噻唑基]硫脲
将1-[（2-苯并噻唑基）-硫代氨基甲酰基]咪唑（1.04g，4mmol）和2-（4-甲氧基苯基）乙胺（0.62g，4mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（15ml）溶液在100℃温度下搅拌1小时，然后将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。残渣用乙酸乙酯结晶，得标题产物0.85克（62%）：
IR（KBr，cm-1）3162，1610，1572，1255，1208，1106，761;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.9（br s，1H），10.05（br s，1H），7.9-6.8（m，8H），3.85（m，2H），3.75（s，3H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 343（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝22113），218nm（ε＝23878），201nm（ε＝28098）.
分析计算 C17H17N3OS2：
理论值：C，59.45;H，4.99;N，12.23.
实测值：C，59.33;H，5.06;N，12.04.
实施例73
1-[（2-[4，5-二甲基]噻唑基）硫代氨基甲酰基]咪唑
将1，1′-硫代氨基甲酰基二咪唑（1.8g，10mmol）、2-氨基-4，5-二甲基噻唑盐酸盐（1.65g，10mmol）和三乙胺（1.01g，10mmol）的乙腈（40ml）溶液在室温下搅拌7小时。在真空中除去溶剂，得浅黄色标题产物粗品不经提纯用于下一步骤。
实施例74
N-[2-（2-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
将1-[（2-[4，5-二甲基]噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑（10mmol）和2-（2-氯苯基）乙胺（1.55g，10mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（30ml）溶液在90℃的温度下搅拌1小时。然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物2.1克（65%）：
IR（KBr，cm-1）3171，3013，1583，1549，1510，1216，759;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.45（br s，1H），9.75（br s，1H），7.5-7.2（m，4H），3.85（m，2H），3.05（t，J＝7Hz，2H），2.2（s，3H），2.05（s，3H）;
MS（FD）m/e 325（M+）;
UV（EtOH）297nm（ε＝9209），257nm（ε＝5133），201nm（ε＝14635）。
实施例75
N-[2-（3-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
将1-[（2-[4，5-二甲基]噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑（10mmol）和2-（3-氯苯基）乙胺（1.55g，10mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（30ml）溶液在90℃温度下搅拌1小时，然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物2.2克（67%）：
IR（KBr，cm-1）3182，3018，1584，1549，1511，1215，788;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.45（br s，1H），9.8（br s，1H），7.4-7.2（m，4H），3.85（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H），2.2（s，3H），2.05（s，3H）;
MS（FD）m/e 325（M+）;
UV（EtOH）297nm（ε＝6543），257nm（ε＝3650）.
分析计算 C14H16N3S2Cl：
理论值：C，51.60;H，4.95;N，12.89.
实测值：C，51.73;H，4.99;N，13.16.
实施例76
N-[2-（2-甲氧基苯基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
将1-[（2-[4，5-二甲基]噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑（47）（10mmol）和2-（2-甲氧基苯基）乙胺（1.51g，10mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（30ml）溶液在90℃温度下搅拌1小时。然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物1.9克（65%）：
mp  178-180℃;
IR（KBr，cm-1）3175，2998，1598，1495，1213，760，707;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）d 11.4（br s，1H），9.75（br s，1H），7.25-6.8（m，4H），3.8（s，3H），3.78（m，2H），2.87（t，J＝7Hz，2H），2.2（s，3H），2.05（s，3H）;
MS（FD）m/e 321（M+）;
UV（EtOH）297nm（ε＝18573），258nm（ε＝10587），202nm（ε＝28862）.
分析计算 C15H19N3OS2：
理论值：C，56.04;H，5.96;N，13.09.
实测值：C，56.29;H，6.19;N，13.27.
实施例77
N-[2-（3-甲氧基苯基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
将1-[（2-[4，5-二甲基]噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑（10mmol）和2-（3-甲氧基苯基）乙胺（1.51g，10mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（30ml）溶液在90℃温度下搅拌1小时。然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物2.2克（69%）：
mp  146-148℃;
IR（KBr，cm-1）3179，3035，1587，1551，1214，701，682;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.45（br s，1H），9.8（br s，1H），7.25-6.8（m，4H），3.8（m，2H），3.75（s，3H），2.85（t，J＝7Hz，2H），2.2（s，3H），2.05（s，3H）;
MS（FD）m/e 321（M+）;
UV（EtOH）297nm（ε＝16992），258nm（ε＝9639），202nm（ε＝27993）。
分析计算 C15H19N3OS2：
理论值：C，56.04;H，5.96;N，13.09.
实测值：C，56.01;H，5.96;N，13.30.
实施例78
N-[2-（4-甲氧基苯基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]硫脲
将1-[（2-[4，5-二甲基]噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑（10mmol）和2-（4-甲氧基苯基）乙胺（1.51g，10mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（30ml）溶液在90℃温度下搅拌1小时，然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物2.2克（69%）：
mp  178-180℃;
IR（KBr，cm-1）3174，3024，1590，1552，1214，688;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.45（br s，1H），9.8（br s，1H），7.2（d，J＝8Hz，2H），6.85（d，J＝8Hz，2H），3.78（m，2H），3.75（s，3H），2.85（t，J＝7Hz，2H），2.2（s，3H），2.05（s，3H）;
MS（FD）m/e 321（M+）;
UV（EtOH）297nm（ε＝8102），258nm（ε＝4813），223nm（ε＝6614）.
实施例79
N-（2-苯乙基）-N′-（5-[3-甲基]异噻唑基]硫脲
将异硫氰酸2-苯乙基酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和5-氨基-3-甲基异噻唑（3.0g，20mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（30ml）溶液加热到100℃维持24小时，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物5.5克（100%）：
mp  213-216℃;
IR（KBr，cm-1）3188，2744，1593，1525，1495，1423，1313，1248，829，777，752，705，670，522;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ9.3（br s，1H），7.4-7.2（m，5H），6.85（br s，1H），3.7（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H），2.45（s，3H）;
MS（FD）m/e 278（M+）;
UV（EtOH）286nm（ε＝12263），247nm（ε＝14257），206nm（ε＝27381）.
实施例80
1-[（2-[6-氟]苯并噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑
将1，1′-硫代羰基二咪唑（17.8g，100mmol）和2-氨基-6-氟苯并噻唑（16.8g，100mmol）的乙腈（700ml）溶液在室温下搅拌20小时，然后在40℃温度下搅拌6小时，经过滤收集所得沉淀，得标题产物19.5克（70%）：
IR（KBr，cm-1）3200，3050，2558，1595，1560，1461，1331，1216，1088，1040，948，740，648，627;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ12.0（br s，1H），8.85（s，1H），8.1（br s，1H），7.9-7.0（m，4H）;
MS（FD）m/e 279（M+H）;
UV（EtOH）364nm（ε＝7372），306nm（ε＝13593），213nm（ε＝31325）.
分析计算 C11H7N4S2F：
理论值：C，47.47;H，2.54;N，20.13.
实测值：C，47.72;H，2.66;N，20.09.
实施例81
N-[2-（2-氯苯基）乙基]-N′-（2-[6-氟]苯并噻唑基）硫脲
将1-[（2-[6-氟]苯并噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑（2.1g，8mmol）和2-（2-氯苯基）乙胺（1.25g，8mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（30ml）溶液在100℃温度下搅拌1.5小时，然后将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。残渣用乙酸乙酯结晶，得标题产物1.6克（57%）：
mp  188-189℃;
IR（KBr，cm-1）3166，3014，1560，1538，1460，1217，1198，853;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）d 11.6（br s，1H），9.8（br s，1H），7.9-7.2（m，7H），3.9（m，2H），3.1（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 365（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝22535），216nm（ε＝27344），201nm（ε＝28624）.
分析计算 C16H13N3S2ClF：
实测值：C，52.53;H，3.58;N，11.49.
实测值：C，52.79;H，3.72;N，11.76.
实施例82
N-[2-（3-氯苯基）乙基]-N′-（2-[6-氟]苯并噻唑基）硫脲
将1-[（2-[6-氟]苯并噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑2.1g，8mmol）和2-（3-氯苯基）乙胺（1.25g，8mmol）的，N，N-二甲基甲酰胺（30ml）在100℃温度下搅拌1.5小时，将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。残渣用乙酸乙酯结晶，得标题产物1.6克（57%）：
：mp  193-194℃;
IR（KBr，cm-1）3171，3015，1557，1526，1460，1229，1201，866;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）d 11.9（br s，1H），9.9（br s，1H），7.9-7.2（m，7H），3.85（m，2H），3.0（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 365（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝24232），217nm（ε＝30020），201nm（ε＝31875）.
分析计算 C16H13N3S2ClF：
理论值：C，52.53;H，3.58;N，11.49.
实测值：C，52.50;H，3.67;N，11.38.
实施例83
N-[2-（4-氯苯基）乙基]-N′-（2-[6-氟]苯并噻唑基）硫脲
将1-[（2-[6-氟]苯并噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑（2.19g，8mmol）和2-（4-氯苯基）乙胺（1.25g，8mmol）的，N，N-二甲基甲酰胺（30ml）溶液在100℃温度下搅拌1.5小时，然后将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。残渣用乙酸乙酯结晶，得标题产物1.6克（57%）：
：mp  217-218℃;
IR（KBr，cm-1）3168，3033，1559，1532，1491，1462，1230，1143，809;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）d 11.85（br s，1H），9.8（br s，1H），7.9-7.2（m，7H），3.85（m，2H），2.95（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 365（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝24527），220nm（ε＝31031）.
分析计算 C16H13N3S2ClF：
理论值：C，52.53;H，3.58;N，11.49.
实测值：C，52.80;H，3.70;N，11.34.
实施例84
N-[2-（2-甲氧基苯基）乙基]-N′-（2-[6-氟]苯并噻唑基）硫脲
将1-[（2-[6-氟]苯并噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑（2.1g，8mmol）和2-（2-甲氧基苯基）乙胺（1.25g，8mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（30ml）溶液在100℃温度下搅拌1.5小时，然后将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。残渣用乙酸乙酯结晶，得标题产物1.6克（57%）：
：mp  208-209℃;
IR（KBr，cm-1）3168，3034，1561，1536，1462，1242，1198，852;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）d 11.85（br s，1H），9.8（br s，1H），7.9-7.0（m，7H），3.85（m，2H），3.8（s，3H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 361（M+）;
UV（EtOH）300nm（ε＝24273），218nm（ε＝28369），201nm（ε＝34036）.
分析计算 C17H16N3OS2CF：
理论值：C，56.49;H，4.46;N，11.63.
实测值：C，56.56;H，4.59;N，11.66.
实施例85
N-[2-（3-甲氧基苯基）乙基]-N′-（2-[6-氟]苯并噻唑基）硫脲
将1-[（2-[6-氟]苯并噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑（2.1g，8mmol）和2-（3-甲氧基苯基）乙胺（1.25g，8mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（30ml）溶液在100℃温度下搅拌1.5小时，然后将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物1.6克（57%）：
mp  190-192℃;
IR（KBr，cm-1）3050，1536，1460，1302，1221，1060，674;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）d 11.9（br s，1H），9.9（br s，1H），7.9-7.0（m，7H），3.85（m，2H），3.75（s，3H），2.95（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 361（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝24608），218nm（ε＝28535），201nm（ε＝37337）.
分析计算 C17H16N3OS2CF：
理论值：C，56.49;H，4.46;N，11.63.
实测值：C，56.21;H，4.54;N，11.40.
实施例86
N-[2-（4-甲氧基苯基）乙基]-N′-（2-[6-氟]苯并噻唑基）硫脲
将1-[（2-[6-氟]苯并噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑（54）（2.1g，8mmol）和2-（4-甲氧基苯基）乙胺（1.25g，8mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（30ml）溶液在100℃温度下搅拌1.5小时，然后将反应冷却至室温并在真空中除去溶剂。残渣用乙酸乙酯结晶，得标题产物1.6克（57%）：
：mp  203-204.5℃;
IR（KBr，cm-1）3001，1561，1539，1458，1251，860，818;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）d 11.85（br s，1H），9.85（br s，1H），7.9-6.9（m，7H），3.85（m，2H），3.75（s，3H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 361（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝23562），222nm（ε＝28328）.
分析计算 C17H16N3OS2CF：
理论值：C，56.49;H，4.46;N，11.63.
实测值：C，56.70;H，4.42;N，11.79.
实施例87
1-[（2-[5-氯]噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑
将1，1′-硫代羰基二咪唑（25g，140mmol）和2-氨基-5-氯噻唑（18.8g，140mmol）的乙腈（300ml）溶液在室温下搅拌23小时。经过滤收集所得沉淀，得标题产物21.2克（62%）：
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ9.5（s，1H），8.2（s，1H），7.6（s，1H），7.5（s，1H）;
MS（FD）m/e 176（M+-C3H3N2）.
实施例88
N-[2-（2-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）噻唑基]硫脲
将1-[（2-[5-氯]噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑（0.68g，2.8mmol）和2-（2-氯苯基）乙胺（0.43g，2.8mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（15ml）溶液在100℃温度下搅拌1小时，然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物0.68克（73%）：
mp  172-174℃;
IR（KBr，cm-1）3318，2873，1606，1526，1513，1436，1351，1237，747;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.7（br s，1H），8.5（br s，1H），7.4（s，1H），7.4-7.2（m，4H），3.8（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 331（M+）;
UV（EtOH）295nm（ε＝11804），259nm（ε＝10397），202nm（ε＝27067）.
分析计算 C12H11N3S2Cl2：
理论值：C，43.38;H，3.34;N，12.65.
实测值：C，43.61;H，3.57;N，12.57.
实施例89
N-[2-（3-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）噻唑基]硫脲
将1-[（2-[5-氯]噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑（1.22g，5mmol）和2-（3-氯苯基）乙胺（0.78g，5mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液在100℃温度下搅拌1小时。然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙醚重结晶，得标题产物0.9克（54%）：
mp  154-155℃;
IR（KBr，cm-1）3178，3044，1557，1520，1458，1346，1196，784，755;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），8.4（br s，1H），7.4（s，1H），7.4-7.2（m，4H），3.7（m，2H），2.8（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 331（M+）;
UV（EtOH）296nm（ε＝14281），259nm（ε＝12090），205nm（ε＝29809）.
实施例90
N-[2-（4-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）噻唑基]硫脲
1-[（2-[5-氯]噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑（1.22g，5mmol）和2-（4-氯苯基）乙胺（0.78g，5mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液在100℃温度下搅拌1小时。然后将反应冷却至室温，倾入乙酸乙酯中，分别用水、1N盐酸水溶液、水、饱和碳酸氢钠及盐水洗涤。浓缩有机层并将残渣用乙酸乙酯重结晶，得标题产物1.1克（66%）：
mp  178-180℃;
IR（KBr，cm-1）3180，2927，1610，1536，1492，1325，1256，1181，1088，1014，811，747，643，508;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），8.4（br s，1H），7.4（s，1H），7.32（d，J＝8Hz，2H），7.22（d，J＝8Hz，2H），3.7（m，2H），2.8（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 331（M+）;
UV（EtOH）295nm（ε＝13675），259nm（ε＝12330），202nm（ε＝27524）.
分析计算 C12H11N3S2Cl2：
理论值：C，43.38;H，3.34;N，12.65.
实测值：C，43.61;H，3.46;N，12.85.
实施例91
N-（2-（1-甲基）-2-吡咯基乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
根据Ann657，104-107（1962）的方法来制备2-（2-氨基乙基）-1-甲基吡咯的异硫氰酸酯1H-NMR（CDCl3）δ2.95（t，2H），3.55（s，1H），3.65（t，2H），5.9-5.95（m，1H），6.05（t，1H），6.55（t，1H）.
将该异硫氰酸溶解在DMF（4ml）中并加入2-氨基噻唑200毫克（2mmol）并将该溶液加热到100℃维持约16小时。加入乙酸乙酯并用饱和氯化铵溶液和盐水洗涤有机相。用Na2SO4干燥后，该产物在硅胶柱上用乙酸乙酯/己烷（1∶1）为洗脱剂进行纯化。得到几乎纯的标题化合物。用甲苯/己烷重结晶，得标题产物150毫克。
Mp：183-184℃（dec）.
1H-NMR（DMSO-d6）δ2.86（t，2H），3.55（s，3H），3.75（q，2H），5.85-5.90（m，2H），6.62（s，1H），7.09（d，1H），7.36（d，1H），9.74（宽峰 s，1H），11.65（ s，1H）.
13C-NMR（DMSO-d6）δ25.03，33.31，43.92，106.24，106.31，112.03，121.55，129.33，136.71，161.68，178.25.
实施例92
N-（2-（1-哌嗪基乙基））-N′-（2-噻唑基）硫脲
在0℃温度下，将1.78克硫代羰基二咪唑（10mmol）加到1.29克1-（2-氨基乙基）哌嗪（10mmol）的5毫升二氯甲烷溶液中。反应混合物温热到室温，并搅拌30分钟。蒸去二氯甲烷并一并加入40毫升二甲基甲酰胺和10.01克的2-氨基噻唑。该混合物在100℃温度下搅拌17小时。该产物在硅胶柱上用甲醇和氯仿混合物洗脱进行色谱层析而被纯化。用草酸得盐结晶而进一步纯化。
1H-NMR（在D2O中的草酸盐）：2.8-3.7ppm（m），6.75ppm（d），7.1ppm（d）.
实施例93
N-（2-（2-氯）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
将硫代羰基二咪唑（980mg，5.5mmole）溶解在20毫升二氯甲烷中。在0℃温度下，滴加2-氯苯乙胺（0.69ml，5mmole）的20毫升二氯甲烷液。在0℃下反应30分钟后，将其温热到室温并在真空中浓缩成少量体积。残余物中加入20毫升DMF和2-氨基噻唑（700mg，7mmole）。在100℃温度下维持3小时。冷却至室温后，将其倾入1N盐酸溶液中（100ml）并用乙酸乙酯提取（2×100ml）;有机相用盐水洗涤并用硫酸钠干燥。在真空中浓缩该溶液并经硅胶柱层析分离。产量为440毫克（30%）。
1H-NMR（CDCl3）δ7.38-7.17（m，5H，Clph，噻唑）6.81（d，J＝3.7Hz，1H，噻唑），4，02（q，J＝7Hz，2H，CH2NH），3.17（t，J＝7.1Hz，CH2）.
13C-NMR（CDCl3）δ177.5（C＝S），161（噻唑），137.5（噻唑），136.0（Clph），134.1（Clph），131.1（Clph），129.5（Clph），128.0（Clph）and 126.7（Clph）111.1（噻唑），44.8（CH2）and 32.3（CH2）.
实施例94
N-（2-（2-甲氧基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
在0℃温度下，1.8克（10mmol）1，1′-硫代羰基二咪唑的二氯甲烷（30ml）溶液中加入1.46毫升（10mmol）的2-甲氧基苯乙胺。将该溶液搅拌1小时。加入己烷后，将反应混合物过滤并蒸发。残渣被溶解在DMF（8ml）中并加入1.0克（10mmol）2-氨基噻唑（Merck）。将反应混合物加热到100℃维持16小时。然后加入乙酸乙酯和稀盐酸溶液。分离有机相并分别用稀盐酸溶液、饱和氯化铵溶液和水（两次）洗涤。用硫酸钠干燥后，该产品在硅胶柱上用己烷/乙酸乙酯（1∶1）作为洗脱剂进行纯化，得粗品0.77克。用甲苯重结晶得标题产物粗品0.54克。通过三氧化二铝柱，用氯仿（含有0.5%乙醇）作为洗脱剂而完成最后纯化。得标题产物85毫克。
Mp：126.0-127.5℃.
1H-NMR（CDCl3）δ3.03（t，2H），3.82（s，3H），3.96（q，2H），6.79-6.93（m，3H），7.20-7.26（m，3H），10.35（宽峰 s，1H），10.73（宽峰 s，1H）.
13C-NMR（CDCl3）δ29.59，45.69，55.19，110.22，110.97，120.40，126.75，127.96，130.78，137.72，157.62，161.58，177.34.
实施例95
N-（2-（4-氟）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例94类似的方法，使用4-氟苯乙胺，生产标题产物。
分析：计算值：C  51.22，H  4.30，N  14.93.实测值：C  51.0，H  4.35，N  14.8.
Mp：124.5-126.0℃.
1H-NMR（CDCl3）δ3.0（t，3H），4.0（q，3H），6.86（d，1H），7.0-7.3（m，5H）.
13C-NMR（CDCl3）δ34.05，46.82，111.35，115.38（d，2C），130.39（d，2C），134.20（d，1C），137.46，161.74（d，1C），161.83，177.52.
实施例96
N-（2-（4-硝基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例93类似的方法，使用4-硝基苯乙胺来生产标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ8.17（d，J＝8.6Hz，2H，O2NPh），7.45（d，J＝8.6Hz，2H，O2NPh），7.21（d，J＝3.7Hz，1H，噻唑），6.84（d，J＝3.7Hz，1H，噻唑），4.01（q，J＝5.7Hz，2H，CH2NH），3.15（t，J＝7.2Hz，2H，CH2）.
13C-NMR（CDCl3+CD3OD）δ179（O2NPh），123.4（O2NPh），111.1（噻唑），45.3（CH2），34.3（CH2）.
实施例97
N-（2-（4-氨基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用文献中的方法（Vogel，Textbook  of  Practical  Organic  Chemistry，4  th  ed.，P.657，Longman（1978），通过用铁和盐酸还原实施例96的产物来制得标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ7.23（d，J＝3.8Hz，1H，噻唑），7.07（d，J＝8.3Hz，2H，H2NPh），6.79（d，J＝3.7Hz，1H，噻唑），6.65（d，J＝8.3Hz，2H，H2NPh），3.91（q，2H，CH2NH），2.91（t，J＝7.1Hz，2H，CH2）.
13C-NMR（CDCl3+CD3OD）δ177（C＝S），161（噻唑），144（H2NPh），137.3（噻唑），129.5（H2NPh），128.6（H2NPh），115.4（H2NPh），110.9（噻唑），46.7（CH2），33.6（CH2）.
实施例98
N-（2-（4-甲氧基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例93类似的方法，使用4-甲氧基苯乙胺来生产标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ7.22-7.18（t，3H，MeOPh and thiazole），6.85（d，J＝8.5Hz，2H，MeOPh），6.81（d，J＝3.7Hz，1H，thiazole），3.94（q，J＝7.1Hz，2H，CH2NH），3.79（s，3H，MeO），2.96（t，J＝7.1Hz，2H，CH2）.
13C-NMR（CDCl3）δ177.3（C＝s），161.6（thiazole）158.2（MeOPh），137.4（thiazole），130.4（MeOPh），129.7（MeOPh），113.8（MeOPh），111.0（thiazole），55.1（MeO），47.0（CH2），33.8（CH2）.
实施例99
N-（2-（4-羟基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
根据文献方法（H.Sakurai，Synthesis，P.740（1979）（实施例97），用碘代三甲基硅烷的二氯乙烷液处理实施例98的产物来制备标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ7.22（d，J＝3.6Hz，1H，噻唑），7.14（d，J＝8.4Hz，2H，HOPh），6.81-6.77（t，2H，噻唑，HOPh），3.94（q，2H，CH2NH2），2.94（t，J＝7.2Hz，2H，CH2）.
13C-NMR（CDCl3）δ177.4（C＝S），161.4（噻唑），154.1（HOPh），137.6（噻唑），130.5（HOPh），129.9（HOPh），115.3（HOPh），110.9（噻唑），47.1（CH2），33.7（CH2）.
实施例100
N-（2-（4-溴）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例93类似的方法，使用4-溴苯乙胺来制得标题产物。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）δ7.43（d，J＝6.4Hz，2H，BrPh），7.22（d，J＝3.6Hz，1H，噻唑），7.15（d，J＝6.3Hz，2H，BrPh），6.83（d，J＝3.7Hz，1H，噻唑），3.95（t，J＝7.1Hz，2H，CH2NH），2.94（t，J＝7Hz，2H，CH2）.
13C-NMR（CDCl3+CD3OD）δ177.5（C＝S），161.5（噻唑），137.4（噻唑），131.5（BrPh），130.5（BrPh），120.3（BrPh），111.1（噻唑），46.2（CH2），34.0（CH2）.
实施例101
N-（2-（1-哌啶基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例93类似的方法，使用1-哌啶基乙胺来制备标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ7.32（d，J＝3.7Hz，1H，噻唑），6.84（d，J＝3.7Hz，1H，噻唑），3.80（t，2H，CH2NH），2.62（t，J＝6.4Hz，2H，CH2），2.48（m，2H，pip），1.62（m，2H，pip），1.46（m，1H，pip）.
13C-NMR（CDCl3+CD3OD）：177.3（C＝S），161（噻唑），137.3（噻唑），111.1（噻唑），56.1（CH2），54.1（pip），42.2（CH2），25.6（pip），24.0（pip）.
实施例102
N-（2-吗啉代乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例91类似的方法，使用吗啉代乙胺来制备标题产物。
1H-NMR（250MHz，CDCl3）δ7.38（d，1H，CH＝CH），6.86（d，1H，CH＝CH），3.82（q，2H，CH2-NH），3.86-3.71（m，4H，CH2-O-CH2），2.67（t，2H，CH2-N（ring）），2.62-2.52（m，4H，CH2-N-CH2）.
13C-NMR（250MHz，CDCl3）δ178，163，138，112，67，57，53，42.
Mp：150.5-151.5℃.
实施例103
1-（2-氨基噻唑）-1′-咪唑硫代羰基
取8.90克硫代羰基二咪唑（50mmole）和5.0克2-氨基噻唑（50mmole），加到50毫升乙腈中。将混合物加热到40℃并在此温度下搅拌2小时。然后冷却至0℃并滤出固体物并用300毫升冷乙腈洗涤。干燥后，纯产物的产量为9.7克（46mmole）。
元素分析：实测值;C＝39.3，H＝2.8，N＝26.2;计算值：C＝40.0，H＝2.87，N＝26.6.
1H-NMR（250MHz，DMSO）δ8.68（s，1H，N＝CH-N），7.97（s，1H，N-CH＝CH-N），7.76（d，1H，S-CH＝CH-N），7.33（d，1H，S-CH＝CH-N），7.08（s，1H，N-CH＝CH-N）.
实施例104
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（6-羟基）吡啶基]硫脲搅拌异硫氰酸苯乙基酯（1.63g，10mmol，1.5ml）和2-氨基-6-羟基吡啶（1.10g，10mmol）的N-甲基吡咯烷酮（20ml）溶液并加热到100℃。87.25小时后，将反应冷却至室温并倾入乙酸乙酯中。分别用水（4次）和盐水洗涤有机相。该有机层经硫酸钠干燥、过滤并浓缩。所得固体用硅胶经闪式色谱层析纯化（10%乙酸乙酯/二氯甲烷到15%乙酸乙酯洗脱），再用乙酸乙酯研制，得标题产物灰白色固体1.15克（42%）：
mp  196-197℃;
IR（KBr，cm-1）2937，1668，1595，1475，1428，1365，1219，1158，1023;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.49（br s，1H），10.82（s，1H），10.33（s，1H），7.52（t，J＝7.9Hz，1H），7.25-7.14（m，5H），6.53（d，J＝7.9Hz，1H），6.19（d，J＝8.0Hz，1H），3.80-3.73（m，2H），2.92（t，J＝7.7Hz，2H）;
MS（FD）m/e  273（M+）;
UV（EtOH）305nm（ε＝20692），262nm（ε＝13737），247nm（ε＝18743），203nm（ε＝19201）.
分析计算 C14H15N3OS：C，61.52;H，5.53;N，15.37.
实测值：C，61.73;H，5.72;N，15.57.
实施例105
N-（2-（2-萘基）乙基-N′-（2-噻唑基）硫脲
将2-萘乙胺（256mg，1.5mmole）和实施例103的产物（400mg，1.9mmole）混悬在DMF（5ml）中。该反应混合物被加热到110℃，并在几分钟后变为清澈溶液。1小时后，将该反应混合物冷却至室温并加入20毫升二氯甲烷。依次用0.5N盐酸溶液（70ml）、盐水（50ml）及水（50ml）洗涤有机溶液。该有机溶液用硫酸镁干燥，然后真空中干燥。通过硅胶柱层析纯化该产物（氯仿/环己烷＝1/1  V/V。产量为324毫克（69%）。
1H-NMR（CDCl3）δ7.82-7.39（m，7H，萘），6.98（d，J＝3.6Hz，1H，噻唑），6.73（d，J＝3.1Hz，1H，噻唑），4.07（q，J＝7Hz，2H，CH2NH），3.28（t，J＝7Hz，2H，CH2）.
13C-NMR（CDCl3+CD3OD）δ177（C＝S），161（噻唑），137（噻唑），134.5（萘），133.6（萘），131.7（萘），128.5（萘），127.2（萘），126.8（萘），125.9（萘），125.5（萘），125.2（萘），123.6（萘），110.9（噻唑），45.8（CH2），31.7（CH）.
实施例106
N-（1-（4-戊烯基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
将4-戊烯醇（3.04g，35.3mmole），吡啶（2.79g，35.3mmole）和25毫升乙醚的混合物冷却至-60℃。在该温度下，滴加三氟甲磺酸酐（10g，35.4mmol）（5分钟）。将反应缓慢加热到室温并滤出形成的盐。
在约-30℃温度下，将滤液滴加到10毫升乙醚与30毫升液氨的混合物中。蒸出氨同时使剩余的溶液恢复到室温。用10毫升10M氢氧化钠提取该醚液。在空气中蒸馏得4-戊烯胺（2.35g，27.6mmole）。
采用实施例105中所描述的方法，将0.85克的4-戊烯胺与2.1克的实施例103的产物缩合。用正-己烷与甲苯混合物结晶，得纯产物。
1H-NMR（CDCl3）δ1.85ppm（m），2.20ppm（m），3.7ppm（m），5.0-5.15ppm（m），5.75-5.95ppm（m），6.85ppm（d），7.30ppm（d）
13C-NMR（CDCl3）δ177，162，137，137，116，111，45，31，28ppm.
实施例107
N-（2-（3-三氟甲基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例106类似的方法，使用1-三氟甲基-3-乙醇苯制备标题产物
1H-NMR（CDCl3）δ3.0（t，PhCH2，2H），4.0（q，CH2N，2H），6.8（d，噻唑，1H），7.2（d，噻唑，1H），7.4-7.6（mult.o，m and p，4H）.
实施例108
N-（顺-3-己烯基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例106类似的方法，使用3-顺-己烯醇制备标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ7.30（d，J＝3.9Hz，1H，噻唑），6.83（d，J＝3.8Hz，1H，噻唑），5.56和5.40（m，2H，H-C＝C-H），3.75（q，2H，CH2NH），2.47（q，2H，CH2），2.09（p，2H，CH2），0.95（t，J＝5.4Hz，3H，CH3）.
13C-NMR（CDCl3）δ177（C＝S），161（噻唑），137.5（噻唑），134.8（C＝C），124.6（C＝C），111.0（噻唑），45.4（CH2NH），26.3（CH2），20.6（CH2），14.1（CH3）.
实施例109
N-（2-（1-萘基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例106类似的方法，使用（1-萘基）-2-乙醇制备标题产物。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）δ8.24-7.40（m，7H，萘），7.16（d，J＝3.7Hz，1H，噻唑），6.80（d，J＝3.7Hz，1H，噻唑），4.10（t，J＝7.5Hz，2H，CH2NH），3.49（t，J＝7.5Hz，2H，CH2）.
实施例110
N-（2-（2-氟）-苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例106相似的方法，使用1-氟-2-羟乙基苯制备标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ7.28-7.03（m，5H，噻唑，FPh），6.81（d，J＝3.8Hz，1H，噻唑），3.99（q，J＝7.1Hz，2H，CH2NH），3.08（t，J＝7Hz，2H，CH2）.
13C-NMR（CDCl3）δ178（C＝S），161（噻唑），137.4（噻唑），131（d，C-F coupling，FPh），128（d，C-F coupling，FPh），124（FPh），115.4（FPh），115（FPh），111（噻唑），45.3（CH2），28.1（CH2）.
实施例111
N-（2-（2-三氟甲基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例106相似的方法，使用1-三氟甲基-2-羟乙基苯制备标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ7.66（d，1H，TFMPh），7.51（m，2H，TFMPh），7.34（m，1H，TFMPh），7.26（d，J＝3.6Hz，1H，噻唑），6.84（d，J＝3.8Hz，1H，噻唑），3.99（q，J＝6.3Hz，2H，CH2NH），3.23（t，J＝7.6Hz，2H，CH2）.
13C-NMR（CDCl3）δ177.7（C＝S），161.5（噻唑），137.6（噻唑），136.9（TFMPh），131.8（TFMPh），131.6（TFMPh），129（q，C-F coupling，CF3），126.6（TFMPh），125.9（d，TFMPh），111.1（噻唑），46.3（CH2），31.4（CH2）.
实施例112
N-N-（3-戊炔基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
用3-戊炔-1-醇合成起始材料-3-戊炔胺。
3-戊炔胺
在-45℃温度下，将三氟甲基磺酸酐（4.0ml，23.8mmol）加到3-戊炔-1-醇（2.0g，23.8mmol）和吡啶（1.92ml，23.8mmol）的乙醚（50ml）溶液中。在该温度下将混合物搅拌15分钟并在搅拌下于-45℃冷滤到用氨饱和的乙醚（～10ml）中。用冷乙醚洗涤沉淀。该反应混合物在室温下搅拌3小时并蒸发，得黄色晶体（2.0g，36%）为3-戊炔胺与三氟甲基磺酸的盐。
1H-NMR（250MHz，D2O）δ3.12（t，2H，CH2-NH+3），2.55（m，2H，CH2-C≡C），178（t，3H，CH3-C≡C）.
13C-NMR（250MHz，D2O）δ126，83，77，41，20，5.
然后采用与实施例106相似的方法制得标题产物。
1H-NMR（250MHz，CDCl3）δ7.33（d，1H，CH＝CH），6.87（d，1H，CH＝CH），3.86（q，2H，CH2-NH），2.56（tt，2H，CH2-C≡C），1.81（t，3H，CH3-C≡C）.
13C-NMR（250MHz，CDCl3）δ178，162，138，111，45，19，4.
Mp：118.5-119.5℃.
实施例113
3-（2-苯乙基）-2-硫代-1，2，3，4-四氢喹唑啉
将2-硝基苯甲醛（10.0g，66mmol）和2-苯基乙胺（8.3ml，66mmol）溶于乙腈（200ml）中，用乙酸将PH调到6.0。
将氰基硼氢化钠（4.15g，66mmol）分小份加入，搅拌40分钟，该溶液用水（400ml）稀释并用乙醚提取。
于酸-碱中分配[盐酸水溶液，氢氧化氨水溶液]并蒸发得油状物。将该油状物混悬在水（200ml）中并加铁粉（10g，180mmol）。将该混合物加热回流并缓慢加入浓盐酸水溶液（10ml）。继续回流40分钟。将该溶液冷却，用40%氢氧化钠水溶液碱化到PH14。用甲苯（700ml）搅拌该溶液并经硅藻土垫板过滤。
于酸-碱中分配[盐酸水溶液、氢氧化氨水溶液]并蒸发得油状物。该油状物溶于乙腈中（20ml）并加入N，N-硫代羰基二咪唑（0.7g，6.6mmol）。在室温下将该溶液搅拌78小时。加热到75℃维持40分钟并蒸发。残渣用硅胶经乙酸乙酯-环己烷（1∶3）洗脱进行闪式色谱层析而纯化。产物由纯的馏分自然结晶形成长针状晶体。
1H-NMR（CDCl3）δ3.0（t，PhCH2，2H），4.1（t，PhCH2CH2N，2H），4.4（s，PhCH2N，2H），6.7-7.5（mult.，C6H5，C6H4，9H），8.7（宽单峰 NH，1H）.
实施例114
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（3-甲基）-吡啶基]硫脲
将异硫氰酸2-苯乙基酯（1.63g，10mmol，1.5ml）和2-氨基-3-甲基吡啶（1.08g，10mmol）的N-甲基吡咯烷酮（20ml）溶液搅拌加热到100℃。16.5小时后，将该反应冷却到室温并倾入乙酸乙酯中，分别用水（4次）及盐水洗涤有机相。该有机层经硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体物用硅胶经闪式色谱层析纯化（2%乙酸乙酯的二氯甲烷液），得标题产物1.77克（65%）。该材料用乙酸乙酯/己烷重结晶，得浅黄色结晶固体的标题产物878毫克：
mp 82-84℃;IR（KBr，cm-1）3430，2945，1594，1555，1454，1268，1243，1161;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.62（br s，1H），8.66（s，1H），7.90（d，J＝4.1Hz，1H），7.59（d，J＝7.2Hz，1H），7.28-7.15（m，5H），6.96（dd，J＝7.4，5.0Hz，1H），3.84-3.78（m，2H），2.89（t，J＝7.0Hz，2H），2.23（s，3H）;
MS（FD）m/e  271（M+）;UV（EtOH）293nm（ε＝17290），265nm（ε＝14634），244nm（ε＝16338），202nm（ε＝19784）.
分析计算 C15H17N3S：C，66.39;H，6.31;N，15.48.
实测值：C，66.66;H，6.32;N，15.73.
实施例115
N-（2-（2-噻吩基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
将6.4克2-（2-噻吩基）乙醇（50mmoles）溶解在50毫升乙醚与3.95克吡啶（50mmoles）的混合液中。
混合物冷却到-30℃，并在搅拌下滴加5.7g甲基磺酰氯（50mmoles）。然后将该反应混合物加热并维持回流30分钟。然后冷却混合物至室温并过滤。滤液转移到装有100毫升氨的甲醇溶液（在0℃时饱和的）的高压釜中。将高压釜密封并加热到150℃维持17小时。在真空中蒸去溶剂，加入100毫升5M的氢氧化钠水溶液。该混合物用100毫升二氯甲烷提取两次，得2-（2-噻吩基）乙胺与一些仲胺的混合物。
将其与草酸成盐，用甲醇液进行分步结晶，再加氢氧化钠水溶液并用二氯甲烷提取而得到纯的伯胺。
在0℃温度下，将500毫克纯的2-（2-噻吩基）乙胺（3.93mmole）加到800毫克硫代羰基二咪唑（4.5mmole）的5毫升二氯甲烷溶液中。在0℃下，将混合物搅拌15分钟，然后在20℃温度下搅拌1小时。在真空中除去溶剂，并加5毫升二甲基甲酰胺和500毫克2-氨基噻唑。该混合物在110℃下反应17小时。在真空中蒸去溶液后，加入100毫升乙酸乙酯，将混合物加热到50℃。将温热的混合物用20毫升1M的盐酸洗两次，用20毫升水洗一次。蒸发溶剂成小量体积后得所要产物的结晶。用乙酸乙酯重结晶两次，得很纯的产物340毫克。
13C-NMR（CDCl3+DMSO-d6）δ178，162，141，137，127，125，124，111，46，29PPM.
1H-NMR（CDCl3+DMSO-d6）δ3.3ppm（t），3.9ppm（m），6.85ppm（d），6.90ppm（m），7.20ppm（d），7.25ppm（d）.
实施例116
N-（2-（2-氟-6-氯）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
把2-氯-6-氟苯基乙腈（2.5g，14.7mmol）溶于30ml乙醚中。用10分钟的时间，分小批加入氢化铝锂（1.5g）。然后加热回流混合物15分钟。冷却到室温后，缓慢加入1.5ml水，1.5ml氢氧化钠水溶液和4ml水。倾析出含有2-氯-6-氟苯乙胺产物的醚溶液，真空除去溶剂。
应用实施例104和105所述的方法，把形成的胺与实施例103的产物缩合，用乙醇重结晶后，得到270mg标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）δ3.1ppm（t），3.85ppm（m），7.1ppm（d），7.15-7.30ppm（m），7.40ppm（d）.
实施例117
N-（2-（3-甲氧基）-苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与3-甲氧基乙苯胺缩合，得到标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）δ2.9（t，Ph，CH2，2H），3.75（s，OCH3，3H），3.9（q，CH2N，2H），6.8（多重峰o和p，4H），7.1（d，噻唑，1H），7.2（t，m，1H），7.4（d，噻唑，1H）.
实施例118
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
把异硫氰酸2-苯乙基酯（1.63g，10mmol，1.5ml）和2-氨基-5-甲基吡啶（1.08g，10mmol）在N-甲基吡啶烷酮（20ml）中的溶液搅拌加热到125℃。16.5小时后，使反应冷却到室温，并倒入乙酸乙酯中。有机相用水（4×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上通过闪式色谱纯化（2%乙酸乙酯/二氯甲烷），得到2.01g标题产物（74%）。该产物用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到1.72g白色结晶固体的标题产物：
mp 153-154℃;IR（KBr，cm-1）3235，2939，1613，1559，1534，1493，1300，1188;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.56（br s，1H），10.42（s，1H），7.84（d，J＝1.3Hz，1H），7.52（dd，J＝8.5，2.1Hz，1H），7.31-7.16（m，5H），6.99（d，J＝8.5Hz，1H），3.82-3.75（m，2H），2.87（t，J＝7.0Hz，2H），2.16（s，3H）;
MS（FD）m/e  271（M+）;
UV（乙醇）298nm（ε＝14080），268nm（ε＝21638），248nm（ε＝15905），201nm（ε＝18504）.
C15H17N3S的分析计算值：C，66.39;H，6.31;N，15.48.
实验值：C，66.33;H，6.26;N，15.33.
实施例119
N-甲基-N-（2-苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与N-甲基苯乙胺缩合，得到标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）δ2.9（t，PhCH2，2H），3.2（s，NCH3，3H），4.0（t，CH2N，2H），6.8（d，噻唑，1H），7.2（m，噻唑，1H），7.3（多重峰，C6H5，5H）
实施例120
N-（2-2，3-二氢化茚基）-N′-（2′-噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与2-2，3-二氢化茚胺缩合，得到标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）δ2.4（q，CH2，2H），3.3（q，CH2，2H），4.8（q，CHN，1H），7.0（d，噻唑，1H），7.1-7.3（mult.，C6H4，4H），7.4（d，噻唑，1H）.
实施例121
N-（2-（2-叠氮基）-苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
在0℃把2-氨基苯乙醇（Aldrich）（0.8g，5.8mmol）溶于15ml水中。加入三氟乙酸（1.2ml）。加入溶于冷水（2.0ml）中的亚硝酸钠（0.41g，0.6mmol）。在0℃搅拌溶液10分钟。
缓慢加入叠氮化锂（0.59g，12mmol）的水（2.0ml）溶液。使溶液升至室温。用乙醚（3×50ml）萃取溶液，有机相用1N  HCl（水溶液）（2×20ml）洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并蒸发。
在氮气氛下，将残留物溶于二氯甲烷（20ml）中。冷却溶液至-10℃，并加入乙基二异丙基胺（1.1ml，6.4mmol）。
滴加入三氟甲磺酸酐（0.87ml，5.17mmol）。在0℃搅拌溶液20分钟，然后在剧烈搅拌下加至氨气的甲醇溶液（0℃的50ml饱和溶液）中。在室温下搅拌溶液40分钟。溶液用水（100ml）稀释，并用二氯甲烷（2×50ml）萃取。酸-碱分配[NH4OH（水溶液）-HCl（水溶液）]并蒸发得到2-叠氮基苯乙胺。
采用与实施例104和105类似的方法，使实施例103的产物与2-叠氮基苯乙胺缩合，得到标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）δ2.9（t，PhCH2，2H），3.8（q，CH2N，2H），7.0-7.4（m，Ph-o，m，p，噻唑，6H）.
实施例122
N-（2-（3-氟）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与3-氟苯乙胺缩合得到标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）δ2.9（t，PhCH2，2H），3.8（q，CH2N，2H），7.0-7.4（m，Ph-o，m，p，噻唑，6H）.
实施例123
N-（2-（苯磺酰氨基-4-乙基））-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与4-（2-氨基乙基）苯磺酰胺缩合，得到标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）δ3.0（t），3.8（m），7.1（d），7.35（m），7.45（d），7.80（d）.
13C-NMR（DMSO-d6）δ178，162，143，142，137，129，126，112，45，34.
实施例124
N-（2-（3，4-二甲氧基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与3，4-二甲氧基苯乙胺缩合，得到标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6-CDCl3）δ2.95（t），3.70（t），3，85（s），3.90（s），6.80（s），6.90（d），7.40（d）.
实施例125
N-（苯基丙-1-醇-2-基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与降麻黄碱缩合，得到标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）δ0.95（d），4.25（m），4.95（d），7.1-7.5（m）.
实施例126
N-（2-（2-吡啶基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与2-（2-氨基乙基）吡啶缩合，得到标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）δ3.1（t），4.0（m），7.1（d），7.2-7.4（m），7.7（m），8.5（d），9.8（s），11.7（s）.
实施例127
N-（2-（2，5-二甲氧基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与2，6-二甲氧基苯乙胺缩合，得到标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ3.00（t），3.73（s），3.77（s），3.97（m），6.70-6.85（m），7.24（d），10.80（s）.
13C-NMR（CDCl3）δ177，162，153，152，138，128，117，112，111，111，56，56，46，30.
实施例128
N-（1-（2-苯基）丙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与1-氨基-2-苯基丙烷缩合，得到标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）δ1.20（d），3.13（q），3.70（t），7.09（d），7.20-7.50（m）.
宽峰  δ8.14，9.33，9.75和10.57.
实施例129
N-（2-（3-吲哚）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与色胺缩合，得到标题产物。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）δ7.68-7.06（m，6H，吲哚，噻唑），6.84（d，J＝3.7Hz，1H，噻唑），4.02（t，J＝7Hz，2H，CH2NH），3.16（t，J＝6.9Hz，2H，CH2）.
13C-NMR（CDCl3+CD3OD）δ177（噻唑），161
（噻唑），137（噻唑），136（吲哚），127（吲哚），123（吲哚），121（吲哚），118（吲哚），117（吲哚），111（噻唑），110（吲哚），109（吲哚），46（CH2），26（CH2）。
实施例130
N-（2-（2-羟乙氧基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与2-（2-氨基乙氧基）乙醇缩合，得到标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ7.34（d，J＝3.4Hz，1H，噻唑），6.84（d，J＝3.4Hz，1H，噻唑），3.96（t，J＝4.9Hz，2H，CH2NH），3.76（m，4H，CH2），3.66（t，J＝4.3Hz，2H，CH2）.
13C-NMR（CDCl3）δ177.4（C＝S），161.8（噻唑），137.5（噻唑），111.2（噻唑），72.1，68.4，61.5，44.9.
实施例131
N-（2-（5-硝基吡啶-2-基）氨基乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与2-（2-氨基乙基氨基）-5-硝基吡啶缩合，得到标题产物。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）δ8.95（d，1H，吡啶），8.12（dd，1H，吡啶），7.26（d，J＝3.8Hz，1H，噻唑），6.86（d，J＝3.8Hz，1H，噻唑），6.52（d，1H，吡啶），3.99（t，2H，CH2NH），3.78（t，2H，CH2）.
实施例132
N-（2-（1-甲基吡咯烷-2-基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与2-（2-氨基乙基）-1-甲基吡咯烷缩合，得到标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ7.32（d，J＝4Hz，1H，噻唑），6.83（d，J＝3.6Hz，1H，噻唑），3.78（q，2H，CH2NH），3.08（m，1H，NCH（CH2）2），2.34（s，3H，N-CH3），2.16（m，2H，NCH2），2.01（m，2H，CH2），1.7（m，4H，pyr）.
13C-NMR（CDCl3）δ177（C＝S），161（，噻唑），137.5（噻唑），111.1（噻唑），64.1（pyr），57.1（pyr），43.1（CH2），40.6（CH2），32.1（pyr），30.3（pyr），22.2（pyr）.
实施例133
N-（2-（2，4-二氯）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与2，4-二氯苯乙胺缩合，得到标题产物。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）δ7.40（d，1H，噻唑），7.41（s，1H，DClPh），7.24（m，2H，DClPh），6.87（d，1H，噻唑），3.95（t，2H，CH2NH），3.14（t，2H，CH2）。
实施例134
N-（1，1-（2-对羟基苯基）甲氧羰基乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与色氨酸甲基酯缩合，得到标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ7.25（d，J＝3.3Hz，1H，噻唑），7.02（d，J＝8.2Hz，2H，Tyr），6.82（d，J＝3.4Hz，1H，噻唑），6.74（d，J＝8.2Hz，2H，Tyr），5.29（t，1H，CH），3.73（s，3H，CH3），3.19（d，2H，CH2）.
13C-NMR（CDCl3）δ177.4（C＝S），171.5（CO2Me），161.2（噻唑），155.4（Tyr），136.9（噻唑），130.0（Tyr），126.2（Tyr），115.0（Tyr），111.1（噻唑），59.0（CH），51.9（CH3），36.4（CH2）.
实施例135
1-（2-噻唑）-4-对羟基苯甲基）-2-乙内酰硫脲
本标题化合物作为制备实施例134所述产物过程中的副产物得到。
1H-NMR（CDCl3+CD3oD）δ7.78（d，1H，噻唑），7.50（d，1H，噻唑），7.07（d，2H，Tyr），6.78（d，2H，Tyr），4.50（t，1H，CH），3.15（m，2H，CH2）.
实施例136
N-（2-反-苯基环丙基）-N′-2-（噻唑基）硫脲
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与反-2-苯基环丙胺缩合，得到标题产物。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）δ7.32（d，J＝3.8Hz，1H，噻唑），7.23（m，5H，Ph），3.38（m，1H，CHNH），2.27（m，1H，CH），1.91（m，2H，CH2）.
13C-NMR（CDCl3+CD3OD）δ179.2（C＝S），161.7（噻唑），139.8（Ph），137.3（噻唑），128.2（Ph），126.5（Ph），126.0（Ph），111.2（噻唑），36.1（CH），35.1（CH），16.1（CH2）.
实施例137
N-（4-甲基-3-戊烯基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
从5-溴-2-甲基-2-戊烯制备起始物质4-甲基-3-戊烯胺。
4-甲基-3-戊烯胺
把LiN3（1g，20mmol）加入到5-溴-2-甲基-2-戊烯（1.63g，10mmol）在5ml DMF中的溶液中。在室温下搅拌溶液两天。把反应混合物倒入正己烷和饱和NH4Cl溶液的混合物中。有机相用饱和NH4Cl溶液、盐水和水洗涤。干燥后，除去溶剂，在0℃使粗制叠氮化物与在乙醚中的LiALH4（380mg，10mmol）反应。2小时后，分别加入380μl H2O，380μl 15%NaOH溶液和1.14ml H2O使反应停止。过滤后蒸发溶剂，真空蒸馏残留物得到0.42g的标题胺。
沸点  50℃/40  mm.
1H-NMR（CDCl3）δ1.5（宽 s，2H），1.60（d，3H），1.70（d，3H），2.68（q，2H），5.05-5.15（m，1H）.
13C-NMR（CDCl3）δ17.70，18.39，25.66，32.22，42.03，121.64，133.50.
采用与实施例105相似的方法，使实施例103的产物与4-甲基-3-戊烯胺缩合，得到标题产物。
熔点：87.5-88.5℃.
分析：  计算值：C  49.76，H  6.26，N  17.41.实验值：C  49.35，H  6.20，N  17.15.
1H-NMR（CDCl3）δ1.65（s，3H），1.75（s，3H），2.40（q，2H），3.73（q，2H），5.1-5.25（m，1H），6.83（d，1H），7.29（d，1H）.
13C-NMR（CDCl3）δ17.93，25.88，27.31，45.54，111.22，120.40，135.10，137.51，161.94，177.21.
实施例138
N-（反-3-己烯基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
从反-3-己烯-1-醇制备起始物质-3-己烯胺。
反-3-己烯胺
在-30℃搅拌下，向反-3-己烯-1-醇（5.0g，0.050mol）Et3N（7.65ml，0.055mol）和CH2Cl2（70ml）的搅拌溶液中加入4.33ml（0.055mol）甲磺酰氯。在约-20℃搅拌该溶液两小时。加入CH2Cl2后，有机相用饱和NaHCO3溶液、饱和NH4Cl溶液和水洗涤，干燥（Na2SO4）并真空浓缩。所得粗制甲磺酰酯溶于DMF（30ml）中，加入LiN3（5g，100mmol）。搅拌反应混合物过夜，然后倒入乙醚和盐水的混合物中。醚相用盐水（×2）洗涤，干燥（Na2SO4）。把醚溶液浓缩到大约100ml并冷却到0℃，然后加入1.9g（50mmol）的LiALH4。一小时后分别用1.9ml H2O、1.9ml15%NaOH溶液和5.7ml水中止反应。过滤后，蒸发溶剂，并把残留物真空蒸馏，得到2.35g的标题胺。
沸点  34℃/20  mm
1H-NMR（CDCl3）δ0.92-1.05（m，3H），1.75（宽 s，2H），1.95-2.20（m，4H），2.68-2.75（m，2H），5.27-5.63（m，2H）.
13C-NMR（CDCl3）δ13.80，25.55，36.62，41.56，126.10，134.48.
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物同反-3-己烯胺缩合，得到标题产物。
熔点：116.0-117.0℃.
分析：  计算值：C  49.76，H  6.26，N  17.41.实验值：C  49.6，H  6.3，N  17.4.
1H-NMR（CDCl3）δ0.98（t，3H），2.0-2.1（m，2H），2.41（q，2H），3.76（q，2H），5.4-5.7（m，2H），6.83（d，1H），7.29（d，1H），10.8（宽 s，1H），11.35（宽 s，1H）.
13C-NMR（CDCl3）δ13.72，25.65，45.42，111.25，124.97，135.56，137.50，161.95，177.14.
实施例139
N-[2-（环-2-戊烯-1-基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
从2-环戊烯-1-基乙酸制备起始物质2-（环-2-戊烯-1-基）乙基胺。
2-（环-2-戊烯-1-基）乙基胺
把2-环戊烯-1-基乙酸（5ml，0.042mol）溶解于乙醚（100ml）中。分批加入LiALH4（2.4g，0.063mol）。加完后，在室温搅拌反应混合物2小时。反应混合物分别用2.4gH2O、2.4g 15%NaOH溶液和7.2ml水骤冷。过滤并蒸发溶剂，得到4.45g粗制2-（环-2-戊烯-1-基）乙醇。采用与实施例138相似的方法，把该醇转化成标题胺。
1H-NMR（CDCl3）δ1.4-1.8（m，4H），2.0-2.15（m，1H），2.2-2.4（m，3H），2.6-2.8（m，3H），5.6-5.8（m，2H）.
13C-NMR（CDCl3）δ29.68，31.78，40.00，40.64，42.97，130.29，134.61.
采用与实施例105类似的方法，使实施例103的产物与2-（环-2-戊烯-1-基）乙基胺缩合，得到标题产物。
熔点：139.0-140.0℃.
分析：计算值：C  52.14，H  5.97，N  16.58.实验值：C  52.20，H  6.05，N  16.35.
1H-NMR（CDCl3）δ1.42-1.58（m，1H），1.62-1.92（m，2H），2.06-2.45（m，3H），2.72-2.86（m，1H），3.71-3.84（m，2H），5.70-5.80（m，2H），6.85（d，1H），7.32（d，1H），10.9（宽 s，1H），10.95（宽 s，1H）.
13C-NMR（CDCl3）δ29.71，32.01，34.77，43.23，44.31，111.15，131.19，134.13，137.66，161.99，177.28.
实施例140
N-（2-（反-3-戊烯基））-N′-（2-噻唑基）硫脲
通过在回流的四氢呋喃中用氢化铝锂还原3-戊烯-1-醇制备起始物质反-3-戊烯-1-醇，然后通过与实施例106和112类似的方法制备标题化合物。
1H-NMR（250MHz，CDCl3）δ7.28（d，1H，CH＝CH），6.83（d，1H，CH＝CH），5.66-5.38（m，2H，反-CH＝CH），3.67（q，2H，CH2-NH），2.37（q，2H，CH2-CH＝CH），1.72（dd，3H，CH＝CH-CH3）.
13C-NMR（250MHz，CDCl3）δ177，162，138，129，127，111，46，32，18.
熔点：129-129.5℃.
C9H13N3S2的分析计算值：C，47.5;H，5.7;N，18.5.
实验值：C，47.9;H，5.8;N，17.8.
实施例141
N-（2-（顺-3-戊烯基））-N′-（2-噻唑基）硫脲
在丙酮中在约5psi采用钯/碳酸钙作催化剂（Lindlar催化剂），用氢气将3-戊炔-1-醇还原20分钟，制备起始物质顺-3-戊烯-1-醇，然后采用与实施例106和112类似的方法制备标题产物。
1H-NMR（250MHz，CDCl3）δ7.30（d，1H，CH＝CH），6.83（d，1H，CH＝CH），5.73-5.34（m，2H，顺-CH＝CH），3.76（q，2H，CH2-NH），2.48（q，2H，CH＝CH-CH2），1.66（d，3H，CH＝CH-CH3）.
13C-NMR（250MHz，CDCl3）δ177，162，138，127，126，111，45，26.
熔点：76.5℃.
实施例142
N-（2-（2-甲基）-苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
通过在回流的四氢呋喃中用氢化铝锂将邻甲苯乙酸还原制备起始物质1-甲基苯乙醇，然后采用与实施例106和112类似的方法制备标题产物。
Mp：143-144℃。
实施例143
N-（2-（3，4，5-三甲氧基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
根据L.S.Heinzman在J.Am.Chem.Soc.104，p.6801（198）中描述的一般方法，通过用氯化钴和硼氢化钠还原3，4，5-三甲氧基苯乙腈，制备起始物质2-（3，4，5-三甲氧基）苯乙胺。
把3，4，5-三甲氧基苄腈（965mg，5mmole）和氯化钴（2.37g，10mmol）溶于甲醇（70ml）中。向该溶液中加入硼氢化钠（1.89g，50mmol）。三小时后，用硅藻土过滤反应混合物，并浓缩到小体积。然后将其溶于氯仿中并用1N  HCl（100ml）萃取。清除有机相。水溶液用氨水碱化，并用氯仿萃取。有机相用硫酸镁干燥，并真空干燥得到2-（3，4，5-三甲氧基）苯乙胺（427mg）。
1H-NMR（CDCl3）δ6.58（s，2H，TMPh），3.85（m，8H，2x MeO，CH2），3.82（s，3H，OMe），3.80（m，2H，CH2）.
然后与实施例105类似制备标题化合物。
1H-NMR（CDCl3）δ7.26（d，1H，噻唑），6.85（d，1H，噻唑），6.64（s，2H，TMPh），4.84（d，J＝5.7Hz，2H，CH2NH），3.86（m，11H，CH2，MeO）.
13C-NMR（CDCl3）δ177（C＝S），161（噻唑），153（TMPh），138（TMPh），137（噻唑），132（TMPh），111（噻唑），104.8（TMPh），61（MeO），56.1（MeO），53（CH2），50（CH2）.
实施例144
N-（2-（2，4-二氟）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例143类似的方法，用2，4-二氟苯乙腈制得标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ7.26（m，1H，DFPh），7.20（d，1H，噻唑），6.80（d，1H，噻唑），6.75（m，2H，DFPh），3.85（q，2H，CH2NH），3.04（t，2H，CH2）.
实施例145
N-（2-（2，6-二氟）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例143类似的方法，用2，6-二氟苯乙腈制得标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ7.23（d，J＝3.8Hz，1H，噻唑），7.26-7.12（m，1H，DFPh），6.86（m，2H，DFPh），6.81（d，J＝3.6Hz，1H，噻唑），3.96（q，2H，CH2NH），3.11（t，J＝7Hz，CH2）。
13C-NMR（CDCl3）δ177（C＝S），164 and 159（dd，C-F 偶合，DFPh），162（噻唑），137（噻唑），128（m，C-F 偶合，DFPh），111（噻唑），110.8（d，C-F偶合，DFPh），44.5（CH2），21.6（CH2）.
实施例146
N-（2-（3，4-亚甲基二氧基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例143类似的方法，用3，4-亚甲基二氧基苯乙腈制得标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ7.24（d，1H，噻唑），6.80（m，3H，Ph，噻唑），6.74（s，1H，Ph），5.93（s，2H，OCH2O），3.94（q，2H，CH2NH），2.93（t，2H，CH2）.
13C-NMR（CDCl3）δ177.3（C＝S），161.6（噻唑），148（Ph），146（Ph），137.4（噻唑），132.1（Ph），111.1（噻唑），109.2（Ph），108.2（Ph），100.7（OCH2O），47.0（CH2），34.4（CH2）.
实施例147
N-（2-（4-三氟甲基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例143类似的方法，用4-三氟甲基苯乙腈制得标题产物。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）δ7.57（d，J＝8.3Hz，2H，TFMPh），7.40（d，J＝8.3Hz，2H，TFMPh），7.19（d，J＝3.7Hz，1H，噻唑），6.83（d，J＝3.7Hz，1H，噻唑），3.95（t，J＝7.2Hz，2H，CH2NH），3.08（t，2H，CH2）.
实施例148
（RS）-N-（2-甲基-2-（2，6-二氟）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
2，6-二氟苄基氰（1.24ml，10mmole）与氢化钠（360mg，12mmol）在THF（5ml）中反应2小时。然后把碘甲烷加入反应混合物中。30分钟后，对反应混合物进行处理，用硅胶色谱柱分离产物，得到985mg（59%）。
1H-NMR（CDCl3）δ（两种立体对映体的混合物）7.28（m，1H，DFPh），6.98（m，2H，DFPh），4.26（m，1H，CH），1.69和1.66（2xs，3H，CH3）.
采用与实施例143类似的方法，用2-甲基-2-（2，6-二氟）苯乙胺制得标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δR和S立体混合物），7.12（m，2H，DFPh，噻唑），6.85（t，2H，DFPh），6.77，6.76，6.75，6.74（2d，J＝3.6Hz，1H，噻唑），4.11（m，1H，CH），4.05-3.65（m，2H，CH2），1.45，1.42，（2s，3H，CH3）.
实施例149
N-（2-（2-溴）-苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例143类似的方法，用2-溴苯乙腈制得标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）δ2.9（t，PhCH2，2H），3.05（t，PhCH2，2H），3.8（q，CH2N，2H），7.1（d，噻唑，1H），7.15-7.6（多重峰o，m，p，噻唑，5H）.
实施例150
N-（2-（1-苯基-1-环丙烷）乙基）-N-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例116类似的方法，用1-苯基-1-环丙烷腈制得标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ1.0（d），3.8（d），6.9（d），7.2-7.4（m），7.9，9.5（NH）.
实施例151
N-（2-（2，6-二甲氧基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
从2，6-二甲氧基苯甲醛制备起始物质2，6-二甲氧基苯乙胺。根据Vogel在Textbook of Practical Organic Chemistry，p.176（Longman 1978，4th Ed.）中所描述的方法，与硝基甲烷反应，得到2，6-二甲氧基-β-硝基苯乙烯。该化合物（1.1g，5.3mmol）溶于乙醚/四氢呋喃（2∶1，200ml）中，分小批加入氢化铝锂（0.5g，13mmol）。使混合物回流120分钟，然后用0.6ml H2O、0.6ml 15%NaOH（水溶液）和1.8ml H2O处理。过滤混合物，通过酸-碱分配（NH4OH（水溶液）稀HCl（水溶液））进行纯化并蒸发。粗产物2，6-二甲氧基苯乙胺具有足够的纯度，可直接用于下述反应，在下述反应中采用与实施例105类似的方法，把该产物与实施例103的产物缩合，得到标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）δ2.9（t，PhCH2，2H），3，7（q，CH2N，2H），3.8（s，OCH3，6H），6.7（d，o，2H），7.1（d，噻唑，1H），7.2（t，p，1H），7.3（d，噻唑，1H））.
实施例152
N-（2-（3，5-二甲氧基）苯乙基）-N′-（噻唑基）硫脲
采用与实施例151类似的方法，使实施例103的产物与从3，5-二甲氧基苯甲醛得到的3，5-二甲氧基苯乙基胺缩合，得到标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）δ2.8（t，PhCH2，2H），3.65（s，OCH3，6H），3.7（q，CH2N，2H），6.3（t，p，1H），6.4（t，o，2H），7.1（d，噻唑，1H），7.3（d，噻唑，1H）.
实施例153
N-（2-（3，5-二氯）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例151类似的方法，使实施例103的产物与从2，5-二氯-6-羟基苯甲醛得到的2，5-二氯-6-羟基苯乙胺缩合。
1H-NMR（DMSO-d6）δ2.9（t，PhCH2，2H），3.8（q，CH2N，2H），7.1（d，噻唑，1H），7.3（多重峰o和p，3H），7.4（d，噻唑，1H）.
实施例154
N-（2-（2，5-二氯-6-羟基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例151类似的方法，使实施例103的产物与从2，5-二氯-6-羟基苯甲醛得到的2，5-二氯-6-羟基苯乙胺缩合。
1H-NMR（CDCl3）δ3.0（t，PhCH2，2H），3.9（q，CH2N，2H），6.9（d，o，1H），7.1（d，噻唑，1H），7.2（d，p，1H），7.3（d，噻唑，1H）.
实施例155
N-（2，3，6-三氯）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例151类似的方法，使实施例103的产物与从2，3，6-三氯苯甲醛得到的2，3，6-三氯苯乙胺缩合。
1H-NMR（DMSO-d6）δ3.3（t，PhCH2，2H），3.4（q，CH2N，2H），7.1（d，噻唑，1H），7.4（d，噻唑，1H），7.5-7.5（多重峰，m和p，2H）.
实施例156
N-（2-（2，3，4-三氟）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例151类似的方法，使实施例103的产物与从2，3，4-三氟苯甲醛得到的2，3，4-三氟苯乙胺缩合，得到标题产物。
1H-NMR（CDCl3）δ3.0（t，PhCH2，2H），4.0（q，CH2N，2H），6.8（d，噻唑le，2H），6.85-7.0（多重峰，m和o，2H），7.2（d，噻唑le，1H）.
实施例157
N-（2-（2，3，5-三氯）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例151类似的方法，使实施例103的产物与从2，3，5-三氯苯甲醛得到的2，3，5-三氯苯乙胺缩合。
1H-NMR（DMSO-d6）δ3.05（t，PhCH2，2H），3.9（q，CH2N，2H），7.1（d，噻唑，1H），7.4（d，噻唑，1H），7.5（d，o，1H），7.7（d，p，1H）.
实施例158
N-（2-（2，4-二甲氧基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例151类似的方法，使实施例103的产物与从2，4-二甲氧基苯甲醛得到的2，4-二甲氧基苯乙胺缩合。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）δ7.23（d，J＝3.6Hz，1H，噻唑），7.10（d，J＝7.8Hz，1H，DMPh），6.81（d，3.6Hz，1H，噻唑），6.44（s，1H，DMPh），6.42（d，1H，DMPh），3.87（t，2H，CH2NH），3.80（s，3H，OMe），3.79（s，3H，OMe），2.94（t，2H，CH2）.
13C-NMR（CDCl3+CD3OD）δ177.3（C＝S），161.6（噻唑），159.7（DMPh），158.4（DMPh），137.5（噻唑），130.9（DMPh），119.1（DMPh），110.9（噻唑），103.8（DMPh），99.3（DMPh），55.3（OMe），55.1（OMe），45.5（CH2），28.7（CH2）.
实施例159
N-（2-（2，3-二甲氧基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例151类似的方法，使实施例103的产物与从2，3-二甲氧基苯甲醛得到的2，3-二甲氧基苯乙胺缩合。
1H-NMR（CDCl3）δ7.23（d，J＝3.7Hz，1H，噻唑），7.02-6.83（m，3H，DMPh），6.79（d，J＝3.6Hz，1H，噻唑），3.99（q，J＝8.9Hz，2H，CH2NH），3.87（s，3H，OMe），3.86（s，3H，OMe），3.05（t，2H，CH2）.
13C-NMR（CDCl3）δ177.3（C＝S），161.6（噻唑），152.6（DMPh），147.3（DMPh），137.3（噻唑），132（DMPh），123.7（DMPh），122.2（DMPh），110.9（噻唑），110.8（DMPh），60.6（OMe），55.5（OMe），45.8（CH2），28.9（CH2）.
实施例160
N-（2-（2，3，5，6-四氟）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例151类似的方法，使实施例103的产物与从2，3，5，6-四氟苯甲醛得到的2，3，5，6-四氟苯乙胺缩合。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）δ7.24（d，J＝3Hz，1H，噻唑），6.98（m，H-F 偶合，1H，TFPh），6.83（d，J＝3Hz，1H，噻唑），3.99（t，J＝6.8Hz，2H，CH2NH），3.18（t，J＝6.9Hz，2H，CH2）.
13C-NMR（CDCl3）δ178.2（C＝S），161.5（噻唑），147.6（m，TFPh），143.6（m，TFPh），137.3（噻唑），117.6（t，TFPh），111.1（噻唑），104.3（t，TFPh），53.3（CH2），43.7（CH2）.
实施例161
N-（2-（2-甲氧基-5-溴）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例151类似的方法，使实施例103的产物与从2-甲氧基-5-溴苯甲醛得到的2-甲氧基-5-溴苯乙胺缩合。
1H-NMR（CDCl3）δ7.34（m，3H，MBPh and 噻唑），6.81（d，J＝3.6Hz，1H，噻唑），6.72（d，J＝8.4Hz，1H，MBPh），3.95（q，2H，CH2NH），3.79（s，3H，OMe），2.98（t，J＝6.8Hz，2H，CH2）.
实施例162
N-（2-（2-乙氧基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例151类似的方法，使实施例103的产物与从2-乙氧基苯甲醛得到的2-乙氧基苯乙胺缩合。
1H-NMR（250MHz，CDCl3）δ7.37-7.16（m，2H，芳族的），7.22（d，1H，CH＝CH），6.91-6.78（m，2H，芳族的），6.78（d，1H，CH＝CH），4.07-3.93（2xq，2x2H，CH2-NH，CH2-O），3.04（t，2H，Ph-CH2），1.42（t，3H，OCH2CH3）.
13C-NMR（250MHz，CDCl3）δ178，162，157，138，131，128，127，120，111，111，63，46，30，15.
Mp：140℃.
C14H17N3OS2的分析计算值：C，54.6;H，5.5;N，13.7.
实验值：C，54.4;H，5.6;N，13.3：
实施例163
N-（2-（2，3-二氯）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例151类似的方法，使实施例103的产物与从2，3-二氯苯甲醛得到的2，3-二氯苯乙胺缩合。
1H-NMR（250MHz，DMSO）δ7.55（d，1H，CH＝CH），7.42-7.32（m，3H，芳族的），7.12（d，1H，CH＝CH），3.86（q，2H，CH2-NH），3.12（t，2H，Ph-CH2）.
13C-NMR（250MHz，DMSO）δ178，162，138，130，129，128，112，44，33.
实施例164
N-[2-（4-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4，5-二甲基）噻唑基]
把1-[（2-[4，5-二甲基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（10mmol）和2-（4-氯苯基）乙胺（1.55g，10mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（30ml）中的溶液在90℃搅拌1小时。把反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤，浓缩有机层，残留物从乙酸乙酯中重结晶，得到2.44g（75%）标题产物。
IR（KBr，cm-1）3170，3024，1550，1510，1260，1212，708;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.45（br s，1H），9.8（br s，1H），7.35（d，J＝8Hz，2H），7.3（d，J＝8Hz，2H），3.8（m，2H），2.85（t，J＝7Hz，2H），2.2（s，3H），2.05（s，3H）;
MS（FD）m/e 326（M+）;
UV（EtOH）297nm（e＝17467），257nm（e＝10021），219nm（e＝16075，201nm（e＝22380））.
C14H16N3S2Cl 的分析计算值：
理论值：C，51.60;H，4.95;N，12.89.
实验值：C，51.70;H，5.07;N，13.08.
实施例165
1-[（2-萘并[1，2]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑
把1，1′-硫代羰基二咪唑（1.8g，20mmol）和2-氨基萘并[1，2]噻唑（2.0g，20mmol）在乙腈（150ml）中的溶液在65℃搅拌24小时。过滤收集所得沉淀，得到1.69g（46%）标题产物。
IR（KBr，cm-1）3148，2670，1465，736;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ9.2（s，1H）8.85（s，1H），8.65（d，J＝8Hz，1H），）8.2（br s，1H），8.0-7.3（m，5H）;
MS（FD）m/e 309（M+-H）;
UV（EtOH）383nm（ε＝8297），244nm（ε＝15160），226nm（ε＝17126）.
C15H10N4S2的分析计算值：
理论值：C，58.04;H，3.25;N，18.05.
实验值：C，58.13;H，3.21;N，18.03.
实施例166
N-[2-苯乙基]-N′-[2-萘并[1，2]噻唑基]硫脲
把1-[（2-萘并[1，2]噻唑基）硫代氨甲酰咪唑（1.6g，5mmol）和2-苯基乙胺（0.62g，5.2mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20mL）中的溶液在90℃搅拌1小时，使反应物冷却到室温，真空除去溶剂。残留物用乙酸乙酯结晶，得到1.5g（82%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3171，3027，1581，1521，1213，695;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.7（br s，1H），9.9（br s，1H），8.25（d，J＝8Hz，1H），8.0（d，J＝8Hz，2H），7.8（d，J＝8Hz，1H），7.6-7.2（m，7H），3.95（m，2H），3.05（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 364（M+）;
UV（EtOH）340nm（ε＝23922），325nm（ε＝19262），313nm（ε＝20808），245nm（ε＝39665），209nm（ε＝36141）.
C20H17N3S2的分析计算值：
理论值：C，66.09;H，4.71;N，11.56.
实验值：C，65.86;H，4.84;N，11.48.
实施例167
1-[（2-[4-甲基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑
把1，1′-硫代羰基二咪唑（13.37g，75mmol）和2-氨基-4-甲基噻唑（8.55g，75mmol）在乙腈（150ml）中的溶液在室温搅拌24小时。过滤收集所得沉淀得到14.22g（85%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3179，2558，1455，1217，737;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ8.55（s，1H）7.9（s，1H），7.05（s，1H），），6.9（s，1H），2.3（s，3H）;
MS（FD）m/e 224（M+-H）;
UV（EtOH）359nm（ε＝10749），291nm（ε＝8720），202nm（ε＝20498）.
C8H8N4S2的分析计算值：
理论值：C，42.84;H，3.59;N，24.98.
实验值：C，42.90;H，3.54;N，24.89.
实施例168
N-（2-[1-环己烯基]乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[4-甲基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（2.24g，10mmol）和2-（1-环己烯基）乙胺（1.25g，10mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃搅拌4小时，把反应物冷却到室温，真空除去溶剂。残留物用乙酸乙酯结晶得到2.4g（86%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3177，2918，1565，1505，1202，717;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.55（br s，1H），9.85（br s，1H），6.65（s，1H），5.45（s，1H），3.65（m，2H），2.25（m，5H），1.9（m，4H），1.55（m，4H）;
MS（FD）m/e 281（M+）;
UV（EtOH）291nm（ε＝19178），257nm（ε＝9837），201nm（ε＝16247）.
C13H19N3S2的分析计算值：
理论值：C，55.48;H，6.80;N，14.93.
实验值：C，55.40;H，6.82;N，14.77.
实施例169
N-[2-（2-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[4-甲基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（2.24g，10mmol）和2-（2-氯苯基）乙胺（1.56g，10mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃搅拌1.5小时，使反应物冷却至室温，真空除去溶剂。残留物用乙酸乙酯结晶，得到2.4g（77%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3163，3012，1584，1214，754，706;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），9.8（br s，1H），7.5-7.2（m，4H），6.65（s，1H），3.85（m，2H），3.05（t，J＝7Hz，2H），2.2（s，3H）;
MS（FD）m/e 311（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝18641），257nm（ε＝10471），202nm（ε＝24729）.
C13H14N3S2Cl 的分析计算值：
理论值：C，50.07;H，4.52;N，13.47.
实验值：C，49.99;H，4.56;N，13.45.
实施例170
N-[2-（3-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[4-甲基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（2.24g，10mmol）和2-（3-氯苯基）乙胺（1.56g，10mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃搅拌1.5h，使反应物冷却至室温，真空除去溶剂。残留物用乙酸乙酯结晶，得到2.67g（86%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3171，3016，1581，1214，761，713;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），9.85（br s，1H），7.4-7.2（m，4H），6.65（s，1H），3.85（m，2H），2.95（t，J＝7Hz，2H），2.2（s，3H）;
MS（FD）m/e 311（M+）;
UV（EtOH）293nm（ε＝18976），257nm（ε＝10523），202nm（ε＝27048）.
C13H14N3S2Cl 的分析计算值：
理论值：C，50.07;H，4.52;N，13.47.
实验值：C，49.94;H，4.48;N，13.37.
实施例171
N-[2-（4-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[4-甲基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（2.24g，10mmol）和2-（4-氯苯基）乙胺（1.56g，10mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃搅拌1.5小时，使反应物冷却至室温，真空除去溶剂。残留物用乙酸乙酯结晶，得到2.52g（81%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3170，3022，1562，1215，744，709;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），9.85（br s，1H），7.38（d，J＝8Hz，，2H），7.30（d，J＝8Hz，，2H），6.65（s，1H），3.8（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H），2.18（s，3H）;
MS（FD）m/e 311（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝16470），257nm（ε＝9506），219nm（ε＝13695），201nm（ε＝20563）.
C13H14N3S2Cl 的分析计算值：
理论值：C，50.07;H，4.52;N，13.47.
实验值：C，49.94;H，4.55;N，13.58.
实施例172
N-[2-（2-甲氧基苯基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑]硫脲
把1-[（2-[4-甲基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（2.24g，10mmol）和2-（2-甲氧苯基）乙胺（1.51g，10mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃搅拌2小时，使反应物冷却至室温，真空除去溶剂。残留物用乙酸乙酯结晶，得到2.2g（73%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3173，3024，1568，1246，1206，750，694;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.55（br s，1H），9.85（br s，1H），7.2-6.8（m，4H），6.65（s，1H），3.75（m，5H），2.9（t，J＝7Hz，2H），2.18（s，3H）;
MS（FD）m/e 307（M+）;
UV（EtOH）291nm（ε＝18637），259nm（ε＝10786），202nm（ε＝25565）.
C14H17N3OS2的分析计算值：
理论值：C，54.70;H，5.57;N，13.67.
实验值：C，54.68;H，5.50;N，13.46.
实施例173
N-[2-（3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[4-甲基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（2.24g，10mmol）和2-（3-甲氧苯基）乙胺（1.51g，10mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃搅拌3.5小时，使反应物冷却至室温，真空除去溶剂。残留物用乙酸乙酯结晶，得到2.73g（89%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3170，3029，1586，1213，749，691;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.55（br s，1H），9.9（br s，1H），7.2-6.8（m，4H），6.65（s，1H），3.8（m，2H），3.72（s，3H），2.85（t，J＝7Hz，2H），2.18（s，3H）;
MS（FD）m/e 307（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝16935），258nm（ε＝9604），202nm（ε＝27197）.
C14H17N3OS2的分析计算值：
理论值：C，54.70;H，5.57;N，13.67.
实验值：C，54.97;H，5.58;N，13.60.
实施例174
N-[2-（4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[4-甲基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（2.24g，10mmol）和2-（4-甲氧苯基）乙胺（1.51g，10mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃搅拌3小时，使反应物冷却到室温，真空除去溶剂。残留物用乙酸乙酯结晶，得到2.35g（76%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3171，3009，1565，1511，1218，720，514;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.55（br s，1H），9.9（br s，1H），7.2（d，J＝8Hz，2H），6.9（d，J＝8Hz，2H），6.65（s，1H），3.8（m，2H），3.75（s，3H），2.85（t，J＝7Hz，2H），2.18（s，3H）;
MS（FD）m/e 307（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝18700），258nm（ε＝11165），223nm（ε＝14043），201nm（ε＝25520）.
C14H17N3OS2的分析计算值：
理论值：C，54.70;H，5.57;N，13.67.
实验值：C，54.62;H，5.55;N，13.69.
实施例175
N-[2-（4-甲基苯基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）噻唑基]硫脲
把异硫氰酸2-（4-甲基苯基）乙酯（1.0g，5.64mmol）和2-氨基-4-甲基噻唑（0.644g，5.64mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃加热24小时。真空除去溶剂。所得固体用乙酸乙酯重结晶，得到0.67g（41%）白色固体的标题产物：
IR（KBr，cm-1）3170，3020，1562，1507，1203，986;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.55（br s，1H），9.9（br s，1H），7.18（d，J＝8Hz，2H），6.65（s，1H），3.8（m，2H），2.85（t，J＝7Hz，2H），2.26（s，3H），2.18（s，3H）;
MS（FD）m/e 291（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝18863），257nm（ε＝10889），202nm（ε＝21164）.
C14H17N3S2的分析计算值：
理论值：C，57.70;H，5.88;N，14.42.
实验值：C，57.83;H，5.90;N，14.36.
实施例176
N-[2-（2-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[5-氯]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.22g，5.0mmol）和2-（2-甲氧苯基）乙胺（0.77g，5.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。使反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，残留物用乙酸乙酯重结晶，得到0.86g（53%）标题产物：
熔点152-156℃;
IR（KBr，cm-1）3313，2835，1608，1527，1514，1441，1352，1244，1040;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.55（br s，1H），8.4（br s，1H），7.4（s，1H），7.2-6.8（m，4H），3.74（s，3H），3.68（m，2H），2.8（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 327（M+）;
UV（EtOH）295nm（ε＝14366），261nm（ε＝12558），203nm（ε＝31267）.
实施例177
N-[2-（3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[5-氯]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.22g，5.0mmol）和2-（3-甲氧苯基）乙胺（0.77g，5.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。使反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，残留物用乙酸乙酯重结晶，得到0.86g（53%）标题产物：
熔点106-107℃;
IR（KBr，cm-1）3334，2826，1611，1517，1332，1259，1156，1051，777;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），8.4（br s，1H），7.4（s，1H），7.18（m，1H），6.77（m，3H），3.7（m，5H），2.8（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 327（M+）;
UV（EtOH）295nm（ε＝13695），260nm（ε＝11987），203nm（ε＝32295）.
C13H14N3OS2Cl 的分析计算值：
理论值：C，47.63;H，4.30;N，12.81.
实验值：C，47.75;H，4.41;N，12.65.
实施例178
N-[2-（4-甲氧苯基）乙基-N′-[2-（5-氯）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[5-氯]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.22g，5.0mmol）和2-（4-甲氧基苯基）乙胺（0.77g，5.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。使反应冷却到室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，残留物用乙酸乙酯重结晶，得到1.2g（74%）标题产物：
熔点156-158℃;
IR（KBr，cm-1）3315，2934，1601，1511，1320，1243，1180，1034，745;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），8.4（br s，1H），7.4（s，1H），7.1（d，J＝8Hz，2H），6.8（d，J＝8Hz，2H），3.67（s，3H），3.63（m，2H），2.7（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 327（M+）;
UV（EtOH）295nm（ε＝13569），260nm（ε＝12490），223nm（ε＝18432），202nm（ε＝28264）.
C13H14N3OS2Cl 的分析计算值：
理论值：C，47.63;H，4.30;N，12.81.
实验值：C，47.59;H，4.34;N，12.53.
实施例179
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[5-氯]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.22g，5.0mmol）和2-（1-环己烯基）乙胺（0.645g，5.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。使反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，残留物用二氯甲烷重结晶，得到0.83g（55%）标题产物：
熔点145-147℃;
IR（KBr，cm-1）3167，2929，1564，1488，1230，1183，1098，1030，685;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），8.4（br s，1H），7.4（s，1H），5.4（s，1H），3.5（m，2H），2.15（t，J＝7Hz，2H），1.9（m，4H），1.5（m，4H）;
MS（FD）m/e 301（M+）;
UV（EtOH）295nm（ε＝14231），259nm（ε＝11275），204nm（ε＝20953）.
C12H16N3S2Cl 的分析计算值：
理论值：C，47.75;H，5.34;N，13.92.
实验值：C，47.90;H，5.47;N，14.21.
实施例180
5-苯甲基-3-苯基-2-乙内硫酰脲
把DL-苯丙氨酸（1.65g，10mmol）、N-苯基二硫代氨基甲酸甲酯（1.85g，10mmol）和三乙胺（1.4ml，10mmol）在乙醇（30ml）中的溶液加热回流5小时，使混合物冷却至室温，真空除去溶剂。残留物溶于乙酸乙酯中，用1N  HCl水溶液和水洗涤。浓缩有机层，残留物用乙醇重结晶，得到2.48g（88%）标题产物：
熔点187-189℃;
MS（FD）m/e 282（M+）。
实施例181
1-[（2-[5-溴]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑
把1，1′-硫代羰基二咪唑（9.9g，50mmol）和2-氨基-5-溴噻唑（8.95g，50mmol）在乙腈（200ml）中的溶液在50℃搅拌24小时。过滤收集所得沉淀，得到5.38g（37%）标题产物：
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ9.8（s，1H），8.25（s，1H），7.63（s，1H），7.43（s，1H）;
MS（FD）m/e 288，290（M+）.
实施例182
N-[2-（2-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[5-溴]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.72g，2.5mmol）和2-（2-氯苯基）乙胺（0.40g，2.5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在100℃搅拌1小时。使反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，在硅胶上经色谱纯化残留物，得到0.06g（5%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3318，2926，1562，1512，1257，1177，1052，749，687;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），8.4（br s，1H），7.4-7.0（m，5H），3.8（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 375，377（M+）;
UV（EtOH）291nm（ε＝15522），258nm（ε＝11594），202nm（ε＝28572）.
实施例183
N-[2-（3-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[5-溴]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.72g，2.5mmol）和2-（3-氯苯基）乙胺（0.40g，2.5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在100℃搅拌1小时。使反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，在硅胶上经色谱纯化残留物，得到0.36g（38%）标题产物：
熔点141-145℃;
IR（KBr，cm-1）3168，3019，1568，1514，1331，1251，1189，787，686;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），8.4（br s，1H），7.44（s，1H），7.4-7.2（m，4H），3.7（m，2H），2.8（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 377，379（M+）;
UV（EtOH）296nm（ε＝10140），259nm（ε＝8392），201nm（ε＝23984）.
实施例184
N-[2-（4-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[5-溴]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.72g，2.5mmol）和2-（4-氯苯基）乙胺（0.40g，2.5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在100℃搅拌1小时。使反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，残留物在硅胶上经色谱纯化，得到0.32g（34%）标题产物：
熔点147-150℃;
IR（KBr，cm-1）3170，3020，1608，1507，1348，1180，745，642;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），8.4（br s，1H），7.44（s，1H），7.3（d，J＝8Hz，2H），7.2（d，J＝8Hz，2H），3.7（m，2H），2.8（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 377，379（M+）;
UV（EtOH）296nm（ε＝14604），259nm（ε＝12656），201nm（ε＝28845）.
实施例185
N-[2-（2-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[5-溴]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.72g，2.5mmol）和2-（2-甲氧苯基）乙胺（0.41g，2.5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在100℃搅拌1小时。使反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，残留物用硅胶色谱纯化，得到0.38g（41%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3164，2960，1563，1513，1241，1182，1030，757，682;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），8.4（br s，1H），7.43（s，1H），7.4-7.0（m，4H），3.73（s，3H），3.7（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 371，373（M+）;
UV（EtOH）291nm（ε＝16746），261nm（ε＝13112），202nm（ε＝31492）.
实施例186
N-[2-（3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[5-溴]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.72g，2.5mmol）和2-（3-甲氧苯基）乙胺（0.41g，2.5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在100℃搅拌1小时。使反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，残留物在硅胶上经色谱纯化，得到0.53g（57%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3174，1558，1510，1339，1238，1175，1041，785，688;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），8.4（br s，1H），7.44（s，1H），7.3-6.8（m，4H），3.7（s，3H），3.7（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 371，373（M+）;
UV（EtOH）294nm（ε＝15068），260nm（ε＝12248），202nm（ε＝35594）.
实施例187
N-[2-（4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[5-溴]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.72g，2.5mmol）和2-（4-甲氧苯基）乙胺（0.41g，2.5mmol）在N，N-二甲基甲酰氨（15ml）中的溶液在100℃搅拌1小时。使反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，残留物在硅胶上经色谱纯化，得到0.42g（45%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3170，1558，1512，1343，1246，1163，1082，824;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），8.4（br s，1H），7.44（s，1H），7.1（d，J＝8Hz，2H），6.8（d，J＝8Hz，2H），3.67（s，3H），3.63（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 371，373（M+）;
UV（EtOH）295nm（ε＝15314），260nm（ε＝13349），222nm（ε＝19619），202nm（ε＝30379）.
实施例188
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）噻唑基]硫脲
把1-[（2-[5-溴]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.72g，2.5mmol）和2-（1-环己烯基）乙胺（0.32g，2.5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在100℃搅拌1小时。使反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，残留物用二氯甲烷重结晶，得到0.157g（18%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3170，2928，1559，1510，1478，1344，1228，1182，1096，834;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br s，1H），8.3（br s，1H），7.4（s，1H），5.4（s，1H），3.5（m，2H），2.15（t，J＝7Hz，2H），1.9（m，4H），1.5（m，4H）;
MS（FD）m/e 345，347（M+）;
UV（EtOH）295nm（ε＝15533），259nm（ε＝11792），201nm（ε＝21261）.
C12H16N3S2Br 的分析计算值：
理论值：C，41.62;H，4.66;N，12.13.
实验值：C，41.87;H，4.91;N，12.21.
实施例189
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
在搅拌下把异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10mmol）和2-氨基-5-溴吡啶（1.73g，10mmol）在N-甲基吡咯烷酮（20ml）中的溶液加热到100℃。17小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸、水（2×）和盐水洗涤。用硫酸钠干燥有机层，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯重结晶进行纯化，得到1.08g灰白色结晶固体的标题化合物（32%）：
mp 166-167℃;IR（KBr，cm-1）3159，2927，1595，1561，1531，1475，1310，1228，1092;1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.09（br s，1H），10.64（s，1H），8.20（d，J＝2.4Hz，1H），7.93（dd，J＝8.9，2.4Hz，1H），7.09（d，J＝9.0Hz，1H），5.47（s，1H），3.62-3.58（m，2H），2.19（t，J＝6.7Hz，2H），2.00-1.90（m，4H），1.55-1.44（m，4H）;MS（FD）m/e 339（M+），341（M+2）;UV（EtOH）305nm（ε＝14037），274nm（ε＝25281）.
C14H18BrN3S 的分析计算值：C，49.42;H，5.33;N，12.35.
实验值：C，49.22;H，5.28;N，12.32.
实施例190
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-甲基）吡啶基]硫脲
在搅拌下把异硫氰酸2-苯乙酯（1.63g，10mmol，1.5ml）和2-氨基-4-甲基吡啶（1.08g，10mmol）在N-甲基吡咯烷酮（20ml）中的溶液加热到100℃。16.75小时后，使反应物冷却到室温，并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸、水（3×）和盐水洗涤。用硫酸钠干燥有机层，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯/己烷重结晶纯化，得到1.69g白色晶状固体的标题产物（62%）：
mp 151-153℃;IR（KBr，cm-1）3225，1616，1534，1486，1313，1192，1037;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.72（br s，1H），10.42（s，1H），7.87（d，J＝5.3Hz，1H），7.31-7.15（m，5H），6.88（s，1H），6.80（d，J＝5.2Hz，1H），3.81-3.76（m，2H），2.88（t，J＝7.0Hz，2H），2.20（s，3H）;MS（FD）m/e 271（M+）;
UV（EtOH）290nm（ε＝15080），266nm（ε＝15528），247nm（ε＝13132），202nm（ε＝21819）.
C15H17N3S 的分析计算值：C，66.38;H，6.31;N，15.48.
实验值：C，66.09;H，6.34;N，15.71.
实施例191
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4，6-二甲基）吡啶基]硫脲
在搅拌下把异硫氰酸2-苯乙酯（1.63g，10mmol，1.5ml）和2-氨基-4，6-二甲基吡啶（1.22g，10mmol）在N-甲基吡咯烷酮（20ml）中的溶液加热到100℃。16小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸、水（3×）和盐水洗涤。用硫酸钠干燥有机层，过滤并浓缩。用乙酸乙酯/己烷重结晶纯化所得固体，得到1.81g灰白色结晶固体的标题产物（63%）：
熔点165-167℃;IR（KBr，cm-1）3219，1618，1543，1342，1215;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.83（br s，1H），10.35（s，1H），7.25-7.16（m，5H），6.69（s，1H），6.63（s，1H），3.88-3.82（m，2H），2.89（t，J＝6.8Hz，2H），2.14（s，3H），2.09（s，3H）;MS（FD）m/e 285（M+）;
UV（EtOH）294nm（ε＝17405），266nm（ε＝15904），247nm（ε＝14348），203nm（ε＝23896）.
C16H19N3S 的分析计算值：C，67.33;H，6.71;N，14.72.
实验值：C，67.11;H，6.63;N，14.71.
实施例192
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（3-羟基）吡啶基]硫脲
在搅拌下把异硫氰酸2-苯乙酯（1.63g，10mmol，1.5ml）和2-氨基-3-羟基吡啶（1.10g，10mmol）在N-甲基吡咯烷酮（20ml）中的溶液加热到100℃。65.5小时后，使反应物冷却至室温，并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸、水（3×）和盐水洗涤。用硫酸钠干燥有机层，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（5%乙酸乙酯/二氯甲烷至10%乙酸乙酯），得到1.51g的标题产物（55%）。该产物用乙酸乙酯重结晶，得到1.05g灰白色结晶固体状的标题产物：
熔点168-169℃;
IR（KBr，cm-1）3377，1613，1561，1534，1347，1288，1152;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.43（br s，1H），10.94（s，1H），8.32（s，1H），7.54-7.52（m，1H），7.28-7.14（m，6H），6.90-6.86（m，1H），3.84-3.77（m，2H），2.90（t，J＝7.0Hz，2H）;
MS（FD）m/e  273（M+）;
UV（EtOH）309nm（ε＝17349），261nm（ε＝11851），245nm（ε＝17252），204nm（ε＝23596）.
C14H15N3OS 的分析计算值：C，61.51;H，5.53;N，15.37.
实验值：C，61.46;H，5.52;N，15.35.
实施例193
N-[2-（2-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
在搅拌下把N-（硫代咪唑基）-2-（2-甲氧苯基）乙胺（2.61g，10mmol）和2-氨基-5-溴吡啶（1.73g，10mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液加热到90℃。65小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。用硫酸钠干燥有机层，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯重结晶进行纯化，得到1.78g灰白色结晶固体状的标题产物（49%）：
熔点147-148℃;
IR（KBr，cm-1）3224，1596，1530，1492，1459，1229，1191，1038;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.10（br s，1H），10.63（s，1H），8.11（d，J＝2.3Hz，1H），7.90（dd，J＝8.9，2.6Hz，1H），7.21-7.16（m，2H），7.06（d，J＝8.9Hz，1H），6.94-6.83（m，2H），3.78-3.73（m，2H），3.72（s，3H），2.86（t，J＝6.8Hz，2H）;
MS（FD）m/e  365（M+），367（M+2）;
UV（EtOH）305nm（ε＝13279），274nm（ε＝26971），202nm（ε＝28527）.
C15H16BrN3OS 的分析计算值：C，49.19;H，4.40;N，11.47.
实验值：C，48.97;H，4.36;N，11.66.
实施例194
N-[2-（2-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
在搅拌下把N-（硫代咪唑基）-2-（2-氯苯基）乙胺（2.65g，10mmol）和2-氨基-5-溴吡啶（1.73g，10mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液加热到90℃。64.75小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用水（4×）和盐水洗涤。用硫酸钠干燥有机层，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯/己烷重结晶进行纯化，得到1.52g褐色结晶固体状的标题产物（41%）：
熔点160-161℃;
IR（KBr，cm-1）3220，1594，1562，1534，1474，1338，1222，1165，1088;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.16（br s，1H），10.69（s，1H），8.15（d，J＝2.2Hz，1H），7.93（dd，J＝8.9，2.4Hz，1H），7.41-7.38（m，2H），7.28-7.23（m，2H），7.08（d，J＝8.9Hz，1H），3.86-3.80（m，2H），3.04（t，J＝6.9Hz，2H）;
MS（FD）m/e  369（M+），371（M+2）;
UV（EtOH）306nm（ε＝14321），275nm（ε＝24813），257nm（ε＝16728），201nm（ε＝27700）.
C14H13BrClN3S 的分析计算值：C，45.36;H，3.53;N，11.33.
实验值：C，45.13;H，3.60;N，11.17.
实施例195
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-正丙基）噻唑基]硫脲
在搅拌下把异硫氰酸2-苯乙酯（1.38g，8.44mmol，1.26ml）和2-氨基-4-正丙基噻唑（1.2g，8.44mmol）在N-甲基吡咯烷酮（20ml）中的溶液加热到100℃。17小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯/己烷重结晶进行纯化，得到1.39g黄色结晶固体状的标题产物（54%）。
熔点135-137℃;
IR（KBr，cm-1）3175，3027，1562，1529，1507，1216;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.50（br s，1H），9.93（br s，1H），7.29-7.15（m，5H），6.60（s，1H），3.79-3.73（m，2H），2.85（t，J＝6.9Hz，2H），2.40（t，J＝7.4Hz，2H），1.53-1.41（m，2H），0.82（t，J＝7.3Hz，3H）;
MS（FD）m/e  305（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝19216），257nm（ε＝10283），202nm（ε＝20314）.
C15H19N3S2的分析计算值：C，58.98;H，6.27;N，13.76.
实验值：C，59.17;H，6.08;N，13.55.
实施例196
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（3，5-二氯）吡啶基]硫脲
在搅拌下把异硫氰酸2-苯乙酯（1.63g，10mmol，1.5ml）和2-氨基-3，5-二氯吡啶（3.26g，20mmol）在N-甲基吡咯烷酮（20ml）中的溶液加热到125℃。16.5小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用水（5×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（20%己烷/二氯甲烷），然后用乙酸乙酯/己烷重结晶，得到581mg白色结晶固体的标题产物（18%）：
熔点102-104℃;
IR（KBr，cm-1）3409，3040，1560，1508，1429，1147，1057;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ10.66（s，1H），8.71（s，1H），8.27（d，J＝2.2Hz，1H），8.12（d，J＝2.2Hz，1H），7.32-7.19（m，5H），3.82-3.76（m，2H），2.90（t，J＝7.1Hz，2H）;
MS（FD）m/e  325（M+），327（M+2）;
UV（EtOH）311nm（ε＝8820），276nm（ε＝16571），257nm（ε＝13676），203nm（ε＝19245）.
C14H13Cl2N3S 的分析计算值：C，51.54;H，4.02;N，12.88.
实验值：C，51.32;H，4.12;N，12.69.
实施例197
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-正丁基）噻唑基]硫脲
在搅拌下把异硫氰酸2-苯乙酯（1.63g，10mmol，1.5ml）和2-氨基-4-正丁基噻唑（1.56g，10mmol）在N-甲基吡咯烷酮（20ml）中的溶液加热到100℃。16.5小时后，把反应物冷却到室温，并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯/己烷重结晶进行纯化，得到1.63g黄色结晶固体的标题产物（51%）：
熔点100-102℃;
IR（KBr，cm-1）3027，1560，1529，1262，1212;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.52（br s，1H），9.89（br s，1H），7.29-7.15（m，5H），6.59（s，1H），3.79-3.73（m，2H），2.86（t，J＝6.9Hz，2H），2.45-2.40（m，2H），1.50-1.40（m，2H），1.29-1.19（m，2H），0.84（t，J＝7.3Hz，3H）;
MS（FD）m/e  319（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝19193），258nm（ε＝10262），203nm（ε＝20024）.
C16H21N3S2的分析计算值：C，60.15;H，6.62;N，13.15.
实验值：C，59.86;H，6.62;N，12.99.
实施例198
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（4-正丙基）噻唑基]硫脲
在搅拌下把异硫氰酸2-（1-环乙烯基）乙酯（1.67g，10mmol）和2-氨基-4-正丙基噻唑（1.42g，10mmol）在N-甲基吡咯烷酮（20ml）中的溶液加热到100℃。40.5小时后，使反应物冷却至室温，并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯/己烷重结晶进行纯化，得到1.26g黄色结晶固体状的标题产物：
熔点152-153℃;
IR（KBr，cm-1）3175，2930，1561，1529，1507，1203;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.49（br s，1H），9.90（br s，1H），6.63（s，1H），5.42（s，1H），3.60-3.54（m，2H），2.49-2.45（m，2H），2.16（t，J＝6.5Hz，2H），1.95-1.88（m，4H），1.60-1.43（m，6H），0.84（t，J＝7.3Hz，3H）;
MS（FD）m/e  309（M+）;
UV（EtOH）292nm，257nm，201nm.
C15H23N3S2的分析计算值：C，58.21;H，7.49;N，13.58.
实验值：C，58.29;H，7.58;N，13.37.
实施例199
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（4-正丁基）噻唑基]硫脲
在搅拌下把异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10mmol）和2-氨基-4-正丁基噻唑（1.56g，10mmol）在N-甲基吡咯烷酮（20ml）中的溶液加热至100℃。18小时后，使反应物冷却至室温并加入乙酸乙酯中，有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯/己烷重结晶进行纯化，得到1.02g黄色结晶固体的标题产物（32%）：
熔点92-94℃;
IR（KBr，cm-1）3174，2927，1583，1532，1507，1466，1203;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.73（br s，1H），10.14（br s，1H），6.86（s，1H），5.65（s，1H），3.83-3.78（m，2H），2.75-2.70（m，2H），2.42-2.38（m，2H），2.18-2.10（m，4H），1.81-1.65（m，6H），1.55-1.43（m，2H），1.08（t，J＝7.3Hz，3H）;
MS（FD）m/e  323（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝19266），257nm（ε＝9555），201nm（ε＝15788）.
C16H25N3S2的分析计算值：C，59.40;H，7.79;N，12.99.
实验值：C，59.56;H，7.94;N，13.00.
实施例200
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（4-异丙基）噻唑基]硫脲
在搅拌下把异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10mmol）和2-氨基-4-异丙基噻唑（1.42g，10mmol）在N-甲基吡咯烷酮（20ml）中的溶液加热至100℃。15.75小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯/己烷重结晶进行纯化，得到1.01g浅黄色结晶固体的标题产物（33%）：
熔点110-112℃;
IR（KBr，cm-1）3164，2936，1562，1525，1463，1321，1214;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.50（br s，1H），9.84（br s，1H），6.61（s，1H），5.41（s，1H），3.61-3.55（m，2H），2.82-2.76（m，1H），2.17（t，J＝6.4Hz，2H），1.94-1.88（m，4H），1.56-1.41（m，4H），1.14（d，J＝6.8Hz，6H）;
MS（FD）m/e  309（M+）;
UV（EtOH）291nm（ε＝20249），256nm（ε＝9969），201nm（ε＝15880）.
C15H23N3S2的分析计算值：C，58.21;H，7.49;N，13.58.
实验值：C，58.50;H，7.63;N，13.38.
实施例201
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-异丙基）噻唑基]硫脲
在搅拌下把异硫氰酸2-苯乙酯（1.63g，10mmol，1.5ml）和2-氨基-4-异丙基噻唑（1.42g，10mmol）在N-甲基吡咯烷酮（20ml）中的溶液加热到100℃。17小时后，使反应物冷却到室温，并倒入乙酸乙酯中。有机相用N/10盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯/己烷重结晶进行纯化，得到1.42g黄色结晶固体的标题产物（46%）：
熔点155-156℃;
IR（KBr，cm-1）3172，2962，1581，1525，1467，1350，1290，1210;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.52（br s，1H），9.89（br s，1H），7.29-7.14（m，5H），6.58（s，1H），3.80-3.74（m，2H），2.87（t，J＝6.9Hz，2H），2.76-2.71（m，1H），1.07（d，J＝6.8Hz，6H）;
MS（FD）m/e  305（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝19882），257nm（ε＝10580），203nm（ε＝20047）.
C15H19N3S2的分析计算值：C，58.98;H，6.27;N，13.76.
实验值：C，58.95;H，6.39;N，13.72.
实施例202
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（（4-二羟乙酸）噻唑基）]硫脲
把N-（2-苯乙基）-N′-[2-（（4-乙基乙醛酸）噻唑基）]硫脲（1.30g，3.58mmol）的乙醇（30ml）溶液用1N氢氧化钠处理并加热回流。1小时后，使反应物冷却至室温，用水稀释并用乙酸乙酯（2×）洗涤。用盐酸酸化水层至PH1，并用二氯甲烷萃取（2×）。合并有机层，用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯研制进行纯化，得到390mg浅棕色固体标题产物（32%）。
熔点＞170℃（d）;
IR（KBr，cm-1）3024，1705，1669，1565，1323，1146;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ12.2（br s，1H），9.07（s，1H），8.01（s，1H），7.28-7.14（m，5H），3.71-3.64（m，2H），2.84（t，J＝7.3Hz，2H）;
MS（FD）m/e  336（M+1）;
HRMS（FAB）m/e（M+1）计算值：336.0477，实验值336.0474;
UV（EtOH）284nm（ε＝17301），203nm（ε＝18110）.
实施例203
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-甲氧基苯并噻唑基）]硫脲
把异硫氰酸2-苯乙酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和2-氨基-4-甲氧基苯并噻唑（3.60g，20mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（50ml）中的溶液加热到100℃。64小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水（2×）和盐水洗涤。直接过滤有机层得到3.87g白色固体标题产物（56%）：
熔点209-211℃;
IR（KBr，cm-1）3171，2938，1570，1527，1331，1191，1044;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.88（s，1H），9.86（s，1H），7.49-6.93（m，8H），3.86（s，3H），3.77-3.70（m，2H），2.89（t，J＝7.1Hz，2H）;
MS（FD）m/e  343（M+）;
HRMS（FAB）m/e（M+1）计算值：344.0891，实验值344.0884;
UV（EtOH）290nm，248nm，210nm.
实施例204
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（（5-三氟甲基）-1，3，4-噻二唑基）]硫脲
把异硫氰酸2-苯乙酯（3.26g，20mmol，3.0ml）和2-氨基-5-三氟甲基-1，3，4-噻二唑（3.38g，20mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（50ml）中的溶液加热到100℃。40小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用水（3×）和盐水（2×）洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（5%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液），然后用乙酸乙酯重结晶，得到171mg白色固体标题产物（3%）：
熔点212-213℃;
IR（KBr，cm-1）3336，2788，1629，1534，1494，1398，1327，1148，1038;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ12.6（br s，1H），8.51（s，1H），7.30-7.15（m，5H），3.73-3.66（m，2H），2.85（t，J＝7.3Hz，2H）;
MS（FD）m/e  332（M+）;
UV（EtOH）322nm（ε＝5240），261nm（ε＝11025），204nm（ε＝28776）.
C12H11F3N4S2的分析计算值：C，43.36;H，3.34;N，16.86.
实验值：C，43.20;H，3.44;N，16.86.
实施例205
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（（4-羧酸）噻唑基）]硫脲
把N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲（250mg，0.867mmol）在冰醋酸（10ml）和5N盐酸（10ml）中的溶液加热回流。16小时后，使反应物冷却至室温，用乙腈稀释，浓缩至干燥（2×）。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（2%乙酸的乙酸乙酯溶液），然后用甲醇/乙酸乙酯重结晶，得到13mg标题产物。浓缩母液并用乙酸乙酯研制，得到另外34mg标题产物，产物为白色固体，总产量47mg（18%）。
IR（KBr，cm-1）3275，1603，1531，1394，1268;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ7.26-7.14（m，6H），3.71-3.65（m，2H），2.87（t，J＝7.2Hz，2H）;
MS（FD）m/e  307（M+）;
HRMS（FAB）m/e（M+1）计算值：309.0527，实验值：309.0528;
UV（EtOH）288nm，260nm，206nm.
实施例206
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-（6-氟苯并噻唑基）]硫脲
把异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.66g，9.93mmol）和2-氨基-6-氟苯并噻唑（1.67g，9.93mmol）在二甲基亚砜（10ml）中的溶液加热到125℃。20小时后，使反应物冷却至室温，并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸、水（3×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（1%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液），然后用乙酸乙酯重结晶，得到1.04g黄色结晶固体标题产物（31%）：
熔点200-201℃;
IR（KBr，cm-1）3451，3177，3044，2924，2832，1560，1533，1462，1215，1198;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ10.83（s，1H），10.33（br s，1H），7.61-7.56（m，1H），7.41-7.37（m，1H），7.17-7.10（m，1H），5.65（s，1H），3.87-3.81（m，2H），2.38（t，J＝6.5Hz，2H），2.03-2.00（m，4H），1.67-1.52（m，4H）;
MS（FD）m/e  335（M+）;
UV（EtOH）301nm，218nm，201nm.
C16H18FN3S2的分析计算值：C，57.29;H，5.41;N，12.53.
实验值：C，57.58;H，5.44;N，12.42.
实施例207
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（5-氯噻唑基）]硫脲
将2-氨基-5-氯噻唑盐酸化物（1.71g，10mmol）与二氯甲烷一起打成匀浆，并与稍过量的氢氧化钠溶液一起振摇。分离液层，水相用二氯甲烷洗涤。合并的有机相用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。向所得固体中加入异硫氰酸2-苯乙酯（1.63g，10mmol，1.5ml）和N-甲基吡咯烷酮（20ml）。把所得溶液加热到100℃。20小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸、水（4×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（2%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液），然后用1∶1乙酸乙酯/己烷重结晶两次，得到187mg浅棕色结晶固体的标题产物（6%）：
熔点163-164℃;
IR（KBr，cm-1）3312，3028，2925，1607，1527，1513，1438，1377，1348，1314，1026;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.60（br s，1H），8.41（s，1H），7.39（s，1H），7.30-7.15（m，5H），3.70-3.63（m，2H），2.82（t，J＝7.2Hz，2H）;
MS（FD）m/e  297（M+），299（M+2）;
UV（EtOH）296nm（ε＝14487），260nm（ε＝12442），206nm（ε＝27427）.
C12H12ClN3S2的分析计算值：C，48.40;H，4.06;N，14.11.
实验值：C，48.40;H，4.16;N，13.85.
实施例208
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（（4-三氟甲基）噻唑基）]硫脲
把异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10mmol）和2-氨基-4-三氯甲基噻唑（1.68g，10mmol）在N-甲基吡咯烷酮（20ml）中的溶液加热到125℃。20小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（3×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（1%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液），然后用1∶1乙酸乙酯/己烷重结晶，得到139mg灰白色固体的标题产物（4%）：
熔点  153-154°;
IR（KBr，cm-1）3168，2932，1562，1513，1472，1438，1219，1175，1081;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.95（s，1H），8.21（s，1H），7.71（s，1H），5.41（s，1H），3.55-3.49（m，2H），2.14（t，J＝6.7Hz，2H），1.93-1.83（m，4H），1.56-1.41（m，4H）;
MS（FD）m/e  335（M+）;
HRMS（FAB）m/e（M+1）计算值336.0816，实验值336.0842;
UV（EtOH）285nm（ε＝15215），258nm（ε＝12868），203nm（ε＝20271）.
实施例209
N-[2-（2-氯苯基）乙基]-N′-[2-（（4-三氟甲基）噻唑基）]硫脲
把2-（2-氯苯基）乙胺（1.56g，10mmol，1.41ml）和N-（硫代咪唑基）-2-氨基-4-三氟甲基噻唑（3.0g，10.8mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液加热到90-100℃。2小时后，使反应物冷却到室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（1%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液），然后用1∶1的乙酸乙酯/己烷重结晶。得到870mg白色结晶固体的标题产物（24%）：
熔点187-188℃;
IR（KBr，cm-1）3169，3018，1569，1512，1245，1220，1154，1133，1080;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.92（s，1H），8.32（s，1H），7.71（s，1H），7.41-7.22（m，4H），3.76-3.69（m，2H），2.97（t，J＝7.1Hz，2H）;
MS（FD）m/e  365（M+）;
UV（EtOH）285nm（ε＝13758），257nm（ε＝14164），202nm（ε＝30204）.
C13H11F3ClN3S2的分析计算值：C，42.68;H，3.03;N，11.49.实验值：C，42.82;H，3.14;N，11.68.
实施例210
N-[2-（4-氯苯基）乙基]-N′-[2-（（4-三氟甲基）噻唑基）]硫脲
把2-（4-氯苯基）乙胺（1.56g，10mmol，1.40ml）和N-（硫代咪唑基）-2-氨基-4-三氟甲基噻唑（3.0g，10.8mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液加热至90-100℃。2小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（1%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液），然后用1∶1的乙酸乙酯/己烷重结晶，得到570mg白色结晶固体的标题产物（16%）：
熔点196-197℃;
IR（KBr，cm-1）3167，3021，1562，1516，1469，1445，1184，1173，1126，1083;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.91（s，1H），8.27（s，1H），7.71（s，1H），7.32（d，J＝8.4Hz，2H），7.23（d，J＝8.4Hz，2H），3.72-3.65（m，2H），2.83（t，J＝7.0Hz，2H）;
MS（FD）m/e  365（M+）;
UV（EtOH）286nm（ε＝11309），257nm（ε＝11445），202nm（ε＝21815）.
C13H11F3ClN3S2的分析计算值：C，42.68;H，3.03;N，11.49.实验值：C，42.87;H，3.05;N，11.46.
实施例211
N-[2-（3-氯苯基）乙基]-N′-[2-（（4-三氟甲基）噻唑基）]硫脲
把2-（3-氯苯基）乙胺（1.56g，10mmol，1.40ml）和N-（硫代咪唑基）-2-氨基-4-三氟甲基噻唑（3.0g，10.8mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液加热到90-100℃。2小时后，使反应物冷却到室温，并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（1%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液），然后用1∶1乙酸乙酯/己烷重结晶，得到407mg白色结晶固体的标题产物（11%）：
熔点159-160℃;
IR（KBr，cm-1）3176，3017，1567，1517，1224，1133，1080;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.93（s，1H），8.28（s，1H），7.72（s，1H），7.33-7.17（m，4H），3.73-3.67（m，2H），2.85（t，J＝7.0Hz，2H）;
MS（FD）m/e  365（M+），367（M+2）;
UV（EtOH）285nm（ε＝14175），257nm（ε＝14293），202nm（ε＝31514）.
C13H11F3ClN3S2的分析计算值：C，42.68;H，3.03;N，11.49.实验值：C，42.72;H，3.09;N，11.79.
实施例212
N-[2-（2-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（（4-三氟甲基）噻唑基）]硫脲
把2-（2-甲氧苯基）乙胺（1.51g，10mmol，1.46ml）和N-（硫代咪唑基）-2-氨基-4-三氟甲基噻唑（3.0g，10.8mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液加热到90-100℃。2小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（2%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液），然后用1∶1的乙酸乙酯/己烷重结晶，得到872mg白色结晶固体的标题产物（24%）：
mp  184-184.5℃;
IR（KBr，cm-1）3168，2973，1571，1514，1244，1221，1168，1127，1077;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.87（s，1H），8.24（s，1H），7.71（s，1H），7.18-7.10（m，2H），6.94-6.82（m，2H），3.74（s，3H），3.68-3.61（m，2H），2.80（t，J＝7.0Hz，2H）;
MS（FD）m/e  361（M+）;
UV（EtOH）280nm（ε＝16781），259nm（ε＝15202），203nm（ε＝32863）.
C14H14F3N3OS2的分析计算值：C，46.53;H，3.90;N，11.63.
实验值：C，46.52;H，3.94;N，11.52.
实施例213
N-[2-（3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（（4-三氟甲基）噻唑基）]硫脲
把2-（3-甲氧苯基）乙胺（1.51g，10mmol，1.45ml）和N-（硫代咪唑基）-2-氨基-4-三氟甲基噻唑（3.0g，10.8mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液加热至90-100℃。2小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（2%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液），然后用1∶1的乙酸乙酯/己烷重结晶，得到1.32g白色固体的标题产物（36%）：
熔点139-140℃;
IR（KBr，cm-1）3215，3018，1598，1582，1544，1490，1299，1242，1180，1081;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.93（s，1H），8.26（s，1H），7.71（s，1H），7.18（t，J＝8.0Hz，1H），6.79-6.74（m，3H），3.73-3.66（m，2H），3.69（s，3H），2.80（t，J＝7.0Hz，2H）;
MS（FD）m/e  361（M+）;
UV（EtOH）281nm（ε＝15384），258nm（ε＝14389），202nm（ε＝35020）.
C14H14F3N3OS2的分析计算值：C，46.53;H，3.90;N，11.63.
实验值：C，46.76;H，3.91;N，11.52.
实施例214
N-[2-（4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（（4-三氟甲基）噻唑基）]硫脲
把2-（4-甲氧苯基）乙胺（1.51g，10mmol，1.46ml）和N-（硫代咪唑基）-2-氨基-4-三氟甲基噻唑（3.0g，10.8mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液加热至90-100℃。2小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（2%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液），然后用1∶1的乙酸乙酯/己烷重结晶，得到893mg白色结晶固体的标题产物（25%）：
熔点169-170℃;
IR（KBr，cm-1）3173，3025，1565，1515，1240，1181，1127，1083;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.90（s，1H），8.26（s，1H），7.71（s，1H），7.12（d，J＝8.5Hz，2H），6.83（d，J＝8.5Hz，2H），3.67（s，3H），3.67-3.61（m，2H），2.76（t，J＝7.1Hz，2H）;
MS（FD）m/e  361（M+）;
UV（EtOH）284nm（ε＝15865），258nm（ε＝14872），224nm（ε＝16821），201nm（ε＝29323）.
C14H14F3N3OS2的分析计算值：C，46.53;H，3.90;N，11.63.
实验值：C，46.70;H，3.89;N，11.50.
实施例215
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（（4，5-二甲基）噻唑基）]硫脲
使2-氨基-4，5-二甲基噻唑盐酸化物（1.65g，10mmol）与二氯甲烷一起打成匀浆，并与氢氧化钠/饱和碳酸氢钠溶液的混合物一起振摇。有机层用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。向所得固体中加入异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10mmol）和N-甲基吡咯烷酮（20ml）。把所得溶液加热到105℃。20小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用2∶1乙酸乙酯/己烷重结晶进行纯化，得到1.5g浅黄色结晶固体的标题产物（53%）：
mp  162-164℃;
IR（KBr，cm-1）3170，2917，1583，1554，1514，1433，1325，1255，1215;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.35（s，1H），9.83（br s，1H），5.43（s，1H），3.58-3.52（m，2H），2.17-2.11（m，5H），2.07（s，3H），1.94-1.89（m，4H），1.57-1.44（m，4H）;
MS（FD）m/e  295（M+）;
UV（EtOH）297nm（ε＝18557），256nm（ε＝9443），201nm（ε＝16880）.
C14H21N3S2分析计算值：C，56.91;H，7.16;N，14.22.
实测值：C，57.10;H，7.28;N，14.36.
实施例216
N-[2-（3-乙氧基-4-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
把2-（3-乙氧基-4-甲氧苯基）乙胺（1.00g，5.12mmol）和N-（硫代咪唑基）-2-氨基噻唑（1.08g，5.12mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液加热至90-100℃。16小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用二氯甲烷/乙酸乙酯重结晶进行纯化，得到471mg灰白色固体标题产物（27%）：
熔点  150-152℃;
IR（KBr，cm-1）3176，3112，3040，1575，1514，1469，1261，1235，1140，1042;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.51（s，1H），9.73（br s，1H），7.28（d，J＝3.6Hz，1H），7.07（s，1H），6.90-6.78（m，2H），6.72（d，J＝8.2Hz，1H），4.00-3.88（m，2H），3.80-3.67（m，5H），2.76（t，J＝6.9Hz，2H），1.25（t，J＝6.9Hz，3H）;
MS（FD）m/e  337（M+）;
UV（EtOH）287nm（ε＝21828），259nm（ε＝11770），205nm（ε＝35881）.
C15H19N3O2S2的分析计算值：C，53.39;H，5.67;N，12.45.
实验值：C，53.10;H，5.64;N，12.22.
实施例217
N-[2-（3-甲氧基-4-异丙氧苯基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
把2-（3-甲氧基-4-异丙氧苯基）乙胺（1.00g，4.78mmol）和N-（硫代咪唑基）-2-氨基噻唑（1.00g，4.78mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液加热到90-95℃。24小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯重结晶进行纯化，得到891mg淡黄色针状的标题产物（53%）。样品用乙酸乙酯再次重结晶：
mp  140-141℃;
IR（KBr，cm-1）3165，2971，1560，1516，1469，1266，1182，1144;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.53（s，1H），9.71（br s，1H），7.28（d，J＝3.6Hz，1H），7.06（s，1H），6.84-6.81（m，2H），6.71-6.68（m，1H），4.45-4.37（m，1H），3.74-3.66（m，5H），2.77（t，J＝7.0Hz，2H），1.17（d，J＝6.0Hz，6H）;
MS（FD）m/e  351（M+）;
UV（EtOH）286nm，258nm，204nm.
C16H21N3O2S2的分析计算值：C，54.68;H，6.02;N，11.96.
实验值：C，54.79;H，6.11;N，12.21.
实施例218
N-[2-（3，4-二氯苯基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
2-（3，4-二氯苯基）乙胺盐酸化物（1.00g，4.41mmol）在二氯甲烷中打成匀浆，并且与稍过量的氢氧化钠溶液一起振摇。分离水层，有机相用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。将N-（硫代咪唑基）-2-氨基噻唑（928mg，4.41mmol）和N，N-二甲基甲酰胺（20ml）加入到所得油中。该溶液被加热到90-100℃。18小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（2%乙酸乙酯/二氯甲烷），得到1.0g白色固体的3（68%）。该固体用乙酸乙酯重结晶，得到700mg白色结晶固体的标题产物：
熔点  159.5-160℃;
IR（KBr，cm-1）3175，1577，1515，1472，1328，1190，1029;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.55（s，1H），9.63（br s，1H），7.54-7.48（m，2H），7.30-7.21（m，2H），7.06（s，1H），3.77-3.70（m，2H），2.87（t，J＝6.9Hz，2H）;
MS（FD）m/e  331（M+）;
UV（EtOH）289nm（ε＝19623），265nm（ε＝11818），204nm（ε＝36059）.
C12H11Cl2N3S2：的分析计算值：C，43.38;H，3.34;N，12.65.
实测值  C，43.14;H，3.36;N，12.63.
实施例219
N-[2-（2-甲基-3-三氟甲基苯基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
2-（2-甲基-3-三氟甲基苯基）乙胺盐酸化物（1.00g，4.17mmol）在二氯甲烷中打成匀浆，并与过量氢氧化钠溶液一起振摇。分离液层，有机相用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。把N-（硫代咪唑基）-2-氨基噻唑（877mg，4.17mmol）和N，N-二甲基甲酰胺（20ml）加入到所得油中。该溶液被加热到90-100℃。65小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（2%乙酸乙酯/二氯甲烷），然后用乙酸乙酯（第一批）或1∶1乙酸乙酯/己烷（第二批）重结晶，得到581mg白色固体的标题产物（40%）：
熔点158-159℃;
IR（KBr，cm-1）3178，3130，2994，1566，1514，1473，1321，1161，1120;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.60（s，1H），9.76（br s，1H），7.52-7.47（m，2H），7.33-7.28（m，2H），7.07（s，1H），3.75-3.68（m，2H），2.98（t，J＝7.4Hz，2H），2.40（s，3H）;
MS（FD）m/e  345（M+）;
UV（EtOH）289nm（ε＝19176），258nm（ε＝11507），203nm（ε＝21953）.
C14H14F3N3S2的分析计算值：C，48.68;H，4.08;N，12.16.
实验值：C，48.89;H，4.06;N，12.14.
实施例220
N-[2-（3-（3，3，3-三氟）丙基苯基）乙基]-N′-（2-噻唑基）硫脲
2-（3-（3，3，3-三氟）丙基苯基）乙胺甲苯磺酸盐（1.00g，2.57mmol）在二氯甲烷中打成匀浆，并与稍过量的氢氧化钠溶液一起振摇。分离液层，水相用二氯甲烷萃取。合并有机层并用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。把N-（硫代咪唑基）-2-氨基噻唑（540mg，2.57mmol）和N，N-二甲基甲酰胺（20ml）加入到所得油中。该溶液被加热到90-95℃。1小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用40%乙酸乙酯/己烷重结晶进行纯化，得到508mg灰白色结晶固体的标题产物（55%）：
熔点138-139℃;
IR（CHCl3，cm-1）3192，3058，2979，1567，1514，1259，1139;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.53（s，1H），9.73（br s，1H），7.29-7.06（m，6H），3.75-3.69（m，2H），2.83（t，J＝7.0Hz，2H），2.77-2.71（m，2H），2.57-2.45（m，2H）;
MS（FD）m/e  359（M+）;
UV（EtOH）288nm（ε＝19255），257nm（ε＝11152），203nm（ε＝21782）.
C15H16F3N3S2的分析计算值：C，50.13;H，4.49;N，11.69.
实验值：C，50.36;H，4.45;N，11.46.
实施例221
N-（2-（1-环己烯基）乙基）-N′-[2-吡啶基]硫脲
把异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10mmol）和2-氨基吡啶（941mg，10mmol）在N-甲基吡咯烷酮（20ml）中的溶液加热至100℃。16.5小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用水（4×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯重结晶进行纯化，得到1.31g白色结晶固体的标题产物（50%）：
熔点153-155℃;
IR（KBr，cm-1）3219，2921，1605，1569，1537，1481，1319，1235，1181，1092;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.55（s，1H），10.47（s，1H），8.09（d，J＝3.9Hz，1H），7.74-7.68（m，1H），7.09（d，J＝8.3Hz，1H），7.00-6.96（m，1H），5.47（s，1H），3.65-3.59（m，2H），2.19（t，J＝6.6Hz，2H），1.94-1.90（m，4H），1.55-1.43（m，4H）;
MS（FD）m/e  261（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝15926），265nm（ε＝17724），247nm（ε＝15198）.
C14H19N3S 的分析计算值：C，64.33;H，7.33;N，16.08.
实验值：C，64.12;H，7.33;N，15.89.
实施例222
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
把异硫氰酸2-苯乙酯（1.63g，10mmol，1.5ml）和2-氨基-5-溴吡啶（1.73g，10mmol）在N-甲基吡咯烷酮（20ml）中的溶液加热到100℃。22小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸（2×）、水（2×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯/己烷重结晶进行纯化，得到1.20g白色结晶固体的标题产物（36%）：
熔点160-162℃;
IR（KBr，cm-1）3028，1595，1559，1531，1475，1311，1228，1092;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.16（s，1H），10.65（s，1H），8.11（d，J＝2.1Hz，1H），7.93-7.90（m，1H），7.29-7.18（m，5H），7.05（d，J＝8.8Hz，1H），3.82-3.77（m，2H），2.88（t，J＝7.0Hz，2H）;
MS（FD）m/e  335（M+），337（M+2）;
UV（EtOH）305nm（ε＝14171），275nm（ε＝24881），201nm（ε＝21601）.
C14H14BrN3S 的分析计算值：C，50.01;H，4.20;N，12.50.
实验值：C，49.93;H，4.19;N，12.52.
实施例223
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（5-氰基）吡啶基]硫脲
把异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.36g，8.14mmol）和2-氨基-5-氰基吡啶（0.97g，8.14mmol）在N-甲基吡咯烷酮（20ml）中的溶液加热到100℃。5天后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用水（4×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（2% EtOAC/CH2Cl2），然后用EtOAC/己烷重结晶，得到78mg灰白色固体的标题产物（3%）：
熔点195-197℃;
IR（KBr，cm-1）2927，2224，1605，1570，1533，1487，1369，1228，1165;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.17（br s，1H），10.96（s，1H），8.57（d，J＝1.9Hz，1H），8.12（dd，J＝8.8，2.1Hz，1H），7.20（d，J＝8.8Hz，1H），5.47（s，1H），3.66-3.59（m，2H），2.20（t，J＝6.6Hz，2H），1.94-1.89（m，4H），1.54-1.43（m，4H）;
MS（FD）m/e  286（M+）;
UV（EtOH）308nm，202nm.
C15H18N4S 的分析计算值：C，62.91;H，6.34;N，19.56.
实验值：C，62.70;H，6.42;N，19.42.
实施例224
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（4-（4-双苯基）噻唑基]硫脲
把异硫氰酸2-苯乙酯（0.82g，5mmol，0.75ml）和2-氨基-4-（4-双苯基）噻唑（1.26g，5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（12.5ml）中的溶液加热至100℃。19.5小时后，使反应物冷却到室温并倒入乙酸乙酯中。有机溶液用1N盐酸洗涤。过滤混合物，分离滤液，有机相用饱和碳酸氢钠溶液、水（4×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。在硅胶上经闪式色谱纯化该产物（1%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液到2%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液），得到372mg标题产物（18%）。用乙酸乙酯重结晶上述黄色固体：
熔点208.5-209℃;
IR（KBr，cm-1）3437，3172，3029，1570，1553，1511，1211，1060，738;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.72（s，1H），9.54（br s，1H），7.86-7.80（m，2H），7.78-7.68（m，4H），7.58（s，1H），7.52-7.44（m，2H），7.41-7.35（m，1H），7.34-7.29（m，4H），7.27-7.20（m，1H），3.92-3.84（m，2H），2.98（t，J＝3Hz，2H）;
MS（FD）m/e  415（M+）;
UV（EtOH）293nm，212nm.
C24H21N3S2的分析计算值：C，69.36;H，5.09;N，10.11.
实验值：C，69.08;H，5.10;N，9.99.
实施例225
N-（2-苯乙基）-N′-2-[4-（4-吡啶基）噻唑基]硫脲
把2-氨基-4-（4-吡啶基）噻唑氢溴化物用二氯甲烷打成匀浆，并与饱和碳酸氢钠溶液一起振摇。分离液层，水相用二氯甲烷和乙酸乙酯洗涤。浓缩合并的有机层。向该固体（1.0g，5.6mmol）中加入异硫氰酸2-苯乙酯（0.91g，5.6mmol，0.83ml）的N，N-二甲基甲酰胺（12.5ml）溶液。把所得悬浮液加热到100℃。20.5小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用水（4×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯（3×）重结晶，得到133mg（7%）标题产物：
熔点196.5℃;
IR（KBr，cm-1）3250，2939，1723，1604，1506，1223，670，664;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.72（s，1H），9.21（br s，1H），8.54（d，J＝6Hz，2H），7.82（s，1H），7.63（d，J＝6Hz，2H），7.30-7.15（m，5H），3.84-3.77（m，2H），2.89（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e  340（M+）
HRMS（FAB）m/e（M+）计算值341.0895，实验值341.0909;
UV（EtOH）294nm（ε＝23935），231nm（ε＝16356），203nm（ε＝25793）.
实施例226
N-（2-苯乙基）-N′-2-[4-（1-（1-乙氧羰基）-（3-叔丁氧羰基甲氧基）亚氨基）噻唑基]硫脲
把2-氨基-4-（1-（1-乙氧羰基）-（3-叔丁氧羰基甲氧基）亚氨基）噻唑（2.64g，8mmol）和异硫氰酸2-苯乙酯（1.31g，8mmol，1.2ml）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液加热至100℃。24小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水（3×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯研制，得到801mg（20%）标题产物：
熔点188.5℃;
IR（KBr，cm-1）3293，2975，1749，1594，1543，1453，1382，1231，1154，1054，748，698;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.85（s，1H），8.46（br s，1H），7.29-7.17（m，5H），4.59（s，2H），4.31-4.24（q，J＝7.1Hz，2H），3.70-3.64（m，2H），2.82（t，J＝7.1Hz，2H），1.36（s，9H），1.23（t，J＝7.1Hz，3H）;
MS（FD）m/e  492（M+）;
UV（EtOH）292nm，257nm（ε＝16356），203nm.
C22H28N4O5S2的分析计算值：C，53.64;H，5.73;N，11.37.
实验值：C，53.67;H，5.83;N，11.34.
实施例227
N-（2-苯乙基）-N′-2-[4-叔丁基-5-甲基噻唑基]硫脲
把2-氨基-4-叔丁基-5-甲基噻唑（1.87g，11mmol）和异硫氰酸2-苯乙酯（1.80g，11mmol，1.64ml）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液加热至100℃。18.5小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水（3×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用乙醚研制，得到1.02g（28%）标题产物：
熔点153-153.5℃;
IR（KBr，cm-1）3171，2966，1474，1534，1510，1455，1346，1221，1186，755，704;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.28（BR S，1H），9.90（BR S，1H），7.28-7.14（M，5H），3.78-3.34（M，2H），2.84（T，J＝7Hz，2H），2.27（s，3H），1.16（s，9H）;
MS（FD）m/e 333（M+）;
UV（EtOH）297nm（ε＝19835），257nm（ε＝9954），202nm（ε＝21059）.
C17H23N3S2的分析计算值：C，61.22;H，6.95;N，12.60.
实验值：C，61.42;H，6.92;N，12.55.
实施例228
N-（2-苯乙基）-N′-2-[4-（4-溴苯基）-5-乙基噻唑基]硫脲
把2-氨基-4-（4-溴苯基）-5-乙基噻唑（848mg，3mmol）和异硫氰酸2-苯乙酯（490mg，3mmol，0.45ml）在N，N-二甲基甲酰胺（7.5ml）中的溶液加热到100℃。22.5小时后，使反应物冷却到室温并倒入乙酸乙酯中。有机相用1N盐酸、饱和碳酸氢钠溶液、水（3×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体用乙酸乙酯和甲苯重结晶，得到146mg（11%）标题化合物：
熔点169-170℃;
IR（KBr，cm-1）3169，3025，2969，2930，1581，1558，1520，1234，1168，1009;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.54（s，1H），9.40（br s，1H），7.57（d，J＝8.3Hz，2H），7.36（d，J＝8.3Hz，2H），7.21-7.14（m，5H），3.75-3.73（m，2H），2.87-2.82（m，2H），2.80（q，J＝7.8Hz，2H），1.17（t，J＝7.8Hz，3H）;
MS（FD）m/e  445（M+），447（M+2）;
UV（EtOH）291nm，263nm，237nm，203nm.
C20H20BrN3S2的分析计算值：C，53.81;H，4.52;N，9.41;
实验值：C，53.71;H，4.61;N，9.39.
实施例229
N-（2-苯乙基）-N′-[2-吡啶并[2，3-d]噻唑基硫脲
把异硫氰酸2-苯乙酯（1.33g，8.13mmol，1.21ml）和2-氨基吡啶并[2，3-d]噻唑（1.23g，8.13mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液加热至105℃。46.5小时后，使反应物冷却至室温并倒入乙酸乙酯中。有机溶液用水（6×）和盐水洗涤。有机层用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。该物质在硅胶上经闪式色谱纯化（5%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液到10%乙酸乙酯的二氯甲烷溶液），得到330mg标题产物（13%）。上述白色粉末用乙酸乙酯重结晶：
熔点202-202.5℃;
IR（KBr，cm-1）3445，3171，3025，1565，1551，1510，1382，1201，1150;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.91（br s，1H），9.76（br s，1H），8.37（m，1H），7.88（m，1H），7.43（dd，J＝3 and 6Hz，1H），7.33-7.20（m，5H），3.82-3.79（m，2H），2.89（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FAB）m/e  315（M+1）;
UV（EtOH）312nm（ε＝22468），211nm（ε＝19194）.
C15H14N4S2的分析计算值：C，57.30;H，4.49;N，17.82.
实验值：C，57.20;H，4.49;N，17.66.
实施例230
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（3-乙基）吡啶基]硫脲
A）2-叔丁氧羰基氨基-3-乙基吡啶
把2-叔丁氧羰基氨基吡啶（10g，51.5mmol）溶于四氢呋喃（80ml）中，并冷却至-78℃。用1小时的时间滴加N-丁基锂（80ml，1.49M的己烷溶液，120mmol）。在-78℃再搅拌15分钟并随后在-10℃搅拌2.5小时后，把该溶液再次冷却到-78℃，并通过注射器用15分钟的时间滴加碘乙烷（77.2mmol，6.18ml）。使溶液升至室温。用100ml饱和氯化铵溶液使反应物骤冷，并用乙酸乙酯（3×）萃取。收集有机层，用硫酸镁干燥，并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（25%乙酸乙酯/己烷），得到4.9g（43%）浅棕色固体标题产物：
熔点101-102℃;
IR（KBr，cm-1）3174，2968，1725，1594，1519，1442，1278，1249，1156;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ8.98（s，1H），8.17（m，1H），7.61（m，1H），7.15（m，1H），2.52（q，J＝7.5Hz，2H），1.39（s，9H），1.08（t，J＝7.5Hz，3H）;
MS（FD）m/e  222（M+）;
UV（EtOH）270nm（ε＝4398），223nm（ε＝6745）.
C12H18N2O2的分析计算值：C，64.84;H，8.16;N，12.60.
实验值：C，64.91;H，8.34;N，12.42.
B）3-乙基-2-氨基吡啶的制备
把2-叔丁氧羰基氨基-3-乙基吡啶（4.9g，19.8mmol）溶于90ml  3N  HCl/乙酸中，并搅拌二小时。用2N  NaOH将溶液中和至PH7，然后用乙酸乙酯（2×400ml）萃取。有机相用硫酸镁干燥并浓缩，得到2.3g（95%）浅黄色固体。不需要进一步提纯，该固体可用于下步反应。
C）N-（2-苯乙基）-N′-[2-（3-乙基）吡啶基]硫脲
把异硫氰酸苯乙酯（3.61g，18.8mmol，3.3ml）和2-氨基-3-乙基吡啶（2.3g，18.8mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90-95℃搅拌3小时。使溶液冷却至室温，倒入乙酸乙酯（150ml）中，用0.1N盐酸（2×）、水（3×）和盐水洗涤。有机相用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（1.5%乙酸乙酯/二氯甲烷），然后重结晶（30%乙酸乙酯/己烷），得到1.1g（21%）白色固体标题产物：
熔点57-58℃;
IR（KBr，cm-1）3433，2932，1561，1516，1452，1433，1328，1237，760;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.58（br s，1H），8.66（s，1H），7.92-7.90（m，1H），7.6-7.58（m，1H），7.30-7.15（m，5H），7.02-6.98（m，1H），3.83-3.77（m，2H），2.89（t，J＝6Hz，2H），2.64（q，J＝7.5Hz，2H），1.09（t，J＝7.5Hz，3H）;
MS（FD）m/e  285（M+）;
UV（EtOH）293nm（ε＝16632），265nm（ε＝14930），244nm（ε＝16594），202nm（ε＝21127）.
C16H19N3S 的分析计算值：C，67.33;H，6.71;N，14.72.
实验值：C，67.17;H，6.88;N，14.51.
实施例231
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（3-溴）吡啶基]硫脲
A）2-叔丁氧羰基氨基-3-溴吡啶
把2-叔丁氧羰基氨基吡啶（10g，51.5mmol）溶于四氢呋喃（80ml）中，冷却到-78℃。用1小时的时间滴加入N-丁基锂（120mmol，80ml，1.49M的己烷溶液）。在-78℃再搅拌15分钟并随后在-10℃搅拌2.5小时后，使溶液再次冷却到-78℃，通过注射器用15分钟的时间滴加1，2-二溴乙烷（77.2mmol，6.65ml）。使溶液升至室温。用100ml饱和氯化铵使反应物骤冷，并用乙酸乙酯（3×）萃取。收集有机层，用硫酸镁干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（25%乙酸乙酯/己烷），得到4.5g（32%）浅棕色固体产物：
熔点120-121℃;
IR（KBr，cm-1）3191，2980，1729，1521，1442，1365，1272，1166，1032;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ9.28（s，1H），8.34（m，1H），8.05（m，1H），7.15（m，1H），1.39（s，9H）;
MS（FD）m/e  272（M+），274（M+2）;
UV（EtOH）280nm（ε＝4047），230nm（ε＝9067），204nm（ε＝16385）.
B）3-溴-2-氨基吡啶的制备
把3-溴-2-叔丁氧羰基氨基吡啶（3.8g，13.9mmol）溶于70ml  3N  HCl/乙酸中，并搅拌二小时。该溶液用2N  NaOH中和至PH7，然后用乙酸乙酯萃取（3×300ml）。有机物用硫酸镁干燥并浓缩得到棕色油。把上述油真空放置过夜，得到2.4g（100%）固体结晶。不需要进一步纯化，该固体可用于下步反应：
熔点  57-59℃;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ7.9（m，1H），7.65（m，1H），6.5-6.4（m，1H），6.2-6.1（s，2H）.
C）N-（2-苯乙基）-N′-[2-（3-溴）吡啶基]硫脲
把异硫氰酸苯乙酯（1.89g，11.6mmol，1.73ml）和2-氨基-3-溴吡啶（2.0g，11.6mmol）在N，N-二甲基甲酰氨中的溶液在90-95℃搅拌3小时。使溶液冷却至室温，倒入乙酸乙酯（150ml）中。用0.1N盐酸（2×）、水（3×）和盐水洗涤。有机物用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。所得固体在硅胶上经闪式色谱纯化（30%乙酸乙酯/己烷），得到0.5g（13%）白色固体的标题产物：
熔点95-96℃;
IR（KBr，cm-1）3403，3021，1591，1564，1548，1514，1435，1150，750，700;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.2（s，1H），8.45（s，1H），8.13-8.06（m，2H），7.29-7.18（m，5H），7.04-7.0（m，1H），3.86-3.8（m，2H），2.91（t，J＝6Hz，2H）;
MS（FD）m/e  335（M+），337（M+2）;
UV（EtOH）298nm（ε＝13404），272nm（ε＝16029），250nm（ε＝17186），203nm（ε＝22974）.
C14H14N3S2Br 的分析计算值：C，50.01;H，4.20;N，12.50.
实验值：C，49.77;H，4.21;N，12.37.
实施例232
N-（4-溴苯乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
4-溴苯乙胺盐酸化物（1g，4.22mmol）与二氯甲烷和水一起打成匀浆。把溶于水的氢氧化钠（0.17g，4.22mmol）加入该混合物中并搅拌。分离有机物，用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。把所得固体加到N-（硫代咪唑基）-2-氨基-4-乙基噻唑（1.0g，4.22mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液中，在90-95℃搅拌3小时。使溶液冷却至室温，加到150ml乙酸乙酯中，用0.1N盐酸（2×）、水（3×）和盐水洗涤，有机物用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。重结晶固体（50%乙酸乙酯/己烷），得到0.7g（45%）黄色固体标题产物：
熔点156-157℃;
IR（KBr，cm-1）2963，1560，1527，1259，1212，1011，802，743;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ10.94（br s，1H），9.77（br s，1H），7.41（d，J＝8.3Hz，2H），7.24（d，J＝8.2Hz，2H），6.33（s，1H），4.03-3.97（m，2H），2.97（t，J＝6.8Hz，2H），2.49（q，J＝7.5Hz，2H），1.13（t，J＝7.5Hz，3H）;
MS（FD）m/e  369（M+），371（M+2）;
UV（EtOH）292nm（ε＝10803），257nm（ε＝6300）.
C14H16N3SBr 的分析计算值：C，45.41;H，4.35;N，11.35.
实验值：C，45.53;H，4.42;N，11.49.
实施例233
N-（3-苯氧基苯乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
使3-苯氧基苯乙胺盐酸化物（1.0g，4.0mmol）与二氯甲烷和水一起打成匀浆。加入溶于水的氢氧化钠（0.16g，4.0mmol）并搅拌。分离有机物，用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。把所得固体加到N-（硫代咪唑基）-2-氨基-4-乙基噻唑（1.0g，4.22mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液中，在90-95℃搅拌3小时。使溶液冷却至室温，加到150ml乙酸乙酯中，用0.1N盐酸（2×）、水（3×）和盐水洗涤，有机物用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。将油放置真空过夜并重结晶（50%乙酸乙酯/己烷），得到0.6g（42%）白色固体的标题产物：
熔点124℃;
IR（KBr，cm-1）3177，2966，1563，1534，1509，1491，1446，1349，1287，1260，1218，1158，773;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ10.99（br s，1H），9.87（br s，1H），7.31-7.23（m，3H），7.09-6.84（m，6H），6.32（s，1H），4.03-3.97（m，2H），2.99（t，J＝6.8Hz，2H），2.53（q，J＝7.5Hz，2H），1.14（t，J＝7.5Hz，3H）;
MS（FD）m/e  383（M+）;
UV（EtOH）293nm（ε＝19262），258nm（ε＝11356），205nm（ε＝37212）.
C20H21N3OS2的分析计算值：C，62.63;H，5.52;N，10.96.
实验值：C，62.69;H，5.61;N，11.06.
实施例234
N-（2-硝基苯乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
2-硝基苯乙胺甲苯磺酸盐（0.97g，3.0mmol）与二氯甲烷和水一起打成匀浆。加入溶于水中的氢氧化钠（0.12g，3mmol）并搅拌。分离有机物，用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。把所得固体加到N-（硫代咪唑基）-2-氨基-4-乙基噻唑[BK8-6TT-074]（0.71g，3mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液中，在90-95℃搅拌3小时。使溶液冷却至室温，然后加到150ml乙酸乙酯中。用0.1N盐酸（2×）、水（3×）和盐水洗涤，有机物用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。重结晶所得固体（50%乙酸乙酯/己烷），得到0.5g（54%）白色固体标题产物：
熔点132-133℃;
IR（KBr，cm-1）3171，2966，1586，1531，1509，1341，1215;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ11.06（br s，1H），9.76（br s，1H），7.98（d，J＝8.1Hz，1H），7.56-7.35（m，3H），6.35（s，1H），4.13-4.02（m，2H），3.33（t，J＝7Hz，2H），2.56（q，J＝7.4Hz，2H），1.16（t，J＝7.4Hz，3H）;
MS（FD）m/e  336（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝20546），258nm（ε＝14748），203nm（ε＝24932）.
C14H16N4O2S2的分析计算值：C，49.98;H，4.79;N，16.65.
实验值：C，49.95;H，4.86;N，16.59.
实施例235
N-[6-（2-苯基苯并噁唑）]乙基]-N′-[2-乙基噻唑基]硫脲
使2-[6-（2-苯基苯并噁唑）]乙胺盐酸化物（0.88g，3.2mmol）与二氯甲烷和水一起打成匀浆。加入溶于水中的氢氧化钠（0.13g，3.2mmol）并搅拌。分离有机层，用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。把所得固体加入到N-（硫代咪唑基）-2-氨基-4-乙基噻唑（0.71g，3mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液中，在90-95℃搅拌3小时。使溶液冷却至室温，加入150ml乙酸乙酯，用0.1N盐酸（2×）、水（3×）和盐水洗涤。把所得固体重结晶（50%乙酸乙酯/己烷），得到0.64g（49%）白色固体标题产物：
熔点  183℃;
IR（KBr，cm-1）3178，3035，1578，1533，1506，1253，1214，701;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ10.96（br s，1H），9.7（br s，1H），8.25-8.21（m，2H），7.69（d，J＝8.1Hz，1H），7.53-7.48（m，4H），7.29（m，1H），6.28（s，1H），4.13-4.06（m，2H），3.17（t，J＝6.6Hz，2H），2.39（q，J＝7.5Hz，2H），1.0（t，J＝7.5Hz，3H）;
MS（FD）m/e  408（M+）;
UV（EtOH）294nm（ε＝12603），201nm（ε＝14517）.
C21H20N4OS2的分析计算值：C，61.74;H，4.93;N，13.71.
实验值：C，61.99;H，5.18;N，13.85.
实施例236
N-（2-苯氧基苯乙基）-N′-[2-（乙基）噻唑基]硫脲
将2-苯氧基苯乙胺盐酸化物（0.97g，3.9mmol）与二氯甲烷和水一起打成匀浆。加入溶于水中的氢氧化钠（0.13g，3.9mmol）并搅拌。分离有机物，用盐水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。把所得固体加入到N-（硫代咪唑基）-2-氨基-4-乙基噻唑（0.929g，3.9mmol）的N，N-二甲基甲酰胺（20ml）溶液中，在90-95℃搅拌3小时。使溶液冷却至室温，加到150ml乙酸乙酯中，并用0.1N盐酸（2×）、水（3×）和盐水洗涤。有机物用硫酸钠干燥，过滤并浓缩。重结晶所得固体（50%乙酸乙酯/己烷），得到0.73g（49%）白色固体标题产物：
溶点  168℃;
IR（KBr，cm-1）3168，3013，1581，1532，1487，1237，1209，753;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ10.93（br s，1H），9.67（br s，1H），7.35-7.24（m，3H），7.21-7.16（m，1H），7.08-7.02（m，2H），6.94-6.86（m，3H），6.31（s，1H），4.05-4.0（m，2H），3.05（t，J＝6.9Hz，2H），2.5（q，J＝7.5Hz，2H），1.12（t，J＝7.5Hz，3H）;
MS（FD）m/e  383（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝19052），258nm（ε＝11450），204nm（ε＝38534）.
C20H21N3OS2的分析计算值：C，62.63;H，5.52;N，10.96.
实验值：C，62.91;H，5.67;N，11.22.
实施例237
N-[[（4-甲基-2-噻唑基）氨基]硫代甲基]-DL-苯丙氨酸甲酯
把1-[（2-[4-甲基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.45g，5.0mmol）和DL-苯丙氨酸甲酯盐酸化物（0.43g，2.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（50ml）中的溶液在110℃加热12小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，用乙醚-己烷重结晶，得到118mg（18%）标题产物：
熔点131-132℃;
IR（KBr，cm-1）3179，3027，1578，1579，1533，1224;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.80（br s，1H），10.20（br s，1H），7.20-7.38（m，5H），6.63（s，1H），5.10（q，1H），3.63（s，3H），3.03-3.22（m，2H），2.12（s，3H）;
MS（FD）m/e 335（M+）;
UV（EtOH）294nm（ε＝18428），257nm（ε＝9852），202nm（ε＝21796）.
C15H17N3O2S2的分析计算值：C，53.71;H，5.11;N，12.53.
实验值：C，53.47;H，5.11;N，12.75.
实施例238
（+-）-3-（4-甲基-2-噻唑基）-5-（苯基甲基）-2-硫代-4-咪唑啉酮
使N-[[（4-甲基-2-噻唑基]氨基]硫代甲基]-DL-苯丙氨酸甲酯（0.94g，2.80mmol）和对甲苯磺酸水合物（0.20g，1.05mmol）在甲苯（80ml）中的溶液在迪安-斯达克榻分水器中回流24小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，残留物溶于乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠洗涤，用硫酸镁干燥，减压浓缩。所得产物用乙酸乙酯-己烷重结晶，得到216.1mg（25%）标题产物：
mp  169-171℃;
IR（KBr，cm-1）3153，1776，1539，1280，1195，744，303;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.85（s，1H），7.40（d，1H），7.30（m，3H），7.11（m，2H），4.83（t，1H），3.50（d，2H），2.35（s，3H）;
MS（FD）m/e 303（M+）;
UV（EtOH）265nm（ε＝16902），203nm（ε＝17971）.
C14H13N3OS2的分析计算值：C，55.42;H，4.32;N，13.85.
实验值：C，55.63;H，4.45;N，13.91.
实施例239
N-[（2-噻唑基氨基）硫代甲基]-DL-苯丙氨酸甲酯
把1-[（2-噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（4.21g，20.0mmol）和DL-苯丙氨酸甲酯盐酸化物（4.31g，20.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（150ml）中的溶液在90℃加热3小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，用乙醚-己烷重结晶，得到3.26g（51%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3184，3029，1735 1569，1510，1223，1189;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.90（s，1H），7.40（d，1H），7.20-7.38（m，5H），7.17（d，1H），5.30（q，1H），3.63（s，3H），3.02-3.22（m，2H）;
MS（FD）m/e 321（M+）;
UV（EtOH）291nm（ε＝18235），255nm（ε＝10773），202nm（ε＝20575）.
C14H15N3O2S2的分析计算值：C，52.31;H，4.70;N，13.07.
实验值：C，52.24;H，4.61;N，13.18.
实施例240
DL-5-（苯基甲基）-3-（2-噻唑基）-2-硫代-4-噻唑啉酮
使N-[（2-噻唑基氨基）硫代甲基]-DL-苯丙氨酸甲酯（0.47g，2.23mmol）和对甲苯磺酸水合物（0.20g，1.05mmol）在甲苯（50ml）中的溶液在迪安-斯达克榻分水器中回流12小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，残留物溶于乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠洗涤，用硫酸镁干燥，减压浓缩。所得产物用乙醚-己烷重结晶，得到0.243g（58%）标题产物：
熔点164-165℃;
IR（KBr，cm-1）3099，2985，2873，1775，1532，1440，1398，1329，1251，1208，737;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.90（s，1H），7.83（d，1H），7.80（d，1H），7.50（m，3H），7.20（m，2H），4.90（t，1H），
Figure 921106300_IMG64
MS（FD）m/e 289（M+）;
UV（EtOH）264nm（ε＝16108），202nm（ε＝17275）.
C13H11N3OS2的分析计算值：C，53.96;H，3.83;N，14.52.
实验值：C，54.22;H，3.96;N，14.30.
实施例241
N-[（2-苯并噻唑基氨基）硫代甲基]-DL-苯丙氨酸甲酯
把1-[（2-苯并噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.30g，5.0mmol）和DL-苯丙氨酸甲酯盐酸化物（1.08g，5.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（50ml）中的溶液在90℃加热3小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，用乙醚-己烷重结晶，得到1.31g（70%）标题产物：
熔点168-169℃;IR（KBr，cm-1）3168，3030，1732，1548，1525，1206，1193;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.30（br s，1H），7.88（d，1H），7.62（d，1H），7.32（t，1H），7.20-7.29（m，6H），5.18（q，1H），3.70（s，3H），3.22（m，2H）;
MS（FD）m/e 371（M+）;
UV（EtOH）303nm（ε＝25329），247nm（ε＝12095），203nm（ε＝28990）.
C18H17N3O2S2的分析计算值：C，58.20;H，4.61;N，11.31.
实验值：C，58.19;H，4.70;N，11.30.
实施例242
DL-3-（2-苯并噻唑基）-5-（苯基甲基）-2-硫代-4-噻唑啉酮
使N-[（2-苯并噻唑基氨基）硫代甲基]-DL-苯丙氨酸甲酯（1.0g，2.69mmol）和对甲苯磺酸水合物（0.20g，1.05mmol）在甲苯（80ml）中的溶液在迪安-斯达克榻分水器中回流36小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，残留物溶于乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠洗涤，用硫酸镁干燥，减压浓缩。所得产物从乙酸乙酯-己烷中重结晶，得到74.9mg（8%）标题产物：
熔点187-189℃;
IR（KBr，cm-1）3250，1766，1522，1489;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.00（s，1H），8.18（d，1H），8.02（d，1H），7.08-8.00（m，2H），7.37（m，3H），7.23（d，2H），4.97（t，1H），3.18（d，2H）;
MS（FD）m/e 339（M+）;
UV（EtOH）300nm（ε＝7355），265nm（ε＝19454），217nm（ε＝26558），203nm（ε＝31150）.
C17H13N3OS2的分析计算值：C，60.16;H，3.86;N，12.38.
实验值：C，60.33;H，4.14;N，12.25.
实施例243
N-[[（6-氟-2-苯并噻唑基）氨基]硫代甲基]-DL-苯丙氨酸甲酯
把1-[（2-[6-氟]苯并噻唑基）硫代氨甲酰基]咪唑（1.40g，5.0mmol）和DL-苯丙氨酸甲酯盐酸化物（1.08g，5.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（175ml）中的溶液在90℃加热3小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，用乙醚-己烷重结晶，得到900mg（46%）标题产物：
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.03（br s，1H），7.82（q，1H），7.60（m，1H），7.20-7.32（m，6H），5.10（q，1H），3.63（s，3H），3.20（t，2H）;MS（FD）m/e 389（M+）.
实施例244
DL-3-（6-氟-2-苯并噻唑基）-5-（苯基甲基）-2-硫代-4-咪唑啉酮
将N-[[（6-氟-2-苯并噻唑基）氨基]硫代甲基]-DL-苯丙氨酸甲酯（0.90g，2.31mmol）和对甲苯磺酸水合物（0.20g，1.05mmol）在甲苯（80ml）中的溶液在迪安-斯达克榻分水器中回流48小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，残留物溶于乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠洗涤，用硫酸镁干燥，减压浓缩。所得产物用乙醚-己烷重结晶，得到251mg（31%）标题产物：
熔点223-224℃;
IR（KBr，cm-1）3173，1767，1538，1453，1388，1267;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.02（s，1H），8.00-8.12（m，2H），7.40-7.50（m，1H），7.20-7.39（m，5H），4.97（t，1H），3.20（d，2H）;
MS（FD）m/e 357（M+）;
UV（EtOH）265nm（ε＝15680），223nm（ε＝19505），201nm（ε＝23665）.
C17H12FN3OS2的分析计算值：C，57.13;H，3.38;N，11.76.
实验值：C，56.89;H，3.43;N，11.60.
实施例245
N-[[（4，5-二甲基-2-噻唑基）氨基]硫代甲基]-DL-苯丙氨酸甲酯
把1-[（2-[4，5-二甲基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.80g，7.5mmol）和DL-苯丙氨酸甲酯盐酸化物（1.60g，7.5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（50ml）中的溶液在90℃加热4小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，用乙醚-己烷重结晶得到1.91g（72%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3178，3029，1756，1552，1505，1219;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.65（br s，1H），7.20-7.38（m，5H），5.10（q，1H），3.65（s，3H），3.05-3.21（m，2H），2.20（s，3H），2.08（s，3H）;
MS（FD）m/e 349（M+）;
UV（EtOH）300nm（ε＝17248），257nm（ε＝9202），203nm（ε＝22444）.
C16H19N3O2S2的分析计算值：C，54.99;H，5.48;N，12.02.
实验值：C，55.16;H，5.57;N，12.01.
实施例246
DL-3-（4，5-二甲基-2-噻唑基）-5-（苯甲基）-2-硫代-4-咪唑啉酮
使N-（4，5-二甲基-2-噻唑基）氨基]硫代甲基]-DL-苯丙氨酸（1.00g，2.86mmol）和对甲苯磺酸水合物（0.20g，1.05mmol）在甲苯（50ml）中的溶液在迪安-斯达克榻分水器中回流48小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，残留物溶于乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠洗涤，用硫酸镁干燥，减压浓缩。所得产物用乙醚-己烷重结晶，得到0.545g（60%）标题产物：
熔点205-207℃;
IR（KBr，cm-1）3161，1783，1527，1287，1164;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.80（s，1H），7.30（m，3H），7.20（m，2H），4.83（t，1H），3.10（d，2H），2.32（s，3H），2.21（s，3H）;
MS（FD）m/e 317（M+）;
UV（EtOH）266nm（ε＝16921），201nm（ε＝17995）.
C15H15N3OS2的分析计算值：C，56.76;H，4.76;N，13.24.
实验值：C，56.53;H，4.94;N，13.49.
实施例247
N-[[（4-氰基-2-噻唑基）氨基]硫代甲基]-DL-苯丙氨酸甲酯
把1-[（2-[4-氰基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.76g，7.5mmol）和DL-苯丙氨酸甲酯盐酸化物（1.62g，7.5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（50ml）中的溶液在90℃加热5小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，用乙醚-己烷重结晶，得到1.42g（55%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3011，2220，1742，1672，1586，1455，1372;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ7.12-7.38（m，5H），7.40（s，1H），5.05（q，1H），3.63（s，3H），3.03-3.22（m，2H）;MS（FD）m/e 346（M+）;
UV（EtOH）287nm（ε＝7404），257nm（ε＝12260），206nm（ε＝30014）.
实施例248
DL-3-（4-氰基-2-噻唑基）-5-（苯甲基）-2-硫代-4-咪唑啉酮
使N-[[（4-氰基-2-噻唑基）氨基]硫代甲基]-DL-苯丙氨酸甲酯（1.42g，4.10mmol）和对甲苯磺酸水合物（0.2g，1.05mmol）在甲苯（80ml）中的溶液在迪安-斯达克榻分水器中回流24小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，残留物溶于乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠洗涤，用硫酸镁干燥，减压浓缩。所得产物用乙醚-己烷重结晶，得到170.1mg（10%）标题产物：
熔点214-216℃;IR（KBr，cm-1）3294，3092，2246，1781，1505，1381，1325，1244;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.08（s，1H），8.90（s，1H），7.22-7.80（m，3H），7.20-7.22（m，2H），4.83（t，1H），3.17（d，2H）;
MS（FD）m/e 314（M+）;
UV（EtOH）259nm（ε＝15097），205nm（ε＝26419）.
C14H10N4OS2的分析计算值：C，53.49;H，3.21;N，17.82.
实验值：C，53.75;H，3.43;N，17.62.
实施例249
N-[[（4-三氟甲基-2-噻唑基）氨基]硫代甲基]-DL-苯丙氨酸甲酯
把1-[（2-[4-三氟甲基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.60g，5.8mmol）和DL-苯丙氨酸甲酯盐酸化物（1.24g，5.8mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（50ml）中的溶液在90℃加热5小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，用乙醚-己烷重结晶，得到2.22g（99%）标题产物：
IR（CHCl3，cm-1）3000，1744，1672，1554，1523，1226;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ8.64（d，1H），7.82（s，1H），7.21-7.38（m，3H），7.19-7.21（d，2H），5.05（q，1H），3.63（s，3H），3.02-3.22（m，2H）;
MS（FD）m/e 389（M+）;
UV（EtOH）287nm（ε＝11327），256nm（ε＝11674），203nm（ε＝24532）.
C15H14F3N3O2S2的分析计算值：C，46.27;H，3.62;N，10.79.实验值：C，46.55;H，3.57;N，11.06.
实施例250
DL-3-（4-三氟甲基-2-噻唑基）-5-（苯甲基）-2-硫代-4-咪唑啉酮
使N-[[（4-三氟甲基-2-噻唑基）氨基]硫代甲基]-DL-苯丙氨酸甲酯（2.09g，5.38mmol）和对甲苯磺酸水合物（0.20g，1.05mmol）在甲苯（80ml）中的溶液在迪安-斯达克榻分水器中回流48小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，残留物溶于乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠洗涤，用硫酸镁干燥，减压浓缩。所得产物用乙醚-己烷重结晶，得到1.01g（53%）标题产物：
熔点187-189℃;
IR（CHCl3，cm-1）3431，3008，1782，1495，1369，1328，1242，1178，1149，1085;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.02（s，1H），8.59（s，1H），7.22-7.80（m，3H），7.20-7.22（m，2H），4.83（t，1H），3.17（d，2H）;
MS（FD）m/e 357（M+）;
UV（EtOH）263nm（ε＝13898），202nm（ε＝19355）.
C14H10F3N3OS2的分析计算值：C，47.05;H，2.82;N，11.76.
实验值：C，47.33;H，2.86;N，11.67.
实施例251
N-（2-[1-环己烯基]乙基）-N′-[2-（6-溴）吡啶基]硫脲
把异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10mmol）和2-氨基-6-溴吡啶（1.73g，10mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（100ml）中的溶液在100℃加热96小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，残留物溶于乙酸乙酯中，并用1N  HCl洗涤。浓缩有机层，通过HPLC纯化残留物（用己烷-乙酸乙酯洗脱）得到70.1mg（2.1%）标题产物：
mp  174-175℃;
IR（CHCl3，cm-1）2936，1592，1512，1448，1203;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.79（s，1H），10.65（m，1H），7.70（t，1H），7.28（d，1H），7.19（d，1H），5.60（s，1H），3.70（q，2H），2.23（t，2H），1.95（s，4H），1.62-1.42（m，4H）;
MS（FD）m/e 341（M+）;
UV（EtOH）303nm（ε＝19786），269nm（ε＝18279），252nm（ε＝18006），201nm（ε＝17992）.
C14H18BrN3S 的分析计算值：C，49.42 H，5.33;N，12.35.
实验值：C，49.69;H，5.36;N，12.09.
实施例252
N-（2-[1-环己烯基]乙基）-N′-[（4-异丙基）吡啶基]硫脲
把异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（0.36g，2.2mmol）和2-氨基-4-异丙基吡啶（0.36g，2.2mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液加热至100℃96小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，溶于乙酸乙酯中，用1N  HCl溶液洗涤。浓缩有机层，残留物通过HPLC纯化（用己烷-乙酸乙酯洗脱），得到169mg（5.6%）标题产物：
熔点105-106℃;
IR（KBr，cm-1）3215，2931，1614，1556，1534，1487，1199;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.65（t，1H），10.40（s，1H），8.30（d，1H），7.20（s，1H），6.93（d，1H），5.52（s，1H），3.63（q，2H），2.80（m，1H），2.22（t，2H），1.95（m，4H），1.62-1.42（m，4H），1.18（d，6H）;
MS（FD）m/e 303（M+）;
UV（EtOH）290nm（ε＝17565），266nm（ε＝18863），247nm（ε＝15125），203nm（ε＝23091）.
C17H25N3S 的分析计算值：C，67.28;H，8.30;N，13.85.
实验值：C，67.55;H，8.48;N，13.94.
实施例253
N-（2-[1-环己烯基]乙基）-N′-（2-[6-甲基硫代]苯并噻唑基]硫脲
把异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10mmol）和2-氨基-6-甲基硫代苯并噻唑（1.96g，10mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在100℃加热96小时。使反应物冷却至室温，形成沉淀，收集沉淀，用乙酸乙酯洗涤，得到1.22g（54%）标题产物：
熔点186-187℃;
IR（KBr，cm-1）3171，3036，2918，1548，1522，1251，1214;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.82（br s，1H），10.20（br s，1H），7.88（s，1H），7.6-7.5（m，1H），7.4-7.3（q，1H），5.55（s，1H），3.67（q，2H），2.4（s，3H），2.25（t，2H），1.95（s，4H），1.62-1.42（m，4H）;
MS（FD）m/e 363（M+）;
UV（EtOH）318nm（ε＝14538），256nm（ε＝6742），224nm（ε＝13749），201nm（ε＝11940）.
C17H21N3S3的分析计算值：C，56.16;H，5.82;N，11.56.
实验值：C，56.40;H，5.94;N，11.76.
实施例254
N-（2-[1-环己烯基]乙基）-N′-[2-（4-[4-溴]苯基）噻唑基]硫脲
把异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10mmol）和2-氨基-[4-（4-溴苯基）]噻唑（2.55g，10mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在100℃加热72小时。使反应物冷却至室温，减压除去溶剂，用乙酸乙酯-己烷重结晶，得到455mg（11%）标题产物：
熔点219-220℃;
IR（KBr，cm-1）3171，2927，1566，1516，1301，1211，1071，1110;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.70（s，1H），9.30（br s，1H），7.80（d，2H），7.60（m，3H），5.43（s，1H），3.67（q，2H），2.25（t，2H），1.95（s，4H），1.62-1.42（m，4H）;
MS（FD）m/e 421（M+）;
UV（EtOH）285nm（ε＝27781），245nm（ε＝17426），202nm（ε＝31192）.
C18H20BrN3S2的分析计算值：C，51.18;H，4.77;N，9.95.
实验值：C，51.08;H，4.47;N，9.91.
实施例255
N-（2-[1-环己烯基]乙基）-N′-[2-（4-2-十六烷氧基）苯基）噻唑基]硫脲
异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（840mg，5mmol）和2-氨基-4-（2-[十六烷氧基]苯基）噻唑（2.10g，5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在100℃加热72小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂，在乙酸乙酯-己烷中重结晶，得到900mg（31%）标题产物：
mp  98-99℃;
IR（KBr，cm-1）2919，1567，1473，1222，1062，681;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.62（s，1H），9.62（br s，1H），7.95（d，1H），7.56（s，1H），7.30（t，1H），7.12（d，1H），7.0（t，1H），5.43（s，1H），4.10（t，2H），3.65（q，2H），2.25（t，2H），1.95（br s，2H），1.83（t，3H），1.94-1.73（m，4H），1.40-1.38（m，2H），1.23（s，28H）;
MS（FD）m/e 583（M+）;
UV（EtOH）299nm（ε＝21244），263nm（ε＝21549），202nm（ε＝30773）.
C34H53N3OS2的分析计算值：C，69.93;H，9.15;N，7.19.
实验值：C，69.70;H，8.99;N，7.28.
实施例256
N-[（2-噻唑基）氨基]硫代甲基-DL-2-氟苯基丙氨酸甲基酯
1-[（2-噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（3.15g，15mmol）和DL-2-氟苯基丙氨酸甲基酯盐酸化物（3.51g，15mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（100ml）中的溶液在80℃加热8小时，反应物冷却至室温，减压除去溶剂，残余物从乙醚-己烷中重结晶，得到1.89g（37%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3187，3122，3090，3037，2950，1739，1566，1495，1209，1182;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.81（br s，1H），7.39（d，1H），7.26（m，2H），7.18（m，3H），5.16（q，1H），3.64（s，3H），3.28（m，2H）;
MS（FD）m/e 339（M+）;
UV（EtOH）290nm（ε＝18548），256nm（ε＝10899），203nm（ε＝19927）.
C14H14FN3O2S2的分析计算值：C，49.67;H，3.87;N，12.42.实验值：C，49.45;H，4.07;N，12.40.
实施例257
DL-3-（2-噻唑基）-5-[（2-氟）苯甲基]-2-硫代-4-咪唑啉酮
N-[（2-噻唑基）氨基]硫代甲基-DL-2-氟苯基丙氨酸甲酯（1.0g，2.95mmol）和对-甲苯磺酯水合物（0.20g，1.05mmol）在甲苯（100ml）中的溶液用迪安-斯达克榻分水器回流48小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠洗涤，用硫酸镁干燥并减压浓缩。终产物从乙酸乙酯-己烷中重结晶，得到305mg（23%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3104，2870，1781，1531，1438，1330，1255，1204;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.95（br s，1H），7.85（d，1H），7.78（d，1H），7.30（m，2H），7.18（m，2H），4.83（t，1H），3.18（d，2H）;
MS（FD）m/e 307（M+）;
UV（EtOH）397（ε＝586），263nm（ε＝16615），201nm（ε＝15980）
C13H10N2FOS2的分析计算值：C，50.80;H，3.28;N，13.67.
实验值：C，50.84;H，3.33;N，13.38.
实施例258
N-[（2-噻唑基）氨基]硫代甲基-DL-3，5-双（三氟甲基）苯基丙氨酸甲酯
1-[（2-噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.46g，2.19mmol）和DL-3，5-二三氟甲基苯基丙氨酸甲酯盐酸化物（0.77g，2.19mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（75ml）中的溶液在80℃加热7小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂，残余物用乙酸乙酯-己烷重结晶，得到203mg（20%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3179，3022，1745，1568，1379，1291，1212;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.82（br s，1H），7.98（s，3H），7.10（m，1H），5.12（m，1H），3.31（s，3H），3.08（m，2H）;
MS（FD）m/e 457（M+）;
UV（EtOH）291（ε＝18895），255nm（ε＝10490），202nm（ε＝19571）
C16H13F6N3O2S2的分析计算值：C，42.01;H，2.86;N，9.19.实验值：C，41.90;H，2.74;N，9.36.
实施例259
DL-3-（2-噻唑基）-5-[（3，5-双[三氟甲基]）苯甲基]-2-硫代-4-咪唑啉酮
N-[（2-噻唑基）氨基]硫代甲基-DL-3，5-双三氟甲基苯基丙氨酸甲酯（0.15g，0.32mmol）和对-甲苯磺酸水合物（0.10g，0.53mmol）在甲苯（65ml）中的溶液用迪安-斯达克榻分水器回流48小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠洗涤，用硫酸镁干燥并减压浓缩，得到39mg（29%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3105，1771，1535，1500，1444，1380，1278，1217;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.93（br s，1H），8.03（s，1H），7.96（s，2H），7.89（d，1H），7.80（d，1H），5.01（t，1H），3.37（d，2H）;
MS（FD）m/e 425（M+）;
UV（EtOH）440nm（ε＝1169），264nm（ε＝14109）.
C15H9F6N3OS2的分析计算值：C，42.35;H，2.13;N，9.88.
实验值：C，42.60;H，2.33;N，9.63.
实施例260
N-[（2-噻唑基）氨基]硫代甲基-DL-2-氯苯基丙氨酸甲基酯
1-[（2-噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.5g，7.1mmol）和DL-2-氯苯基丙氨酸甲酯盐酸化物（1.78g，7.1mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（65ml）中的溶液在80℃加热7小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂，残余物用乙醚-己烷重结晶，得到280mg（12%）标题产物：
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ7.38（m，3H），7.23（m，2H），7.08（br s，1H），5.17（q，1H），3.62（s，3H），3.21（m，2H）;
MS（FD）m/e 355（M+）.
实施例261
N-[（2-噻唑基）氨基]硫代甲基-DL-4-氯苯基丙氨酸甲酯
1-[（2-噻唑基）氨基）硫代氨甲酰]咪唑（1.5g，7.1mmol）和DL-4-氯苯基丙氨酸甲酯盐酸化物（1.78g，7.1mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（65ml）中的溶液在80℃加热6小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂，残余物从乙醚-己烷中重结晶，得到840mg（20%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3176，3025，1735，1562，1510，1493，1467，1452，1387，1353，1306，1202，1191;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.81（br s，1H），7.39（m，3H），7.26（d，2H），7.18（br s，1H），5.09（q，1H），3.64（s，3H），3.18（m，2H）;
MS（FD）m/e 355（M+）;
UV（EtOH）291nm（ε＝18545），255nm（ε＝11222），220nm（ε＝16171），201（ε＝18545）.
C12H14ClN3O2S2的分析计算值：C，47.25;H，3.96;N，11.81.实验值：C，47.28;H，3.94;N，11.88.
实施例262
DL-3-（2-噻唑基）-5-[（4-氯）苯甲基]-2-硫代-4-咪唑啉酮
N-[（2-噻唑基）氨基]硫代甲基-DL-4-氯苯基丙氨酸甲酯（0.84g，2.36mmol）和对甲苯磺酸水合物（0.20g，1.05mmol）在甲苯（100ml）中的溶液用迪安-斯达克榻分水器回流48小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯，用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠洗涤，用硫酸镁干燥并减压浓缩，终产物从乙酸乙酯-己烷中重结晶，得到176mg（23%）标题产物：
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ7.83（d，1H），7.78（d，1H），7.38（d，2H），7.22（d，2H），4.85（t，1H），3.11（d，2H）;
MS（FD）m/e 323（M+）.
实施例263
N-[（2-噻唑基）氨基]硫代甲基-DL-4-三氟甲基苯基丙氨酸甲酯
1-[（2-噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.03g，4.1mmol）和DL-4-三氟甲基苯基丙氨酸甲酯盐酸化物（1.15g，4.1mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（75ml）中的溶液在80℃加热6小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂，残余物从乙醚-己烷中重结晶，得到389mg（24%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3178，3020，1747，1577，1509，1325，1278，1185;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.82（br s，1H），9.82（br s，1H），7.63（d，2H），7.39（d，2H），7.35（d，1H），7.13（s，1H），5.18（q，1H），3.62（s，3H），3.31（m，2H）;
MS（FD）m/e 389（M+）;
UV（EtOH）291nm（ε＝18127），255nm（ε＝10867），201nm（ε＝20712）.
C15H14N3F3O2S2的分析计算值：C，46.26;H，3.62;N，10.79.实验值：C，46.21;H，3.69;N，11.00.
实施例264
DL-3-（2-噻唑基）-5-[（4-三氟甲基）苯甲基]-2-硫代-4-咪唑啉酮
N-[（2-噻唑基）氨基]硫代甲基-DL-4-三氟甲基苯丙氨酸甲酯（0.34g，0.87mmol）和对甲苯磺酸水合物（0.20g，0.106mmol）在甲苯（100ml）中的溶液用迪安-斯达克榻分水器回流48小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯中，用饱和碳酸氢钠和饱和氯化钠洗涤，用硫酸镁干燥，减压浓缩，得到145mg（46%）标题化合物
IR（KBr，cm-1）3176，1779，1619，1532，1508，1432，1327，1270，1194，1129;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.90（br s，1H），7.83（d，1H），7.79（d，1H），7.65（d，2H），7.41（d，2H），4.88（t，1H），3.22（d，2H）;
MS（FD）m/e 357（M+）;
UV（EtOH）264nm（ε＝15626），201nm（ε＝16341）.
C14H10F3N3OS2的分析计算值：C，47.05;H，2.82;N，11.76.
实验值：C，47.17;H，2.82;N，11.53.
实施例265
N-[（2-噻唑基）氨基]硫代甲基-DL-2，6-二氟苯基丙氨酸甲酯
1-[（2-噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.65g，3.08mmol）和DL-2，6-二氟苯基丙氨酸甲酯盐酸化物（0.78g，3.08mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（75ml）中的溶液在80℃加热7小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂，残余物从乙醚-己烷中重结晶得到413mg（38%）标题产物。
IR（KBr，cm-1）3205，3036，1737，1625，1554，1511，1468，1442，1388，1265;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.83（br s，1H），7.37（q，2H），7.08（m，2H），5.21（q，1H），3.62（s，3H），3.31（m，2H）;
MS（FD）m/e 357（M+）;
UV（EtOH）291nm（ε＝18495），256nm（ε＝10699），202nm（ε＝20082）.
C14H13F2N3O2S2的分析计算值：C，47.05;H，3.67;N，11.76.实验值：C，47.08;H，3.76;N，11.93.
实施例266
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[4，5，6，7-四氢苯并噻唑基]硫脲
异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10mmol）和2-氨基-4，5，6，7-四氢苯并噻唑（1.54g，10mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（100mmol）中的溶液在100℃加热120小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯中，用1N  HCl洗涤。浓缩有机层，残余物从乙酸乙酯-己烷中重结晶，得到426mg（13%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3169，3031，2931，1580，1258，1198;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.41（br s，1H），10.05（br s，1H），5.43（s，1H），3.58（m，2H），2.6-1.9（m，10H），1.7（m，4H），1.5（m，4H）;
MS（FD）m/e 321（M+）;
UV（EtOH）298nm（ε＝12157），257nm（ε＝6569），201nm（ε＝12172）.
C16H23N3S2的分析计算值：C，59.97 H，7.21;N，13.07.
实验值：C，60.06;H，6.95;N，12.82.
实施例267
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（2.30g，13.7mmol）和2-氨基-5-氯吡嗪（1.75g，13.7mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（40ml）中的溶液在100℃加热192小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯中，用1N  HCl水溶液洗涤。浓缩有机层，终产物从乙酸乙酯-己烷中重结晶，得到64mg（1.6%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3192，2931，1588，1515，1457，1320，1251，1153;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.01（br s，1H），10.45（t，1H），8.38（d，1H），8.29（d，1H），5.50（br s，1H），3.63（q，2H），2.21（t，2H），1.95（m，4H），1.52（m，4H）;
MS（FD）m/e 296（M+）;
UV（EtOH）330nm（ε＝9176），273nm（ε＝21432），201nm（ε＝10972）.
C13H17N4SCl的分析计算值：C，67.28;H，8.30;N，13.85.
实验值：C，67.55;H，8.48;N，13.94.
实施例268
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-（2-[4-（3，4-二氯苯基）]噻唑基）硫脲
异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10mmol）和4-（3，4-二氯苯基）-2-噻唑胺（thiazolamine）（2.45g，10mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（50mmol）中的溶液在100℃加热120小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂，将残余物溶于乙酸乙酯中并用1N  HCl洗涤。浓缩有机层，残余物从乙酸乙酯-己烷中重结晶，得到933mg（2.3%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3169，2927，1573，1558，1523，1460，1393，1295，1214;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.72（br s，1H），9.11（br s，1H），8.07（d，1H），7.83（m，1H），7.62（m，2H），5.45（m，1H），3.60（m，2H），2.21（m，2H），1.85（m，4H），1.43（m，4H）;
MS（FD）m/e 411（M+）;
UV（MeOH）287nm（ε＝25040），241nm（ε＝16142），205nm（ε＝29362）.
An C18H19N3S2Cl2的分析计算值：C，52.42;H，4.64;N，10.19.
实验值：C，52.63;H，4.48;N，10.21.
实施例269
1-（2-[2-甲氧苯基]乙基）硫代氨甲酰咪唑
1，1′-硫代羰基二咪唑（1.78g，10mmol）和2-甲氧基苯乙胺（1.51g，10mmol）在乙腈（25ml）中的溶液在室温搅拌20小时。过滤收集所得沉淀，得到1.40g（53%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）2944，1563，1493，1409，1282，1246，1031，755;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ12.0（br s，1H），7.65（s，1H），7.25（m，2H），7.05-6.9（m，4H），3.8（m，2H），3.8（s，3H），2.95（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 261（M+）;
UV（EtOH）278nm（ε＝7083），216nm（ε＝12683），203nm（ε＝22221）.
实施例270
N-[2-（2-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
1-（2-[2-甲氧苯基]乙基）硫代氨甲酰咪唑（0.52g，2mmol）和2-氨基吡啶（0.19g，2mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（5ml）中的溶液在90℃搅拌4小时。反应物冷却至室温，真空下除去溶剂。残余物从乙酸乙酯中结晶，得到0.25g（44%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3219，3048，1607，1557，1236，1036，756;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.65（m，1H），10.55（br s，1H），8.1（m，1H），7.75（m，1H），7.3-6.9（m，6H），3.8（m，2H），3.78（s，3H），2.9（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 287（M+）;UV（EtOH）290nm（ε＝10141），267nm（ε＝13121），247nm（ε＝10959），202nm（ε＝24078）.
实施例271
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10.0mmol）和2-氨基-6-甲基吡啶（1.08g，10.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃加热20小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂。终产物从乙酸乙酯-己烷中重结晶，得到1.04g（38%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3230，2920，1608，1572，1540，1457，1378，1317，1235，1164;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.7（br t，1H），10.45（s，1H），7.62（t，1H），6.95（d，1H），6.90（d，1H），5.50（br s，1H），3.7（q，2H），2.4（s，3H），2.25（t，2H），1.95（m，4H），1.55（m，4H）;
MS（FD）m/e 275（M+）;
UV（EtOH）296nm（ε＝17669），265nm（ε＝16667），247nm（ε＝15266）.
C15H21N3S的分析计算值：C，65.42;H，7.69;N，15.26.
实验值：C，65.42;H，7.75;N，15.20.
实施例272
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10.0mmol）和2-氨基-5-甲基吡啶（1.08g，10.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃加热20小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂。终产物从乙酸乙酯-己烷中重结晶，得到1.06g（39%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3225，2933，1596，1569，1532，1494，1344，1311，1232，827;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.55（br t，1H），10.45（s，1H），7.95（br s，1H），7.6（dd，1H），7.05（d，1H），5.5（br s，1H），3.7（q，2H），2.3（m，5H），1.95（m，4H），1.55（m，4H）;
MS（FD）m/e 275（M+）;
UV（EtOH）298nm（ε＝13663），268nm（ε＝21631），249nm（ε＝14893）.
C15H21N3S 的分析计算值：C，65.42;H，7.69;N，15.26.
实验值：C，65.15;H，7.75;N，15.33.
实施例273
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）吡啶基]硫脲
异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10.0mmol）和2-氨基-4-甲基吡啶（1.08g，10.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃加热16小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂。终产物经HPLC纯化，得到1.67g（61%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3220，2935，1617，1535，1487，1322，1188，866;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.65（br t，1H），10.45（s，1H），8.0（d，1H），6.95（s，1H），6.85（d，1H），5.5（br s，1H），3.65（q，2H），2.3（m，5H），1.95（m，4H），1.55（m，4H）;
MS（FD）m/e 275（M+）;
UV（EtOH）289nm（ε＝16865），266nm（ε＝17870），247nm（ε＝14179），202nm（ε＝20105）.
C15H21N3S 的分析计算值：C，65.42;H，7.69;N，15.26.
实验值：C，65.16;H，7.55;N，15.30.
实施例274
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（3-甲基）吡啶基]硫脲
异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10.0mmol）和2-氨基-3-甲基吡啶（1.08g，10.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃加热16小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂。终产物经HPLC纯化，得到1.8g（65%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3220，2931，1589，1513，1462，1325，1164;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br t，1H），8.65（s，1H），8.05（d，1H），7.65（d，1H），7.05（dd，1H），5.5（br s，1H），3.65（q，2H），2.3（s，3H），2.25（t，2H），1.95（m，4H），1.55（m，4H）;
MS（FD）m/e 275（M+）;
UV（EtOH）293nm（ε＝16693），264nm（ε＝14464），244nm（ε＝14762），201nm（ε＝16723）.
实施例275
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10.0mmol）和2-氨基-6-乙基吡啶（1.22g，10.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃加热20小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂。终产物经HPLC纯化，得到1.55g（54%）标题产物：
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.8（br t，1H），10.45（s，1H），7.62（t，1H），6.95（d，1H），6.90（d，1H），5.45（br s，1H），3.7（q，2H），2.7（q，2H），2.25（t，2H），1.95（m，4H），1.55（m，4H），1.2（t，3H）;
MS（FD）m/e 289（M+）;
UV（EtOH）296nm（ε＝17903），265nm（ε＝16556），247nm（ε＝14932），201nm（ε＝14174）.
C16H23N3S 的分析计算值：C，66.40;H，8.01;N，14.52.
实验值：C，66.40;H，8.00;N，14.75.
实施例276
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（4-乙基吡啶基]硫脲
异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10.0mmol）和2-氨基-4-乙基吡啶（1.22g，10.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃加热16小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂。终产物经HPLC纯化，得到1.2g（42%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3215，2931，1615，1535，1407，1334，1198，843;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.68（br t，1H），10.45（s，1H），8.0（d，1H），7.0（s，1H），6.9（d，1H），5.5（br s，1H），3.65（q，2H），2.6（q，2H），2.25（t，2H），1.95（m，4H），1.55（m，4H），1.15（t，3H）;
MS（FAB）m/e 290（M+H）;
UV（EtOH）289nm（ε＝17378），266nm（ε＝18654），247nm（ε＝14847），202nm（ε＝23101）.
C16H23N3S的分析计算值：C，66.40;H，8.01;N，14.52.
实验值：C，66.45;H，7.99;N，14.26.
实施例277
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10.0mmol）和2-氨基-5-三氟甲基吡啶（1.62g，10.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃加热72小时。反应物冷却至室温，减压除去溶剂。终产物经HPLC纯化，得到0.33g（10%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3220，2929，1618，1551，1500，1324，1238，1132，1078，828;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.4（br t，1H），10.95（s，1H），8.5（br s，1H），8.15（dd，1H），7.3（d，1H），5.55（br s，1H），3.7（q，2H），2.3（t，2H），1.95（m，4H），1.55（m，4H）;
MS（FD）m/e 329（M+）;
UV（EtOH）296nm（ε＝17058），255nm（ε＝14250）.
C15H18N3F3S 的分析计算值：C，54.70;H，5.51;N，12.76.
实验值：C，54.98;H，5.67;N，12.59.
实施例278
N-（2-[环己烷基（cyclohexanyl）]乙基）-N′-[2-（4-甲基）噻唑基）硫脲
1-[（2-[4-甲基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.0g，4.46mmol）和2-环己烷基乙胺（0.567g，4.46mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃搅拌16小时。反应物冷却至室温，真空下除去溶剂。残余物从乙酸乙酯中结晶，得到0.72g（57%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3220，2922，1565，1505，1227，1168;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.5（br s，1H），9.9（br s，1H），6.65（s，1H），3.55（m，2H），2.25（s，3H），1.8-0.8（m，13H）;
MS（FD）m/e 283（M+）;
UV（EtOH）291nm（ε＝5315），257nm（ε＝2711）.
C13H21N3S2的分析计算值：C，55.09 H，7.47;N，14.82.
实验值：C，55.29;H，7.60;N，14.64.
实施例279
N-[2-（2-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
1-（2-[2-甲氧苯基]乙基）硫代氨甲酰咪唑（0.7g，2.68mmol）和2-氨基-5-甲基吡啶（0.29g，2.68mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（5ml）中的溶液在90℃搅拌16小时，反应物冷却至室温，真空下除去溶剂。残余物从乙酸乙酯中结晶，得到0.62g（77%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3227，2932，1612，1534，1493，1273，1037;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.55（br t，1H），10.45（s，1H），7.9（br s，1H），7.6（m，1H），7.2-6.9（m，5H），3.8（m，5H），2.9（t，J＝7Hz，2H），2.2（s，3H）;
MS（FAB）m/e 302（M+H）;
UV（EtOH）298nm（ε＝13316），268nm（ε＝23132），249nm（ε＝15574），202nm（ε＝25460）.
C16H19N3OS的分析计算值：C，63.76;H，6.35;N，13.94.
实验值：C，63.71;H，6.34;N，13.79.
实施例280
1-[2-（2-氯苯基）乙基]-硫代氨甲酰咪唑
1，1′-硫代羰基二咪唑（1.8g，10mmol）和2-（2-氯苯基）乙胺（1.56g，10mmol）在乙腈（100ml）中的溶液在室温搅拌3小时。反应溶液浓缩至约50ml，在冰箱中放置4天。过滤收集所得结晶，得到2.37g（89%）粗标题产物：
熔点74-78℃.
IR（KBr，cm-1）3134，2924，1564，1529，1474，1448，1411，1353，1287，1215;
MS（FD）m/e 266（M+）;
UV（EtOH）278nm（ε＝5421），247nm（ε＝5655），202nm（ε＝22240）.
实施例281
N-[2-（2-氯苯基）乙基）-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
1-（2-[2-氯苯基]乙基）硫代氨甲酰咪唑（1.0g，3.76mmol）和2-氨基-5-甲基吡啶（0.41g，3.76mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（10ml）中的溶液在90℃搅拌16小时，反应物冷却至室温，真空下除去溶剂。残余物从乙酸乙酯中结晶，得到0.92g（80%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3226，1597，1532，1491，1273，1050;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.6（br t，1H），10.5（s，1H），7.9（br s，1H），7.6-7.0（m，6H），3.9（q，2H），3.1（t，J＝7Hz，2H），2.2（s，3H）;
MS（FD）m/e 305（M+）;
UV（EtOH）298nm（ε＝14145），268nm（ε＝21034），249nm（ε＝15757），202nm（ε＝23053）.
C15H16N3ClS的分析计算值：C，58.91;H，5.27;N，13.74.
实验值：C，58.65;H，5.39;N，13.77.
实施例282
1-[（2-（4-乙基）噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑
1，1′-硫代羰基二咪唑（11.9g，60mmol）和2-氨基（4-乙基）咪唑（8.0g，60mmol）在乙腈（250ml）中的溶液在室温搅拌约5小时。过滤收集所得沉淀，得到12.0g（85%）标题产物：
mp.198-200℃;IR（KBr，cm-1）2970，2637，1609，1529，1461，1398，1357，1226，1262;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ8.6（s，1H），7.9（s，1H），7.0（s，1H），6.9（s，1H），2.6（q，J＝7Hz，2H），1.2（t，J＝7Hz，3H）;
MS（FD）m/e 238（M+）;
UV（EtOH）361nm（ε＝11223），290nm（ε＝8828），203nm（ε＝20303）.
C9H10N4S2的分析计算值：C，45.36 H，4.23;N，23.51.
实验值：C，45.51;H，4.20;N，23.53.
实施例283
N-（2-[2-吡啶基乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
1-[（2-[4-乙基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.00g，4.2mmol）和2-（2-氨乙基）吡啶（0.51g，4.2mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃搅拌3小时，反应物冷却至室温，真空下除去溶剂。残余物从乙酸乙酯中结晶，得到0.75g（61%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3163，1557，1524，1222，757;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.3（br s，1H），10.0（br s，1H），8.5（m，1H），7.7（m，1H），7.25（m，2H），6.6（s，1H），3.9（m，2H），3.05（m，2H），2.45（q，J＝7Hz，2H），1.05（t，J＝7Hz，3H）;MS（FD）m/e 292（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝17803），261nm（ε＝12919），201nm（ε＝17809）.
C13H16N4S2的分析计算值：C，53.40 H，5.51;N，19.16.
实验值：C，53.64;H，5.51;N，19.02.
实施例284
N-（2-[1-环己烯基]乙基）-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
1-[（2-[4-乙基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.75g，3.15mmol）和2-（1-环己烯基）乙胺（0.39g，3.15mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在90℃搅拌4小时，反应物冷却至室温，真空下除去溶剂。残余物从乙酸乙酯中结晶，得到0.77g（83%）标题产物：
熔点155-156℃;IR（KBr，cm-1）3172，2914，1560，1507，1202，710;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.5（br s，1H），9.8（br s，1H），6.6（s，1H），5.42（s，1H），3.56（q，J＝7Hz，2H），2.45（m，2H），2.16（m，2H），1.9（m，4H），1.5（m，4H），1.12（t，J＝7Hz，3H）;
MS（FD）m/e 295（M+）;
UV（EtOH）291nm（ε＝19227），257nm（ε＝9628），201nm（ε＝15736）.
C14H21N3S2的分析计算值：C，56.91 H，7.16;N，14.22.
实验值：C，57.20;H，7.22;N，14.16.
实施例285
N-[2-（2-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
1-[（2-[4-乙基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.75g，3.15mmol）和2-（2-氯苯基）乙胺（0.49g，3.15mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在90℃搅拌2小时，反应物冷却至室温，真空下除去溶剂。残余物从乙酸乙酯中结晶，得到0.85g（83%）标题产物：
MP 153-155℃;IR（KBr，cm-1）3167，3018，1570，1505，1215，749，699;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.65（br s，1H），9.85（br s，1H），7.5-7.2（m，4H），6.65（s，1H），3.85（m，2H），3.05（t，J＝7Hz，2H），2.55（q，J＝7Hz，2H），1.1（t，J＝7Hz，3H）;
MS（FD）m/e 325（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝19154），257nm（ε＝10451），202nm（ε＝24308）.
C14H16N3S2Cl的分析计算值：C，51.60;H，4.95;N，12.87.
实验值：C，51.75;H，4.98;N，12.79.
实施例286
N-[2-（2-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
1-[（2-（4-乙基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.70g，2.94mmol）和2-（2-甲氧苯基）乙胺（0.44g，2.94mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在95℃搅拌2小时，反应物冷却至室温，真空下除去溶剂。残余物从乙酸乙酯中结晶，得到0.67g（71%）标题产物：
熔点166-167.5℃;IR（KBr，cm-1）3173，3025，1528，1248，1209，755，677;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.5（br s，1H），9.85（br s，1H），7.2-6.8（m，4H），6.57（s，1H），3.7（m，5H），2.82（t，J＝7Hz，2H），2.4（q，J＝7Hz，2H），1.06（t，J＝7Hz，3H）;MS（FD）m/e 321（M+）;
UV（EtOH）291nm（ε＝12114），259nm（ε＝6792），201nm（ε＝18914）.
C15H19N3OS2的分析计算值：C，56.04;H，5.96;N，13.07.
实验值：C，55.83;H，6.00;N，13.08.
实施例287
N-[2-（3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
1-[（2-（4-乙基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.70g，2.94mmol）和2-（3-甲氧苯基）乙胺（0.44g，2.94mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在90℃搅拌2小时，反应物冷却至室温，真空下除去溶剂。残余物从乙酸乙酯中结晶，得到0.76g（80%）标题产物：
熔点123-125℃;
IR（KBr，cm-1）3167，3027，1587，1207，699;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.5（br s，1H），9.9（br s，1H），7.2-6.8（m，4H），6.58（s，1H），3.75（m，2H），3.67（s，3H），2.84（t，J＝7Hz，2H），2.45（q，J＝7Hz，2H），1.05（t，J＝7Hz，3H）;
MS（FD）m/e 321（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝19113），258nm（ε＝10607），202nm（ε＝29289）.
C15H19N3OS2的分析计算值：C，56.04;H，5.96;N，13.07.
实验值：C，56.08;H，5.96;N，13.16.
实施例288
1-[（2-（4-氰基）噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑
1，1′硫代羰基二咪唑（3.2g，16mmol）和2-氨基-4-氰基噻唑（2.0g，16mmol）在乙腈（40ml）中的溶液在室温搅拌72小时，并且在60℃加热24小时。过滤收集所得沉淀，得到2.74g（73%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3097，2230;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.99（br s，1H），8.76（s，1H），8.67（s，1H），8.07（s，1H），7.92（s，1H）;
MS（FAB）m/e  236（M+H）.
实施例289
N-[2-（2-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
1-[（2-[4-氰基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.66g，2.8mmol）和2-（2-氯苯基）乙胺（0.45g，2.8mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在100℃搅拌2小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，残余物在硅胶上经层析法纯化，得到0.24g（26%）标题产物：
熔点165-168℃;IR（KBr，cm-1）3119，2955，2232，1577，1505，1461，1328，1299，1221，1053，826;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.8（br s，1H），8.5（br s，1H），8.1（s，1H），7.2-7.4（m，4H），3.74（m，2H），2.98（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 322（M+）;
UV（EtOH）287nm（ε＝10082），258nm（ε＝15462），205nm（ε＝31601）.
实施例290
N-[2-（3-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
1-[（2-[4-氰基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.66g，2.8mmol）和2-（3-氯苯基）乙胺（0.44g，2.8mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从二氯甲烷中结晶，得到0.21g（23%）褐色固体标题产物：
熔点180-185℃;IR（KBr，cm-1）2955，2239，1559，1522，1331，1251，1206，1168，823;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.8（br s，1H），8.4（br s，1H），8.1（s，1H），7.1-7.3（m，4H），3.71（m，2H），2.86（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 322（M+），324;
UV（EtOH）287nm（ε＝10684），258nm（ε＝16406），207nm（ε＝33113）.
实施例291
N-[2-（2-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
1-[（2-[4-氰基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.66g，2.8mmol）和2-（2-甲氧苯基）乙胺（0.46g，2.8mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，残余物在硅胶上经层析法纯化，得到0.21g（23%）黄色固体标题产物：
熔点159-161℃;
IR（KBr，cm-1）2937，2235，1566，1454，1301，1243，1208，1173，754;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.8（br s，1H），8.4（br s，1H），8.1（s，1H），6.8-7.2（m，4H），3.73（s，3H），3.66（m，2H），2.81（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 318（M+）;
UV（EtOH）279nm（ε＝12102），259nm（ε＝16281），203nm（ε＝33347）.
实施例292
N-[2-（3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
1-[（2-[4-氰基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.66g，2.8mmol）和2-（3-甲氧苯基）乙胺（0.44g，2.8mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，残余物在硅胶上经层析法纯化，得到0.21g（23%）黄色固体标题产物：
熔点151-153℃;
IR（KBr，cm-1）3065，2235，1564，1515，1295，1250，1209，1155，1058，874，768，748，684;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.8（br s，1H），8.4（br s，1H），8.1（s，1H），7.18（m，1H），6.77（m，3H），3.68（m，5H），2.80（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 318（M+）;
UV（EtOH）280nm（ε＝11770），258nm（ε＝16613），204nm（ε＝34785）。
实施例293
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
1-[（2-[4-氰基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.82g，3.5mmol）和2-（1-环己烯基）乙胺（0.45g，3.5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在90℃搅拌1.5小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体在硅胶上经层析法纯化，得到0.27g（26%）浅黄色固体标题产物：
熔点176-178℃;
IR（KBr，cm-1）3169，3075，2924，2233，1556，1513，1330，1298，1260，1217，1200，1167，1145，983，922;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.87（br s，1H），8.40（br s，1H），8.11（s，1H），5.42（br s，1H），3.52（m，2H），2.14（t，J＝7Hz，2H），1.90（m，4H），1.49（m，4H）;
MS（FD）m/e 292（M+）;
UV（EtOH）288nm（ε＝11250），258nm（ε＝16113），206nm（ε＝25473）
C13H16N4S2的分析计算值：C，53.40;H，5.52;N，19.16.
实验值：C，53.10;H，5.55;N，18.96.
实施例294
1-[（2-[4-（3-氯苯基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑
1，1′-硫代羰基二咪唑（2.52g，12mmol）和4-（3-氯苯基）-2-噻唑胺（2.14g，12mmol）在乙腈（35ml）中的溶液在室温搅拌30小时。过滤收集所得沉淀，得到2.77g（72%）标题产物：
MS（FAB）m/e  321（M+H）。
实施例295
N-[2-（2-氯苯基）乙基]-N′-[2-[4-（3-氯苯基）]]噻唑基硫脲
1-[（2-[4-（3-氯苯基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.92g，2.86mmol）和2-（2-氯苯基）乙胺（0.46g，2.86mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到1.0g（86%）黄色针状标题产物：
熔点193-195℃;
IR（KBr，cm-1）3018，1560，1515，1470，1291，1210，1065，935，785，757，716;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.66（br s，1H），9.29（br s，1H），7.79（s，1H），7.63（m，2H），7.35（m，4H），7.23（m，2H），3.83（m，2H），3.02（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 407（M+），409（M+2）;
UV（EtOH）285nm（ε＝22709），266nm（ε＝20608），202nm（ε＝37861）.
C18H15N3S2Cl2的分析计算值：C，52.94;H，3.70;N，10.29.实验值：C，52.96;H，3.74;N，10.49.
实施例296
N-[2-（3-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-[4-（3-氯苯基）]]噻唑基硫脲
1-[（2-[4-（3-氯苯基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.92g，2.86mmol）和2-（3-甲氧苯基）乙胺（0.45g，2.86mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到0.85g（74%）白色固体标题产物：
熔点183-185℃;
IR（KBr，cm-1）3172，3024，1569，1515，1466，1319，1287，1260，1220，1067，996，775，728，604;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.66（br s，1H），9.20（br s，1H），7.81（s，1H），7.63（m，2H），7.35（m，2H），7.16（m，1H），6.73（m，3H），3.77（m，2H），3.64（s，3H），2.86（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 403（M+），405（M+2）;
UV（EtOH）280nm（ε＝23880），202nm（ε＝42912）.
C19H18N3OS2Cl 的分析计算值：C，56.49;H，4.49;N，10.40.实验值：C，56.62;H，4.50;N，10.58.
实施例297
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-[4-（3-氯苯基）]]噻唑基硫脲
1-[（2-[4-（3-氯苯基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.92g，2.86mmol）和2-（1-环己烯基）乙胺（0.37g，2.86mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在90℃搅拌0.5小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到0.7g（65%）白色固体标题产物：
熔点196-197℃;
IR（KBr，cm-1）2939，1557，1514，1469，1287，1202，1062，881，784，719，661;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.66（br s，1H），9.17（br s，1H），7.85（s，1H），7.76（m，1H），7.61（s，1H），7.37（m，2H），5.41（br s，1H），3.60（m，2H），2.20（t，J＝7Hz，2H），1.87（m，4H），1.46（m，4H）;
MS（FD）m/e 377（M+），379（M+2）;
UV（EtOH）285nm（ε＝23385），232nm（ε＝18756），202nm（ε＝31779）
C18H20N3S2Cl的分析计算值：C，57.20;H，5.33;N，11.12.
实验值：C，57.04;H，5.32;N，11.09.
实施例298
1-[（2-[4-（3-硝基苯基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑
1，1′硫代羰基二咪唑（0.41g，2.3mmol）和4-（3-硝基苯基）-2-噻唑胺（0.5g，2.3mmol）在乙腈（25ml）中的溶液在室温搅拌72小时，并在60℃加热72小时。过滤收集所得沉淀，得到0.51g（68%）标题产物：
MS（FAB）m/e  332（M+H）.
C13H9N5O2S2的分析计算值：C，47.12;H，2.73;N，21.13.
实验值：C，47.35;H，2.69;N，21.03.
实施例299
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-[4-（3-硝基苯基）]]噻唑基硫脲
1-[（2-[4-（3-硝基苯基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.5g，1.5mmol）和2-（1-环己烯基）乙胺（0.19g，1.5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在90℃搅拌0.75小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到0.37g（63%）黄色固体标题产物：
熔点218-221℃;
IR（KBr，cm-1）3165，3017，2922，1569，1513，1465，1352，1265，1216，1167，1065，877，788，713，676;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.76（s，1H），8.85（br s，1H），8.61（s，1H），8.25（d，J＝8Hz，1H），8.11（d，J＝8Hz，1H），7.77（s，1H），7.67（m，1H），5.42（br s，1H），3.58（m，2H），2.20（t，J＝7Hz，2H），1.89（m，4H），1.46（m，4H）;MS（FD）m/e 388（M+）;
UV（EtOH）286nm（ε＝22903），265nm（ε＝23582），237nm（ε＝17806），202nm（ε＝24107）
C18H20N4O2S2的分析计算值：C，55.65;H，5.19;N，14.42.
实验值：C，55.45;H，5.14;N，14.51.
实施例300
N-[2-（4-氯苯基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
1-[（2-[4-氰基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.71g，3.0mmol）和2-（4-氯苯基）乙胺（0.48g，3.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到0.4g（41%）褐色固体标题产物：
熔点188-190℃;
IR（KBr，cm-1）3396，3110，2226，1586，1518，1490，1353，1248，1087，808，766，649，517;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.8（s，1H），8.43（br s，1H），8.12（s，1H），7.33（d，J＝8Hz，2H），7.24（d，J＝8Hz，2H），3.69（m，2H），2.84（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 322（M+）;
UV（EtOH）287nm（ε＝10775），257nm（ε＝17025），206nm（ε＝31350）.
实施例301
N-[2-（4-甲氧苯基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
1-[（2-[4-氰基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.9g，3.8mmol）和2-（4-甲氧苯基）乙胺（0.59g，3.8mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到0.66g（55%）黄色固体标题产物：
熔点185-190℃;
IR（KBr，cm-1）3208，3064，2236，1547，1514，1259，1201，1164，1033，886，775，748，680;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.8（br s，1H），8.4（br s，1H），8.1（s，1H），7.13（d，J＝9Hz，2H），6.83（d，J＝9Hz，2H），3.68（s，3H），3.64（m，2H），2.77（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 318（M+）;
UV（EtOH）284nm（ε＝12158），258nm（ε＝17248），204nm（ε＝30994）.
实施例302
1-[（2-苯并咪唑基）硫代氨甲酰]咪唑
1，1′-硫代羰基二咪唑（8.91g，50mmol）和2-氨基苯并咪唑（6.66g，50mmol）在乙腈（50ml）中的溶液在室温搅拌19小时。过滤收集所得沉淀，得到8.92g（73%）标题产物：
IR（KBr，cm-1）3058，2621，1623，1580，1509，1469，1445，1355，1290，1252，1212，1153，1099，1081，1048，925，898，746，659;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ13.24（br s，2H），8.52（s，1H），7.87（s，1H），7.57（m，2H），7.33（m，2H），6.96（s，1H）;
MS（FAB）m/e  244（M+1）;
UV（EtOH）351nm（ε＝18204），283nm（ε＝13099），227nm（ε＝17339），204nm（ε＝31915）.
实施例303
N-[2-（2-氯苯基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
1-[（2-苯并咪唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.22g，5.0mmol）和2-（2-氯苯基）乙胺（0.81g，5.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到0.67g（40%）白色固体标题产物：
熔点166-169℃;
IR（KBr，cm-1）3235，1656，1554，1459，1248，1224，1192，754，737，629;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.95（br s，1H），10.82（br s，1H），7.42（m，5H），7.25（m，2H），7.12（m，2H），3.83（m，2H），3.05（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 330（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝18044），293nm（ε＝18559），266nm（ε＝11113），260nm（ε＝10441），239nm（ε＝8428），206nm（ε＝27620）.
实施例304
N-[2-（3-氯苯基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
1-[（2-苯并咪唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.22g，5.0mmol）和2-（3-氯苯基）乙胺（0.79g，5.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到0.24g（14%）白色固体标题产物：
熔点  171-177℃;
IR（KBr，cm-1）3387，1574，1539，1461，1426，1237，1175，734，699，477;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.18（m，2H），7.28（m，8H），7.06（m，1H），3.83（m，2H），2.94（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 330（M+）;
UV（EtOH）293nm（ε＝17219），266nm（ε＝9969），260nm（ε＝9196），240nm（ε＝8196），203nm（ε＝27483）.
实施例305
N-[2-（4-氯苯基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
1-[（2-苯并咪唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.22g，5.0mmol）和2-（4-氯苯基）乙胺（0.79g，5.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到1.31g（79%）白色固体标题产物：
熔点173-182℃;
IR（KBr，cm-1）3168，3031，1668，1562，1494，1470，1327，1221，1174，1090，817，777，742，657，526，457;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ12.18（br s，1H），10.36（br s，1H），7.52（m，2H），7.22-7.38（m，7H），3.76（m，2H），2.89（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 330（M+），332（M+2）;
UV（EtOH）301nm（ε＝21672），293nm（ε＝22296），266nm（ε＝13408），260nm（ε＝12591），206nm（ε＝29310）.
实施例306
N-[2-（2-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
1-[（2-苯并咪唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.22g，5.0mmol）和2-（2-甲氧苯基）乙胺（0.82g，5.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到0.62g（38%）白色固体标题产物：
熔点176-184℃;
IR（KBr，cm-1）3035，1644，1539，1495，1463，1331，1246，1203，1025，750，454;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.95（br s，1H），10.32（br s，1H），7.52（m，2H），7.20（m，5H），6.88（m，2H），3.75（s，3H）3.70（m，2H），2.88（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 326（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝20950），293nm（ε＝21508），265nm（ε＝14212），239nm（ε＝9552），204nm（ε＝30277）.
实施例307
N-[2-（3-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
1-[（2-苯并咪唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.22g，5.0mmol）和2-（3-甲氧苯基）乙胺（0.78g，5.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体在硅胶上经层析法纯化得到1.2g（73%）白色固体标题产物：
熔点161-167℃;
IR（KBr，cm-1）2932，1574，1541，1460，1230，1152，1016，737，694，577，461;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.14（br s，1H），10.95（br s，1H），7.30（m，2H），7.16（m，1H），7.06（m，2H），6.87（m，2H），6.75（m，2H），3.83（m，2H），3.80（s，3H），2.89（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 326（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝23757），293nm（ε＝24495），265nm（ε＝16068），260nm（ε＝14682），239nm（ε＝11477），204nm（ε＝36963）.
实施例308
N-[2-（4-甲氧苯基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
1-[（2-苯并咪唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.22g，5.0mmol）和2-（4-甲氧苯基）乙胺（0.77g，5.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌1小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体在硅胶上经层析法纯化，得到1.1g（67%）白色固体标题产物：
熔点166-172℃;
IR（KBr，cm-1）3416，3195，3065，1575，1543，1511，1464，1243，1176，1037，747，442;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.11（br s，1H），10.95（br s，1H），7.36（m，2H），7.20（d，J＝8Hz，2H），7.08（m，3H），6.82（d，J＝8Hz，2H），3.78（m，2H）3.67（s，3H），2.85（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 326（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝24618），293nm（ε＝25247），265nm（ε＝16716），260nm（ε＝15557），203nm（ε＝35060）.
实施例309
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
1-[（2-苯并咪唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.22g，5.0mmol）和2-（1-环己烯基）乙胺（0.64g，5.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到0.82g（55%）黄色针状标题产物：
熔点178-180℃;
IR（KBr，cm-1）3182，2922，1576，1540，1421，1271，1232，1033，740，450;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.08（br s，1H），11.07（br s，1H），11.02（br s，1H），7.36（m，2H），7.06（m，2H），5.51（s，1H），3.66（m，2H），2.21（t，J＝7Hz，2H），1.93（m，4H），1.51（m，4H）;
MS（FD）m/e 300（M+）;
UV（EtOH）301nm（ε＝25279），292nm（ε＝26214），265nm（ε＝15965），259nm（ε＝14734），239nm（ε＝11012），206nm（ε＝30007）.
C16H20N4S的分析计算值：C，63.97;H，6.71;N，18.65.
实验值：C，64.25;H，6.99;N，18.63.
实施例310
N-[（2-吡啶基）硫代氨甲酰]咪唑
1，1′-硫代羰基二咪唑（9.9g，50mmol）和2-氨基吡啶（4.75g，50mmol）在乙腈（50ml）中的溶液在室温搅拌72小时。所得溶液蒸发成黑色的油并用己烷研制。所剩油状残余物置于真空中，得到13.6g黑色固体粗标题产物：
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ8.89（br s，1H），8.58（m，1H），8.35（m，1H），7.80（m，2H），7.40（m，1H），7.15（m，1H），6.95（m，1H）;
MS（FAB）m/e  204（M+，弱）
实施例311
N-[2-（2-氯苯基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
1-[（2-吡啶基）硫代氨甲酰]咪唑（1.02g，5.0mmol）和2-（2-氯苯基）乙胺（0.81g，5.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌24小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成油状物在硅胶上经层析法纯化，得到0.21g（14%）黄色固体标题产物：
熔点116-122℃;
IR（KBr，cm-1）3235，1606，1592，1558，1537，1477，1439，1332，1259，1234，1212，1185，1150，1088，1057，861;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.63（m，1H），10.53（s，1H），8.03（m，1H），7.68（m，1H），7.41（m，2H），7.30（m，2H），7.07（m，1H），6.96（m，1H），3.84（m，2H），3.04（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 291（M+）;
UV（EtOH）293nm（ε＝14959），266nm（ε＝15723），246nm（ε＝15174），201nm（ε＝23340）.
实施例312
2-（2，6-二氟苯基）乙胺
2，6-二氟苯基乙腈（15.8g，100mmol）在室温下溶于四氢呋喃（75ml）中。该溶液在冰浴中冷却，在氮气氛下用15分钟滴加甲硼烷·THF复合物（100ml，100mol）。加完甲硼烷后撤走冰浴，并在氮气氛下在室温搅拌混合物23小时。用30分钟边搅拌边滴加饱和氯化铵水溶液（20ml）。反应混合物用硅藻土过滤，浓缩成油，重新溶解在乙酸乙酯/水中，用浓盐酸调节PH至1.0。混合物用硅藻土过滤，乙酸乙酯层用1N盐酸（4×10ml）萃取。合并的酸性含水提取物用乙酸乙酯（2×50ml）洗涤。将固体氯化钠加入到酸性含水提取物中，用固体碳酸氢钠和5N  NaOH溶液调节PH至9.0，混合物用二氯甲烷（7×50ml）萃取。合并的二氯甲烷提取液用盐水溶液洗涤，用无水硫酸钠干燥，过滤，浓缩，产生10.6g（68%）接近无色的油状标题产物：
IR（KBr，cm-1）2967，2876，1626，1590，1469，1265，1236，1213，1157，1128，1085，1051，1016，956，843;
1H NMR（300MHz，CDCl3）δ7.13（m，1H），6.83（m，2H），2.89（m，2H），2.80（t，J＝7Hz，2H），1.19（s，2H）;
MS（FD）m/e  157（M+，弱）;
UV（EtOH）265nm（ε＝650），260nm（ε＝674），204nm（ε＝7922）;
滴定（66% DMF/H2O）pKa 9.06
C8H9F2N 的分析计算值：C，61.14;H，5.77;N，8.91.实验值：C，60.88;H，5.88;N，8.63.
实施例313
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）噻唑基]硫脲
2-（2，6-二氟苯基）乙胺（0.16g，1mmol）和1-[（2-[4-乙基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（0.24g，1mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（15ml）中的溶液在90℃搅拌2小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到0.29g（89%）淡黄色固体标题产物：
熔点157-158℃;
IR（KBr，cm-1）3178，2972，1584，1502，1469，1340，1351，1293，1267，1212，1075，1014，953，787，726，672;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.54（br s，1H），9.75（br s，1H），7.29（m，1H），7.01（m，2H），6.58（s，1H），3.77（m，2H），2.92（t，J＝7Hz，2H），2.45（q，J＝8Hz，2H），1.05（t，J＝8Hz，3H）;
MS（FD）m/e 327（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝18786），257nm（ε＝10109），202nm（ε＝19042）
Anal.CC14H15F2N3S2分析计算值：C，51.36;H，4.62;N，12.83.
实验值：C，51.60;H，4.78;N，13.08.
实施例314
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-（2-吡啶基）硫脲
2-（2，6-二氟苯基）乙胺（0.43g，2.7mmol）和1-[（2-吡啶基）硫代氨甲酰]咪唑（0.55g，2.7mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌27小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，所得油在硅胶上经层析法纯化，得到0.08g（10%）淡黄色固体标题产物：
熔点157-160℃;
IR（KBr，cm-1）3226，1605，1539，1466，1332，1260，1236，1188，1100，974，899，861，774，725，635，516;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.68（br s，1H），10.53（br s，1H），7.99（m，1H），7.70（m，1H），7.28（m，1H），7.04（m，4H），3.82（m，2H），2.97（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 293（M+）;
UV（EtOH）292nm（ε＝15506），266nm（ε＝16020），245nm（ε＝14709）
实施例315
1-[（2-（2，6-二氟苯基）乙基）硫代氨甲酰]咪唑
1，1′-硫代羰基二咪唑（9.5g，48mmol）和2-（2，6-二氟苯基）乙胺（7.54g，48mmol）在乙腈（100ml）中的溶液在室温搅拌20小时。所得溶液减压浓缩，过滤收集所得沉淀并用己烷研制，得到16g棕色固体粗标题产物：
IR（KBr，cm-1）3129，1565，1468，1355，1259，1203，1120，1065，1031，937，900，827，787，751，664，621，499;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.50（br s，1H），8.29（s，1H），7.71（s，1H），7.35（m，1H），7.04（m，3H），3.85（m，2H），3.0（m，2H）;
MS（FAB）m/e  268（M+H）;
UV（EtOH）280nm（ε＝4068），250nm（ε＝4341），201nm（ε＝15062）
实施例316
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
2-氨基-6-氯吡嗪（2.59g，20mmol）和异硫氰酸2-（环己烯基）乙酯（3.34g，20mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在95℃搅拌27小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，所形成的固体在硅胶上经层析法纯化并从乙酸乙酯中结晶，得到0.44g（7%）白色针状标题产物：
熔点170-171℃;
IR（KBr，cm-1）3207，2926，1584，1514，1414，1295，1161，1005，866，714，459;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.08（br s，1H），10.02（br s，1H），8.49（s，1H），8.29（s，1H），5.48（br s，1H），3.64（m，2H），2.21（t，J＝7Hz，2H），1.90（m，4H），1.49（m，4H）;
MS（FD）m/e 296（M+），298（M+2）;
UV（EtOH）327nm（ε＝12429），266nm（ε＝17577）
C13H17N4SCl的分析计算值：C，52.60;H，5.77;N，18.87.
实验值：C，52.89;H，5.89;N，19.11.
实施例317
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-[2-（6-甲基）吡啶基]硫脲
1-[2-（2，6-二氟苯基）乙基）硫代氨甲酰]咪唑（0.53g，2mmol）和2-氨基-6-甲基吡啶（0.22g，2mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌3小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，所形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到0.14g（23%）接近无色棱晶状标题产物：
熔点187-189℃;
IR（KBr，cm-1）3195，1612，1544，1468，1451，1380，1293，1269，1230，1192，1160，1072，950，788，722，635，501;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.83（br s，1H），10.44（br s，1H），7.56（t，J＝8Hz，1H），7.26（m，1H），6.98（m，2H），6.87（d，J＝8Hz，1H），6.79（d，J＝8Hz，1H），3.87（m，2H），2.94（t，J＝7Hz，2H），2.11（s，3H）;
MS（FD）m/e 307（M+）;
UV（EtOH）296nm（ε＝12052），265nm（ε＝10578），246nm（ε＝10257）
C15H15F2N3S的分析计算值：C，58.62;H，4.92;N，13.67.
实验值：C，58.35;H，4.98;N，13.39.
实施例318
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（3，5-二甲基）吡嗪基]硫脲
2-氨基-3，5-二甲基吡嗪（0.62g，5mmol）和异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（0.84g，5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌24小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，所得油状物在硅胶上经层析法纯化，得到0.27g（19%）灰白色固体标题产物：
mp  100-103℃;
IR（KBr，cm-1）3387，2929，1515，1329，1214，1164，1014，966，907;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.57（br s，1H），9.12（br s，1H），7.91（s，1H），5.44（br s，1H），3.61（m，2H），2.47（s，3H），2.35（s，3H），2.18（t，J＝7Hz，2H），1.90（m，4H），1.48（m，4H）;
MS（FD）m/e 290（M+）;
UV（EtOH）320nm（ε＝11659），265nm（ε＝16153），201nm（ε＝11795）
C15H22N4S 的分析计算值：C，62.03;H，7.63;N，18.29.
实验值：C，62.06;H，7.65;N，18.58.
实施例319
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-[2-（5-三氟甲基）吡啶基]硫脲
1-[2-（2，6-二氟苯基）乙基）硫代氨甲酰]咪唑（1.07g，4mmol）和2-氨基-5-三氟甲基吡啶（0.65g，4mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在95℃搅拌25小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体在硅胶上经层析法纯化，得到0.26g（18%）白色固体标题产物：
熔点148-152℃;
IR（KBr，cm-1）3165，3033，1619，1600，1548，1470，1332，1248，1189，1160，1138，1106，1079，964，886，776，669，603，435;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.42（br s，1H），10.94（br s，1H），8.36（s，1H），8.08（m，1H），7.28（m，2H），7.02（m，2H），3.82（m，2H），2.98（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 361（M+）;
UV（EtOH）297nm（ε＝18455），253nm（ε＝14782），201nm（ε＝15765）
C15H12F5N3S的分析计算值：C，49.86;H，3.35;N，11.63.
实验值：C，49.59;H，3.28;N，11.35
实施例320
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
1-[（2-（2，6-二氟苯基）乙基）硫代氨甲酰]咪唑（1.07g，4mmol）和2-氨基-5-氯吡啶（0.53g，4mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌22小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到0.65g（50%）褐色固体标题产物：
熔点172-175℃;
IR（KBr，cm-1）3233，1597，1557，1529，1468，1340，1308，1265，1231，1190，1112，1072，950，857，834;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.19（m，1H），10.67（s，1H），8.03（s，1H），7.82（m，1H），7.30（m，1H），7.13（m，1H），7.03（m，2H），3.79（m，2H），2.96（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 327（M+），329（M+2）;
UV（EtOH）304nm（ε＝13180），274nm（ε＝23154），253nm（ε＝15998），201nm（ε＝19019）
实施例321
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-[2-（5-甲基）吡啶基]硫脲
1-[（2-（2，6-二氟苯基）乙基）硫代氨甲酰]咪唑（1.33g，5mmol）和2-氨基-5-甲基吡啶（0.54g，5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌7小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到0.83g（86%）黄色结晶标题产物：
熔点195-196℃;
IR（KBr，cm-1）3230，1611，1535，1492，1468，1334，1274，1236，1190，1111，1065，957，821，777，716，657，608，513;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.59（br s，1H），10.44（br s，1H），7.83（br s，1H），7.53（d，J＝8Hz，1H），7.30（m，1H），7.02（m，3H），3.80（m，2H），2.96（t，J＝7Hz，2H），2.16（s，3H）;
MS（FD）m/e 307（M+）;
UV（EtOH）297nm（ε＝5129），268nm（ε＝7508），247nm（ε＝5383）
C15H15F2N3S的分析计算值：C，58.62;H，4.92;N，13.67.
实验值：C，58.36;H，4.98;N，13.73.
实施例322
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
1-[（2-（2，6-二氟苯基）乙基）硫代氨甲酰]咪唑（1.33g，5mmol）和2-氨基-5-溴吡嗪（0.87g，5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在95℃搅拌26小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，所形成的固体在硅胶上经层析法纯化，得到0.31g（17%）白色固体标题产物：
熔点175-178℃;
IR（KBr，cm-1）3200，1596，1560，1526，1469，1441，1324，1259，1179，1161，1114，1012，962，899，874，788，780，667，601;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.98（br s，1H），10.51（br s，1H），8.33（s，1H），8.24（s，1H），7.31（m，1H），7.04（m，2H），3.81（m，2H），2.97（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 372（M+），374（M+2）;
UV（EtOH）333nm（ε＝10125），275nm（ε＝22570），201nm（ε＝16801）
C13H11BrF2N4S的分析计算值：C，41.84;H，2.97;N，15.01.实验值：C，42.10;H，3.12;N，14.73.
实施例323
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-[2-（6-乙基）吡啶基]硫脲
1-[（2-（2，6-二氟苯基）乙基）硫代氨甲酰]咪唑（1.33g，5mmol）和2-氨基-6-乙基吡啶（0.61g，5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在95℃搅拌21小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体在乙酸乙酯中结晶，得到0.63g（39%）深（dense）黄色结晶标题产物：
熔点147-148℃;
IR（KBr，cm-1）2972，1609，1541，1468，1344，1292，1265，1225，1155，1073，951，804，786，727，692，635，501;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.97（m，1H），10.48（br s，1H），7.59（t，J＝8Hz，1H），7.27（m，1H），6.98（m，2H），6.89（d，J＝8Hz，1H），6.80（d，J＝8Hz，1H），3.87（m，2H），2.95（t，J＝7Hz，2H），2.44（q，J＝8Hz，2H），0.93（t，J＝8Hz，3H）;
MS（FD）m/e 321（M+）;
UV（EtOH）296nm（ε＝17512），266nm（ε＝15047），246nm（ε＝14627），201nm（ε＝16211）
C16H17F2N3S 的分析计算值：C，59.80;H，5.33;N，13.07.
实验值：C，60.04;H，5.38;N，13.22.
实施例324
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-[2-（6-氯）吡嗪基]硫脲
1-[（2-（2，6-二氟苯基）乙基）硫代氨甲酰]咪唑（4.0g，15mmol）和2-氨基-6-氯吡嗪（1.96g，15mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在95℃搅拌18小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体在硅胶上经层析法纯化，得到0.7g（14%）淡黄色固体标题产物：
熔点175-180℃;
IR（KBr，cm-1）3232，1588，1512，1468，1414，1296，1240，1163，1097，1004，981，869，777，714，659，459;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.07（br s，1H），10.07（br s，1H），8.50（s，1H），8.28（s，1H），7.28（m，1H），7.00（m，2H），3.85（m，2H），2.95（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 328（M+），330（M+2）;
UV（EtOH）327nm（ε＝10851），265nm（ε＝14817），201nm（ε＝16442）
实施例325
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（4-氰基）噻唑基]硫脲
1-[（2-[4-氰基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（2.35g，10mmol）和2-（2-吡啶基）乙胺（1.29g，10mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（25ml）中的溶液在95℃搅拌2小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，残余物在硅胶上经层析法纯化，得到0.4g（14%）黄色固体标题产物：
熔点160℃;
IR（KBr，cm-1）3165，3100，2996，2234，1540，1489，1433，1305，1266，1219，1159，1132，999，904，817，758，574，435;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.88（br s，1H），8.67（br s，1H），8.49（d，J＝4Hz，1H），8.11（s，1H），7.69（m，1H），7.23（m，2H），3.87（m，2H），3.01（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 289（M+）;
UV（EtOH）288nm（ε＝10826），257nm（ε＝19925），205nm（ε＝28658）.
实施例326
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-[2-（4-甲基）吡啶基]硫脲
1-[（2-（2，6-二氟苯基）乙基）硫代氨甲酰]咪唑（1.33g，5mmol）和2-氨基-4-甲基吡啶（0.54g，5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在90℃搅拌3小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到0.49g（32%）黄色针状标题产物：
熔点168-170℃;
IR（KBr，cm-1）3233，1616，1536，1465，1335，1262，1191，1104，959，815，783，719，653，442;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.74（br s，1H），10.44（br s，1H），7.85（d，J＝5Hz，1H），7.27（m，1H），7.02（m，2H），6.88（s，1H），6.80（d，J＝5Hz，1H），3.80（m，2H），2.96（t，J＝7Hz，2H），2.20（s，3H）;
MS（FD）m/e 307（M+）;
UV（EtOH）290nm（ε＝16210），266nm（ε＝15920），246nm（ε＝13211），202nm（ε＝13211）
实施例327
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-[2-（4-乙基）吡啶基]硫脲
1-[（2-（2，6-二氟苯基）乙基）硫代氨甲酰]咪唑（1.33g，5mmol）和2-氨基-4-乙基吡啶（0.61g，5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在95℃搅拌3小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体从乙酸乙酯中结晶，得到0.32g（20%）淡棕色固体标题产物：
熔点140-142℃;
IR（KBr，cm-1）2939，1616，1590，1536，1469，1341，1267，1189，1104，1064，960，868，826，781，759，721，668，652;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.74（br s，1H），10.42（br s，1H），7.87（d，J＝5Hz，1H），7.29（m，1H），6.99（m，2H），6.85（s，1H），6.84（d，J＝5Hz，1H），3.81（m，2H），2.95（t，J＝7Hz，2H），2.49（q，J＝8Hz，2H），1.09（t，J＝8Hz，3H）;
MS（FD）m/e 321（M+）;
UV（EtOH）290nm（ε＝18247），266nm（ε＝18045），246nm（ε＝15212），202nm（ε＝27817）
C16H17F2N3S的分析计算值：C，59.79;H，5.33;N，13.07.
实验值：C，59.50;H，5.31;N，12.87.
实施例328
1-[（2-（2-吡啶基）乙基）硫代氨甲酰]咪唑
1，1′-硫代羰基二咪唑（9.9g，50mmol）和2-（2-吡啶基）乙胺（6.43g，50mmol）在乙腈（120ml）中的溶液在室温搅拌24小时。减压浓缩该溶液，形成的棕色油用乙醚研制。所得油置入真空中，得到10.7g黑色固体粗标题产物：
IR（KBr，cm-1）3125，2930，2098，1548，1477，1437，1363，1329，1284，1221，1098，1063，1030，925，828，750，661，620;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.35（br s，1H），8.48（m，1H），8.33（s，1H），7.76（s，1H），7.72（m，2H），7.25（m，2H），3.95（m，2H），3.1（m，2H）;
MS（FAB）m/e  233（M+H）;
UV（EtOH）267nm（ε＝5516），261nm（ε＝6306），256nm（ε＝6220），203nm（ε＝14929）
实施例329
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡嗪基]硫脲
1-[（2-（2-吡啶基）乙基）硫代氨甲酰]咪唑（1.16g，5mmol）和2-氨基-5-溴吡嗪（0.87g，5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在95℃搅拌27小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，残余物在硅胶上经层析法纯化并从乙酸乙酯中结晶，得到0.13g（7%）褐色固体标题产物：
熔点185-190℃;
IR（KBr，cm-1）3186，1588，1558，1517，1479，1439，1356，1325，1289，1268，1220，1185，1156，1100，1083，1013，996，900，876，800，760，716，569，511，431;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ10.93（br s，1H），10.74（br s，1H），8.54（d，J＝5Hz，1H），8.31（s，1H），8.28（s，1H），7.69（m，1H），7.28（m，1H），7.21（m，1H），3.96（m，2H），3.05（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 337（M+），339（M+2）;
UV（EtOH）333nm（ε＝10984），270nm（ε＝25064）.
C12H12BrN5S的分析计算值：C，42.61;H，3.58;N，20.71.
实验值：C，42.41;H，3.83;N，20.54.
实施例330
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡嗪基]硫脲
1-[（2-（2，6-二氟苯基）乙基）硫代氨甲酰]咪唑（1.33g，5mmol）和2-氨基-5-氯吡嗪（0.65g，5mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（20ml）中的溶液在95℃搅拌24小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，形成的固体在硅胶上经层析法纯化并从乙酸乙酯中结晶，得到0.1g（6%）白色固体标题产物：
熔点170-171℃;
IR（KBr，cm-1）3199，3070，1593，1563，1529，1468，1443，1418，1327，1263，1184，1166，1128，1016，779;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.00（br s，1H），10.53（br s，1H），8.33（s，1H），8.19（s，1H），7.30（m，1H），7.04（m，2H），3.81（m，2H），2.96（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 328（M+），330（M+2）;
UV（EtOH）332nm（ε＝10097），274nm（ε＝22879）
C13H11ClF2N4S的分析计算值：C，47.49;H，3.37;N，17.04.实验值：C，47.54;H，3.45;N，17.19.
实施例331
1-[（2-（5-乙氧基羰基）噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑
1，1′-硫代羰基二咪唑（8.9g，50mmol）和2-氨基（5-乙氧基羰基）噻唑（8.9g，50mmol）在乙腈（600ml）中的溶液在50℃搅拌20小时。过滤收集所得沉淀，得到6.5g（40%）标题产物：
熔点208-210℃（d）.
IR（KBr，cm-1）3205，3176，3146，3115，1708，1557，1470，1352，1298，1244，1225;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ13.2（br s，1H），8.1（s，1H），7.9（s，1H），7.6（s，1H），7.1（s，1H），4.2（q，2H），1.3（t，3H）;
MS（FD）m/e（no correct pk）（M+）;
UV（EtOH）349nm（ε＝4746），269nm（ε＝8713），209nm（ε＝21033）.
C10H10N4O2S2的分析计算值：C，42.54 H，3.57;N，19.84.
实验值：C，42.37;H，3.55;N，19.59.
实施例332
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（5-乙氧基羰基）噻唑基]硫脲
1-[（2-[5-乙氧基羰基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.12g，4.0mmol）和2-（1-环己烯基）乙胺（0.5g，4.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（40ml）中的溶液在90℃搅拌1小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，残余物从乙酸乙酯中重结晶，得到0.790g（56%）标题产物：
熔点197-198℃;
IR（KBr，cm-1）3243，3121，3044，2991，2925，1707，1582，1543，1458，1190;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ12.0（br s，1H），8.5（br s，1H），7.9（s，1H），5.5（s，1H），4.3（q，2H），3.6（m，2H），2.2（t，J＝7Hz，2H），1.9（m，4H），1.5（m，4H），1.3（t，J＝7Hz，3H）;MS（FD）m/e 339（M+）;
UV（EtOH）262nm（ε＝17510），205nm（ε＝19237）.
C15H21N3O2S2的分析计算值：C，53.07;H，6.23;N，12.38.
实验值：C，53.31;H，6.44;N，12.42.
实施例333
N-（2-苯乙基）-N′-[2-（5-乙氧羰基）噻唑基]硫脲
1-[（2-[5-乙氧羰基]噻唑基）硫代氨甲酰]咪唑（1.1g，4.0mmol）和2-（1-苯基）乙胺（0.6g，4.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（40ml）中的溶液在90℃搅拌1小时。反应物冷却至室温，倒入乙酸乙酯中，用水、1N  HCl水溶液、水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。浓缩有机层，残余物从乙酸乙酯中结晶，得到1.07g（80%）标题产物：
熔点174-175℃;
IR（KBr，cm-1）3340，3253，3124，3056，1707，1682，1579，1537，1454，1252，1222;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ12.0（br s，1H），8.7（br s，1H），7.9（s，1H），7.3（m，5H），4.3（q，2H），3.8（m，2H），2.9（t，J＝7Hz，2H），1.3（t，J＝7Hz，3H）;
MS（FD）m/e 335（M+）;
UV（EtOH）262nm（ε＝19184），206nm（ε＝26117）.
C15H17N3O2S2的分析计算值：C，53.71;H，5.11;N，12.53.
实验值：C，53.48;H，5.10;N，12.68.
实施例334
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
2-氨基-5-氯吡啶（1.28g，10.0mmol）和异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67g，10.0mmol）在N，N-二甲基甲酰胺（30ml）中的溶液在90℃搅拌1小时。反应物冷却至室温，真空下浓缩以除去溶剂。残余物经HPLC纯化，得到0.560g（19%）标题产物：
熔点166-167℃;
IR（KBr，cm-1）3455，3159，1599，1555，1534，1476;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.1（br s，1H），10.7（s，1H），8.2（d，1H），7.9（m，1H），7.2（d，1H），5.5（s，1H），3.6（m，2H），2.2（t，J＝7Hz，2H），1.9（m，4H），1.5（m，4H）;
MS（FD）m/e 295（M+）;
UV（EtOH）305nm（ε＝12139），273nm（ε＝15905），244nm（ε＝25052）.
C14H18N3SCl的分析计算值：C，56.84;H，6.13;N，14.20.
实验值：C，56.59;H，6.00;N，14.09.
实施例335
N-[2-（2-氯苯基）乙基]-N′-[2-（5-氯）]吡啶基]硫脲
在100℃搅拌N-[2-（2-氯苯基）乙基]-N′-硫代氨甲酰咪唑（1.3克，5.0毫摩尔）与2-氨基-5-氯吡啶（0.65克，5.0毫摩尔）在N，N-二甲基甲酰胺（25毫升）中的溶液一小时。将反应物冷却至室温，倒到醋酸乙酯中，用水和盐水洗涤。浓缩有机层，残留物用己烷研制，得到0.83克（55%）标题化合物：
熔点：178-179℃
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.2（m，1H），10.7（s，1H），8.1（m，1H），7.5（m，1H），7.4（m，2H），7.2（m，2H），7.1（d，1H），3.8（m，2H），3.1（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 325（M+）;
UV（EtOH）305nm（ε＝12931），273nm（ε＝22583），253nm（ε＝16558）201nm（ε＝25277）.
C14H13N3SCl的分析计算值：C，51.54;H，4.02;N，12.88
实验值：C，51.26;H，3.99;N，12.79
实施例336
N-[2-（1-环己烯基）乙基]-N′-[3-（6-氯代）哒嗪基]硫脲
将3-氨基-6-氯代哒嗪（1.3克，10.0毫摩尔）和异硫氰酸2-（1-环己烯基）乙酯（1.67克，10.0毫摩尔）在N，N-二甲基甲酰胺（20毫升）中的溶液在90℃搅拌1.5小时。将反应物冷却至室温并在真空浓缩除去溶剂。通过HPLC纯化产品得到0.220克（7.5%）的标题化合物：
熔点：149-153℃;
pKa（在66%的DMF中）12.8;
IR（KBr，cm-1）3203，3072，2935，1599，1565，1520，1424，1351，1308，1280，1184，1147，1073;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.1（m，1H），10.9（s，1H），7.8（d，1H），7.6（d，1H），5.5（s，1H），3.7（m，2H），2.2（t，J＝7Hz，2H），1.9（m，4H），1.5（m，4H）;
MS（FD）m/e 296（M+）;
UV（EtOH）275nm（ε＝23066）.
C13H17N4SCl的分析计算值：C，52.60;H，5.77;N，18.87。
实验值：C，52.85;H，5.84;N，19.15。
实施例337
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-[3-（6-氯代）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-硫代氨甲酰咪唑（1.33克，5.0毫摩尔）和3-氨基-6-氯哒嗪（0.65克，5.0毫摩尔）在N，N-二甲基甲酰胺（20毫升）中的溶液于80℃搅拌19小时。冷却反应物至室温，倒至醋酸乙酯中，用水和盐水洗涤。浓缩有机相并将残留物用HPLC纯化，得到0.12克（7.5%）标题产品。
熔点：187-189℃。
IR（KBr，cm-1）3199，3055，1626，1593，1555，1522，1469，1425，1348，1313，1263;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.2（m，1H），10.9（s，1H），7.9（d，1H），7.6（d，1H），7.3（m，1H），7.1（m，2H），3.9（m，2H），3.0（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 328（M+）;
pKa（在66%DMF中）12.73;
UV（EtOH）277nm（ε＝20141），252nm（ε＝12935），201nm（ε＝17891）.
实施例338
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-[3-（6-甲氧基）哒嗪基]硫脲
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-氨甲酰基咪唑（0.8克，3.0毫摩尔）和3-氨基-6-甲氧基哒嗪（0.4克，3.0毫摩尔）在N，N-二甲基甲酰胺（20毫升）中的溶液在70℃搅拌19小时。将反应物冷却至室温，倒到醋酸乙酯中，用水和盐水洗涤。浓缩有机层并将残留物用乙醚沉淀，得到0.235克（24%）标题产品：
熔点：193-196℃;
IR（KBr，cm-1）3222，3084，1628，1586，1560，1531，1468，1423，1356，1310，1266;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.45（m，1H），10.7（s，1H），7.42（d，J＝10Hz，1H），7.28（m，1H），7.21（d，J＝10Hz，1H），7.0（t，J＝8Hz，2H），3.9（s，3H），3.85（m，2H），3.0（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 324（M+）;
UV（EtOH）269nm（ε＝18845），235nm（ε＝10636），201nm（ε＝16622）.
实施例339
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[3-（6-氯代）哒嗪基]硫脲
将1，1′-硫代羰基二咪唑（1.83克，10.0毫摩尔）和3-氨基-6-氯哒嗪（1.3克，10.0毫摩尔）在乙腈（100毫升）中的溶液在室温搅拌288小时。将2-（2-氨基乙基）吡啶（1.22克，10毫摩尔）加入到该溶液中，在室温搅拌所得到的混合物48小时。真空除去溶剂，通过HPLC纯化得到的残留物，得到0.300克（10.0%）标题化合物：
熔点：197-199℃;
IR（KBr，cm-1）3172，3045，1583，1562，1511，1478，1428，1345，1313，1280;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.3（m，1H），10.9（s，1H），8.6（d，J＝5Hz，1H），7.8（d，J＝10Hz，1H），7.7（m，1H），7.55（d，J＝10Hz，1H），7.3（d，J＝8Hz，1H），7.2（m，1H），4.0（m，2H），3.1（t，J＝7Hz，2H）;
MS（FD）m/e 293（M+）;
pKa（66%  DMF）is4.17，12.32;
UV（EtOH）275nm（ε＝21715），270nm（ε＝21836），221nm（ε＝9867）.
C12H12N5SCl2分析计算值：C，49.06;H，4.12;N，23.84。
实验值：C，48.91;H，4.14;N，23.76。
实施例340
N-[2-（2，6-二氟苯基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
将N-（硫代咪唑基）-2-（2，6'-二氟苯基）乙胺（2.67克，10毫摩尔）和2-氨基-5-溴吡啶（1.73克，10毫摩尔）在1-甲基-2-吡啶烷酮（20毫升）中的溶液搅拌加热至90℃。16.5小时后，将反应物冷却至室温并倒入醋酸乙酯中。用H2O（2×）、1N HCl、H2O和盐水洗涤有机相，用Na2SO4干燥有机层，过滤并浓缩。将获得的固体用1∶1的醋酸乙酯/己烷重结晶进行纯化，得到1.6克（43%）标题产物。再将该物质用70%醋酸乙酯/己烷重结晶得到1.16克标题产物，呈淡棕色结晶固体：
熔点：174-175℃
IR（KBr，cm-1）3229，1593，1558，1529，1468，1265，1188，1071，832;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.20（s，1H），10.68（s，1H），8.11（s，1H），7.95-7.91（m，1H），7.33-7.28（m，1H），7.09-7.01（m，3H），3.83-3.77（m，2H），2.98-2.94（m，2H）;
MS（FD）m/e  371（M+），373（M+2）;
UV（EtOH）306nm（ε＝12790），275nm（ε＝22096），257nm（ε＝14120），201nm（ε＝17270）.
C14H12BrF2N3S分析计算值：C，45.17;H，3.25;N，11.29。实验值：C，44.96;H，3.29;N，11.21。
实施例341
2-氰甲基-3-乙氧基吡啶
于0℃在搅拌下将亚硫酰氯（3.26克，27.4毫摩尔，2.0毫升）在CH2Cl2（10毫升）中的溶液滴入到2-乙氧基-3-羟基甲基吡啶（3.0克，19.6毫摩尔）在CH2Cl2（20毫升）中的溶液中，撤走冰浴，室温下搅拌反应物2小时。真空浓缩反应物，并将其再溶解在甲醇（30毫升）中。将氯化钾（3.82克，58.7克毫摩尔）溶解在H2O（10毫升）中，并一次加入到反应物中。加热反应物至回流并搅拌66小时，然后用饱和Na2CO3溶液使之骤冷。用H2O稀释反应物并用乙醚（3×）萃取。合并有机提取液，用盐水洗涤，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩，产生2.84克（89%）呈棕色油状的标题产物。用闪式层析法（40%EtOAc/己烷）进一步纯化少量样品，得到澄清无色的油：
IR（KBr，cm-1）3020，2988，2936，1579，1450，1397，1282，1122，1041;
1H NMR（300MHZ，CDCl3）δ8.17-8.15（m，1H），7.25-7.15（m，2H），4.09（q，J＝7Hz，2H），3.90（s，2H），1.47（t，J＝7Hz，3H）;
MS（FD）m/e  162（M+）;
UV（EtOH）278nm（ε＝5241），220nm（ε＝7490）.
实施例342
N-[2-（3-乙氧基吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
2-氰甲基-3-乙氧基吡啶（22.03克，136毫摩尔）在乙醇（475毫升）和5N HCl（3毫升）中的溶液用PtO2催化剂（4.5克）在60psi的H2中进行处理。在室温搅拌该反应物过夜，然后过滤。将该粗反应物浓缩并再溶解于H2O和EtOAc中。用5N NaOH碱化水层，并用醋酸乙酯萃取。用盐水洗涤有机层，用Na2SO4干燥，过滤并浓缩，得到16.89克黄色油。将该粗产品溶解在1-甲基-2-吡啶烷酮（175毫升）中，并加入N-（硫代咪唑基）-2-氨基-5-溴代吡啶（36克，127毫摩尔）。将反应物加热至100℃并搅拌68小时。冷却该粗反应物并倾倒至醋酸乙酯中。用H2O（4×）和盐水洗涤有机层，过滤并浓缩。将所得固体再溶解于醋酸乙酯中并用HCl（3×）萃取。酸性提取物与CH2Cl2一起搅拌，用5N NaOH碱化后用CH2Cl2（2×）萃取。合并CH2Cl2提取物，用盐水洗涤，用MgSO4干燥，过滤和浓缩。用闪式层析法（10%EtOAc/CH2Cl2）纯化该粗产品，再用1∶1EtOAc/己烷研制，得到3.76克标题产品（7%），为白色结晶固体：
熔点：170-172℃
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.39（s，1H），10.59（s，1H），8.13-8.11（m，2H），7.92-7.87（m，1H），7.30（d，J＝8.1Hz，1H），7.22-7.18（m，1H），7.05（d，J＝8.9Hz，1H），4.05-3.95（m，4H），3.00（t，J＝6.3Hz，2H），1.29（t，J＝6.9Hz，3H）;
MS（FD）m/e  380（M+），382（M+2）;
UV（EtOH）305nm（ε＝16291），276nm（ε＝36829）.
实施例343
N-[2-（3-乙氧基吡啶）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲盐酸化物
在搅拌下将N-[2-（3-乙氧基吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲（5.17克，13.5毫摩尔）溶解在饱和的甲醇HCl（100毫升）溶液中，完全溶解后，开始形成沉淀。然后在搅拌下将溶液倒到乙醚（400毫升）中，过滤出所得到的白色固体。用10%甲醇/醋酸乙酯研制粗产品，得到5.47克标题产物（97%），呈白色固体：
熔点：203-205℃（d）;
IR（KBr，cm-1）3226，3007，2306，1593，1565，1530，1472，1290，1197，1172;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.24-11.20（m，1H），10.65（s，1H），8.29（d，J＝5.3Hz，1H），8.17（d，J＝2.3Hz，1H），7.96-7.88（m，2H），7.73-7.68（m，2H），7.08（d，J＝8.9Hz，1H），4.10-4.03（m，4H），3.24（t，J＝6.0Hz，2H），1.27（t，J＝6.9Hz，3H）;
MS（FD）m/e  380（M+），382（M+2）;
UV（EtOH）304nm（ε＝13635），276nm（ε＝28876）.
C15H18BrClN4OS的分析计算值：C，43.13;H，4.34;N，13.41。实验值：C，42.90;H，4.36;N，13.11。
实施例344
1-[（2-氨基-5-溴吡啶基）硫代氨甲酰]咪唑
1，1′-硫代羰基二咪唑（17.8克，0.1摩尔）和2-氨基-5-溴吡啶（17.3克，0.1摩尔）在乙腈（150毫升）中的溶液在室温搅拌2小时。在该悬浮液中加入下面描述的物质。
实施例345
N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-（2-氨基-5-溴吡啶基）硫脲
在上述的1-[（2-氨基-5-溴吡啶基）硫代氨甲酰]咪唑溶液中加入2-（2-氨乙基）吡啶（14.7克，0.12摩尔），在室温搅拌2小时再于50℃搅拌12小时。将反应物冷却至室温，过滤，用乙腈洗涤。将得到的固体溶解在甲醇中，过滤，在冷却下将氯化氢气体通入该溶液。减压除去溶剂并将所得残余物从甲醇-乙醚中重结晶，得到24.8克（76%）标题产物，呈白色固体：
熔点：215-216℃;
IR（KBr，cm-1）3015，2576，1634，在
（1633-400）有多重峰;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.30（s，1H），10.75（s，1H），10.78（s，1H），8.80（d，1H），8.40（t，1H），8.22（s，1H），7.97-8.00（q，1H），7.82-7.90（d，1H），7.80（t，1H），7.10（d，1H），4.10（q，2H），3.35（t，2H）;
MS（FD）m/e 338（M+）;
UV（EtOH）305nm（ε＝13565），274nm（ε＝24201），201nm（ε＝17628）.
C13H14N4BrClS的分析计算值：C，14.78;H，3.78;N，14.99。实验值：C，42.02;H，3.86;N，15.16。
实施例346
N-[2-（（3-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲盐酸化物
A）2-羟甲基-3-甲氧基吡啶的制备
将氢氧化钾（41.66克，0.744摩尔）在氮气氛下磨碎并在DMSO（130毫升，无水的）中搅拌20分钟。加入3-羟基-2-羟甲基吡啶盐酸化物[Aldrich]（47克，0.248摩尔）并在冰浴中搅拌30分钟。向该溶液中滴加在DMSO（20毫升）中的碘甲烷（35.2克，0.248摩尔，15.43毫升），然后室温下搅拌过夜。加入5N  HCl至PH为1，用二氯甲烷（5×500毫升）萃取该溶液。用5N  NaOH碱化水相，使PH为14，并用二氯甲烷（3×500毫升）萃取。有机层（用碱洗）用硫酸钠干燥，并浓缩析出棕褐色结晶，重结晶（50%醋酸乙酯/己烷）该固体，得到10.8克（32%）标题产品（浅棕色结晶）：
熔点：72℃，
IR（KBr，cm-1）3080，1575，1459，1424，1278，1218，1066，809;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ8.5（d，J＝4.5Hz，1H），7.3（d，J＝8.3Hz，1H），7.25（dd，J＝8.2，4.6Hz，1H），4.77（t，J＝5.74Hz，1H），4.48（d，J＝5.6Hz，2H），3.77（s，3H）;
MS（FD）m/e  139（M+）;
UV（EtOH）278nm（ε＝4909），220nm（ε＝6984）.
C7H9NO2的分析计算值：C，60.42;H，6.52;N，10.07。实验值：C，60.32;H，6.54;N，10.23。
B）2-[（3-甲氧基）吡啶基]乙腈的制备
将亚硫酰氯（100毫升）滴加到2-羟甲基-3-甲氧基吡啶（13.9克，0.1摩尔）中，同时在冰浴中搅拌。在最初的发烟平息后将亚硫酰氯更快地加入。然后将该溶液加热回流2小时。冷却后，减压除去亚硫酰氯，留下棕色结晶。用190毫升甲醇溶解该固体，并将溶解在80毫升水中的氰化钾（19.4克，0.298摩尔）加到该甲醇溶液中。将该溶液加热回流过夜。使其冷却并加入150毫升饱和碳酸钠，再倒入乙醚（500毫升）中。用500ml乙醚萃取该溶液至少3次。用盐水和饱和碳酸，氢钠洗涤所收集的有机相。用硫酸钠干燥有机相，浓缩，得到12.1克（81.7%）棕色结晶固体。未经进一步纯化将该固体用于还原反应。
熔点：71℃;
IR（KBr，cm-1）3074，2949，2253，1578，1459，1286，1017，821;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ8.07（m，1H），7.43（m，1H），7.35（m，1H），4.0（s，2H），3.8（s，3H）;
MS（FD）m/e  148（M+）;
UV（EtOH）278nm（ε＝5407），219nm（ε＝7435）.
C8H8N2O的分析计算值：C，64.85;H，5.44;N，18.91。实验值：C，64.62;H，5.50;N，19.0。
C）2-乙胺-3-甲氧基吡啶的制备
用氧化铂（0.5克）和5N  HCl（0.2毫升）作为催化剂，在60p.s.i及室温下，使在25ml乙醇中的2-[（3-甲氧基）吡啶基]乙腈（2.0克，13毫摩尔）还原24小时。浓缩有机相并将其溶于醋酸乙酯和水中。加入1N  NaOH使PH为12并将胺萃取出来（2×300毫升醋酸乙酯）。用盐水和饱和碳酸氢钠洗涤有机相，并在硫酸钠上干燥。将该溶液过滤、浓缩，得到1.5克油状物质。该物质未经纯化即被使用。
D）N-[2-（（3-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
硫代羰基二咪唑（5克，28毫摩尔）溶解在乙腈（50毫升，无水）中并且搅拌。将2-氨基-5-溴吡啶[Aldrich]（4.85克，28毫摩尔）和30毫升乙腈加入到该溶液中。将该溶液搅拌过夜，形成沉淀。滤出该米色固体，未经进一步纯化用于下面的反应（6.89克，87%）。
将该米色固体（2.88克，10.3毫摩尔）溶解在1-甲基-2-吡咯烷酮[Aldrich]中。加入乙胺-3-甲氧基吡啶并将溶液加热至100℃过夜。将该溶液倒到醋酸乙酯中，用水和饱和碳酸氢钠（3×200毫升）洗涤。将有机相用硫酸钠干燥，浓缩。粗产品在硅胶上经闪式层析法（使用40%醋酸乙酯/己烷）纯化，得到100毫克（3%）针状结晶：
熔点：178℃;
IR（KBr，cm-1）3157，3037，1595，1562，1534，1314，1275，1178，1023，825;
1H NMR（300MHZ，DMSO-d6）δ11.53（s，1H），8.5（s，1H），8.17-8.12（m，2H），7.68-7.65（dd，J＝8.75，8.73Hz，1H），4.24-4.18（m，2H），3.8（s，3H），3.2-3.17（t，J＝6.63Hz，2H）;
MS（FD）m/e  366（M+），368（M+1），369（M+2）;
UV（EtOH）305nm（ε＝13005），275nm（ε＝28998）.
C14H15N4OSBr的分析计算值：C，45.78;H，4.12;N，15.25。实验值：C，45.85;H，4.12;N，15.12。
E）N-[2-（（3-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲盐酸化物的制备
将N-[2-（（3-甲氧基）吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲（70毫升，0.02毫摩尔）溶解在用HCl饱和的甲醇溶液中。该固体马上溶解，然后以白色固体析出。用乙醚使更多的固体破碎。过滤这些固体，得到65'毫克（84%）的盐酸盐。
实施例347
N-（2-（2-氟-6-甲氧基）-苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
将3-氟-苯甲醚（10毫升，88毫摩尔）溶解在无水THF（200毫升）中。将溶液冷却至-75℃，慢慢加入正丁基锂（52毫升，105毫摩尔）。在-70℃搅拌该淡黄色溶液10分钟。加入DMF（20毫升），使溶液升温至室温。加入甲苯（200毫升），并用水洗涤该溶液，蒸干。产品形成结晶。按照实施例151的方法，将该醛转化成相应的标题噻唑基-硫脲产物。
1H NMR，CDCl3δ2.9-3.0（2H，t）3.7-3.9（2H，t）6.7-6.9（2H，q，m）7-7.1（1H，d，）7.15-7.3（1H，q）7.4（1H，d）.
实施例348
顺-（D，L）-2-苯基环丙胺
苯乙烯（100毫升，873毫摩尔），CuI（10毫克，0.05毫摩尔）和Pd（OAc）2（10毫克，0.045毫摩尔）在1，2-二氯乙烷（100毫升）中加热至回流。用30分钟加入在苯乙烯（100毫升，873毫摩尔）中的二偶氮乙酸乙酯（50毫升，475毫摩尔）。将该溶液再回流5分钟，冷却，通过一个短的氧化铝柱过滤，用醋酸乙酯/己烷（1∶9）洗脱。将含有苯乙烯的溶剂蒸发。残留的油中含有顺-反式混合物（3∶7）。将该油溶解在甲醇（200毫升）中，加入溶于水（50毫升）中的氢氧化钾（30克，535毫摩尔）。将溶液回流2小时，冷却。用甲苯（100毫升）和水（100毫升）稀释该溶液。
分离出水相并用盐酸酸化。用甲苯萃取溶液。有机相用硫酸钠干燥，过滤和蒸发，产生一淡棕色固体。在氮气氛下，用机械搅拌将该固体（70克，430毫摩尔）溶解在丙酮（400毫升）中。加入三乙胺（70毫升，502毫摩尔）。冷却该溶液至5℃，用20分钟时间加入氯甲酸乙酯（41毫升，430毫摩尔）。再搅拌该溶液5分钟。加入叠氮化钠（30克，460毫摩尔）的水（100毫升）溶液，并将该溶液搅拌30分钟。加入甲苯（400毫升），形成了稠密的白色沉淀。倾析出溶液，取出沉淀，用硫酸钠（50克）干燥。将溶液蒸发至原体积的1/4。用1，2-二氯乙烷（400毫升）稀释该溶液，回流3小时，放出氮气。
在该溶液中加入盐酸（浓水溶液）（100毫升）、水（100毫升）和二噁烷（200毫升）。将该溶液回流3小时，放出CO2气体。用水（200毫升）稀释该溶液，分离水相并用1，2-二氯乙烷洗涤，用氨（浓氨水）碱化并用二氯甲烷（3×100毫升）萃取。有机相用水（100毫升）洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并蒸发。
在1000毫升硅胶上分离50克残留的油，用醋酸乙酯洗脱，产品（顺式）是较快洗脱的成分。蒸发该纯的顺式组份得到一种油（14克）。
1H-NMR CDCl3δppm 0.8-0.9（1H，CH2，m）1.1-1.2（1H，CH2，m）2.-2.1（1H，PhCH，q）2.6-2.7（1H，CHNH2m.）7.1-7.4（5H，Ph.）.
实施例349
N-（顺-（D，L）-2-苯基环丙基）-N′-（2-噻唑基）-硫脲
按照实施例151的方法，将实施例348的产品顺-（D，L）-2-苯基环丙胺转化成本标题产品。
1H-NMR CDCl3δppm 1.2-1.3（1H，CH2，m）1.5-1.6（1H，m）2.4-2.5（1H，q，PhCH）3.6-3.7（1H，m）6.6-6.7（1H，d）6.8-6.9（1H，d）7.2-7.4（5H，m）
实施例350
N-（顺-（D，L）-2-苯基环丁基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
将2-苯基环丁胺的顺式/反式混和物（C.Beard，A.Burger，Joc，27，1647（1962））（0.150克，1毫摩尔）与165毫克实施例103的产品按实施例105的方法进行缩合。将该溶液放在冰箱（-10℃）中过夜，在滤器上收集结晶并用CH3CN洗涤。用NOE差频（difference）NMR测定其立体化学。该结晶是纯顺式的。
1H-NMR CDCl3δppm 2.2-2.4（3H，m）2.6-2.7（1H，m）3.9-4.0（1H，q）5.1-5.2（1H，q）6.6-6.7（1H，d，噻唑）6.8-6.9（1H，d，噻唑）7.3-7.5（5H，m，Ph）.
实施例351
N-（顺-（D，L）-2-甲基-2-苯基-环丙基）-N′-（4-氯苯基）硫脲
按照实施例348的方法将α-甲基苯乙烯（Aldrich）转化成相应的胺的顺-反式混和物。将该胺（300毫克，2.04毫摩尔）和异硫氰酸4-氯-苯酯在CH3CN（5毫升）中回流60分钟。蒸发该溶液，最后用闪式层析法在硅胶上用醋酸乙酯/正己烷（1∶4）洗脱纯化。通过NOE-差频NMR测定，所收集的组份是纯顺式的。
1H-NMR CDCl3δ1.1-1.2（2H，m，CH2）1.4-1.5（3H，s，CH3），3.2-3.4（1H，m，CHN），6.4-6.5（1H，b.s.，NH），7.0-7.1（2H，Ph），7.3-7.5（7H，s，+m，Ph），7.9-8.1（1H，b.s.，NH）.
实施例352
N-（2-（2，6-二氟苯基）乙基）-N′-（2-吡嗪基）硫脲
按照实施例93的方法，将2，6-二氟苯乙胺（1.0克，6.4毫摩尔）、2-氨基吡嗪（0.61克，6.4毫摩尔）和N，N-硫代羰基二咪唑（1.13克，6.4毫摩尔）缩合，得到结晶的标题化合物。
1H-NMR CDCl3δppm3.1-3.2（2H，t，PhCH2），3.9-4.0（2H，t，CH2N），
6.8-6.9（2H，t，Ph），7.1-7.3（1H，m，Ph），7.9-8.0（1H，s，pyr），8.1-8.2（1H，d，pyr），8.3-8.4（1H，s，pyr），9.3-9.4（1H，b.s.，NH），11.0-11.2（1H，b.s.，NH）.
实施例353
N-（2-（2，6-二氟-3-甲酰氨基甲基苯基）乙基）-N′-（2-（5-溴吡啶基））硫脲
2，6-二氟苯甲醛（10克，70.4毫摩尔）、1，2-乙二醇（20毫升），原甲酸三乙酯（10毫升）和对甲苯磺酸在1，2-二氯乙烷中加热到80℃2小时。用碳酸氢钠中和该溶液，用水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并蒸发。在氮气氛下将残留的油溶解在四氢呋喃（700毫升）中。搅拌该溶液并冷却到-70℃，慢慢地加入正丁基锂（48毫升，1.6M）。搅拌该溶液20分钟。尽快加入干冰（20克，455毫摩尔）（产生气泡）。
使该溶液慢慢地升至室温，加入水并用醋酸乙酯洗涤，用醋酸酸化，用醋酸乙酯萃取。
用硫酸钠干燥有机相，过滤并蒸发。将1克残留的固体（4.35毫摩尔）和N，N-二异丙胺（2.0毫升）溶解在二氯甲烷（50毫升）中，并将该溶液冷却至0℃。
加入亚硫酰氯（0.50毫升，6.9毫摩尔）并将该溶液慢慢加热至室温。加入甲胺（3毫升），将该溶液搅拌30分钟，用水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并蒸发。
将残留物溶解在水和二噁烷（1∶2，20毫升）的混和物中，加入对甲苯磺酸（0.5克，2.63毫摩尔）。搅拌该溶液并加热至60℃二小时。用碳酸氢钠中和该溶液，用醋酸乙酯萃取，用硫酸钠干燥，过滤并蒸发。
将残留物溶解在甲苯中，加入苄氧基羰基甲基三苯基正膦（1.5克，3.7克）。在50℃搅拌该溶液30分钟。将该溶液上硅胶柱。用醋酸乙酯-己烷（1∶2）洗脱，将收集的组份蒸发。在甲醇（50毫升）和醋酸（5毫升）中用Pd/C（10%100毫克）和氢气，使用Parr装置使0.15克的残留物在1.5巴氢化1小时。
通过硅藻土过滤该溶液，蒸发。将一部份残留物（50毫克，0.26毫摩尔）在0℃溶解在丙酮中。
加入三乙胺（50毫升，0.36毫摩尔），然后加入氯甲酸乙酯（30毫升，0.32毫摩尔）。搅拌该溶液15分钟，加入叠氮化钠（30毫克，0.46毫摩尔）的水（2毫升）溶液，搅拌该溶液15分钟，用醋酸乙酯稀释，用水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并蒸发。
将残留物溶解在甲苯（20毫升）中并搅拌加热至90℃1小时。蒸发该溶液并溶解在二噁烷-水-盐酸（浓的水溶液）混和物（1∶3∶1）中。在室温搅拌该溶液20分钟，蒸发，将残留的2-（2，6-二氟-3-甲酰氨基甲基苯基）乙胺盐酸化物与1-（2-氨基-5-溴吡啶基）-1′-（咪唑基）硫代羰基按照实施例94的方法进行缩合。
将反应混和物蒸发，通过闪式层析法在硅胶上用醋酸乙酯-己烷（1∶1）洗脱将残留物纯化。蒸发所收集的组份，得到标题产品。
1H-NMR CDCl3δppm 2.9-3.0（3H，s，CH3），3.1-3.2（2H，t，PhCH2），4.0-4.1（2H，t，CH2N），6.8-6.9（1H，d），6.9-7.0（2H，t），7.7-7.8（2H，m），8.0-8.1（1H，s）.
实施例354
N-（2-（3-乙酰氨基甲基-2，6-二氟苯基）-乙基）-N′-（2-（5-溴吡啶））-硫脲
在氮气氛下，将2，4-二氟苄腈（Aldrich）（4.6克，33毫摩尔）溶解于四氢呋喃（200毫升）中并在氮气氛下搅拌。将该溶液冷却至-75℃，加入锂-二异丙酰胺（25毫升，1.5M的溶液）。搅拌该溶液15分钟，加入二甲基甲酰胺（10毫升）。撤掉冷浴，用甲苯（200毫升）稀释该溶液，用水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并蒸发。将残留物（4.76克，28.5毫摩尔）溶解在250毫升甲苯中，加入苄氧基羰基甲基三苯基正膦（14克，34毫摩尔）。
在35℃搅拌该溶液40分钟（轻微的放热反应），然后上硅胶柱。该柱用醋酸乙酯-己烷（1∶4）洗脱，蒸发收集的组份。将小部分的残留物（0.5克）溶解在甲醇（50毫升）和乙酸（6ml）中，加入5%Pd/C（300毫克）。在Parr装置中在1.5巴将该混和物氢化1小时。
将溶液通过硅藻土过滤并蒸发。残留物溶解在乙酐中，将该溶液搅拌加热到50℃20分钟。蒸发掉过量的试剂，将残留物溶液在水中。在搅拌下将溶液加热到60℃20分钟。在0℃将残留物溶解于丙酮中。
加入三乙胺（0.315毫升，2.3毫摩尔），再加入氯甲酸乙酯（0.16毫升，1.7毫摩尔）。将该溶液搅拌15分钟，加入溶于水（2毫升）中的叠氮化钠（220毫克，3.3毫摩尔）。然后搅拌该溶液15分钟，用醋酸乙酯稀释，用水洗涤，用硫酸钠干燥，过滤并蒸发。
将残留物溶解在甲苯（20毫升）中，搅拌并加热到90℃1小时。蒸发该溶液，并溶解在二噁烷-水-盐酸（浓的水溶液）的混和物（50∶10∶1，50毫升）中。在室温搅拌该溶液20分钟。将该溶液蒸发，残留的胺-盐酸盐与1-（2-氨基-5-溴吡啶基）-1′-（咪唑基）硫代羰基按照实施例94的方法进行缩合。
将反应混和物蒸发，残留物通过闪式色谱法在硅胶上用醋酸乙酯-己烷（1∶1）洗脱进行纯化。将收集的组份蒸发，得到结晶的标题产品。
1H-NMR CDCl3δppm 1.9-2.0（3H，s，CH3CON），3.0-3.1（2H，b.s.，PhCH2CH2N），3.9-4.1（2H，b.s.，PhCH2CH2N），4.3-4.4（2H，s，PhCH2N），6.8-6.9（2H，m），7.2-7.4（1H，m），7.7-7.8（1H，d），8.1-8.2（1H，s）.
实施例355
N-（4-甲基-3-戊烯基）-N′-（4-甲基-2-噻唑基）硫脲
按照实施例105的方法，将4-甲基-3-戊烯基胺和2-氨基-4-甲基噻唑的一个活性衍生物即1-（2-氨基-4-甲基噻唑）-1′-咪唑硫代羰基进行缩合，得到标题产物。
熔点：164.5-165.5℃
分析：计算值：C51.73，H6.71，N16.45;
实验值：C52.0，H6.9，N16.7。
1H-NMR（CDCl3d）：1.65（s，3H），1.73（d，3H），2.29（d，3H），2.40（q，2H），3.70-3.78（m，2H），5.16-5.22（m，1H），6.36（q，1H），10.14（宽 s，1H），10.90（宽s，1H）.
13C NMR（CDCl3d）：17.16，17.93，25.83，27.28，45.69，105.04，120.53，134.84，147.99，160.79，177.28.
实施例356
N-（2-（2，6-二氟）-苯乙基）-N′-（2-苯并咪唑基）硫脲
按照实施例93和94的方法，用2-氨基苯并咪唑代替2-氨基噻唑，使2，6-二氟苯乙基胺与2-氨基苯并咪唑反应，产生标题产品。
熔点：195-7℃（分解）
1H-NMR（DMSO-d6d）：3.16（t，2H），4.02（q，2H），7.14-7.24（m，4H），7.43-7.49（m，3H），11.13（宽 s，1H），11.40（宽 s，1H）.
实施例357
N-（2-（3-羟基）-苯乙基）-N′-（5-溴-2-吡啶基）硫脲
按照实施例93和94的方法，使用4-溴-2-氨基吡啶代替2-氨基噻唑，使3-羟基苯乙胺与5-溴-2-氨基吡啶反应，生成标题产品。
产率：35%。
熔点：176.5-178.0℃。
1H-NMR（DMSO-d6）：2.95（t，2H），3.90（q，2H），6.73-6.85（m，3H），7.20-7.27（m，2H），8.08（dd，1H），8.32（d，1H），9.49（s，1H），10.84（s，H），11.33（t，1H）.
13C-NMR（DMSO-d6d）：34.01，46.30，111.70，113.26，114.41，115.70，119.32，129.35，140.41，141.29，145.79，152.29，157.34，179.07.
实施例358
N-（2-（1-甲基）-2-吡咯基乙基）-N′-（5-氯-2-吡啶基）硫脲
按照与实施例105所述相似的方法，将2-（氨基乙基）-1-甲基吡咯和5-氯-2-氨基吡啶的异硫氰酸酯缩合，得到标题化合物。
产率：78%。
熔点：169.5-170.0℃。
1H-NMR（DMSO-d6d）：3.01（t，2H），3.67（s，3H），3.93（q，2H），6.00-6.02（m，2H），6.74（s，1H），7.32（d，1H），7.97（dd，1H），8.27（d，1H），10.76（s，1H），11.36（broad s，1H）.
13C-NMR（DMSO-d6d）：24.97，33.19，44.37，106.22，106.39，114.02，121.58，123.70，129.32，138.70，143.61，152.05，179.31.
实施例359
N-（2-（3-甲基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
用在四氢呋喃中的氢化铝锂在回流下将（3-甲基-苯基）醋酸还原成2-（3-甲基-苯基）乙醇，再按照实施例106描述的方法将其进一步转化成2-（3-甲基-苯基）乙胺。采用实施例105所述的方法将该胺与实施例103的产品缩合，形成标题产品。
13C-NMR（250MHz，CDCl3）：δ178，162，138，137，137，130，128，127，126，102，47，35，22.
熔点：145-146℃。
实施例360
N-（2-（2-乙氧基）苯乙基）-N′-（2-（4-甲基）噻唑基）硫脲
用类似于实施例105的方法将2-（2-乙氧苯基）乙胺与1-（2-氨基-4-甲基噻唑基）-1′-咪唑硫代羰基（按照与实施例103所述相似的方法制备的）进行缩合，得到标题产品。
1H-NMR（250MHz，DMSO）：δ7.32-6.73（m，5H，苯基，噻唑），4.09（q，2H，OCH2CH3），3.86（q，2H，CH2NH），2.97（t，2H，Ph-Ch2），2.25（s，3H，噻唑-CH3），1.43（t，3H，OCH2CH3）.
13C-NMR（250MHz，DMSO）：δ176，162，157，130，128，127，120，112，107，106，63，44，29，17，15。
熔点：188-189℃。
实施例361
N-（2-（3-乙氧基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
将3-羟基苯甲醛（3.0克，24.6毫摩尔）、碘乙烷（5.9毫升，73.8毫摩尔）以及K2CO3（3.4克，24.6毫摩尔）在50毫升丙酮中在+40℃搅拌6小时并在室温过夜。将该混合物过滤并蒸发。用硅胶柱色谱（乙酸乙酯/石油醚15∶100）纯化该产品，得到3-乙氧基苯甲醛。
产量  2.91克（79%）。
1H-NMR（250MHz，CDCl3）：9.97（s，1H，CHO），7.45-7.14（m，4H，苯基），4.10（q，2H，CH2CH3），1.44（t，3H，CH2CH3）.
采用实施例151的方法，将3-乙氧基苯甲醛转化成2-（3-乙氧基苯基）乙胺，然后按实施例105的方法与实施例103的产品反应，得到标题产物。
1H-NMR（250MHz，DMSO）：δ7.60（d，1H，噻唑），7.30-6.93（m，4H，苯基），4.08（q，2H，OCH2CH3），3.87（q，2H，CH2-NH），2.96（t，2H，苯基-CH2），1.42（t，3H，OCH2CH3）.
熔点：169-170℃.
实施例362
N-（2-（2-乙氧基-6-氟）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
1）3-氟苯酚（20.0克，178.4毫摩尔）、碘乙烷（83.5克，535.2毫摩尔）和K2CO3（49.3克，356.8毫摩尔）在250毫升丙酮中在50℃搅拌过夜。过滤该混和物并蒸发，得到1-乙氧基-3-氟苯。
产量：19.84克（79%）。
1H-NMR（250MHz，CDCl3）：δ7.20（q，1H，苯基），6.69-6.57（m，3H，苯基），4.00（q，2H，CH2CH3），1.40（t，3H，CH2CH3）.
2）在-65℃和氮气氛下，将在己烷（24毫升，38.4毫摩尔）中的1.6M丁基锂慢慢地（0.5小时）加入到溶于100毫升无水THF的1-乙氧基-3-氟苯（5.0克，35.7毫摩尔）溶液中。将该溶液在-65℃搅拌25分钟。将DMF（5.23克，71.4毫摩尔）滴加到该溶液中。使该混合物升至室温。将300毫升冰倒入该混和物中，并用乙醚萃取。用盐水洗涤乙醚，用Na2SO4干燥并蒸发。通过硅胶柱色谱纯化该产品（醋酸乙酯/石油醚10∶100），得到2-乙氧基-6-氟苯甲醛。
产量：3.69克（61%）。
1H-NMR（250MHz，CDCl3）：δ7.52-7.40，6.80-6.64（m，3H，苯基），4.18（q，2H，CH2CH3），1.50（t，3H，CH2CH3）.
13C-NMR（250MHz，CDCl3）：δ188，165，161，136，109，108，65，14.
3）按照实施例151的方法将该醛转化成2-（2-乙氧基-6-氟苯基）乙胺，然后按实施例105的方法与实施例103的产品缩合，得到标题产物。
1H-NMR（250MHz，DMSO）：δ7.32-6.72（m，5H，苯基，噻唑），4.00（q，2H，CH2CH3），3.78（q，2H，CH2-NH），2.92（t，苯基 -CH2），1.33（t，3H，CH2CH3）.
实施例363
N-（2-（3-异丙氧基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
按照与实施例361所述类似的方法，从3-羟基苯甲醛和2-碘丙烷制备3-异丙基苯甲醛。采用实施例151的方法使该醛转化成2-（3-异丙氧基苯基）乙胺，再按照实施例105的方法与实施例103的产品反应，得到标题产物。
1H-NMR（250MHz，DMSO）：δ7.44-6.84（m，6H，苯基，噻唑），4.69-4.64（m，1H，异丙氧基 -CH），3.87（q，2H，CH2NH），2.96（t，2H，苯基 -CH2），1.36-1.32（m，6H，2CH3）.
实施例364
N-（2-（5-溴-2-乙氧基）苯乙基-N′-（2-噻唑基）硫脲
1）5-溴-2-羟基苯甲醇（5.0克，24.6毫摩尔）、碘乙烷（11.5克，73.8毫摩尔）和K2CO3（3.4克，24.6毫摩尔）在50毫升丙酮中在+50℃搅拌过夜。过滤该混和物并蒸发。用硅胶柱色谱（醋酸乙酯/石油醚30∶100）纯化该产品，得到5-溴-2-乙氧基苯甲醇。
产量：5.24克（92%）。
1H-NMR（250MHz，CDCl3）：δ7.42-7.31（m，2H，苯基），6.73（d，1H，苯基），4.67（d，2H，CH2-OH），4.07（q，2H，CH2CH3），1.60（s，1H，OH），1.43（t，3H，CH2CH3）.
2）5-溴-2-乙氧基苯甲醇（2.78克，12.0毫摩尔）和重铬酸吡啶鎓（4.51克，12.0毫摩尔）在120毫升CH2Cl2中在室温搅拌6小时。过滤该混和物，用水、0.5N HCl和盐水洗涤，用Na2SO4干燥。通过硅胶柱色谱（醋酸乙酯/石油醚10∶100）纯化该产品，得到5-溴-2-乙氧基苯甲醛。
产量：2.33克（85%）
1H-NMR（250MHz，CDCl3）：δ10.4（s，1H，CHO），7.91（d，1H，苯基），7.60（dd，1H，苯基），6.88（d，1H，苯基），4.14（q，2H，CH2CH3），1.51（t，3H，CH2CH3）.
3）按照实施例151的方法，将该醛转化成2-（5-溴-2-乙氧基苯基）乙胺，再将它与实施例103的产品按实施例105的方法进行缩合，得到标题产物。
1H-NMR（250MHz，DMSO）：δ7.10-6.62（m，5H，苯基，噻唑），3.73（q，2H，CH2CH3），3.52（q，2H，CH2NH），2.62（t，2H，苯基 -CH2），1.07（t，3H，CH2CH3）.
实施例365
N-（2-（2，5-二甲氧基）苯乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
将在7毫升DMF中的2，5-二甲氧基苯乙胺（0.36克，2.0毫摩尔）在0℃加入到1，1-硫代羰基二咪唑（0.36克，2.0毫摩尔）在7毫升DMF中的溶液中。5分钟后，于0℃再加入在7毫升DMF中的2-氨基吡啶（0.19克，2.0毫摩尔）。
将该混和物在150℃回流4小时。冷却至室温后将它倒入冰水中，用乙醚萃取，用Na2SO4干燥并蒸去溶剂。通过硅胶柱色谱将产品纯化（醋酸乙酯/石油醚15∶100）。
产量：0.24克（39%）。
1H-NMR（250MHz，CDCl3）：δ8.41（宽 s，1H，NH），8.04（d，1H，吡啶），7.61（t，1H，吡啶），6.94-6.67（m，5H，苯基，吡啶），4.03（q，2H，CH2NH），3.78（s，3H，CH3O），3.73（s，3H，CH3O），3.00（t，2H，苯基 -CH2）.
实施例366
N-（2-（2-乙氧基）苯乙基）-N′-（2-（5-溴）吡啶基）硫脲
用与实施例151相似的方法，从2-乙氧基苯甲醛制备2-乙氧基苯乙胺。
在0℃，将在20毫升乙腈中的2-乙氧基苯乙胺（1.1克，6.7毫摩尔）慢慢地加入到1，1-硫代羰基二咪唑（1.32克，7.4毫摩尔）在20毫升乙腈中的混和物中。使混和物升至室温并蒸发。将2-氨基5-溴吡啶（1.63克，9.4毫摩尔）和该粗制反应混和物在30毫升DMF中、在140℃回流6小时。冷却到室温后，将反应混合物倒入冰水中并用乙醚萃取，用Na2SO4干燥然后蒸发掉溶剂。通过硅胶柱色谱纯化该产品（醋酸乙酯/石油醚15/100）。
1H-NMR（250MHz，CDCl3）δ8.73（宽 s，1H，NH），8.00（d，1H，吡啶），7.68（dd，1H，吡啶），7.26-7.16（m，2H，苯基），6.96-6.82（m，2H，苯基），6.68（d，1H，吡啶），4.03（q，2H，CH2CH3），4.03（q，2H，CH2NH），3.02，（t，2H，苯基 -CH2），1.42（t，3H，CH2CH3）.
13C-NMR（250MHz，CDCl3）δ179，157，152，146，141，131，128，127，120，113，112，111，63，46，30，15.
实施例367
N-（2-（2-乙氧基-6-氟）苯乙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
按实施例362所描述的方法制备起始物质2-（2-乙氧基-6-氟苯基）乙胺。按照实施例366描述的方法，并用2-氨基吡啶代替2-氨基-5-溴吡啶进行缩合，得到标题产物。
1H-NMR（250MHz，CDCl3）δ8.00（d，1H，吡啶）7.58（t，1H，吡啶），7.14（q，1H，吡啶），6.91-6.59（m，4H，苯基，吡啶），3.95（q，2H，CH2CH3），3.95（q，2H，CH2-NH），3.09（t，2H，苯基 -CH2），1.39（t，3H，CH2CH3）.
13C-NMR（250MHz，CDCl3）δ179，164，153，145，138，128，128，117，112，108，107，107，64，45，22，15.
实施例368
N-2-（2-甲氧基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）甲基硫醚
将碘甲烷（0.425克，3.0毫摩尔）加到N-（2-（2-甲氧基）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲（实施例94）（0.3克，1.0毫摩尔）在15毫升DMF中的溶液中。在室温搅拌该混和物8小时。将碘甲烷蒸发掉，并将混和物倒入冰中，用二氯甲烷萃取，用Na2SO4干燥并蒸发。通过硅胶柱色谱纯化该产品（醋酸乙酯/石油醚10∶100）。
1H-NMR（250MHz，CDCl3）：δ7.25（d，1H，噻唑），7.24-7.16（m，2H，苯基），6.92-6.81（m，2H，苯基），6.70（d，1H，噻唑），3.79（s，3H，CH3O），3.57（q，2H，CH2NH），2.95（t，2H，苯基 -CH2），2，46，（s，3H，SCH3）.
13C-NMR（250MHz，CDCl3）：δ173，162，157，137，130，127，126，120，111，110，55，43，30，13.
实施例369
N-（2-（2-乙氧基-6-氟代）苯乙基）-N′-（2-（5-甲基）吡啶基）硫脲
如实施例362描述的方法制备起始物质2-（2-乙氧基-6-氟苯基）乙胺。按照实施例366所描述的缩合方法并用2-氨基-5-甲基吡啶代替2-氨基-5-溴吡啶得到标题产物。
1H-NMR（250MHz，CDCl3）：δ8.65（宽 s，1H，NH），7.83（s，1H，吡啶），7.41（d，1H，吡啶），7.22-7.05（q，1H，苯基），6.73-6.58（m，3H，苯基，吡啶），3.98（q，2H，CH2CH3），3.98（q，2H，CH2NH），3.07（t，2H，苯基 -CH2），2.25（s，3H，CH3），1.40（t，3H，CH2CH3）.
13C-NMR（250MHz，CDCl3）：δ179，168，152，145，139，127，127，126，111，108，108，107，63，44，22，17，14.
实施例370
N-苯乙基-N′-（2-（5-氯）吡啶基）硫脲
将从实施例374得到的产品（0.3克，1.76毫摩尔）与在8毫升乙腈中的苯乙胺（0.22ml，1.76mmol）在室温搅拌0.5小时。过滤该混和物，将沉淀干燥并在乙腈中重结晶。
熔点：152-153℃。
1H-NMR（250MHz，DMSO）：δ8.20（d，1H，吡啶），7.98（dd，1H，吡啶），7.45-7.40（m，5H，苯基），7.27（d，1H，吡啶），3.94（q，2H，CH2NH），3.04（t，2H，苯基 -CH2）.
13C-NMR（250MHz，DMSO）：δ179，152，143，139，139，129，128，126，124，114，46，34.
实施例371
N-（顺-（D，L）-2-苯基环丙基）-N′-（2-吡啶基）硫脲
按照实施例93和94的方法，用2-氨基吡啶代替2-氨基噻唑，用顺-（D，L）-2-苯基环丙胺（实施例348）和2-氨基吡啶反应，得到标题产物
1H-NMR：1.19-1.27（m，1H），1.45-1.55（m，1H），2.50（q，1H），3.67-3.78（m，1H），6.73-6.78（m，2H），7.27-7.34（m，5H），7.41-7.53（m，2H），1.08（宽 s，1H）.
13C-NMR：12.4，21.9，34.6，111.8，117.3，126.5，128.2，129.1，136.5，138.2，145.1，153.0，180.3.
熔点：184.5-186.0℃.
实施例372
N-（5-氯-2-吡啶基）-N′-（顺-（D，L）-2-苯基环丙基）硫脲
按照实施例105的方法，将顺-（D，L）-2-苯基环丙胺（实施例348）与2-氨基-5-氯吡啶的活性衍生物即1-（2-氨基-5-氯吡啶）-1′-咪唑-硫代羰基缩合，得到标题产物
1H-NMR（CDCl3）：1.19-1.26（m，1H），1.46-1.55（m，1H），2.51（q，1H），3.64-3.74（m，1H），6.74（dd，1H），7.30-7.40（m，6H），7.47（dd，1H），9.2（宽 s，1H），10.9（宽 s，1H）.
13C-NMR（CDCl3）：12.4，22.0，34.7，112.7，124.7，126.8，128.4，129.2，136.5，138.3，143.9，151.1，180.2.
熔点：194-195.5℃.
实施例373
N-（5-溴-2-吡啶基）-N′-（顺-（D，L）-2-苯基环丙基）硫脲
按照实施例93和94的方法，用2-氨基-5-溴吡啶代替2-氨基噻唑，将顺-（D，L）-2-苯基环丙胺（实施例348）与2-氨基-5-溴吡啶反应，得到标题产物。
1H-NMR（CDCl3）：1.19-1.26（m，1H），1.47-1.55（m，1H），2.52（q，1H），3.66-3.75（m，1H），6.66（dd，1H），7.27-7.41（m，5H），7.47（d，1H），7.60（dd，1H），8.98（宽 s，1H），10.88（宽 s，1H）.
13C-NMR（CDCl3）：12.4，22.0，34.7，112.3，113.1，126.8，128.4，129.2，136.5，140.9，146.2，151.3，
180.2.
Mp：204-205℃
C15H14BrN3S 的分析计算值：C，51.7;H，4.05;N，12.07.实验值C，51.5;H，4.0;N，12.0.
实施例374
异硫氰酸5-氯吡啶-2-基酯
在室温下，将2-氨基-5-氯吡啶（10.28克）随着搅拌，用25分钟分批加入到硫代羰基二咪唑（14.26克）在乙腈（100毫升）中的溶液中。持续搅拌并使该溶液/悬浮液在室温下放置几个小时。过滤沉淀并用乙腈（3×25毫升）洗涤。将固体残留物溶解在热丙酮中并过滤。真空蒸发该丙酮溶液，再将残留物溶在热醋酸乙酯中，通过二氧化硅垫（直径7厘米×3厘米）过滤。用另外一部份热醋酸乙酯洗涤二氧化硅。合并的溶液真空蒸发，得到标题产物的粗制品（5克）。
1H-NMR（DMSO）：7.54（d，J＝8.7Hz，1H），8.17（dd，J＝2.7，8.7Hz，1H），8.63（d，J＝2.7Hz，1H）.
13C-NMR（DMSO）：121.4，130.1，139.4，140.7，143.9，148.6.
实施例375
N-顺-（D，L）-（2-（3-甲氧基）-苯基环丙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
以下列方式制备起始物质3-甲氧基苯乙烯：
用30分钟将42毫升（ZM，在THF中，82毫摩尔）的二异丙基酰胺锂溶液加入到26.2克（73.4毫摩尔）甲基三苯基溴化鏻与冷却至0℃的200毫升THF的混和物中。继续搅拌该混和物2小时，然后用25分钟将10克（73.4毫摩尔）3-甲氧基苯甲醛滴加进去。该反应混和物在室温搅拌一小时，然后加热回流14小时。冷却后，真空蒸发溶剂，用200毫升乙醚稀释残留物，过滤除去沉淀。用水洗涤醚溶液，用Na2SO4干燥，真空蒸发。用硅胶柱层析纯化该产品（乙醚/环己烷）。
产量：2.83克（29%）。
1H-NMR（CDCl3）d：7.24（t，J＝8.1Hz，1H，Ph），7.21-6.98（m，1H，Ph），6.95（t，J＝2.3Hz，1H，Ph），6.81（ddd，J＝8.1Hz，2.3Hz，0.9Hz，1H，Ph），6.69（dd，J＝17.6Hz，10.8Hz，1H，CH），5.74（dd，J＝17.6Hz，0.9Hz，1H，CH2），5.25（dd，J＝10.8Hz，0.9Hz，1H，CH2），3.81（s，3H，CH3）.
13C-NMR（CDCl3）d：159.81（C-3），139.04（C-1），136.79（C-a），129.51（C-5），118.92（C-6），114.15（C-4），113.46（C-2），111.53（C-b），55.22（O-CH3）.
用类似于实施例348和349中所描述的方法，用3-甲氧基苯乙烯代替苯乙烯制备本标题产物。
1H-NMR（CDCl3）d：7.26-7.19（t和d，2H，o和噻唑），6.90-6.69（m，4H，o，m，p，噻唑），3.76（s，3H，OMe），3.65（宽 s，1H，NH-CH-），2.50（q，1H，Ph-CH-），1.22（m，2H，环丙基）.
13C-NMR（CDCl3）d：178.6（C＝S），161.3（噻唑），159.8（C-OMe），137.8（Ph），137.7（噻唑），129.5（Ph），121.6（Ph），114.5（Ph），112.8（Ph），111.0（噻唑），55.2（O-CH3），44.0（CH-NH），22.0（CH-Ph），12.1（CH2）.
实施例376
N-顺-（D，L）-（2-（2-氟苯基）环丙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
采用与实施例348和349所述相似的方法，使用2-氟苯乙烯代替苯乙烯，制备标题产物。
1H-NMR（CDCl3）d：7.32-7.05（m，4H），6.91-6.64（m，2H），3.68（宽 s，1H，CH-NH），2.57（q，1H，CH-Ph），1.70-1.40（m，3H），1.31-1.18（m，1H）.
13C-NMR（CDCl3）d：178.8（C＝S），162.5 and 160.5（C-F，Ph），161.2（噻唑），137.4（噻唑），129.9（Ph），128.5和128.4（m至F，Ph），124.0（p至F，Ph）115.4和115.1（o至F，Ph），111.8（噻唑），33.8（CH-NH），16.4（CH-Ph），12.2（CH2）.
实施例377
N-（2-[3-（6-氯-2-甲氧基）吡啶基]乙基]-N′-（2-（5-溴）吡啶基）硫脲
按下列方式制备起始物质3-（2-氨乙基）-6-氯-2-甲氧吡啶：
在氮气氛下将10.9毫升（1.6M，在己烷中，17.4毫摩尔）正丁基锂加到1.0克（7.0毫摩尔）2-氯-6-甲氧基吡啶在冷却到-78℃的20毫升无水THF中的溶液中。使混和物的温度上升至-40℃，然后加入在6毫升乙醚中的4毫升环氧乙烷。使混和物升至室温，加入50毫升水，分离出水层，用2×100毫升醋酸乙酯萃取。合并有机提取物，用水洗涤一次，用Na2SO4干燥，真空浓缩。用干柱闪式色谱（己烷/醋酸乙酯）纯化粗制品，得到0.22克呈淡黄色油状的3-（2-羟乙基）-6-氯-2-甲氧基吡啶。
在氮气氛下，将0.18毫升（0.8毫摩尔）三氟甲磺酸酐加到0.20克（0.8毫摩尔）3-（2-羟乙基）-6-氯-2-甲氧基吡啶在10毫升冷却到-50℃的无水CH2Cl2中的溶液中。在此温度，搅拌混和物30分钟，在-78℃再搅拌10分钟，然后迅速加入30毫升冷（-78℃）的NH3（1）。在室温搅拌该混和物15分钟，然后真空浓缩，得到1.0克粗制3-（2-氨乙基-6-氯-2-甲氧基吡啶的三氟甲磺酸盐。
1H-NMR（CD3OD）d：7.66（d，1H，Py），7.03（d，1H，Py），4.04（s，3H，CH3-O），3.24（t，2H，CH2-N），3.03（t，2H，CH2-Py）.
用类似于实施例103的方法将粗制3-（2-氨乙基）-6-氯-2-甲氧基吡啶与N-（2-（5-溴）吡啶基）-N′-（1-咪唑基）硫脲缩合，得到标题产品。
1H-NMR（CD3OD）d：11.25（宽 s，1H，N-H），10.82（宽 s，1H，N-H），8.31（s，1H，Br-Py），8.08（d，1H，Br-Py），7.89（d，1H，Cl-Py），7.21（m，2H，Cl-和Br-Py），3.96（m，5H，CH2-N，和CH3-O），3.03（t，2H，CH2-Py）.
13C-NMR（CD3OD）d：179.45（C＝S），161.43（Cl-C在Py中），152.41（在Py中的Br-C），145.92（Cl-Py），145.14（MeO-C-Py），141.89（Br-Py），141.51（Br-Py），120.32（Cl-Py），116.48（Cl-Py），114.60（Br-Py），111.95（Br-Py），55.10（CH3-O），43.76（CH2-NH），27.89（CH2-Ph）.
实施例378
N-（2-[3-（2-氟）吡啶基]乙基）-N′-（2-（5-溴）吡啶基）硫脲
按如下方法制备起始原料3-（2-氨乙基）-2-氟吡啶：
在氮气氛下将25毫升（1.6M，在己烷中，41.6毫摩尔）正丁基锂加到2.0克（20.6毫摩尔）2-氟吡啶在25毫升冷却到-78℃的无水THF中的溶液中。在此温度搅拌混和物2小时，然后加入在7毫升乙醚中的4ml环氧乙烷。使混和物上升至室温，加入150毫升乙醚和25毫升丙酮。过滤除去沉淀，真空浓缩滤液至1/3体积。残留物用盐水洗涤一次，用Na2SO4干燥并真空浓缩。用干柱闪式层析法（己烷/醋酸乙酯）纯化粗制品，得到0.42克3-（2-羟乙基）-2-氟吡啶，呈棕色油状。
在氮气氛下将0.18毫升（0.8毫摩尔）三氟甲磺酸酐加至0.2克（1.42毫摩尔）3-（2-羟乙基）-2-氟吡啶在8毫升冷却到-40℃的无水CH2Cl2中的溶液中，在-40℃搅拌30分钟后，加入30毫升冷（-78℃）的NH3（1）。在-40℃搅拌该混和物30分钟，然后真空浓缩，得到1.03克粗制盐，用20毫升乙醚洗涤两次，得到0.82克3-（2-氨乙基）-2-氟吡啶的三氟甲磺酸盐。
1H-NMR（CD3OD）d：8.23（d，1H，Py），7.98（t，1H，Py），7.40（m，1H，Py），3.30（t，2H，CH2-N），3.12（t，2H，CH2-Py）.
将该粗制3-（2-氨乙基）-2-氟吡啶按照与实施例103类似的方法与N-（2-（-溴）吡啶基）-N′-（1-咪唑基）硫脲缩合，得到标题产品。
1H-NMR（CD3OD）d：8.31（d，1H，Br-Py），8.23（m，1H，F-Py），8.06（m，2H，Br-and F-Py），7.45（m，1H，F-Py），7.23（d，1H，Br-Py），4.00（q，2H，CH2-N），3.14（m，2H，CH2-Py）.
13C-NMR（CD3OD）d：179.59（C＝S），163.53和159.78（F-C在Py中），152.39（Br-Py），145.87（F-Py），145.63和142.38（F-Py），142.28（Br-Py），141.54（Br-Py），122.31和122.26（F-Py），120.94和120.45（F-Py），114.59（Br-Py），111.97（Br-Py），44.29（CH2-NH），27.32（CH2-Ph）.
实施例379
N-（2-（2，6-二氟）苯乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
采用与实施例105相似的方法将2，6-二氟苯乙胺与1-（2-氨基苯并噻唑）-1′-咪唑硫代羰基（此化合物是按照与实施例103所述相似的方法制备的）缩合。从二氯甲烷中将标题化合物结晶出来。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）d：7.64（m，2H，苯并），7.38（m，3H，DFPh，苯并），7.24（t，2H，DFPh），4.04（t，2H，CH2），3.15（t，2H，CH2）.
实施例380
N-（2-（2，6-二氟）苯乙基）-N′-（2-4，5-二甲基）噻唑基）硫脲
采用与实施例105相似的方法，将2，6-二氟苯乙胺与1-（2-氨基-4，5-二甲基噻唑）-1′-咪唑硫代羰基（该化合物是按照与实施例103所述类似的方法制备的）缩合。从二氯甲烷中使该标题化合物结晶。
1H-NMR（CDCl3）d：7.21（m，1H，DFPh），7.15（t，2H，DFPh），4.00（q，2H，CH2），3.09（t，2H，CH2），2.22（d，J＝0.5Hz，3H，Me），2.08（d，J＝0.6Hz，3H，Me）.
实施例381
N-（2-（2-氟）苯乙基）-N′-（2-（6-氟苯并噻唑基）硫脲
采用与实施例105相似的方法，将2-氟苯乙胺与用相似于实施例103所描述的方法制备的1-（2-氨基-6-氟苯并噻唑）-1′-咪唑硫代羰基缩合。从二氯甲烷中结晶出标题化合物。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）d：7.53-7.06（m，7H，苯并，FPh），4.04（t，2H，CH2），3.10（t，2H，CH2）.
实施例382
N-（2-（2，6-二氟）苯乙基）'-N′-（2-（6-氟苯并噻唑基）硫脲
采用与实施例105相似的方法，将2，6-二氟苯乙胺与1-（2-氨基-6-氟苯并噻唑）-1′-咪唑硫代羰基（以相似于实施例103描述的方法制得）缩合。从二氯甲烷中结晶出标题化合物。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）d：7.52（m，1H，苯并），7.40（m，1H，苯并），7.14（m，2H，DFPh，苯并），6.88（m，2H，DFPh），4.02（t，2H，CH2），3.14（t，2H，CH2）.
实施例383
N-（2-（2-氟）苯乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
采用类似于实施例105的方法，将2-氟苯乙胺与1-（2-氨基苯并噻唑）-1′-咪唑硫代羰基（按照与实施例103所述相似的方法制备）缩合。从二氯甲烷中结晶出该标题化合物。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）d：7.63（q，2H，苯并），7.32（m，4H，苯并，FPh），7.10（q，2H，FPh），4.06（t，2H，CH2），3.11（t，2H，CH2）.
实施例384
N-（2-（2-氟）苯乙基）-N′-（2-（4-甲基噻唑基）硫脲
采用类似于实施例105的方法，将2-氟苯乙胺与1-（2-氨基-4-甲基噻唑）-1′-咪唑硫代羰基（按照与实施例103所述相似的方法制得）缩合。从二氯甲烷中结晶出标题化合物。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）d：7.23（m，2H，FPh），7.06（m，2H，FPh），6.34（d，J＝1Hz，1H，噻唑），3.99（t，2H，CH2），3.05（m，2H，CH2），2.20（d，J＝0.9Hz，3H，Me）.
实施例385
N-（2-（2，6-二氟）苯乙基）-N′-（2-（4-甲基噻唑基）硫脲
采用类似于实施例105的方法，使2，6-二氟苯乙胺与1-（2-氨基-4-甲基噻唑）-1′-咪唑硫代羰基（按照与实施例103所述相似的方法制备）缩合。从二氯甲烷中结晶出该标题化合物。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）d：7.19（m，1H，DFPh），6.87（t，2H，DFPh），6.35（s，1H，噻唑），3.98（t，2H，CH2），3.09（t，2H，CH2），2.22（s，3H，Me）.
实施例386
N-（2，2-二甲基-2-（2-氯-6-氟）苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
将2-氯-6-氟苯乙腈（1.69克，10毫摩尔）在无水THF（70毫升）中的溶液冷却至-60℃，加入二异丙基胺锂（5.25毫升，10.5毫摩尔）。三十分钟后，将碘甲烷（0.68毫升，11毫摩尔）加入到该反应混和物中，使反应物慢慢地升温至0℃，并且在0℃保持1小时。然后再次冷却至-60℃，并加入更多的二异丙基胺锂（6毫升，12毫摩尔）。30分钟后加入碘甲烷（1.87毫升，30毫摩尔）。使反应混和物升温至室温并保持2小时，然后将它倒到碳酸氢钠溶液中并用氯仿萃取。有机相用水洗涤，干燥并在真空中将溶剂蒸发。用硅胶柱色谱分离该产品2，2-二甲基-2-（2-氯-6-氟苯基）乙腈（1.07克）。
1H-NMR（CDCl3）d：7.25（m，2H，Ph），7.03（m，1H，Ph），1.98（s，3H，Me），1.96（s，3H，Me）.
使用2，2-二甲基-2-（2-氯-6-氟苯基）乙腈与三氯化钴和硼氢化钠按L.S.Heizman在J.Am.Chem.Soc.，104，p6801（1980）中描述的方法进行反应得到2，2-二甲基-2-（2-氯-6-氟苯基）乙胺。然后将它按照与实施例105相似的方法与1-（2-氨基噻唑）-1′-咪唑硫代羰基缩合。用硅胶柱色谱分离该标题化合物。
1H-NMR（CDCl3）d：7.35-7.09（m，3H，Ph），6.95（d，1H，噻唑），6.73（d，1H，噻唑），4.09（d，2H，CH2），1.50（s，6H，Me）.
实施例387
N-（2-（5-溴-2-甲氧基）苯乙基）-N′-（2-（4-甲基噻唑基）硫脲
用与实施例105相似的方法，将5-溴-2-甲氧基苯乙胺与1-（2-氨基-4-甲基噻唑）-1′-咪唑硫代羰基（按照与实施例103所述相似的方法制备）缩合。从二氯甲烷中结晶出标题化合物。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）d：7.31（d，1H，Ph），7.29（s，1H，Ph），6.72（d，1H，Ph），6.34（s，1H，噻唑），3.95（t，2H，CH2），3.79（s，3H，MeO），2.96（t，2H，CH2），2.23（s，3H，Me）.
实施例388
N-（2-（5-溴-2-甲氧基）苯乙基）-N′-（2-（4-氰基噻唑基）硫脲
采用相似于实施例105的方法，将5-溴-2-甲氧基苯乙基胺与1-（2-氨基-4-氰基噻唑）-1′-咪唑硫代羰基（按照与实施例103所述相似的方法制备）缩合。用硅胶柱层析纯化该标题化合物。
1H-NMR（CDCl3+CD3OD）d：7.51（噻唑），7.32（d，1H，Ph），7.27（s，1H，Ph），6.76（d，1H，Ph），3.90（t，2H，CH2），3.83（s，3H，MeO），2.97（t，2H，CH2）.
实施例389
N-（2-（2，6-二氟）苯乙基-N′-（2-（4-氰基噻唑基）硫脲
采用相似于实施例105的方法，将2，6-二氟苯乙胺与1-（2-氨基-4-氰基噻唑）-1′-咪唑硫代羰基（按照与实施例103所述相似的方法制备）进行缩合。从二氯甲烷中结晶出该标题化合物。
（CDCl3+CD3OD）d：7.51（s，1H，噻唑），7.22（m，1H，DFPh），6.90（t，2H，DFPh），3.93（t，2H，CH2），3.08（s，2H，CH2）.
实施例390
N-（2-（2，6-二氟）苯乙基）-N′-（2-咪唑基）硫脲
采用相似于实施例93的方法，用2，6-二氟苯乙胺和2-氨基咪唑合成标题化合物。
1H-NMR（DMSO+D2O）d：7.28（m，1H，DFPh），7.02（t，2H，DFPh），6.78（宽，1H，咪唑），6.62（宽，1H，咪唑），3.79（t，2H，CH2），2.97（t，2H，CH2）.
实施例391
N-（1-氨基-2-（5-咪唑基）-乙基）-N′-（2-（5-甲基）-噻唑基）硫脲
按照实施例103描述的方法，用2-氨基-5-甲基噻唑代替2-氨基噻唑制备的1-（2-（5-甲基）-氨基噻唑-1′-咪唑硫代羰基（4.06mmol，910mg）与组织胺（4.05毫摩尔，450毫克）在二甲基甲酰胺（10毫升）中加热到50℃3小时。浓缩该混和物，并将其在醋酸乙酯和饱和碳酸氢钠水溶液之间分配。在MgSO4上干燥有机层，浓缩，得到43%产率的标题化合物（463毫克）。
1H NMR（250MHz，DMSO-d6）δ2.18（s，3H），2.80（m，2H），6.57（s，1H），6.90（s，1H），7.60（s，1H）.
实施例392
1-（2-氨基-5-溴吡啶基）-1′-（咪唑基）硫代羰基
将2-氨基-5-溴吡啶、97%（25.0克，140毫摩尔）和1，1′-硫代羰基二咪唑、90%（27.72克，140毫摩尔）在300摩尔乙腈中的混和物在室温搅拌过夜，然后过滤。将沉淀在真空下干燥，得到标题化合物的粗制品，将其贮存用于与各种苯乙胺进行缩合反应。产量：37.5克（95%）。
实施例393
1-（5-氯吡啶-2-基-硫代氨甲酰）咪唑
将N，N-硫代羰基二咪唑（60.0克，337毫摩尔）在500毫升反应瓶中于50℃随着搅拌溶解在乙腈（400毫升）中。然后将溶液冷却至20℃。加入2-氨基-5-氯吡啶（43克，337毫摩尔）。
搅拌该溶液35分钟，在室温放置过夜。过滤该溶液，结晶物是由针状和块状混合物组成。手工分离出块状物，用吹风器经流化使其纯化，得到标题产品。
1H-NMR DMSO-d6δppm 7.1-7.2（2H，s，咪唑）7.5-7.6（1H，d，邻位偶合，吡啶）7.9-8.0（1H，s，咪唑）8.1-8.2（1H，d，d，吡啶）8.6-8.7（1H，d，间位偶合，吡啶）
实施例394
N-2-（2，5-二甲氧基苯基乙基）-N′-（2-（6-氟苯并噻唑基））硫脲
将450毫克2，5-二甲氧基苯乙胺（2.5毫摩尔）和740毫克1-（（2-（6-氟）苯并噻唑基）硫代氨甲酰）咪唑（2.5毫摩尔）（实施例80）在5毫升乙腈中回流一个半小时。冷却混和物，滤除结晶。在乙醇和二甲基甲酰胺的混和物中进行重结晶，得到640毫克很细的针状纯产品。
熔点：196℃。
1H-NMR：3.00 2H（t），3.77 3H（s），3.84 3H（s），3.91 2H（m），6.91-7.03 3H（m），7.38 1H（m），7.70 1H（m），7.94 1H（m），9.9 1H 宽单峰，12.0 1H 宽单峰
C18H18FN3O2S2的分析：计算值：C55.22，H4.63，N10.73;
实验值：C55.3;H4.70;N10.75。
实施例395
N-2-（2，5-二甲氧基苯基乙基）-N′-（2-（4-甲基噻唑基））硫脲
将1000毫克（4.46毫摩尔）1-（2-（4-甲基噻唑基）硫代氨甲酰）咪唑（类似于实施例103描述的制备1-（（2-噻唑基）硫代氨甲酰）咪唑的方法制备）和800毫克2，5-二甲氧基苯乙胺（4.42毫摩尔）在7毫升乙腈中回流一个半小时。将混和物冷却到0℃，滤除结晶，用乙腈淋洗并干燥。从乙醇-二甲基甲酰胺中重结晶，得到1.42克纯产品。
熔点：210℃
1H-NMR（DMSO-d6）：2.27 3H（s），2.96 2H（t），3.78 3H（s），3.83 3H（s），3.84 2H（m），6.73 1H（s），6.85-7.04 3H（m）
C15H19N3O2S2分析：计算值：C53.39，H5.67，N12.45;实验值：C53.1，H5.65，N12.35
实施例396
N-2-（2，5-二甲氧基苯乙基）-N′-（2-（2-苯并噻唑基））硫脲
556毫克1-（2-苯并噻唑基）硫代氨甲酰）咪唑（2毫摩尔）（例66）和362毫克2，5-二甲氧基苯乙胺（2毫摩尔）在5毫升乙腈中回流一个半小时。从乙醇-二甲基甲酰胺中重结晶，得到565毫克纯产品。
1H-NMR（DMSO-d6）：3.02 2H（t），3.77 3H（s），3.85 3H（s），3.93 2H（m），6.92-7.04 3H（m），7.38 1H（m），7.53 1H（m），7.70 1H（m），8.01 1H（m）
C18H19N3O2S2分析：计算值C57.88 H5.13 N11.25;实验值：C57.95 H5.15 N11.25
实施例397
N-2-（2，6-二氯苯乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
将在50毫升乙醚中的9.3克2，6-二氯苯乙腈（50毫摩尔）滴加到5克氢化铝锂与200毫升乙醚的混和物中。将混和物加热至回流，并使其反应2小时。将混和物冷却至室温，滴加入5毫升水，然后加入5毫升25%的氢氧化钠水溶液。再加入10毫升水，并过滤混和物。将10毫升醋酸快速的加入到滤液中。过滤出沉淀的2，6-二氯苯乙基醋酸铵并干燥。
500毫克2，6-二氯苯乙基醋酸铵（2毫摩尔）、0.42克1-（2-氨基噻唑）-1′-咪唑硫代羰基（实施例103）和0.5克二异丙基乙基胺与5毫升乙腈混和并回流30分钟。然后将混和物在0℃保持17小时，并滤出结晶。从乙腈中重结晶，得到265毫克标题产物
1H-NMR（DMSO-d6）：3.3 2H（t），3.9 2H（m），7.2 1H（d），7.35-7.6 4H（m）.
实施例398
N-2-（2，6-二氯苯基乙基）-N′-（2-（4-甲基噻唑基））硫脲
500毫克2，6-二氯苯基乙基醋酸铵（2毫摩尔）（实施例397）、0.48克1-（2-（4-甲基噻唑基）硫代氨甲酰）咪唑（类似于实施例103描述的1-（2-噻唑基）硫代氨甲酰）咪唑的制备方法制备）（2毫摩尔）和0.5克二异丙基乙胺在5毫升乙腈中混和并回流30分钟。将混和物冷却，结晶并过滤，从乙腈中重结晶，得到598毫克标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）：2.2 3H（s），3.3 2H（t），4.0 2H（m），6.7 1H（s），7.4 1H（m），7.5 2H（m），9.8 1H 宽单峰，11.7  1H宽单峰
C13H13Cl2N3S2分析：计算值：C45.09 H3.78 N12.13;实验值：C45.45 H3.9 N12.55
实施例399
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-（2-苯并噻唑基）硫脲
500毫克2，6-二氯苯基乙基醋酸铵（2毫摩尔）（实施例397）、0.55克1-（2-苯并噻唑基）硫代氨甲酰）咪唑（2毫摩尔）（实施例66）和0.5克二异丙基-乙基胺在5毫升乙腈中混和并回流30分钟。冷却混和物并滤出结晶，从乙腈中重结晶，得到497毫克标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）3.3 2H（t），4.0 2H（m），7.3-7.7 6H（m），8.0 1H（d），10.0 1H 宽峰，12.1 1H 宽峰，
C16H13Cl2N3S2分析：计算值 C50.26 H3.43 N10.99;实验值：C50.3 H3.45 N11.1
实施例400
N-（2-（2，6-二氯苯基）乙基）-N′-（2-（6-氟苯并噻唑基）硫脲
500毫克2，6-二氯苯基乙基醋酸铵（2毫摩尔）（实施例397）、0.59克1-（（2-（6-氟）苯并噻唑基）硫代氨甲酰）咪唑（2毫摩尔）（实施例80）和0.5克二异丙基乙基氨在5毫升乙腈中混和，并回流30分钟。冷却混和物并滤出结晶。从乙腈中重结晶，得到548毫克标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）：3.4 2H（t），4.0 2H（m），7.3-7.4 2H（m），7.5-7.7 2H（m），8.0 1H（m），9.8 1H 宽峰，12.0 1H 宽峰
C16H12Cl2FN3S2分析：计算值：C48.00 H3.02 N10.50;实验值：C48.25 H3.1 N10.6
实施例401
N-（2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙基）-N′-（-2-噻唑基）硫脲
将6.25毫升1.6M正丁基锂的己烷溶液滴加到10毫摩尔2，4-二氟苯甲醚在30毫升乙醚中的溶液中。在滴加过程中使混和物保持在-65℃。然后加入3毫升二甲基甲酰胺，使该混和物慢慢地（1小时）升温到室温。将混和物倒入装有50毫升冰水的分液漏斗中。分离出乙醚层，用50毫升水洗涤并干燥（Na2SO4）。蒸发除去溶剂，将残留物再溶解在50毫升乙醇中。加入2克醋酸铵和3毫升硝基甲烷，并使该混和物回流3小时。蒸发除去溶剂，将残留物在50毫升二氯甲烷和50毫升水之间分配。干燥有机层，蒸发溶剂。用冷乙醇结晶，得到480毫克棕色结晶的1-硝基-2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙烯。
1H-NMR（CDCl3）：3.9 3H（s），6.9-7.1 2H（m），7.8 1H（d），8.1 1H（d）.
将420毫克1-硝基-2-（2，6-二氟-3-甲氧苯基）乙烯溶解在50毫升四氢呋喃中，并在搅拌下滴加到2克氢化锂铝在50毫升四氢呋喃中的溶液中。将该混和物回流3小时。通过滴加2毫升水、再滴加2毫升25%氢氧化钠水溶液、再滴加4毫升水制得胺。
然后过滤该混和物。滤液用2×20毫升1M  HCl萃取。在水层中加入50毫升45%氢氧化钠溶液使其碱化，再用3×50毫升二氯甲烷萃取。将溶剂蒸发获得的2-（2，6-二氟-3-甲氧基苯基）乙基胺对于在以后步骤中的应用来说具有足够的纯度。
1H-NMR：1.2 2H 宽单峰，2.6 2H（m），2.7 2H（m），3.65 3H（s），6.4-6.6 2H（m）
将172毫克2-（2，6-二氟-3-甲氧基苯基）乙胺（1.0毫摩尔）和210毫克1-（2-氨基噻唑）-1′-咪唑硫代羰基（1.0毫摩尔）在5毫升乙腈中回流一小时。将溶液冷却，结晶过夜。滤出固体物质，用乙腈重结晶，得到138毫克标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）：3.1 2H（t），3.8-4.0 5H（m），6.9-7.2 3H（m），7.4 1H（d），9.8 1H 宽峰 peak，11.7 1H 宽峰
C13H13F2N3OS2分析：计算值C47.40% H3.98% N12.76%;实验值：C47.6% H4.1% N12.75%。
实施例402
N-（2-（-2-苯并三唑基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
59.5克苯并三唑（0.50摩尔）溶解在700毫升二甲基甲酰胺中。加入160克碳酸钠（1.5摩尔），再滴加73.5克氯乙酸乙酯（0.60摩尔）。搅拌混和物并慢慢加热到40℃，在此温度保持17小时。蒸发溶剂，残留物用醋酸乙酯萃取。GC显示有一个主要的和一个次要的产品。从乙醇和醋酸乙酯的冷的混和物中分级结晶分离出次要的产品2-（2-苯并三唑基）醋酸乙酯。
7.1克该次要产品（40毫摩尔）溶解在50毫升乙醚-四氢呋喃1∶1中，加入1.5克硼氢化锂。在室温搅拌该反应混合物17小时。除去溶剂，用丁醇代替。加入5毫升水，使温度慢慢地上升到大约50℃。在该温度4小时后除去溶剂，残留物在二氯甲烷和水之间分配。干燥有机层，用冷乙醇结晶分离产品2-（2-苯并三唑基）乙醇。
将4.70克2-（2-苯并噻唑基）乙醇（28.8毫摩尔）溶解在200毫升乙醚中，加入2.28克吡啶（28.8毫摩尔）。将混和物冷却至-50℃，加入8.18克triflic酐（29毫摩尔）。撤去冰浴，使混和物升温至室温。在无水条件下过滤混和物并将它加到冷至-40℃的大约150毫升氨在50毫升乙醚中的溶液中。将混合物升温至室温，除去醚。加入50毫升2M  HCl，用二氯甲烷洗涤该混和物。加入50毫升25%氢氧化钠使水相碱化，并用3×25毫升二氯甲烷萃取。蒸除溶剂，得到2.10克2-（2-苯并三唑基）乙胺（12.9摩尔）。在此后步骤中使用的该胺未经进一步纯化。
324毫克2-（2-苯并三唑基）乙胺（2毫摩尔）和420毫克1-（2-氨基噻唑）-1′-咪唑硫代羰基（2毫摩尔）在3毫升乙腈中混和。将该混和物慢慢地加热至回流，然后使之冷却产生结晶。用乙腈重结晶得到234毫克纯的N-（2-（2-苯并三唑基）乙基）-N′-（2-噻唑基）硫脲。
1H-NMR（DMSO-d6）：4.5 2H（m），5.1 2H（m），6.75 1H（d），7.05 1H（d），7.4 2H（m），7.9 2H（m）.
13C-NMR 47，56，112，119，127，145，180.
C12H12N6S2分析：计算值：C47.35% H9.97% N27.61%;实验值：C47.3% H3.95% N27.2%
实施例403
顺/反N-（2-（2-乙氧基苯基环丙基））-N′-（2-吡啶基）硫脲
28.56克甲基三苯基溴化鏻（80毫摩尔）在500毫升四氢呋喃中冷却至-50℃。在搅拌下滴加入在己烷（大约1.6M，80毫摩尔）中的50毫升正丁基锂。使该混和物慢慢地升至室温，并保持2小时。然后冷却至-30℃，加入12克2-乙氧基苯甲醛（80毫摩尔）。使混和物升至室温，除去大部份溶剂，残留物与400毫升乙醚混和，过滤。蒸除溶剂，将醋酸乙酯加到残留物中，将该溶液通过一个硅胶垫。将该粗制2-乙氧基苯乙烯溶解在50毫升二氯甲烷中并用于下列的反应步骤：
加入0.1克CuI并将混合物加热至回流温度。用1小时将8.80克重氮基乙酸乙酯溶于30毫升二氯乙烷的溶液滴加进去。GC分析显示形成了大约1∶2比率的两个产品。此两个异构产品通过柱层析使之相互分离（硅胶，己烷-醋酸乙酯的混合物）。得到3.1克顺/反2-（2-乙氧基苯基）-1-羧基乙基环丙烷。在50毫升乙醇+10毫升水+4克氢氧化钠的回流混合物中使产品混合物水解（2小时）。蒸发溶剂，用100毫升2M盐酸酸化残留物，并用2×50毫升二氯甲烷萃取。干燥有机层并蒸除溶剂。加入50毫升甲苯，再加6克亚硫酰氯。将混和物加热至80℃一小时，然后除去溶剂。加入100毫升丙酮，在冰浴中冷却该溶剂，加入4克叠氮化钠的20毫升水溶液以及100毫升甲苯，然后用3×50毫升水洗涤该混和物。干燥有机层（Na2SO4），蒸除溶剂，并将残渣溶解在100毫升二噁烷中。慢慢加热该二噁烷溶液至回流，保持回流30分钟。加入25毫升浓盐酸，再回流2小时。除去溶剂，将残留物在50毫升二氯甲烷和50毫升2M盐酸之间分配。加入50毫升25%氢氧化钠溶液使水层碱化，并用3×50毫升二氯甲烷萃取。蒸除二氯甲烷溶剂，残留物通过柱色谱纯化（硅胶，乙醇和醋酸乙酯的混和物），得到大约1∶1顺/反2-（2-乙氧基苯基）环丙基胺的混合物。
将0.24克2-氨基吡啶（2.6毫摩尔）和0.46克硫代羰基二咪唑（2.6毫摩尔）在5毫升乙腈中搅拌2小时。加入该环丙基胺混和物0.41克（2.6毫摩尔）。将反应混和物慢慢地加热到70℃并搅拌17小时。蒸除溶剂，用柱层析（硅胶，己烷-醋酸乙酯）分离标题产品。
1H-NMR：1.15-1.25 5H（m），2.50 1H（m），3.42 0.55H（m），3.73 0.45%（m），4.0-4.1 2H（q），6.7-8.15 8H（m）
实施例404
N-（2-（2-吡啶基乙基））-N′-（2-（5-氯吡啶基））硫脲
1.73克2-氨基-5-氯吡啶（10毫摩尔）和1.78克硫代羰基二咪唑（10毫摩尔）在15毫升乙腈中搅拌2小时，加入1.47克2-（2-氨乙基）吡啶（12毫摩尔），在室温搅拌该混和物2小时。然后将反应混和物加热至50℃并搅拌17小时。混和物冷却后过滤收集结晶。用乙腈重结晶得到纯的标题产品。
1H-NMR（DMSO-d6）：3.2 2H（t），4.1 2H（m），7.2-7.5 3H（m），7.8-8.0 2H（m），8.2 1H（d），8.7 1H（m），18.0 1H（s），11.5 1H（s）
实施例405
N-（2-（2-吡啶基乙基））-N′-（2-（5-溴吡啶基））硫脲
1.28克2-氨基-5-溴吡啶（10毫摩尔）和1.78克硫代羰基二咪唑（10毫摩尔）在15毫升乙腈中搅拌2小时。加入1.47克2-（2-氨乙基）吡啶（12毫摩尔）。将该混和物在室温搅拌2小时，然后加热到50℃并搅拌17小时。在该混和物冷却后收集结晶。用乙腈重结晶得到纯的标题产物。
1H-NMR（DMSO-d6）：3.5 2H（t），4.2 2H（m），7.2 2H（d），7.9-8.1 3H（m），8.3 1H（d），8.6 1H（m），8.9 1H（d）10.9 1H（s），11.4 1H（t）
实施例406
N-（2-（2-吡啶基乙基））-N′-（2-（5-硝基吡啶基））硫脲
把1.39克2-氨基-5-硝基吡啶（10毫摩尔）溶解在20毫升四氢呋喃中。加入0.68克（10毫摩尔）乙醇钠。将该混和物加热至50℃并搅拌30分钟。冷却混和物，从所形成的红色沉淀中倾倒出大部份液体。将沉淀溶解在20毫升乙腈中，并加到在10毫升乙腈中的1.78克硫代羰基二咪唑中。在室温将混和物搅拌10分钟，加入1.22克2-（2-氨基乙基）吡啶，并搅拌一小时。加入1毫升醋酸，蒸发掉溶剂。用水洗涤残留物。用乙腈重结晶得到1.28克黄色结晶的标题产品。
1H-NMR（DMSO-d6）：3.1 2H（t），3.2 2H（t），7.2 1H（m），7.3 3H（m），7.7 1H（m），8.4 1H（m），8.5 1H（m），8.9 1H（d）
1H（m），8.9  1H（d）
实施例407
N-（2-（2-吡啶乙基））-N′-（2-（5-甲基吡啶基））硫脲
1.78克硫代羰基二咪唑（10毫摩尔）和1.58克2-氨基-5-甲基吡啶（10毫摩尔）在15毫升乙腈中于室温搅拌1小时。加入1.22克2-（2-氨乙基）-吡啶。在室温搅拌该混和物1小时，再于50℃搅拌17小时。冷却该混和物，过滤收集结晶。用乙腈重结晶，得到1.30克纯的标题产品。
1H-NMR（DMSO-d6）：2.2 3H（s），3.1 2H（t），14.0 2H（m），7.0 1H（d），7.2 1H（m），7.3 1H（d），7.6 1H（m），7.7 1H（m），7.8 1H（m），8.6 1H（m）
13C-NMR：17.3，36.3，44.0，112.1，121.7，123.5，126.7，136.6，139.7，144.6，149.2，151.8，159.0，179.2
实施例408
（N-（2-（2-吡啶基乙基））-N′-（2-（5-溴吡啶基））硫脲盐酸盐）
100毫克N-（2-（2-吡啶基乙基））-N′-（2-（5-溴吡啶基））硫脲（实施例405）加到大约10毫升水中。将该悬浮液加热到约90℃，并加入盐酸调节PH至大约3。冷冻干燥分离出标题产品。
1H-NMR（DMSO-d6）：3.6 2H（t），4.2 2H（m），7.2 2H（d），7.9-8.1 3H（m），8.3 1H（d），8.6 1H（m），8.9 1H（d） 10.9 1H（s），11.4 1H（t）
实施例409
（N-（2-（2-吡啶基乙基））-N′-（2-（5-氯吡啶基））硫脲盐酸盐
100毫克N-（2-（2-吡啶基乙基））-N′-（2-（5-氯吡啶））硫脲（实施例404）加入到大约10毫升水中。将该悬浮液加热到大约90℃，并加入盐酸使PH调节至大约3。通过冷冻干燥分离标题产品。
1H-NMR（DMSO-d6）：3.6 2H（t），4.2 2H（m），7.3 1H（d），8.0-8.2 3H（m），8.3 1H（m），8.6 1H（m），9.0 1H（m），10.9 1H（s），11.4 1H（t）.
实施例410
N-（2-（2-苯并三唑基）乙基）N′-（2-（5-溴吡啶基））硫脲
356毫克硫代羰基二咪唑（2毫摩尔）和346毫克2-氨基-5-溴吡啶（2毫摩尔）在2毫升乙腈中在室温搅拌1小时。然后加入324毫克2-（2-苯并三唑基）乙胺（实施例402）（2毫摩尔）。搅拌该混和物10分钟后加热至回流。20分钟后加入多于5毫升的乙腈，并加入3毫升二甲基甲酰胺，得到一澄清的溶液。冷却该溶液，离心收集所得到的沉淀。用乙腈-二甲基甲酰胺重结晶，得到310毫克纯的标题产品。
1H-NMR（DMSO-d6）：4.44 2H（m），5.15 2H（m），7.18 1H（d），7.56 2H（m），7.90 1H（d），8.04 3H（m），10.93 1H（s），11.41 1H（s）
13C-NMR：44，55，114，118，118，127，142，144，146，152，180 PPM
实施例411
N-（2-（2，6-二氟-3-甲氧基苯基）乙基）-N′-（2-（5-溴吡啶基））硫脲
将334毫克2-（2，6-二氟-3-甲氧基苯基）乙胺（实施例401）（分子量167，2毫摩尔）和566毫克1-（2-（5-溴吡啶基）硫代氨甲酰）咪唑（实施例392）（分子量283.15）（2毫摩尔）在3毫升乙腈中混和。将该混合物慢慢加热到回流，然后冷却使析出结晶。用乙腈重结晶得到238毫克纯的标题产品。
1H-HNMR：（DMSO）3.12 2H（t），3.86 3H（s），4.00 2H（m），6.82 3H（m），7.68-7.72 1H（m），8.12 1H（d），9.16 1H（s），11.35 1H（s）
实施例412
N-（2-（3，4，5-三甲氧基）-苯基）-N′-（2-噻唑基）硫脲
按照由L.S.Heinzman在J.Am.Chem.Soc.，104，P6801（1980）中描述的一般方法，用氯化钴和硼氢化钠将3，4，5-三甲氧基苄腈还原，制备起始物质3，4，5-三甲氧基苄胺。
将3，4，5-三甲基苄腈（965毫克，5毫摩尔）和氯化钴（2.37克，10毫摩尔）溶解在甲醇（70毫升）中，加入硼氢化钠（1.89克，50毫摩尔）。3小时后，通过硅藻土过滤反应混和物，并浓缩至较小体积。然后将其溶于氯仿中，用1N  HCl（100毫升）萃取。丢弃有机相。水相用氨水碱化，用氯仿萃取。用硫酸镁干燥有机相，真空蒸发，得到3，4，5-三甲氧基苄胺（427毫克）。
1H-NMR（CDCl3）d：6.58（s，2H，TMPh），3.85（m，6H，2 x MeO），3.82（s，3H，MeO），3.80（m，2H，CH2）.
类似于实施例105制备标题化合物。
1H-NMR（CDCl3）d：7.26（d，1H，噻唑），6.85（d，1H，噻唑），6.64（s，2H，TMPh），4.84（d，J＝5.7Hz，2H，CH2），3.86（m，6H，MeO），3.85（s，3H，MeO）.
13C-NMR（CDCl3）d：177（C＝S），161（噻唑），153（TMPh），138（TMPh），137（噻唑），132（TMPh），111（噻唑），104（TMPh），61（MeO），56（MeO），50（CH2）.
实施例413
2-甲酰-3-氟吡啶
将无水乙醚（500毫升）、正丁基锂（1.6M在己烷中，62.5毫升，0.1摩尔）和无水1，4-二氮杂环[2.2.2]辛烷（DABCO）（11.56克，0.1摩尔）在-60℃和干燥的N2气流下装入到1升烧瓶中，所得到的浑浊溶液在-20℃搅拌1小时。将混和物冷却至-75℃，滴加3-氟吡啶（9.81克，0.1摩尔）的乙醚（50毫升）溶液，并在-60℃持续搅拌1 1/2 小时。再将该混和物冷却至-75℃，滴加溶于乙醚（50毫升）中的无水N，N-二甲基甲酰胺（8.52毫升，0.11摩尔），并于-75℃搅拌2小时。在-10℃慢慢地将水加入，水层用醋酸乙酯（5×200毫升）萃取，合并的提取液用无水硫酸钠干燥。在真空蒸馏除去溶剂后得到一种深褐色的油，经硅胶层析纯化得到4.4克（35%）米色结晶固体的标题产物：
熔点：48-49℃;
IR（CHCl3，cm-1）3071，3020，2873，2842，1720，1588，1461，1441;
1H NMR（300MHz，CDCl3）δ10.21（s，1H），8.62（m，1H），7.57（m，2H）;
MS（FD）m/e 125（M+）;
UV（EtOH）263nm（ε＝1551），201nm（ε＝2188）
实施例414
2-羟甲基-3-氟吡啶
2-甲酰基-3-氟吡啶（4.0克，32毫摩尔）和硼氢化钠（309毫克，8毫摩尔）在无水乙醇（40毫升）中的溶液在0℃搅拌15分钟，并在室温搅拌1小时。用饱和氯化铵水溶液（5毫升）中止反应并用硅藻土过滤除去固体。将滤液蒸发并将所得的白色固体溶解在醋酸乙酯和水中，用醋酸乙酯萃取水层（5×30毫升），合并的提取液用无水硫酸钠干燥。除去溶剂，得到3.78克（93%）淡黄色的油状标题产物。
IR（CHCl3，cm-1）3607，3439，3019，1607，1576，1451，1416，1312，1257，1218，1209，1167，1105，1053，857，803;
1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.38（m，1H），7.39（m，1H），7.26（m，1H），4.83（s，2H），3.73（br s，1H）;
MS（FD）m/e 127（M+）;
UV（EtOH）263nm（ε＝2796），201nm（ε＝3651）
C6H6FNO的分析：计算值：C 56.69;H 4.76;N，11.02。
实验值：C  56.45;H  4.97;N，10.89。
实施例415
2-氯甲基-3-氟吡啶盐酸盐
将2-羟甲基-3-氟吡啶（3.43克，27毫摩尔）在二氯甲烷（30毫升）中的溶液冷却至-10℃，用五分钟滴加纯的亚硫酰氯（4.4毫升，60毫摩尔）。将所得到的淡绿色溶液于-10℃搅拌3小时，然后蒸干，得到4.66克（95%）米色结晶固体的标题产品：
IR（CHCl3，cm-1）2984，1732，1551，1470，1452，1333，1286，1273，1237，1219，1208，1193，1094，905，863，806;
1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.69（m，1H），8.06（m，1H），7.89（m，1H），5.09（s，2H）;
MS（FD）m/e 145（M+游离碱），147（M+2 游离碱）
实施例416
2-氰甲基-3-氟吡啶
将2-氯甲基-3-氟吡啶盐酸盐（4.85克，26.7毫摩尔）和氰化钾（3.47克，53.4毫摩尔）在甲醇（50毫升）和水（20毫升）中的溶液在大约55℃搅拌17小时。将所得到的黑色溶液减压浓缩成油，将它再溶解在醋酸乙酯和水中，用固体碳酸钠调节PH至11.5。用氯化钠使水层盐化，用醋酸乙酯（7×40毫升）萃取，将合并的提取物用无水硫酸钠干燥。除去溶剂，得到3.6克（99%）黑色固体（4）：
IR（CHCl3，cm-1）3019，3011，2977，1708，1603，1578，1454，1412，1259，1222，1219，1215，1161，1097，1047，804;1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.43（m，1H），7.42（m，1H），7.33（m，1H），3.97（s，1H），3.96（s，1H）;MS（FD）m/e 136（M+）;UV（EtOH）263nm（ε＝3719），203nm（ε＝3707）
实施例417
2-氨乙基-3-氟吡啶
向2-氰甲基-3-氟吡啶在无水乙醇（75毫升）和5N盐酸（0.3毫升）中的溶液中加入氧化铂催化剂（0.64克），在Paar氢化器中、在60psig使该混和物氢化。滤掉催化剂，减压浓缩滤液得到一棕色油，该油再溶解于水（40毫升）和醋酸乙酯（10毫升）中，并用浓盐酸调节pH至0.9，分离各层，用1N  HCl（1×10毫升）萃取醋酸乙酯层，合并酸化的水提取液，用醋酸乙酯（4×30毫升）洗涤。调节水层pH至10.8，用二氯甲烷（6×30毫升）萃取，用无水硫酸钠干燥合并的提取液。除去溶剂得到1.58克（70%）棕色油状的标题产物：
IR（CHCl3，cm-1）2969，2873，1632，1602，1575，1550，1450，1414，1359，1246，1219，1212，1203，1169，1093;
1H NMR（300MHz，CDCl3）δ8.31（m，1H），7.29（m，1H），7.13（m，1H），3.03（m，4H），1.80（br s，2H）;
MS（FD）m/e 140（M+）;
滴定 （66% DMF/H2O）pKa 9.56
实施例418
1-[（2-[5-氯]吡啶基）硫代氨甲酰基]咪唑
将1，1′-硫代羰基二咪唑（4.95克，25毫摩尔）和2-氨基-5-氯吡啶（3.28克，25毫摩尔）在乙腈（75毫升）中的溶液在室温搅拌23小时。过滤收集所得到的沉淀，得到3.42克（57%）标题产品：
IR（KBr，cm-1）3218，3090，1599，1572，1551，1529，1471，1455，1390，1375，1340，1310，1228，1183，1109，1053，939，831;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ8.58（m，1H），8.25（m，1H），8.05（br s，1H），8.03（m，1H），7.65（m，1H），7.15（d，J＝8Hz，1H），6.80（s，1H）;
MS（FAB）m/e  239（M+1）;
UV（EtOH）305nm（ε＝15141），273nm（ε＝14730），226nm（ε＝11407），203nm（ε＝16456）.
实施例419
1-[（2-[5-溴]吡啶基）硫代氨甲酰]咪唑
将1，1′-硫代羰基二咪唑（4.95克，25毫摩尔）和2-氨基-5-溴吡啶（4.46克，25毫摩尔）在乙腈（75毫升）中的溶液在室温搅拌23小时。过滤收集所得到的沉淀，得到5.42克（76%）标题产品：
IR（KBr，cm-1）3218，3088，1594，1565，1550，1465，1387，1370，1340，1309，1251，1196，1182，1096，1053，938，828;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ8.57（m，1H），8.30（m，1H），8.15（m，1H），8.03（br s，1H），7.75（m，1H），7.15（d，J＝8Hz，1H），6.80（s，1H）;MS（FAB）m/e 284（M+1）;UV（EtOH）304nm（ε＝13932），274nm（ε＝13051），230nm（ε＝11098），204nm（ε＝17821）.
实施例420
N-[2-（2-[3-氟]吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲
将1-[（2-[5-溴]吡啶基）硫代氨甲酰]咪唑（7）（1.42克，5毫摩尔）和2-氨基乙基-3-氟吡啶（5）（0.7克，5毫摩尔）在N，N二甲基甲酰胺（20毫升）中的溶液于95℃搅拌三小时。将反应物冷却至室温，倒至醋酸乙酯中并用水、饱和碳酸氢钠和盐水洗涤。将有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩并将所得到的固体通过色谱法在硅胶上纯化，得到0.33克（19%）白色固体标题产品：
mp  184-187℃;
IR（KBr，cm-1）3161，3023，1597，1579，1555，1524，1488，1473，1447，1364，1342，1315，1236，1221，1172，1142，1087，833;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.38（m，1H），10.64（s，1H），8.41（m，1H），8.14（d，J＝2Hz，1H），7.91（m，1H），7.63（m，1H），7.33（m，1H），7.06（d，J＝9Hz，1H），4.01（m，2H），3.10（t，J＝6Hz，2H）;
MS（FD）m/e 355（M+），357（M+2）;
UV（EtOH）305nm（ε＝13169），273nm（ε＝25811），201nm（ε＝17493）.
实施例421
N-[2-（2-[3-氟]吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-氯）吡啶基]硫脲
将1-[（2-[5-氯]吡啶基）硫代氨甲酰]咪唑（2.39克，10毫摩尔）和2-氨基乙基-3-氟吡啶（1.4克，10毫摩尔）在N，N-二甲基甲酰胺（25毫升）中的溶液在95℃搅拌3小时。将反应物冷却至室温，倒入醋酸乙酯中，用水、饱和碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤。有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩，将得到的固体在硅胶上经色谱纯化得到0.96克（31%）米色固体的标题产品：
熔点：170-173℃;
IR（KBr，cm-1）3167，3022，1603，1583，1554，1524，1492，1474，1449，1367，1342，1317，1238，1222，1173，1142，1087，835，803;
1H NMR（300MHz，DMSO-d6）δ11.39（m，1H），10.65（s，1H），8.42（m，1H），8.07（d，J＝2Hz，1H），7.81（m，1H），7.63（m，1H），7.33（m，1H），7.11（d，J＝9Hz，1H），4.01（m，2H），3.10（t，J＝6Hz，2H）;
MS（FD）m/e 310（M+），312（M+2）;
UV（EtOH）305nm（ε＝11338），272nm（ε＝23394）.
实施例422
（+）和（-）N-（顺-2-苯基环丙基）-S-α-甲氧基苯乙酰胺
将S-α-甲氧基苯乙酸（2.0克，12毫摩尔）溶解在二氯甲烷（100毫升）中，加入草酰氯（1.36毫升，16毫摩尔）和2滴N，N-二甲基甲酰胺。在氮气氛下在室温搅拌该溶液120分钟。在旋转蒸气上除去溶剂和过量的试剂。将油状残留物溶解在100毫升二氯甲烷中，并加入D，L-顺-苯基环丙胺（实施例202）（2.0克，15毫摩尔）在吡啶（5.0毫升）中的溶液。搅拌该溶液15分钟，加入乙醚（200毫升）。滤除沉淀并蒸发溶液。残留的结晶状非对映异构体混和物通过闪式色谱用醋酸乙酯-甲苯-二氯乙烷（1∶2∶2）洗脱进行纯化。蒸发含有较快洗脱产品的馏份得到产品A。蒸发较慢洗脱的馏份得到产品B。
A]1H-NMR（35mg在0.6ml CDCl3中，294K）0.99-1.06（1H，m），1.29-1.38（1H，m），2.29-2.38（1H，q），3.00（3H，s），3.07-3.17（m），4.41（1H，s），6.3（1H），7.16-7.32（10H，m）.
13C-NMR：11.18，21.83，27.82，57.11，83.68，126.34，126.43，128.08，128.18，128.26，128.78，136.15，136.85，171.75，171.75.
C18H19N的计算值：C 76.84%，H 6.80%，N 4.99%
熔点：136.7-137.1℃。
B]1H-NMR（与A相同的条件）：1.09-1.16（1H，q），1.32-1.41（1H，q），2.24-2.38（1H，q），3.10-3.20（4H，m），4.45，（1H，s），6.4（1H），6.95-6.99（2H，m），7.15-7.27（7H，m）.
13C-NMR：10.69，21.82，27.85，56.87，83.63，126.35，126.87，128.00，128.13，128.19，128.83，135.88，136.54，171.55.
C18H19N 的计算值：C 76.84%，H 6.8%，N 4.99%
熔点：143.6-144.7℃。
实施例423
（-）顺-2-苯基环丙胺
将化合物A（1.2克）在水-二噁烷-浓盐酸水溶液（1∶1∶1）的混和物中回流4小时。用水稀释该溶液，用二氯甲烷洗涤，再用氢氧化铵（浓的水溶液）碱化，用二氯甲烷萃取，用硫酸钠干燥，过滤并蒸发得到油状标题产物。
1H-NMR CDCl3δppm 0.8-0.9（1H，CH2，m），1.1-1.2（1H，CH2，m），2.-2.1（1H，PhCH，q），2.6-2.7（1H，CHNH2，m），7.1-7.4（5H，Ph）.
实施例424
（+）顺-2-苯基环丙胺
化合物B（1.2克）在水-二噁烷-浓盐酸水溶液（1∶1∶1）的混和物中回流4小时。用水稀释该溶液，用二氯甲烷洗涤，用氢氧化铵（浓的水溶液）碱化，用二氯甲烷萃取，用硫酸钠干燥，过滤并蒸发得到油状标题产物。
1H-NMR CDCl3δppm 0.8-0.9（1H，CH2，m），1.1-1.2（1H，CH2，m），2.0-2.1（1H，PhCH，q），2.6-2.7（1H，CHNH2，m），7.1-7.4（5H，Ph）.
D
[a]＝+62.7°（C1，CHCl3）
20
实施例425
（-）N-（顺-2-苯基环丙基）-N′-（5-氯吡啶-2-基）-硫脲
将实施例424的（+）-N-顺-2-苯基环丙胺（0.23克，1.7毫摩尔）按照实施例372的方法与1-（5-氯吡啶-2-基-硫代氨甲酰）咪唑（0.4克，1.7毫摩尔）缩合，得到结晶的标题产物。
1H-NMR CDCl3δppm 1.2-1.3（1H，m，CH2），1.5-1.6（1H，m，CH2），2.5-2.6（1H，q，PhCH），3.7-3.8（CHN），6.6-6.7（1H，d，pyr），7.2-7.5（7H，Ph，pyr），8.9-9.0（1H，NH），10.8-10.9（1H，NH）.
熔点：189.6-191.3℃。
D
[a]＝-62.7°（C 1，CHCl3）
20
实施例426
（+）-N-（顺-2-苯基环丙基）-N′-（5-氯吡啶-2-基）-硫脲
将实施例423的（-）-N-顺-2-苯基环丙胺（0.23克，1.7毫摩尔）按照实施例372的方法与1-（5-氯吡啶-2-基-硫代氨甲酰）-咪唑（0.4克，1.7毫摩尔）缩合，得到结晶的标题产品。
1H-NMR CDCl3δppm 1.2-1.3（1H，m，CH2），1.5-1.6（1H，m，CH2），2.5-2.6（1H，q，PhCH），3.7-3.8（CHN），6.6-6.7（1H，d，pyr），7.2-7.5（7H，Ph，pyr），8.9-9.0（1H，NH），10.8-10.9（1H，NH）.
熔点189.2-191.8℃
D
[a]＝+59.3°（C 1，CHCl3）
20
实施例427
（-）-N-（顺-2-苯基环丙基）-N′-（5-溴吡啶-2-基）-硫脲
将实施例424的（+）-N-顺-2-苯基环丙胺与2-氨基-5-溴吡啶按照实施例93和94的方法（用2-氨基-5-溴吡啶代替2-氨基噻唑）进行反应，得到结晶的标题产物。
1H-NMR（CDCl3）：1.19-1.26（m，1H），1.47-1.55（m，1H），2.52（q，1H），3.66-3.75（m，1H），6.66（dd，1H），7.27-7.41（m，5H），7.47（d，1H），7.60（dd，1H），8.98（宽 s.，1H），10.88（宽 s.，1H）.
熔点＝192.0-193.0℃
D
[a]＝-52.8°（C 1，CHCl3）
20
实施例428
（+）-N-（顺-2-苯基环丙基）-N′-（5-溴吡啶-2-基）-硫脲
将实施例423的（-）-N-顺-2-苯基环丙基胺按照实施例93和94的方法，用2-氨基-5-溴吡啶代替2-氨基噻唑，使之与2-氨基-5-溴吡啶反应，得到结晶的标题产物。
1H-NMR（CDCl3）：1.19-1.26（m，1H），1.47-1.55（m，1H），2.52（q，1H），3.66-3.75（m，1H），6.66（dd，1H），7.27-7.41（m，5H），7.47（d，1H），7.60（dd，1H），8.98（宽 s.，1H），10.88（宽 s.，1H）.
熔点＝195.5-196.5℃
D
[a]＝+50°（C 1，CHCl3）

Claims (12)

1、一种制备药物制剂的方法，它包括将一种或多种药学上可接受的载体，稀释剂或赋形剂与一种分子式如下的化合物(IB)或其盐混合，
Figure 921106300_IMG1
其中n是0
Z是＞0=或＞CH2
Y是O或S
R11是分子式
R14是一个稳定的饱和或不饱和，取代或非取代的3到8节有机单环，含有0到4个选于S、O和N的杂原子；或
R14是一个稳定的，饱和或不饱和，取代或非取代的7到10节有机双环，含有0到5个选于S，O和N的杂原子；或
R14是一个分子式为(R10)Y-X-的基团，其中Y是1或2；X是N，S，O和R10是一个稳定的、饱和或不饱和，取代或非取代的3到8节有机单环，含有0到4个选于S，O和N的杂原子；或R10是一个稳定的，饱和或不饱和，取代或非取代的7到10节有机双环，含有0到5个选自S，O和N的杂原子；或R10是氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基，或C2-C6炔基；或
R14是氢，卤素，氰基，羧基，氨基，硫代，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C5烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，或C2-C8链烯氧基；
R15和R16分别是C3-C8环烷基，氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基，卤素，氨基，硝基，氰基，C1-C5烷氧基，羟基，羧基，羟甲基，氨基甲基，羧基甲基，C1-C4烷基硫代，C1-C4烷酰氧基，氨基甲酰基，或一个卤代C1-C6烷基；
R12是氢，羟基，C1-C6烷基，C2-C6烯基，氨基，氰基，硝基，C1-C5烷氧基，羧基，羟甲基，氨基甲基，羧基甲基，C1-C4烷基硫代，C1-C4烷酰氧基，卤代(C1-C5)烷基，或氨基甲酰基；
R13是一个稳定的，饱和或不饱和，取代或非取代的3到8节有机单环，含有0到4个选自S，O和N的杂原子；或R13是一个稳定的，饱和或不饱和的、取代或非取代的7到10节有机双环，含有0到5个选自S，O和N的杂原子；或
R13是已定义过的R11；该制剂关系到HIV。
2、根据权利要求1中所述的方法，其中R12、R15和R16是氢，R13是C1-C6烷基，噻唑基，取代的噻唑基，吡嗪基，取代的吡嗪基，吡啶基，取代的吡啶基，哒嗪基，取代的哒嗪基，苯基，或取代的苯基，而R14是苯基，取代的苯基，吡啶基，取代的吡啶基，或环己烯基。
3、根据权利要求2所述的方法，其中R14是苯基，二氟苯基，氟苯基，环己烯基，吡啶基，或对羟基苯基。
4、根据权利要求1所述的方法，还包括混和至少一种其他关系到所说的HIV的抗-HIV剂。
5、根据权利要求4所述的方法，其中所说的试剂选自ddI，ddC，或AZT。
6、一种制备药物制剂的方法，它包括将一种或多种药学上可接受的载体，稀释剂，或赋形剂和一种分子式如下的化合物或其盐混合，
Figure 921106300_IMG3
其中R1是一个稳定的，饱和或不饱和的，取代或非取代的3到8节有机单环，含有0到4个选自S，O和N的杂原子;或R1是一个稳定的，饱和或不饱和，取代或非取代的7到10节有机双环，含有0到5个选自S、O和N的杂原子;
R2是一个分子式如下的基团：
Figure 921106300_IMG4
其中R5是已定义过的R1;或R5是一个分子式如下的基团：
（R10）y-X-
其中Y是1或2;X是N，S，O和R10是已定义过的R1;或R10是氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基，或C2-C6炔基;或R5是氢，卤素，氰基，羧基，氨基，硫代，羟基，C1-C4烷氧基，C1-C6烷基，C2-C8烯基，C2-C8炔基，或C2-C8链烯氧基;
R6，R7，R8和R9分别是C3-C8环烷基，氢，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，卤素，氨基，硝基，氰基，C1-C5烷氧基，羟基，羧基，羟甲基，氨基甲基，羧基甲基，C1-C4烷基硫代，C1-C4烷酰氧基，氨基甲酰基，或一个卤代C1-C6烷基;或其中的两个，与它们所连接的碳原子一起结合形成一个稳定的，饱和或不饱和，取代或非取代的3到7节有机单环，含有0到4个选自S、O或N的杂原子;或R6和R8，或R7和R9，与它们所连接的碳原子一起形成一个稳定的，饱和或不饱和，取代或非取代的3到7节有机单环，含有0到4个选自S，O或N的杂原子;
R3和R4分别是氢，羟基，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C2-C6炔基，氨基，氰基，硝基，C1-C5烷氧基，羧基，羟甲基，氨基甲基，羧基甲基，C1-C4烷基硫代，C1-C4烷酰氧基，卤代（C1-C6）烷基，或氨基甲酰基;该制剂关系到HIV。
7、权利要求6的方法，其中R3，R4，R6，R7，R8和R9都是氢。
8、根据权利要求7所述的方法，其中R5是苯基，取代的苯基，萘基，取代的萘基，吡啶基，取代的吡啶基，或环己烯基。
9、根据权利要求7所述的方法，其中R1是噻唑基，取代的噻唑基，苯并噻唑基，取代的苯并噻唑基，吡嗪基，取代的吡嗪基，吡啶基，取代的吡啶基，哒嗪基，取代的哒嗪基，噻二唑基，或取代的噻二唑基。
10、根据权利要求6所述的方法，其中所说的化合物是N-[2-（2-吡啶基）乙基]-N′-[2-（5-溴）吡啶基]硫脲和它的盐酸盐。
11、根据权利要求6所述的方法，还包括混合至少一种其他抗-HIV剂和所说的HIV。
12、根据权利要求11所述的方法，其中所说的试剂选自ddI，ddC，或AZT。
CN92110630A 1991-08-02 1992-07-30 抑制hiv和相关病毒的化合物和方法 Pending CN1069882A (zh)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US73992791A 1991-08-02 1991-08-02
US739,927 1991-08-02

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN1069882A true CN1069882A (zh) 1993-03-17

Family

ID=24974352

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN92110630A Pending CN1069882A (zh) 1991-08-02 1992-07-30 抑制hiv和相关病毒的化合物和方法

Country Status (23)

Country Link
EP (1) EP0540143B1 (zh)
JP (1) JP3383328B2 (zh)
KR (1) KR100252453B1 (zh)
CN (1) CN1069882A (zh)
AP (2) AP388A (zh)
AT (1) ATE232095T1 (zh)
AU (2) AU657978B2 (zh)
BG (1) BG98623A (zh)
CA (1) CA2075173C (zh)
CZ (1) CZ282900B6 (zh)
DE (1) DE69232919T2 (zh)
ES (1) ES2051641B1 (zh)
FI (1) FI923443A7 (zh)
HU (2) HU9202477D0 (zh)
IL (1) IL102548A (zh)
MX (1) MX9204454A (zh)
NO (1) NO922949L (zh)
OA (1) OA09914A (zh)
RU (1) RU2106341C1 (zh)
TW (1) TW252110B (zh)
WO (1) WO1993003022A1 (zh)
YU (1) YU74292A (zh)
ZA (1) ZA925663B (zh)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105431414A (zh) * 2013-07-08 2016-03-23 先正达参股股份有限公司 用作杀线虫剂的4元环甲酰胺

Families Citing this family (31)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5593993A (en) * 1991-08-02 1997-01-14 Medivir Ab Method for inhibition of HIV related viruses
ATE173466T1 (de) * 1993-08-24 1998-12-15 Medivir Ab Verbindungen und methoden zur inhibition von hiv und verwandten viren
EP0811599B1 (en) 1996-05-06 2001-03-07 Eli Lilly And Company Anti-viral compounds
CA2253405A1 (en) * 1996-05-06 1997-11-13 William Joseph Hornback Anti-viral compounds
JP2000511514A (ja) 1996-05-06 2000-09-05 イーライ・リリー・アンド・カンパニー 抗ウイルス化合物
CA2253502A1 (en) * 1996-05-06 1997-11-13 Stephen Warren Kaldor Anti-viral compounds
US6156924A (en) * 1996-05-06 2000-12-05 Eli Lilly And Company Anti-viral compounds
US6103923A (en) * 1996-05-06 2000-08-15 Eli Lilly And Company Anti-viral compounds
US6127422A (en) * 1996-05-06 2000-10-03 Eli Lilly And Company Anti-viral method
US6096917A (en) * 1997-05-02 2000-08-01 Eli Lilly And Company Anti-viral compounds
US5998411A (en) * 1998-03-17 1999-12-07 Hughes Institute Heterocyclic nonnucleoside inhibitors of reverse transcriptase
US6136335A (en) 1998-12-31 2000-10-24 Hughes Institute Phenethyl-5-bromopyridylthiourea (PBT) and dihydroalkoxybenzyloxopyrimidine (DABO) derivatives exhibiting spermicidal activity
US7186736B1 (en) * 1999-03-20 2007-03-06 Parker Hughes Institute NNI for treatment of multi-drug resistant HIV
US6245788B1 (en) 1999-03-31 2001-06-12 The Procter & Gamble Company Viral treatment
US6258831B1 (en) 1999-03-31 2001-07-10 The Procter & Gamble Company Viral treatment
US6340696B1 (en) 1999-03-31 2002-01-22 The Procter & Gamble Company Viral treatment
US6469034B1 (en) 1999-06-23 2002-10-22 Parker Hughes Institute Cyclohexenyl-ethyl-thiourea compounds for inhibiting HIV reverse transcriptase
US6207688B1 (en) 1999-06-23 2001-03-27 Parker Hughes Institute Phenethyl-thiourea compounds and use
US6124324A (en) * 1999-06-23 2000-09-26 Hughes Institute Thiophene-ethyl thiourea compounds and use
RU2265439C2 (ru) * 2000-01-04 2005-12-10 Де Риджентс Ов Де Юниверсити Ов Калифорния Лечение инфекции вируса иммунодефицита человека с лекарственной устойчивостью
GB2361473C (en) * 2000-03-08 2005-06-28 Microgenics Corp Ecstasy-class analogs and use of same in detection of ecstasy-class compounds
US6175034B1 (en) 2000-04-10 2001-01-16 Eli Lilly And Company Anti-viral compounds
US6774139B1 (en) 2000-06-30 2004-08-10 Parker Hughes Institute Dual function microbicides
US6545152B1 (en) 2000-07-18 2003-04-08 Parker Hughes Institute R-isomers of nonnucleoside inhibitors
WO2002032889A1 (en) * 2000-10-19 2002-04-25 Parker Hughes Institute Aromatic and heterocyclic thiazolyl thiourea compounds and use
US6689793B2 (en) 2000-12-06 2004-02-10 Parker Hughes Institute Piperidinylethyl-, phenoxyethyl-, and β-fluorophenethyl-substituted thiourea compounds with potent anti-HIV activity
SE0100733D0 (sv) 2001-03-05 2001-03-05 Medivir Ab Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
SE0102867D0 (sv) 2001-08-28 2001-08-28 Medivir Ab Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
US20050096319A1 (en) * 2003-02-21 2005-05-05 Balzarini Jan M.R. Identification of compounds that inhibit replication of human immunodeficiency virus
JP4667537B2 (ja) * 2008-04-10 2011-04-13 大鵬薬品工業株式会社 アシルチオウレア化合物又はその塩、及びその用途
KR101064258B1 (ko) * 2008-12-29 2011-09-14 한국과학기술연구원 벤조아릴우레이도 화합물, 및 이를 함유하는 퇴행성 뇌질환예방 또는 치료용 조성물

Family Cites Families (30)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA689412A (en) * 1964-06-23 Berger Arthur Preparation of 3-allyl-5-isobutyl-2-thiohydantoin
US3061640A (en) * 1959-03-30 1962-10-30 Monsanto Chemicals 3, 4-dichlorophenyl dialkylaminoalkyl ureas and thioureas
CH429291A (de) * 1964-12-17 1966-10-15 Ciba Geigy Verfahren zum Schützen von Textilien gegen Schädlinge
GB1143802A (zh) * 1965-03-25
GB1310224A (en) * 1969-07-22 1973-03-14 Lilly Industries Ltd Oxazole thioureas
CH543535A (de) * 1970-07-24 1973-10-31 Hoffmann La Roche Verfahren zur Herstellung von Thiazolderivaten
NL7108189A (zh) * 1970-07-24 1972-01-26
DE2132431A1 (de) * 1971-06-30 1973-01-11 Riedel De Haen Ag 4-phenyl-thiazolderivate enthaltende pharmazeutische praeparate
DE2136233A1 (de) * 1971-07-20 1973-02-01 Riedel De Haen Ag Tetrahydrobenzthiazolderivate enthaltende pharmazeutische praeparate
SU517587A1 (ru) * 1971-08-23 1976-06-15 Медицинска Академие (Инопредприятие) Способ получени производных 2оксфенилмочевины
US4048333A (en) * 1971-08-23 1977-09-13 Medizinska Akademia Method for treating a picorna virus infection
GB1354830A (en) * 1972-08-31 1974-06-05 Dainippon Pharmaceutical Co 1,3-disubstituted thiourea compounds their preparation and use
US3950537A (en) 1973-06-29 1976-04-13 Rohm And Haas Company Gastrointestinally active thioureas
HU168393B (zh) * 1973-11-09 1976-04-28
US3891769A (en) 1974-02-01 1975-06-24 Dow Chemical Co Psychotherapeutic methods employing thioureas
US3950538A (en) * 1974-03-18 1976-04-13 The Dow Chemical Company Anti-inflammatory methods utilizing certain thioureas
BE819436A (fr) * 1974-08-30 1975-02-28 Composition pharmaceutique renfermant des pyridylthiourees.
GB1489879A (en) * 1974-12-20 1977-10-26 Leo Pharm Prod Ltd N'-cyano-n'-3-pyridylguanidines
DD123466A1 (zh) * 1975-12-01 1976-12-20
US4096276A (en) * 1976-04-15 1978-06-20 Hoffmann-La Roche Inc. Thiourea derivatives for treating hypertension
JPS5492962A (en) * 1977-12-01 1979-07-23 Wellcome Found Thiohydantoin compound
JPS604830B2 (ja) * 1979-04-24 1985-02-06 株式会社 大塚製薬工場 フエニル酢酸誘導体
PL137012B1 (en) * 1982-05-27 1986-04-30 Politechnika Gdanska Process for preparing 3,5-substituted derivatives of 2-thiohydantoin
US4724232A (en) * 1985-03-16 1988-02-09 Burroughs Wellcome Co. Treatment of human viral infections
ATE113603T1 (de) * 1985-03-16 1994-11-15 Wellcome Found Antivirale nukleoside.
DE3607381A1 (de) * 1986-03-06 1987-09-10 Pascal Zimmer Verwendung von diphenylhydantoin und seinen derivaten zur behandlung von immunerkrankungen
US4880836A (en) * 1988-03-11 1989-11-14 Danek Elbaum Antiviral amphiphilics
DE3815046A1 (de) * 1988-05-04 1989-11-16 Basf Ag 3-chlor-2-methylphenethylaminoderivate
IL93136A (en) * 1989-02-23 1995-01-24 Janssen Pharmaceutica Nv Tetrahydroimidazo (1,4) benzodiazepin-2-thione derivatives, their preparation and pharmaceutical compositions containing them
GB8908063D0 (en) * 1989-04-11 1989-05-24 Beecham Group Plc Novel compounds

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN105431414A (zh) * 2013-07-08 2016-03-23 先正达参股股份有限公司 用作杀线虫剂的4元环甲酰胺
US9867371B2 (en) 2013-07-08 2018-01-16 Syngenta Participations Ag 4-membered ring carboxamides used as nematicides
CN105431414B (zh) * 2013-07-08 2018-06-15 先正达参股股份有限公司 用作杀线虫剂的4元环甲酰胺
USRE50724E1 (en) 2013-07-08 2026-01-06 Syngenta Crop Protection Ag 4-membered ring carboxamides used as nematicides

Also Published As

Publication number Publication date
AP388A (en) 1995-05-15
AU657978B2 (en) 1995-03-30
IL102548A0 (en) 1993-01-14
IL102548A (en) 1998-08-16
AP9200412A0 (en) 1992-07-31
YU74292A (sh) 1996-01-08
EP0540143A2 (en) 1993-05-05
AP9500723A0 (en) 1995-04-30
CA2075173C (en) 2007-04-24
CZ228892A3 (en) 1993-05-12
ZA925663B (en) 1994-01-28
WO1993003022A1 (en) 1993-02-18
KR930003914A (ko) 1993-03-22
DE69232919D1 (de) 2003-03-13
AU2407492A (en) 1993-03-02
CZ282900B6 (cs) 1997-11-12
DE69232919T2 (de) 2003-12-04
EP0540143B1 (en) 2003-02-05
ATE232095T1 (de) 2003-02-15
FI923443A0 (fi) 1992-07-30
AU2045192A (en) 1993-03-11
AP384A (en) 1995-05-15
OA09914A (en) 1994-08-15
FI923443L (fi) 1993-02-03
NO922949L (no) 1993-02-03
HU9202477D0 (en) 1992-10-28
RU2106341C1 (ru) 1998-03-10
MX9204454A (es) 1994-06-30
EP0540143A3 (zh) 1995-01-04
JP3383328B2 (ja) 2003-03-04
FI923443A7 (fi) 1993-02-03
NO922949D0 (no) 1992-07-24
KR100252453B1 (ko) 2000-07-01
BG98623A (bg) 1995-05-31
CA2075173A1 (en) 1993-02-03
ES2051641B1 (es) 1995-10-01
HU211164A9 (en) 1995-11-28
JPH05320138A (ja) 1993-12-03
TW252110B (zh) 1995-07-21
ES2051641A1 (es) 1994-06-16

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN1069882A (zh) 抑制hiv和相关病毒的化合物和方法
CN1239485C (zh) 作为IL－1β和TNF－α抑制剂的二苯酮类
US5658907A (en) Compounds and methods for inhibition of HIV and related viruses
CN1151133C (zh) 邻氨基苯甲酰胺及其用于制备药物的应用
CN1156471C (zh) 5-吡啶基-1,3-唑系化合物、它们的制备方法及用途
CN1246857A (zh) 取代的嘧啶酮和吡啶酮化合物和它们的应用
CN1044237C (zh) 4,1－苯并氧氮杂䓬衍生物和其用途
CN1441783A (zh) 含二氰基吡啶衍生物的药物
NZ512830A (en) Triazole compounds with dopamine-D3-receptor affinity
CN1296485A (zh) 取代的吲哚链烷酸
CN1544420A (zh) 用取代杂环脲抑制raf激酶
CN1500080A (zh) 稠合杂环化合物
CN1656079A (zh) 吡唑化合物和含有该化合物的药物组合物
CN1826120A (zh) 用于发炎与免疫相关用途的化合物
CN1413207A (zh) 含氮的五元杂环化合物
CN1395566A (zh) 促肾上腺皮质激素释放因子拮抗剂
CZ20024120A3 (cs) Substituované chinazolinové deriváty a jejich použití jako inhibitory
WO2007126043A1 (ja) チアゾール環を含むカルボン酸誘導体の医薬用途
CN1620455A (zh) 作为5－羟色胺－6配体的氮杂吲哚基烷基胺衍生物
CN1678314A (zh) 作为raf－激酶抑制剂的甘氨酸酰胺衍生物
CN1196721A (zh) 杂芳基取代的丙烯酰胍衍生物及其医药组合物
CN1246858A (zh) 取代的嘧啶化合物和它们的应用
CN1918155A (zh) 作为lxr调节剂的化合物和组合物
CN1151729A (zh) 芳基和杂芳基烷氧基萘衍生物
CN101039932A (zh) 作为激酶抑制剂的杂环取代的二芳基脲衍生物

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
C10 Entry into substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
C01 Deemed withdrawal of patent application (patent law 1993)
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication