JPS604830B2 - フエニル酢酸誘導体 - Google Patents
フエニル酢酸誘導体Info
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Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
本発明は新規なフェニル酢酸誘導体に関する。
本発明の化合物は文献未載の新規化合物であって一般式
〔式中ＲＩは低級アルキル基を、Ｒ２は水素原子、低級
アルキル基、フェニル基またはフェニルアルキル基を、
Ａはカルボニル基、チオカルポニル基またはメチレン基
をそれぞれ示す。 〕で表わされるフェニル酢酸誘導体及びその塩である。 本発明の化合物は消炎作用、血小板凝集抑制作用及び向
精神作用を有し、消炎剤、血栓予防薬、向精神薬等とし
て有用である。 上記一般式〔１〕に於いて、ＲＩ及びＲ２で示される低
級アルキル基としては炭素数１〜４の直鏡もしくは分枝
状のアルキル基を挙げることができ、具体的にはメチル
、エチル、プロピル、ィソプロピル、ブチル、にｒｔ−
ブチル基等を例示できる、またＲ２で示されるフェニル
アルキル基としては前記アルキル茎にフェニル基が置換
した基を挙げることができ、具体的にはペンジル、ばー
フエネチル、８−フエネチル、３−フエニルプロピル、
４−フヱニルブチル、１，１ージメチルー２−フェニル
基等を例示できる。 本発明の化合物のうち代表的なものを以下に挙げる。 ｏ４−（２，４ーイミダゾリジンジオンー３ーイル）フ
ェニル酢酸メチル。 ４−（５−メチル−２，４−イミダゾリジンジオン−３
−ィル）フェニル酢酸メチルｏ４一（５−フエニル−２
，４−イミダゾリジンジオン−３−ィル）フェニル酢酸
メチルｏ４−（５−ペンジル−２，４ーイミダゾリジン
ジオンー３−ィル）フェニル酢酸メチルｏ４一（５一ｔ
ｅｎ−ブチル−２，４−イミダゾリジンジオン−３−ィ
ル）フェニル酢酸エチルｏ４−（５−エチル−２，４−
イミダゾリジンジオン−３−ィル）フェニル酢酸エチル
ｏ４−（５−８−フエネチル−２，４−イミダゾリジン
ジオン−３ーィル）フェニル酢酸メチルｏ４−（５−（
１，１−ジメチルー２ーフエニルエチル）一２，４−イ
ミダゾリジンジオン一３−ィル）フェニル酢酸メチルｏ
４−（２，４−イミダゾリジンジオン一３ーイル）フェ
ニル酢酸ィソブロピルｏ４−（２−チオキソ−４−イミ
ダゾリドン３−ィル）フェニル酢酸メチルｏ４−（２ー
チオキソ−４−イミダゾリドン−３−ィル）フェニル酢
酸プチルｏ４一（５−メチル−２−チオキソー４ーイミ
ダゾリドンー３ーィル）フェニル酢酸メチルｏ４一（５
−イソプロピル−２ーチオキソー４ーィミダゾリドンー
３−ィル）フェニル酢酸メチ′レｏ４−（５−ペンジル
ー２−チオキソ−４ーイミダゾリドン−３ーイル）フェ
ニル酢酸メチルｏ４一（５−Ｑーフエネチルー２ーチオ
キソー４ーィミダゾリドン−３−ィル）フェニル酢酸エ
チルｏ４−（５−フエニルー２ーチオキソー４ーイミダ
ゾリドン−３−ィル）フェニル酢酸メチルｏ４一（４ー
イミダゾリドンー３ーイル）フエニル酢酸メチルｏ４−
（５ーメチルー４ーイミダゾ１′ドンー３ーィル）フェ
ニル酢酸メチルｏ４一（５ーエチル−４ーイミダゾリド
ン−３−ィル）フェニル酢酸エチルｏ４一（５−フエニ
ル−４−イミダゾリドンー３−ィル）フェニル酢酸メチ
ルｏ４一（５−ペンジルー４ーイミダゾリドンー３ーィ
ル）フェニル酢酸メチルｏ４−〔５−（３−フエニル）
プロピルー４−イミダゾリドンー３−イル）フェニル酢
酸メチル本発明の化合物は種々の方法により製造される
が、その好ましい一例を挙げれば例えば下記反応行程式
一１及び２に示す方法で本発明の化合物が製造される。 反応行程式−１ 反応行程式−２ 〔上記各式に於て、Ｒ３は低級アルキル基、Ｘは酸素原
子またはィオウ原子を示す。 ＲＩ及びＲ２は前記に同じ。〕即ち一般式〔１〕で表わ
される化合物のうちＡがカルボニル基またはチオカルボ
ニル基を示す化合物（一般式〔ｌａ〕の化合物）は公知
の一般式〔ロ〕で表わされる化合物と公知の一般式〔ｍ
〕で表わされる化合物もしくはその塩とを反応させるこ
とにより製造される。 また一般式〔１〕で表わされる化合物のうちＡがメチレ
ン基を示す化合物（一般式〔ｌｃ〕の化合物）は上記で
得られる一般式〔ｌｂ〕の化合物（一般式〔ｌａ〕の化
合物のうち×がィオウ原子を示す化合物）を還元脱硫処
理することにより製造される。一般式
〔式中ＲＩは低級アルキル基を、Ｒ２は水素原子、低級
アルキル基、フェニル基またはフェニルアルキル基を、
Ａはカルボニル基、チオカルポニル基またはメチレン基
をそれぞれ示す。 〕で表わされるフェニル酢酸誘導体及びその塩である。 本発明の化合物は消炎作用、血小板凝集抑制作用及び向
精神作用を有し、消炎剤、血栓予防薬、向精神薬等とし
て有用である。 上記一般式〔１〕に於いて、ＲＩ及びＲ２で示される低
級アルキル基としては炭素数１〜４の直鏡もしくは分枝
状のアルキル基を挙げることができ、具体的にはメチル
、エチル、プロピル、ィソプロピル、ブチル、にｒｔ−
ブチル基等を例示できる、またＲ２で示されるフェニル
アルキル基としては前記アルキル茎にフェニル基が置換
した基を挙げることができ、具体的にはペンジル、ばー
フエネチル、８−フエネチル、３−フエニルプロピル、
４−フヱニルブチル、１，１ージメチルー２−フェニル
基等を例示できる。 本発明の化合物のうち代表的なものを以下に挙げる。 ｏ４−（２，４ーイミダゾリジンジオンー３ーイル）フ
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ジオン−３ーィル）フェニル酢酸メチルｏ４−（５−（
１，１−ジメチルー２ーフエニルエチル）一２，４−イ
ミダゾリジンジオン一３−ィル）フェニル酢酸メチルｏ
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ダゾリドン３−ィル）フェニル酢酸メチルｏ４−（２ー
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ダゾリドンー３ーィル）フェニル酢酸メチルｏ４一（５
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ゾリドン−３−ィル）フェニル酢酸メチルｏ４一（４ー
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ニル酢酸メチルｏ４一（５ーエチル−４ーイミダゾリド
ン−３−ィル）フェニル酢酸エチルｏ４一（５−フエニ
ル−４−イミダゾリドンー３−ィル）フェニル酢酸メチ
ルｏ４一（５−ペンジルー４ーイミダゾリドンー３ーィ
ル）フェニル酢酸メチルｏ４−〔５−（３−フエニル）
プロピルー４−イミダゾリドンー３−イル）フェニル酢
酸メチル本発明の化合物は種々の方法により製造される
が、その好ましい一例を挙げれば例えば下記反応行程式
一１及び２に示す方法で本発明の化合物が製造される。 反応行程式−１ 反応行程式−２ 〔上記各式に於て、Ｒ３は低級アルキル基、Ｘは酸素原
子またはィオウ原子を示す。 ＲＩ及びＲ２は前記に同じ。〕即ち一般式〔１〕で表わ
される化合物のうちＡがカルボニル基またはチオカルボ
ニル基を示す化合物（一般式〔ｌａ〕の化合物）は公知
の一般式〔ロ〕で表わされる化合物と公知の一般式〔ｍ
〕で表わされる化合物もしくはその塩とを反応させるこ
とにより製造される。 また一般式〔１〕で表わされる化合物のうちＡがメチレ
ン基を示す化合物（一般式〔ｌｃ〕の化合物）は上記で
得られる一般式〔ｌｂ〕の化合物（一般式〔ｌａ〕の化
合物のうち×がィオウ原子を示す化合物）を還元脱硫処
理することにより製造される。一般式
〔０〕の化合物と
一般式〔ｍ〕の化合物もしくはその塩との反応は、通常
不活性溶媒中室温乃至溶媒の沸点付近に１〜数時間程度
加溢することにより行なわれる。 用いられる不活性溶媒としては例えばベンゼン、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール等
を挙げることができる。一般式〔ロ〕の化合物及び一般
式〔ｍ〕の化合物もしくはその塩の使用割合としては特
に限定されず広い範囲内で適宜選択すればよいが、前者
に対して後者を等モル程度用いるのが特に好ましい。一
般式〔ｌｂ〕の化合物から一般式〔ｌｃ〕を得る反応は
還元脱硫剤の存在下有機溶媒中にて行なわれる。還元脱
硫剤としては例えばラネーニッケルを挙げることができ
、これを一般式〔ｌｂ〕の化合物に対して通常過剰量用
いるのがよい。また有機溶媒としてはメタノール、エタ
ノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン等を例示し得
る。該反応は通常使用する有機溶媒の沸点付近にて行な
われ、一般に０．５〜数時間程度で反応は終了する。ま
た一般式〔１〕で表わされる化合物のうちＡがカルボニ
ル基を示す化合物は一般式〔ｌｂ〕の化合物とョウ化メ
チルもしくは塩化ペンジルとを反応させることによって
も製造される。該反応は一般にテトラヒドロフラン、メ
タノール、エタノール等の不活性溶媒中にて行なわれる
。該反応は通常使用する不活性溶媒の沸点付近にて行な
われ、一般に１〜１曲時間程度で反応は終了する。一般
式〔１〕で表わされる本発明の化合物は通常の医薬的に
許容される酸、例えば塩酸、臭酸、硫酸、シュウ酸、マ
レィン酸等の酸と容易に塩を形成する。本発明化合物に
は斯かる塩も包含される。斯くして得られる本発明の化
合物は通常の分離手段により容易に単離精製することが
できる。 斯かる分離手段として例えば再結晶法、カラムクロマト
グラフィー等を挙げることができる。以下に本発明化合
物の製造例を実施例として掲げる。 実施例 １ ４ーィソチオシアネートフヱニル酢酸メチル１０夕及び
Ｌーアラニンェチルェステル塩酸塩７．４夕をテトラヒ
ドロフラン２００叫に懸濁させ、これにトリェチルアミ
ン１０の‘を加え室温で２岬時間蝿拝する。 沈殿物を除去し炉液を濃縮する。得られた反応混合物に
ベンゼン１４０の‘を加え３時間還流する。冷却後析出
する結晶をィソプロピルアルコールにて再結晶し、４一
（５ーメチルー２ーチオキソー４−ィミダゾリドン−３
−ィル）フェニル酢酸メチルを得る。収量１２夕、融点
１７８〜１７９００ 元素分析値（Ｃ，３日，４Ｎ２０３Ｓとして）○ Ｈ
Ｎ理論値孫） ５６．１２ ５．０４ １０．０７実測
値孫） ５６．０４ ５．０６ １０．０４適当な出
発原料を用い、上記と同様にして下記化合物を得る。 ｏ４−（２ーチオキソー４−イミダゾリドンー３−ィル
）フェニル酢酸メチル融点１２３〜１２６００ 元素分析値（Ｃ，２日，２Ｎ２０４として）○ Ｈ Ｎ
理論値燐 ５８．０６ ４．８４ １１．２９実測値協
） ５７．７５ ４．８３ １１．１９ｏ４一（５ー
フエニル−２ーチオキソ−４−イミダゾリドンー３ーィ
ル）フェニル酢酸メチル融点１８５〜１８７℃元素分析
値（Ｃ，８日，６Ｎ２０３Ｓとして）○ Ｈ Ｎ理論値
燐 ６３．５３ ４．７１ ８．２４実測値協 ６３．
２０ ４．７１ ７．９４ｏ４一（５−ペンジルー２ー
チオキソー４−イミダゾリドンー３ーィル）フェニル酢
酸メチル融点１４１〜１４２０元素分析値（Ｃ，虹，８
Ｎ２０３Ｓとして）○ Ｈ Ｎ理論両′値（％） ６
４．４１ ５．０８ ７．９１実測値豚） ６４．
４３ ５．０８ ７．５７実施例 ２４一（５−フエニ
ル−２ーチオキソー４−イミダゾリドンー３ーィル）フ
ェニル酢酸メチル３夕をメタノール１００叫に懸濁させ
、これに９ウ化メチル２．２の‘を加え１曲時間還流す
る。 メタノールを除去し、得られる結晶をインプロピルアル
コールにて再結晶し、４一（５−フェニルー２，４−イ
ミダゾリジンジオン−３ーィル）フェニル酢酸メチルを
得る。収量２．４夕、融点１５７．５℃ 元素分析値（Ｃ，８日，６Ｎ２０４として）○ Ｈ Ｎ
理論値孫） ６６．６７ ４．９４ ８．６４実測値燐
６６．８０ ４．９３ ８．５０適当な出発原料
を用い、上記と同様にして下記化合物を得る。 ｏ４一（５ーメチル−２，４−イミダゾリジンジオン−
３ーィル）フェニル酢酸メチル融点１８７〜１８９ｑ○ 元素分析値（Ｃ，３日，４Ｎ２０４として）○ Ｈ Ｎ
理論値燐 ５９．５４ ５．３４ １０．６９実測値燐
５９．７６ ５．４３ １０．７５ｏ４−（５ーベ
ンジル−２，４一イミダゾリジンジオン−３ーイル）フ
ェニル酢酸メチル融点１２４〜１２５℃ 元素分析値（Ｃ，虹，８Ｎ２０４として）○ Ｈ Ｎ 理論値燐 ６７．４６ ５．３３ ８．２８実測値
燐 ６７．４５ ５．４６ ８．３１ｏ４一（２，４ー
イミダゾリジンジオンー３−イル）フェニル酢酸メチル
融点１７０〜１７かＣ元素分析値（Ｃ，２日，２Ｎ２０
３Ｓとして）○ Ｈ Ｎ理論値協 ５４．５５ ４．５
５ １０．６１実測値孫）５４．１６ ４．７６ １０
．３４実施例 ３４一（５ーベンジル−２−チオキソー
４−イミダゾリドンー３ーィル）フェニル酢酸メチル１
夕をメタノール５０の【に溶解し、これに展開ラネ−ニ
ッケルＮＤＴ−６００ｌｌ研ファインケミカル社製）７
．５夕を加え７０分間還流する。 反応液を炉過し、得られる炉液を活性炭で脱色する。メ
タノールを除去し、得られる結晶をインプロピルアルコ
ールにて再結晶し、４一（５−ペンジル−４−イミダゾ
リドン−３−ィル）フェニル酢酸メチルを得る。収量０
．３５夕、融点１１８〜１１９ｑｏ元素分析値（Ｃ，虹
２ぶ２０３として） ○ Ｈ Ｎ 理論値燐 ７０．３７ ６．１７ ８．６４実測値燐
７０．０５ ６．２２ ８．７６適当な出発原料を
用い、上記と同様にして下記化合物を得る。 ｏ４一（４−イミダゾリドン−３−イル）フエニル酢酸
メチルヘミシュウ酸塩融点１５９〜１６０午○ 元素分析値（Ｃ，３日，５Ｎ２０５として）○ Ｈ Ｎ
理論値脇 ５５．９１ ５．３８ １０．０４実測値脇
５５．３０ ５．４４ ９．８１ｏ４一（５ーメ
チルー４−イミダゾリドン−３一ィル）フェニル酢酸メ
チルヘミシュウ酸塩融点１６５〜１６げ○ 元素分析値（Ｃ，４日，７Ｎ２０５として）○ Ｈ Ｎ
理論値協） ５７．３４ ５．８０ ９．５６実測
値燐 ５７．３８ ５．９３ ９．４０ｏ４−（５−フ
エニルー４−イミダゾリドンー３−ィル）フェニル酢酸
メチル融点９４〜９７００
一般式〔ｍ〕の化合物もしくはその塩との反応は、通常
不活性溶媒中室温乃至溶媒の沸点付近に１〜数時間程度
加溢することにより行なわれる。 用いられる不活性溶媒としては例えばベンゼン、ジオキ
サン、テトラヒドロフラン、メタノール、エタノール等
を挙げることができる。一般式〔ロ〕の化合物及び一般
式〔ｍ〕の化合物もしくはその塩の使用割合としては特
に限定されず広い範囲内で適宜選択すればよいが、前者
に対して後者を等モル程度用いるのが特に好ましい。一
般式〔ｌｂ〕の化合物から一般式〔ｌｃ〕を得る反応は
還元脱硫剤の存在下有機溶媒中にて行なわれる。還元脱
硫剤としては例えばラネーニッケルを挙げることができ
、これを一般式〔ｌｂ〕の化合物に対して通常過剰量用
いるのがよい。また有機溶媒としてはメタノール、エタ
ノール、ジオキサン、テトラヒドロフラン等を例示し得
る。該反応は通常使用する有機溶媒の沸点付近にて行な
われ、一般に０．５〜数時間程度で反応は終了する。ま
た一般式〔１〕で表わされる化合物のうちＡがカルボニ
ル基を示す化合物は一般式〔ｌｂ〕の化合物とョウ化メ
チルもしくは塩化ペンジルとを反応させることによって
も製造される。該反応は一般にテトラヒドロフラン、メ
タノール、エタノール等の不活性溶媒中にて行なわれる
。該反応は通常使用する不活性溶媒の沸点付近にて行な
われ、一般に１〜１曲時間程度で反応は終了する。一般
式〔１〕で表わされる本発明の化合物は通常の医薬的に
許容される酸、例えば塩酸、臭酸、硫酸、シュウ酸、マ
レィン酸等の酸と容易に塩を形成する。本発明化合物に
は斯かる塩も包含される。斯くして得られる本発明の化
合物は通常の分離手段により容易に単離精製することが
できる。 斯かる分離手段として例えば再結晶法、カラムクロマト
グラフィー等を挙げることができる。以下に本発明化合
物の製造例を実施例として掲げる。 実施例 １ ４ーィソチオシアネートフヱニル酢酸メチル１０夕及び
Ｌーアラニンェチルェステル塩酸塩７．４夕をテトラヒ
ドロフラン２００叫に懸濁させ、これにトリェチルアミ
ン１０の‘を加え室温で２岬時間蝿拝する。 沈殿物を除去し炉液を濃縮する。得られた反応混合物に
ベンゼン１４０の‘を加え３時間還流する。冷却後析出
する結晶をィソプロピルアルコールにて再結晶し、４一
（５ーメチルー２ーチオキソー４−ィミダゾリドン−３
−ィル）フェニル酢酸メチルを得る。収量１２夕、融点
１７８〜１７９００ 元素分析値（Ｃ，３日，４Ｎ２０３Ｓとして）○ Ｈ
Ｎ理論値孫） ５６．１２ ５．０４ １０．０７実測
値孫） ５６．０４ ５．０６ １０．０４適当な出
発原料を用い、上記と同様にして下記化合物を得る。 ｏ４−（２ーチオキソー４−イミダゾリドンー３−ィル
）フェニル酢酸メチル融点１２３〜１２６００ 元素分析値（Ｃ，２日，２Ｎ２０４として）○ Ｈ Ｎ
理論値燐 ５８．０６ ４．８４ １１．２９実測値協
） ５７．７５ ４．８３ １１．１９ｏ４一（５ー
フエニル−２ーチオキソ−４−イミダゾリドンー３ーィ
ル）フェニル酢酸メチル融点１８５〜１８７℃元素分析
値（Ｃ，８日，６Ｎ２０３Ｓとして）○ Ｈ Ｎ理論値
燐 ６３．５３ ４．７１ ８．２４実測値協 ６３．
２０ ４．７１ ７．９４ｏ４一（５−ペンジルー２ー
チオキソー４−イミダゾリドンー３ーィル）フェニル酢
酸メチル融点１４１〜１４２０元素分析値（Ｃ，虹，８
Ｎ２０３Ｓとして）○ Ｈ Ｎ理論両′値（％） ６
４．４１ ５．０８ ７．９１実測値豚） ６４．
４３ ５．０８ ７．５７実施例 ２４一（５−フエニ
ル−２ーチオキソー４−イミダゾリドンー３ーィル）フ
ェニル酢酸メチル３夕をメタノール１００叫に懸濁させ
、これに９ウ化メチル２．２の‘を加え１曲時間還流す
る。 メタノールを除去し、得られる結晶をインプロピルアル
コールにて再結晶し、４一（５−フェニルー２，４−イ
ミダゾリジンジオン−３ーィル）フェニル酢酸メチルを
得る。収量２．４夕、融点１５７．５℃ 元素分析値（Ｃ，８日，６Ｎ２０４として）○ Ｈ Ｎ
理論値孫） ６６．６７ ４．９４ ８．６４実測値燐
６６．８０ ４．９３ ８．５０適当な出発原料
を用い、上記と同様にして下記化合物を得る。 ｏ４一（５ーメチル−２，４−イミダゾリジンジオン−
３ーィル）フェニル酢酸メチル融点１８７〜１８９ｑ○ 元素分析値（Ｃ，３日，４Ｎ２０４として）○ Ｈ Ｎ
理論値燐 ５９．５４ ５．３４ １０．６９実測値燐
５９．７６ ５．４３ １０．７５ｏ４−（５ーベ
ンジル−２，４一イミダゾリジンジオン−３ーイル）フ
ェニル酢酸メチル融点１２４〜１２５℃ 元素分析値（Ｃ，虹，８Ｎ２０４として）○ Ｈ Ｎ 理論値燐 ６７．４６ ５．３３ ８．２８実測値
燐 ６７．４５ ５．４６ ８．３１ｏ４一（２，４ー
イミダゾリジンジオンー３−イル）フェニル酢酸メチル
融点１７０〜１７かＣ元素分析値（Ｃ，２日，２Ｎ２０
３Ｓとして）○ Ｈ Ｎ理論値協 ５４．５５ ４．５
５ １０．６１実測値孫）５４．１６ ４．７６ １０
．３４実施例 ３４一（５ーベンジル−２−チオキソー
４−イミダゾリドンー３ーィル）フェニル酢酸メチル１
夕をメタノール５０の【に溶解し、これに展開ラネ−ニ
ッケルＮＤＴ−６００ｌｌ研ファインケミカル社製）７
．５夕を加え７０分間還流する。 反応液を炉過し、得られる炉液を活性炭で脱色する。メ
タノールを除去し、得られる結晶をインプロピルアルコ
ールにて再結晶し、４一（５−ペンジル−４−イミダゾ
リドン−３−ィル）フェニル酢酸メチルを得る。収量０
．３５夕、融点１１８〜１１９ｑｏ元素分析値（Ｃ，虹
２ぶ２０３として） ○ Ｈ Ｎ 理論値燐 ７０．３７ ６．１７ ８．６４実測値燐
７０．０５ ６．２２ ８．７６適当な出発原料を
用い、上記と同様にして下記化合物を得る。 ｏ４一（４−イミダゾリドン−３−イル）フエニル酢酸
メチルヘミシュウ酸塩融点１５９〜１６０午○ 元素分析値（Ｃ，３日，５Ｎ２０５として）○ Ｈ Ｎ
理論値脇 ５５．９１ ５．３８ １０．０４実測値脇
５５．３０ ５．４４ ９．８１ｏ４一（５ーメ
チルー４−イミダゾリドン−３一ィル）フェニル酢酸メ
チルヘミシュウ酸塩融点１６５〜１６げ○ 元素分析値（Ｃ，４日，７Ｎ２０５として）○ Ｈ Ｎ
理論値協） ５７．３４ ５．８０ ９．５６実測
値燐 ５７．３８ ５．９３ ９．４０ｏ４−（５−フ
エニルー４−イミダゾリドンー３−ィル）フェニル酢酸
メチル融点９４〜９７００
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中Ｒ＾１は低級アルキル基を、Ｒ＾２は水素原子
、低級アルキル基、フエニル基またはフエニルアルキル
基を、Ａはカルボニル基、チオカルポニル基またはメチ
レン基をそれぞれ示す。 〕で表わされるフエニル酢酸誘導体及びその塩。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5125079A JPS604830B2 (ja) | 1979-04-24 | 1979-04-24 | フエニル酢酸誘導体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5125079A JPS604830B2 (ja) | 1979-04-24 | 1979-04-24 | フエニル酢酸誘導体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS55143973A JPS55143973A (en) | 1980-11-10 |
| JPS604830B2 true JPS604830B2 (ja) | 1985-02-06 |
Family
ID=12881695
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5125079A Expired JPS604830B2 (ja) | 1979-04-24 | 1979-04-24 | フエニル酢酸誘導体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS604830B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5076832A (en) * | 1990-07-20 | 1991-12-31 | Ici Americas Inc. | Certain 3-(substituted phenyl)-5-(substituted phenyl)-1-ethylimidazolidine-4-ones as herbicides |
| IL102548A (en) * | 1991-08-02 | 1998-08-16 | Medivir Ab | Thiourea derivatives for use in the preparation of medicaments for the inhibition of hiv and the treatment of aids and some such novel compounds |
| GR920100326A (el) * | 1992-07-21 | 1994-03-31 | Medivir Ag | Ενώσεις και μέ?οδοι αναστολής του HIV και των σχετικών ιών. |
-
1979
- 1979-04-24 JP JP5125079A patent/JPS604830B2/ja not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS55143973A (en) | 1980-11-10 |
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