CN119977988A - 一种新型有机光致变色功能材料及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及光敏变色功能材料技术领域，尤其涉及一种新型有机光致变色功能材料及其制备方法。所述方法包括步骤：S1：将具备如下分子式(1)的荧烷类染料A和醇类质子化溶剂B，按照体积比为1:1‑5的比例混合；S2，将混合溶液在150‑200℃下进行溶剂热反应，得到的反应物收集沉淀物；S3，干燥步骤S2中的沉淀物，得到有机光致变色功能材料。所述新型有机光致变色功能材料的制备工艺简单、绿色，在黑暗或日光灯下，颜色为黄色；在紫外光灯下，颜色为亮橙色，且所述黄色和亮橙色为可逆互变的。

Description

一种新型有机光致变色功能材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及光敏变色功能材料技术领域，尤其涉及一种新型有机光致变色功能材料及其制备方法。
背景技术
随着智能材料的不断发展，特别是刺激性响应材料，使原有功能材料领域发生颠覆性的革命。光致变色材料因其在紫外光、可见光或红外光的刺激下，可发生电子转移或结构变化，实现一种颜色到另一种颜色的可逆变化，在装饰、防伪、信息存储和分子开关等领域具有极大的应用前景。其中，纯有机光致变色材料因结构易修饰、响应快和颜色变化较为丰富等特点促使其衍生物被广泛地合成。
目前，常见的有机光致变色材料主要包括螺吡喃类、水杨醛缩苯胺类、偶氮类、稠环芳香类、紫精类、二芳基乙烯类、俘精酸酐类化合物等。其中，螺吡喃类是研究最早且应用最为广泛地有机光致变色材料，其依赖于在紫外光照下螺吡喃C-O键发生断裂，两个环共面形成一个较大的共轭体系，进而改变光的吸收以发生颜色的变化。该类材料的颜色变化显著且响应迅速，但其耐疲劳性和热稳定性一直备受争议。相比之下，二芳基乙烯类的光致变色化合物通过优化取代芳基的类型，经化学结构的反式-顺式异构化，能够明显地提高在紫外光照射下生成闭环结构的热稳定性和变色稳定性。然而，此类材料的发展因制备工艺复杂、安全性不足及成本较高等不利因素面临着较大的阻碍。而俘精酸酐类化合物尽管具有良好的抗疲劳性和稳定性，但其变色后不易恢复到初始状态且变色灵敏度不高，在实际应用中存在一定的局限性。与此类似，其它类型已有的有机光致变色材料也难以兼顾变色效果与变色稳定性。由此，如何实现这一双重目标成为了当前广大研究者的关注的重点。
另一方面，已有有机光致变色材料的合成是采用常规的有机合成路线，其通常不仅具有复杂的反应机理、较多的反应步骤、较长的反应流程、繁琐的后处理步骤，而且会耗费大量的人力和物力。因此，突破传统有机合成方式，寻求一种更便捷的材料合成途径也亟不可待。
发明内容
本发明的主要目的在于提供一种新型有机光致变色功能材料及其制备方法，以解决上述技术问题。
为实现上述目的，本发明提供的一种新型有机光致变色功能材料的制备方法，包括步骤：
S1：将具备如下分子式(1)的荧烷类染料A和醇类质子化溶剂B，按照体积比为1:1-5的比例混合；
S2，将混合溶液在150-200℃下进行溶剂热反应，得到的反应物收集沉淀物；
S3，干燥步骤S2中的沉淀物，得到有机光致变色功能材料。
优选的，所述醇类质子化溶剂为甲醇或者乙醇。
优选的，所述步骤S2中溶剂热反应为在反应釜中进行的水热处理。
优选的，所述水热处理的时间为1-6小时。
优选的，所述步骤S2中还包括对溶剂热反应后的产物进行保温处理，冷却后再进行沉淀收集。
本发明还提供一种新型有机光致变色功能材料，采用如上任一项所述的新型有机光致变色功能材料的制备方法制备。
优选的，所述新型有机光致变色功能材料在黑暗或日光灯下，颜色为黄色；在紫外光灯下，颜色为亮橙色，且所述黄色和亮橙色为可逆互变的。
本发明中的新型有机光致变色功能材料及其制备方法，针对现有有机光致变色材料的变色范围、变色稳定性和合成途径，首次利用一步溶剂热法实现了温致变色染料到光致变色材料的转变；合成路线简便、可靠、绿色，将为有机变色材料提供新材料和新的合成思路。通过在质子化溶剂中进行一步溶剂热反应制备光致变色材料，制备工艺简单、绿色，获得的产物具有黄色至亮橙色之间显著的可逆颜色变化，且稳定性良好。本发明制备的有机光致变色材料的特点为：在黑暗或日光灯下，颜色为黄色；在紫外光灯下，颜色为亮橙色。
附图说明
附图作为本发明的一部分，用来提供对本发明的进一步的理解，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，但不构成对本发明的不当限定。显然，下面描述中的附图仅仅是一些实施例，对于本领域普通技术人员来说，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他附图。在附图中：
图1为实施例1中的有机光致变色材料在紫外光照前后的红外谱图。
图2为实施例1中的有机光致变色材料的X-射线光电子能谱。
图3为实施例1中的有机光致变色材料变色前后的紫外-可见吸收光谱。
图4为实施例1中的有机光致变色材料变色前后的电子数码照片，左边为变色前(黄色)，右边为变色后(亮橙色)。
图5为实施例1中的有机光致变色材料变色前后的色坐标图，上图为变色前(黄色)，下图为变色后(亮橙色)。
图6为本实施例2中的产物经紫外光照射前后的电子数码照片，左边为照射前，右边为照射后。
图7为本实施例3中的产物经紫外光照射前后的电子数码照片，左边为照射前，右边为照射后。
具体实施方式
下面结合附图以及具体实施例对本发明实施例解决的技术问题、所采用的技术方案以及实现的技术效果进行清楚、完整的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本申请的一部分实施例，并不是全部实施例。基于本申请中的实施例，本领域普通技术人员在不付出创造性劳动的前提下，所获得的所有其它等同或明显变型的实施例均落在本发明的保护范围内。本发明实施例可以按照权利要求中限定和涵盖的多种不同方式来具体化。
需要说明的是，在下面的描述中，为了方便理解，给出了许多具体细节。但是很明显，本发明的实现可以没有这些具体细节。
需要说明的是，在没有明确限定或不冲突的情况下，本发明中的各个实施例及其中的技术特征可以相互组合而形成技术方案。
实施例1：
有机光致变色材料的合成
将0.5g大红色色素染料[6-(N-乙基-4甲苯胺基)-2-甲基荧烷]加入到15mL乙醇溶剂中，在磁力搅拌器上搅拌30分钟形成悬浮液后，将混合反应液导入聚四氟乙烯反应釜中。将反应釜放入烘箱，在180℃下保温4个小时，待其自然冷却至室温后，离心，并用乙醇洗涤三遍，然后在真空烘箱中室温干燥4小时，即得到有机光致变色材料。
有机光致变色材料的测试
将获得的有机光致变色材料与光谱纯溴化钾按照质量比为1:50研磨混合，然后在8MPa的压力下压片成片状材料，进行红外、紫外可见吸收和色坐标的测试。为测试变色前后的数据，样品在紫外光灯下照射5分钟。
请一并结合图1至图5，可以看到，图1中发明的有机光致变色材料在紫外光照前后的红外谱图，横坐标为波数，纵坐标为强度；黑色曲线代表变色前(黄色)，红色曲线代表变色后(亮橙色)。图2为本发明的有机光致变色材料的X-射线光电子能谱，横坐标为键能，纵坐标为强度；第一排从左往右是全谱和C1s精细谱，第二排从左往右为O1s和N1s精细谱。图3为本发明的有机光致变色材料变色前后的紫外-可见吸收光谱，横坐标为波长，纵坐标为吸光度；黑色曲线代表变色前(黄色)，红色曲线代表变色后(亮橙色)。图4为本发明的有机光致变色材料变色前后的电子数码照片，左边为变色前(黄色)，右边为变色后(亮橙色)。图5为本发明的有机光致变色材料变色前后的色坐标图，上图为变色前(黄色)，下图为变色后(亮橙色)。
实施例2：
将0.5g大红色色素染料[6-(N-乙基-4甲苯胺基)-2-甲基荧烷]加入到15mL乙酸溶剂中，在磁力搅拌器上搅拌30分钟形成悬浮液后，将混合反应液导入聚四氟乙烯反应釜中。将反应釜放入烘箱，在180℃下保温4个小时，待其自然冷却至室温后，离心，并用乙醇洗涤三遍，然后在真空烘箱中室温干燥4小时，即得到最后产物。
请一并结合图6，本实施例中的产物经紫外光照射前后的电子数码照片，左边为照射前，右边为照射后，两者并无颜色变化。
实施例3：
将0.5g黑色素染料[2-苯氨基-3-甲基-6-二丁氨基荧烷]加入到15mL乙醇溶剂中，在磁力搅拌器上搅拌30分钟形成悬浮液后，将混合反应液导入聚四氟乙烯反应釜中。将反应釜放入烘箱，在180℃下保温4个小时，待其自然冷却至室温后，离心，并用乙醇洗涤三遍，然后在真空烘箱中室温干燥4小时，即得到最后产物。
请一并结合图7，本实施例中的产物经紫外光照射前后的电子数码照片，左边为照射前，右边为照射后，两者并无颜色变化。
以上所述实施例仅用以说明本发明的技术方案，而非对其限制；尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，本领域的普通技术人员应当理解：其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换；而这些修改或者替换，并不使相应技术方案的本质脱离本发明各实施例技术方案的精神和范围，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种新型有机光致变色功能材料的制备方法，其特征在于，包括步骤：
S1：将具备如下分子式(1)的荧烷类染料A和醇类质子化溶剂B，按照体积比为1:1-5的比例混合；
S2，将混合溶液在150-200℃下进行溶剂热反应，得到的反应物收集沉淀物；
S3，干燥步骤S2中的沉淀物，得到有机光致变色功能材料。
2.根据权利要求1所述的新型有机光致变色功能材料的制备方法，其特征在于，所述醇类质子化溶剂为甲醇或者乙醇。
3.根据权利要求1所述的新型有机光致变色功能材料的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中溶剂热反应为在反应釜中进行的水热处理。
4.根据权利要求3所述的新型有机光致变色功能材料的制备方法，其特征在于，所述水热处理的时间为1-6小时。
5.根据权利要求1所述的新型有机光致变色功能材料的制备方法，其特征在于，所述步骤S2中还包括对溶剂热反应后的产物进行保温处理，冷却后再进行沉淀收集。
6.一种新型有机光致变色功能材料，其特征在于，采用如权利要求1-5中任一项所述的新型有机光致变色功能材料的制备方法制备。
7.根据权利要求6所述的新型有机光致变色功能材料，其特征在于，所述新型有机光致变色功能材料在黑暗或日光灯下，颜色为黄色；在紫外光灯下，颜色为亮橙色，且所述黄色和亮橙色为可逆互变的。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN121494866A (zh) * 2026-01-14 2026-02-10 济南大学 一种提高热敏染料odb-2纯度的方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63305189A (ja) * 1987-06-05 1988-12-13 Tomoegawa Paper Co Ltd 可逆的光発色性組成物
CN105541784A (zh) * 2016-02-24 2016-05-04 中南大学 一种光致变色分子及其制备方法和应用
CN118027749A (zh) * 2024-02-21 2024-05-14 江苏熠动科技有限公司 一种温变计时油墨及标签

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS63305189A (ja) * 1987-06-05 1988-12-13 Tomoegawa Paper Co Ltd 可逆的光発色性組成物
CN105541784A (zh) * 2016-02-24 2016-05-04 中南大学 一种光致变色分子及其制备方法和应用
CN118027749A (zh) * 2024-02-21 2024-05-14 江苏熠动科技有限公司 一种温变计时油墨及标签

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
宋健等: "《微胶囊化技术及应用》", 30 September 2001, 化学工业出版社, pages: 261 - 265 *
戈乔华等: "荧烷类功能色素材料的研究进展", 《化工时刊》, vol. 19, no. 10, 31 October 2005 (2005-10-31), pages 37 - 40 *
陈亚玲: "荧烷内酯染料的溶剂、 热和光致变色性能", 《感光科学与光化学》, 30 November 1995 (1995-11-30), pages 373 *

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN121494866A (zh) * 2026-01-14 2026-02-10 济南大学 一种提高热敏染料odb-2纯度的方法

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