CN1997635A - 作为5ht2c激动剂的二氢苯并呋喃基烷胺衍生物 - Google Patents

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Abstract

本发明提供式(I)化合物或其药学上可接受的盐，其为脑5－羟色胺受体的2C亚型的激动剂或部分激动剂。所述化合物和含有所述化合物的组合物可用于治疗各种中枢神经系统病症，如精神分裂症。

Description

作为5HT2C激动剂的二氢苯并呋喃基烷胺衍生物
相关申请的交叉参照
[0001]本发明要求2003年10月24日提交的美国临时申请系列号60/514,454的优先权，其通过引用全文结合到本文中。
发明领域
[0002]本发明涉及新的用作5-HT2C受体激动剂和部分激动剂的1-(2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)烷胺(alkanamine)衍生物、它们的制备方法及它们在药物中的用途。
发明背景
[0003]精神分裂症影响大约5百万人。对精神分裂症最普遍的治疗法目前为“非典型的”抗精神病药，其与多巴胺和5-羟色胺(5-HT2A)受体拮抗作用结合。尽管有报道非典型的抗精神病药相对于典型的抗精神病药在疗效和副作用倾向上有所改进，但这些化合物似乎不足以治疗精神分裂症的所有症状并且伴有严重的副作用，如体重增加(Allison，D.B.等，Am.J.Psychiatry，156：1686-1696，1999；Masand，P.S.，Exp.Opin.Pharmacother.1：377-389，2000；Whitaker，R.，SpectrumLife Sciences.Decision Resources.2：1-9，2000)。
[0004]非典型的抗精神病药也高亲合力地结合于5-HT2C受体，并用作5-HT2C受体拮抗剂或反向激动剂。体重增加是与非典型的抗精神病药(如氯氮平和olanzapine)有关的严重的副作用，现已认为5-HT2C的拮抗作用是体重增加的原因。相反，已知刺激所述5-HT2C受体会引起食物摄取的减少和体重减轻(Walsh等，Psychopharmacology 124：57-73，1996；Cowen，P.J.等，Human Psychopharmacology 10：385-391，1995；Rosenzweig-Lipson，S.等，ASPET abstract，2000)。
[0005]一些证据支持5-HT2C受体激动剂或部分激动剂在治疗精神分裂症中的作用。许多研究提示5-HT2C拮抗剂增加多巴胺的突触水平并且在帕金森氏病的动物模型中可能是有效的(Di Matteo，V.，et.al.，Neuropharmacology 37：265-272，1998；Fox，S.H.，等ExperimentalNeurology 151：35-49，1998)。由于精神分裂症的阳性症状与多巴胺的水平增加有关，具有与那些5-HT2C拮抗剂相互作用的化合物，例如5-HT2C激动剂和部分激动剂，应能减少突触的多巴胺的水平。最近的研究已证实5-HT2C激动剂减少多巴胺在额叶前部皮层和核accumbens(Millan，M.J.，et.al.，37：Neuropharmacology 953-955，1998；Di Matteo，V.等，Neuropharmacology 38：1195-1205，1999；Di Giovanni，G.，等Synapse 35：53-61，2000)、脑区域(被认为是介导药物(如氯氮平)的重要的抗精神病作用)中的水平。然而，5-HT2C激动剂不减少纹状体(与锥体束外副作用最密切相关的脑区域)中的多巴胺水平。此外，最近的研究证实5-HT2C激动剂减少背盖前区域(VTA)中的触发但不减少黑质中的触发。5-HT2C激动剂在间皮途径中相对于黑质纹状体(nigrostriatal)途径中的不同作用提示5-HT2C激动剂具有缘的选择度(limbic selectivity)，并将不太可能产生与典型的抗精神病药相关的锥体束外副作用。
发明概述
[0006]本发明涉及某些二氢苯并呋喃基烷胺(alkanamine)衍生物及它们在医药中的用途。在一方面，本发明涉及用作5-HT2C受体激动剂或部分激动剂的新的1-(2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)烷胺衍生物。所述化合物可用于例如治疗精神分裂症以及由精神分裂症伴发的心境障碍和认知损伤。本发明化合物优选不太可能产生与目前使用的非典型的抗精神病药有关的体重增加。本发明化合物也可用于治疗肥胖及其comorbidities。
[0007]在某些实施方案中，本发明涉及式1化合物：
Figure A20048003830400811
式1
或其药学上可接受的盐；
其中：
R和R′独立为氢、1-6个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基或在环烷基环上具有3-6个碳的4-12个碳原子的烷基环烷基；
或者R和R′可以与它们连接的氮结合在一起形成含有2-5个碳原子的环，其中所述环碳原子之一任选被氮、硫或氧替换；
R1和R2独立为氢、1-6个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基或1-6个碳原子的全氟烷基；
R3a和R3b独立为氢、卤素、羟基、1-6个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基或1-6个碳原子的全氟烷氧基；
R4、R5、R6和R7独立为氢、卤素、氰基、羟基、羧基、1-8个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基、1-6个碳原子的全氟烷氧基、5-10个碳原子的芳基、5-10个碳原子的芳氧基、具有1-3个各自独立选自氮、氧或硫的杂原子的5-10元杂芳基、2-8个碳原子的链烯基、2-6个碳原子的烷酰基、2-6个碳原子的烷酰氧基、2-6个碳原子的烷氧基羰基、酰氨基、2-6个碳原子的烷酰氨基(alkanamido)、1-6个碳原子的烷基亚磺酰氨基、氨基、1-6个碳原子的一烷基氨基、每个烷基部分含1-6个碳原子的二烷基氨基、3-8个碳原子的环烷基或具有1-3个各自独立选自氮、氧或硫的杂原子的3-8元杂环烷基，其中所述环烷基和杂环烷基为饱和的或部分饱和的；且
n是1、2或3；
其中R4、R5、R6和R7中的至少一个为3-8个碳原子的支链烷基、3-8个碳原于的支链烯基或-Y-R8，其中Y选自直接键、低级烷基、低级链烯基、O和NH，而R8为5-10个碳原子的芳基、5-10元杂芳基、3-8个碳原子的环烷基或3-8元杂环烷基；且
其中任何芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基可任选被1-5个独立选自以下的取代基取代：卤素、羟基、氰基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基或1-6个碳原子的全氟烷氧基。
[0008]在一些其它的实施方案中，本发明涉及治疗患有以下疾病的患者的方法，如精神分裂症、精神分裂症样精神障碍、精神分裂性精神障碍、妄想性精神障碍、精神作用物质所致精神障碍、L-多巴-所致精神病、与早老性痴呆有关的精神病、与帕金森氏病有关的精神病、与Lewy体病有关的精神病、痴呆、记忆力缺损、与阿尔茨海默氏病有关的智力缺损、双相性情感障碍、抑郁症、心境障碍、焦虑症、适应失调、进食障碍、癫痫症、睡眠障碍、偏头痛、性机能障碍、药物滥用、酒瘾和对各种其它药物(包括可卡因和尼古丁)成瘾、胃肠道疾病、肥胖、或与创伤、中风或脊柱损伤有关的中枢神经系统缺陷，该方法包括给予所述患者治疗有效量的式1化合物或其药学上可接受的盐。
[0009]在其它一些实施方案中，本发明涉及含有式1化合物或其药学上可接受的盐，以及一种或多种药学上可接受的载体、赋形剂或稀释剂的组合物。
发明详述
[0010]本发明涉及作为脑5-羟色胺受体的2C亚型的激动剂和部分激动剂的新的1-(2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)烷胺衍生物。
[0011]本文所用的术语″烷基″指具有至多8个碳原子，优选1-6个碳原子，且更优选1-4个碳原子的脂族烃链。术语″烷基″包括(但不限于)直链和支链，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基和异己基。在一些实施方案中，所述烷基优选是具有3-8个碳原子的支链。术语″低级烷基″指具有1-3个碳原子的烷基。
[0012]本文所用的术语″链烯基″指可含有1-3个双键的具有2-8个碳原子的脂族直链或支链烃链。链烯基的实例包括乙烯基、丙-1-烯基、烯丙基、甲代烯丙基、丁-1-烯基、丁-2-烯基、丁-3-烯基或3，3-二甲基丁-1-烯基，在一些实施方案中，链烯基优选为3-8个碳原子的支链烯基。术语″低级链烯基″指具有1-3个碳原子的链烯基。
[0013]本文所用的术语″环烷基″指饱和的或部分饱和的、含有3-8个碳原子且更优选5-7个碳原子的烃环。环烷基可以是单环或双环，且更优选是单环。双环环烷基优选为桥接的。″桥接的″指所述环烷基环的两个非-相邻的碳原子之间含有至少一个碳-碳键的环烷基。″部分饱和的″指含有至少一个双键且优选一个双键的非芳族环烷基。优选所述环烷基为饱和的。所述环烷基可如下所述为未取代的或取代的。本文所用的术语″烷基环烷基″指基团-R-环烷基，其中环烷基如上所定义，且R为具有1-6个，优选1-4个，且更优选1-3个碳原子的烷基部分。
[0014]本文所用的术语″杂环烷基″指3-8元，且更优选5-7元的环烷基，其中所述环烷基的1-3个碳原子被独立选自氧、氮或硫的杂原子替换。所述杂环烷基可以是饱和的或部分饱和的，且可以是单环或双环的(如桥接的)。优选所述杂环烷基为单环的。所述杂环烷基可如下所述为未取代的或取代的。
[0015]本文所用的术语″芳基″指5-10元碳环芳环。所述芳基可以是单环或双环的，且可以是未取代的或取代的。单环芳基优选具有5、6或7元，且双环的芳基优选具有8、9或10元。芳基的实例包括苯基和萘基。
[0016]本文所用的术语″芳氧基″指Ar-O-，其中Ar为如上所述的5-10个碳原子的芳基。
[0017]本文所用的术语″杂芳基″指5-10元单环或双环的芳环，所述芳环具有1-3个独立选自氮、硫或氧的环成员。单环的环优选具有5-6元，而双环的环优选具有8-10元。所述杂芳基可如下所述为未取代的或取代的。杂芳基的实例包括，但不限于，噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基。
[0018]本文所用的术语″全氟烷基，″指1-6个碳原子且优选1-3个碳原子的直链或支链脂族烃链，其中所有的氢被氟替代。
[0019]本文所用的术语″烷酰氨基，″指基团R-C(＝O)-NH，其中R为1-5个碳原子的烷基。
[0020]本文所用的术语″烷酰基，″指基团R-C(＝O)-，其中R为1-5个碳原子的烷基。
[0021]本文所用的术语″烷酰氧基″指基团R-C(＝O)-O-，其中R为1-5个碳原子的烷基。
[0022]本文所用的术语″烷基亚磺酰氨基″指基团R-S(O)2-NH，其中R为1-6个碳原子的烷基。
[0023]本文所用的术语″烷氧基″指基团R-O-，其中R为1-6个碳原子的烷基。
[0024]本文所用的术语″全氟烷氧基″指基团R-O，其中R为1-6个碳原子的全氟烷基。
[0025]本文所用的术语″一烷基氨基″和″二烷基氨基″分别指-NHR和-NRRa，其中R和Ra独立选自1-6个碳原子的烷基。
[0026]本文所用的术语″碳酰氨基″指基团NH2-C(＝O)-，
[0027]本文所用的术语″烷氧羰基，″指基团R-O-C(＝O)-，其中R为1-5个碳原子的烷基。
[0028]本文所用的术语″羧基″指基团-COOH。
[0029]本文所用的术语″卤素″或″卤代″指氯、溴、氟或碘。
[0030]本文所用的术语″取代的″指如芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基部分的基团，其具有1-约5个取代基，且更优选1-约3个取代基，所述取代基独立选自卤素、羟基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基或1-6个碳原子的全氟烷氧基。优选的取代基为卤原子、低级烷基、1-3个碳原子的全氟烷基、1-3个碳原子的烷氧基或1-3个碳原子的全氟烷氧基。
[0031]本文所用的术语″有效量″和″治疗有效量″指在给予患者时，可有效治疗(至少部分治疗)所述患者所患疾病的式1化合物的量。这些病症包括，但不限于，精神分裂症、精神分裂性精神障碍、精神分裂症样精神障碍、L-多巴-所致精神病、双相性情感障碍、肥胖、强迫性障碍、抑郁症、恐慌病、睡眠障碍、进食障碍和癫痫症。
[0032]术语″药学上可接受的盐″指用有机或无机酸处理式1化合物所获得的盐，所述酸例如乙酸、乳酸、柠檬酸、肉桂酸、酒石酸、琥珀酸、富马酸、马来酸、丙二酸、扁桃酸、苹果酸、草酸、丙酸、盐酸、氢溴酸、磷酸、硝酸、硫酸、乙醇酸、丙酮酸、甲磺酸、乙磺酸、甲苯磺酸、水杨酸、苯甲酸或类似的已知可接受的酸。
[0033]本文所用的术语″患者″指哺乳动物。
[0034]本文所用的术语″给予″、″提供″或″给药″指直接给予患者化合物或组合物，或者给予患者所述化合物的前药衍生物或类似物，其将在患者体内形成等效量的活性化合物或物质。
[0035]本文所用的术语″治疗″或″处理″指部分地或完全地减轻、抑制、预防、改善和/或缓解所述症状。
[0036]本文所用的术语″患有″或″罹患″指患者被诊断为或被怀疑为患有一种或多种疾病。
[0037]在某些实施方案中，本发明涉及式1化合物：
式1
或其药学上可接受的盐；
其中：
R和R′独立为氢、1-6个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基或在环烷基环上具有3-6个碳的4-12个碳原子的烷基环烷基；
或者R和R′可以与它们连接的氮结合在一起形成含有2-5个碳原子的环，其中所述环碳原子之一任选被氮、硫或氧替换；
R1和R2各自独立为氢、1-6个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基或1-6个碳原子的全氟烷基；
R3a和R3b独立为氢、卤素、羟基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基或1-6个碳原子的全氟烷氧基；
R4、R5、R6和R7独立为氢、卤素、氰基、羟基、羧基、1-8个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基、1-6个碳原子的全氟烷氧基、5-10个碳原子的芳基、5-10个碳原子的芳氧基、具有1-3个各自独立选自氮、氧或硫的杂原子的5-10元杂芳基、2-8个碳原子的链烯基、2-6个碳原子的烷酰基、2-6个碳原子的烷酰氧基、2-6个碳原子的烷氧基羰基、碳酰氨基、2-6个碳原子的烷酰氨基、1-6个碳原子的烷基亚磺酰氨基、氨基、1-6个碳原子的一烷基氨基、每个烷基部分含1-6个碳原子的二烷基氨基、3-8个碳原子的环烷基或具有1-3个各自独立选自氮、氧或硫的杂原子的3-8元杂环烷基，其中所述环烷基和杂环烷基为饱和的或部分饱和的；且
n是1、2或3；
其中R4、R5、R6和R7中的至少一个为3-8个碳原子的支链烷基、3-8个碳原子的支链烯基或-Y-R8，其中Y选自直接键、低级烷基、低级链烯基、O和NH，而R8为5-10个碳原子的芳基、5-10元杂芳基、3-8个碳原子的环烷基或3-8元杂环烷基；且
其中任何芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基可任选被1-5个独立选自以下的取代基取代：卤素、羟基、氰基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基或1-6个碳原子的全氟烷氧基。
[0038]如上所述，R和R′独立为氢、1-6个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基或在环烷基环上具有3-6个碳的4-12个碳原子的烷基环烷基。或者R和R′可以与它们连接的氮结合在一起形成含有2-5个碳原子的环，其中所述环碳原子之一任选被氮、硫或氧替换。在一些实施方案中，R、R′、R1和R2各自独立为氢或1-6个碳原子的烷基。在某些实施方案中，R′为氢，而R、R1和R2各自独立为氢或1-6个碳原子的烷基。在某些优选的实施方案中，R、R′、R1和R2各自为氢。
[0039]也如上所述，R3a和R3b各自独立选自氢、卤素、羟基、1-6个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基、1-6个碳原子的全氟烷基，1-6个碳原子的烷氧基和1-6个碳原子的全氟烷氧基。在某些实施方案中，R3a和R3b各自独立为氢或1-3个碳原子的烷基，且更优选氢。
[0040]R4、R5、R6和R7各自独立选自氢、卤素、氰基、羟基、羧基、1-8个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基、1-6个碳原子的全氟烷氧基、5-10个碳原子的芳基、5-10个碳原子的芳氧基、具有1-3个各自独立选自氮、氧或硫的杂原子的5-10元杂芳基、2-8个碳原子的链烯基、2-6个碳原子的烷酰基、2-6个碳原子的烷酰氧基、2-6个碳原子的烷氧基羰基、碳酰氨基、2-6个碳原子的烷酰氨基、1-6个碳原子的烷基亚磺酰氨基、氨基、1-6个碳原子的一烷基氨基、每个烷基部分含1-6个碳原子的二烷基氨基、3-8个碳原子的环烷基和具有1-3个各自独立选自氮、氧或硫的杂原子的3-8元杂环烷基，其中所述环烷基和杂环烷基为饱和的或部分饱和的。此外，R4、R5、R6和R7中的至少一个为-Y-R8，其中Y选自直接键、低级烷基、低级链烯基、O和NH，而R8为5-10个碳原子的芳基、5-10元杂芳基、3-8个碳原子的环烷基、3-8元杂环烷基、3-8个碳原子的支链羟基或3-8个碳原子的支链烯基。此外，当R4、R5、R6和R7中的任一个为芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基时，其可任选被1-5个独立选自以下的取代基取代：卤素、羟基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基和1-6个碳原子的全氟烷氧基。
[0041]在某些优选的实施方案中，Y为直接键。
[0042]在某些实施方案中，R4、R5、R6和R7优选选自氢、卤素、1-8个碳原子的烷基、1-3个碳原子的全氟烷基、1-3个碳原子的烷氧基、2-8个碳原子的链烯基、3-8个碳原子的环烷基、3-8元杂环烷基、5-10个碳原子的芳基或5-10元杂芳基，条件是R4、R5、R6和R7中的至少一个为5-10个碳原子的芳基、5-10元杂芳基、3-8个碳原子的环烷基、3-8元杂环烷基、3-8个碳原子的支链羟基或3-8个碳原子的支链烯基，其中任何芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基可任选被1-5个独立选自以下的取代基取代：卤素、羟基、氰基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基和1-6个碳原子的全氟烷氧基。优选地，R4、R5、R6和R7中的至少一个且更优选R4、R5和R7中的至少一个为5-10个碳原子的芳基、5-10元杂芳基、3-8个碳原子的环烷基或3-8元杂环烷基。
[0043]在本发明的某些优选的实施方案中，R4、R5和R6独立为氢、卤素、1-3个碳原子的烷基，、1-3个碳原子的烷氧基、1-3个碳原子全氟烷基或1-3个碳原子的全氟烷氧基，而R7为3-8个碳原子的支链烷基、3-8个碳原子的支链烯基、3-8个碳原子的环烷基、3-8元杂环烷基、5-10个碳原子的芳基或5-10元杂芳基，其中任何芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基可任选被1-5个独立选自以下的取代基取代：卤素、羟基、氰基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基和1-6个碳原子的全氟烷氧基。更优选地，R7为3-6个碳原子的支链烷基、3-6个碳原子的支链烯基、3-8个碳原子的环烷基、5-10个碳原子的芳基或5-10元杂芳基，其中每一个基团可任选被1-5个独立选自以下的取代基取代：卤素、羟基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基和1-6个碳原子的全氟烷氧基。
[0044]在本发明的其它优选的实施方案中，R4、R5和R7独立为5-10个碳原子的芳基、5-7个碳原子的环烷基或5-10元杂芳基，且更优选为苯基或萘基，或选自以下的5-10元杂芳基：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基，其中每一个基团可任选被1-5个独立选自以下的取代基取代：卤素、羟基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基和1-6个碳原子的全氟烷氧基。
[0045]在本发明的一些其它的优选实施方案中，R7为5-10个碳原子的芳基、5-7个碳原子的环烷基、3-6个碳原子的支链烷基、3-6个碳原子的支链烯基或5-10元杂芳基，且更优选为苯基或萘基，或选自以下的5-10元杂芳基：噻吩基、呋喃基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、唑基、异唑基、噻唑基、异噻唑基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、吲哚基、吲唑基、苯并呋喃基、异苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并噻吩基、喹啉基、异喹啉基、喹喔啉基或喹唑啉基，其中每一个基团可任选被1-5个独立选自以下的取代基取代：卤素、羟基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基和1-6个碳原子的全氟烷氧基。在该实施方案的优选的化合物中，R、R′、R1和R2各自独立为氢或1-6个碳原子的烷基。
[0046]在其它优选的实施方案中，R7为5-10个碳原子的芳基、5-7个碳原子的环烷基或5-10元杂芳基，或更优选苯基，其中所述芳基(包括苯基)、环烷基或杂芳基可任选被1-5个独立选自以下的取代基取代：卤素、羟基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基和1-6个碳原子的全氟烷氧基。在该实施方案的优选的化合物中，R4和R5中的至少一个为卤素、1-6个碳原子的烷基、1-3个碳原子的全氟烷基或1-6个碳原子的烷氧基。甚至更优选的化合物为那些化合物，其中R4和R5中的至少一个为卤素、1-6个碳原子的烷基、1-3个碳原子的全氟烷基或1-6个碳原子的烷氧基，且R、R′、R1和R2各自独立为氢或1-6个碳原子的烷基。在其它更优选的实施方案中，R7为5-10个碳原子的芳基，其任选由1-3个独立选自以下的取代基取代：卤原子、低级烷基、1-3个碳原子的全氟烷基、1-3个碳原子的烷氧基或1-3个碳原子的全氟烷氧基。
[0047]在某些实施方案中，R7选自：
4-甲氧基-2-甲基苯基，
2-氯-4-(三氟甲基)苯基，
2-氯-4-甲氧基苯基，
2-氯-4-(三氟甲氧基)苯基，
({7-[4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯基，
4-乙氧基-2-甲基苯基，
4-乙氧基-2-(三氟甲基)苯基胺，
4-氯-2-(三氟甲基)苯基，
4-氟-2-(三氟甲基)苯基，
2-乙基-4-甲氧基苯基，
2，4-二氯苯基，
2，4-二甲基苯基，
4-异丙基-2-甲氧基苯基，
4-异丙氧基-2-(三氟甲基)苯基，
2-氯-4-异丙氧基苯基，
4-氯-2-甲基苯基，
2，6-二氟苯基，
2-氯-6-氟代苯基，
2-氟-6-(三氟甲基)苯基，
2，6-双(三氟甲基)苯基，
2，3-二氯苯基，
3-氯-2-氟代苯基，
2-氯-3-甲基苯基
2，6-二氯-4-甲氧基苯基，和
5-氟-2-甲氧基苯基。
[0048]在本发明的化合物中，n为1、2或3，优选1或2，且更优选1。
[0049]在本发明的进一步优选的实施方案中，所述式1化合物为：
1) (±)-1-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
2) (+)-1-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
3) (-)-1-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
4) (±)-1-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
5) (+)-1-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
6) (-)-1-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
7) (±)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
8) (-)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
9) (+)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
10) (±)-(5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
11) (±)-N-[(5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]-N-甲胺，
12) (±)-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
13) (±)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
14) (-)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
15) (+)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
16) (±)-1-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
17) (-)-1-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
18) (+)-1-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
19) (±)-1-(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
20) (-)-1-(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
21) (+)-1-(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
22) (±)-1-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
23) (-)-1-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
24) (+)-1-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
25) (±)-(6-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
26) (±)-1-{7-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
27) (±)-1-[7-(1-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
28) (±)-1-[7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
29) (±)-1-[7-(3，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
30) (±)-1-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
31) (+)-1-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
32) (-)-1-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
33) (±)-1-[7-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
34) (±)-1-(2’，3’-二氢-2，7’-二-1-苯并呋喃-2’-基)甲胺
35) (±)-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
36) (+)-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
37) (-)-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
38) (±)-1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
39) (+)-1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
40) (-)-1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
41) (±)-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
42) (+)-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
43) (-)-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
44) (±)-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
45) (+)-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
46) (-)-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
47) (±)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
48) (-)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
49) (+)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
50) (±)-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
51) (-)-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
52) (+)-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
53) (±)-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
54) (±)-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
55) (±)-[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
56) (+)-[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
57) (-)-[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
58) (±)-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
59) (±)-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
60) (+)-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
61) (-)-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
62) (±)-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
63) (±)-1-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
64) (±)-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
65) (+)-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
66) (-)-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
67) (±)-1-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
68) (+)-1-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
69) (-)-1-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
70) (±)-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
71) (+)-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
72) (-)-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
73) (±)-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
74) (+)-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
75) (-)-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
76) (±)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
77) (±)-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
78) (±)-1-(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
79) (+)-1-(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
80) (-)-1-(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
81) (±)-1-[5-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
82) (±)-1-[5-氯-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
83) (±)-1-[5-氯-7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
84) (±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
85) (-)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
86) (+)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
87) (+)-N-[(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]-N-甲胺，
88) (-)-N-[(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]-N-甲胺，
89) (±)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
90) (+)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
91) (-)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
92) (±)-1-(4-氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
93) (±)-1-[4-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
94) (±)-1-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
95) (+)-1-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
96) (-)-1-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
97) (±)-1-(5-氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
98) (±)-1-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
99) (+)-1-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
100) (-)-1-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
101) (±)-1-[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
102) (±)-1-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
103) (±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
104) (±)-1-[4，5-二氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
105) (±)-1-(5-氯-2-甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
106) (±)-(5-氯-2-甲基-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
107) (±)-(5-氯-2-甲基-7-噻吩-2-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
108) (-)-1-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
109) (+)-1-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
110) (±)-1-{7-[(1E)-3，3-二甲基丁-1-烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
111) (±)-1-[7-(3，3-二甲基丁基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
112) (±)-1-[4-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
113) (±)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
114) (-)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
115) (+)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
116) (±)-1-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
117) (+)-1-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
118) (-)-1-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
119) (+)-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
120) (-)-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
121) (+)-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
122) (+)-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
123) (-)-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
124) (+)-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
125) (-)-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
126) (-)-1-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
127) (+)-1-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
128) (+)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
129) (-)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
130) (±)-1-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
131) (±)-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
132) (-)-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
133) (+)-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
134) (±)-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
135) (-)-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
136) (+)-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
137) (±)-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
138) (+)-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
139) (-)-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
140) (-)-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
141) (+)-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
142) (-)-1-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
143) (+)-1-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
144) (±)-1-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
145) (+)-1-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
146) (-)-1-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
147) (±)-1-{7-[(E)-2-苯基乙烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，或
148) (±)-1-[7-(2-苯基乙基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
或其药学上可接受的盐。
[0050]在本发明的其它优选的实施方案状，所述式1化合物为：
1) (±)-1-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
2) (±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
3) (-)-{[(7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
4) (+)-{[(7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
5) (+)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
6) (-)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
7) (±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
8) (±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
9) (±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
10) (±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
11) (+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
12) (-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
13) (±)-{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
14) (±)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
15) (±)-{[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
16) (±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
17) (±)-[(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
18) (+)-{[7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
19) (-)-{[7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
20) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-苯基胺，
21) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-甲基苯基)胺，
22) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-氯苯基)胺，
23) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-甲氧基苯基)胺，
24) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-[4-(三氟甲基)苯基]胺，
25) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-氟苯基)胺，
26) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，4-二氯苯基)胺，
27) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(2，4-二甲基苯基)胺，
28) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，4-二甲基苯基)胺，
29) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-甲基苯基)胺，
30) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-氟苯基)胺，
31) (±)-N-2-(氨基甲基)-N-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺，
32) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-甲氧基-3-甲基苯基)胺，
33) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，5-二氟苯基)胺，
34) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-三氟甲氧基)苯基]胺，
35) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-氯-4-甲基苯基)胺，
36) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，5-二氯苯基)胺，
37) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-氯苯基)胺，
38) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-氯-3-甲基苯基)胺，
39) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，5-二甲基苯基)胺，
40) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-氯-4-氟苯基)胺，
41) (±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(2-氟苯基)胺，
42) (±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
43) (±)-{[5-氟-7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
44) (±)-{[5-氟-7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
45) (±)-{[5-氟-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
46) (±)-{[5-氟-7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
47) (±)-{[5-氟-7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
48) (±)-{[5-氟-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
49) (±)-{[5-氟-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
50) (±)-[(5-氟-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
51) (±)-{[5-氟-7-(3-呋喃基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
52) (±)-[(5-氟-7-吡啶-2-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
53) (±)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
54) (-)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
55) (+)-{[5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
56) (±)-[(5-氟-7-吡啶-4-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
57) (±)-[(5-氟-7-嘧啶-5-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
58) (±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
59) (±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
60) (-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
61) (+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
62) (±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
63) (±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
64) (-)-{[5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
65) (+)-{[5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
66) (±)-{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
67) (±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
68) (±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
69) (±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
70) (±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
71) (±)-{[5-氟-7-(5-甲氧基-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
72) (±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
73) (±)-{[7-(2，6-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
74) (±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
75) (+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
76) (-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
77) (±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
78) (±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
79) (±)-1-环丙基-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
80) (±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丁胺，
81) (±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺，
82) (±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-1-胺，
83) (±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-2-胺，
84) (±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}二甲胺，
85) (±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}哌啶，
86) (±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吗啉，
87) (±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吡咯烷，
88) (±)-{[5-氯-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
89) (±)-{[5-氯-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
90) (±)-{[5-氯-7-(3-呋喃基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
91) (±)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
92) (-)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
93) (+)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
94) (±)-{[5-氯-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
95) (±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
96) (±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
97) (±)-{[5-氯-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
98) (±)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
99) (-)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
100) (+)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
101) (±)-{[5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
102) (±)-{[5-氯-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
103) (±)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
104) (±)-{[5-氯-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
105) (±)-{[5-氯-7-(3，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
106) (±)-{[5-氯-7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
107) (±)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
108) (-)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
109) (+)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
110) (±)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
111) (+)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
112) (-)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
113) (±)-{[(5-氯-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
114) (±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
115) (±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}(环丙基甲基)胺，
116) (±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丁基胺，
117) (±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺，
118) (±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-2-胺，
119) (±)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}二甲胺，
120) (±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}哌啶，
121) (±)-4-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吗啉，
122) (±)-4-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}硫吗啉，
123) (±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-1-胺，
124) (±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}哌嗪，
125) (±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吡咯烷，
126) (±)-{[(5-甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
127) (±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
128) (±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
129) (±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
130) (±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
131) (±)-({5-甲基-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)胺，
132) (±)-{[7-(3-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
133) (±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
134) (±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
135) (±)-{[7-(4-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
136) (±)-{[7-(4-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
137) (±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
138) (±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
139) (-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
140) (+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
141) (±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
142) (-)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
143) (+)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
144) (±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
145) (±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
146) (±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
147) (-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
148) (+)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
149) (±)-{[5-乙基-7-(2甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
150) (±)-{[5-乙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
151) (±)-{[5-异丙基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
152) (±)-{[5-异丙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
153) (±)-{[5-环戊基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
154) (±)-{[5-环戊基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
155) (±)-{[5-异氰基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
156) (±)-{[5-异氰基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
157) (±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
158) (±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
159) (±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
160) (±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
161) (±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
162) (±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
163) (±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
164) (±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
165) (±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
166) (±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
167) (±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
168) (±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
169) (±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
170) (±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
171) (±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
172) (±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
173) (±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
174) (±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
175) (±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
176) (±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
177) (±)-{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
178) (±)-{[7-(3，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
179) (±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
180) (±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
181) (±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
182) (±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
183) (±)-{[7-(4-丁基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
184) (±)-4-[2-(氨基甲基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]苄腈，
185) (±)-{[7-(3-呋喃基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
186) (±)-{[7-噻吩-3-基-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
187) (±)-{[7-吡啶-3-基-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
188) (±)-[(5，7-二苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
189) (±)-{[7-(2-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
190) (±)-{[7-(3-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
191) (±)-{[7-(4-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
192) (±)-{[7-(2-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
193) (±)-{[7-(3-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
194) (±)-{[7-(4-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
195) (±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
196) (±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
197) (±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
198) (±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
199) (±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
200) (±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
201) (±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
202) (±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
203) (±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
204) (±)-{[5-甲氧基-7-(3-噻吩基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
205) (±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
206) (±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
207) (±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
208) (±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
209) (±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
210) (±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
211) (±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
212) (+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
213) (-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
214) (±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
215) (±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
216) (±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
217) (±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
218) (±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
219) (±)-{[7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
220) (±)-{[7-氟-5-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
221) (±)-{[7-氟-5-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
222) (±)-({7-氟-5-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)胺，
223) (±)-{[7-氟-5-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
224) (±)-{[7-氟-5-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
225) (±)-{[7-氟-5-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
226) (±)-{[7-氟-5-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
227) (±)-({7-氟-5-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)胺，
228) (±)-{[7-氟-5-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
229) (±)-{[7-氟-5-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
230) (±)-{[7-氟-5-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
231) (±)-{[7-氟-5-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
232) (±)-({7-氟-5-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)胺，
233) (±)-{[7-氟-5-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
234) (±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺，
235) (±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
236) (±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丁胺，
237) (±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-2-胺，
238) (±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
239) (+)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
240) (-)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
241) (±)-{[{[7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
242) (±)-{[6-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
243) (±)-{[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
244) (±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
245) (±)-{[6-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
246) (±)-{[6-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
247) (±)-{[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
248) (±)-[(N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
249) (-)-N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
250) (+)-N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
251) (±)-[(N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
252) (+)-N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
253) (-)-N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
254) (±)-[(N-甲基-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
255) (±)-[(N-甲基-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
256) (±)-[(N-甲基-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
257) (±)-[(N-甲基-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
258) (±)-[(N-甲基-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
259) (±)-[(N-甲基-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
260) (±)-[(N-甲基-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
261) (±)-[(N-甲基-1-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
262) (±)-[(N-甲基-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
263) (±)-[(N-甲基-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
264) (±)-[(N-甲基-1-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
265) (±)-[(N-甲基-1-[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
266) (±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
267) (±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
268) (±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
269) (±)-[(N-甲基-1-[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
270) (±)-[(N-甲基-1-[7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
271) (±)-[(N-甲基-1-[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
272) (±)-[(N-甲基-1-[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
273) (±)-[(N-甲基-1-[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
274) (±)-[(N-甲基-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
275) (±)-[(N-甲基-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
276) (-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
277) (+)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
278) (±)-N-甲基-1-(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
279) (±)-[(N-甲基-1-[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
280) (±)-{[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
281) (±)-{[5-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
282) (±)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
283) (-)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
284) (+)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
285) (±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
286) (±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
287) (±)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
288) (-)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
289) (+)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
290) (±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
291) (±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
292) (+)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
293) (-)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
294) (±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
295) (±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
296) (±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
297) (±)-{[5-氟-7-(5-甲氧基-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
298) (±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
299) (±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
300) (±)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]甲胺，
301) (±)-[(5-氯-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
302) (±)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
303) (±)-[(5-氯-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
304) (±)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
305) (±)-{[5-氯-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
306) (±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
307) (±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
308) (±)-{[5-氯-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
309) (±)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
310) (±)-{[5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
311) (±)-{[5-氯-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
312) (±)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
313) (±)-{[5-氯-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
314) (±)-{[5-氯-7-(3.4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
315) (±)-{[5-氯-7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
316) (±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
317) (±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
318) (±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
319) (±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
320) (±)-{[7-(3-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
321) (±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
322) (±)-{[7-(4-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
323) (±)-{[7-(4-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
324) (±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
325) (±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
326) (±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
327) (±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
328) (+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
329) (-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
330) (±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
331) (±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
332) (±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
333) (±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
334) (±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
335) (±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
336) (±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
337) (±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
338) (±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
339) (±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
340) (±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
341) (±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
342) (±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
343) (±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基)甲胺，
344) (±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
345) (±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
346) (±)-{[7-(2-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
347) (±)-{[7-(3-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
348) (±)-{[7-(4-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
349) (±)-{[7-(2-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
350) (±)-{[7-(3-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
351) (±)-{[7-(4-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
352) (±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
353) (±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
354) (±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
355) (±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
356) (±)-{[7-(3-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
357) (±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
358) (±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
359) (±)-{[N-甲基-1-[7-苯基-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
360) (±)-N-甲基-1-[7-(3-甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
361) (±)-N-甲基-1-[7-(3-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
362) (±)-N-甲基-1-[7-(2，3-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
363) (±)-N-甲基-1-[7-(3，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
364) (±)-N-甲基-1-[7-(2，5-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
365) (±)-N-甲基-1-[7-(2，3-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
366) (±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
367) (±)-N-甲基-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
368) (±)-{[7-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
369) (±)-{[7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
370) (±)-{[7-氟-5-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
371) (±)-{[7-氟-5-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
372) (±)-{7-氟-5-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
373) (±)-{7-氟-5-[2-甲氧基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
374) (±)-{7-氟-5-[3-甲基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
375) (±)-{7-氟-5-[3-氯苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
376) (±)-{[7-氟-5-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
377) (±)-{7-氟-5-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
378) (±)-{7-氟-5-[3-甲氧基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺
379) (±)-{7-氟-5-[4-甲基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
380) (±)-{7-氟-5-[4-氯苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
381) (±)-{[7-氟-5-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
382) (±)-{7-氟-5-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
383) (±)-{[7-氟-5-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
384) (+){[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
385) (-){[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
386) (R)-[7-(2-氯-苯基)-(5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基)甲基-胺，
387) (R)-[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基]乙胺，
388) (R)-[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基]二甲胺，
389) {[(2R)-7-(5-氯-2-甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
390) {[(2R)-7-(4-氯-2-甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
391) (-)-{[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
392) (+)-{[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
393) (±)-{2-[6-氯-7-(2-氯-苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺，
394) (±)-{2-[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺，
395) (±)-{2-[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺，
396) (±)-{N-甲基-1-[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
397) (+)-{N-甲基-1-[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
398) (-)-{N-甲基-1-[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
399) (+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
400) (-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
401) (-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
402) (+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
403) (+)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
404) (-)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
405) (-)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
406) (+)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
407) (+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
408) (-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
409) (-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，或
410) (+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
或其药学上可接受的盐。
[0051]式1化合物对脑5-羟色胺受体的2c亚型具有亲合力和激动剂或部分激动剂活性，因而具有治疗精神障碍的益处，所述精神障碍包括精神病，如精神分裂症(包括妄想狂型、混乱型、紧张型和未分型)、精神分裂症样精神障碍、精神分裂性精神障碍、妄想性精神障碍、药物所致精神障碍和未特别指明的精神病；L-多巴DOPA-诱导的精神病；与阿尔茨海默氏病有关的精神病；与帕金森氏病有关的精神病；与Lewy体病有关的精神病；双相性情感障碍(如I型双相情感障碍、II型双相情感障碍和躁郁循环性精神障碍)；抑郁症，如重型抑郁症、情绪恶劣性障碍、物质诱导的心境障碍和未特别指明的抑郁症；心境恶劣(mood episodes)，如严重抑郁发作、躁狂发作、混合型发作(mixed episode)和轻狂躁发作；焦虑症，如惊恐发作、旷野恐怖、恐慌病、特殊恐怖症、社会恐怖症、强迫性障碍、创伤后紧张性疾病、急性紧张性疾病、泛化性焦虑症、分离焦虑症、物质诱导的焦虑症和未特别指明的焦虑症；适应失调症，如伴有焦虑的适应失调和/或沮丧的心情；智力缺损性障碍，如痴呆、阿尔茨海默氏病和记忆力缺损；进食障碍(如，饮食过多、神经性食欲过盛或食欲缺乏)以及可在哺乳动物中发现的这些精神障碍的组合。例如，心境障碍(如抑郁症或双相性情感障碍)常常伴有精神病(如精神分裂症)。前述精神障碍的更完整的描述可以在Diagnostic and Statistical Manual ofMental Disorders，第4版，Washington，DC，American PsychiatricAssociation(1994)看到，其通过引用全文结合到本文中。
[0052]式1化合物也具有治疗以下疾病的益处：癫痫症；偏头痛；性机能障碍；睡眠障碍；药物滥用，包括对酒精和各种药物(包括可卡因和尼古丁)的成瘾；胃肠道疾病，如胃肠道动力机能障碍；以及肥胖及伴随的各种症态，包括II型糖尿病、心血管疾病、高血压、高脂血症(hyperlipidemia)、中风、骨关节炎、睡眠性呼吸暂停、胆囊疾病、痛风、某些癌症、某些不孕症和夭折。
[0053]式1化合物也可用于治疗与例如创伤、中风和脊柱损伤有关的中枢神经系统缺陷。因此，式1化合物可用于改善或抑制在所述疾病或创伤期间或之后的中枢神经系统活动的进一步退化。在运动和运动的技巧、控制、协调和力量的保持或改进均包括在这些改善中。
[0054]因此，在某些实施方案中，本发明提供在患者中，优选在人中治疗各种上文所列疾病的方法，所述方法包括给予患有这样的疾病的患者治疗有效量的至少一种式1化合物或其药学上可接受的盐。
[0055]在其它实施方案中，本发明涉及包含至少一种式1化合物或其药学上可接受的盐，以及一种或多种药学上可接受的载体、赋形剂或稀释剂的组合物。此类组合物包括用于治疗或控制中枢神经系统的疾病状态或病症的药用组合物。在某些实施方案中，所述组合物包含一种或多种式1化合物的混合物。
[0056]某些式1化合物含有立体构型(stereogenic)的碳原子或其它手性元素(即偏光轴)，因此产生立体异构体，包括对映体、非对映体，在联苯的情况下，形成阻转异构体。对于阻转异构体的定义和大量描述参见：Eliel，E.L.Stereochemistry of Organic Compounds(John Wiley &Sons，1994，p1142)，其通过引用全文结合到本文中。虽然在式1未显示立体化学，但式1包括1-(2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)烷胺衍生物的所有立体异构体以及立体异构体的混合物。在本申请全文中，所述产物(其中未指出不对称的中心的绝对构型)的命名应包括各立体异构体以及立体异构体的混合物。当必需区别各对映体并且与外消旋物区别时，可使用旋光符号[(+)、(-)和(±)]。此外，在本申请全文中，命名R*和S*用于表示相对立体化学，采用自动指定R*为最低数目的不对称的中心的化学文摘规范(Chemical Abstracts convention)。
[0057]当优选一种立体异构体时，在一些实施方案中，它可提供基本上无对应的立体异构体。因此，基本上无对应的立体异构体的立体异构体指通过分离技术分离或拆分的或所制备的基本无对应的立体异构体的化合物，本文所用的″基本上无″指所述化合物由相当大比例的一种立体异构体组成。在优选的实施方案中，所述化合物由至少约90％重量的优选的立体异构体组成。在本发明的其它实施方案中，所述化合物由至少约99％重量的优选的立体异构体组成。优选的立体异构体可通过本领域技术人员任何已知的方法(包括高效液相色谱法(HPLC)和手性盐的形成和结晶法)由外消旋混合物分离得到，或优选的立体异构体可通过本文描述的方法制备。制备优选的立体异构体的方法描述于例如Jacques等，对映体、外消旋体和拆分(Enantiomers，Racemates and Resolutions)(Wiley Interscience，New York，1981)；Wilen，S.H.等，四面体(Tetrahedron)，33：2725(1977)；Eliel，E.L.碳化合物的立体化学(Stereochemistry of Carbon Compounds)，(McGraw-Hill，NY，1962)；以及Wilen，S.H.拆分剂和旋光拆分表(Tables of ResolvingAgents and Optical Resolutions)，第268页(E.L.Eliel编辑，University ofNotre Dame Press，Notre Dame，IN 1972)中，其各自通过引用全文结合到本文中。
[0058]本发明也提供制备式I化合物的方法，该方法包括以下步骤之一：
a)使式7化合物
Figure A20048003830401211
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如在本文中所定义，与叠氮化钠反应，并使该产物还原，得到式1化合物，其中n为1，R和R′均为H；或
b)使如上定义的式7化合物与式NHRR′的胺反应，其中R和R′如在本文中所定义，得到相应的式1化合物，其中n为1；或
c)使如上定义的式7化合物与氰化钠反应，接着经还原而得到式1化合物，其中n为2及R和R′均为H；
d)将如在本文中所定义式1化合物转化为药学上可接受的盐，反之亦然；或
e)从其混合物中分离如在本文中所定义的式1化合物或其药学上可接受的盐的特定的对映体或非对映体。
式1的1-(2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)烷胺衍生物可如流程1中所示制备。
流程I
Figure A20048003830401221
Proc.A：1.a)NaN3，DMSO和b)还原，或2.NHRR’/DMSO
Proc.B：1.a)NaCN/DMSO和b)H2/5％Rh载于Al2O3上，NH4OH
[0059]除非另外指明，所用的变量如对式1所定义。在合适的碱(如碳酸钾)的存在下，在溶剂(如N，N-二甲基甲酰胺)中，用合适取代的烯丙基溴或醇(3)使合适取代的苯酚(2)烷基化。适宜用于合成式I化合物的所述苯酚、烯丙基溴和烯丙基醇或者为可市售获得的，或者可容易地由本领域技术人员制备。在回流的均三苯或其它合适的高沸点溶剂中，处理生成的烯丙基醚(4)，得到所需的Claisen重排产物。用3-氯过苯甲酸在二氯甲烷中使所述2-烯丙基苯酚(5)中间体经历双键的环氧化作用。在溶剂(如甲醇)中，用合适的碱(如碳酸钾)处理生成的环氧苯酚中间体，以诱导环化得到2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(6)。用对-甲苯磺酰氯和合适的碱(如吡啶)处理(6)，得到甲苯磺酸酯(7)。例如，通过用叠氮化钠在溶剂(如二甲亚砜)中处理，接着还原所述叠氮化物或用合适取代的胺直接处理，得到式1化合物，可完成甲苯磺酸酯(7)向胺(1)的转化。此外，例如，通过用氰化钠在溶剂(如二甲亚砜)中处理(7)，接着还原所述腈，可以制备较长的烷基链(即2-氨基乙基)。
[0060]流程I中的适当取代的苯酚(2)，特别是7-芳基取代的苯酚的制备图示于在流程Ia中。
流程Ia
[0061]使用2-卤代甲氧基苯或适当保护的2-卤代苯酚(2a)，可通过钯-催化的与所需硼酸的交叉偶合反应(即Suzuki反应)引入芳族取代基。在合适的碱(如碳酸钾)的存在下，在溶剂(如二氧六环)中，用催化剂(如二氯双(三-邻-甲苯基膦)-钯(II)处理(2a)，提供联芳基系统。随后除去保护基团，在该实例中，通过与三溴化硼在二氯甲烷中反应，使(2b)脱甲基化，得到苯酚(2)。
[0062]或者，所述苯酚(2)可通过与如在流程Ib中所示的交叉偶合反应中的配体(partners)有关的固有反应性的反转来制备
流程Ib
[0063]所述联芳基系统的建立也可通过适宜的2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯衍生物(7)与所需硼酸的钯-催化的交叉偶合反应(即Suzuki反应)实现(流程Ic)。在合适的碱(如碳酸钾)的存在下，在溶剂(如二氧六环)中，用催化剂(如二氯双(三-邻-甲苯基膦)-钯(II)处理(7)，得到所述联芳基系统。
Figure A20048003830401241
流程Ic
[0064]或者，通过外消旋形式或立体化学纯形式的适宜的1-(2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)衍生物(1a)的钯-催化的交叉偶合反应(即Suzuki反应)，随后分离对映体，可以实现所述联芳基系统的建立。例如，在合适的碱(如碳酸钾(如前所述))的存在下，用催化剂(如二氯双(三-邻-甲苯基膦)-钯(II)处理1a和硼酸(流程Id)，得到所述联芳基系统。然后用例如碘代三甲基硅烷在溶剂(如乙腈)中，使偶合步骤所得到的产物(foir X＝NRCbz)去保护，得到式1的标题化合物。
流程Id
[0065]式1化合物也可以以如流程II所示的立体选择性方式制备
流程II
[0066]通过在合适的碱(如碳酸钾)的存在下，在溶剂(如N，N-二甲基甲酰胺)中，用苄基溴处理，可用合适的保护基团(如苄基)对2-烯丙基苯酚(5)进行保护，得到苯甲醚(8)。用现有的本领域技术人员已知的用于立体选择性氧化双键的方法，如Sharpless不对称二羟基化(Sharpless Asymmetric Dihydroxylation)(A-D)处理(8)，得到富含立体化学的形式的所述二醇(9)。对本领域技术人员来说，可采用许多现有方法，将(9)中存在的立体化学信息传递到具有保持立体化学整体性的式(1)化合物中。一种这样的方法包括在氢气气氛(45psi)下，在溶剂(如甲醇)中，用催化的披钯碳使所述苯甲醚去保护，得到三醇(10)。通过在乙酸中用溴化氢处理(9)，得到中间体连位乙酰氧基溴，接着在溶剂(如甲醇)中用合适的碱(如碳酸钾)环化，可以实现前述2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(6)的形成。
[0067]或者，如在流程III中所示，通过用合适的保护基团对二醇(9)进行选择性单-保护，可制备式1化合物。
Figure A20048003830401261
流程III
[0068]在合适的碱(如咪唑)的存在下，在溶剂(如N，N-二甲基甲酰胺)中，用叔丁基二甲基甲硅烷基氯处理(9)，接着在氢气气氛下，用催化的披钯碳使所述苯甲醚(如前所述)去保护，得到苯酚(12)。在偶氮二羧酸二乙基酯的存在下，在溶剂(如甲苯)中，采用标准Mitsunobu条件(如三苯膦)，将(12)进行脱氢成环作用，得到作为甲硅烷基醚保护的2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(13)。然后在溶剂(如四氢呋喃)中，采用标准条件(如氟化四丁基铵)除去(13)的甲硅烷基醚，得到所述醇(6)，后者可如前所述转化为本发明的化合物(流程I)。
[0069]在保护基团的情况下，通过用对甲苯磺酰氯和合适的碱(如吡啶)处理，可将二醇(9)转化为单-甲苯磺酸化的衍生物(12a)，得到所需产物，如在流程IV中所示。
Figure A20048003830401271
流程IV
[0070]用催化的披钯碳使苯甲醚去保护，得到苯酚(12b)，随后在偶氮二羧酸二乙基酯的存在下，用三苯膦进行脱氢成环作用(如前所述)，得到前述的2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲苯磺酸酯(7)。
[0071]制备富含立体化学的式1化合物的另外的途径示于流程V中。
Figure A20048003830401281
流程V
[0072]在二氯甲烷中，使用合适的催化剂(如二氯双(乙腈)钯(II)，使存在于前述2-烯丙基苯甲醚(8)中的双键经钯或过渡金属催化的移位，得到苯乙烯衍生物(14)。用二氧化硒在二氧六环中处理(14)，得到羰基衍生物(15)。通过在溶剂(如二氯甲烷)中，用适当的还原剂(如硼氢化四丁基铵)处理，可使所述羰基还原为烯丙基化的醇(16)。所述烯丙基化的醇(16)提供用于立体选择性引入氧合作用的合适的中间体，这可将这种立体化学的整体性转移到式(1)化合物。所述Sharpless不对称环氧化(Sharpless Asymmetric Epoxidation)(A-E)反应是用于烯丙基化的醇的立体选择性环氧化作用和在合适的条件下，处理(16)以提供高度立体选择性的环氧醇(17)的通用方法。然后可如前所述，用对甲苯磺酰氯使(17)中存在的所述醇甲苯磺酰化，得到衍生物(18)。合适的条件下，通过用披钯碳在氢气气氛下，在溶剂(如乙醇)中处理(18)，可以实现苯甲醚的去保护，同时伴有维持由Sharpless A-E引入的立体化学信息的环氧化物的开环。然后使用如前所述的Mitsunobu条件进行脱氢成环作用，得到2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲苯磺酸酯(7)。
[0073]式1化合物的制备也可以以立体特异性方式，采用可市售获得的光学纯中间体实现。该方法在以Dahui Zhou等的名义，于和本申请相同的日期提交的、同时待审的美国临时专利申请(题为″ProcessFor Stereospecific Synthesis of Dihydrobenzofuran Derivatives(二氢苯并呋喃衍生物的立体特异性合成的方法)″)中有详细的描述。该申请通过引用全文结合到本文中。如在以下流程VI中所示，例如，苄基(S)-(+)-缩水甘油基醚与阴离子的反应通过用烷基锂(如正丁基锂)处理2-溴苯甲醚，得到生成的环氧中间体而获得。用Lewis酸(如三氟化硼二乙基醚合物(diethyletherate))使该环氧化物开环，得到其中伯醇被保护作为苯甲醚的二醇(9a)。通过用在乙酸中，用30％溴化氢处理，使9a中的甲氧基去保护，导致中间体连位的乙酰氧基溴(10a)的伴随物形成，接着用氯化氢水溶液除去乙酸酯，得到二醇(13a)。在偶氮二羧酸二乙基酯的存在下，用三苯膦进行脱氢成环作用(如前所述)，得到所需的2-(溴甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃(7b)，若通过用溴在乙酸中处理，可转化为7-溴衍生物(7c)。
流程VI
[0074]合成富含立体化学的式1化合物的另一种方法在以AlexanderGontcharov等的名义，于和本申请相同的日期提交的、同时待审的美国临时专利申请(题为″Asymmetric Synthesis 2-(methylamino)Dihydrobenzofurans(2-(甲基氨基)二氢苯并呋喃的不对称合成)中有详细的描述。该申请通过引用全文结合到本文中。在流程VII中图示了制备化合物2R-(-)-7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-2-氨基甲基苯并呋喃盐酸盐的方法。
流程VII
[0075]在某些实施方案中，本发明涉及含有至少一种式1化合物或其药学上可接受的盐和一种或多种药学上可接受的载体、赋形剂或稀释剂的组合物。所述组合物根据可接受的制药方法，例如在RemingtonsPharmaceutical Sciences，第17版，Alfonoso R.Gennaro编辑，MackPublishing Company，Easton，PA(1985)描述的方法制备，其通过引用全文结合到本文中。药学上可接受的载体是那些与制剂中其它成分适配的并且是生物学上可接受的载体。
[0076]式1化合物可以以纯的形式或与常规的药用载体混合的形式经口服或胃肠外途径给药。适用的固体载体可包括一种或多种也可用作矫味剂、润滑剂、助溶剂、悬浮剂、填充剂、助流剂、压缩助剂、粘合剂、片剂-崩解剂或封胶囊材料的物质。在散剂中，所述载体是细分散的固体，其与细分散的活性成分相混合。在片剂中，将所述活性成分与具有必需的压缩特性的载体以合适的比例混合，然后压制为所需的形状和大小。所述散剂和片剂优选含有至多99％的活性成分。合适的固体载体包括，例如，磷酸钙、硬脂酸镁、滑石粉、糖、乳糖、糊精、淀粉、明胶、纤维素、甲基纤维素、羧甲基纤维素钠、聚乙烯吡咯烷、低熔点蜡和离子交换树脂。
[0077]液体载体可用于制备溶液、悬浮液、乳液、糖浆剂和酏剂。可将所述活性成分溶于或悬浮于药学上可接受的液体载体，如水、有机溶剂、水和有机溶剂的混合物，或药学上可接受的油或脂肪中。所述液体载体可含有其它合适的药用添加剂，如，例如，助溶剂、乳化剂、缓冲剂、防腐剂、甜味剂、矫味剂、悬浮剂、增稠剂、着色剂、粘稠剂、稳定剂或渗透-调节剂。用于口服和胃肠外给药的合适的液体载体的实例包括水(特别是含有上述添加剂，如纤维素衍生物，优选羧甲基纤维素钠溶液)、醇(包括一元醇和多元醇，如二醇)及其衍生物，以及油(如分馏椰子油和花生油)。对于肠胃外给药，所述载体也可以是油酯，如油酸乙酯和十四烷酸异丙基酯。无菌液体载体用于胃肠外给药的无菌液体形式的组合物。用于加压组合物的液体载体可以是卤代烃碳或其它药学上可接受的抛射剂。
[0078]作为无菌溶液或悬浮液的液体药用组合物可通过例如，肌内、腹膜内或皮下注射给予。无菌溶液也可经静脉注射给予。口服组合物可以是液体或固体形式。
[0079]式1化合物可以以常规栓剂的形式经直肠或阴道给予。对于鼻内或支气管内吸入或吹入给药，可将式1化合物配制成水性或部分水性溶液，然后将其以气溶胶的形式使用。式1化合物也可通过使用含有活性化合物和载体的贴剂经皮给药，所述载体对活性化合物而言是惰性的，对皮肤是无毒性的，因而可使药物通过皮肤经全身吸收而传递至血流中。所述载体可采用各种形式，如霜剂和软膏剂、糊剂、凝胶剂和闭塞装置。所述霜剂和软膏剂可以是水包油或油包水型的粘性液体或半固体乳液。由分散于含有活性成分的石油或亲水石油中的吸收性粉末组成的糊剂也可能是合适的。可以使用各种闭塞装置，如涂覆有含有活性成分(有或无载体)的贮库或含有活性成分的基质的半透膜，以将活性成分释放至血流。其它闭塞装置为文献中已知的。
[0080]优选药用组合物为单位剂型，如片剂、胶囊剂、散剂、溶液剂、混悬浮剂、乳剂、颗粒剂或栓剂。在这样的剂型中，将所述组合物亚分于含有合适量的活性成分的单位剂量中；所述单位剂型可以是包装的组合物，例如，包装的散剂、小瓶、安瓿、预先填充的注射器或含有液体的小药囊。所述单位剂型可以是，例如胶囊剂或片剂本身，或者它可以为包装形式的合适数量的任何此类组合物。
[0081]提供给患者的式1化合物的量将根据所给予的药物、给药目的(如预防或治疗)、患者的状况、给药方式等而变化。在治疗性应用时，式1化合物以足以治疗或至少部分治疗所述疾病及其并发症的症状的量提供给患有该疾病的患者。足以实现此目的的量即为如前文所述的″治疗有效量″。用于治疗具体病例的剂量必须由主治医师主观确定。涉及的变数包括患者的具体疾病，以及体重、年龄和反应类型。药物滥用的治疗应在主治医师的指导下，按照给予该药物的相同方法进行。通常，起始剂量为每日约5mg，逐渐增加日剂量至约每日150mg，以提供给患者所需的剂量水平。
[0082]在某些实施方案中，本发明涉及式1化合物的前体药物。本文所用的术语″前体药物″意指通过代谢方式(如通过水解作用)可在体内转化为式1化合物的化合物。各种形式的前体药物是本领域已知的，如在例如，Bundgaard，(ed.)，Design of Prodrugs，Elsevier(1985)；Widder，等(ed.)，Methods in Enzymology，Vol.4，Academic Press(1985)；Krogsgaard-Larsen，等(ed).″Design and Application of Prodrugs，Textbook of Drug Design and Development，Chapter 5，113-191(1991)，Bundgaard，等，Journal of Drug Delivery Reviews，8：1-38(1992)，Bundgaard，J.of Pharmaceutical Sciences，77：285 et seq.(1988)；andHiguchi and Stella(eds.)Prodrugs as Novel Drug Delivery Systems，American Chemical Society(1975)中讨论的那些，其各自通过引用全文结合到本文中。
中间体1：1-烯丙基-2-(苄氧基)-4-甲氧基苯
[0083]向2-烯丙基-5-甲氧基苯酚(20.30g，0.124mol)的DMF(500mL)溶液中加入碳酸钾(68.35g，0.495mol)，接着加入苄基溴(23.26g，0.136mol)和碘化四丁基铵(4.57g，0.012mol)。于室温下，将该反应混合物搅拌12小时。将反应混合物用水(1000mL)稀释以溶解任何固体，用乙醚提取(3×250mL)。将合并的有机层用水(4×500mL)、饱和氯化钠水溶液(400mL)洗涤，干燥(硫酸镁)并真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶19)，得到28.44g(90％)1-烯丙基-2-(苄氧基)-4-甲氧基苯，为无色油状物。Rf＝0.88(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)；C17H18O2的分析计算值：C，80.28；H，7.13。实测值：C，82.43；H，7.09。
中间体2：(±)-3-[2-(苄氧基)-4-甲氧基苯基]丙-1，2-二醇
[0084]向冷却至0℃的AD-mix-α(156.55 g)在水∶叔丁醇(1∶1,800mL)中的悬浮液中，通过加料漏斗缓慢加入1-烯丙基-2-(苄氧基)-4-甲氧基苯(28.44g，0.112mol)在水∶叔丁醇(1∶1,200mL)中的溶液，于0℃将该反应混合物搅拌12小时。将反应混合物通过加入亚硫酸钠猝灭。将反应混合物用水(500mL)和乙酸乙酯(500mL)稀释。分离水相，用乙酸乙酯提取(2×200mL)。将合并的有机提取物用饱和氯化钠水溶液(400mL)洗涤，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶2)，得到30.50g(95％，27％ee)(±)-3-[2-(苄氧基)-4-甲氧基苯基]丙-1，2-二醇，为白色结晶固体。mp82-86℃；C17H20O4的分析计算值：C，70.81；H，6.99。实测值：C，70.78；H，7.16。
中间体3：4-甲基苯磺酸(±)-3-[2-(苄氧基)-4-甲氧基苯基]-2-羟基丙基酯
[0085]在氮气氛下，向冷却至0℃的(±)-3-[2-(苄氧基)-4-甲氧基苯基]丙-1，2-二醇(30.50g，0.106mol)的无水吡啶(600mL)的溶液中，加入对甲苯磺酰氯(22.18g，0.116mol)。于0℃将该反应混合物搅拌12小时。将反应混合物通过加入水(10mL)猝灭。将反应混合物用乙酸乙酯(750mL)稀释，将有机层用氯化氢水溶液(6N，4×400mL)、饱和氯化钠水溶液(300mL)洗涤，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷2∶8)，得到42.84g(91％)4-甲基苯磺酸(±)-3-[2-(苄氧基)-4-甲氧基苯基]-2-羟基丙基酯，为无色油状物。Rf＝0.28(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷2∶8)；C24H26O6S的分析计算值：C，65.14；H，5.92.。实测值：C，64.59；H，5.72。
中间体4：4-甲基苯磺酸(±)-2-羟基-3-(2-羟基-4-甲氧基苯基)丙基酯
[0086]向4-甲基苯磺酸(±)-3-[2-(苄氧基)-4-甲氧基苯基]-2-羟基丙基酯(42.84g，0.097mol)的乙醇(600mL)溶液中加入披钯碳(10wt.％，5.81g)，在氢气气氛(50psi)下震摇该反应混合物6小时。过滤(硅藻土)反应混合物，真空除去溶剂，得到32.27g(95％)4-甲基苯磺酸(±)-2-羟基-3-(2-羟基-4-甲氧基苯基)丙基酯，为无色油状物。Rf＝0.34(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷2∶8)；C17H18O5S的分析计算值：C，61.06；H，5.43。实测值：C，60.70；H，5.37。
中间体5：4-甲基苯磺酸(±)-(6-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0087]向冷却至0℃的4-甲基苯磺酸(±)-2-羟基-3-(2-羟基-4-甲氧基苯基)丙基酯(32.27g，0.092mol)的甲苯(1000mL)的溶液中，加入三苯膦(27.62g，0.105mol)，接着滴加入偶氮二羧酸二乙基酯(18.34g，0.105mol)，于0℃，将该反应混合物搅拌15分钟。将反应混合物通过加入水(10mL)猝灭。真空除去溶剂，得到粗品固体。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶19)，得到22.53g(74％)4-甲基苯磺酸(±)-(6-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为无色油状物。Rf＝0.67(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)；C17H18O5S的分析计算值：C，61.06；H，5.43。实测值：C，60.70；H，5.37。
中间体6：4-甲基苯磺酸(±)-(6-羟基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0088]于-70℃，用15分钟向4-甲基苯磺酸(±)-(5-甲氧基-2，3-二氢-1H-茚-2-基)甲基酯(13.5g，40.5mmol)的二氯甲烷(250mL)溶液中加入三溴化硼(27.0mL，1.0N在二氯甲烷中)。于-70℃搅拌反应混合物另外15分钟，用6小时冷却至室温经，用冰水猝灭反应混合物，将产物用乙酸乙酯(600mL)提取。干燥(硫酸镁)有机层，真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4→1∶1)，得到10.15g(79％)4-甲基苯磺酸(±)-(6-羟基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为黄色固体。mp107-110℃；C16H16O5S的分析计算值：C，59.99；H，5.03。实测值：C，59.21；H，5.05。
中间体7：4-甲基苯磺酸(±)-(6-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0089]于0℃，向4-甲基苯磺酸(±)-(6-羟基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(8.67g，27.2mmol)的无水二氯甲烷(300mL)溶液中加入二异丙基乙胺(4.22g，32.6mmol)，接着加入三氟甲磺酸酐(8.45g，29.9mmol)，于0℃将该反应混合物搅拌1小时。将反应混合物用水(300mL)猝灭，用二氯甲烷(400mL)稀释。将合并的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到粗品固体。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4→2∶3)，得到10.3g(84％)4-甲基苯磺酸(±)-(6-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为褐色固体。向4-甲基苯磺酸(±)-(6-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(2.0g，4.43mmol)的二氧六环(50mL)溶液中加入苯基硼酸(1.08g，8.86mmol)、四(三苯膦)钯(1.0g，0.884mmol)和氯化锂(0.787g，17.43mmol)，将反应混合物于90℃加热12小时。使反应混合物冷却至室温，用水(500mL)和乙酸乙酯(500mL)稀释。分离有机层，用水(200mL)、饱和氯化钠水溶液(200mL)洗涤，干燥(硫酸镁)并真空除去溶剂，得到粗品固体。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)，得到0.170g(10％)为油状物的4-甲基苯磺酸(±)-(6-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯。
1H NMR(DMSO d6)δH7.75(d，2H)；7.56(d，2H)；7.42(m，4H)；7.28(t，1H)；7.21(d，1H)；7.08(d，1H)；6.92(s，1H)；4.98(m，1H)；4.24(dd，1H)；4.18(q，1H)；3.29(dd，1H)；2.88(dd，1H)；2.46(s，3H).
中间体8：2-烯丙基-6-氯-3-(三氟甲基)苯酚
[0090]向2-氯-5-三氟甲基-苯酚(10.00g，0.05mol)的N，N-二甲基甲酰胺(500mL)溶液中加入碳酸钾(28.12g，0.209mol)，接着加入烯丙基溴(7.38g，0.061mol)，于室温下搅拌反应物12小时。将反应混合物用水(500mL)稀释至溶解任何固体，用乙酸乙酯提取(3×250mL)。将合并的有机层用水(4×500mL)、饱和氯化钠水溶液(400mL)洗涤，干燥(硫酸镁)并真空除去溶剂，得到2-(烯丙基氧基)-1-氯-4-(三氟甲基)苯，为无色油状物。将该油状物再次溶解于均三苯(35mL)中，于回流下加热12小时。真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷2∶8)，得到9.6g(96％)2-烯丙基-6-氯-3-(三氟甲基)苯酚，为琥珀色油状物。Rf＝0.66(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；1H NMR(DMSO-d6)δH9.84(s，1H)；7.43(d，2H)；7.16(d，1H)；5.84(m，1H)；4.95(d，1H)；4.89(d，1H)；3.46(d，2H)。
中间体9：(±)-[7-氯-4-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇
[0091]向6-氯-3-(三氟甲基)-2-乙烯基苯酚(9.67g，0.043mol)的二氯甲烷(225mL)溶液中加入3-氯过苯甲酸(77％，21.15g，0.122mol)。于室温下搅拌反应混合物8小时。将反应混合物用10％亚硫酸钠∶饱和碳酸氢钠溶液的1∶1溶液(2×200mL)洗涤。真空除去溶剂，得到粗品黄色油状物。将所述油状物用甲醇(100mL)稀释并加入到碳酸钾(16.5g，0.119mol)和甲醇(825mL)的溶液中，于室温下搅拌该溶液2小时。真空除去溶剂。将残留物用水(1000mL)和乙酸乙酯(500mL)洗涤。用1N氯化氢水溶液酸化含水层，用乙酸乙酯(500mL)洗涤。将合并的有机物用水(500mL)、饱和氯化钠水溶液(500mL)洗涤，干燥(硫酸镁)并真空除去溶剂，得到粗品固体。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)，得到6.71g(70％)(±)-(7-溴-4-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇，为黄色油状物。Rf＝0.20(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4).C10H8ClF3O2分析计算值C，47.55；H，3.19。实测值C，49.39；H，3.57。
中间体10：4-甲基苯磺酸(±)-[7-氯-4-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0092]向冷却至0℃的(±)-[7-溴-4-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(8.5，g，0.034mol)的吡啶(150mL)的溶液中加入对甲苯磺酰氯(7.06g，0.037mol)，于0℃搅拌反应混合物12小时。通过加入水(75mL)猝灭反应混合物，用乙醚(600mL)稀释，用氯化氢水溶液(1.0M，750mL)、水(200mL)、饱和氯化钠水溶液(200mL)洗涤，干燥(硫酸镁)并真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷2∶8)，得到7.0g(51％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-氯-4-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.60(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶7)；mp89-92℃；C17H14ClF3O4S的分析计算值：C，50.19；H，3.47。实测值C，50.30；H，3.35。
中间体11：(±)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇
[0093]基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(17.83g，0.1033mol，77％)和碳酸钾(14.0g，0.1013mol)处理2-烯丙基-6-环戊基苯酚(6.97g，0.0344mol)，得到4.1g(54％)(±)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇，为黄色油状物。Rf＝0.58(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶7)；C14H18O2的分析计算值：C，77.03；H，8.31。实测值C，76.5；H，8.44。
中间体12：(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0094]向冷却至0℃的(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺(2.4g，9.46mmol)在四氢呋喃中(100mL)的悬浮液中加入二异丙基乙胺(2.14g，16.58mmol)，接着加入氯代甲酸苄基酯(2.08g，12.19mmol)，将该反应混合物搅拌15分钟。将反应混合物用水(100mL)猝灭。将含水层用乙酸乙酯(2×200mL)提取，将合并的有机提取物用饱和氯化钠水溶液(100mL)洗涤，干燥(硫酸镁)并真空除去溶剂。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)，得到2.52g(76％)(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为黄色油状物。Rf＝0.21(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷2∶8)；C22H25NO3分析计算值C，75.19；H，7.17；N，3.99。实测值C，74.74；H，7.02；N，3.85。手性HPLC分离(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OJ，乙醇∶己烷1∶1)，得到两个流分。流分1(Rt＝9.678分钟，Chiralcel OJ，乙醇∶己烷1∶1)；流分2(Rt＝12.824分钟，ChiralcelOJ，乙醇∶己烷1∶1)。
中间体13：(±)-(5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇
[0095]向4-氯-2-环己基苯酚(23.00g，0.109mol)的N，N-二甲基甲酰胺(600mL)溶液中加入氢化钠(4.56g，0.114mol，60wt.％)，接着加入烯丙基溴(14.51g，0.120mol)，于室温下搅拌反应混合物5小时。真空除去溶剂，将残留物用水(500mL)稀释，用乙酸乙酯提取(2×300mL)。将合并的有机层用水(500mL)、饱和氯化钠水溶液(500mL)洗涤，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到29.0g 1-(烯丙基氧基)-4-氯-2-环己基苯，为棕色油状物。基本依据对中间体8所述的方法，在回流的均三苯中处理烯丙基醚，得到18.0g 2-烯丙基-4-氯-6-环己基苯酚。基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(9.88g，0.045mol，77％)处理苯酚(6.5g，0.026mol)，接着用碳酸钾(10.00g，0.072mol)处理，得到4.6g(67％)(±)-(5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇，为白色固体。mp 67-69℃；C15H19ClO2的分析计算值：C，67.54；H，7.18。实测值：C，67.81；H，6.98。
中间体14：(5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-甲基酯
[0096]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(2.94g，22.7mmol)和氯代甲酸甲酯(1.08g，11.4mmol)处理(±)-(5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺(2.20g，7.28mmol)，得到2.30g(93％)(5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-甲基酯，为白色固体。mp100-103℃；C17H22ClNO3的分析计算值：C，63.06；H，6.85；N，4.33。实测值：C，63.16；H，6.3；N，4.25。
中间体15：(±)-3-[3-苄基-2-(苄基氧基)苯基]丙-1，2-二醇
[0097]基本依据对中间体1所述的方法，用碳酸钾(30.00g，0.217mol)、苄基溴(10.67g，0.062mol)和碘化四丁基铵(2.01g，0.005mol)处理2-烯丙基-6-苄基苯酚(12.11g，0.054mol)，得到1-烯丙基-3-苄基-2-(苄基氧基)苯。基本依据对中间体2所述的方法，用AD-mix-α(76.02g)处理1-烯丙基-3-苄基-2-(苄氧基)苯(16.35g，0.052mol)，得到9.82(54％，25％ee)(±)-3-[3-苄基-2-(苄基氧基)苯基]丙-1，2-二醇，为白色结晶固体。mp55-58℃；C23H24O3的分析计算值：C，79.28；H，6.94。实测值：C，78.89；H，6.96。
中间体16：4-甲基苯磺酸(±)-3-[3-苄基-2-(苄基氧基)苯基]-2-羟基丙基酯
[0098]基本依据对中间体3所述的方法，用对甲苯磺酰氯(5.87g，0.031mol)在吡啶(250mL)中处理(±)-3-[3-苄基-2-(苄基氧基)苯基]丙-1，2-二醇(9.76g，0.028mol)，得到9.88g(70％)4-甲基苯磺酸(±)-3-[3-苄基-2-(苄基氧基)苯基]-2-羟基丙基酯，为无色油状物。C30H30O5S的分析计算值71.69；H，6.02。实测值：C，70.41；H，6.14。
中间体17：4-甲基苯磺酸(±)-3-(3-苄基-2-羟基苯基)-2-羟基丙基酯
[0099]基本依据对中间体4所述的方法，用披钯碳(0.97g，10wt.％)处理4-甲基苯磺酸(±)-3-[3-苄基-2-(苄基氧基)苯基]-2-羟基丙基酯(9.72g，0.019mol)，得到7.34g(92％)4-甲基苯磺酸(±)-3-(3-苄基-2-羟基苯基)-2-羟基丙基酯，为无色油状物。C23H24O5S的分析计算值66.97；H，5.86。实测值：C，66.11；H，5.95。
中间体18：4-甲基苯磺酸(±)-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0100]基本依据对中间体5所述的方法，用三苯膦(5.10g，0.019mol)和偶氮二羧酸二乙基酯(3.39g，0.019mol)处理4-甲基苯磺酸(±)-3-(3-苄基-2-羟基苯基)-2-羟基丙基酯(7.29g，0.018mol)，得到6.57g(94％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为无色油状物。C23H22O4S的分析计算值70.03；H，5.62。实测值：C，68.97；H，5.42。
中间体19：(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0101]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.62g，12.56mmol)和氯代甲酸苄基酯(1.64g，9.61mmol)处理(±)-1-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺(2.0g，8.36mmol)，得到2.96g(95％)(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。C24H23NO3的分析计算值：C，77.19；H，6.21；N，3.75。实测值C，75.58；H，6.42；N，3.55。手性HPLC分离(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OD，甲醇)，得到两个流分。流分1(Rt＝12.085分钟，Chiralcel OD，甲醇)；流分2(Rt＝17.945分钟，Chiralcel OD，甲醇)。
中间体20：4-甲基苯磺酸(±)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0102]基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(22.43g，0.13mol，77％)，处理2-烯丙基-6-异丙基苯酚(8.81g，0.05mmol)，接着用碳酸钾(13.82g，0.1mol)处理，得到(±)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(3.92g，0.021mol)处理(±)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(3.45g，0.018mol)，得到4.91g(79％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为无色油状物。C19H22O4S的分析计算值：C，65.87；H，6.4。实测值C，65.63；H，6.32。
中间体21：(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0103]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(3.12g，24.15mmol)和氯代甲酸苄基酯(1.81g，10.63mmol)处理(±)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺(2.2g，9.66mmol)，得到1.2g(59％)(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。C20H23NO3的分析计算值：C，73.82；H，7.12；N，4.3。实测值C，73.32；H，7.33；N，4.15。手性HPLC分离(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OJ，乙醇)，得到两个流分。流分1(Rt＝9.319分钟，Chiralcel OJ，乙醇)；流分2(Rt＝11.868分钟，Chiralcel OJ，乙醇)。
中间体22：2-烯丙基-4-氯-6-异丙基-3-甲基苯酚
[0104]基本依据对中间体8所述的方法，用碳酸钾(29.94g，0.217mol)和烯丙基溴(7.86g，0.065mol)处理4-氯-2-异丙基-5-甲基苯酚(10.00g，0.054mol)，在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到8.92g(73％)2-烯丙基-4-氯-6-异丙基-3-甲基苯酚，为无色油状物。Rf＝0.85(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)；C13H17ClO的分析计算值：C，69.48；H，7.62。实测值：C，69.87；H，7.43。
中间体23：4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0105]基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(13.63g，0.079mol，77％)处理2-烯丙基-4-氯-6-异丙基-3-甲基苯酚(8.88g，0.04mmol)，接着用碳酸钾(10.92g，0.079mol)处理，得到(±)-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(5.66g，0.03mol)处理(±)-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(5.95g，0.025mol)，得到6.71g(69％)4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。mp103-105℃；C20H23ClO4S的分析计算值：C，60.83；H，5.87。实测值C，60.67；H，5.88。
中间体24：(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0106]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.99g，14.2mmol)和氯代甲酸苄基酯(2.42g，14.2mmol)处理(±)-1-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺(3.41g，12.3mmol)，得到3.74g(81％)(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。C21H24ClNO3的分析计算值：C，67.46；H，6.47；N，3.75。实测值C，67.01；H，6.52；N，3.56。手性HPLC分离(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralpak AD，乙醇)，得到两个流分。
中间体25：(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(-)-苄基酯
[0107]由分离(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯获得为白色固体的流分1(Rt＝4.132分钟，Chiralpak AD，乙醇)。[α]25 D＝-38.52(c 10.0在甲醇中)；mp 59-62℃；C21H24ClNO3的分析计算值：C，67.46；H，6.47；N，3.75。实测值C，67.26；H，6.41；N，3.36。
中间体26：(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(+)-苄基酯
[0108]由分离(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯获得为白色固体的流分2(Rt＝5.393分钟，Chiralpak AD，乙醇)。[α]25 D＝+37.84(c 10.0在甲醇中)；mp 59-62℃；C21H24ClNO3的分析计算值：C，67.46；H，6.47；N，3.75。实测值C，67.2；H，6.49；N，3.58。
中间体27：1-烯丙基-2-(苄基氧基)-3-叔丁基苯
[0109]基本依据对中间体1所述的方法，用碳酸钾(27.24g，0.197mol)、苄基溴(11.80g，0.069mol)和碘化四丁基铵(2.43g，6.57mmol)处理2-烯丙基-6-叔丁基苯酚(12.5g，0.066mol)，得到16.2g(88％)1-烯丙基-2-(苄基氧基)-3-叔丁基苯，为无色油状物。C20H24O的分析计算值：C，85.67；H，8.63。实测值：C，86.27；H，8.77。
中间体28：(±)-3-[2-(苄基氧基)-3-叔丁基苯基]丙-1.2-二醇
[0110]通过加料漏斗，向冷却至0℃的铁氰化钾(57.00g，0.173mol)、碳酸钾(24.00g，0.174mol)、氢化奎宁蒽醌-1，4-二基二醚(0.495g，0.578mmol)和锇酸钾二水合物(0.043g，0.117mmol)在水∶叔丁基醇(1∶1,600mL)中的悬浮液中，缓慢加入1-烯丙基-2-(苄氧基)-3-叔丁基苯(16.2g，0.058mol)的叔丁醇(50mL)溶液，于0℃下，将该反应混合物搅拌12小时。反应混合物通过加入亚硫酸钠猝灭。将反应混合物用水(500mL)和乙酸乙酯(500mL)稀释。分离水相，用乙酸乙酯提取(2×200mL)。将合并的有机提取物用饱和氯化钠水溶液(400mL)洗涤，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶2)，得到16.75g(92％，32％ee)(±)-3-[2-(苄基氧基)-3-叔丁基苯基]丙-1，2-二醇，为白色固体。mp79-81℃；C20H26O3的分析计算值76.4；H，8.33。实测值：C，76.39；H，8.22。
中间体29：4-甲基苯磺酸(±)-3-(3-叔丁基-2-羟基苯基)-2-羟基丙基酯
[0111]基本依据对中间体3所述的方法，用对甲苯磺酰氯(10.51g，0.055mol)在吡啶(400mL)中处理(±)-3-[2-(苄基氧基)-3-叔丁基苯基]丙-1，2-二醇(16.50g，0.053mol)，得到42.84g(91％)4-甲基苯磺酸(±)-3-[2-(苄基氧基)-4-甲氧基苯基]-2-羟基丙基酯。基本依据对中间体4所述的方法，用披钯碳(2.4g，10wt.％)处理该甲苯磺酸酯，得到14.71g(74％)4-甲基苯磺酸(±)-3-(3-叔丁基-2-羟基苯基)-2-羟基丙基酯，为白色固体。mp98-101；C20H26O5S的分析计算值：C，63.47；H，6.92。实测值：C，63.24；H，6.99。
中间体30：4-甲基苯磺酸(±)-(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0112]基本依据对中间体5所述的方法，用三苯膦(11.18g，0.043mol)和偶氮二羧酸二乙基酯(7.42g，0.043mol)处理(±)-3-(3-叔丁基-2-羟基苯基)-2-羟基丙基4-甲基苯磺酸酯(14.66g，0.039mol)，得到12.48g(89％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为无色油状物。C20H24O4S的分析计算值：C，66.64；H，6.71。实测值：C，66.28；H，6.95。
中间体3 1：(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0113]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(4.34g，33.6mmol)和氯代甲酸苄基酯(2.64g，15.5mmol)处理(±)-1-(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺(3.25g，13.4mmol)，得到4.37g(96％)(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为白色固体。mp73-76℃；C21H25NO3的分析计算值：C，74.31；H，7.42；N，4.13。实测值C，74.95；H，7.51；N，4.18。手性HPLC分离(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OJ，乙醇)，得到两个流分。流分1(Rt＝9.100分钟，Chiralcel OJ，乙醇)；流分2(Rt＝14.428分钟，Chiralcel OJ，乙醇)。
中间体32：4-甲基苯磺酸(±)-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0114]基本依据对中间体8所述的方法，用烯丙基溴(10.01g，0.083mol)和碳酸钾(38.11g，0.276mol)处理2-叔丁基-4-氯苯酚(12.73g，0.070mol)，接着在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到2-烯丙基-6-叔丁基-4-氯苯酚。基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(35.90g，0.146mol，77％)处理该苯酚，接着用碳酸钾(28.18g，0.204mol)处理，得到(±)-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(10.27g，0.054mol)处理所述醇，得到13.84g(51％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。mp74-77℃；C20H23ClO4S的分析计算值C，60.83；H，5.87。实测值C，60.79；H，5.80。
中间体33：(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0115]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(2.11g，16.29mmol)和氯代甲酸苄基酯(1.28g，7.49mmol)处理(±)-1-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺(1.80g，6.52mmol)，得到2.33g(95％)(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。C21H24ClNO3的分析计算值C，67.46；H，6.47；N，3.75。实测值C，67.27；H，6.62；N，3.66。手性HPLC分离(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralpak AD，己烷∶异丙醇9∶1)，得到两个流分。流分1(Rt＝5.642分钟，Chiralpak AD，己烷∶异丙醇9∶1)；流分2(Rt＝6.494分钟，Chiralpak AD，己烷∶异丙醇9∶1)。
中间体34：(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0116]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.735g，5.7mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.711g，4.2mmol)处理(±)-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺(1.03g，3.8mmol)，得到1.2g(59％)(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。Rt＝0.51(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷2∶8)；C22H27NO4的分析计算值C，71.52；H，7.37；N，3.79。实测值C，71.2；H，7.44；N，3.77。
中间体35：2-(2-异丙基苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂戊环(dioxaborolane)
[0117]向二氯化[1，1’双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加合物(0.92g，1.12mmol)和1，1’双(二苯基膦基)二茂铁(0.62g，1.12mmol)的二氧六环(275mL)溶液中，加入三氟甲磺酸2-异丙基苯基酯(10.0g，37.5mmol)、二硼酸频哪醇酯(10.48g，41.26mmol)和乙酸钾(10.96g，55.83mmol)，将反应混合物加热至90℃并搅拌36小时。使反应混合物冷却至室温，用水(300mL)稀释，用乙醚提取(2×300mL)。将合并的有机层用水(2×200mL)和饱和氯化钠水溶液(200mL)洗涤，干燥(硫酸镁)和真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶1)，得到3.9g(43％)2-(2-异丙基苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂戊环，为淡黄色油状物。1H NMR(DMSO-d6)δH7.57(d，1H)；7.38(t，1H)；7.30(d，1H)；7.13(t，1H)；3.57(m，1H)；1.27(s，12H)；1.14(d，6H)。
中间体36：4-甲基苯磺酸(±)-(4-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0118]基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(66.20g，0.384mol，77％)处理2-烯丙基-5-溴苯酚(27.25g，0.128mmol)，接着用碳酸钾(44.18g，0.319mol)处理，得到(±)-(4-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇，为黄色油状物。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(15.65g，0.082mol)处理油状物，得到24.7g(78％)4-甲基苯磺酸(±)-(4-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。mp90-91℃；C16H15BrO4S的分析计算值50.14；H，3.94。实测值：C，50.09；H，3.82。
中间体37：4-甲基苯磺酸(±)-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0119]向加热至100℃的4-甲基苯磺酸(±)-(4-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(2.05g，5.21mmol)和苯基硼酸(0.952g，7.81mmol)的二氧六环(50mL)的溶液中加入二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.205g，0.261mmol)和碳酸钾(1.80g，13.04mmol)，于100℃将该反应混合物搅拌12小时。使反应混合物冷却至室温，用乙醚(250mL)稀释并过滤(硅藻土)。将有机层用水(2×100mL)和饱和氯化钠水溶液(100mL)洗涤，干燥(硫酸镁)和真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)，得到1.45g(73％)4-甲基苯磺酸(±)-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为澄清油状物。Rf＝0.34(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；C22H20O4S的分析计算值69.45；H，5.30。实测值：C，69.17；H，5.30。
中间体38：(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0120]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.447g，3.57mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.462g，2.62mmol)处理(±)-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺(0.622g，2.38mmol)，得到0.601g(70％)(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为白色固体。mp132-134℃；C23H21NO3的分析计算值C，76.86；H，5.89；N，3.90。实测值：C，75.98 H，5.80；N，3.72。手性HPLC分离(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OD，乙醇∶水15∶85)，得到两个流分。流分1(Rt＝6.651分钟，Chiralcel OD，乙醇∶水1∶3)；流分2(Rt＝7.395分钟，Chiralcel OD，乙醇∶水1∶3)。
中间体39：4-甲基苯磺酸(±)-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0121]基本依据对中间体37所述的方法，处理4-甲基苯磺酸(±)-(4-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(2.0g，5.21mmol)、2-甲基苯基硼酸(1.06g，7.82mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.205g，0.261mmol)和碳酸钾(1.80g，13.04mmol)，得到1.41g(69％)4-甲基苯磺酸(±)-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为黄色油状物。Rf＝0.42(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；C23H22O4S的分析计算值：C，70.03；H，5.62。实测值：C，69.70；H，5.45。
中间体40：[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0122]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.375g，2.90mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.363g，2.13mmol)处理(±)-1-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(0.533g，1.94mmol)，得到0.594g(82％)[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。Rf＝0.42(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；C24H23NO3的分析计算值C，77.19 H，6.21；N，3.75。实测值：C，76.0 H，6.01；N，3.55。手性HPLC分离[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OD，甲醇)，得到两个流分。流分1(Rt＝5.952分钟，Chiralcel OD，甲醇)；流分2(Rt＝7.345分钟，Chiralcel OD，甲醇)。
中间体41：1-烯丙基-2-(苄氧基)-3-甲氧基苯
[0123]基本依据对中间体8所述的方法，用烯丙基溴(29.24g，0.242mol)和碳酸钾(83.50g，0.604mol)处理愈创木酚(25.00g，0.201mol)，接着在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到2-烯丙基-6-甲氧基苯酚，为棕色油状物。基本依据对中间体1所述的方法，用碳酸钾(83.5g，0.604mol)、苄基溴(36.19g，0.212mol)和碘化四丁基铵(7.42g，0.020mol)处理苯酚，得到23.61g(45％)1-烯丙基-2-(苄氧基)-3-甲氧基苯，为淡黄色油状物。Rf＝0.71(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)；C17H18O2的分析计算值：：C，80.28；H，7.13。实测值：C，79.09；H，6.93.
中间体42：(±)-3-[2-(苄基氧基)-3-甲氧基苯基]丙-1，2-二醇
[0124]基本依据对中间体2所述的方法，用AD-mix-α(129.97g)处理(4-甲氧基-1，3-苯并间二氧杂环戊烯-2-基)甲醇(23.61g，0.093mol)，得到26.49g(99％，34％ee)(±)-3-[2-(苄基氧基)-3-甲氧基苯基]丙-1，2-二醇，为无色油状物。Rf＝0.63(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶2)；C17H20O4的分析计算值：C，70.81；H，6.99。实测值：C，69.33；H，7.12。
中间体43：(±)-1-[2-(苄氧基)-3-甲氧基苯基]-3-{[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}丙-2-醇
[0125]向(±)-3-[2-(苄氧基)-3-甲氧基苯基]丙-1，2-二醇(50.23g，0.174mol)的N，N-二甲基甲酰胺(600mL)溶液中加入叔丁基二甲基甲硅烷基氯(28.88g，0.192mol)，接着加入三乙胺(22.03g，0.218mol)和4-(二甲基氨基)吡啶(2.12g，0.017mol)，于室温下搅拌反应混合物6小时。将反应混合物通过加入水(1000mL)猝灭，用乙酸乙酯(3×300mL)提取。将合并的有机提取物用水(4×300mL)、氯化氢水溶液(1.0N，400mL)、饱和氯化钠水溶液(300mL)洗涤，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶7)，得到58.14g(83％)(±)-1-[2-(苄氧基)-3-甲氧基苯基]-3-{[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}丙-2-醇，为无色油状物。Rf＝0.48(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶7)；C23H34O4Si的分析计算值：C，68.62；H，8.51。实测值：C，69.20；H，8.91。
中间体44：(±)-叔丁基[(7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲氧基]二甲基硅烷
[0126]基本依据对中间体4所述的方法，用披钯碳(5.81g，10wt.％)处理(±)-1-[2-(苄氧基)-3-甲氧基苯基]-3-{[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}丙-2-醇(5814g，0.144mol)，得到(±)-2-(3-{[叔丁基(二甲基)甲硅烷基]氧基}-2-羟基丙基)-6-甲氧基苯酚，为粗品油状物。基本依据对中间体5所述的方法，用三苯膦(44.52g，0.170mol)和偶氮二羧酸二乙基酯(29.56g，0.170mol)处理苯酚，得到34.12g(80％)(±)-叔丁基[(7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲氧基]二甲基硅烷，为无色油状物。Rf＝0.67(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)；C16H26O3Si的分析计算值：C，65.26；H，8.90。实测值：C，64.26；H，9.24。
中间体45：4-甲基苯磺酸(±)-(7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0127]通过加料漏斗，向冷却至0℃的(±)-叔丁基[(7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲氧基]二甲基硅烷(34.12g；0.116mol)的四氢呋喃(700mL)的溶液中加入氟化四丁基铵(140mL，1.0M的四氢呋喃溶液)，于室温下搅拌反应混合物6小时。用水(500mL)稀释反应物，用乙酸乙酯(2×300mL)提取。将合并的有机提取物用饱和氯化钠水溶液(400mL)洗涤，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到(±)-(7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇，一种粗品油状物。使所述醇溶于二氯甲烷(700mL)中，加入对甲苯磺酰氯(33.14g，0.174mol)，接着加入三乙胺(21.11g，0.209mol)，然后加入4-(二甲基氨基)吡啶(2.12g，0.017mol)。于50℃，将该反应混合物搅拌12小时。使反应混合物冷却至室温，真空除去溶剂，得到粗品固体。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶7)，得到26.45g(68％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色结晶固体。Rf＝0.38(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶7)；mp98-103℃；C17H18O5S的分析计算值：C，61.06；H，5.43。实测值：C，60.80；H，5.37。
中间体46：4-甲基苯磺酸(±)-(7-羟基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0128]向4-甲基苯磺酸(±)-(7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(10.00g，0.030mol)中加入溴化氢(20mL，30wt.％在乙酸中)，将得到的溶液加热至40℃。将反应混合物在40℃下搅拌4hr。使反应混合物冷却至室温，用水(250mL)稀释，用乙醚提取(3×200mL)。将合并的有机提取物用饱和碳酸氢钠溶液(3×300mL)、水(200mL)和饱和氯化钠水溶液(200mL)洗涤，干燥(硫酸镁)和真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶3)，得到7.34g(77％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-羟基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。Rf＝0.31(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶3)；mp122-125℃；C16H16O5S的分析计算值：C，59.99；H，5.03。实测值：C，59.8；H，4.73。
中间体47：4-甲基苯磺酸(±)-(7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0129]基本依据对中间体7所述的方法，用二异丙基乙胺(0.44g，3.43mmol)和三氟甲磺酸酐(0.92g，3.28mmol)处理(±)-(7-羟基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(1.00g，3.12mmol)，得到1.05g(74％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。Rf＝0.45(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶3)；mp 60-63℃；C17H15F3O7S2的分析计算值：C，45.13；H，3.34。实测值：C，44.85：H，3.04。
中间体48：(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇
[0130]基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(77％，149.18g，0.864mol))处理2-烯丙基-6-溴苯酚(61.4g 0.288mol)，接着用碳酸钾(99.56g，0.72mol)处理，得到49.00g(78％)(86％)(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇，为琥珀色油状物。Rf＝0.66(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)1H NMR(DMSO-d6)δH7.23(dd，1H)；7.14(dd，1H)；6.71(t，1H)；5.01(m，1H)；4.85(m，1H)；4.99(m，2H)；3.36(d，2H).
中间体49：4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0131]基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(44.9g，0.235mol)处理(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(49.0g，0.214mol)，得到66.00g(80％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。Rf＝0.44(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；mp120-122℃；C16H15BrO4S的分析计算值：C，50.14；H，3.94。实测值：C，48.47；H，4.03。
中间体50：4-甲基苯磺酸(±)-{7-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯
[0132]向加热至90℃的4-甲基苯磺酸(±)-(7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.0g，2.21mmol)和3，5-双(三氟甲基)苯基硼酸(0.86g，3.32mmol)的二氧六环(25mL)的溶液中，加入四(三苯膦)钯(0)(0.26g，0.22mmol)和磷酸钾(0.94g，4.42mmol)。于90℃将该反应混合物搅拌12小时。使反应混合物冷却，用乙醚(100mL)稀释，过滤(硅藻土)和真空除去溶剂，得到粗品固体。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)，得到0.75g(66％)4-甲基苯磺酸(±)-{7-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯，为白色固体。Rf＝0.49(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶3)；mp100-105℃；C24H18F6O4S2的分析计算值：C，55.82；H，3.51。实测值：C，55.75；H，3.35。
中间体51：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0133]基本依据对中间体50所述的方法，用3-氯-4-氟苯基硼酸(0.87g，4.97mmol)、四(三苯膦)钯(0)(0.38g，0.33mmol)和磷酸钾(1.41g，6.64mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.5g，3.32mmol)，得到0.68g(48％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.43(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶3)；mp104-108℃；C22H18ClFO4S2的分析计算值：C，61.04；H，4.19。实测值：C，60.74；H，4.13。
中间体52：4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0134]基本依据对中间体50所述的方法，用苯基硼酸(0.95g，4.97mmol)、四(三苯膦)钯(0)(0.38g，0.33mmol)和磷酸钾(1.41g，6.64mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.5g，3.32mmol)，得到0.40g(32％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。Rf＝0.48(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶3)；C22H20O4S·0.2H2O的分析计算值：C，68.8；H，5.35。实测值：C，68.78；H，5.08。
中间体53：(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0135]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.277g，2.14mmol)处理(±)-苄基(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺(1.5g，1.43mmol)，接着用氯代甲酸苄基酯(0.268g，1.572mmol)处理，得到1.64(79％)[7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为澄清油状物。Rf＝0.68(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶2)；C23H21NO3的分析计算值：C，76.86；H，5.89；N，3.90。实测值：C，75.10 H，5.71；N，3.90。手性HpLC分离(±)-苄基[7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸酯(Chiralpak AD，乙醇∶己烷1∶1)，得到两个流分。流分1(Rt＝10.746分钟，Chiralpak AD，乙醇∶己烷1∶1；流分2(Rt＝13.433分钟，Chiralpak AD乙醇∶己烷1∶1)。
中间体54：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0136]基本依据对中间体50所述的方法，用2-萘硼酸(0.86g，4.97mmol)、四(三苯膦)钯(0)(0.38g，0.33mmol)和磷酸钾(1.41g，6.64mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.5g，3.32mmol)，得到0.513g(36％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.42(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶3)；C26H22O4S分析计算值C，72.54；H，5.15。实测值：C，72.04；H，5.04。
中间体55：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0137]基本依据对中间体50所述的方法，用3，5-二氯苯基硼酸(0.95g，4.97mmol)、四(三苯膦)钯(0)(0.38g，0.33mmol)和磷酸钾(1.41g，6.64mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.5g，3.32mmol)，得到0.22g(15％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.48(二氧化硅，，乙酸乙酯∶己烷1∶3)；mp113-115℃；C22H18Cl2O4S的分析计算值：C，58.8；H，4.04。实测值：C，58.73；H，3.77。
中间体56：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0138]基本依据对中间体37所述的方法，用2-甲基苯基硼酸(0.266g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)得到0.358g(70％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.43(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶3)；mp98-100℃；C23H22O4S的分析计算值：C，70.03；H，5.62。实测值：C，69.83；H，5.61。
中间体57：[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0139]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(2.5g，19.4mmol)和氯代甲酸苄基酯(2.42g，14.2mmol)处理(±)-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(3.55g，12.9mmol)，得到4.1g(85％)[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为澄清油状物。Rf＝0.64(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；C24H23F4NO3的分析计算值77.19；H，6.21；N，3.75。实测值：C，76.95；H，6.18；N，3.53。手性HPLC分离(±)-苄基[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸酯(Chiralcel OD，异丙醇∶己烷1∶4)，得到两个流分。流分1(Rt＝7.285分钟，异丙醇∶己烷1∶4)；流分2(Rt＝9.361分钟，Chiralcel OD，异丙醇∶己烷1∶4)。
中间体58：4-甲基苯磺酸(±)-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0140]基本依据对中间体37所述的方法，用3-噻吩硼酸(0.334g，2.61mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.389g(77％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为黄色固体。mp90-92℃；C20H18O4S2的分析计算值：C，62.15；H，4.69。实测值：C，62.2；H，4.72。
中间体59：(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0141]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.406g，3.14mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.393g，2.30mmol)处理(±)-1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺(0.56g，2.09mmol)，得到0.54g(71％)(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。Rt＝0.49(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷2∶8)；C21H19NO3S·0.3 H2O的分析计算值：C，68.01；H，5.33；N，3.78。实测值：C，67.88；H，5.18；N，3.72。手性HPLC分离(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel AD，水∶甲醇1∶9)，得到两个流分。流分1(Rt＝13.00分钟，(Chiralcel AD，水∶甲醇1∶9)；流分2(Rt＝14.1分钟，(Chiralcel AD，水∶甲醇1∶9)。
中间体60：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0142]基本依据对中间体37所述的方法，用2-氟苯基硼酸(0.274g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.422g(81％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为黄色固体。mp99-101℃；C22H19FO4S的分析计算值：C，66.32；H，4.81。实测值：C，65.16；H，4.86。
中间体61：[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0143]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.04g，8.04mmol)和氯代甲酸苄基酯(1.01g，5.89mmol)处理(±)-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(1.5g，5.36mmol)，得到1.7g(84％)[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。Rf＝0.68(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)；C22H18FNO3的分析计算值：C，72.72；H，4.99；N，3.85。实测值：C，72.65 H，5.41；N，3.47。手性HPLC分离[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OJ，己烷∶异丙醇9∶1)，得到两个流分。流分1(Rt＝13.628分钟，Chiralcel OJ，己烷∶异丙醇9∶1)；流分2(Rt＝17.247分钟，Chiralcel OJ，己烷∶异丙醇9∶1)。
中间体62：4-甲基苯磺酸(±)-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯
[0144]基本依据对中间体37所述的方法，用2-(三氟甲基)苯基硼酸(7.43g，39.14mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)钯(II)(0.786g，1.3mmol)和碳酸钾(9.01g，65.19mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(10.00g，26.10mmol)，得到8.46g(72％)的4-甲基苯磺酸(±)-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯，为褐色固体。mp116-118℃；C23H19F3O4S的分析计算值C，61.6；H，4.27。实测值：C，61.91；H，4.23。
中间体63：{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0145]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.478g，3.69mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.462g，2.71mmol)处理(±)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺(0.813g，2.46mmol)，得到0.99g(94％){7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为淡黄色油状物。Rf＝0.60(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷2∶8)；C24H20F3NO3的分析计算值C，67.44；H，4.71；N，3.15。实测值：C，67.43 H，4.76；N，3.15。手性HPLC分离{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(ChiralcelOJ，异丙醇∶二氧化碳3∶17)，得到两个流分。流分1(Rt＝5.252分钟，Chiralcel OJ，异丙醇∶二氧化碳3∶17)；流分2(Rt＝6.280分钟，ChiralcelOJ，异丙醇∶二氧化碳3∶17)。
中间体64：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0146]基本依据对中间体37所述的方法，用2，6-二甲基苯基硼酸(0.783g，5.22mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.103g，0.135mmol)和碳酸钾(0.90g，6.52mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.00g，2.61mmol)，得到0.192g(18％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为黄色油状物。C24H24O4S的分析计算值：C，70.56；H，5.92。实测值：C，68.01；H，5.6。
中间体65：[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0147]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.725g，5.60mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.7647g，4.48mmol)处理(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(0.947g，3.73mmol)，得到1.26g(87％)[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。Rf＝0.56(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；C25H25NO3的分析计算值C，77.49；H，6.50；N，3.61。实测值：C，77.42 H，6.57；N，3.62。手性HPLC分离[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OJ，甲醇∶二氧化碳4∶6)，得到两个流分。流分1(Rt＝2.89分钟，Chiralcel OJ，甲醇∶二氧化碳4∶6)；流分2(Rt＝3.84分钟，Chiralcel OJ，甲醇∶二氧化碳4∶6)。
中间体66：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0148]基本依据对中间体37所述的方法，用2-甲氧基苯基硼酸(0.297g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.5g，1.31mmol)，得到0.399g(74％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为褐色固体。mp100-103℃；C23H22O5S的分析计算值C，67.3；H，5.4。实测值：C，66.95；H，5.43。
中间体67：[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)苄基酯
[0149]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.52g，1.5mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.190g，1.11mmol)处理(±)-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(0.296g，1.01mmol)，得到0.33g(84％)[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)苄基酯，为无色油状物。Rf＝0.72(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷2∶8)；C24H23NO4的分析计算值C，74.02；H，5.95；N，3.6。实测值：C，73.68H，5.81；N，3.43。
中间体68：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0150]基本依据对中间体37所述的方法，用2-氯苯基硼酸(0.306g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.380g(70％)(±)-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基4-甲基苯磺酸酯，为褐色固体。mp100-103℃；C22H19ClO4S的分析计算值：C，63.69；H，4.62。实测值：C，63.43；H，4.69。
中间体69：[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0151]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.488g，3.77mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.472g，2.77mmol)处理(±)-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(0.743g 2.52mmol)，得到0.749g(76％)[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为白色固体。mp155-157℃；C23H20ClNO3的分析计算值：C，70.14；H，5.12；N，3.56。实测值：C，70.1；H，5.15；N，3.37。手性HPLC分离[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OJ，己烷∶乙醇1∶1)，得到两个流分。流分1(Rt＝9.655分钟，Chiralcel OJ，己烷∶乙醇1∶1)；流分2(Rt＝16.300分钟，Chiralcel OJ，己烷∶乙醇1∶1)。
中间体70：[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0152]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.08g，8.34mmol)和氯代甲酸苄基酯(1.04g，6.12mmol)处理(±)-[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(1.69g，5.56mmol)，得到1.92(89％)[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为黄色油状物。Rf＝0.66(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；C26H27NO3的分析计算值：C，77.78；H，6.78；N，3.49。实测值：C，77.5；H，6.7；N，3.33。手性HPLC分离[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OD，己烷∶异丙醇9∶1)，得到两个流分。流分1(Rt＝8.131分钟，Chiralcel OD，己烷∶异丙醇9∶1)；流分2(Rt＝11.048分钟，Chiralcel OD，己烷∶异丙醇9∶1)
中间体71：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0153]基本依据对中间体50所述的方法，用3-甲基苯硼酸(0.68g，4.97mmol)、四(三苯膦)钯(0)(0.38g，0.33mmol)和磷酸钾(1.41g，6.64mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.5g，3.32mmol)，得到0.899g(69％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.44(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶3)；mp81-82℃；C23H22O4S·0.2H2O的分析计算值：C，69.39；H，5.67。实测值：C，69.42；H，5.49。
中间体72：[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0154]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(2.47g，19.17mmol)处理(±)-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(1.76g，6.38mmol)，接着用氯代甲酸苄基酯(1.19g，7.02mmol)处理，得到1.4g(58％)[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为澄清油状物。Rf＝0.68(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶2)；C24H23NO3的分析计算值：C，77.19；H，6.20；N，3.75。实测值：C，76.88 H，6.25；N，3.51。手性HPLC分离[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralpak AD，乙醇∶己烷1∶1)，得到两个流分。流分1(Rt＝10.439分钟，Chiralpak AD，乙醇∶己烷1∶1)；流分2(Rt＝11.833分钟，Chiralpak AD乙醇∶己烷1∶1)。
中间体73：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0155]基本依据对中间体37所述的方法，用3-氟苯基硼酸(0.274g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.392g(75％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为淡黄色固体。mp88-90℃；C22H19FO4S的分析计算值：C，66.32；H，4.81。实测值：C，65.63；H，4.84。
中间体74：[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0156]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.554g，4.286mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.536g，3.143mmol)处理[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(0.798g，2.856mmol)，得到1.01g(94％)[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为白色固体。Rf＝0.40(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；C23H20FNO3的分析计算值：C，73.2；H，5.34；N，3.71。实测值：C，92.96；H，5.38；N，3.59。
中间体75：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0157]基本依据对中间体37所述的方法，用3-氯苯基硼酸(0.306g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.404g(75％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为淡黄色固体。mp101-103℃；C22H19ClO4S的分析计算值：C，63.69；H，4.62。实测值：C，63.59；H，4.52。
中间体76：[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0158]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.197g，9.26mmol)和氯代甲酸苄基酯(1.02g，5.96mmol)处理(±)-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(1.6g，5.4mmol)，得到1.59g(75％)[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。Rf＝0.56(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)；C23H20ClNO3的分析计算值：C，70.14；H，5.12；N，3.56。实测值：C，69.11；H，5.07；N，3.37。手性HPLC分离[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OD，己烷∶异丙醇9∶1)，得到两个流分。流分1(Rt＝15.935分钟Chiralcel OD，己烷∶异丙醇9∶1)；流分2(Rt＝18.546分钟，Chiralcel OD，己烷∶异丙醇9∶1)。
中间体77：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0159]基本依据对中间体37所述的反应条件，用3-甲氧基苯基硼酸(2.97g，19.57mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)钯(II)(0.512g，0.652mmol)和碳酸钾(4.51g，32.62mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(5.00g，13.04mmol)得到4.48g(84％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。mp141-142℃；C23H22O5S的分析计算值：C，67.3；H，5.4。实测值：C，66.51；H，5.41。
中间体78：[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0160]基本依据对中间体12所述的反应条件，用二异丙基乙胺(1.82g，14.10mmol)和氯代甲酸苄基酯(1.92g，11.28mmol)处理(±)-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(2.4g，9.4mmol)，得到3.42g(93％)[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。Rf＝0.78(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；C24H23NO4的分析计算值：74.02；H，5.95；N，3.6。实测值：C，73.52；H，6.06；N，3.28。
中间体79：4-甲基苯磺酸(±)-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯
[0161]基本依据对中间体37所述的方法，用3-(三氟甲基)苯基硼酸(0.372g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.383g(65％)4-甲基苯磺酸(±)-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯，为白色固体。mp90-93℃；C23H19F3O4S的分析计算值：C，61.6；H，4.27。实测值：C，61.52；H，4.21。
中间体80：{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0162]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.98g，7.59mmol)和氯代甲酸苄基酯(1.04g，6.07mmol)处理(±)-[7-(3-三氟甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(1.67g，5.06mmol)，得到2.1g(97％){7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。Rf＝0.51；C24H20F3NO3的分析计算值：C，67.44；H，4.72；N，3.28。实测值：C，67.08；H，5.05；N，3.22。
中间体81：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0163]基本依据对中间体37所述的方法，用4-甲基苯基硼酸(5.96g，43.84mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(1.148g，1.46mmol)和碳酸钾(10.10g，73.07mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(11.2g，29.22mmol)，得到9.8g(85％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。mp145-147℃；C23H22O4S的分析计算值：C，70.03；H，5.62。实测值：C，69.91；H，5.70。
中间体82：[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0164]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.270g，2.09mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.285g，1.675mmol)处理(±)-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(0.385g，1.396mmol)，得到0.483g(93％)[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。Rf＝0.47(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷2∶8)；mp83-86℃；C24H23NO3的分析计算值：C，77.19；H，6.21；N，3.75。实测值：C，76.97；H，5.99；N，3.68。手性HPLC分离[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralpak OD，甲醇∶二氧化碳1∶1)，得到两个流分。流分1(Rt＝3.788min Chiralpak OD，甲醇∶二氧化碳1∶1)；流分2(Rt＝4.398分钟，Chiralpak OD，甲醇∶二氧化碳1∶1)。
中间体83：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0165]基本依据对中间体37所述的方法，用4-甲氧基苯基硼酸(1.78g，11.74mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.307g，0.391mmol)和碳酸钾(2.70g，19.57mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(3.0g，7.82mmol)，得到2.2g(68％)(±)-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基4-甲基苯磺酸酯，为黄色固体。mp116-117℃；C23H22O5S的分析计算值：C，67.30；H，5.40。实测值：C，67.31；H，5.35。
中间体84：[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0166]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.483g，3.73)和氯代甲酸苄基酯(0.510g，2.99mmol)处理1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(0.727g，2.49mmol)，得到0.820g[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。Rf＝0.48(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶5)；C24H23NO4的分析计算值C；74.02；H，5.95；N，3.60。实测值：C，73.66 H，6.13；N，3.42。手性HPLC分离[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel AD，甲醇)，得到两个流分。流分1(Rt＝7.386分钟，Chitalcel AD，甲醇)；流分2(Rt＝10.882分钟，Chiralcel AD，甲醇)。
中间体85：4-甲基苯磺酸(±)-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯
[0167]基本依据对中间体37所述的方法，用4-(三氟甲基)苯基硼酸(0.372g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.435g(74％)4-甲基苯磺酸(±)-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯，为淡黄色固体。mp116-118℃；C23H19F3O4S的分析计算值：C，61.6；H，4.27。实测值：C，61.37；H，4.36。
中间体86：{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0168]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.06g，8.20)和氯代甲酸苄基酯(1.12g，6.56mmol)处理(±)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺(1.8g，6.14mmol)，得到2.38g(91％){7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为白色固体。Rf＝0.48(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；mp100-102℃；C24H20F3NO3的分析计算值67.44；H，4.72；N，3.28。实测值：C，67.37；H，4.69；N，3.15。
中间体87：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0169]基本依据对中间体37所述的方法，用4-氟苯基硼酸(0.274g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.408g(78％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为淡黄色固体。mp83-86℃；C22H19FO4S的分析计算值：C，66.32；H，4.81。实测值：C，66.11；H，4.61。
中间体88：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0170]基本依据对中间体37所述的方法，用4-氯苯基硼酸(0.306g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.367g(68％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为橙色固体。mp130-133℃；C22H19ClO4S的分析计算值：C，63.69；H，4.62。实测值：C，62.82；H，4.56。
中间体89：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0171]基本依据对中间体37所述的方法，用2，4-二氯苯基硼酸(3.73g，19.57mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.512g，0.652mmol)和碳酸钾(4.51g，32.62mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(5.0g，13.05mmol)，得到4.5g(75％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为黄色油状物。C22H18Cl2O4S的分析计算值：C，58.8；H，4.04。实测值：C，59.01；H，4.09。
中间体90：[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0172]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.11g，8.62)和氯代甲酸苄基酯(1.18g，6.89mmol)处理(±)-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(1.9g，5.75mmol)，得到2.14g(87％)[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为白色固体。mp87-89℃；C23H19Cl2NO3的分析计算值：C，64.5；H，4.47；N，3.27。实测值：C，64.65；H，4.78；N，3.08。
中间体91：(±)-3-[2-(苄氧基)-5-氯-3-甲氧基苯基]丙-1，2-二醇
[0173]基本依据对中间体8所述的方法，用氢化钠(9.1g，0.23mol，60wt.％)和烯丙基溴(27.46g，0.23mol)处理4-氯-2-甲氧基苯酚(30.0g，0.19mol)，接着在回流均三苯中处理生成的烯丙基醚，得到2-烯丙基-4-氯-6-甲氧基苯酚，为黄色油状物。基本依据对中间体13所述的方法，用氢化钠(7.08g，0.177mol，60wt.％)和苄基溴(30.27g，0.177mol)处理2-烯丙基-4-氯-6-甲氧基苯酚，得到1-烯丙基-2-(苄氧基)-5-氯-3-甲氧基苯，为淡黄色油状物。基本依据对中间体2所述的方法，用AD-mix-α(132.0g)处理该烯烃(35.5g，0.123mol)，得到35g(54％)(±)-3-[2-(苄氧基)-5-氯-3-甲氧基苯基]丙-1，2-二醇，为白色固体。mp65-68℃；C17H19ClO4的分析计算值：C，63.26；H，5.93。实测值：C，65.29；H，6.23。
中间体92：4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0174]基本依据对中间体3所述的方法，用对甲苯磺酰氯(21g，0.11mol)在吡啶中处理(±)-3-[2-(苄氧基)-5-氯-3-甲氧基苯基]-1，2-丙二醇(32g，0.1mol)，得到4-甲基苯磺酸(±)-3-[2-(苄氧基)-5-氯-3-甲氧基苯基]-2-羟基丙基酯。基本依据对中间体4所述的方法，用披钯碳(2.32g，5wt.％)处理该甲苯磺酸酯，得到4-甲基苯磺酸(±)-3-(5-氯-2-羟基-3-甲氧基苯基)-2-羟基丙基酯。基本上依据中间体5所述的方法，用三苯膦(23.6g，0.09mol)和偶氮二羧酸二异丙基酯(18.2g，0.09mol)处理所述苯酚，得到28g(76％)4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为淡黄色固体。mp99-102℃；C17H17ClO5S的分析计算值：C，55.36；4.65。实测值：C，55.35；H，4.62。
中间体93：4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0175]基本依据对中间体46所述的方法，用溴化氢(400mL，30wt.％在乙酸中)处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(22.1g，0.06mol)，得到14.6g 4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-羟基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为无色油状物。基本依据对中间体7所述的方法，用三氟甲磺酸酐(2.34mL，13.9mmol)和二异丙基乙胺(2.43mL，13.9mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-羟基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(4.5g，12.68mmol)，得到6.27g(99％)4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为淡黄色固体。mp55-57℃；C17H14ClF3O7S2的分析计算值：C，41.94；H，2.90。实测值：C，42.10；H，2.76。
中间体94：4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0176]基本依据对中间体35所述的方法，用苯基硼酸(0.564g，4.60mmol)、二氯[1，1-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加合物(0.252g，0.30mmol)和碳酸钾(0.829g，6.0mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.50g，3.10mmol)，得到0.94g白色糊状物。从甲醇中重结晶，得到0.6g(47％)4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。mp127-130℃；C22H19ClO4S的分析计算值：C，63.69；H，4.62。实测值：C，62.51；H，4.48。
中间体95：4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0177]基本依据对中间体35所述的方法，用3-氯苯基硼酸(0.72g，4.60mmol)、二氯[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加合物(0.252g，0.30)和碳酸钾(0.829g，6.0mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.50g，3.10mmol)，得到1.1g(80％)4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。mp80-82℃；C22H18Cl2O4S的分析计算值：C，58.8；H，4.04。实测值：C，56.91；H，3.82。
中间体96：4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0178]基本依据对中间体35所述的方法，用噻吩-3-硼酸(0.62g，4.88mmol)、二氯[1，1’-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加合物(0.265g，0.325mmol)和碳酸钾(0.898g，6.5mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.50g，3.10mmol)，得到0.22g(17％)4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。mp115-117℃；C20H17ClO4S2的分析计算值：C，57.07；H，4.07。实测值：C，56.17；H，3.85。
中间体97：(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃
[0179]基本依据对中间体35所述的方法，用3-甲基苯基硼酸(0.63g，4.60mmol)、二氯[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加合物(0.252g，0.30mmol)和碳酸钾(0.829g，6.0mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.50g，3.10mmol)，得到4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为无色油状物。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.31g，4.78mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到0.32g(34％)(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃，为褐色固体。mp48-50℃，C16H14ClN3O的分析计算值：C，64.11；H，4.71；N，14.02。实测值：C，62.95；H，4.62；N，13.72。
中间体98：(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃
[0180]向4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(4.5g，10.69mmol)的二甲亚砜(150mL)溶液中加入叠氮化钠(3.6g，55.38mmol)，将反应混合物加热至70℃并搅拌6小时。使反应混合物冷却至室温，用水(300mL)和乙醚(200mL)稀释。分离水层，用乙醚(200mL)提取。将合并的有机层用水(3×200mL)、饱和氯化钠水溶液(100mL)洗涤，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到2.6g(83％)(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，为白色固体。mp50-52℃；C13H10ClN3OS的分析计算值：C，53.52；H，3.45；N，14.40。实测值：C，53.50；3.33；N，14.26。
中间体99：(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苯基酯
[0181]基本依据对中间体12所述的方法，用氯代甲酸苄基酯(2.07g，12.15mmol)和二异丙基乙胺(3.43g，24.32mmol)处理(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺(2.45g，11mmol)，得到2.6g(81％)(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苯基酯，为白色固体。mp90-92℃；C21H18ClNO3S的分析计算值：C，63.07；H，4.54；N，3.50。实测值：C，63.44；H，4.51；N，3.43。手性HPLC分离(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苯基酯(Chiralpak AD，己烷∶乙醇1∶1)，得到两个流分。流分1(Rt＝11.538分钟，(Chiralpak AD，己烷∶乙醇1∶1)；流分2(Rt＝17.694分钟，(Chiralpak AD，己烷∶乙醇1∶1)。
中间体100：2-(烯丙基氧基)-1-溴-4-氟苯
[0182]基本依据对中间体8所述的方法，用碳酸钾(29.30g，0.209mol)和烯丙基溴(7.60g，0.063mol)处理2-溴-5-氟苯(10.00g，0.052mol)，得到12.1g(99％)2-(烯丙基氧基)-1-溴-4-氟苯，为无色油状物。Rf＝0.37(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)；1H NMR(DMSO-d6)δH7.58(dd，1H)；7.05(dd，1H)；6.75(dt，1H)；6.02(m，1H)；5.43(d，1H)；5.27(d，1H)；4.65(m，2H)。
中间体101：2-烯丙基-6-溴-3-氟苯酚
[0183]基本依据对中间体8所述的反应步骤，在回流均三苯中处理2-(烯丙基氧基)-1-溴-4-氟苯(12.00g，0.052mol)，得到11.5g(95％)2-烯丙基-6-溴-3-氟苯酚，为淡黄色油状物。Rf＝0.48(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；C9H8BrFO的分析计算值：C，46.78；H，3.49。实测值：C，47.59；H，3.47。
中间体102：(±)-(7-溴-4-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇
[0184]基本依据对中间体9所述的反应步骤，用3-氯过苯甲酸(77％，13.46g，0.06mol)处理2-烯丙基-6-溴-3-氟苯酚(9.01g，0.039mol)。接着用碳酸钾(13.82g，0.10mol)处理，得到6.71g(70％)(±)-(7-溴-4-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇，为白色固体。Rf＝0.20(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；mp40-43℃；C9H8BrFO2·0.2H2O的分析计算值：C，43.13；H，3.38。实测值：C，42.94；H，3.15。
中间体103：4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-4-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0185]基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(5.26g，0.028mol)在吡啶(120mL)中处理(±)-(7-溴-4-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(6.21g，0.025mol)，得到8.85g(88％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-4-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。Rf＝0.60(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶1)；mp100-103℃；C16H14BrFO4S的分析计算值：C，47.89；H，3.52。实测值：C，47.89；H，3.68。
中间体104：4-甲基苯磺酸(±)-(4-氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0186]基本依据对中间体37所述的方法，用苯基硼酸(0.91g，7.22mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.392g，0.498mmol)和碳酸钾(1.72g，12.46mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-4-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(2.0g，4.98mmol)，得到1.07g(54％)4-甲基苯磺酸(±)-(4-氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。Rf＝0.46(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；1H NMR(DMSO-d6)δH7.70(d，2H)；7.53(d，2H)；7.40(t，2H)；7.32(m，4H)；6.77(t，1H)；5.15(m，1H)；4.31(dd，1H)；4.22(dd，1H)；3.30(dd，1H，被水峰遮蔽)；3.01(dd，1H)。
中间体105：4-甲基苯磺酸(±)-[4-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0187]基本依据对中间体37所述的方法，用2-甲基苯基硼酸(1.04g，7.66mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.201g，0.255mmol)和碳酸钾(1.77g，12.77mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-4-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(2.05g，5.11mmol)，得到1.38g(65％)4-甲基苯磺酸(±)-[4-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.34(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1.5∶8.5)；C23H21FO4S的分析计算值：C，66.97；H，5.13。实测值：C，66.95；H，4.76。
中间体106：2-烯丙基-6-溴-4-氟苯酚
[0188]基本依据对中间体8所述的方法，在回流均三苯(50mL)中处理1-(烯丙基氧基)-2-溴-4-氟苯(23.90g，0.103mol)，得到23.44g(99％)2-烯丙基-6-溴-4-氟苯酚，为棕色油状物。Rf＝0.64(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶19)；C9H8BrFO的分析计算值：C，46.78；H，3.49。实测值：C，49.19；H，3.59。
中间体107：(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇
[0189]基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(77％，56.24g，0.326mol)处理2-烯丙基-6-溴-4-氟苯酚(25.1g，0.109mol)，接着用碳酸钾(62.19g，0.45mol)处理，得到20.98g(78％)(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇，为白色固体。Rf＝0.54(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶1)；mp53-57℃；C9H8BrFO2·0.1C4H8O2的分析计算值：C，44.13；H，3.47。实测值：C，44.17；H，3.16。
中间体108：4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0190]基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(9.76g，0.051mol)处理(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(11.5g，0.047mol)，得到12.50g(66％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。Rf＝0.44(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；mp84-86℃；C16H14BrFO4S的分析计算值：C，47.89；H，3.52。实测值：C，47.65；H，3.63。
中间体109：4-甲基苯磺酸(±)-(5-氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0191]基本依据对中间体37所述的方法，用苯基硼酸(0.912g，7.48mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)钯(II)(0.196g，0.249mmol)和碳酸钾(1.72g，12.46mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(2.00g，4.98mmol)，得到1.62g(82％)4-甲基苯磺酸(±)-(5-氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为黄色油状物。Rf＝0.54(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；C22H19FO4S·0.2 C4H8O2的分析计算值：C，65.82；H，4.99。实测值：C，65.77；H，4.99。
中间体110：4-甲基苯磺酸(±)-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0192]基本依据对中间体37所述的方法，用2-甲基苯基硼酸(1.017g，7.48mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)钯(II)(0.196g，0.249mmol)和碳酸钾(1.72g，12.46mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(2.00g，4.98mmol)，得到1.58g(77％)4-甲基苯磺酸(±)-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为无色油状物。Rf＝0.47(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶17)；C22H19FO4S·0.2C4H8O2的分析计算值：C，66.46；H，5.30。实测值：C，66.25；H，4.98。
中间体111：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0193]基本依据对中间体37所述的方法，用2-氯苯基硼酸(1.17g，7.48mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)钯(II)(0.196g，0.249mmol)和碳酸钾(1.72g，12.46mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(2.00g，4.98mmol)，得到1.44g(67％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.26(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶17)；C22H18ClFO4S的分析计算值：C，61.04；H，4.19。实测值：C，61.02；H，3.95。
中间体112：4-甲基苯磺酸(±)-[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0194]基本依据对中间体37所述的方法，用2-氟苯基硼酸(1.05g，7.48mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)钯(II)(0.196g，0.249mmol)和碳酸钾(1.72g，12.46mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(2.00g，4.98mmol)，得到1.94g(94％)4-甲基苯磺酸(±)-[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为黄色油状物。Rf＝0.38(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶17)；C22H18F2O4S的分析计算值：C，63.45；H，4.36。实测值：C，63.13；H，4.19。
中间体113：4-甲基苯磺酸(±)-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯
[0195]基本依据对中间体37所述的方法，用2-(三氟甲基)-苯基硼酸(2.85g，15.0mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)钯(II)(0.786g，1.00mmol)和碳酸钾(3.46g，25.00mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(4.01g，10.0mmol)，得到4.34g(93％)4-甲基苯磺酸(±)-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯，为黄色油状物。Rf＝0.54(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶7)；C23H18F4O4S的分析计算值：C，59.22；H，3.89。实测值：C，60.19；H，4.29。
中间体114：[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0196]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(2.34g，18.1mmol)和氯代甲酸苄基酯(2.27g，13.3mmol)处理(±)-1-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(3.11g，12.1mmol)，得到4.35(92％)[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。Rf＝0.83(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)；C24H22FO3·0.2 H2O的分析计算值：C，72.97；H，5.72；N，3.55。实测值：C，72.8；H，5.72；N，3.48。手性HPLC分离[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OD，己烷∶异丙醇8∶2)，得到两个流分。流分1(Rt＝7.269分钟，Chiralcel OD，己烷∶异丙醇8∶2)；流分2(Rt＝8.449分钟，Chiralcel OD，己烷∶异丙醇8∶2)。
中间体115：[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0197]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.70g，13.1mmol)和氯代甲酸苄基酯(1.97g，11.6mmol)处理(±)-1-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(2.92g，10.5mmol)，得到3.02(70％)[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。Rf＝0.76(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)；C23H19ClFNO3·0.5H2O的分析计算值：C，65.64；H，4.79；N，3.33。实测值：C，65.28；H，4.73；N，3.18。手性HPLC分离[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OJ，己烷∶乙醇1∶1)，得到两个流分。流分1(Rt＝9.322分钟，Chiralcel OJ，己烷∶乙醇1∶1)；流分2(Rt＝13.646分钟，Chiralcel OJ，己烷∶乙醇1∶1)。
中间体116：{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0198]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.74g，13.4mmol)和氯代甲酸苄基酯(1.01g，5.92mmol)处理(±)-1-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺(1.87g，5.38mmol)，得到2.03(85％){5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为白色固体。Rf＝0.69(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)；mp76-80℃；C24H19F4NO3的分析计算值：C，64.72；H，4.3；N，3.14。实测值：C，65.01；H，4.3；N，2.99。
中间体117：4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-4，5-二氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0199])基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(77％，8.1g，0.036mol)，接着用碳酸钾(6.94g，0.050mol)处理2-烯丙基-6-溴-3，4-二氟苯酚(5.0g，0.020mol，得到(±)-(7-溴-4，5-二氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇，为棕色油状物。基本依据对中间体45所述的方法，用二异丙基乙胺(2.57g，0.020mol)、对甲苯磺酰氯(2.28g，0.012mol)和4-(二甲基氨基)吡啶(0.29g，2.375mmol)处理乙醇，得到2.9g(35％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-4，5-二氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。Rf＝0.46(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶3)；1H NMR(DMSO-d6)δH7.73(d，2H)；7.50(dd，1H)；7.43(d，2H)；5.15(m，1H)；4.3(dd，1H)；4.22(dd，1H)；3.45(dd，1H)；3.08(dd，1H)。
中间体118：4-甲基苯磺酸(±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0200]向4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-4，5-二氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.5g，3.59mmol)的二氧六环(30mL)溶液中加入苯基硼酸(0.656g，5.38mmol)、二氯[1.1′-双(二苯基膦基)二茂铁}钯(II)二氯甲烷加合物(0.293g，0.359mmol)和碳酸钾(0.993g，7.18mmol)，将反应混合物回流加热48小时。过滤(硅藻土)反应混合物，轻洗(乙酸乙酯)，将合并的有机层用水(100mL)、氯化钠水溶液(75mL)洗涤，干燥(硫酸钠)，真空除去溶剂，得到粗品固体。经柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)，得到1.19g(80％)4-甲基苯磺酸(±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。Rf＝0.76(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)；1H NMR(DMSO-d6)δH7.69(d，2H)；7.50(dd，1H)；7.56(d，2H)；7.35(m，6H)；5.14(m，1H)；4.30(dd，1H)；4.20(dd，1H)；3.39(dd，1H)；3.05(dd，1H)。
中间体119：(±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基叠氮化物
[0201]向4-甲基苯磺酸(±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.0g，2.40mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(25mL)溶液中加入叠氮化钠(0.781g，12.02mmol)，将反应混合物加热至70℃并搅拌3小时。使反应混合物冷却，真空除去溶剂，得到粗品固体。使残留物悬浮于乙酸乙酯(100mL)，用水(50mL)和氯化钠水溶液(50mL)洗涤，干燥(硫酸钠)，除去溶剂，得到粗品固体。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)，得到0.68g(99％)(±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基叠氮化物，为白色固体。Rf＝0.93(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)；1H NMR (DMSO-d6)δH7.65(d，2H)；7.41(m，3H)；7.31(t，1H)；5.15(m，1H)；3.64(m，2H)；3.46(dd，1H)；3.10(dd，1H)。
中间体120：4-甲基苯磺酸(±)-[4，5-二氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0202]基本依据对中间体118所述的方法，用2-甲基苯基硼酸(0.732g，5.38mmol)、二氯[1.1′-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加合物(0.293g，0.359mmol)和碳酸钾(0.993g，7.18mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-4，5-二氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.5g，3.59mmol)，得到1.3g(84％)4-甲基苯磺酸(±)-[4，5-二氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.72(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)；1H NMR(DMSO-d6)δH7.67(d，2H)；7.38(d，2H)；7.20(m，3H)；7.05(m，2H)；5.05(m，1H)；4.22(dd，2H)；4.13(dd，1H)；3.40(dd，1H)；3.02(dd，1H)；2.05(s，3H)。
中间体121：(±)-[4，5-二氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基叠氮化物
[0203]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.983g，15.11mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[4，5-二氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(1.3g，3.02mmol)得到0.82g(90％)(±)-[4，5-二氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基叠氮化物，为无色油状物。Rf＝0.69(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)1H NMR (DMSO-d6)δH7.25(d，2H)；7.14(m，3H)；5.06(m，1H)；3.67(dd，1H)；3.55(dd，1H)；3.46(dd，1H)；3.11(dd，1H)；2.15(s，3H)。
中间体122：4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-甲氧基-2-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0204]基本依据对中间体13所述的方法，用氢化钠(4.4g，0.11mol，60wt.％)和3-氯-2-甲基丙烯(12.00g，0.12mol)处理4-氯-2-甲氧基苯酚(15.00g，0.10mol)，得到19.3g(91％)4-氯-2-甲氧基-1-[(2-甲基丙-2-烯基)氧基]苯，为无色油状物。基本依据对中间体8所述的方法，在回流均三苯中处理烯丙基醚，得到15.5g(78％)4-氯-2-甲氧基-6-(2-甲基丙-2-烯基)苯酚，为淡黄色油状物。基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(20.00g，0.089mol，77％)处理4-氯-2-甲氧基-6-(2-甲基丙-2-烯基)苯酚(10.00g，0.047mol)，接着用碳酸钾(20.00g，0.145mol)处理，得到8.00g(74％)(±)-(5-氯-7-甲氧基-2-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇，为淡黄色油状物。基本依据对中间体45所述的方法，用对甲苯磺酰氯(13.5g，0.071mol)、二异丙基乙胺(12.15g，0.094mol)和4-(二甲基氨基)吡啶(0.35g，2.83mmol)处理(±)-(5-氯-7-甲氧基-2-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(10.8g，0.047mol)，得到13.8g(76％)4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-甲氧基-2-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。mp113-115℃；C18H19ClO5S的分析计算值：：C，56.47；H，5.00。实测值：C，55.82；H，4.94。
中间体123：4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-羟基-2-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0205]基本依据对中间体46所述的方法，用溴化氢(200mL，30％在乙酸中)处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-甲氧基-2-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(13.80g，0.036mol)，得到11.7g(80％)(±)-(5-氯-7-羟基-2-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯，为白色固体。mp135-137℃；C17H17ClO5S的分析计算值：C，55.36；H，4.65。实测值：C，54.35；H，4.52。
中间体124：4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-2-甲基-7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0205]基本依据对中间体7所述的方法，用三氟甲磺酸酐(10.34g，0.037mol)和二异丙基乙胺(4.74g，0.037mol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-羟基-2-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(11.7g，0.032mol)，得到13.0g(82％)4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-2-甲基-7-({[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。mp100-102℃；C18H16ClF3O7S2的分析计算值：C，43.16；H，3.22。实测值：C，43.07；H，3.04.。
中间体125：[(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]氨基甲酸(-)-苄基酯
[0207]由手性HPLC分离(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分1(Rt＝4.39分钟，Chiralpak OD，2-丁醇∶二氧化碳2∶8)。[a]25 D＝-17.46(c 10.0在甲醇中)；C22H27NO4的分析计算值C，71.52；H，7.37；N，3.79。实测值C，71.2；H，7.61；N，3.62。
中间体126：[(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]氨基甲酸(+)-苄基酯
[0208]由手性HPLC分离[(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分2(Rt＝5.07分钟，Chiralpak OD，2-丁醇∶二氧化碳2∶8)。[a]25 D＝+22.18(c 10.0在甲醇中)；C22H27NO4的分析计算值C，71.52；H，7.37；N，3.79。实测值C，70.33；H，7.49；N，3.5。
中间体127：4-甲基苯磺酸(±)-{7-[(1E)-3，3-二甲基丁-1-烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯
[0209])基本依据对中间体37所述的方法，用[E]-2-叔丁基乙烯基硼酸(4.01g，31.31mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.82g，1.04mmol)和碳酸钾(7.21g，52.19mmol)处理(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(8.0g，20.87mmol)，得到6.54g(81％)4-甲基苯磺酸(±)-{7-[(1E)-3，3-二甲基丁-1-烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯，为白色固体。mp85-88℃；C22H26O4S的分析计算值：C，68.37；H，6.78。实测值：C，68.27；H，6.86。
中间体128：4-甲基苯磺酸(±)-{7-[(E)-2-苯基乙烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯
[0210]基本依据对中间体37所述的方法，用trans-2-苯基乙烯基硼酸(4.63g，31.3mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.82g，1.04mmol)和碳酸钾(7.21g，52.2mmol)处理(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(8.0g，20.9mmol)得到6.59g(78％)4-甲基苯磺酸(±)-{7-[(E)-2-苯基乙烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯，为淡黄色固体。mp120-122℃；C24H22O4S的分析计算值C，70.91；H，5.45。实测值：C，70.78；H，5.56。
中间体129：{[4-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0211]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.36g，10.55mmol)处理(±)-1-[4-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(1.94g，7.03mmol)，接着用氯代甲酸苄基酯(1.32g，7.74mmol)处理，得到2.36g(90％){[4-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为白色固体。mp134-136℃；C24H23NO3的分析计算值：C，77.19；H，6.21；N，3.75。实测值：C，77.08；H，6.3；N，3.69。
中间体130：({4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸(±)-苄基酯
[0212]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.3g，10.05mmol)处理(±)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺(2.21g，6.7mmol)，接着用氯代甲酸苄基酯(1.25g，7.37mmol)处理，得到2.6g(91％)({4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。C24H20F3NO3的分析计算值：C，67.44；H，4.72；N，3.28。实测值：C，67.5；H，4.7；N，3.13。手性HPLC分离({4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OJ，乙醇∶己烷1∶1)，得到两个流分。流分1(Rt＝5.701分钟，Chiralcel OJ，乙醇∶己烷1∶1)；流分2(Rt＝7.122分钟，Chiralcel OJ，乙醇∶己烷1∶1)。
中间体131：({4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸(-)-苄基酯
[0213]由手性HPLC分离({4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分1(Rt＝5.701分钟，Chiralcel OJ，乙醇∶己烷1∶1)。[α]25 D＝-61.46(c 10.0在甲醇中)；C24H20F3NO3的分析计算值：C，67.44；H，4.72；N，3.28。实测值C，67.52；H，4.67；N，3.11.
中间体132：({4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸(+)-苄基酯
[0214]由手性HPLC分离({4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分2(Rt＝7.122分钟，Chiralcel OJ，乙醇∶己烷1∶1)。[α]25 D＝+60.44(c 10.0在甲醇中)；C24H20F3NO3的分析计算值：C，67.44；H，4.72；N，3.28。实测值C，67.03；H，4.62；N，3.2。
中间体133：4-甲基苯磺酸(±)-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0215]基本依据对中间体50所述的方法，用2，6-二甲基苯基硼酸(2.35g，15.66mmol)、四(三苯膦)钯(0)(0.452g，0.394mmol)和氢氧化钡八水合物(6.17g，19.57mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(4-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯(1.5g，3.32mmol)，得到2.27g(71％)4-甲基苯磺酸(±)-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为无色油状物。C24H24O4S的分析计算值70.56；H，5.92。实测值：C，69.72；H，5.87。
中间体134：{[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0216]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.803g，6.21mmol)处理(±)-1-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(1.2g，4.14mmol)，接着用氯代甲酸苄基酯(0.848g，4.97mmol)处理，得到1.52g(95％){[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。C25H25NO3的分析计算值：C，77.49；H，6.5；N，3.61。实测值：C，76.66；H，6.31；N，3.44。手性HPLC分离{[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OD，乙醇)，得到两个流分。流分1(Rt＝4.818分钟，Chiralcel OD，乙醇)；流分2(Rt＝6.985分钟，ChiralcelOD，乙醇)。
中间体135：{[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯
[0217]由手性HPLC分离{[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分1(Rt＝4.818分钟，Chiralcel OD，乙醇)。[α]25 D＝+60.96(c 10.0在甲醇中)；C25H25NO3的分析计算值：C，77.49；H，6.5；N，3.61。实测值：C，77.11；H，6.26；N，3.38。
中间体136：{[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯
[0218]由手性HPLC分离{[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分2(Rt＝6.985分钟，Chiralcel OD，乙醇)。[α]25 D＝-59.24(c 10.0在甲醇中)；C25H25NO3的分析计算值：C，77.49；H，6.5；N，3.61。实测值：C，76.91；H，6.37；N，3.46。
中间体137：4-甲基苯磺酸(±)-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0219]基本依据对中间体37所述的方法，用3-噻吩硼酸(0.334g，2.61mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.389g(77％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为淡黄色固体。mp90-92℃；C20H18O4S2的分析计算值：C，62.15；H，4.69。实测值：C，62.2；H，4.72。
中间体138：4-甲基苯磺酸(±)-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯
[0220]基本依据对中间体37所述的方法，用2-(三氟甲基)苯基硼酸(7.43g，39.12mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(1.02g，1.30mmol)和碳酸钾(9.01g，65.19mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(10.0g，26.10mmol)，得到8.46g(75％)4-甲基苯磺酸(±)-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯，为褐色固体。mp116-118℃；C23H19F3O4S的分析计算值：：C，61.60；H，4.27。实测值：C，61.91；H，4.23。
中间体139：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0221]基本依据对中间体37所述的方法，用3-氯苯基硼酸(1.84g，11.74mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.308g，0.391mmol)和碳酸钾(2.70g，19.57mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(3.00g，7.83mmol)，得到2.35g(72％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为褐色固体。mp100-103℃；C22H19ClO4S的分析计算值：C，63.69；H，4.62。实测值：C，63.43；H，4.69。
中间体140：{[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯
[0222]由手性HPLC分离{[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分1(Pt＝9.655分钟，Chiralcel OJ，己烷∶乙醇1∶1)。[α]25 D＝+10.48(c 10.0在甲醇中)；C23H20ClNO3的分析计算值：C，70.14；H，5.12；N，3.56。实测值C，69.45；H，4.92；N，2.94。
中间体141：{[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯
[0223]由手性HPLC分离{[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分2(Rt＝16.300分钟，Chiralcel OJ，己烷∶乙醇1∶1)。[α]25 D＝-9.64(c 10.0在甲醇中)；C23H20ClNO3的分析计算值：C，70.14；H，5.12；N，3.56。实测值C，69.43；H，5.06；N，3.19。
中间体142：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0224]基本依据对中间体37所述的方法，用3-甲基苯基硼酸(0.266g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和叔丁醇钾(0.366g，3.26mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.358g(70％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。mp98-100℃；C23H22O4S的分析计算值C，70.03；H，5.62。实测值：C，69.83；H，5.61。
中间体143：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0225]基本依据对中间体37所述的方法，用2-氟苯基硼酸(0.274g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.500g，1.305mmol)，得到0.422g(81％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为黄色固体。mp99-101℃；C22H19FO4S的分析计算值：C，66.32；H，4.81。实测值：C，65.16；H，4.86。
中间体144：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0226]基本依据对中间体37所述的方法，用2-甲氧基苯基硼酸(3.96g，26.09mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.532g，0.652mmol)和碳酸钾(4.5g，32.62mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(5.00g，13.04mmol)，得到3.63g(68％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为黄色固体。mp151-153℃；C23H22O5S的分析计算值：C，67.3；H，5.4。实测值：C，66.95；H，5.43。
中间体145：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0227]基本依据对中间体37所述的方法，用3-氟苯基硼酸(0.274g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.392g(75％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为淡黄色固体。mp88-90℃；C22H19FO4S的分析计算值：C，66.32；H，4.81。实测值：C，65.63；H，4.84。
中间体146：{[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0228]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.554g，4.29mmol)处理(±)-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(798g，6.382.86mmol)，接着用氯代甲酸苄基酯(0.536g，3.14mmol)处理，得到1.01g(94％){[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，为白色固体。Rf＝0.41(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷2∶8)；C23H20FNO3的分析计算值：C，73.2；H，5.34；N，3.71。实测值：C，72.96 H，5.38；N，3.59。手性HPLC分离{[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralpak OD，异丙醇∶己烷2∶8)，得到两个流分。流分1(Rt＝7.675分钟，Chiralpak OD，异丙醇∶己烷2∶8)；流分2(Rt＝9.182分钟，Chiralpak OD，异丙醇∶己烷2∶8)。
中间体147：{[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯
[0229]由手性HPLC分离{[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分1{Rt＝7.675分钟，Chiralpak OD，异丙醇∶己烷2∶8)。[α]25 D＝+41.76(c 10.0在甲醇中)；C23H20FNO3的分析计算值：C，73.2；H，5.34；N，3.71。实测值C，73.01；H，5.28；N，3.75。
中间体148：{[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯
[0230]由手性HPLC分离{[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分2{Rt＝9.182分钟，Chiralpak OD，异丙醇∶己烷2∶8)。[α]25 D＝-34.44(c 10.0在甲醇中)；C23H20FNO3的分析计算值：C，73.2；H，5.34；N，3.71。实测值C，73.2；H，5.39；N，3.62。
中间体149：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0231]基本依据对中间体37所述的方法，用3-甲氧基苯基硼酸(2.97g，19.57mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.512g，0.652mmol)和碳酸钾(4.51g，32.62mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(5.00g，13.05mmol)，得到4.48g(84％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。mp141-142℃；C23H22O5S的分析计算值67.3；H，5.4。实测值：C，66.51；H，5.41。
中间体150：{[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0232]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.82g，14.10mmol)处理(±)-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(2.4g，9.4mmol)，接着用氯代甲酸苄基酯(1.92g，11.28mmol)处理，得到3.28g(90％){[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。Rf＝0.51(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷2∶8)；C24H23NO4的分析计算值74.02；H，5.95；N，3.6。实测值：C，73.52；H，6.06；N，3.28。手性HPLC分离{[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯(ChiralpakOD，乙醇)，得到两个流分。流分1(Rt＝6.220分钟，Chiralpak OD，乙醇)；流分2(Rt＝8.373分钟，Chiralpak OD乙醇)。
中间体151：{[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯
[0233]由手性HPLC分离{[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分1{Rt＝6.220分钟，Chiralpak OD，乙醇)。[α]25 D＝+26.94(c 10.0在甲醇中)；C24H23NO4的分析计算值：C，74.02；H，5.95；N，3.6。实测值：C，73.48；H，5.98；N，3.46。
中间体152：{[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯
[0234]由手性HPLC分离{[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分2(Rt＝8.373分钟，Chiralpak OD乙醇)。[α]25 D＝-26.96(c 10.0在甲醇中)；C24H23NO4的分析计算值：C，74.02；H，5.95；N，3.6。实测值：C，73.52；H，6.01；N，3.45。
中间体153：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0235]基本依据对中间体37所述的方法，用3-氯苯基硼酸(0.306g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.404g(75％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为淡黄色固体。mp101-103℃；C22H19ClO4S的分析计算值：C，63.69；H，4.62。实测值：C，63.59；H，4.52。
中间体154：4-甲基苯磺酸(±)-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯
[0236]基本依据对中间体37所述的方法，用3-(三氟甲基)苯基硼酸(3.72g，19.57mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.512g，0.652mmol)和碳酸钾(4.5g，32.62mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(5.0g，13.05mmol)，得到5.28g(90％)4-甲基苯磺酸(±)-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯，为白色固体。mp90-93℃；C23H19F3O4S的分析计算值61.6；H，4.27。实测值：C，61.52；H，4.21。
中间体155：({7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0237]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.98g，7.59mmol)处理(±)-1-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺(1.67g，5.06mmol)，接着用氯代甲酸苄基酯(1.04g，7.59mmol)处理，得到2.1g(97％)({7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。C24H20F3NO3的分析计算值：C，67.44；H，4.72；N，3.28。实测值：C，67.08；H，5.05；N，3.22。手性HPLC分离({7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralpak OD，异丙醇∶二氧化碳15∶85)，得到两个流分。流分1(Rt＝6.12分钟，Chiralpak OJ，异丙醇∶二氧化碳15∶85)；流分2(Rt＝7.17分钟，Chiralpak OJ，异丙醇∶二氧化碳15∶85)。
中间体156：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0238]基本依据对中间体37所述的方法，用4-甲基苯基硼酸(5.96g，43.84mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(1.15g，1.46mmol)和碳酸钾(10.10g，73.07mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(11.2g，29.22mmol)，得到9.8g(85％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。mp145-147℃；C23H22O4S的分析计算值C，70.03；H，5.62。实测值：C，69.91；H，5.7。
中间体157：{[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0239]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(4.69g，36.35mmol)处理(±)-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(5.8g，24.24mmol)，接着用氯代甲酸苄基酯(5.17g，30.30mmol)处理，得到5.05g(56％){[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，为澄清油状物。C24H23NO3的分析计算值：C，77.19；H，6.21；N，3.75：C，76.97；H，5.99；N，3.68。手性HPLC分离{[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralpak OD，甲醇∶二氧化碳1∶1)，得到两个流分。流分1(Rt＝3.735分钟，Chiralpak OD，甲醇∶二氧化碳1∶1)；流分2(Rt＝4.381分钟，Chiralpak OD，甲醇∶二氧化碳1∶1)。
中间体158：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0240]基本依据对中间体37所述的方法，用4-氟苯基硼酸(0.274g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.408g(78％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为淡黄色固体。mp83-86℃；C22H19FO4S的分析计算值：C，66.32；H，4.81。实测值：C，66.11；H，4.61。
中间体159：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0241]基本依据对中间体37所述的方法，用4-氯苯基硼酸(0.306g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.367g(68％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为橙色油状物。mp；130-133℃；C22H19ClO4S的分析计算值：C，63.69；H，4.62。实测值：C，62.82；H，4.56。
中间体160：4-甲基苯磺酸(±)-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯
[0242]基本依据对中间体37所述的方法，用4-(三氟甲基)苯基硼酸(0.372g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.051g，0.065mmol)和碳酸钾(0.45g，3.26mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.435g(74％)4-甲基苯磺酸(±)-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯，为淡黄色固体。mp116-118℃；C23H19F3O4S的分析计算值61.6；H，4.27。实测值：C，61.37；H，4.36。
中间体161：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0243]基本依据对中间体37所述的方法，用2，6-二甲基苯基硼酸(0.783g，5.22mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.103g，0.131mmol)和碳酸钾(0.902g，6.52mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.0g，2.61mmol)，得到0.192g(18％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为黄色油状物。C24H24O4S的分析计算值：C，70.56；H，5.92。实测值：C，68.01；H，5.6。
中间体162：{[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0244]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.725g，5.60mmol)处理(±)-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(0.947g，3.73mmol)，接着用氯代甲酸苄基酯(0.765g，4.48mmol)处理，得到1，26g(87％){[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。C25H25NO3的分析计算值C，77.49；H，6.5；N，3.61。实测值：C，77.42；H，6.57；N，3.62。手性HPLC分离{[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OJ，甲醇∶二氧化碳4∶6)，得到两个流分。流分1(Rt＝3.12分钟，Chiralcel OJ，甲醇∶二氧化碳4∶6)；流分2(Rt＝4.28分钟，Chiralcel OJ甲醇∶二氧化碳4∶6)。
中间体163：2′，6′-二氟-1，1′-联苯基-2-醇
[0245]基本依据对中间体37所述的方法，用2-甲氧基苯硼酸(10.51g，69.2mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(1.81g，2.3mmol)和碳酸钾(15.9g，115.3mmol)处理2，6-二氟溴苯(8.9g，46.1mmol)，得到4.6g(45％)2′，6′-二氟-1，1′-联苯-2-基甲基醚。向冷却至-78℃的2′，6′-二氟-1，1′-联苯-2-基甲基醚(4.5g，20.4mmol)的二氯甲烷(100mL)的溶液中加入三溴化硼(5.11g，1.0M在二氯甲烷中)，将该反应混合物搅拌30分钟。使反应混合物温热至室温，通过加入冰(150mL)猝灭。分离有机层，将含水层用二氯甲烷(500mL)提取。将合并的有机层用水(400mL)、饱和氯化钠水溶液(100mL)洗涤，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，己烷∶乙酸乙酯95∶5)，得到3.95g(94％)2′，6′-二氟-1，1’-联苯基-2-醇，为无色油状物。C12H8F2O的分析计算值：C，69.9；H，3.91。实测值：C，68.51；H，4.06。
中间体164：(±)-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇
[0246]基本依据对中间体8所述的方法，用碳酸钾(10.19g，73.72mmol)和烯丙基溴(2.67g，22.11mol)处理2′，6′-二氟-1，1′-联苯基-2-醇(3.8g，18.43mmol)，然后在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到3-烯丙基-2′，，6’-二氟-1，1′-联苯基-2-醇。基本依据对中间体9所述的方法用3-氯过苯甲酸(7.25g，41.54mmol，77％)处理3-烯丙基-2′，6′-二氟-1，1′-联苯基-2-醇(3.41g，13.85mmol)，接着用碳酸钾(4.78g，34.62mmol)处理，得到3.5g(72％)(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇，为琥珀色油状物。C15H12F2O2的分析计算值：C，68.7；H，4.61。实测值C，67.26；H，4.5。
中间体165：{[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0247]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.02g，7.76mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.971g，5.69mmol)处理(±)-1-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(1.54g，5.17mmol)，得到2.02g(98％){[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。C23H19F2NO3的分析计算值：C，69.87；H，4.84；N，3.54。实测值C，69.54；H，4.87；N，3.31。
中间体166：2′，6′-二氯-1，1′-联苯基-2-醇
[0248]基本依据对中间体37所述的方法，用2-甲氧基苯硼酸(25.22g，0.166mol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(2.33g，2.96mmol)和碳酸钾(34.15g，0.247mmol)处理2，6-二氯溴苯(25.0g，0.110mol)，得到21.5g(77％)2′，6′-二氯-1，1’-联苯基-2-基甲基醚。基本依据对中间体163所述的方法，用三溴化硼(18.78g，1.0M在二氯甲烷中)处理2′，6′-二氯-1，1′-联苯-2-基甲基醚(19.0g，75.06mmol)，得到17.89g(99％)2′，6′-二氯-1，1′-联苯基-2-醇，为淡黄色固体。mp100-103℃；C12H8Cl2O的分析计算值：C，60.28 H，3.37。实测值：C，60.29；H，3.13。
中间体167：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0249]基本依据对中间体8所述的方法，用碳酸钾(41.38g，299.43mmol)和烯丙基溴(10.89g，90.08mol)处理2′，6′-二氟-1，1′-联苯基-2-醇(17.95g，75.06mmol)，然后在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到3-烯丙基-2′，6′-二氯-1，1′-联苯基-2-醇。基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(30.59g，177.3mmol，77％)处理3-烯丙基-2′，6′-二氯-1，1′-联苯基-2-醇(16.5g，59.10mmol)，接着用碳酸钾(20.41g，14.77mmol)处理，得到11.2g(64％)(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇。基本依据对中间体8所述的方法，用对甲苯磺酰氯(8.68g，45.53mol)处理(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇(11.2g，37.94mmol)，得到15.2g(89％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为黄色油状物。C22H18Cl2O4S的分析计算值：C，58.8；H，4.04。实测值：C，58.1；H，4.05。
中间体168：{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0250]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.170g，1.315mmol)处理(±)-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(0.290g，0.877mmol)，接着用氯代甲酸苄基酯(0.165g，0.965mmol)，得到0.352g(94％){[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，为白色固体。mp198-200℃；C23H19Cl2NO3的分析计算值：C，64.5；H，4.47；N，3.27。实测值：C，64.2；H，4.43；N，3.21。手性HPLC分离{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel AD，乙醇∶己烷1∶1)，得到两个流分。流分1(Rt＝5.174分钟，Chiralcel AD，乙醇∶己烷1∶1)；流分2(Rt＝6.229分钟，Chiralcel AD，乙醇∶己烷1∶1)。
中间体169：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0251]基本依据对中间体37所述的方法，用2，4-二氯苯基硼酸(3.73g，19.57mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.512g，0.652mmol)和碳酸钾(4.51g，32.62mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(5.0g，13.05mmol)，得到4.5g(75％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为黄色油状物。C22H18Cl2O4S的分析计算值：C，58.8；H，4.04。实测值：C，59.01；H，4.09。
中间体170：{[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0252]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.11g，8.62mmol)处理(±)-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(1.9g，5.75mmol)，接着用氯代甲酸苄基酯(1.18g，6.89mmol)处理，得到2.14g(87％){[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，为白色固体。mp87-89℃；C23H19Cl2NO3的分析计算值：C，64.5；H，4.47；N，3.27。实测值：C，64.65；H，4.78；N，3.08。手性HPLC分离{[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel AD，甲醇∶水95∶5)，得到两个流分。流分1((Rt＝8.094分钟，Chiralcel AD，甲醇∶水95∶5)；流分2(Rt＝9.152分钟，Chiralcel AD甲醇∶水95∶5)。
中间体171：{[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯
[0253]由手性HPLC分离{[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分1{Rt＝8.094分钟，Chiralcel AD，甲醇∶水95∶5)。[α]25 D＝+14.36(c 10.0在甲醇中)；C23H19Cl2NO3的分析计算值：C，64.5；H，4.47；N，3.27。实测值：C，64.71；H，4.76；N，3.34。
中间体172：{[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯
[0254]由手性HPLC分离{[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分2(Rt＝9.152分钟，Chiralcel AD甲醇∶水95∶5)。[α]25 D＝-14.66(c 10.0在甲醇中)；C23H19Cl2NO3的分析计算值：C，64.5；H，4.47；N，3.27。实测值：C，63.95；H，4.68；N，3.27。
中间体173：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0255]基本依据对中间体37所述的方法，用2，4-二甲氧基苯基硼酸(3.56g，19.57mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.512g，0.652mmol)和碳酸钾(4.5g，32.62mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(5.0g，13.05mmol)，得到3.3g(57％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为淡黄色固体。mp120-123℃；C24H24O6S的分析计算值：C，65.44；H，5.49。实测值：C，64.99；H，5.46。
中间体174：{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0256]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.855g，6.62mmol)处理(±)-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(1.42g，4.41mmol)，接着用氯代甲酸苄基酯(0.828g，4.85mmol)处理，得到1.58g(85％){[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。C25H25NO5的分析计算值71.58；H，6.01；N，3.34。实测值：C，71.24；H，5.92；N，3.09。手性HPLC分离{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OD，乙醇)，得到两个流分。流分1(Rt＝5.107分钟，Chiralcel OD，乙醇)；流分2(Rt＝6.134分钟，Chiralcel OD，乙醇)。
中间体175：{{7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯
[0257]由手性HPLC分离{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分1(Rt＝5.107分钟，Chiralcel OD，乙醇)。[α]25 D＝+21.96(c 10.0在甲醇中)；C25H25NO5的分析计算值C，71.58；H，6.01；N，3.34。实测值：C，70.12；H，6.11；N，3.12。
中间体176：{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯
[0258]由手性HPLC分离{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分2(Rt＝6.134分钟，Chiralcel OD，乙醇)。[α]25 D＝-23.20(c 10.0在甲醇中)；C25H25NO5的分析计算值：C，71.58；H，6.01；N，3.34。实测值：C，70.22；H，6.1；N，3.28。
中间体177：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0259]基本依据对中间体37所述的方法，用2，4-二氟苯基硼酸(3.09g，19.57mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.512g，0.651mmol)和碳酸钾(4.51g，32.62mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(5.0g，13.05mmol)，得到4.43g(82％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。mp116-118℃；C22H18F2O4S的分析计算值：C，63.45；H，4.36。实测值：C，63.3；H，4.11。
中间体178：{[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0260]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.30g，10.07mmol)处理(±)-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(2.0g，6.72mmol)，接着用氯代甲酸苄基酯(1.26g，7.37mmol)处理，得到2.14g(81％){[7-(2-4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸酯，为白色固体。mp78-80℃；C23H19F2NO3的分析计算值：C，69.87；H，4.84；N，3.54。实测值：C，69.76；H，4.8；N，3.35。手性HPLC分离{[7-(2，4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralpak AD，乙醇∶己烷1∶1)，得到两个流分。流分1(Rt＝9.117分钟，Chiralpak AD，乙醇∶己烷1∶1)；流分2(Rt＝9.424分钟，Chiralpak AD乙醇∶己烷1∶1)。
中间体179：{[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯
[0261]由手性HPLC分离{[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分1{Rt＝9.117分钟，Chiralpak AD，乙醇∶己烷1∶1)。[α]25 D＝+13.0(c 10.0在甲醇中)；C23H19F2NO3的分析计算值：C，69.87；H，4.84；N，3.54。实测值：C，69.28；H，5.23；N，3.47。
中间体180：{[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯
[0262]由手性HPLC分离{[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分2(Rt＝9.424分钟，Chiralpak AD乙醇∶己烷1∶1)。[α]25 D＝-13.68(c 10.0在甲醇中)；C23H19F2NO3的分析计算值：C，69.87；H，4.84；N，3.54。实测值：C，69.65；H，5.06；N，3.57。
中间体181：4′-氯-2′-甲基-1，1′-联苯基-2-醇
[0263]基本依据对中间体37所述的方法，用2-甲氧基苯硼酸(4.8g，31.63mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.478g，0.608mmol)和碳酸钾(8.41g，60.83mmol)处理2-溴-5-氯甲苯(5.0g，24.33mmol)，得到5.05g(89％)4′-氯-2′-甲基-1，1′-联苯-2-基甲基醚。基本依据对中间体163所述的方法，用三溴化硼(5.37g，1.0M在二氯甲烷中)处理4′-氯-2′-甲基-1，1′-联苯-2-基甲基醚(5.05g，21.48mmol)，得到4.58g(97％)4’-氯-2’-甲基-1，1’-联苯基-2-醇，为黄色油状物。C13H11ClO的分析计算值：C，71.4；H，5.07。实测值：C，71.03；H，4.84。
中间体182：(±)-[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇
[0264]基本依据对中间体8所述的方法，用碳酸钾(11.47g，83.04mmol)和烯丙基溴(3.01g，24.91mol)处理4′-氯-2′-甲基-1，1′-联苯基-2-醇(4.54g，20.78mmol)，在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到3-烯丙基-4′-氯-2′-甲基-1，1′-联苯基-2-醇。基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(12.0g，69.57mmol，77％)处理3-烯丙基-4′-氯-2′-甲基-1，1′-联苯基-2-醇(4.5g，17.39mmol)，接着用碳酸钾(6.0g，43.48mmol)处理，得到2.9g(61％)(±)-[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇，为无色油状物。C16H15ClO2的分析计算值：C，69.95；H，5.5。实测值：C，69.23；H，5.42。
中间体183：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0265]基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(2.31g，12.14mol)处理(±)-[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇(2.78g，10.11mmol)，得到4.04g(93％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为黄色油状物。C23H21ClO4S的分析计算值：C，64.4；H，4.93。实测值：C，64.24；H，4.93。
中间体184：无化合物。
中间体185：4-甲基苯磺酸(±)-[-7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0266]由手性HPLC分离4-甲基苯磺酸(+)-[-7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，获得为白色固体的流分1(Rt＝6.220分钟，ChiraicelAD，乙醇)。[α]25 D＝+23.4(c 10.0在甲醇中)；mp96-99℃。
中间体186：4-甲基苯磺酸(-)-[-7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯[0267]由手性HPLC分离4-甲基苯磺酸[7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯获得为白色固体的流分2(Rt＝6.220分钟，Chiraicel AD，乙醇)。[α]25 D＝-22.00(c 10.0在甲醇中)；mp96-99℃。
中间体187：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0268]基本依据对中间体184所述的方法，用(2，3-二甲基苯基)硼酸(0.294g，1.96mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.335g(62％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.43(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)。
中间体188：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0269]基本依据对中间体184所述的方法，用(2，3-二甲氧基苯基)硼酸(0.427g，2.35mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.783mmol)，得到4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.43(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)。
中间体189：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0270]基本依据对中间体184所述的方法，用(2，3-二氟苯基)硼酸(0.618g，3.91mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.090g(77％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.43(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)。
中间体190：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0271]基本依据对中间体184所述的方法，用(2，5-二甲基苯基)硼酸(0.294g，1.96mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.430g(81％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.43(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)。
中间体191：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0272]基本依据对中间体184所述的方法，用(2，5-二氟苯基)硼酸(0.309g，1.96mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.360g(66％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.43(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)。
中间体192：4-甲基苯磺酸[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0273]基本依据对中间体184所述的方法，用(2，5-二氯苯基)硼酸(1.07g，5.59mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.43g，3.73mmol)，得到1.49g(88％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.43(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)。
中间体193：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，5-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0273]基本依据对中间体184所述的方法，用(2，5-二甲氧基苯基)硼酸(0.356g，1.96mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.291g(51％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，5-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.43(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)。
中间体194：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(5-氯-2甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0275]基本依据对中间体184所述的方法，用(5-氯-2-甲基苯基)硼酸(0.334g，1.96mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.451g(81％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(5-氯-2甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.43(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)。
中间体195：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0276]基本依据对中间体184所述的方法，用(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(0.365g，1.96mmol)处理(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.382g(66％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。Rf＝0.43(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)。
中间体196：4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0277]基本依据对中间体37所述的方法，用2-甲氧基苯硼酸(12.69g，83.54mol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.656g，0.835mmol)和碳酸钾(19.21g，139.22mmol)处理2，4，6-三氯溴苯(14.5g，55.69mmol)，得到9.8g(61％)2′，4′，6′-三氯-1，1′-联苯-2-基甲基醚。基本依据对中间体163所述的方法，向冷却至-78℃的2′，4′，6′-三氯-1，1′-联苯-2-基甲基醚(9.8g，34.08mmol)的二氯甲烷(100mL)的溶液中加入三溴化硼(9.38g，1.0M在二氯甲烷中)，得到9.2g黄色固体。基本依据对中间体8所述的方法，用碳酸钾(18.53g，134.1mmol)和烯丙基溴(4.46g，36.87mol)处理2′，4′，6′-三氯-1，1′-联苯基-2-醇(9.17g，33.52mmol)，接着在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到3-烯丙基-2′，4′，6′-三氯-1，1′-联苯基-2-醇。基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(17.08g，99.00mmol，77％)处理3-烯丙基-2′，4′，6′-三氯-1，1′-联苯基-2-醇(10.35g，33.00mmol)，接着用碳酸钾(11.40g，82.51mmol)处理，得到10.4g(95％)(±)-[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(7.20g，37.79mol)处理(±)-[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇(10.38g，31.49mmol)，得到10.5g(68％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二氯苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。mp178-180℃。
中间体197：4-甲基苯磺酸(±)-[7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0278]基本依据对中间体184所述的方法，用吡啶-3-基硼酸(3.85g，31.31mmol)、四(三苯膦)钯(0.362g，0.052mmol)和碳酸钾(3.61g，26.09mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(4.0g，10.44mmol)，得到2.47g(62％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为淡黄色固体。Rf＝0.43(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶4)。
中间体198：(±)-(7-硝基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇
[0278]向2-硝基苯酚(13.9g，100mmol)的N，N-二甲基甲酰胺(300mL)溶液中加入氢化钠(4.2g，100mmol 60％），接着加入烯丙基溴(13.3g，mmol)，于室温下搅拌反应物2小时。将反应混合物用水(500mL)稀释至溶解任何固体，用乙酸乙酯提取(3×250mL)。将合并的有机层用水(4×500mL)、饱和氯化钠水溶液(400mL)洗涤，干燥(硫酸镁)并真空除去溶剂，得到1-(烯丙基氧基)-2-硝基苯。将该油状物再次溶解于均三苯(500mL)中，于回流下加热3天。真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，二氯甲烷∶己烷0.5∶9.5)，得到6.8g(50％)2-烯丙基-6-硝基苯酚，为黄色油状物。向2-烯丙基-6-硝基苯酚(6.6g，36.84mmol)的二氯甲烷(300mL)溶液中加入3-氯过苯甲酸(77％，16.5g，73.67mmol)。于室温下搅拌反应混合物8小时。将反应混合物用1∶1的10％亚硫酸钠溶液∶饱和碳酸氢钠溶液(2×300mL)洗涤。真空除去溶剂，得到粗品黄色油状物。将所述油用甲醇(300mL)稀释并加入到碳酸钾(15.0g，108.5mmol)溶液中，于室温下搅拌该溶液2小时。真空除去溶剂。将残留物用水(1000mL)和乙酸乙酯(500mL)洗涤。用1N氯化氢水溶液酸化含水层，用乙酸乙酯(500mL)洗涤。将合并的有机物用水(500mL)、饱和氯化钠水溶液(500mL)洗涤，干燥(硫酸镁)并真空除去溶剂，得到粗品固体。经快速柱层析纯化(二氧化硅，二氯甲烷∶己烷4∶10)，得到3.18g(44％)(±)-(7-硝基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇，为黄色固体。mp63-65℃。
中间体199：4-甲基苯磺酸(±)-(7-硝基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0280]向(±)-(7-硝基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(3.14g，16.09mol)的二氯甲烷(100mL)溶液中加入二异丙基乙胺(4.16g，32.18mmol)、(0.39g，3.2mmol)和对甲苯磺酰氯(4.6g，24.13mmol)，于室温下搅拌反应物12小时。用二氯甲烷(500mL)稀释反应物，用饱和碳酸氢钠水溶液(200mL)、饱和氯化钠水溶液(200mL)洗涤，干燥(硫酸镁)并真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，二氯甲烷∶己烷3∶10)，得到5.2g(94％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-硝基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为灰白色固体。mp129-131℃。
中间体200：4-甲基苯磺酸(±)-(7-氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯
[0281]将4-甲基苯磺酸(±)-(7-氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(4.8g，13.74mmol)的乙醇(400mL)溶液与披钯碳(1.4g，5wt.％)一起在氢气气氛(50psi)下震摇12小时。过滤(硅藻土)反应混合物，真空除去溶剂，得到4.4g(99％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为淡棕色油状物。
中间体201：4-甲基苯磺酸(±)-{7-[(4-甲基苯基)氨基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯
[0282]用1-溴-4-甲基苯(0.513g，3.0mmol)、二氯[1.1′-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷(0.061g，.075)-1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁(0.125g，0.225mmol)、叔丁醇钠(0.18g，1.875mmol)处理(±)-(7-苯胺基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)的甲苯(20mL)溶液，使反应物回流3小时。真空除去溶剂。将残留物用水(100ml)和乙酸乙酯(50ml)洗涤。将合并的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶10)，得到0.36g(29％)4-甲基苯磺酸(±)-{7-[(4-甲基苯基)氨基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯，为黄色固体。mp118-120℃。
中间体202：4-甲基苯磺酸(±)-{7-[(4-氯苯基)氨基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯
[0283]基本依据对中间体37所述的方法，用1-溴-4-氯苯(0.570g，3.0mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mmol)，得到0.77g(57％)4-甲基苯磺酸(±)-{7-[(4-氯苯基)氨基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯，为白色固体。mp132-134℃。
中间体203：4-甲基苯磺酸(±)-{7-[(3，4-二甲基苯基)氨基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯
[0284]基本依据对中间体202所述的方法，用4-溴-1，2-二甲基苯(0.558g，3.0mmol)处理(±)-(7-氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)，得到0.51g(38％)4-甲基苯磺酸(±)-{7-[(3，4-二甲基苯基)氨基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯，为黄色固体。mp88-90℃。
中间体204：{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0285]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.63g，12.59mmol)和氯代甲酸苄基酯(1.72g，10.07mmol)处理(±)-苄基-[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(2.7g，8.39mmol)，得到3.21g(91％){[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。
中间体205：{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0286]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.612g，4.73mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.646g，3.79mmol)处理(±)-苄基-[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(0.979g，3.15mmol)，得到1.2g(96％)[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。
中间体206：{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯
[0287]由手性HPLC分离[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分1(Rt＝7.725分钟，Chiralcel AD，乙醇∶己烷1∶1)。[α]25 D＝+12.8(c 10.0在甲醇中)。
中间体207：{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯
[0288]由手性HPLC分离{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分2(Rt＝9.542min，Chiralcel AD，乙醇∶己烷1∶1)。[α]25 D＝-4.8(c 10.0在甲醇中)。
中间体208：{[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯
[0289]由手性HPLC分离[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分1(Rt＝4.340分钟，Chiralcel AD，异丙醇∶己烷2∶8)。[α]25 D＝+18.8(c 10.0在甲醇中)。
中间体209：{[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯
[0290]由手性HPLC分离[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分2(Rt＝5.251分钟，Chiralcel AD，异丙醇∶己烷2∶8)。[α]25 D＝-16.8(c 10.0在甲醇中)。
中间体210：{[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0291]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(2.19g，16.98mmol)和氯代甲酸苄基酯(2.37g，12.45mmol)处理(±)-苄基[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(3.1g，11.32mmol)，得到4.12g(89％){[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。
中间体211：{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0292]基本依据对中间体12所述的方法，将(±)-苄基[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(2.83g，8.61mmol)用二异丙基乙胺(1.67g，12.92mmol)和氯代甲酸苄基酯(1.76g，10.33mmol)处理，得到3.46g(87％){[7-(2，4，6-三氯苯基）-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。
中间体212：[(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基）甲基]氨基甲酸(±)-苄基酯
[0293]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.660g，5.1mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.778g，4.08mmol)处理(±)-1-(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺(0.770g，3.40mmol)，得到0.702g(57％)[(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]氨基甲酸(±)-苄基酯，为琥珀色油状物。
中间体213：{[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0294]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.66g，5.11mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.778g，4.08mmol)处理(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(0.932g，3.4mmol)，得到1.25g(86％){[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。
中间体214：{[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0295]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.512g，3.97mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.605g，3.17mmol)处理(±)[(N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(0.67g，32.64mmol)，得到0.790g(77％){[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。
中间体215：{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0296]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.69g，5.35mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.0.82g，4.28mmol)处理(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(1.1g，3.57mmol)，得到1.6g(99％){[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。
中间体216：{[7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯
[0297]基本依据对中间体37所述的方法，用吡啶-3-硼酸(0.407g，3.31mmol)处理(±)-(7-溴-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基)氨基甲酸酯(0.80g，2.21mmol)，得到0.213g(27％){[7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。
中间体217：{[7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0298]基本依据对中间体37所述的方法，用2，3-二氯苯基硼酸(1.03g，5.38mmol)处理(±)-(7-溴-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基)氨基甲酸酯(1.3g，3.59mmol)，得到0.93g(63％){[7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，为黄色油状物。
中间体218：{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0299]基本依据对中间体37所述的方法，用2，5-二氯苯基硼酸(2.54g，13.24mmol)处理(±)-(7-溴-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基)氨基甲酸酯(3.2g，8.83mmol)，得到0.299g(27％){[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，为黄色油状物。
中间体219：{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯
[0300]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.69g，5.35mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.0.82g，4.28mmol)处理(±)-{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺(1.1g，3.57mmol)，得到1.6g(99％){[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，为无色油状物。
中间体220：(±)-苄基甲基{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸酯
[0301]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.69g，5.35mmol)和氯代甲酸苄基酯(0.0.82g，4.28mmol)处理(±)-N-甲基-1-[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(1.1g，3.57mmol)，得到1.6g(99％)(±)-苄基甲基{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸酯。
中间体221：{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯
[0302]由手性HPLC分离{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分1。[α]25 D＝+7.8(c 10.0在甲醇中)。
中间体222：{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯
[0303]由手性HPLC分离{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯，获得为无色油状物的流分1。[α]25 D＝-6.2(c 10.0在甲醇中)。
中间体223：4-甲基苯磺酸(±)-[7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0304]基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(3.6g，18.2mmol)处理(±)-[7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇(3.59g，12.1mmol)，得到3.82g(70％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯。mp95-97℃。
中间体224：4-甲基苯磺酸(-)-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯
[0305]基本依据对中间体37所述的方法，用2-甲基苯基硼酸(1.06g，7.83mmol)处理4-甲基苯磺酸(-)-[7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(2.0g，5.22mmol)，得到1.71g(83％)4-甲基苯磺酸(-)-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯。[α]25 D＝-44.6(c 10.0在甲醇中)。
中间体225：(S)-1-苄基氧基-3-(5-氟-2-甲氧基-苯基)丙-2-醇
[0306]于-78℃，向4-氟-2-溴苯甲醚(12.6ml，0.1mol)的无水四氢呋喃溶液中加入正丁基锂(39ml，2.5M的己烷溶液)，将得到的混合物在-78℃下搅拌3小时。然后于-78℃加入溴化铜(I)-二甲硫(10.0g，0.05mol)，用2小时将该反应混合物温热至-40℃。于-60℃加入苄基(S)-(+)-缩水甘油基醚(3.71ml，0.025mol)，接着加入三氟化硼二乙基醚合物(0.15ml，1.2mmol)，用12小时使该反应混合物温热至室温。真空除去溶剂，经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶7)，得到5.0g(70％)(S)-1-苄基氧基-3-(5-氟-2-甲氧基-苯基)丙-2-醇，为无色油状物。HRMS ESI m/e 308.1666[M+NH4]+，计算值m/e 308.1662[M+NH4]+；[α]25 D＝+8.1(c 0.89％在甲醇中)。
中间体226：(S)-1-苄氧基-3-(5-氯-2-甲氧基-苯基)丙-2-醇
[0307]基本依据对中间体225所述的方法处理，4-氯-2-溴苯甲醚(21.5g，0.1mol)，得到5.1g(67％)(S)-1-苄氧基-3-(5-氯-2-甲氧基-苯基)丙-2-醇，为无色油状物。HRMS ESI m/e 307.1096[M+H]+，计算值307.1101；[α]25 D＝+6.6(c 1％在甲醇中)。
中间体227：(S)-1-苄氧基-3-(2-甲氧基-5-甲基-苯基)丙-2-醇
[0308]基本依据对中间体225所述的方法，处理2-溴-4-甲基苯甲醚(14.05ml，0.1mol)，得到6.74g(96％)(S)-1-苄氧基-3-(2-甲氧基-5-甲基-苯基)丙-2-醇，为无色油状物。HRMS EI 286.1565(M)+，计算值286.1569；[α]25 D＝+15.67(c 9.57在甲醇中)。
中间体228：(S)-1-苄氧基-3-(2-甲氧基-苯基)丙-2-醇
[0309]基本依据对中间体225所述的方法，处理2-溴苯甲醚(12.1ml，0.1mol)，得到5.4g(82％)(S)-1-苄氧基-3-(2-甲氧基-苯基)丙-2-醇，为无色油状物。HRMS EI m/e 272.1413(M)+，计算值272.1412；[α]25 D＝+18.07(c 7.86在甲醇中)。
中间体229：(S)-1-苄氧基-3-(2′，6′-二氯-1-氟-2-甲氧基联苯-3-基)丙-2-醇
[0310]于0℃，向3-溴-2′，6′-二氯-5-氟-2-甲氧基联苯(2.2g，6.3mmol)的无水四氢呋喃溶液中，加入氯化异丙基镁(3.45ml，2.0M在己烷中)，于0℃将得到的混合物搅拌4小时。使反应混合物冷却至-30℃，加入在四氢呋喃中的氰化铜(I)(0.28g，3.1mmol)，于-30℃将反应混合物搅拌1小时。然后于-30℃加入苄基(S)-(+)-缩水甘油基醚(0.48ml，3.1mmol)，使该反应混合物温热至室温12小时。真空除去溶剂，经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶7)，得到1.28g(94％)(S)-1-苄氧基-3-(2′，6′-二氯-5-氟-2-甲氧基联苯-3-基)丙-2-醇，为无色油状物。HRMS ESI m/e 435.0946[M-H]-，计算值435.0930；[α]25 D＝+2.8(c8.14在二甲亚砜中)。
中间体230：乙酸(1S)-2-溴-1-(5-氟-2-羟基苄基)乙基酯
[0311]将(S)-1-苄氧基-3-(5-氟-2-甲氧基-苯基)丙-2-醇(5.17g，17.8mmol)的溴化氢(40ml，30wt.％在乙酸中)溶液加热至70℃并搅拌12小时。真空除去溶剂，使残留物溶于二氯甲烷，用氢氧化铵洗涤。真空除去溶剂，经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶7)，得到3.60g(70％)乙酸(1S)-2-溴-1-(5-氟-2-羟基苄基)乙基酯，为浅棕色油状物。C11H12BrFO3元素分析：理论值：C，45.38 H，4.15。实测值：C，45.24 H，4.09。
中间体231：乙酸(1S)-2-溴-1-(5-氯-2-羟基苄基)乙基酯
[0312]基本依据对中间体230所述的方法处理(S)-1-苄氧基-3-(5-氯-2-甲氧基-苯基)丙-2-醇(5.4g，17.6mmol)，得到3.8g(70％)乙酸(1S)-2-溴-1-(5-氯-2-羟基苄基)乙基酯，为浅棕色油状物。HRMS EIm/e305.9647(M)+。
中间体232：乙酸(1S)-2-溴-1-(2-羟基-5-甲基苄基)乙基酯
[0313]基本依据对中间体230所述的方法处理(S)-1-苄氧基-3-(2-甲氧基-5-甲基-苯基)丙-2-醇(6.7g，23.3mmol)，得到6.24g(93％)乙酸(1S)-2-溴-1-(2-羟基-5-甲基苄基)乙基酯，为黄色油状物。MS EIm/e 286(M)+；[α]25 D＝-2.41(c 8.29在甲醇中)。
中间体233：乙酸(1S)-2-溴-1-(2-羟基苄基)乙基酯
[0314]基本依据对中间体230所述的方法，处理(S)-1-苄氧基-3-(2-甲氧基-苯基)丙-2-醇(5.40g，19.8mmol)，得到3.42g(63％)乙酸(1S)-2-溴-1-(2-羟基苄基)乙基酯，为黄色油状物。[α]25 D＝-12.2(c 1％在甲醇中)。C16H15BrO3元素分析：理论值：C，48.37 H，4.80。实测值：C，48.48H，4.78。
中间体234：乙酸3-[(2S)-2-(乙酰氧基)-3-溴丙基]-2′，6′-二氯-5-氟联苯-2-基酯
[0315]基本依据对中间体230所述的方法，处理(S)-1-苄氧基-3-(2′，6′-二氯-5-氟-2-甲氧基联苯-3-基)丙-2-醇(1.28g，2.9mmol)，得到1.12g(80％)乙酸3-[(2S)-2-(乙酰氧基)-3-溴丙基]-2′，6′-二氯-5-氟联苯-2-基酯，为淡黄色油状物。HRMS ESIm/e 476.9686[M+H]+，计算值476.9671；[α]25 D＝+13.2(c 1％在甲醇中)。
中间体235：(S)-2-(3-溴-2-羟基-丙基)-4-氟-苯酚
[0316]向乙酸(1S)-2-溴-1-(5-氟-2-羟基苄基)乙基酯(3.57g，12.2mmol)的甲醇溶液中加入氯化氢(1.0M在乙醚中，49ml)，于室温下搅拌反应混合物12小时。真空除去溶剂，经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶7)，得到2.95g(97％)(S)-2-(3-溴-2-羟基-丙基)-4-氯-苯酚，为无色油状物。HRMS ESIm/z 246.9761[M-H]+；计算值246.9755。[α]25 D＝+8.2(c 0.71％在甲醇中)。
中间体236：(S)-2-(3-溴-2-羟基-丙基)-4-氯-苯酚
[0317]基本依据对中间体235所述的方法，处理乙酸(1S)-2-溴-1-(5-氯-2-羟基苄基)乙基酯(2.47g，3.2mmol)，得到1.68g(79％)(S)-2-(3-溴-2-羟基-丙基)-4-氯-苯酚，为黄色油状物。[α]25 D＝+9.8°(c 1％在甲醇中)，HRMS EIm/e 263.956 (M)+。
中间体237：(S)-2-(3-溴-2-羟基-丙基)-4-甲基-苯酚
[0318]基本依据对中间体235所述的方法，处理乙酸(1S)-2-溴-1-(2-羟基-5-甲基苄基)乙基酯(6.24g，22mmol)，得到5.0g(94％)(S)-2-(3-溴-2-羟基-丙基)-4-甲基-苯酚，为无色油状物。[α]25 D＝+13.8(c 1％在甲醇中)，HRMS ESIm/e 243.0020[M-H]-，计算值243.0021。
中间体238：(S)-2-(3-溴-2-羟基-丙基)-苯酚
[0319]基本依据对中间体235所述的方法，处理乙酸(1S)-2-溴-1-(2-羟基苄基)乙基酯(3.42g，12.5mmol)，得到2.71g(93％)(S)-2-(3-溴-2-羟基-丙基)-苯酚，为淡黄色油状物。MS ESm/e 229.0[M-H]-；[α]25 D＝+16.46(c 8.14在甲醇中)。
中间体239：(S)-3-(3-溴-2-羟基-丙基)-2′，6′-二氯-5-氟-联苯基-2-醇
[0320]基本依据对中间体235所述的方法，处理3-[(2S)-2-(乙酰氧基)-3-溴丙基]-2′，6′-二氯-5-氟联苯-2-基乙酸酯(1.6g，33.4mmol)，得到1.48g(99％)(S)-3-(3-溴-2-羟基-丙基)-2′，6′-二氯-5-氟-联苯基-2-醇，为淡黄色油状物。HRMS EIm/e 391.9391(M)+，计算值391.9391；[α]25 D＝4.76(c 7.14在甲醇中)。
中间体240：(R)-2-溴甲基-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃
[0321]基本依据对中间体18所述的方法，处理(S)-2-(3-溴-2-羟基-丙基)-4-氟-苯酚(1.97g，8mmol)、三苯膦(5.2g，20mmol)和偶氮二羧酸二乙基酯(3.11ml，20mmol)，得到1.40g(76％)(R)-2-溴甲基-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃，为无色油状物。HRMS ESIm/e 228.9661[M-H]-。[α]25 D＝-33.0(c 1％在甲醇中)。
中间体241：(R)-2-溴甲基-5-甲基-2，3-二氢-苯并呋喃
[0322]基本依据对中间体18所述的方法，处理(S)-2-(3-溴-2-羟基-丙基)-4-甲基-苯酚(5.0g，20mmol)，得到3.04g(70％)(R)-2-溴甲基-5-甲基-2，3-二氢-苯并呋喃，为黄色油状物。HRMS EIm/e 225.9998(M)+；[α]25 D＝-41.13(c 8.86在甲醇中)。
中间体242：(R)-2-溴甲基-2，3-二氢-苯并呋喃
[0323]基本依据对中间体18所述的方法，处理(S)-2-(3-溴-2-羟基-丙基)-苯酚(2.71g，12mmol)，得到1.62g(65％)(R)-2-溴甲基-2，3-二氢-苯并呋喃，为黄色油状物。[α]25 D＝-37(c 1％在甲醇中)；HRMS EIm/e211.9840(M)+，计算值211.9837。
中间体243：(R)-2-溴甲基-7-(2′，6′-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃
[0324]基本依据对中间体18所述的方法，处理(S)-3-(3-溴-2-羟基-丙基)-2′，6′-二氯-5-氟-联苯基-2-醇(1.48g，3.7mmol)，得到1.16g(82％)(R)-2-溴甲基-7-(2′，6′-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃，为无色油状物。HRMS EIm/e 373.9277(M)+。计算值373.9277；[α]25 D＝-15.75(c8.0在甲醇中)。
中间体244：(R)-7-溴-2-溴甲基-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃
[0325]向(R)-2-溴甲基-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃(3.20g，14mmol)的乙酸溶液中加入溴(2.2ml，42mmol)，于室温下搅拌反应混合物12小时。真空除去溶剂，使残留物溶于二氯甲烷中，用饱和亚硫酸钠水溶液洗涤。真空除去溶剂，经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶19)，得到3.16g(74％)淡黄色油状物。HRMS EIm/e 307.8846(M)+，计算值307.8848。[α]25 D＝+24.8(c 1％在甲醇中)。
中间体245：(R)-2-溴甲基-5-氟-7-邻-甲苯基-2，3-二氢苯并呋喃
[0326]基本依据对中间体37所述的方法，处理(R)-7-溴-2-溴甲基-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃(2.57g，8.2mmol)和邻-甲苯基硼酸(3.4g，24mmol)，得到2.54g(95％)-2-溴甲基-5-氟-7-邻-甲苯基-2，3-二氢苯并呋喃，为无色油状物。HRMS EIm/e 320。0224(M)+；[α]25 D＝+35.00(c 1％在甲醇中)。
中间体246：(R)-2-溴甲基-7-(2-氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃
[0327]基本依据对中间体37所述的方法，处理(R)-7-溴-2-溴甲基-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃(0.5g，1.6mmol)和2-氯苯硼酸(0.76g，4.8mmol)，得到0.55g(99％)(R)-2-溴甲基-7-(2-氯-苯基)-5-氟-2，3-二-氢苯并呋喃，为无色油状物。HRMS EI M+339.9657；[α]25 D＝+29.6(c 8.14在甲醇中)。
中间体247：(R)-2-溴甲基-7-(2-甲基-5-氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃
[0328]基本依据对中间体37所述的方法，处理(R)-7-溴-2-溴甲基-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃(0.40g，1.3mmol)和5-氯-邻-甲苯硼酸(0.88g，5.2mmol)，得到0.41g(90％)(R)-2-溴甲基-7-(2-甲基-5-氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃，为无色油状物。HRMS EI M+353.9829；[α]25 D＝+47.38(c 9.29在甲醇中)。
中间体248：(R)-2-溴甲基-7-(2-甲基-4-氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃
[0329]基本依据对中间体37所述的方法，处理(R)-7-溴-2-溴甲基-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃(0.42g，1.3mmol)和4-氯-邻-甲苯硼酸(0.88g，5.2mmol)，得到0.43g(95％)(R)-2-溴甲基-7-(2-甲基-4-氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃，为无色油状物。HRMS EI M+353.9825，计算值353.9825；[α]25 D＝+39.14(c 7.0在甲醇中)。
中间体249：(R)-2-叠氮基甲基-7-(4-氯-2-甲基-苯基)-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃
[0330]基本依据对中间体98所述的方法，处理(R)-2-溴甲基-7-(4-氯-2-甲基-苯基)-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃(0.4g，1.1mmol)，得到0.30g(85％)(R)-2-叠氮基甲基-7-(4-氯-2-甲基-苯基)-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃，为无色油状物。HRMS EIm/e 317.0719(M)+，计算值317.0718；[α]25 D＝+16.76(c 8.71在甲醇中)。
中间体250：(R)-2-叠氮基甲基-7-(5-氯-2-甲基-苯基)-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃
[0331]基本依据对中间体98所述的方法，处理2-溴甲基-7-(5-氯-2-甲基-苯基)-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃(0.41g，1.2mmol)，得到0.31g(85％)(R)-2-叠氮基甲基-7-(5-氯-2-甲基-苯基)-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃，为无色油状物。HRMS EIm/e 317.0734(M)+，计算值317.0733；[α]25 D＝+3.12(c 7.71在甲醇中)。
实施例1：(±)-1-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0332]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.929g，14.29mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.36g，3.57mmol)，得到(±)-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基叠氮化物。使所述叠氮化物溶于乙醇(50mL)，加入披钯碳(0.083g，10wt.％)，在氢气气氛(50psi)下震摇反应混合物6小时。过滤(硅藻土)反应混合物并真空除去溶剂，得到无色油状物。使所述油状物再次溶于异丙醇(3mL)中，加入氯化氢(1.0N在乙醚中，10.0mL)。过滤生成的沉淀，洗涤(乙醚)并干燥，得到0.700g(94％)(±)-1-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp229-230℃；C15H15NOHCl的分析计算值：C，68.83；H，6.16；N，5.35。实测值：C，66.11；H，6.25；N，5.02。
实施例2：(+)-1-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0333]用溴化氢(3mL，30wt.％在乙酸中)处理由手性HPLC分离的(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(ChiralcelOD，乙醇∶水15∶85)获得的流分1(0.206g)，于室温下搅拌反应混合物30分钟。将乙醚(20mL)加入到反应混合物中，过滤生成的沉淀，用乙醚洗涤并干燥，得到0.082g(46％)(+)-1-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺氢溴酸盐，为褐色固体。[α]25 D＝+86.92(c 10.0在甲醇中)；mp225-226℃；C15H15NOHBr的分析计算值：C，58.84；H，5.27；N，4.57。实测值：C，57.02；H，4.96；N，4.3。
实施例3：(-)-1-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0334]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(3mL，30wt.％在乙酸中)处理由手性HPLC分离的(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralcel OD，乙醇∶水15∶85)获得的0.197g流分2，得到0.091g(54％)(-)-1-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺氢溴酸盐，为褐色固体。[α]25 D＝-84.76(c 10.0在甲醇中)；mp227-228℃；C15H15NOHBr的分析计算值：C，58.84；H，5.27；N，4.57。实测值：C，57.19；H，5.19；N，4.18。
实施例4：(±)-1-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0335]基本依照对实施例98描述的方法，用叠氮化钠(0.863g，13.28mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(1.31g，3.32mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.082g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.689g(85％)(±)-1-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp231-234℃；C16H17NOHCl·0.2 H2O的分析计算值：C，68.79；H，6.64；N，5.01。实测值：C，68.49；H，6.50；N，4.87。
实施例5：(+)-1-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0336]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(3mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.236g流分1(Chiralcel OD，甲醇)，得到0.167g(83％)(+)-1-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺氢溴酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+89.44(c 10.0在甲醇中)；mp232-233℃；C16H17NOHBr的分析计算值：C，60.01；H，5.67；N，4.37。实测值：C，59.28；H，5.36；N，3.8。
实施例6：(-)-1-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0337]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(3mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.229g流分2(Chiralcel OD，甲醇)，得到0.190g，(97％)(-)-1-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺氢溴酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-83.96(c 10.0在甲醇中)；mp231-233℃；C16H17NOHBr的分析计算值：C，60.01；H，5.67；N，4.37。实测值：C，59.37；H，5.64；N，3.98.
实施例7：(±)-1-(7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0338]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.78g，11.96mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.00g，2.99mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.06g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.465g(54％)(±)-1-(7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp168-171℃；C10H13NO2HCl的分析计算值：C，55.69；H，6.54；N，6.49。实测值：C，55.68；H，6.52；N，6.5。
实施例8：(±)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0339]基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(3.92g，21.9mmol)的无水吡啶(76mL)溶液处理(±)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(4.08g，18.7mmol)，得到4-甲基苯磺酸(±)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为褐色油状物。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(4.39g，67.57mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到4.1g(±)-2-(叠氮基甲基)-7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，为黄色油状物。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.41g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到2.5g(58％)(±)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp174℃；C14H19ON2HCl的分析计算值：C，66.26；H，7.94；N，5.52。实测值C，66.13；H，7.71；N，5.5。
实施例9：(-)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0340]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(12.0mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的氨基甲酸(±)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯的0.833g流分1(Chiralcel OJ，乙醇∶己烷1∶1)，得到0.541g(76％)(-)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺氢溴酸盐，为褐色固体。[α]25 D＝-13.4(c 10.0在甲醇中)；mp208-211℃；C14H19NOHBr的分析计算值：C，56.39；H，6.76；N，4.7。实测值：C，55.83；H，6.54；N，4.41。
实施例10：(+)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0341]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(11.0mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的氨基甲酸(±)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯的0.760g流分2(Chiralcel OJ，乙醇∶己烷1∶1)，得到0.468g(72％)(+)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺氢溴酸盐，为褐色固体。[α]25 D＝+11.5(c 10.0在甲醇中)；C14H19NOHBr的分析计算值：C，56.39；H，6.76；N，4.7。实测值：C，56.03；H，6.71；N，4.63。
实施例11：(±)-(5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0342]基本依据对中间体45所述的方法，用对甲苯磺酰氯(4.8g，0.025mol)、二异丙基乙胺(4.36g，0.034mol)和4-(二甲基氨基)吡啶(0.12g，0.98mmol)处理(±)-(5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(4.5g，0.017mol)，得到4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为无色油状物。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(4.03g，61.99mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到3.45g(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用硫化的披铂碳(0.75g，5wt.％)处理该叠氮化物，得到2.70g(60％)(±)-(5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp210-213℃；C15H20ClNOHCl的分析计算值：C，59.61；H，7.00；N，4.63。实测值：C，57.29；H，7.14；N，4.78。
实施例12：(±)-N-[(5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]-N-甲胺
[0343]向氢化锂铝(0.114g，3.0mmol)在四氢呋喃(30mL)中的悬浮液中加入(5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-甲基酯(0.65g，2.0mmol)，于室温下搅拌反应混合物30小时。将反应混合物用饱和氯化铵(50mL)猝灭，用四氢呋喃(70mL)稀释，将含水层用四氢呋喃(2×50mL)提取。将合并的有机层用饱和碳酸氢钠水溶液(100mL)和饱和氯化钠水溶液(100mL)洗涤，干燥(硫酸钠)和真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，二氯甲烷∶甲醇97∶3)，得到浅棕色油状物。将该油状物再次溶解于四氢呋喃(50mL)，加入氯化氢水溶液(1N，3mL)。过滤产生的沉淀，用乙醚洗涤，得到0.28g(44％)(±)-N-[(5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]-N-甲胺盐酸盐，为白色固体。mp125-128℃；C16H22ClNOHCl的分析计算值：C，60.76；H，7.33；N，4.43。实测值：C，60.92；H，7.46；N，4.09。
实施例13：(±)-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0344]基本依据对中间体8所述的方法，用碳酸钾(55.28g，0.400mol)和烯丙基溴(14.69g，0.121mol)处理2-叔丁基4-甲氧基苯酚和3-叔丁基-4-甲氧基苯酚(18.25g，0.101mol)，接着在回流均三苯中处理生成的烯丙基醚，得到2-烯丙基-6-叔丁基-4-甲氧基苯酚和2-烯丙基-5-叔丁基-4-甲氧基苯酚。基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(49.58g，0.287mol，77％)和碳酸钾(33.0g，0.238mol)处理该苯酚，得到3.23g(14％)(±)-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇，为白色固体。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(2.86g，0.015mol)处理该苯并呋喃，得到4-甲基苯磺酸(±)-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯。基本依照对实施例98描述的方法，用叠氮化钠(1.46g，22.5mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.14g，10wt.％)处理叠氮化物，得到1.5g(40％)(±)-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp174-176℃；C14H21O2NHCl的分析计算值：C，61.87；H，8.16；N，5.15。实测值C，61.67；H，8.37；N，4.93。
实施例14：(±)-[7-氯-4-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0345]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.64g，9.83mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-氯-4-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.0g，2.46mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-氯-4-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.060g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.350g(64％)(±)-1-[7-氯-4-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp＞250℃；C10H9F3ClNOHCl的分析计算值：C，41.69；H，3.5；N，4.86。实测值：C，41.78；H，3.43；N，4.77。
实施例15：(±)-1-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0346]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(4.30g，66.2mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(6.53g，16.6mmol)，得到(±)-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基叠氮化物。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.40g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到3.62g(79％)(±)-1-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。Mp107-111℃(dec)；C16H17NOHCl的分析计算值：C，69.69；H，6.58；N，5.08。实测值：C，68.56；H，6.66；N，4.92。
实施例16：(+)-1-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0347]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.15g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的1.528g流分1(Chiralcel OD，甲醇)，得到0.781g(69％)(+)-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+15.1(c 10.0在甲醇中)；mp128-131℃；C16H17NOHCl的分析计算值：C，69.69；H，6.58；N，5.08。实测值：C，69.14；H，6.51；N，5.03。
实施例17：(-)-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0348]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.08g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.792g流分2(Chiralcel OD，甲醇)，得到0.415g(71％)(-)-1-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-15.3(c 10.0在甲醇中)；mp128-131℃；C16H17NOHCl的分析计算值：C，69.69；H，6.58；N，5.08。实测值：C，69.29；H，6.59；N，5.06。
实施例18：(±)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0349]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(3.87g，59.5mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(5.15g，14.9mmol)，得到(±)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基叠氮化物。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.30g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到2.35g(69％)(±)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp160-164℃(dec)；C12H17NOHCl的分析计算值：C，63.29；H，7.97；N，6.15。实测值：C，63.33；H，7.98；N，6.15。
实施例19：(-)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0350]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.09g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.891g流分1(Chiralcel OJ，乙醇)，得到0.475g(76％)(-)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-34.09(c 10.0在甲醇中)；mp176-178℃；C12H17NOHCl的分析计算值：C，63.29；H，7.97；N，6.15。实测值：C，63.32；H，8.07；N，6.14。
实施例20：(+)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0351]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.09g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.776g流分2(Chiralcel OJ，乙醇)，得到0.445g(82％)(+)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+32.18(c 10.0在甲醇中)；mp176-178℃；C12H17NOHCl的分析计算值：C，63.29；H，7.97；N，6.15。实测值：C，63.86；H，8.06；N，6.00。
实施例21：(±)-1-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0352]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(3.28g，50.4mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(6.64g，16.8mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。向(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃(4.44g，16.71mmol)的四氢呋喃(100mL)中加入三苯膦(5.25g，20.05mmol)，接着加入水(10mL)，于室温下搅拌反应混合物12小时。真空除去溶剂，得到粗品固体。经快速柱层析纯化(二氧化硅，10％氢氧化铵在甲醇∶乙酸乙酯1∶9中)，得到无色油状物。使所述油状物再次溶于异丙醇(5mL)，加入氯化氢(20.0mL，1.0N在乙醚中)。过滤生成的沉淀，洗涤(乙醚)并干燥，得到4.08g(88％)(±)-1-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp＞225℃(dec)；C13H18ClNOHCl的分析计算值：C，56.53；H，6.93；N，5.07。实测值：C，56.56；H，6.91；N，4.94。
实施例22：(-)-1-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0353]向得自手性HPLC分离的(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的1.61g流分1(Chiralpak AD，乙醇)中加入溴化氢(20mL，30wt.％在乙酸中)，于室温下将得到的溶液搅拌3小时。将反应混合物用水稀释，用2.0N氢氧化钠水溶液中和。将反应混合物用乙酸乙酯(2×100mL)提取，将合并的有机层用水(100mL)和饱和氯化钠水溶液(100mL)洗涤，干燥(硫酸镁)和真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，10％氢氧化铵的水溶液在甲醇∶乙酸乙酯1∶9中)，得到无色油状物。使所述油状物再次溶于异丙醇(2mL)中加入氯化氢(6mL，1.0M在乙醚中)。过滤产生的沉淀，洗涤(乙醚)并干燥，得到0.52g(44％)(-)-1-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-53.20(c 10.0在甲醇中)；mp＞225℃；C13H18ClNOHCl的分析计算值：C，56.53；H，6.93；N，5.07。实测值：C，56.61；H，7.06；N，5.07。
实施例23：(+)-1-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0354]基本依照对实施例22描述的方法，用溴化氢(20mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的1.49g流分2(ChiralpakAD，乙醇)，得到0.456g(42％)(+)-1-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+51.30(c 10.0在甲醇中)；mp＞225℃；C13H18ClNOHCl的分析计算值：C，56.53；H，6.93；N，5.07。实测值：C，56.52；H，7.06；N，5.03。
实施例24：(±)-1-(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0355]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(6.73g，0.103mol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(12.43g，0.035mol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.750g，10wt.％)处理叠氮化物，得到5.56g(67％)(±)-1-(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp177-180℃(dec)；C13H19NOHCl的分析计算值：C，64.59；H，8.34；N，5.79。实测值：C，64.34；H，9.19；N，5.73。
实施例25：(-)-1-(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0356]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.13g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基))甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的1.31g流分1(Chiralcel OJ，乙醇)，得到0.747g(80％)(-)-1-(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-25.4(c 10.0在甲醇中)；mp 178-180℃；C13H19NOHCl的分析计算值：C，64.59；H，8.34；N，5.79。实测值：C，64.23；H，8.75；N，5.44。
实施例26：(+)-1-(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0357]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.22g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的2.2g流分2(Chiralcel OJ，乙醇)，得到1.40g(89％)(+)-1-(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+24.99(c 10.0在甲醇中)；mp177-179℃；C13H19NOHCl的分析计算值：C，64.59；H，8.34；N，5.79。实测值：C，64.87；H，8.72；N，5.21。
实施例27：(±)-1-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0354]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(9.05g，0.139mol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(13.74g，34.8mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃，基本依照对实施例21描述的方法，用三苯膦(9.13g，34.8mmol)处理该叠氮化物，得到4.43(±)-1-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp229-231℃；C13H18ClNOHCl的分析计算值：C，56.53；H，6.93；N，5.07。实测值：C，56.49；H，6.71；N，4.86。
实施例28：(-)-1-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0359]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(20mL，30wt.％在乙酸中)处理得自(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.888g流分1(ChiralpakAD，己烷∶异丙醇9∶1)，得到0.594g(78％)(-)-1-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺氢溴酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-33.16(c 10.0在甲醇中)；mp219-222℃；C13H18ClNOHBr的分析计算值：C，48.69；H，5.97；N，4.37。实测值：C，48.81；H，6.01；N，4.24。
实施例29：(+)-1-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0360]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(20mL，30wt.％在乙酸中)处理得自(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.855g流分2(Chiralpak AD，己烷∶异丙醇9∶1)，得到0.286g(39％)(+)-1-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+35.32(c 10.0在甲醇中)；mp219-222℃；C13H18ClNOHBr的分析计算值：C，48.69；H，5.97；N，4.37。实测值：C，48.78；H，5.97；N，4.28。
实施例30：(±)-1-(6-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0361]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.78g，11.96mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(6-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.00g，2.99mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-6-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.06g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.442g(69％)(±)-1-(6-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp＞220℃；C10H13NO2HCl的分析计算值：C，55.69；H，6.54；N，6.49。实测值：C，55.29；H，6.48；N，6.38。
实施例31：(±)-(6-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0362]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.191g，2.94mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(6-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.280g，0.736mmol)，得到(±)-(6-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基叠氮化物。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.026g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.190g(90％)(±)-(6-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺氢溴酸盐，为褐色固体。mp218-221℃。C15H15NOHBr的分析计算值：C，58.84；H，5.27；N，4.57。实测值：C，54.80；H，4.88；N，4.18。
实施例32：(±)-1-{7-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0363]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.24g，3.62mmol)处理4-甲基苯磺酸{7-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯(0.75g，1.45mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(10％，0.075g)处理该叠氮化物，得到0.270g(47％)(±)-1-{7-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。mp174-175℃(dec.)；C17H13F6NOHCl的分析计算值：C，51.34；H，3.55；N，3.52。实测值：C，51.25；H，3.57；N，3.68。
实施例33：(±)-1-[7-(1-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0364]基本依据对中间体50所述的方法，用萘硼酸(0.86g，4.97mmol)、四(三苯膦)钯(0)(0.38g，0.33mmol)和磷酸钾(1.41g，6.63mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.5g，3.32mmol)，得到4-甲基苯磺酸(±)-[7-(1-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.10g，1.49mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(1-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.03g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.10g(10％)(±)-1-[7-(1-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp120-124℃；C19H17NOHCl·0.5H2O的分析计算值：C，71.13；H，5.97；N，4.37。实测值：70.93；H，5.74；N，4.58。
实施例34：(±)-1-[7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0365]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.25g，3.92mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.68g，1.57mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.035g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.186g(38％)(±)-1-[7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp＞210℃；C15H13ClFNOHCl的分析计算值：C，57.34；H，4.49；N，4.46。实测值：C，57.38；H，4.32；N，4.55。
实施例35：(±)-1-[7-(3，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0366]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.08g，1.25mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.22g，0.498mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(3，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例21描述的方法，用三苯膦(0.26g，0.997mol)处理该叠氮化物，得到0.08g(49％)(±)-1-[7-(3，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp165-168℃；C15H13Cl2NOHCl的分析计算值：C，54.49；H，4.27；N，4.24。实测值：C，54.27；H，3.95；N，4.23。
实施例36：(±)-1-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0367]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.17g，2.65mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，1.06mmol)，得到(±)-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基叠氮化物。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.025g，10％)处理该叠氮化物，得到0.181g(65％)(±)-1-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp＞200℃(dec)；C15H15NOHCl·0.2H2O的分析计算值：C，67.90；H，6.23；N，5.28。实测值：C，67.69；H，6.16；N，5.3。
实施例37：(+)-(1-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0368]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.040g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的(±)-1-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺的0.40g流分1(Chiralpak AD，乙醇∶己烷1∶1)，得到(+)-(1-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐0.235g(37％)，为白色固体。[α]25 D＝+14.6(c 10.0在甲醇中)；C15H15NOHCl的分析计算值：C，68.83；H，6.16；N，5.35。实测值：C，67.54；H，5.97；N，5.03。
实施例38：(-)-1-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0369]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.040g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的(±)-1-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺的0.40g流分2(Chiralpak AD，乙醇∶己烷1∶1)，得到0.212g(33％)(-)-(1-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-17.9(c 10.0在甲醇中)；mp220-222℃；C15H15NOHCl的分析计算值：C，68.83；H，6.16；N，5.35。实测值：C，67.68；H，6.07；N，5.15。
实施例39：(±)-1-[7-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0370]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.20g，3.08mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.51g，1.23mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.050g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.183g(48％)(±)-1-[7-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp135-140℃；C19H17NOHCl·0.3H2O的分析计算值：C，71.94；H，5.91；N，4.42。实测值：C，71.67；H，5.95；N，4.25。
实施例40：(±)-1-(2′，3′-二氢-2，7′-双-1-苯并呋喃-2′-基)-甲胺
[0371]基本依据对中间体50所述的方法，用2-苯并呋喃硼酸(0.81g，4.97mmol)、四(三苯膦)钯(0)(0.38g，0.33mmol)和磷酸钾(1.41g，6.63mmol)处理(±)-(7-{{(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(1.5g，3.32mmol)，得到4-甲基苯磺酸(±)-2′，3′-二氢-2，7′-双-1-苯并呋喃-2′-基甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.09g，1.32mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到(±)-2′-(叠氮基甲基)-2′，3′-二氢-2，7′-双-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.03g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.12g(12％)(±)-1-(2′，3′-二氢-2，7′-双-1-苯并呋喃-2′-基)-甲胺盐酸盐，为白色固体。mp＞220℃(dec)；C19H17NOHCl·1.0H2O的分析计算值：C，63.85；H，5.67；N，4.38。实测值：C，63.54；H，5.1；N，4.3。
实施例41：(±)-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0372]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.44g，6.84mmol)处理(±)-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基4-甲基苯磺酸酯(0.90g，2.27mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(10％，0.060g)处理该叠氮化物，得到0.444g(71％)(±)-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp＞210℃(dec)；C16H17NOHCl·0.2H2O的分析计算值：C，68.79；H，6.64；N，5.01。实测值：C，68.54；H，6.57；N，4.9。
实施例42：(+)-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0373]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.039g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.390g流分1(Chiralpak AD，乙醇∶己烷1∶1)，得到0.189g(66％)(+)-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+28.4(c 10.0在甲醇中)；mp196-198℃；C16H17NOHCl的分析计算值：C，69.69；H，6.58；N，5.08。实测值：C，68.44；H，6.71；N，4.81。
实施例43：(-)-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0374]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.030g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.290g流分2(Chiralpak AD，乙醇∶己烷1∶1)，得到0.178(83％)(-)-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-25.6(c 10.0在甲醇中)；mp194-196℃；C16H17NOHCl的分析计算值：C，69.69；H，6.58；N，5.08。实测值：C，68.92；H，6.62；N，4.94。
实施例44：(±)-1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0375]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(1.48g，22.77mmol)处理(±)-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(2.2g，5.64mmol)，得到(±)-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基叠氮化物。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.130g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.838g(55％)(±)-1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp＞200℃；C13H13FNOSHCl的分析计算值：C，58.31；H，5.27；N，5.23。实测值：C，56.4；H，5.23；N，4.95。
实施例45：(+)-1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0376]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(3.0mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.219g流分1(Chiralcel AD，水∶甲醇1∶9)，得到0.120g(64％)(+)-1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺氢溴酸盐，为褐色固体。[α]25 D＝+13.8(c 10.0在甲醇中)；mp234-236℃；C13H13NOSHBr的分析计算值：C，50.01；H，4.52；N，4.49。实测值：C，49.37；H，4.45；N，4.41。
实施例46：(-)-1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0377]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(3.0mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苯基酯的0.211g流分2(Chiralcel AD，水∶甲醇1∶9)，得到0.130g(72％)(-)-1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺氢溴酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-14.5(c 10.0在甲醇中)；mp234-235℃；C13H13NOSHBr的分析计算值：C，50.01；H，4.52；N，4.49。实测值：C，49.15；H，4.49；N，4.38。
实施例47：(±)-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0378]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(5.13g，78.99mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(7.79g，19.74mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.5g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到3.63g(67％)(±)-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp＞200℃；C16H17NOHCl的分析计算值：C，69.69；H，6.58；N，5.08。实测值：C，69.83；H，6.64；N，5。
实施例48：(+)-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0379]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.161g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的1.61g流分1(Chiralcel OJ，乙醇∶己烷1∶1)，得到0.951g(80％)(+)-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+16.9(c 10.0在甲醇中)；mp211-212℃；C16H17NOHCl的分析计算值：C，69.69；H，6.58；N，5.08。实测值：C，68.88；H，6.72；N，4.92。
实施例49：(-)-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0380]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.169g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的1.68g流分2(Chiralcel OJ，乙醇∶己烷1∶1)，得到1.04g(84％)(-)-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-16.4(c 10.0在甲醇中)；mp208-209℃；C16H17NOHCl的分析计算值：C，69.69；H，6.；N，5.08。实测值：C，69.19；H，6.62；N，4.91。
实施例50：(±)-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0381]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(2.04g，31.42mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(3.13g，7.85mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.21g，5wt.％)处理该叠氮化物，得到1.81g(83％)(±)-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp244-246℃；C15H14FNOHCl的分析计算值：：C，64.4；H，5.4；N，5.01。实测值：C，63.98；H，5.4；N，4.89。
实施例51：(+)-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0382]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.054g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.542g流分1(Chiralcel OJ，己烷∶异丙醇9∶1)，得到0.337g(84％)(+)-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+7.14(c 10.0在二甲亚砜中)；mp227-228℃；C15H14FNOHCl的分析计算值：C，64.4；H，5.4；N，5.01。实测值：C，63.96；H，5.4；N，4.84。
实施例52：(-)-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0383]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.050g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.509g流分2(Chiralcel OJ，己烷∶异丙醇9∶1)，得到0.318g(84％)(-)-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-9.48(c 10在二甲亚砜中)，mp224-225℃；C15H14FNOHCl的分析计算值：C，64.4；H，5.4；N，5.01。实测值：C，63.74；H，5.21；N，4.91。
实施例53：(±)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0384]基本依照对中间体37描述的方法，用2-(三氟甲基)苯基硼酸(2.57g，13.6mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.426g，0.542mmol)和碳酸钾(3.61g，26.09mmol)处理4-甲基苯磺酸(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(4.0g，10.44mmol)。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(1.31g，20.25mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.160g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到(±)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。mp204-205℃；C16H14F3NOHCl的分析计算值：C，58.25；H，4.59；N，4.25。实测值：C，57.57；H，4.52；N，4.08。
实施例54：(-)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0385]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.035g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.350g流分1(Chiralcel OJ，乙醇∶己烷1∶1)，得到0.200g(74％)(-)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-23.10(c 10.0在甲醇中)；mp109-111℃；C16H14F3NOHCl的分析计算值：C，58.28；H，4.59；N，4.25。实测值：C，58.09；H，4.35；N，4.21。
实施例55：(+)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0386]基本依照对实施例1描述的方法，将得自手性HPLC分离的{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.343g流分2(Chiralcel OJ，乙醇∶己烷1∶1)用披钯碳(0.034g，10wt.％)处理，得到0.165g(62％)(+)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+25.12(c 10.0在甲醇中)；mp97-100℃；C16H14F3NOHCl的分析计算值：C，58.28；H，4.59；N，4.25。实测值：C，57.82；4.35；N，4.15。
实施例56：(±)-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0387]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.411g，6.33mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.646g，1.58mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到(±)-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp＞250℃；C17H19NOHCl的分析计算值：C，70.46；H，6.96；N，4.83。实测值：C，69.06；H，7.01；N，4.21。
实施例57：(-)-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0388]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.052g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.524g流分1(Chiralcel OJ，甲醇∶二氧化碳3∶7)，得到0.183g(47％)(-)-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-3.98(c 10.0在甲醇中)；mp244-247℃；C17H19NOHCl的分析计算值：C，70.46；H，6.96；N，4.83。实测值：C，69.61；H，7.00；N，4.60。
实施例58：(+)-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0389]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.053g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.530g流分2(Chiralcel OJ，甲醇∶二氧化碳3∶7)，得到0.224g(57％)(+)-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+4.28(c 10.0在甲醇中)；mp244-247℃；C17H19NOHCl的分析计算值：C，70.46；H，6.96；N，4.83。实测值：C，69.61；H，6.87；N，4.65。
实施例59：(±)-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0390]基本依据对中间体37所述的方法，用2-甲氧基苯基硼酸(2.57g，16.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.532g，0.677mmol)和碳酸钾(4.51g，32.62mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(5.0g，13.05mmol)，得到4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.76g，11.69mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.072g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.453g(12％)(±)-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp＞250℃；C16H17NO2HCl的分析计算值：C，65.86；H，6.22；N，4.8。实测值：C，65.72；H，6.15；N，4.86。
实施例60：(±)-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0391]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(1.63g，25.05mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(2.6g，6.26mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照实施例1描述的方法，用硫化的披铂碳(0.17g，5wt.％)处理该叠氮化物，得到1.05g(57％)(±)-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp＞250℃；C15H14ClNOHCl的分析计算值：C，60.83；H，5.1；N，4.73。实测值：C，60.71；H，5.48；N，4.55。
实施例61：(±)-[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0392]基本依据对中间体37所述的方法，用2-(2-异丙基苯基)-4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂戊环(4.63g，18.84mmol)，中间体(35)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.493g，0.627mmol)和碳酸钾(4.34g，31.38mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(4.81g，12.56mmol)，得到4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(2.10g，32.37mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照实施例1描述的方法，用披钯碳(0.22g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到2.15g(56％)(±)-[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp202-204℃；C18H21NOHCl的分析计算值：C，71.16；H，7.30；N，4.61。实测值：C，70.83；H，7.34；N，4.48。
实施例62：(+)-[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0393]基本依照实施例1描述的方法，用披钯碳(0.076g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.760g流分1(Chiralcel OD，己烷∶异丙醇9∶1)，得到0.388g(63％)(+)-[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+1 5.7(c 10.0在甲醇中)；mp205-206℃；C18H21NOHCl的分析计算值：C，71.16；H，7.3；N，4.61。实测值：C，70.78；H，7.42；N，4.47。
实施例63：(-)-[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0394]基本依照实施例1描述的方法，用披钯碳(0.075g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.749g流分2(Chiralcel OD，己烷∶异丙醇9∶1)，得到0.376g(66％)(-)-[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝＝-16.0(c 10.0在甲醇中)；mp205-206℃；C18H21NOHCl的分析计算值：C，71.16；H，7.3；N，4.61。实测值：C，70.54；H，7.37；N，4.61。
实施例64：(±)-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0395]基本依据对中间体98所述的方法，将4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(1.68g，4.22mmol)用叠氮化钠(1.09g，16.88mmol)处理，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃(0.107g，10wt.％)。基本依照实施例1描述的方法，用披钯碳(0.107g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.95g(81％)(±)-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp200-202℃，C15H14FNOHCl的分析计算值：C，64.4；H，5.4；N，5.01。实测值：C，63.93；H，5.48；N，4.73。
实施例65：(±)-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0396]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(2.25g，34.65mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(3.6g，8.66mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照实施例1描述的方法，用硫化的披铂碳(0.125g，5wt.％)处理该叠氮化物，得到1.91g(74％)(±)-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为褐色固体。mp150-154℃；C15H14ClNOHCl的分析计算值：C，60.83；H，5.1；N，4.73。实测值：C，59.17；H，5.12；N，4.38。
实施例66：(+)-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0397]基本依照实施例2描述的方法，用溴化氢(6.2mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.495g流分1(Chiralpak AS，己烷∶异丙醇9∶1)，得到0.150g(28％)(+)-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺氢溴酸盐，为褐色固体。[α]25 D＝+35.7(c 10.0在甲醇中)；mp187-189℃；C15H14ClNOHBr的分析计算值：52.89；H，4.44；N，4.11。实测值：C，52.4；H，4.47；N，3.97。
实施例67：(-)-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0398]基本依照实施例2描述的方法，用溴化氢(6.8mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.542g流分2(Chiralpak AS，己烷∶异丙醇9∶1)，得到0.232g(49％)(-)-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺氢溴酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-34.6(c 10.0在甲醇中)；mp189-190℃；C15H14ClNOHBr的分析计算值：C，52.89；H，4.44；N，4.11。实测值：C，52.83；H，4.47；N，3.97。
实施例68：(±)-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0399]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.309g，4.48mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(3.0g，7.82mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照实施例1描述的方法，用披钯碳(0.030g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.25g(80％)(±)-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp152-154℃；C16H17NO2HCl的分析计算值：C，65.86；H，6.22；N，4.8。实测值：C，65.21；H，6.17；N，4.46。
实施例69：(±)-1-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0400]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(3.01g，46.3mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯(5.2g，11.57mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照实施例1描述的方法，用披钯碳(0.375g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到2.64g(69％)(±)-1-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。mp172-174℃；C16H14F3NOHCl的分析计算值：C，58.28；H，4.59；N，4.25。实测值：C，58.09；H，4.6；N，4.03。
实施例70：(±)-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0401]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.664g，10.24mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(1.01g，2.56mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照实施例1描述的方法，用披钯碳(0.03g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.528g(75％)(±)-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp231-232℃；C16H17NOHCl的分析计算值：C，69.69；H，6.58；N，5.08。实测值：C，66.26；H，7.0；N，4.73.
实施例71：(+)-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0402]基本依照实施例2描述的方法，用溴化氢(3.0mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.198g流分1(Chiralpak AD，甲醇∶水19∶1))，得到0 143g(84％)(+)-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺氢溴酸盐，为褐色固体。[α]25 D＝+17.42(c 10.0在甲醇中)；mp＞250℃；C16H17NOHBr的分析计算值：C，60.01；H，5.67；N，4.37。实测值：C，59.58；H，5.57；N，4.26。
实施例72：(-)-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0403]基本依照实施例2描述的方法，用溴化氢(3.0mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.167g流分2(Chiralpak AD，甲醇∶水19∶1)，得到0.067g(47％)(-)-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺氢溴酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-17.02(c 10.0在甲醇中)；mp＞250℃；C16H17NOHBr的分析计算值：C，60.01；H，5.67；N，4.37。实测值：C，59.5；H，5.67；N，4.23。
实施例73：(±)-1-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0404]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.784g，12.04mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(1.1g，3.01mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照实施例1描述的方法，用披钯碳(0.074g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.542g(64％)(±)-1-(7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp237-240℃；C15H14FNOHCl的分析计算值：C，64.4；H，5.4；N，5.01。实测值：C，64.26；H，5.33；N，4.85。
实施例74：(+)-1-(7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0405]基本依照实施例2描述的方法，用溴化氢(2.0mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.184g流分1(Chiralcel OD，甲醇∶水19∶1)，得到0.08g(55％)(+)-1-(7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺氢溴酸盐，为白色固体。[α]25 D＝＝+13.26(c 10.0在甲醇中)；mp207-208℃；C15H14FNOHBr的分析计算值：C，55.57；H，4.66；N，4.32。实测值：C，55.10；H，4.59；N，4.22。
实施例75：(-)-1-(7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0406]基本依照实施例2描述的方法，用溴化氢(2.0mL，30 wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.173g流分2(Chiralcel OD，甲醇∶水19∶1)，得到0.108g(73％)(-)-1-(7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺氢溴酸盐。[α]25 D＝-12.24；C15H14FNOHBr的分析计算值：C，55.57；H，4.66；N，4.32。实测值：C，55.12；H，4.62；N，4.21。
实施例76：(±)-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0407]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.752g，11.57mmol)处理4-甲基苯磺酸[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(1.2g，2.89mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照实施例1描述的方法，用硫化的披钯碳(0.082g，5wt.％)处理该叠氮化物，得到0.592g(69％)(±)-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp212-214℃；C15H14ClNOHCl的分析计算值：C，60.83；H，65.10；N，4.73。实测值：C，59.99；H，5.00；N，4.47。
实施例77：(+)-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0408]基本依照实施例2描述的方法，用溴化氢(5.7mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.226g流分1(Chiralcel AD，甲醇)，得到0.113g(58％)(+)-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺氢溴酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+15.72(c 10.0在甲醇中)；mp229-231℃；C15H14ClNOHBr分析计算值：C，52.89；H，4.44；N，4.11。实测值：C，52.98；H，4.43；N，4.05。
实施例78：(-)-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0409]基本依照实施例2描述的方法，用溴化氢(5.8mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.229g流分2(Chiralcel AD，甲醇)，得到0.121g(61％)(-)-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺氢溴酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-18.40(c 10.0在甲醇中)；mp233-235℃；C15H14ClNOHBr的分析计算值：C，52.89；H，4.44；N，4.11。实测值：C，52.78；H，4.4；N，3.98。
实施例79：(±)-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0410]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(1.33g，20.96mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(2.1g，5.11mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照实施例1描述的方法，用披钯碳(0.125g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.860g(58％)(±)-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp176-178℃；C15H17NO2HCl的分析计算值：C，65.86；H，6.22；N，4.80。实测值：C，65.02；H，6.13；N，4.57。
实施例80：(+)-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0411]基本依照实施例1描述的方法，用披钯碳(0.g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.314g流分1(Chiralcel AD，甲醇)，得到0.160g(68％)(+)-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+20.34(c 10.0在甲醇中)；mp 183-186℃；C16H17NO2HCl的分析计算值：C，65.86；H，6.22；N，4.8。实测值：C，62.45；H，6.11；N，4.38。
实施例81：(-)-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0412]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(12.0mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.312g流分2，得到0.156g(58％)(-)-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺氢溴酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-14.66(c 10.0在甲醇中)；mp185-188℃；C16H17NO2HBr的分析计算值：C，57.16；H，5.4；N，4.17。实测值：C，56.53；H，5.48；N，4.01。
实施例82：(±)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0413]基本依照对中间体98描述的方法，用叠氮化钠(1.91g，29.38mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯(3.3g，7.34mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.205g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到1.82g(75％)(±)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-甲胺盐酸盐，为白色固体。mp＞250℃；C16H14F3NOHCl的分析计算值：C，58.28；H，4.59；N，4.25。实测值：C，57.47；H，4.82；N，3.65。
实施例83：(±)-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0414]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(2.4g，37.38mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(4.2g，9.34mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照实施例1描述的方法，用硫化披铂碳(0.32g，wt.％)处理该叠氮化物，得到216g(72％)(±)-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp198-200℃；C15H13Cl2NOHCl的分析计算值：C，54.49；H，4.27；N，4.24。实测值：C，54.5；H，4.39；N，4.16。
实施例84：(±)-1-(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0415]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.345g，5.31mmol)处理甲基4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.55g，1.33mmol)，得到0.35g(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，为无色油状物。基本依照对实施例1描述的方法，用硫化披铂碳(90mg，5wt.％)处理该叠氮化物，得到0.14g(40％)(±)-1-(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp 258℃(dec)；C15H14ClNOHCl的分析计算值：C，60.83；H，5.1；N，4.73。实测值：C，60.13；H，4.95；N，4.6。
实施例85：(+)-1-(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0416]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(1.05g，8.10)和氯代甲酸苄基酯(0.83g，4.86mmol)处理(±)-1-(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺(0.8g，2.70mmol)，得到(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯。手性HPLC分离(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralpak AD，乙醇)，得到两个流分。流分1(Rt＝10.875分钟，(Chiralpak AD，乙醇)；流分2(Rt＝15.590分钟，(Chiralpak AD，乙醇)。基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(5mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.40g流分1(Chiralpak AD，乙醇)，得到0.27g(77％)(+)-1-(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺氢溴酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+0.7(c 10.0在甲醇中)；mp201-203℃；C15H14ClNOHBr的分析计算值：C，52.89；H，4.44；N，4.06。实测值：C，52.96；H，4.25；N，3.88。
实施例86：(-)-1-(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0417]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(3mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)苄基酯的0.23g流分2(Chiralpak AD，乙醇)，得到0.14g(70％)(-)-1-(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺氢溴酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-0.6(c 10.0在甲醇中)；mp201-203℃；C15H14ClNOHBr的分析计算值：C，52.89；H，4.44；N，4.11。实测值：C，52.76；H，4.38；N，4.06。
实施例87：(±)-1-[5-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0418]基本依据对中间体35所述的方法，用2-氯苯基硼酸(0.67g，1.49mmol)、二氯[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加合物(0.25g，0.30mmol)和碳酸钾(0.83g，6.0mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.40g，2.88mmol)，得到4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，将该甲苯磺酸酯用叠氮化钠(1.5g，23.1mmol)处理；得到(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用硫化的披铂碳(120mg，5wt.％)处理该叠氮化物，得到0.70g(80％)(±)-1-[5-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺氢溴酸盐，为黄色固体。mp231-234℃；C15H13Cl2NOHCl的分析计算值：C，54.49；H，4.27；N，4.24。实测值：C，46.01；H，4.17；N，3.25。
实施例88：(±)-1-[5-氯-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0419]基本依照对实施例1描述的方法，用硫化的披铂碳(85mg，5wt.％)处理(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-7-(3-甲基苯基)-2，3-二-氢-1-苯并呋喃(0.26g，0.87mmol)，得到0.14g(59％)(±)-1-[5-氯-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp268-271℃；C16H16ClNOHCl的分析计算值：C，61.95；H，5.52；N，4.52。实测值：C，61.01；H，5.44；N，4.35。
实施例89：(±)-1-[5-氯-7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0420]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.93g，14.3mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(1.00g，2.24mmol)，得到0.41g(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用硫化的披铂碳(100mg，5wt.％)处理该叠氮化物，得到0.31g(50％)(±)-1-[5-氯-7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp195℃(dec)；C15H13Cl2NOHCl的分析计算值：C，54.49；H，4.27；N，4.24。实测值：C，51.59；H，4.21；N，4.02。
实施例90：(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0421]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.11g，1.72mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.18g，0.43mmol)，得到0.13g(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用硫化的披铂碳(120mg，5wt.％)处理该叠氮化物，得到0.11g(85％)(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为淡黄色固体。mp230℃(dec)；C13H12ClNOSHCl的分析计算值：C，51.66；H，4.34；N，4.63。实测值：C，45.27；H，4.19；N，3.93。
实施例91：(-)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0422]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(5mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.44g流分1(Chiralpak AD，己烷∶乙醇1∶1)，得到0.20g(52％)(-)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺氢溴酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-6.00(c 10.0在二甲亚砜中)；mp277-280℃；C13H12ClNOSHBr的分析计算值：C，45.04；H，3.78；N，4.04。实测值：C，44.67；H，3.64；N，3.84。
实施例92：(+)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0423]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(5mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.40g流分2(Chiralpak AD，己烷∶乙醇1∶1)，得到0.31g(89％)(+)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺氢溴酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+5.01(c 10.0在二甲亚砜中)；mp277-280℃；C13H12ClNOSHBr的分析计算值：C，45.04；H，3.78；N，4.04。实测值：C，44.88；H，3.69；N，3.86。
实施例93：(+)-N-[(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]-N-甲胺
[0424]向得自手性HPLC分离的(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的流分1(0.50g，1.25mmol)的四氢呋喃(20mL)溶液中加入氢化锂铝(0.30g，7.5mmol，95wt.％)，于室温下搅拌反应混合物5小时。将反应混合物用乙酸乙酯(5mL)猝灭，然后分配于四氢呋喃(50mL)和水(20mL)之间。分离有机层，用饱和碳酸氢钠水溶液(50mL)和饱和氯化钠水溶液(50mL)洗涤，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，二氯甲烷∶甲醇39∶1)，得到浅棕色油状物。使所述油状物再次溶于THF(50mL)，加入氯化氢水溶液(1.0N，1.5mL)，过滤生成的沉淀，用乙醚洗涤(15mL)，得到0.14g(35％)(+)-N-[(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]-N-甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+6.6(c10.0在甲醇中)；mp263-266℃；C14H14ClNOSHCl的分析计算值：C，53.17；H，4.78；N，4.43。实测值：C，52.5；H，4.88；N，4.26.
实施例94：(+)N-[(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]-N-甲胺
[0425]基本依照对实施例93描述的方法，用氢化锂铝(0.30g，7.5mmol，95wt.％)处理得自手性HPLC分离的(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的流分2(0.57g，1.43mmol)，得到0.26g(58％)(+)-N-[(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]-N-甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝8.2(c 10.0在甲醇中)；mp263-266℃；C14H14ClNOSHCl的分析计算值：C，53.17；H，4.78；N，4.43。实测值：C，53.8；H，4.85；N，4.25。
实施例95：(±)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二-氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0426]基本依据对中间体35所述的方法，用2-甲基苯基硼酸(0.65g，4.60mmol)、二氯[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加合物(0.25g，0.30mmol)和碳酸钾(0.83g，6.0mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.37g，2.81mmol)，得到4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(1.04g，16.1mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用硫化的披铂碳(200mg，5wt.％)处理该叠氮化物，得到0.70g(80％)(±)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为淡黄色固体。mp160-163℃；C16H16ClNOHCl的分析计算值：C，61.95；H，5.52；N，4.52。实测值：C，57.75；H，5.4；N，3.95。
实施例96：(+)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0427]基本依据对中间体12所述的方法，用二异丙基乙胺(0.813g，6.29)和氯代甲酸苄基酯(0.71g，4.19mmol)处理(±)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺(0.65g，2.10mmol)，得到[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺氨基甲酸(±)-苄基酯。手性HPLC分离[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺氨基甲酸(±)-苄基酯(Chiralpak AD，乙醇)，得到两个流分。流分1(Rt＝9.114分钟，(Chiralpak AD，乙醇)；流分2(Rt＝11.426分钟，(Chiralpak AD，乙醇)。基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(5mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.27g流分1(Chiralpak AD，乙醇)，得到0.22g(94％)(+)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺氢溴酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+1.5(c 10.0在甲醇中)；mp170-172℃；C16H16ClNOHBr的分析计算值：C，54.18；H，4.83；N，3.95。实测值：C，53.28；H，4.77；N，3.66。
实施例97：(-)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0428]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(4mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.25g流分2(Chiralpak AD，乙醇)，得到0.17g(78％)(-)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺氢溴酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-1.6(c 10.0在甲醇中)；mp170-172℃；C16H16ClNOHBr的分析计算值：C，54.18；H，4.83；N，3.95。实测值：C，53.01；H，4.76；N，3.78。
实施例98：(±)-1-(4-氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0429]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(1.32g，20.38mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(4-氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(2.03g，5.09mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-4-氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.137g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.610g(43％)(±)-1-(4-氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp254-257℃；C15H14FNOHCl的分析计算值：C，64.4；H，5.40；N，5.01。实测值：C，64.98；H，5.48；N，4.79。
实施例99：(±)-1-[4-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0430]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.87g，13.38mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[4-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(1.38g，3.35mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-4-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.083g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.561g(57％)(±)-1-[4-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp228-231℃；C16H16FNOHCl的分析计算值：C，65.42；H，5.83；N，4.77。实测值：C，66.01；H，5.88；N，4.51。
实施例100：(±)-1-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0431]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(3.99g，0.061mol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(6.65g，0.mol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例21描述的方法，用三苯膦(4.18g，0.16mol)处理该叠氮化物，得到3.37g(70％)(±)-1-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp＞250℃(dec)；C15H13ClFNOHCl的分析计算值：C，57.34；H，4.49；N，4.46。实测值：C，57.45；H，4.75；N，4.22。
实施例101：(+)-1-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0432]基本依照对实施例22描述的方法，用溴化氢(20mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的1.22g流分1(Chiralcel OJ，己烷∶乙醇1∶1)，得到0.319(34％)(+)-1-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+1.18(c 10.0，甲醇)；mp206-209℃；C15H13ClFNOHCl的分析计算值：C，57.34；H，4.49；N，4.46。实测值：C，57.52；H，4.67；N，4.44。
实施例102：(-)-1-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0433]基本依照对实施例22描述的方法，用溴化氢(20mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的1.19g流分2(Chiralcel OJ，己烷∶乙醇1∶1)，得到0.108(12％)(-)-1-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐。mp206-209℃；C15H14ClFNO[M+H]+的FAB HRMS计算值：278.0748。实测值m/z 278.0730。
实施例103：(±)-1-(5-氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0434]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.979g，15.06mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.50g，3.76mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.101g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.719g(68％)(±)-1-(5-氟-7苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp255-260℃；C15H14FNONCl的分析计算值：C，64.4；H，5.4；N，5.01。实测值：C，64.16；H，5.54；N，4.73。
实施例104：(±)-1-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0435]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.933g，14.35mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(1.48g，3.59mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.101g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到0.555g(53％)(±)-1-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp229-234℃；C16H16FNOHCl·0.1H2O的分析计算值：C，65.02；H，5.87；N，4.74。实测值：C，64.99；H，5.83；N，4.77。
实施例105：(+)-1-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0436]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.151g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的1.51g流分1(Chiralcel OD，己烷∶异丙醇8∶2)，得到0.981g(87％)(+)-1-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+12.18(c 10.0，甲醇)；mp227-230℃；C16H16FNOHCl的分析计算值：C，65.42；H，5.83；N，4.77。实测值：C，65.11；H，5.78；N，4.62。
实施例106：(-)-1-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0437]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.133g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的1.65g流分2(Chiralcel OD，己烷∶异丙醇4∶1)，得到0.966g(78％)(-)-1-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-11.4(c 10.0，甲醇)；mp227-230℃；C16H16FNOHCl的分析计算值：C，65.42；H，5.83；N，4.77。实测值：C，65.28；H，5.78；N，4.66。
实施例107：(±)-1-[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0438]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(1.15g，17.67mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(1.84g，4.42mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.111g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到1.02g(77％)(±)-1-[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp240-247℃(dec)；C15H13F2NOHCl的分析计算值：C，60.51；H，4.74；N，4.7。实测值：C，60.33；H，4.69；N，4.4。
实施例108：(±)-1-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0439]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(2.60g，0.04mol)处理4-甲基苯磺酸(±)-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯(5.34g，0.011mol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例21描述的方法，用三苯膦(2.89g，0.011mol)处理该叠氮化物，得到3.25g(89％)(±)-1-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。mp196-198℃(dec)；C16H13F4NOHCl的分析计算值：C，55.26；H，4.06；N，4.03。实测值：C，55.88；H，4.26；N，3.77。
实施例109：(±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0440]基本依照对实施例1描述的方法，用硫化的披铂碳(0.15g，5wt.％)处理(±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基叠氮化物(0.60g，2.09mmol)的甲醇(40mL)溶液，得到0.60g(96％)(±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为粉红色固体。mp＞240℃；C15H13F2NOHCl·0.5H2O的分析计算值：C，58.74；H，4.93；N，4.57。实测值：C，58.6；H，4.56；N，4.33。
实施例110：(±)-1-[4，5-二氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0441]基本依照对实施例1描述的方法，用硫化的披铂碳(0.30g，5wt.％)处理(±)-[4，5-二氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基叠氮化物(0.85g，2.82mmol)，得到0.78g(67％)(±)-1-[4，5-二氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为灰色固体。mp＞224-227℃；C16H15F2NOHCl·0.4H2O的分析计算值：C，60.25；H，5.31；N，4.39。实测值：C，59.98；H，5.33；N，4.39。
实施例111：(±)-1-(5-氯-7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0442]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(1.5g，23.1mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.10g，2.98mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用硫化的披铂碳(0.080g，5wt.％)处理该叠氮化物，得到0.415g(56％)(±)-1-(5-氯-7-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp195-198℃；C10H12ClNO2HCl的分析计算值：C，48.02；H，5.24；N，5.6。实测值：C，46.41；H，5.09；N，5.31。
实施例112：(±)-1-(5-氯-2-甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0443]基本依据对中间体35所述的方法，用苯基硼酸(1.83g，15.0mmol)、二氯[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加合物(0.82g，1.0mmol)和碳酸钾(2.76g，20.0mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-2-甲基-7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(5.00g，10.0mmol)，得到4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-2-甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(3.9g，60.0mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-2-甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(4.1g，9.5mmol))，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-2-甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用硫化的披铂碳(0.350g，5wt.％)处理该叠氮化物，得到2.0g(64％)(±)-1-(5-氯-2-甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp222-225℃；C16H16ClNOHCl的分析计算值：C，61.95；H，5.52；N，4.52。实测值：C，60.82；H，5.67；N，4.37。
实施例113：(±)-(5-氯-2-甲基-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0444]基本依据对中间体35所述的方法，处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-2-甲基-7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(5.00g，10.0mmol)、噻吩-3-硼酸(1.92g，15.0mmol)、二氯[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加合物(0.82g，1.0mmol)和碳酸钾(2.76g，20.0mmol)，得到4-甲基苯磺酸酯(±)-(5-氯-2-甲基-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(2.00g，30.7mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-2-甲基-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用硫化的披铂碳(0.250g，5wt.％)处理该叠氮化物，得到0.7g(22％0(±)-(5-氯-2-甲基-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp295-298℃(dec)；C14H14ClNOHCl的分析计算值：C，53.17；H，4.78；N；4.43。实测值：C，52.80；H，4.74；N，4.24。
实施例114：(±)-(5-氯-2-甲基-7-噻吩-2-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0445]基本依据对中间体35所述的方法，处理4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-2-甲基-7-{[(三氟甲基)磺酰基]氧基}-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(2.90g，5.8mmol)、噻吩-2-硼酸(1.11g，8.7mmol)、二氯[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加合物(0.47g，0.58mmol)和碳酸钾(1.6g，11.6mmol)，得到4-甲基苯磺酸(±)-(5-氯-2-甲基-7-噻吩-2-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(2.00g，30.7mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-5-氯-2-甲基-7-噻吩-2-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用硫化的披铂碳(0.250g，5wt.％)处理该叠氮化物，得到0.58g(±)-(5-氯-2-甲基-7-噻吩-2-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp251-252℃；C14H14ClNOSHCl的分析计算值：C，53.17；H，4.78；N，4.43。实测值：C，51.17；H，4.48；N，4.32。
实施例115：(-)-1-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0446]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.021g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.211g流分1(Rt＝4.39分钟，Chiralpak OD，2-丁醇∶二氧化碳2∶8)，得到0.098g(63％)(-)-1-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp157-159℃；[α]25 D＝-32.46(c 10.0在甲醇中)；C14H21NO2HCl的分析计算值：C，61.87；H，8.16；N，5.15。实测值：C，59.03；H，7.86；N，4.77。
实施例116：(+)-1-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0447]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.026g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.264g流分2(Rt＝5.07分钟，Chiralpak OD，2-丁醇∶二氧化碳2∶8)，得到0.098g(50％)(+)-1-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+31.9(c 10.0在甲醇中)；mp157-159℃；C14H21NO2HCl的分析计算值：C，61.87；H，8.16；N，5.15。实测值：C，60.04；H，8.09；N，4.78。
实施例117：(±)-1-{7-[(1E)-3，3-二甲基丁-1-烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0448]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(4.37g，67.68mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-1-{7-[(1E)-3，3-二甲基丁-1-烯基]-2，3-二氢-]-苯并呋喃-2-基}甲基酯(6.54g，16.92mmol)，得到(±)-{7-[(1E)-3，3-二甲基丁-1-烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基叠氮化物。基本依照对实施例21描述的方法，用三苯膦(1.81g，6.92mmol)处理该叠氮化物(1.78g，6.92mmol)，得到0.454g(28％)(±)-1-{7-[(1E)-3，3-二甲基丁-1-烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。mp216-218℃；C15H21NOHCl的分析计算值：C，67.28；H，8.28；N，5.23。实测值：C，66.19；H，8.27；N，5.14。
实施例118：(±)-1-[7-(3，3-二甲基丁基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0449]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.18g，10wt.％)处理(±)-{7-[(E)-3，3-二甲基-1-烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基叠氮化物(1.82g，7.07mmol)，得到0.642g(34％)(±)-1-[7-(3，3-二甲基丁基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp158-160℃；C15H23NOHCl的分析计算值：C，66.77；H，8.97；N，5.19。实测值：C，66.31；H，8.56；N，5.09。
实施例119：(±)-1-{7-[(E)-2-苯基乙烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0450]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(4.17g，64.25mmol)处理(±)-{7-[(E)-2-苯基乙烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基4-甲基苯磺酸酯(6.53g，16.06mmol)，得到7-[(E)-2-苯基乙烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基叠氮化物。基本依照对实施例21描述的方法，用三苯膦(2.08g，7.9mmol)处理(±)-7-[(E)-2-苯基乙烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基叠氮化物(2.2g，7.9mmol)，得到0.675g(34％)(±)-1-{7-[(E)-2-苯基乙烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。mp209-211℃；C17H17NOHCl的分析计算值：C，70.95；H，6.3；N，4.87。实测值：C，69.63；H，6.46；N，4.72。
实施例120：(±)-1-[7-(2-苯基乙基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0451]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.22g，10wt.％)处理(±)-{7-[(E)-2-苯基乙烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基叠氮化物(2.2g，7.9mmol)，得到1.1g(48％)(±)-1-[7-(2-苯基乙基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp155-157℃；C17H19NOHCl的分析计算值：C，70.46；H，6.96；N，4.83。实测值：C，70.11；H，7.08；N，4.62。
实施例121：(±)-1-[4-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0452]基本依据对中间体37所述的方法，处理4-甲基苯磺酸(±)-(4-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(5.0g，13.0mmol)、邻-甲苯基硼酸(2.66g，19.57mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.512g，0.651mmol)和碳酸钾(4.51g，32.63mmol)，得到4.0g(77％)(±)-1-[4-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，为黄色油状物。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(2.5g，38.53mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(4-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(3.8g，9.63mmol)，得到2.39g(94％)[4-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基叠氮化物。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.239g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到2.3g(93％)(±)-1-[4-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp239-241℃；C16H17NOHCl的分析计算值：C，69.69；H，6.58；N，5.08。实测值：C，69.36；H，6.64；N，4.93。
实施例122：(±)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0453]基本依据对中间体37所述的方法，用2-(三氟甲基)苯基硼酸(3.72g，17.57mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.512g，0.652mmol)和碳酸钾(4.5g，32.62mmol)处理(±)-(4-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(5.0g，13.05mmol)，得到4-甲基苯磺酸(±)-{4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯，为黄色油状物。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(2.5g，38.46mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-{4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯(4.3g，9.59mmol)，得到2.88g(94％)(±)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基叠氮化物。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.28g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到2.46g(83％)(±)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。mp213-215℃；C16H14F3NOHCl的分析计算值：C，58.28；H，4.59；N，4.25。实测值：C，58.13；H，4.65；N，4.13。
实施例123：(-)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0454]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.082g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的({4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸(±)-苄基酯的0.825g流分1(Rt＝5.701分钟，Chiralcel OJ，乙醇∶己烷1∶1)，得到0.480g(76％)(-)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-81.36(c 10.0在甲醇中)；mp203-206℃；C16H14F3NOHCl的分析计算值：C，58.28；H，4.59；N，4.25。实测值：C，58.12；H，5.15；N，3.92。
实施例124：(+)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0455]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.080g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的({4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸(±)-苄基酯的0.800g流分2(Rt＝7.122分钟，Chiralcel OJ，乙醇∶己烷1∶1)，得到0.334g(54％)(+)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+79.42(c 10.0在甲醇中)；mp203-206℃；C16H14F3NOHCl的分析计算值：C，58.28；H，4.59；N，4.25。实测值：C，57.98；H，5.36；N，3.85。
实施例125：(±)-1-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0456]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(1.44g，22.23mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(2.27g，5.55mmol)，得到1.41g(91％)(±)-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基叠氮化钠。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.141g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到(±)-1-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp254-256℃；C17H19NOHCl分析计算值：C，70.46；H，6.96；N，4.83。实测值：C，69.03；H，7.05；N，4.66。
实施例126：(+)-1-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0457]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.056g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的{[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.564g流分1(Rt＝4.818分钟，Chiralcel OD，乙醇)，得到0.321g(76％)(+)-1-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+89.54(c 10.0在甲醇中)；mp＞250℃；C17H19NOHCl的分析计算值：C，70.46；H，6.96；N，4.83。实测值：C，68.75；H，7.1；N，4.32。
实施例127：(-)-1-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0458]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.037g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的{[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.372 g流分2(Rt＝6.985分钟，Chiralcel OD，乙醇)，得到0.275 g(99％)(-)-1-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-91.76(c 10.0在甲醇中)；mp＞250℃；C17H19NOHCl的分析计算值：C，70.46；H，6.96；N，4.83。实测值：C，68.59；H，6.85；N，4.48。
实施例128：(+)-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0459]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.092g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.928g流分2(Chiralcel OD，己烷∶异丙醇9∶1)，得到0.549g(75％)(+)-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+9.90(c 10.0在甲醇中)；mp180-184℃；C16H17NO2HCl的分析计算值：C，65.86；H，6.22；N，4.8。实测值：C，64.46；H，6.24；N，4.63。
实施例129：(-)-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0460]向冷却至0℃的{[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯(0.530g，1.34mmol)的乙腈(25mL)的溶液中加入碘代三甲基硅烷(1.07g，5.38mmol)，将该反应混合物搅拌90分钟。将反应混合物通过加入氯化氢水溶液(25mL，2.0N)猝灭，用乙醚(50mL)洗涤。将含水层氢氧化钠水溶液(50mL，2.5N)中和，用二氯甲烷(2×100mL)提取。将合并的有机部分用水(75mL)、饱和氯化钠水溶液(50mL)洗涤，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到粗品油状物。使该油状物再次溶于异丙醇(2mL)，加入氯化氢(5.0mL，1.0M在乙醚中)。过滤生成的沉淀，洗涤(乙醚)并干燥，得到0.229g(58％)(-)-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-11.06(c 10.0在二甲亚砜中)；mp186-188℃；C15H14ClNOHCl的分析计算值：C，60.83；H，5.1；N，4.73。实测值C，59.59；H，5.13；N，4.48。
实施例130：(+)-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0461]基本依照对实施例129描述的方法，用碘代三甲基硅烷(0.975g，4.87mmol)处理{[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯(0.480g，1.22mmol)，得到0.272g(75％)(+)-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+9.90(c 10.0在二甲亚砜中)；mp186-188℃；C15H14ClNOHCl的分析计算值：C，60.83；H，5.1；N，4.73。实测值C，60.53；H，5.39；N，4.62。
实施例131：(+)-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0462]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.033g，10wt.％)处理{[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯(0.326g，0.864mmol)，得到0.195g(81％)(+)-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+18.32(c 10.0在甲醇中)；mp186-188℃；C15H14FNOHCl的分析计算值：C，64.4；H，5.4；N，5.01。实测值：C，63.32；H，5.1；N，4.86。
实施例132：(-)-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0463]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.033g，10wt.％)处理{[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯(0.330g，0.874mmol)，得到0.135g(55％)(-)-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-19.00(c 10.0在甲醇中)；mp186-188℃；C15H14FNOHCl的分析计算值：C，64.4；H，5.4；N，5.01。实测值：C，63.52；H，5.16；N，4.91。
实施例133：(+)-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0464]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.136g，10wt.％)处理{[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯(1.36g，3.49mmol)，得到0.70g(79％)(+)-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+32.44(c 10.0在甲醇中)；mp156-158℃；C16H17NO2HCl的分析计算值：C，65.86；H，6.22；N，4.8。实测值：C，65.25；H，6.18；N，4.69。
实施例134：(-)-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0465]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.138g，10wt.％)处理{[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯(1.38g，3.54mmol)，得到0.558g(62％)(-)-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-32.14(c 10.0在甲醇中)；mp156-158℃；C16H17NO2HCl的分析计算值：C，65.86；H，6.22；N，4.8。实测值：C，65.03；H，6.22；N，4.7。
实施例135：(-)-1-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0466]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.068g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的({7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸(±)-苄基酯的0.680g流分1(Chiralpak OJ，异丙醇∶二氧化碳15∶85)，得到0.301g(67％)(-)-1-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-31.74(c 10.0在甲醇中)；mp184-186℃；C16H14F3NOHCl的分析计算值：C，58.28；H，4.59；N，4.25。实测值：C，58.15；H，4.57；N，4.21。
实施例136：(+)-1-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0467]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.070g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的({7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸(±)-苄基酯的0.700g流分2(Chiralpak OJ，异丙醇∶二氧化碳15∶85)，得到0.328g(61％)(+)-1-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+31.66(c 10.0在甲醇中)；mp184-186℃；C16H14F3NOHCl的分析计算值：C，58.28；H，4.59；N，4.25。实测值：C，57.96；H，4.44；N，4.16。
实施例137：(+)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0468]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.072g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的({7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸(±)-苄基酯的0.720g流分1(Chiralpak AD，甲醇∶水95∶5)，得到0.411g(74％)(+)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+15.90(c 10.0在甲醇中)；mp226-229℃；C16H14F3NOHCl的分析计算值：C，58.28；H，4.59；N，4.25。实测值：C，57.31；H，4.84；N，4.09。
实施例138：(-)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0469]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.074g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的({7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸(±)-苄基酯的0.740g流分2(Chiralpak AD，甲醇∶水95∶5)，得到0.425g(74％)(-)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-14.98(c 10.0在甲醇中)；mp226-229℃；C16H14F3NOHCl的分析计算值：C，58.28；H，4.59；N，4.25。实测值：C，57.48；H，4.51；N，4.09.
实施例139：(±)-1-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0470]基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(3.05g，16.01mol)处理(±)-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇(3.5g，13.35mmol)，得到3.5g(64％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(1.87g，28.8mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(3.0g，7.20mmol)，得到(±)-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基叠氮化物。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.20g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到1.69g(90％)(±)-1-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp219-222℃；C15H13F2NOHCl的分析计算值：C，60.51；H，4.74；N，4.7。实测值：C，60.34；H，4.87；N，4.58。
实施例140：(±)-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0471]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.43g，6.67mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.75g，1.67mmol)，得到0.48g(90％)(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基叠氮化物。基本依照对实施例21描述的方法，用三苯膦(0.393g，1.49mmol)处理该叠氮化物，得到0.348g(71％)(±)-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp206-208℃；C15H13Cl2NOHCl的分析计算值：C，54.49；H，4.27；N，实测值：C，54.38；H，4.36；N，4.12。
实施例141：(-)-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0472]基本依照对实施例129描述的方法，用碘代三甲基硅烷(0.153g，0.766mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.081g流分1(Chiralpak AD，乙醇∶己烷1∶1)，得到0.039g(58％)(-)-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-29.8(c 10.0在二甲亚砜中)；mp207-209℃；C15H13Cl2NOHCl的分析计算值：C，54.49；H，4.27；N，4.24。实测值：C，54.74；H，3.97；N，4.23。
实施例142：(+)-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0473]基本依照对实施例129描述的方法，用碘代三甲基硅烷(0.247g，1.23mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.132g流分2(ChiralpakAD，乙醇∶己烷1∶1)，得到0.036g(56％)(+)-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+30.0(c 10.0在二甲亚砜中)；mp207-209℃；C15H13Cl2NOHCl的分析计算值：C，54.49；H，4.27；N，4.24。实测值：C，54.43；H，4.017；N，4.19。
实施例143：(±)-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0474]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(1.77g，27.26mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(3.0g，6.81mmol)，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.215g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到(±)-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp175-178℃；C17H19NO3HCl的分析计算值：C，63.45；H，6.26；N，4.35。实测值：C，62.59；H，6.25；N，4.01。
实施例144：(-)-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0475]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.066g，10wt.％)处理{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯(0.660g，1.57mmol)，得到0.242g(48％)(-)-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为淡黄色固体。[α]25 D＝-4.7(c 10.0在甲醇中)；mp166-168℃；C17H19NO3HCl的分析计算值：C，63.45；H，6.26；N，4.35。实测值：C，60.84；H，6.51；N，3.98。
实施例145：(+)-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0476]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.066g，10wt.％)处理{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯(0.638g，1.52mmol)，得到0.357g(73％)(+)-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为淡黄色固体。[α]25 D＝+1.16(c 10.0在甲醇中)；mp166-168℃；C17H19NO3HCl的分析计算值：C，63.45；H，6.26；N，4.35。实测值：C，61.94；H，6.85；N，3.76。
实施例146：(±)-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0477]基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(3.03g，46.68mmol)处理4-甲基苯磺酸(+)-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(4.3g，10.37mmol)，得到2.91g(98％)(±)-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基叠氮化物。基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.29g，10wt.％)处理该叠氮化物，得到(±)-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp222-224℃；C15H13F2NOHCl的分析计算值：C，60.51；H，4.74；N，4.7。实测值C，60.65；H，4.76；N，4.51。
实施例147：(+)-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0478]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.135g，10wt.％)处理{[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯(1.1g，2.78mmol)，得到0.312g(43％)(+)-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+3.58(c10.0在二甲亚砜中)；mp222-224℃；C15H13F2NOHCl的分析计算值：C，60.51；H，4.74；N，4.7。实测值：C，59.98；H，4.7；N，4.64.
实施例148：(-)-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0479]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.061g，10wt.％)处理{[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯(0.612g，1.55mmol)，得到0.268g(66％)(-)-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-4.66(c 10.0在二甲亚砜中)；mp222-224℃；C15H13F2NOHCl的分析计算值：C，60.51；H，4.74；N，4.7。实测值：C，60.34；H，4.58；N，4.48。
实施例149：(-)-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0480]基本依照对实施例129描述的方法，用碘代三甲基硅烷(3.85g，19.24mmol)处理{[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯(2.06g，4.81mmol)，得到0.933g(85％)(-)-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-3.34(c 10.0在二甲亚砜中)；mp203-206℃；C15H13Cl2NOHCl的分析计算值：C，54.59；H，4.27；N，4.24。实测值：C，53.69；H，3.96；N，3.99。
实施例150：(+)-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0481]基本依照对实施例129描述的方法，用碘代三甲基硅烷(3.45g，17.28mmol)处理{[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯(1.85g，4.32mmol)，得到1.04g(82％)(+)-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+2.7(c 10.0在二甲亚砜中)；mp201-204℃；C15H13Cl2NOHCl的分析计算值：C，54.59；H，4.27；N，4.24。实测值：C，54.25；H，4.N，4.16。
实施例151：(-)-1-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0482]基本依照对实施例129描述的方法，用碘代三甲基硅烷(1.50g，7.51mmol)处理得自手性HPLC分离的({5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸(±)-苄基酯的0.837g流分1(Rt＝4.965分钟，Chiralcel AD，甲醇)，得到0.301g(51％)(-)-1-({5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-20.00(c 10.0在甲醇中)；mp183-188℃；C16H13F4NOHCl的分析计算值：C，55.26；H，4.06；N，4.03。实测值：C，53.42；H，4.1；N，4.4。
实施例152：(+)-1-({5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺
[0483]基本依照对实施例129描述的方法，用碘代三甲基硅烷(0.675g，3.37mmol)处理得自手性HPLC分离的({5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)氨基甲酸(±)-苄基酯的0.751g流分2(Rt＝6.877分钟，Chiralcel AD，甲醇)，得到0.211g(+)-1-({5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+18.98(c 10.0在甲醇中)；mp193-197；C16H13F4NOHCl的分析计算值：C，55.26；H，4.06；N，4.03。实测值：C，51.01；H，3.76；N，4.14。
实施例153：无化合物。
实施例154：(±)-1-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0484]基本依照对中间体37描述的方法，用(2，3-二甲基-苯基)硼酸(0.294g，1.96mmol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.041g，0.052mmol)和碳酸钾(0.41g，3.25mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.305mmol)，得到0.335g(62％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.134g，2.06mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺。向(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺(0.135g，1.483mmol)的四氢呋喃(5mL)溶液中加入聚合物承载的三苯膦(0.152g，0.58mmol)，于室温下搅拌反应混合物12小时。过滤(硅藻土)反应混合物，真空除去溶剂，得到无色油状物。使所述油状物再次溶于异丙醇(3mL)，加入氯化氢(1.0N在乙醚中，10.0mL)。过滤生成的沉淀，洗涤(乙醚)并干燥，得到0.075g(54％)(±)-1-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。mp＞225℃；
实施例155：(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0485]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(6.0g，15.65mmol)和(2，3-二甲氧基苯基)硼酸(4.27g，23.49mmol)制备标题化合物，为淡黄色固体(2.91g，58％)。mp219-222℃。
实施例156：(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0486]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.146g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的1.46g流分1(Chiralcel OD，2-丁醇∶二氧化碳3∶7)，得到0.767g(69％)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为褐色固体。[α]25 D＝-65.6(c 10.0在甲醇中)；mp146-148℃。
实施例157：(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0487]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.146g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的1.45g流分2(Chiralcel OD，2-丁醇∶二氧化碳3∶7)，得到0.86g(77％)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+61.6(c10.0在甲醇中)；mp146-148℃。
实施例158：(+)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0488]将处理的得自手性HPLC分离的{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的流分1(0.437g)(Chiralcel AD，乙醇∶己烷1∶10)的乙腈(25mL)溶液冷却至0℃，用碘代三甲基硅烷(0.883g，4.413mmol)处理，将该反应混合物搅拌1小时。真空除去溶剂，将残留物用氯化氢水溶液(2.0N)(300mL)猝灭。用乙醚洗涤(300mL)。分离水层，用10％氢氧化钾和二氯甲烷(600mL)处理。将合并的有机层用水(200mL)和饱和氯化钠水溶液(200mL)洗涤，干燥(硫酸镁)和真空除去溶剂，得到0.20g(60％)(+)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐(0.437g，1.07mmol)，为白色固体。[α]25 D＝+10.2(c 10.0在甲醇中)；mp190-191℃。
实施例159：(-)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0489]按照实施例158的通用方法，由{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)-苄基酯(0.40g，0.981mmol)和碘代三甲基硅烷(0.785g，3.92mmol)，制备标题化合物(0.224g，74％)的盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-13.0(c 10.0在甲醇中)；mp190-191℃。
实施例160：(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0490]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.31mmol)和(2，3-二氟苯基)硼酸(0.618g，3.91mmol)，制备标题化合物(0.051g，26％)的盐酸盐，为淡黄色固体。mp219-222℃。
实施例161：(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0491]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.31mmol)和(2，5-二甲基苯基)硼酸(0.618g，3.91mmol)，制备标题化合物(0.075g，40％)的盐酸盐，为白色固体。mp＞225℃。
实施例162：(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0492]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.31mmol)和(2，5-二甲氧基苯基)硼酸(0.356g，1.96mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.043g，35％)，为白色固体。mp128-132℃。
实施例163：(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0493]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.43g，1.31mmol)和(2，5-二氯苯基)硼酸(1.07g，5.59mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.56g，45％)，为白色固体。mp203-205℃。
实施例164：(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0494]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(1.44g，7.20mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.771g流分2，得到0.202g(59％)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+16.0(c 10.0在甲醇中)；mp181-183℃。
实施例165：(-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0495]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(1.33g，6.63mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.710g流分1，得到0.202g(45％)(-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-14.4(c 10.0在甲醇中)；mp184-186℃。
实施例166：(±)-{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0496]基本依照对中间体37描述的方法，用2-甲氧基苯硼酸(12.69g，83.54mol)、二氯双(三-邻甲苯膦)-钯(II)(0.656g，0.835mmol)和碳酸钾(19.21g，139.22mmol)处理2，4，6-三氯溴苯(14.5g，55.69mmol)，得到9.8g(61％)2′，4′，6′-三氯-1，1′-联苯-2-基甲基醚。基本依据对中间体163所述的方法，向冷却至-78℃的2′，4′，6′-三氯-1，1′-联苯-2-基甲基醚(9.8g，34.08mmol)的二氯甲烷(100mL)的溶液中加入三溴化硼(9.38g，1.0M在二氯甲烷中)，得到9.2g 2′，4′，6′-三氯联苯基-2-醇，为黄色固体。基本依据对中间体8所述的方法，用碳酸钾(18.53g，134.1mmol)和烯丙基溴(4.46g，36.87mol)处理2′，4′，6′-三氯联苯基-2-醇(9.17g，33.52mmol)，接着在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到3-烯丙基-2′，4′，6′-三氯-1′-联苯基-2-醇。基本依照对中间体9描述的方法，用3-氯过苯甲酸(17.08g，99.00mmol，77％)处理3-烯丙基-2′，4′，6′-三氯-1′-联苯基-2-醇(10.35g，33.00mmol)，接着用碳酸钾(11.40g，82.51mmol)处理，得到10.4g(95％)(±)-[7-(2，4，6-(三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇。基本依据对中间体10所述的方法，用对-甲苯磺酰基氯(7.20g，37.79mol)处理(±)-[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇(10.38g，31.49mmol)，得到10.5g(68％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.74g，11.4mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(1.38g，2.85mmol)，得到0.93g(92％)(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。向(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃的四氢呋喃(75mL)溶液中加入聚合物承载的三苯膦(1.36g，5.24mmol)，于室温下搅拌反应混合物12小时。过滤(硅藻土)反应混合物并真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，10％氢氧化铵的水溶液甲醇∶乙酸乙酯1∶9)，得到无色油状物。使该油状物再次溶于异丙醇(2mL)，加入氯化氢(6mL，1.0M在乙醚中)。过滤生成的沉淀，洗涤(乙醚)并干燥，得到0.53g(56％)(±)-{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。mp＞225℃。
实施例167：(±)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0497]按照实施例154的通用方法，由1-溴-4-氯-2-甲基-苯(5.0g，24.33mmol)和(2-甲氧基苯基)硼酸(4.8g，31.63mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(1.01g，13％)，为白色固体。mp175-177℃。
实施例168：(±)-{[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0498]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.31mmol)和(5-氯-2-甲基苯基)硼酸(0.334g，96mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.68g，31％)，为白色固体。mp146-150℃。
实施例169：(±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0499]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.31mmol)和(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(0.365g，1.96mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.68g，35％)，为白色固体。mp149-152℃。
实施例170：(±)-[(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
[0500]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(4.0g，10.44mmol)和吡啶-3-基硼酸(3.85g，31.31mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.770g，69％)，为浅棕色固体。mp158-162℃。
实施例171：(±)-{[7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基|胺
[0501]按照实施例129的通用方法，由{[7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(+)-苄基酯(0.30g，0.832mmol)和三甲基甲硅烷基碘(0.66g，3.33mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.17g，78％)，为黄色固体。[α]25 D＝+27.2(c 10.0在甲醇中)；mp168-171℃。
实施例172：(-)-[(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
[0502]按照实施例129的通用方法，由{[7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(-)苄基酯(0.33g，0.91mmol)和三甲基甲硅烷基碘(0.73g，3.64mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.172g，78％)，为淡黄色固体。[α]25 D＝-20.4(c 10.0在甲醇中)；mp168-171℃。
实施例173：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-苯基胺
[0503]向4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.5g，1.5mmol)的甲苯(20mL)溶液中，加入溴苯(0.23g，1.5mmol)、二氯[1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁]钯(II)二氯甲烷加合物(0.061g，.075mmol)、1，1′-双(二苯基膦基)二茂铁(0.125g，0.225mmol)和叔丁醇钠(0.18g，1.875mmol)，将反应混合物回流3小时。真空除去溶剂。将残留物用水(100ml)和乙酸乙酯(50mL)洗涤。将合并的有机层用饱和氯化钠水溶液洗涤，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷3∶10)，得到4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.18g，2.78mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，得到(±)-2-(叠氮基甲基)-N-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺。基本依照对实施例21描述的方法，用聚合物承载的三苯膦(1.09g，4.17mmol)处理该叠氮化物，得到0.042g(46％)(±)-2-(氨基甲基)-N-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺富马酸盐，为白色固体。mp216-218℃。
实施例174：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-甲基苯基)胺
[0504]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mmol)和4-溴甲苯(0.51g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.171g，15％)，为白色固体。mp226-228℃。
实施例175：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-氯苯基)胺
[0505]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mol)和1-溴-4-氯苯(0.57g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.158g，18％)，为白色固体。mp223-224℃。
实施例176：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-甲氧基苯基)胺
[0506]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-4-甲氧基苯(0.896g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.048g，5％)，为黄色固体。mp178-180℃。
实施例177：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-[4-(三氟甲基)苯基]胺
[0507]按照实施例173的通用方法，由(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-4-(三氟甲基)苯(0.675g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.227g，18％)，为白色固体。mp218-220℃。
实施例178：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-氟苯基)胺
[0508]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-4-氟苯(0.52g，3.0mmol)制备标题化合物的富马酸盐(0.066g，7％)，为白色固体。mp234-236℃。
实施例179：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，4-二氯苯基)胺
[0509]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-3，4-二氯苯(0.68g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.171g，15％)，为白色固体。mp229-231℃。
实施例180：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(2，4-二甲基苯基)胺
[0510]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-2，4-二甲基苯(0.55g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.234g，24％)，为白色固体。mp232-234℃。
实施例181：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，4-二甲基苯基)胺
[0511]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-3，4-二甲基苯(0.55g，3.0mmol)，制备标题化合物(0.115g，12％)，为白色固体的富马酸盐。mp232-234℃。
实施例182：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-甲基苯基)胺
[0512]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mmol)和3-溴甲苯(0.51g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.16g，17％)，为白色固体。mp217-218℃。
实施例183：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-氟苯基)胺
[0513]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mmol)和4-溴-3-氟苯(0.525g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.266g，28％)，为白色固体。mp219-221℃。
实施例184：(±)-N-2-(氨基甲基)-N-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺
[0514]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-3-(三氟甲基)苯(0.675g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.195g，18％)，为白色固体。mp212-214℃。
实施例185：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-甲氧基-3-甲基苯基)胺
[0515]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-甲基酯(0.96g，3.0mmol)和5-溴-2-甲氧基甲苯(0.603g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.03g，3％)，为白色固体。mp205-207℃。
实施例186：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，5-二氟苯基)胺
[0516]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-3，5-二氟苯(0.57g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.185g，19％)，为白色固体。mp229-231℃。
实施例187：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-三氟甲氧基)苯基]胺
[0517]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-甲基酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-3-(三氟甲氧基)苯(0.723g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.144g，11％)，为白色固体。mp199-201℃。
实施例188：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-氯-4-甲基苯基)胺
[0518]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-甲基酯(0.96g，3.0mmol)和4-溴-2-氯甲苯(0.63g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.282g，27％)，为白色固体。mp225-227℃。
实施例189：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，5-二氯苯基)胺
[0519]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-甲基酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-3，5-二氯苯基苯(0.678g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.065g，6％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例190：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-氯苯基)胺
[0520]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mmol)和4-溴-3-氯苯基苯(0.57g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.284g，28％)，为白色固体。mp220-222℃。
实施例191：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-氯-3-甲基苯基)胺
[0521]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mmol)和5-溴-3-氯甲苯(0.629g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.298g，28％)，为白色固体。mp225-227℃。
实施例192：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，5-二甲基苯基)胺
[0522]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-3，5-二甲基苯(0.57g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.178g，18％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例193：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-氯-4-氟苯基)胺
[0523]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-3-氯-4-氟苯(0.63g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.167g，16％)，为白色固体。mp244-245℃。
实施例194：(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(2-氟苯基)胺
[0524]按照实施例173的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-苯氨基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.96g，3.0mmol)和1-溴-2-氟苯(0.52g，3.0mmol)，制备标题化合物的富马酸盐(0.070g，7％)，为白色固体。mp203-205℃。
实施例195：(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0525]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.0g，2.5mmol)和(2-甲氧基苯基)硼酸(0.57g，3.7mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.16g，88％)，为白色固体。mp219-220℃。
实施例196：(±)-{[5-氟-7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0526]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，1.0mmol)和(3-氟苯基)硼酸(0.22g，1.50mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.136g，46％)，为白色固体。mp193-194℃。
实施例197：(±)-{[5-氟-7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0527]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.4g，0.996mmol)和(3-甲氧基苯基)硼酸(0.23g，1.51mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.175g，64％)，为白色固体。mp172-175℃。
实施例198：(±)-{[5-氟-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0528]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.4g，0.996mmol)和(3-甲基苯基)硼酸(0.21g，1.51mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.178g，68％)，为白色固体mp228-230℃。
实施例199：(±)-{[5-氟-7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0529]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，1.0mmol)和(4-氟苯基)硼酸(0.22g，1.50mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.160g，54％)，为白色固体。mp241-243℃。
实施例200：(±)-{[5-氟-7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0530]按照实施例154的通用方法，由(±)-(7-溴-5-氟-2，3-甲基-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.40g，1.0mmol)和(4-氯苯基)硼酸(0.25g，1.50mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.173g，55％)，为白色固体。mp221-225℃。
实施例201：(±)-{[5-氟-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0531]按照实施例154的通用方法，由(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.4g，0.996mmol)和(4-甲基苯基)硼酸(0.20g，1.51mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.211g，72％)，为白色固体。mp180-183℃。
实施例202：(±)-{[5-氟-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0532]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.4g，0.996mmol)和(4-甲氧基苯基)硼酸(0.23g，1.51mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.209g，68％)，为白色固体。mp175-176℃。
实施例203：(±)-[(5-氟-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
[0533]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.4g，0.996mmol)和3-噻吩基硼酸(0.19g，1.51mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.233g，82％)，为白色固体。mp272-274℃。
实施例204：(±)-[(5-氟-7-(3-呋喃基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
[0534]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.4g，0.996mmol)和3-呋喃基硼酸(0.18g，1.51mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.076g，33％)，为黄色固体。mp236-239℃。
实施例205：(±)-[(5-氟-7-吡啶-2-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
[0535]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.60g，1.49mmol)和2-(三叔丁基甲锡烷基)吡啶(2.6g，7.0mmol85％)制备标题化合物的盐酸盐(0.060g，11％)，为白色固体。mp196-198℃。
实施例206：(±)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
[0536]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.60g，1.49mmol)和吡啶-3-基硼酸(0.55g，4.5mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.072g，13％)，为白色固体。mp173-175℃。
实施例207：(-)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
[0537]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(6mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.58g流分2，得到0.181g(15％)(-)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-16.74(c 10.0在甲醇中)；mp88-90℃。
实施例208：(+)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
[0538]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(6mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.59g流分1，得到0.181g(15％)(+)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，为白色固体。[α]25 D＝+13.71(c 10.0在甲醇中)；mp86-89℃。
实施例209：(±)-[(5-氟-7-吡啶-4-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
[0539]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，0.996mmol)和吡啶-4-基硼酸(0.18g，1.5mmol)制备标题化合物的富马酸盐(0.029g，5％)，为灰白色固体。mp170-171℃。
实施例210：(±)-[(5-氟-7-嘧啶-5-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
[0540]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，0.996mmol)和嘧啶-5-基硼酸(0.52g，4.0mmol)制备标题化合物的富马酸盐(0.010g，5％)，为白色固体。mp65℃(dec)。
实施例211：(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0541]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，0.996mmol)和2，3-二氯苯基硼酸(0.856g，4.5mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.076g，35％)，为白色固体。mp185-187℃。
实施例212：(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0542]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.25mmol)和2，3-二甲氧基苯基硼酸(0.68g，3.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.143g，40％)，为白色固体。mp90-93℃。
实施例213：(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0543]基本依照对实施例129描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(1.10g，5.6mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.60g流分1，得到(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-54.27(c 10.0在甲醇中)；mp173-175℃。
实施例214：(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0544]基本依照对实施例129描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(1.44g，7.2mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.80g流分2，得到(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+53.38(c 10.0在甲醇中)；mp166-167℃。
实施例215：(±)-{{7-(2，4-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0545]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，0.996mmol)和2，4-二氟苯基硼酸(0.708g，4.5mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.163g，52％)，为灰白色固体。mp218-220℃。
实施例216：(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0546]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，0.996mmol)和2，4-二氯苯基硼酸(0.856g，4.5mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.049g，14％)，为白色固体。mp107-109℃。
实施例217：(-)-{[5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0547]基本依照对实施例129描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(1.12g，4.40mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.50g流分1，得到(-)-{[5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-2.07(c 10.0在甲醇中)；mp175-178℃。
实施例218：(+)-{[5-氟-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0548]基本依照对实施例129描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(1.12g，4.40mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.50g流分2，得到(+)-{[5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+1.80(c 10.0在甲醇中)；mp203-205℃。
实施例219：(±)-{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0549]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，0.996mmol)和2，4-二甲氧基苯基硼酸(0.819g，4.5mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.068g，20％)，为白色固体。mp141-143℃。
实施例220：(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0550]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，0.996mmol)和2，5-二氟苯基硼酸(0.473g，3.0mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.068g，20％)，为白色固体。mp203-205℃。
实施例221：(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0551]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，0.996mmol)和2，5-二氯苯基硼酸(0.57g，3.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.098g，28％)，为白色固体。mp165-166℃。
实施例222：(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0552]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，0.996mmol)和2，5-二甲基苯基硼酸(0.45g，3.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.026g，9％)，为白色固体。mp153-155℃。
实施例223：(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0553]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-甲基-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，0.996mmol)和2，5-二甲氧基苯基硼酸(0.54g，3.0mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.064g，19％)，为白色固体。mp120-122℃。
实施例224：(±)-{[5-氟-7-(5-甲氧基-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0554]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.41g，1.0mmol)和(5-甲氧基-2-甲基苯基)硼酸(0.5g，3.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.083g，26％)，为白色固体。mp233-235℃。
实施例225：(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0555]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，1.0mmol)和(2-甲氧基-5-甲基苯基)硼酸(0.51g，3.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.017g，5％)，为白色固体。mp110-111℃。
实施例226：(±)-{[7-(2，6-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0556]按照实施例166的通用方法，由(2，6-二氟苯基)硼酸(4.0g，23.5mmol)和(2-溴-1，3-二氟苯(3.1g，15.7mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.140g，9％)，为白色固体。mp235-237℃。
实施例227：(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0557]按照实施例166的通用方法，由(2，6-二甲基苯基)硼酸(4.0g，23.0mmol)和2-溴-1，3-二甲基苯(2.9g，15.6mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.109g，3％)，为白色固体。mp241-243℃。
实施例228：(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0558]基本依照对实施例1描述的方法，用叠氮化钠(0.38g，58.5mmol)处理得自手性HPLC分离的4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯的0.50g流分1，得到0.28g(80％)(+)-2-(叠氮基甲基)-7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃，为无色油状物。基本依照对实施例154描述的方法，用三苯膦(0.74g，2.82mmol)处理该叠氮化物，得到为白色固体的盐酸盐；[α]25 D＝+10.83(c 10.0在甲醇中)；mp192-194℃。
实施例229：(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0559]基本依照对实施例1描述的方法，用叠氮化钠(0.38g，58.5mmol)处理得自手性HPLC分离的4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯的0.50g流分2，得到0.22g(63％)(-)-2-(叠氮基甲基)-7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃，为无色油状物。基本依照对实施例154描述的方法，用三苯膦(0.58g，2.22mmol)处理该叠氮化物，得到白色固体的盐酸盐；[α]25 D＝-6.6(c10.0在甲醇中)；mp180-183℃。
实施例230：(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0560]按照实施例166的通用方法，由(5-氟-2-甲氧基苯基)硼酸(3.0g，17.6mmol)和2-溴-1，3-二氯苯(2.65g，12.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.21g，5％)，为白色固体。mp204-205℃。
实施例231：(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺
[0561]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.14g，0.30mmol)和环丙基胺(0.17g，3.0mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.035g，30％)，为白色固体。mp112-113℃。
实施例232：(±)-1-环丙基-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0562]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.14g，0.30mmol)和(氨基甲基)环丙烷(0.21g，3.0mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.066g，54％)，为白色固体。mp130-133℃。
实施例233：(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丁胺
[0563]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.14g，0.30mmol)和环丁胺(0.21g，3.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.074g，61％)，为白色固体。mp128-130℃。
实施例234：(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺
[0564]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.15g，3.2mmol)和乙胺(0.138g，3.2mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.068g，56％)，为白色固体。mp138-140℃。
实施例235：(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-1-胺
[0565]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.13g，0.28mmol)和丙胺(0.165g，2.80mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.092g，84％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例236：(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-2-胺
[0566]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.14g，0.3mmol)和异丙基胺(0.18g，3.0mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.065g，66％)，为白色固体。mp134-135℃。
实施例237：(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}二甲胺
[0567]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.14g，0.3mmol)和二甲胺(0.14g，3.0mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.069g，61％)，为白色固体。mp199-201℃。
实施例238：(±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}哌啶
[0568]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.12g，0.26mmol)和哌啶(0.22g，2.6mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.074g，69％)，为白色固体。mp184-186℃。
实施例239：(±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吗啉
[0569]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.14g，0.30mmol)和吗啉(0.26g，3.0mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.069g，61％)，为白色固体。mp196-198℃。
实施例240：(±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吡咯烷
[0570]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氟-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.13g，0.28mmol)和吡咯烷(0.20g，2.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.069g，61％)，为白色固体。mp65-67℃。
实施例241：(±)-{[5-氯-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0571]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.505g，1.21mmol)和(2-氟苯基)硼酸(0.6g，4.3mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.017g，39％)，为白色固体。mp235-237℃。
实施例242：(±)-{[5-氯-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0572]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.1g，2.42mmol)和(2-甲氧基苯基)硼酸(1.55g，9.68mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.017g，10％)，为白色固体。mp240-242℃。
实施例243：(±)-{[5-氯-7-(3-呋喃基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0573]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.505g，1.21mmol)和3-呋喃基硼酸(0.54g，4.82mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.017g，9％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例244：(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0574]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.505g，1.21mmol)和2，3-二氟苯基硼酸(0.76g，4.81mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.131g，56％)，为白色固体。mp216-218℃。
实施例245：(-)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0575]基本依照对实施例2描述的方法，用溴化氢(15mL，30wt.％在乙酸中)，处理得自手性HPLC分离的{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.66g流分1，得到粗品盐。用饱和碳酸氢钠溶液(200mL)洗涤该盐，用乙酸乙酯提取(2×200mL)。将合并的有机层用饱和氯化钠水溶液(100mL)洗涤，干燥(硫酸钠)，真空除去溶剂，得到无色油状物。使所述油状物再次溶于异丙醇(3mL)，加入氯化氢(1.0N在乙醚中，10.0mL)。过滤生成的沉淀，洗涤(乙醚)并干燥，得到0.391g(76％)(-)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-13.8(c 10.0在甲醇中)；mp225-227℃。
实施例246：(+)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0576]基本依照对实施例245描述的方法，用溴化氢(15mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.63g流分2，得到0.387g(66％)(+)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+10.6(c 10.0在甲醇中)；mp225-227℃。
实施例247：(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0577]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.505g，1.21mmol)和2，3-二氯苯基硼酸(0.92g，4.81mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.160g，55％)，为白色固体。mp245-246℃。
实施例248：(±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0578]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.505g，1.21mmol)和2，3-二甲基苯基硼酸(0.70g，4.81mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.072g，31％)，为白色固体。mp223-225℃。
实施例249：(±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0579]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.505g，1.21mmol)和2，3-二甲氧基苯基硼酸(0.88g，4.81mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.137g，47％)，为白色固体。mp120-122℃。
实施例250：(±)-{[5-氯-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0580]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.505g，1.21mmol)和2，4-二氟苯基硼酸(0.76g，4.81mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.134g，57％)，为白色固体。mp216-218℃。
实施例251：(±)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0581]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.505g，1.21mmol)和2，4-二氯苯基硼酸(0.92g，4.81mmol)制备标题化合物(0.10g，42％)，为白色固体的盐酸盐。mp202-204℃。
实施例252：(-)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0582]基本依照对实施例245描述的方法，用溴化氢(15mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.67g流分1，得到0.465g(88％)(-)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-8.5(c 10.0在甲醇中)；mp237-239℃。
实施例253：(+)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0583]基本依照对实施例245描述的方法，用溴化氢(15mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.42g流分2，得到0.275g(83％)(+)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+10.0在甲醇中)；mp240-242℃。
实施例254：(±)-{[5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0584]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.505g，1.21mmol)和2，4-二甲氧基苯基硼酸(0.88g，4.81mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.075g，45％)，为白色固体。mp220-222℃。
实施例255：(±){[5-氯-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0585]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.505g，1.21mmol)和2，5-二氟苯基硼酸(0.76g，4.81mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.118g，42％)，为白色固体。mp242-244℃。
实施例256：(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0586]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.505g，1.21mmol)和2，5-二氯苯基硼酸(0.92g，4.81mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.137g，52％)，为白色固体。mp160-162℃。
实施例257：(±)-{[5-氯-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0587]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.505g，1.21mmol)和(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(0.90g，4.81mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.159g，56％)，为白色固体。mp174-176℃。
实施例258：(±)-{[5-氯-7-(3，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0588]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.505g，1.21mmol)和3，4-二氟苯基硼酸(0.76g，4.81mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.121g，44％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例259(±)-{[5-氯-7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基)胺
[0589]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.505g，1.21mmol)和3-氯-4-氟苯基硼酸(0.84g，4.81mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.068g，47％)，为白色固体。mp214-243℃。
实施例260：(±)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0590]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.505g，1.21mmol)和2，6-二甲基苯基硼酸(2.8g，18.66mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.246g，53％)，为白色固体。mp173-175℃。
实施例261：(-)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0591]基本依照对实施例245描述的方法，用溴化氢(15mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.67g流分1，得到0.226 g(44％)(-)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-16.9(c 10.0在甲醇中)；mp200-202℃。
实施例262：(+)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0592]基本依照对实施例245描述的方法，用溴化氢(15mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.66g流分2，得到0.339g(67％)(+)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+14.9(c 10.0在甲醇中)；mp204-206℃。
实施例263：(±)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0593]按照实施例166的通用方法，由(5-氯-2-甲氧基苯基)硼酸(5.0g，26.88mmol)和2-溴-1，3-二氯苯(12.14g，53.76mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.072g，8％)，为白色固体。mp234-236℃。
实施例264：(+)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0594]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(1.46g，7.20mmol)处理得自手性HPLC分离的{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.80g流分2，得到(+)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+33.61(c 10.0在甲醇中)；mp＞250℃。
实施例265：(-)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0595]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(1.09g，5.60mmol)处理0.60g流分1得自手性HPLC分离的{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.80g流分1，得到(-)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-31.76(c 10.0在甲醇中)；mp＞250℃。
实施例266：(±)-{[(5-氯-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
[0596]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.20mmol)和吡啶-3-基硼酸(0.50g，3.86mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.162g，45％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例267：(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺
[0597]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.15g，0.338mmol)和环丙基胺(0.39g，6.77mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.056g，34％)，为白色固体。mp214-216℃。
实施例268：(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}(环丙基甲基)胺
[0598]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.15g，0.338mmol)和(氨基甲基)环丙烷(0.50g，6.77mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.058g，45％)，为白色固体。mp203-205℃。
实施例269：(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丁胺
[0599]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.15g，0.338mmol)和环丁胺(0.49g，6.77mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.027g，21％)，为白色固体。mp203-205℃。
实施例270：无化合物
实施例271：(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺
[0600]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.15g，0.338mmol)和乙胺(0.14g，3.38mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.079g，66％)，为白色固体。mp230-232℃。
实施例272：(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-2-胺
[0601]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.15g，0.338mmol)和异丙基胺(0.40g，6.76mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.064g，52％)，为白色固体。mp213-215℃。
实施例273：无化合物。
实施例274：(±)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}二甲胺
[0602]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.15g，0.338mmol)和二甲胺(0.18g，6.76mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.068g，57％)，为白色固体。mp220-222℃。
实施例275：(±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}哌啶
[0603]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.15g，0.338mmol)和哌啶(0.58g，6.76mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.095g，72％)，为白色固体。mp＞235℃。
实施例276：(±)-4-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吗啉
[0604]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.15g，0.338mmol)和吗啉(0.58g，6.76mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.09g，68％)，为白色固体。mp228-230℃。
实施例277：(±)-4-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}硫吗啉
[0605]按照实施例390的通用方法，4-甲基苯磺酸(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.15g，0.338mmol)和硫吗啉(0.72g，6.76mmol)制备标题化合物(0.55g，39％)，为白色固体的盐酸盐。mp224-226℃。
实施例278：(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-1-胺
[0606]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.15g，0.338mmol)和丙基胺(0.40g，6.76mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.094g，76％)，为白色固体。mp200-202℃。
实施例279：(±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}哌嗪
[0607]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.15g，0.338mmol)和哌嗪(0.58g，6.76mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.118g，81％)，为白色固体。mp190-192℃。
实施例280：(±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吡咯烷
[0608]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-([5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.15g，0.338mmol)和吡咯烷(0.48g，6.76mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.094g，73％)，为白色固体。mp245-247℃。
实施例281：(±)-{[(5-甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
[0609]基本依据对中间体8所述的方法，用碳酸钾(56.0g，400mmol)和烯丙基溴(15.96g，130mmol)处理2-溴-4-甲基苯酚(19.09g，102mmol)，接着在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到2-烯丙基-6-溴-4-甲基苯酚。基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(9.13g，34.50mmol，77％)处理2-烯丙基-6-溴-4-甲基苯酚(5.21g，23.0mmol)，接着用碳酸钾(7.9g，57.5mmol)处理，得到2.14g(43％)(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(2.1g，11.0mol)处理(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(2.41g，10.0mmol)，得到3.31g(84％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为黄色油状物。基本依据对中间体154所述的方法，处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.25g，0.63mmol)和苯基硼酸(0.23g，1.89mmol)，得到0.23g，(93％)4-甲基苯磺酸(±)-(5-甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.19g，3.0mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到0.15g(97％)(±)-2-(叠氮基甲基)-5-甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。依据实施例21中所述的方法，用聚合物承载的三苯膦(0.297g，1.13mmol)处理(±)-2-(叠氮基甲基)-5-甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，得到0.106g(61％)(±)-[(5-甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺盐酸盐，为白色固体。mp227-228℃。
实施例282：(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0610]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.76mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.32g，3.00mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.111g，49％)，为白色固体。mp260-263℃。
实施例283：(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0611]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，1.00mmol)和2-氟苯基硼酸(0.42g，3.00mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.136g，46％)，为白色固体。mp232-234℃。
实施例284：(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0612]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，1.00mmol)和2-甲氧基苯基硼酸(0.46g，3.00mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.136g，44％)，为白色固体。mp194-195℃。
实施例285：无化合物。
实施例286：(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0613]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.76mmol)和2-氯苯基硼酸(0.35g，2.28mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.135g，58％)，为白色固体。mp260-263℃。
实施例287：(±)-({5-甲基-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0614]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.31g，0.76mmol)和2-(三氟甲基)苯基硼酸(0.36g，2.28mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.135g，58％)，为白色固体。mp211-213℃。
实施例288：(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0614]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，1.00mmol)和3-氯苯基硼酸(0.47g，3.00mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.028g，9％)，为白色固体。mp90-93℃。
实施例289：(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0616]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，1.00mmol)和3-甲基苯基硼酸(0.41g，3.00mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.107g，37％)，为白色固体。mp235-237℃。
实施例290：(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0617]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，1.00mmol)和4-甲基苯基硼酸(0.46g，3.00mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.116g，38％)，为白色固体。mp172-173℃。
实施例291：(±)-{[7-(4-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0618]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，1.00mmol)和4-氟苯基硼酸(0.42g，3.00mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.112g，39％)，为白色固体。mp225-227℃。
实施例292：(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0619]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，1.00mmol)和4-氯苯基硼酸(0.47g，3.00mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.097g，31％)，为白色固体。mp250-252℃。
实施例293：(±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0620]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.40g，1.00mmol)和4-甲氧基苯基硼酸(0.49g，3.00mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.116g，38％)，为白色固体。mp207-209℃。
实施例294：(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0621]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.26mmol)和2，3二甲氧基苯基硼酸(0.69g，3.75mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.164g，44％)，为白色固体。mp97-99℃。
实施例295：(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0622]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(1.08g，5.44mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.59g流分1，得到0.316g(69％)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-73.6(c 10.0在甲醇中)；mp120-123℃。
实施例296：(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0623]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(0.956g，4.80mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.52g流分2，得到0.127g(32％)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+74.51(c 10.0在甲醇中)；mp98-100℃。
实施例297：(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0624]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.26mmol)和2，4二氯苯基硼酸(0.72g，3.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.124g，29％)，为白色固体。mp172-173℃。
实施例298：(-)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0625]基本依照对实施例129描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(0.905g，4.52mmol)处理得自手性HPLC分离的[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.50g流分1，得到0.275g(-)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-8.0(c 10.0在甲醇中)；mp173-176℃。
实施例299：(+)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0626]基本依照对实施例129描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(0.868g，4.34mmol)处理得自手性HPLC分离的[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.48g流分2，得到0.254g(68％)(+)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+7.25(c 10.0在甲醇中)；mp173-176℃。
实施例300：(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0627]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.26mmol)和2，5-二氯苯基硼酸(0.72g，3.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.121g，28％)，为白色固体。mp155-156℃。
实施例301：(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0628]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.26mmol)和2，6二甲基苯基硼酸(0.76g，4.00mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.030g，11％)，为白色固体。mp234-235℃。
实施例302：(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0629]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.56g，1.41mmol)和2，6二氯苯基硼酸(2.17g，14.10mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.030g，21％)，为白色固体。mp193-195℃。
实施例303：(-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0630]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(1.28g，7.20mmol)处理得自手性HPLC分离的[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.72g流分1，得到0.227g(41％)(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-28.9(c 10.0在甲醇中)；mp222-224℃。
实施例304：(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0631]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(1.18g，6.00mmol)处理得自手性HPLC分离的[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.65g流分2，得到0.259g(51％)(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体；[α]25 D＝+33.82(c 10.0在甲醇中)；mp222-224℃。
实施例305：(±)-{[5-乙基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0632]向冷却至0℃的4-乙基苯酚(10.0g，82.0mmol)的乙腈(250mL)的溶液中缓慢加入N-溴琥珀酰亚胺(16.0g，90mmol)，于0℃将该反应混合物搅拌1小时。真空除去溶剂，将反应混合物用冰水(500mL)和乙醚(500mL)稀释。过滤除去固体沉淀物，分离水相，用乙醚(2×200mL)提取。将合并的有机提取物用饱和氯化钠水溶液(400mL)洗涤，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9)，得到8.35g(51％)。基本依据对中间体8所述的方法，用碳酸钾(14.3g，100mmol)和烯丙基溴(6.57g，130mmol)处理2-溴-4-乙基苯酚(8.35g，41.0mmol)，接着在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到2-烯丙基-6-溴-4-乙基苯酚。基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(8.60g，33.0mmol，77％)处理2-烯丙基-6-溴-4-乙基苯酚(5.18g，22.0mmol)，接着用碳酸钾(7.4g，55.0mmol)处理，得到3.94g(70％)(±)-(7-溴-5-乙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(3.5g，18.0mol)处理(±)-(7-溴-5-乙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(3.94g，15.0mmol)，得到5.78g(92％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-乙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为无色油状物。基本依据对中间体35所述的方法，处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-乙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.73mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.30g，2.19mmol)，得到0.30g，(97％)4-甲基苯磺酸(±)-(5-乙基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.23g，3.55mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到0.16g(77％)(±)-2-(叠氮基甲基)-5-乙基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。依据在实施例154中描述的方法，用多聚物负载的三苯膦(0.786g，.869mmol)处理(±)-2-(叠氮基甲基)-5-乙基-7-苯基-2，3-二氢-7-苯并呋喃，得到0.009g(4％)(±)-[(5-乙基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺盐酸盐，为白色固体。mp198℃(dec)。
实施例306：(±)-{[5-乙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0633]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-乙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.3g，0.73mmol)和2-氯苯基硼酸(0.34g，2.19mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.174g，74％)，为白色固体。mp268-271℃。
实施例307：(±)-{[5-异丙基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0634]基本依据对实施例305描述的方法，用N-溴琥珀酰亚胺(17.5g，98mmol)处理4-异丙基苯酚溶液(13.38g，98.0mmol)，得到13.78g(65％)2-溴-4-异丙基苯酚。基本依据对中间体8所述的方法，用碳酸钾(22.0g，160mmol)和烯丙基溴(9.23g，76.8mmol)处理2-溴-4-异丙基苯酚(13.74g，41.0mmol)，接着在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到2-烯丙基-6-溴-4-异丙基苯酚。基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(7.72g，27.0mmol，77％)处理2-烯丙基-6-溴-4-异丙基苯酚(6.85g，27.0mmol)，接着用碳酸钾(9.3g，67.5.0mmol)处理，得到1.12g(17％)(±)-(7-溴-5-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(1.32g，6.9mmol)处理(±)-(7-溴-5-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(1.12g，4.6mmol)，得到1.90g(97％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为无色油状物。基本依据对中间体35所述的方法，处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.4g，0.94mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.38g，2.82mmol)，得到0.19g(46％)4-甲基苯磺酸(5-异丙基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法用叠氮化钠(0.141g，2.17mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到0.11g(83％)(±)-2-(叠氮基甲基)-5-异丙基-7-苯基-2，3-二氢-7-苯并呋喃。依据在实施例154中描述的方法，用聚合物承载的三苯膦(0.188g，.716mmol)处理(±)-2-(叠氮基甲基)-5-异丙基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，得到0.055g(48％)(±)-[(5-异丙基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺盐酸盐，为白色固体。mp221-222℃(dec)。
实施例308：(±)-{[5-异丙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0635]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.4g，0.94mmol)和2-氯苯基硼酸(0.44g，2.81mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.096g，30％)，为白色固体。mp257-260℃。
实施例309：(±)-{[5-环戊基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0636]基本依据对实施例309描述的方法，向冷却至0℃的4-环戊基苯酚(3.0g，18.0mmol)的乙腈(30mL)的溶液中缓慢加入N-溴琥珀酰亚胺(3.29g，18mmol)，得到3.75g(84％)2-溴-4-环戊基苯酚。基本依据对中间体8所述的方法，用碳酸钾(5.4.0g，40mmol)和烯丙基溴(2.38g，20.8mmol)处理2-溴-4-环戊基苯酚(3.75g，16.0mmol)，接着在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到2-烯丙基-6-溴-4-环戊基苯酚。基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(3.49g，12.0mmol，77％)处理2-烯丙基-6-溴-4-环戊基苯酚(3.0g，10.0mmol)，接着用碳酸钾(3.7g，25.0mmol)处理，得到1.68g，(53％)(±)-(7-溴-5-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(0.96g，5.0mmol)处理(±)-(7-溴-5-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(1.68g，4.6mmol)，得到1.78g(70％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为无色油状物。基本依据对中间体35所述的方法，处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.5g，1.1mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.45g，3.3mmol)，得到0.51g，(99％)4-甲基苯磺酸(5-环戊基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.239g，3.67mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到0.16g(65％)(±)-2-(叠氮基甲基)-5-环戊基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。依据在实施例154中描述的方法，用聚合物承载的三苯膦(0.24g，0.48mmol)处理(±)-2-(叠氮基甲基)-5-环戊基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，得到0.126g(50％)(±)-{[5-环戊基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。mp190-193℃(dec)。
实施例310：(±)-{[5-环戊基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0637]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.10mmol)和2-氯苯基硼酸(0.52g，3.30mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.171g，42％)，为白色固体。mp268-271℃。
实施例311：(±)-2-(氨基甲基)-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲腈
[0638]基本依据对中间体8所述的方法，用碳酸钾(27.9g，200mmol)和烯丙基溴(7.96g，66.0mmol)处理3-溴-4-羟基苄腈(10.0g，50.0mmol)，接着在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到3-烯丙基-5-溴-4-羟基苄腈。基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(6.2g，35.93mmol，77％)处理3-烯丙基-5-溴-4-羟基苄腈(4.63g，19.0mmol)，接着用碳酸钾(6.56g，47.5mmol)处理，得到1.30g(426)(±)-7-溴-2-(羟基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲腈。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(1.02g，5.4mol)处理(±)-7-溴-2-(羟基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲腈(1.3g，5.0mmol)，得到1.5g(72％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氰基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。基本依据对中间体35所述的方法，处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氰基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.73mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.3g，2.20mmol)，得到0.33g(99％)4-甲基苯磺酸(±)-[5-氰基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.26g，4.0mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到0.17g(74％)(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲腈。依据在实施例154中描述的方法，用聚合物承载的三苯膦(0.24g，0.67mmol)处理该叠氮化物，得到0.118g(53％)(±)-2-(氨基甲基)-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-腈盐酸盐，为白色固体。mp127-129℃。
实施例312：(±)-2-(氨基甲基)-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-5-甲腈
[0639]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-氰基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.60g，1.50mmol)和2-氯苯基硼酸(0.69g，4.50mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.27g，57％)，为白色固体。mp173-175℃。
实施例313：(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0640]用4小时向冷却至0℃的4-(三氟甲基)苯酚(5.0g，30.86mmol)的四氯化碳(100mL)的溶液中滴加入溴(4.94g，30.86mmol)的四氯化碳(25mL)溶液，于0℃，将该反应混合物搅拌24小时。用10％亚硫酸氢钠水溶液(100mL)和二氯甲烷(300mL)洗涤反应混合物。分离水相，用二氯甲烷(2×100mL)提取。将合并的有机提取物用饱和氯化钠水溶液(400mL)洗涤，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷2∶8)，得到4.69g(63％)。基本依据对中间体8所述的方法，用氢化钠(0.86g，21.0mmol，60％)和烯丙基溴(2.5g，21.0mmol)处理2-溴-4-(三氟甲基)苯酚(4.69g，19.5mmol)，接着在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到2-烯丙基-6-溴-4-(三氟甲基)苯酚。基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(5.84g，26.0mmol，77％)处理2-烯丙基-6-溴-4-(三氟甲基)苯酚(3.66g，13.0mmol)，接着用碳酸钾(2.5g，19.5mmol)处理，得到3.50g(91％)(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(3.6g，17.67mol)处理(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(3.5g，11.78mmol)，得到5.0g(94％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。基本依据对中间体35所述的方法，处理4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和2-氟苯基硼酸(0.26g，2.13mmol)，得到0.11g，(81％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.21g，3.2mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到0.16g(88％)(±)-2-(叠氮基甲基)-5-(三氟甲基)-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-7-苯并呋喃。依据在实施例154中描述的方法，用聚合物承载的三苯膦(0.20g，0.76mmol)处理(±)-2-(叠氮基甲基)-5-(三氟甲基)-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃，得到0.053g(24％)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。mp＞250℃。
实施例314：(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0641]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.36g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.148g，65％)，为白色固体。mp253-255℃。
实施例315：(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0642]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.325g，0.72mmol)和2-氯苯基硼酸(0.169g，2.88mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.27g，57％)，为白色固体。mp192-194℃。
实施例316：(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0643]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和2-甲氧基苯基硼酸(0.40g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.21g，87％)，为白色固体。mp203-205℃。
实施例317：(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0644]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和2-(三氟甲基)苯基硼酸(0.50g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.088g，33％)，为白色固体。mp195-197℃。
实施例318：(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0645]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和3-甲基苯基硼酸(0.50g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.092g，40％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例319：(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0646]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和3-氟苯基硼酸(0.50g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.068g，30％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例320：(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0647]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和3-氯苯基硼酸(0.41g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.102g，42％)，为白色固体。238-240℃，
实施例321：(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0648]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和3-甲氧基苯基硼酸(0.40g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.125g，52％)，为白色固体。mp202-204℃。
实施例322：(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0649]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和3-(三氟甲基)苯基硼酸(0.50g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.038g，14％)，为灰白色固体。mp225-227℃。
实施例323：(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0650]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和4-甲基苯基硼酸(0.36g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.102g，46％)，为白色固体。mp248-250℃。
实施例324：(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0651]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和4-氟苯基硼酸(0.37g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.119g，52％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例325：(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0652]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和4-氯苯基硼酸(0.42g，2.64mmol)制备标题化合物(0.036g，15％)，为白色固体的盐酸盐。mp＞250℃。
实施例326：(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0653]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和4-甲氧基苯基硼酸(0.40g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.130g，54％)，为白色固体。mp248-250℃。
实施例327：(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0654]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和4-(三氟甲基)苯基硼酸(0.50g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.105g，40％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例328：(±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0655]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和2，3-二甲基苯基硼酸(0.40g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.124g，58％)，为白色固体。mp198-200℃。
实施例329：(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0656]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和2，3-二氟苯基硼酸(0.30g，1.90mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.059g，25％)，为白色固体。mp217-218℃。
实施例330：(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0657]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和2，3-二氯苯基硼酸(0.50g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.045g，17％)，为白色固体。mp152-155℃。
实施例331：(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0658]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和2，3-二甲氧基苯基硼酸(0.48g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.080g，31％)，为白色固体。mp178-180℃。
实施例332：(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0659]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和2，4-二氟苯基硼酸(0.30g，1.90mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.163g，67％)，为白色固体。mp237-239℃。
实施例333：(±)-{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0660]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和2，4-二甲氧基苯基硼酸(0.48g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.098g，38％)，为白色固体。mp210-212℃。
实施例334：(±)-{[7-(3，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0661]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和3，4-二氟苯基硼酸(0.42g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.063g，26％)，为白色固体。mp237-239℃。
实施例335：(±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0662]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和3-氯-4-氟苯基硼酸(0.465g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.044g，19％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例336：(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0663]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和2，5-二氟苯基硼酸(0.42g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.063g，26％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例337：(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0664]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和2，5-二氯苯基硼酸(0.503g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.128g，48％)，为白色固体。mp203-205℃。
实施例338：(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0665]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和2，6-二甲基苯基硼酸(0.40g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.012g，4％)，为白色固体。mp198-200℃。
实施例339：(±)-{[7-(4-丁基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0666]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和4-丁基苯基硼酸(0.28g，1.57mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.122g，48％)，为白色固体。mp190-192℃。
实施例340：(±)-4-[2-(氨基甲基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]苄腈
[0667]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和4-氰基苯基硼酸(0.23g，1.57mmol)制备标题化合物(0.102g，35％)，为白色固体。mp238-239℃。
实施例341：(±)-{[7-(3-呋喃基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0668]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和3-呋喃基苯基硼酸(0.22g，1.96mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.053g，25％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例342：(±)-{[7-噻吩-3-基-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0669]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和3-噻吩基硼酸(0.34g，2.64mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.164g，73％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例343：(±)-{[7-吡啶-3-基-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0670]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.30g，0.66mmol)和吡啶-3-基硼酸(0.24g，1.95mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.081g，30％)，为白色固体。mp200-202℃。
实施例344：(±)-[(5，7-二苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
[0671]基本依据对中间体8所述的方法，用碳酸钾(34.84g，252.0mmol)和烯丙基溴(9.15g，75.63mmol)处理3-溴-4-羟基联苯基(15.7g，63.0mmol)，接着在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到3-烯丙基-5-溴联苯基-4-醇。基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(31.87g，184.67mmol，77％)处理3-烯丙基-5-溴联苯基-4-醇(17.8g，61.5mmol)，接着用碳酸钾(21.27g，153.89mmol)处理，得到15.8g(84％)(±)-(7-溴-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(14.79g，77.65mmol)处理(±)-(7-溴-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(15.8g，51.77mmol)，得到18.8g(79％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。基本依据对中间体35所述的方法，处理4-甲基苯磺酸(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(1.5g，3.26mmol)和苯基硼酸(0.59g，4.89mmol)，得到1.17g(78％)4-甲基苯磺酸(±)-(5，7-二苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.342g，5.26mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到0.39g(91％)(±)-2-(叠氮基甲基)-5，7-二苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃。依据在实施例154中描述的方法，用聚合物承载的三苯膦(0.314g，1.21mmol)处理(±)-2-(叠氮基甲基)-5，7-二苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃，得到0.34g(99％)(±)-(5，7-二苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺盐酸盐，为白色固体。mp＞250℃。
实施例345：(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0672]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.09mmol)和2-氯苯基硼酸(0.255g，1.63mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.157g，39％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例346：(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0673]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.09mmol)和3-氯苯基硼酸(0.255g，1.63mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.166g，41％)，为白色固体。mp240-242℃。
实施例347：(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0674]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.09mmol)和4-氯苯基硼酸(0.255g，1.63mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.092g，22％)，为白色固体。mp200-203℃。
实施例348：(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0675]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.09mmol)和2-氟苯基硼酸(0.228g，1.63mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.153g，39％)，为淡黄色固体。mp＞250℃。
实施例349：(±)-{[7-(3-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0676]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.09mmol)和3-氟苯基硼酸(0.228g，1.63mmol)制备标题化合物的盐酸盐，为淡黄色固体(0.107g，28％)。mp＞250℃。
实施例350：(±)-{[7-(4-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0677]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.09mmol)和4-氟苯基硼酸(0.228g，1.63mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.106g，27％)，为淡黄色固体。mp＞250℃。
实施例351：(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0678]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.09mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.222g，1.63mmol)制备标题化合物(0.148g，39％)，为白色固体的盐酸盐。mp225-227℃。
实施例352：(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0679]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.09mmol)和3-甲基苯基硼酸(0.222g，1.63mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.080g，21％)，为白色固体。mp246-249℃。
实施例353：(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0680]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.09mmol)和4-甲基苯基硼酸(0.222g，1.63mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.094g，25％)，为白色固体。mp159-162℃。
实施例354：(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0681]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.09mmol)和(2，4-二氟苯基)硼酸(0.258g，1.63mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.157g，38％)，为白色固体。mp159-162℃。
实施例355：(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0682]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.09mmol)和(2，5-二氯苯基)硼酸(0.312g，1.63mmol)。制备标题化合物的盐酸盐(0.168g，38％)，为白色固体mp159-162℃。
实施例356：(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0683]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.21mmol)和2-氟苯基硼酸(0.68g，4.84mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.121g，49％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例357：(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0684]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.21mmol)和2-氯苯基硼酸(0.75g，4.84mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.121g，46％)，为白色固体。mp179-181℃。
实施例358：(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0685]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.21mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.66g，4.84mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.118g，48％)，为白色固体。mp187-189℃。
实施例359：(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0686]按照实施例154的通用方法，由(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(1.0g，2.42mmol)和2-甲氧基苯基硼酸(1.55g，9.68mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.181g，33％)，为白色固体。mp190-192℃。
实施例360：(±)-{[5-甲氧基-7-(3-噻吩基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0687]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.21mmol)和3-噻吩基硼酸(0.62g，4.84mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.110g，46％)，为白色固体。mp230-232℃。
实施例361：(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0688]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.26mmol)和2，3二氟苯基硼酸(0.76g，4.84mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.141g，54％)，为白色固体。mp224-226℃。
实施例362：(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0689]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.26mmol)和2，3二氯苯基硼酸(0.92g，4.84mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.087g，30％)，为白色固体。mp159-161℃。
实施例363：(±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0690]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.26mmol)和2，3二甲基苯基硼酸(0.70g，4.84mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.132g，52％)，为白色固体。mp129-130℃。
实施例364：(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0691]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.26mmol)和2，4二氟苯基硼酸(0.76g，4.84mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.164g，63％)，为白色固体。mp226-228℃。
实施例365：(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0692]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.26mmol)和2，4-二氯苯基硼酸(0.92g，4.84mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.091g，32％)，为白色固体。mp180-182℃。
实施例366：(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0693]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.26mmol)和2，5二氟苯基硼酸(0.76g，4.84mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.148g，56％)，为白色固体。mp118-120℃。
实施例367：(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0694]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.26mmol)和2，5-二氯苯基硼酸(0.92g，4.84mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.048g，16％)，为白色固体。mp140-142℃。
实施例368：(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0695]基本依照对实施例245描述的方法，用溴化氢(14mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.50g流分1，得到0.297g(75％)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+6.62(c 10.0在甲醇中)；mp148-150℃。
实施例369：(-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0696]基本依照对实施例245描述的方法，用溴化氢(3mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.135g流分2，得到0.047g(44％)(-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-6.73(c 10.0在甲醇中)；mp148-150℃。
实施例370：(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0697]按照实施例154的通用方法，由(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.50g，1.26mmol)和2，5二甲基苯基硼酸(0.70g，4.84mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.134g，53％)，为白色固体。mp214-216℃。
实施例371：(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0698]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.26mmol)和2，5二甲氧基苯基硼酸(0.88g，4.84mmol)制备标题化合物(0.070g，24％)，为白色固体的盐酸盐。mp128-130℃。
实施例372：(±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0699]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.26mmol)和5-氯-2-甲氧基苯基硼酸(0.90g，4.84mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.169g，60％)，为白色固体。mp172-174℃。
实施例373：(±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0700]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.26mmol)和3-氯-4-氟苯基硼酸(0.84g，4.84mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.178g，65％)，为白色固体。mp220-222℃。
实施例374：(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0701]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-溴-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，mmol)和2，6-二甲基苯基硼酸(0.92g，4.84mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.170g，67％)，为白色固体。mp212-214℃。
实施例375：(±)-{[7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0702]基本依据对中间体8所述的方法，用碳酸钾(72.35g，523.53mmol)和烯丙基溴(19.00g，157.06mmol)处理4-溴-2-氟苯酚(25.0g，130.9mmol)，接着在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到2-烯丙基-4-溴-6-氟苯酚。基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(57.36g，332.38mmol，77％)处理2-烯丙基-4-溴-6-氟苯酚(25.6g，110.8mmol)，接着用碳酸钾(38.28g，277.0mmol)处理，得到19.1g(70％)(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(17.22g，90.34mmol)处理(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲醇(18.61g，75.3mmol)，得到22.6g(75％)4-甲基苯磺酸(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯，为白色固体。基本依据对中间体35所述的方法，处理(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基4-甲基苯磺酸酯(0.5g，1.25mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.254g，1.87mmol)，得到0.282g(55％)4-甲基苯磺酸(±)-[7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.19g，3.0mmol)处理该甲苯磺酸酯，得到0.17g(99％)(±)-2-(叠氮基甲基)-7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。依据在实施例154中描述的方法，用聚合物承载的三苯膦(0.30g，3.0mmol)处理(±)-2-(叠氮基甲基)-7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃，得到0.038g(22％)(±)-{[7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。mp＞250℃。
实施例376：(±)-{[7-氟-5-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0703]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.25mmol)和2-氯苯基硼酸(0.292g，1.89mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.026g，24％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例377：(±)-{[7-氟-5-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0704]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.25mmol)和2-氟苯基硼酸(0.292g，1.89mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.055g，38％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例378：(±)-({7-氟-5-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)胺
[0705]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.25mmol)和[2-(三氟甲基)苯基]硼酸(0.355g，89mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.059g，0.38％)，为白色固体。mp189-194℃(dec)。
实施例379：(±)-{[7-氟-5-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0706]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.25mmol)和2-甲氧基苯基硼酸(0.284g，1.89mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.050g，38％)，为白色固体。mp203-207℃(dec)。
实施例380：(±)-{[7-氟-5-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0707]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.25mmol)和3-甲基苯基硼酸(0.254g，1.89mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.057g，40％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例381：(±)-{[7-氟-5-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺[0708]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.25mmol)和3-氟苯基硼酸(0.292g，1.89mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.071g，52％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例382：(±)-{[7-氟-5-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0709]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.25mmol)和3-氯苯基硼酸(0.292g，1.89mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.065g，44％)，为白色固体。mp＞250℃.
实施例383：(±)-({7-氟-5-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)胺
[0710]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.25mmol)和3-(三氟甲基)苯基硼酸(0.355g，1.89mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.055g，37％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例384：(±)-{[7-氟-5-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0711]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.25mmol)和3-甲氧基苯基硼酸(0.284g，1.89mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.042g，32％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例385：(±)-{[7-氟-5-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0712]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.25mmol)和4-甲基苯基硼酸(0.254g，1.89mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.061g，50％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例386：(±)-{[7-氟-5-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0713]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.25mmol)和4-氯苯基硼酸(0.292g，1.89mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.085g，55％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例387：(±)-{[7-氟-5-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0714]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.g，1.25mmol)和4-氟苯基硼酸(0.292g，1.89mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.060g，47％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例388：(±)-({7-氟-5-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)胺
[0715]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.25mmol)和[4-(三氟甲基)苯基]硼酸(0.355g，1.89mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.041g，26％)为白色固体。mp＞250℃。
实施例389：(±)-{[7-氟-5-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0716]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-(7-氟-5-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.50g，1.25mmol)和4-甲氧基苯基硼酸(0.284g，1.89mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.66g，51％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例390：(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺
[0717]向4-甲基苯磺酸(±)-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基酯(0.2g，0.46mmol)的二甲亚砜(5mL)溶液中加入乙胺(0.20g，4.4mmol)，于60℃，将该反应混合物搅拌12小时。用水(10mL)和乙酸乙酯(2×10mL)稀释反应物。将合并的有机层用水(3×20mL)和饱和氯化钠水溶液(20mL)洗涤，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到一油状物。将该油状物再次溶于异丙醇(0.5mL)中，加入氯化氢(0.5mL，1.0M在乙醚中)。过滤生成的沉淀，洗涤(乙醚)，得到0.084g(57％)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。mp195-197℃。
实施例391：(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺
[0718]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基酯(0.2g，0.46mmol)和环丙基胺(0.254g，4.40mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.057g，39％)，为白色固体。mp182-184℃。
实施例392：(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丁胺
[0719]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基酯(0.2g，0.46mmol)和环丁胺(0.317g，4.40mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.077g，39％)，为白色固体。mp185-188℃。
实施例393：(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-2-胺
[0720]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基酯(0.2g，0.46mmol)和异丙基胺(0.258g，4.40mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.054g，35％)，为白色固体。mp182-184℃。
实施例394：无化合物
实施例395：(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0721]基本依据对中间体37所述的方法，用(2-氟-6-甲氧基苯基)硼酸(5.0g，29.42mol)、四(三苯膦)钯(0)(2.5g，2.16mmol)和碳酸钠(6.2g，58.84mmol)处理1-溴-2-甲基苯(10.06g，58.84mmol)，得到2.35g(37％)6-氟-2′-甲基联苯-2-基甲基醚。将6-氟-2′-甲基联苯-2-基甲基醚(2.35g，10.86mmol)的溴化氢(40mL，30wt.％在乙酸中)溶液加热至55℃12小时。减压浓缩反应混合物，将粗残留物用乙酸乙酯(200mL)稀释。将有机层用饱和碳酸氢盐水溶液(3×200mL)小心提取，干燥(硫酸镁)和真空除去溶剂，得到粗品油状物。基本依据对中间体8所述的方法，用氢化钠(0.65g，16.26mmol，60wt.％)和烯丙基溴(0.96g，16.26mmol)处理6-氟-2′-甲基联苯基-2-醇(2.17g，10.84mmol)，接着在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到3-烯丙基-6-氟-2′-甲基联苯基-2-醇。基本依据对中间体9所述的方法，用3-氯过苯甲酸(3.2g，10.96mmol，77％)处理3-烯丙基-6-氟-2′-甲基联苯基-2-醇(1.77g，7.3mmol)，接着用碳酸钾(1.2g，8.76mmol)处理，得到1.5g(80％)(±)-[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(1.66g，8.71mol)处理(±)-[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇(1.5g，5.81mmol)，得到2.17g(90％)4-甲基苯磺酸(±)-[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.23g，3.54mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.23g，0.56mmol)，得到0.135g(86％)(±)-2-(叠氮基甲基)-6-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例154描述的方法，用聚合物承载的三苯膦(0.30g，0.9mmol)在四氢呋喃(10mL)中处理(±)-2-(叠氮基甲基)-6-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃(0.135g，0.4mmol)，得到0.11g(67％)(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。mp216-218℃。
实施例396：(+)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0722]基本依照对实施例245描述的方法，用溴化氢(5mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.66g流分1，得到0.276g(76％)(+)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。mp216-218℃。
实施例397：(-)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0723]基本依照对实施例245描述的方法，用溴化氢(5mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.66g流分2，得到0.192g(52％)(-)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。mp216-218℃。
实施例398：(±)-{[7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0724]基本依据对中间体37所述的方法，用(2-氟-6-甲氧基苯基)硼酸(5.0g，29.42mol)处理1-溴-2-氯苯(5.63g，29.4mmol)，得到2.0g(29％)6-氟-2′-氯联苯-2-基甲基醚。基本依照对实施例395描述的方法，用溴化氢(50mL，30wt.％在乙酸中)处理6-氟-2′-氯联苯-2-基甲基醚，得到棕色油状物。基本依据对中间体8所述的方法，使该油状物与氢化钠(0.34g，14.35mmol)和烯丙基溴(1.74g，14.35mmol)反应，接着在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到3-烯丙基-6-氯-2′-氯联苯基-2-醇。基本依据对中间体9所述的方法，用间-氯过苯甲酸(2.36g，13.68mmol，77％)和碳酸钾(1.575g，11.4mmol)处理3-烯丙基-6-氟-2′-甲基联苯基-2-醇(1.2g，4.56mmol)，得到0.7g(55％)(±)-[7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(1.66g，8.71mol)处理(±)-[7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇(1.5g，5.81mmol)，得到0.9g(82％)4-甲基苯磺酸(±)-[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为白色固体。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.4g，6.15mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[6-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.50g，1.15mmol)，得到0.35g(99％)(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例154描述的方法，用聚合物承载的三苯膦(0.60g，2.3mmol)在四氢呋喃(10mL)中处理(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃(0.35g，1.15mmol)，得到0.170g(47％)的(±)-{[6-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。mp248-250℃。
实施例399：(±)-{[6-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0725]基本依据对中间体37所述的方法，用(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸(13.8g，80.6mol)处理1-溴-2-甲基苯(5.0g，26.88mmol)，得到3.85g(62％)6-氯-2′-甲基联苯-2-基甲基醚。基本依照对实施例395描述的方法，用溴化氢(100mL，30wt.％在乙酸中)处理6-氯-2′-甲基联苯-2-基甲基醚，得到棕色油状物。基本依据对中间体8所述的方法，使该油状物与氢化钠(0.61g，25.38mmol)和烯丙基溴(3.07g，25.38mmol)反应，接着在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到3-烯丙基-6-氯-2′-甲基联苯基-2-醇。基本依据对中间体9所述的方法，用间-氯过苯甲酸(4.38g，25.38mmol，77％)和碳酸钾(2.81g，20.30mmol)处理3-烯丙基-6-氯-2′-甲基联苯基-2-醇(4.38g，16.92mmol)，得到2.4g(52％)(±)-[7-(2-甲基苯基)-6-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(2.50g，13.1mmol)处理(±)-[7-(2-甲基苯基)-6-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇(2.4g，8.73mmol)，得到3.2g(85％)4-甲基苯磺酸(±)-[6-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为无色油状物。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.35g，5.38mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[6-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.21g，0.49mmol)，得到0.14g(99％)(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2-甲基苯基)-6-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例154描述的方法，用聚合物承载的三苯膦(0.24g，0.936mmol)在四氢呋喃(10mL)中处理(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2-甲基苯基)-6-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃(0.14g，0.468mmol)，得到0.028g(18％)(±)-{[6-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。mp204-206℃。
实施例400：(±)-{[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0726]基本依据对中间体37所述的方法，用(2-氯-6-甲氧基苯基)硼酸(15.6g，80.64mol)处理1-溴-2-氯苯(5.0g，26.88mmol)，得到5.0g(73％)6-氯-2′-氯联苯-2-基甲基醚。基本依照对实施例395描述的方法，用溴化氢(60mL，30wt.％在乙酸中)处理6-氯-2′-甲基联苯-2-基甲基醚，得到棕色油状物。基本依据对中间体8所述的方法，使该油状物与氢化钠(1.05g，26.35mmol)和烯丙基溴(3.19g，26.35mmol)反应，接着在均三苯中回流生成的烯丙基醚，得到3-烯丙基-6-氯-2′-氯联苯基-2-醇。基本依据对中间体9所述的方法，用间-氯过苯甲酸(4.6g，15.0mmol，77％)和碳酸钾(1.6g，12.0mmol)处理3-烯丙基-6-氯-2′-氯联苯基-2-醇(2.8g，10.03mmol)，得到2.2g(74％)(±)-[7-(2-氯苯基)-6-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇。基本依据对中间体10所述的方法，用对甲苯磺酰氯(1.55g，8.13mmol)处理(±)-[7-(2-氯苯基)-6-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇(1.6g，5.42mmol)，得到2.1g(86％)4-甲基苯磺酸(±)-[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯，为无色油状物。基本依据对中间体98所述的方法，用叠氮化钠(0.2g，3.08mmol)处理4-甲基苯磺酸(±)-[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.2g，0.44mmol)，得到0.14g(99％)(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2-氯苯基)-6-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃。基本依照对实施例154描述的方法，用聚合物承载的三苯膦(0.3g，1.14mmol)在四氢呋喃(10mL)中处理(±)-2-(叠氮基甲基)-7-(2-氯苯基)-6-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃(0.14g，0.43mmol)，得到0.036g(24％)(±)-{[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。mp221-223℃。
实施例401：(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0727]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.1g，0.24mmol)和甲胺(0.31g，10.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.053g，72％)，为白色固体。mp200-202℃。
实施例402：(±)-{[6-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0728]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[6-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.4g，0.92mmol)和甲胺(0.55g，17.7mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.12g，40％)，为白色固体。mp170-173℃。
实施例403：(±)-{[6-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0729]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[6-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.1g，0.23mmol)和甲胺(0.24g，7.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.02g，27％)，为白色固体。mp158-160℃。
实施例404：(±)-{[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0730]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.1g，0.23mmol)和甲胺(0.24g，7.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.056g，73％)，为白色固体。mp155-157℃。
实施例405：无化合物
实施例406：(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0731]按照实施例154的通用方法，由(±)-[(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]甲胺(0.20g，0.826mmol)和2-甲基苯基硼酸(0.168g，1.24mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.055g，24％)，为白色固体。mp166-169℃。
实施例407：(-)-N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0732]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(0.671g，3.3mmol)处理得自手性HPLC分离的(±)-苄基甲基{[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸酯的0.325g流分1，得到0.193g(80％)(-)-N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-22.2(c 10.0在甲醇中)；mp182-185℃。
实施例408：(+)-N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0733]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(0.67g，3.3mmol)处理得自手性HPLC分离的(±)-苄基甲基{[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸酯的0.32g流分2，得到0.192g(80％)(+)-N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+26.4(c 10.0在甲醇中)；mp182-185℃。
实施例409：(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0734]按照实施例154的通用方法，由(±)-[(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]甲胺(0.20g，0.826mmol)和2-氯苯基硼酸(0.194g，1.24mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.078g，40％)，为白色固体。mp163-165℃。
实施例410：(+)-N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0735]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(5.32g，26.57mmol)处理得自手性HPLC分离的(±)-苄基甲基{[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸酯的2.71g流分2，得到1.23g(60％)(+)-N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+13.2(c 10.0在甲醇中)；mp154-157℃。
实施例411：(-)-N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0736]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(5.91g，29.52mmol)处理得自手性HPLC分离的(±)-苄基甲基{[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸酯的3.01g流分1，得到1.80g(76％)(-)-N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-13.2(c10.0在甲醇中)；mp154-157℃。
实施例412：(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0737]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.300g，0.753mmol)和甲胺(0.92g，29.5mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.147g，66％)，为白色固体。mp148-150℃。
实施例413：(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0738]按照实施例154的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.501g，1.22mmol)和甲胺(4.56g，150.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.250g，76％)，为白色固体。mp157-159℃。
实施例414：(±)-[(N-甲基-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0739]按照实施例154的通用方法，由(±)-[(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]甲胺(0.200g，0.826mmol)和3-甲基苯基硼酸(0.169g，1.24mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.059g，26％)，为白色固体。mp157-159℃。
实施例415：(±)-[(N-甲基-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0740]按照实施例154的通用方法，由(±)-[(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]甲胺(0.200g，0.826mmol)和3-氟苯基硼酸(0.173g，1.24mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.38g，53％)，为白色固体。mp160-163℃。
实施例416：(±)-[(N-甲基-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0741]按照实施例154的通用方法，由(±)-[(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]甲胺(0.200g，0.826mmol)和3-氯苯基硼酸(0.194g，1.24mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.59g，53％)，为白色固体。mp177-178℃。
实施例417：(±)-[(N-甲基-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0742]按照实施例154的通用方法，由(±)-[(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]甲胺(0.200g，0.826mmol)和3-甲氧基苯基硼酸(0.188g，1.24mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.41g，49％)，为白色固体。mp148-151℃。
实施例418：(±)-[(N-甲基-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0743]按照实施例154的通用方法，由(±)-[(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]甲胺(0.200g，0.826mmol)和4-甲基苯基硼酸(0.168g，1.24mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.071g，34％)，为白色固体。mp210-213℃。
实施例419：(±)-[(N-甲基-1-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0744]按照实施例154的通用方法，由(±)-[(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]甲胺(0.200g，0.826mmol)和4-氟苯基硼酸(0.173g，1.24mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.049g，21％)，为白色固体。mp209-211℃。
实施例420：(±)-[(N-甲基-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0745]按照实施例154的通用方法，由(±)-[(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]甲胺(0.200g，0.826mmol)和4-氯苯基硼酸(0.193g，1.24mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.037g，16％)，为白色固体。mp227-230℃。
实施例421：(±)-[(N-甲基-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0746]按照实施例154的通用方法，由(±)-[(7-溴-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]甲胺(0.200g，0.826mmol)和4-甲氧基苯基硼酸(0.188g，1.24mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.052g，23％)，为白色固体。mp214-217℃。
实施例422：(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0747]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.095g，0.23mmol)和甲胺(0.072g，2.3mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.046g，65％)，为白色固体。mp197-199℃。
实施例423：(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0748]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.283g，0.64mmol)和甲胺(0.199g，6.42mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.137g，63％)，为白色固体。mp163-166℃。
实施例424：(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0749]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.366g，0.88mmol)和甲胺(0.273g，8.80mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.137g，68％)，为白色固体。mp156-160℃。
实施例425：(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0750]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.125g，0.278mmol)和甲胺(0.086g，2.78mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.137g，47％)，为白色固体。mp190-192℃。
实施例426：(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0751]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.435g，0.987mmol)和甲胺(0.306g，9.87mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.272g，82％)，为白色固体。mp185-188℃。
实施例427：(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0752]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.091g，0.22mmol)和甲胺(0.069g，2.22mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.091g，65％)，为白色固体。mp186-189℃。
实施例428：(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0753]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.060g，0.14mmol)和甲胺(0.045g，1.4mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.027g，60％)，为白色固体。mp172-174℃。
实施例429：(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0754]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.120g，0.26mmol)和甲胺(1.24g，40.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.068g，83％)，为白色固体。mp147-149℃。
实施例430：(±)-[(N-甲基-1-[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0755]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.095g，0.213mmol)和甲胺(0.045g，2.1mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.058g，79％)，为白色固体。mp201-203℃。
实施例431：(±)-[(N-甲基-1-[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0756]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.103g，0.24mmol)和甲胺(0.074g，2.4mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.051g，65％)，为白色固体。mp178-182℃。
实施例432：(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0757]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.084g，0.205mmol)和甲胺(1.86g，60.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.039g，63％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例433：(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0758]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.595g，1.324mmol)和甲胺(1.86g，60.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.351g，0.77％)，为白色固体。190-192℃。
实施例434：(-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0759]按照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(1.09g，5.49mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.607g流分1，得到0.409g(86％)(-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-11.6(c 10.0在甲醇中)；mp195-197℃。
实施例435：(+)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0760]按照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(1.131g，5.65mmol)处理得自手性HPLC分离的{7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲(±)-苄基酸酯的0.625g流分1，得到0.369g(76％)(+)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺[α]25 D＝+11.2(c 10.0在甲醇中)；mp195-197℃。
实施例436：(±)-N-甲基-1-(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺
[0761]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.730g，1.91mmol)和甲胺(1.14g，36.7mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.367g，70％)，为白色固体。mp212-215℃。
实施例437：(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0762]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.095g，0.23mmol)和甲胺(0.072g，2.3mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.094g，84％)，为白色固体；mp166-168℃。
实施例438：(±)-{[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0763]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.2g，0.48mmol)和甲胺(0.149g，4.80mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.060g，40％)，为白色固体。mp140-141℃。
实施例439：(±)-{[5-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0764]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.19g，0.44mmol)和甲胺(0.136g，4.40mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.075g，52％)，为白色固体。mp141-143℃。
实施例440：(±)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0765]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.15g，0.36mmol)和甲胺(0.112g，3.60mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.038g，34％)为白色固体。mp102-104℃。
实施例441：(-)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0766]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(0.416g，2.08mmol)处理得自手性HPLC分离的{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.22g流分2，得到0.125g(79％)(-)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-18.58(c 10.0在甲醇中)；mp123-124℃。
实施例442：(+)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0767]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(0.528g，2.64mmol)处理得自手性HPLC分离的{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的0.28g流分1，得到0.124g(61％)(+)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+14.25(c 10.0在甲醇中)；mp123-124℃。
实施例443：(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0768]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.27g，0.6mmol)和甲胺(0.198g，6.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.075g，37％)，为白色固体。mp175-176℃。
实施例444：(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0769]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.18g，0.39mmol)和甲胺(0.139g，3.9mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.103g，74％)，为白色固体。mp85-89℃。
实施例445：(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0770]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.13g，0.278mmol)和甲胺(0.086g，2.78mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.041g，40％)，为白色固体。mp146-148℃。
实施例446：(-)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0771]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(0.834g，4.17mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.48g流分2，得到0.200g(53％)(-)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-8.87(c 10.0在甲醇中)；mp162-163℃。
实施例447：(+)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0772]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(0.834g，4.17mmol)由手性HPLC分离的{[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的处理0.48g流分1，得到0.200g(53％)(+)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+8.61(c 10.0在甲醇中)；mp161-163℃。
实施例448：(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0773]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，5-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.22g，0.51mmol)和甲胺(0.155g，5.1mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.73g，44％)，为白色固体。mp185-187℃。
实施例449：(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0774]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.2g，0.43mmol)和甲胺(0.133g，4.3mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.123g，80％)，为白色固体。mp166-168℃。
实施例450：(+)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0775]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(0.92g，4.60mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.53g流分1，得到0.204g(49％)(+)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+14.00(c 10.0在甲醇中)；mp118-120℃。
实施例451：(-)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0776]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(0.96g，4.80mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基(±)-苄基酯的0.54g流分2，得到0.275g(65％)(-)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-22.30(c 10.0在甲醇中)；mp110-112℃。
实施例452：(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0777]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，5-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.21g，0.49mmol)和甲胺(0.152g，4.9mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.76g，48％)，为白色固体。mp186-188℃。
实施例453：(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0778]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.3g，0.70mmol)和甲胺(0.22g，7.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.148g，65％)，为白色固体。mp175-178℃。
实施例454：(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0779]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.2g，0.43mmol)和甲胺(0.133g，4.3mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.081g，52％)，为白色固体。mp196-198℃。
实施例456：(±)-{[5-氟-7-(5-甲氧基-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0780]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氟-7-(5-甲氧基-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.19g，0.40mmol)和甲胺(0.124g，4.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.73g，50％)，为白色固体。mp173-174℃。
实施例457：(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0781]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氟-7-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.21g，0.45mmol)和甲胺(0.139g，4.5mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.77g，48％)，为白色固体。mp197-199℃。
实施例458：(±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0782]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氯-2-甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.21g，0.45mmol)和甲胺(0.139g，4.5mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.62g，38％)，为白色固体。mp189-190℃。
实施例459：(±)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]甲胺
[0783]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.20g，0.50mmol)和甲胺(0.155g，5.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.056g，34％)，为白色固体。mp255-257℃。
实施例460：(±)-[(5-氯-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0784]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.39g，0.88mmol)和甲胺(0.271g，8.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.037g，29％)，为白色固体。mp100-102℃。
实施例461：(±)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0785]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.333g，0.74mmol)和甲胺(0.231g，7.4mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.155g，62％)，为白色固体。mp229-231℃。
实施例462：(±)-[(5-氯-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0786]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.142g，0.33mmol)和甲胺(0.102g，3.3mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.037g，34％)，为白色固体。mp159-161℃。
实施例463：(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0787]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.148g，0.329mmol)和甲胺(0.102g，3.29mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.068g，60％)，为白色固体。mp177-179℃。
实施例464：(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0788]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.165g，0.341mmol)和甲胺(0.106g，3.41mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.051g，40％)，为白色固体。mp219-221℃。
实施例465：(±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0789]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.149g，0.33mmol)和甲胺(0.102g，3.3mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.054g，47％)，为白色固体。mp148-150℃。
实施例466：(±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0790]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.172g，0.36mmol)和甲胺(0.112g，3.6mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.046g，34％)，为白色固体。mp105-107℃。
实施例467：(±)-{[5-氯-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0791]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.162g，0.36mmol)和甲胺(0.112g，3.6mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.059g，48％)，为白色固体。mp163-165℃。
实施例468：(±)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0792]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.135g，0.28mmol)和甲胺(0.086g，2.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.059g，57％)，为白色固体。mp202-204℃。
实施例469：(±)-{[5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0793]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.099g，0.21mmol)和甲胺(0.065g，2.1mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.052g，68％)，为白色固体。mp206-208℃。
实施例470：(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0794]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.175g，0.39mmol)和甲胺(0.120g，3.9mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.090g，67％)，为白色固体。mp189-191℃。
实施例471：(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0795]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.152g，0.31mmol)和甲胺(0.086g，3.1mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.027g，23％)，为白色固体。mp185-187℃。
实施例472：(±)-{[5-氯-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0796]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.165g，0.34mmol)和甲胺(0.107g，3.4mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.027g，21％)，为白色固体。mp193-195℃。
实施例473：(±)-{[5-氯-7-(3，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0797]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(3，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.149g，0.33mmol)和甲胺(0.102g，3.3mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.09g，79％)，为白色固体。mp235-237℃。
实施例474：(±)-[5-氯-7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0798]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[5-氯-7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.086g，0.18mmol)和甲胺(0.057g，1.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.032g，48％)，为白色固体。mp202-204℃。
实施例475：(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0799]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.14g，0.34mmol)和甲胺(0.105g，3.4mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.03g，28％)，为白色固体。mp153-155℃。
实施例476：(±)-{[7-(2氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0800]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.22g，0.50mmol)和甲胺(0.155g，5.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.060g，28％)，为白色固体。mp194-196℃。
实施例477：(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0801]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.17g，0.40mmol)和甲胺(0.124g，4.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.041g，32％)，为白色固体。mp165-166℃。
实施例478：(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0802]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-{7-(3-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.17g，0.42mmol)和甲胺(0.129g，4.2mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.075g，60％)，为白色固体。mp165-167℃。
实施例479：(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0803]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(3-氯苯基)5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.16g，0.37mmol)和甲胺(0.115g，3.7mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.016g，13％)，为白色固体。mp181-182℃。
实施例480：(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0804]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.15g，0.37mmol)和甲胺(0.114g，3.7mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.049g，44％)，为白色固体。mp184-185℃。
实施例481：(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0805]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.16g，0.37mmol)和甲胺(0.115g，3.7mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.026g，21％)，为白色固体。mp210-213℃。
实施例482：(±)-{[7-(4-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0806]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.15g，0.36mmol)和甲胺(0.112g，3.6mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.028g，25％)，为白色固体。mp206-208℃。
实施例483：(±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0807]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.19g，0.45mmol)和甲胺(0.112g，4.5mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.075g，52％)，为白色固体。mp235-238℃。
实施例484：(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0808]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，3-二甲氧基苯基)5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.18g，0.40mmol)和甲胺(0.123g，4.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.094g，44％)，为白色固体。mp85-89℃。
实施例485：(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0809]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4-二氯苯基)5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.26g，0.56mmol)和甲胺(0.174g，5.6mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.029g，14％)，为白色固体。mp169-171℃。
实施例486：(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0810]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸酯(±)-[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基(0.16g，0.34mmol)和甲胺(0.107g，3.4mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.034g，27％)，为白色固体。mp158-160℃。
实施例487：(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0811]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(0.88g，4.4mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.51g流分1，得到0.256g(64％)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+14.0(c 10.0在甲醇中)；mp192-194℃。
实施例488：(-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0812]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(0.88g，4.4mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.50g流分2，得到0.132g(33％)(-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-12.99(c 10.0在甲醇中)；mp192-194℃。
实施例489：(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0813]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.10g，0.24mmol)和甲胺(0.073g，2.4mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.035g，46％)，为白色固体。mp204-205℃。
实施例490：(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0814]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二氯苯基)5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基酯(0.12g，0.26mmol)和甲胺(0.080g，2.6mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.073g，78％)，为白色固体。mp192-195℃。
实施例491：(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0815]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.102g，0.24mmol)和甲胺(0.074g，2.4mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.039g，51％)，为白色固体。mp110-112℃。
实施例492：(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0816]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.102g，0.23mmol)和甲胺(0.071g，2.3mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.040g，52％)，为白色固体。mp185-186℃。
实施例493：(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0817]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.135g，0.32mmol)和甲胺(0.099g，3.2mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.055g，54％)，为白色固体。mp167-169℃。
实施例494：(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0818]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.12g，0.27mmol)和甲胺(0.082g，2.7mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.017g，18％)，为白色固体。mp148-150℃。
实施例495：(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0819]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.135g，0.28mmol)和甲胺(0.087g，2.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.053g，68％)，为白色固体。mp178-180℃。
实施例496：(±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0820]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.132g，0.30mmol)和甲胺(0.093g，3.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.064g，64％)，为白色固体。mp177-179℃。
实施例497：(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0821]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.132g，0.29mmol)和甲胺(0.092g，2.9mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.062g，61％)，为白色固体。mp179-181℃。
实施例498：(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0822]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.129g，0.29mmol)和甲胺(0.090g，2.9mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.027g，27％)，为白色固体。mp163-165℃。
实施例499：(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0823]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.139g，0.29mmol)和甲胺(0.090g，2.9mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.061g，56％)，为白色固体。mp179-181℃。
实施例500：(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0824]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.135g，0.31mmol)和甲胺(0.096g，3.1mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.064g，62％)，为白色固体。mp202-204℃。
实施例501：(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0825]按照实施例390的通用方法，(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.152g，0.32mmol)和甲胺(0.100g，3.2mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.032g，27％)，为白色固体。mp144-145℃。
实施例502：(±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0826]按照实施例390的通用方法，由{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.148g，0.31mmol)和甲胺(0.097g，3.1mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.067g，58％)，为白色固体。mp169-171℃。
实施例503：(±)-([7-(3-氯-4-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0827]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.14g，0.31mmol)和甲胺(0.097g，3.1mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.052g，46％)，为白色固体。mp197-199℃。
实施例504：(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0828]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.175g，0.40mmol)和甲胺(0.12g，4.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.076g，57％)，为白色固体。mp170-172℃。
实施例505：(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0829]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.10g，0.20mmol)和甲胺(0.30g，9.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.066g，84％)，为白色固体。mp192-194℃。
实施例506：(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0830]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.10g，0.20mmol)和甲胺(0.30g，9.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.055g，69％)，为白色固体。mp211-214℃。
实施例507：(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0831]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.10g，0.20mmol)和甲胺(0.30g，9.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.056g，71％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例508：(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0832]按照实施例390的通用方法，由{[7-(2-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.10g，0.21mmol)和甲胺(0.30g，9.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.065g，83％)，为白色固体。mp204-206℃。
实施例509：(±)-{[7-(3-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0833]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(3-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.10g，0.21mmol)和甲胺(0.30g，9.8mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.058g，74％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例510：(±)-{[7-(4-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0834]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(4-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.10g，0.21mmol)和甲胺(0.30g，9.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.040g，51％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例511：(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0835]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.10g，0.21mmol)和甲胺(0.30g，9.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.055g，70％)，为白色固体。mp232-235℃。
实施例512：(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0836]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.10g，0.21mmol)和甲胺(0.30g，9.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.055g，70％)，为白色固体mp230-234℃。
实施例513：(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0837]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.10g，0.213mmol)和甲胺(0.30g，9.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.051g，65％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例514：(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0838]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.10g，0.21mmol)和甲胺(0.30g，9.8mmol)制备标题化合物(0.060g，76％)，为白色固体的盐酸盐。mp140-143℃。
实施例515：(±)-{[7-(3-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0839]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(3-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.10g，0.21mmol)和甲胺(0.30g，9.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.053g，67％)，为白色固体。mp206-209℃。
实施例516：(±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0840]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.10g，0.21mmol)和甲胺(0.30g，9.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.081g，99％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例517：(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0841]按照实施例390的通用方法，由(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}4-甲基苯磺酸酯(0.10g，0.20mmol)和甲胺(0.30g，9.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.047g，59％)，为白色固体。mp188-191℃。
实施例518：(±)-{[N-甲基-1-[7-苯基-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0842]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-苯基-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.060g，0.13mmol)和甲胺(0.12g，3.9mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.031g，67％)，为白色固体。mp189-190℃。
实施例519：(±)-N-甲基-1-[7-(3-甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0843]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸[7-(3-甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.050g，0.11mmol)和甲胺(0.12g，3.9mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.026g，67％)，为白色固体。mp228-230℃。
实施例520：(±)-N-甲基-1-[7-(3-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0844]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸[7-(3-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.055g，0.18mmol)和甲胺(0.12g，3.9mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.026g，60％)，为白色固体。mp238-240℃。
实施例521：(±)-N-甲基-1-[7-(2，3-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0845]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸酯[7-(2，3-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.10g，0.21mmol)和甲胺(0.12g，3.9mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.015g，19％)，为白色固体。mp123-125℃。
实施例522：(±)-N-甲基-1-[7-(3，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0846]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸[7-(3，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.093g，0.19mmol)和甲胺(0.12g，3.9mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.035g，48％)，为白色固体。mp235-237℃。
实施例523：(±)-N-甲基-1-[7-(2，5-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0847]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸酯[7-(2，5-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.10g，0.21mmol)和甲胺(0.12g，3.9mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.045g，58％)，为白色固体。mp138-140℃。
实施例524：(±)-N-甲基-1-[7-(2，3-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0848]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸[7-(2，3-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.10g，0.19mmol)和甲胺(0.12g，3.9mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.039g，49％)，为白色固体。mp238-240℃。
实施例525：(±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0849]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.095g，0.19mmol)和甲胺(0.12g，3.9mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.014g，19％)，为白色固体。mp229-230℃。
实施例526：(±)-N-甲基-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0850]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.080g，0.16mmol)和甲胺(0.12g，3.9mmol)，制备标题化合物的盐酸盐(0.048g，76％)，为白色固体。mp234-236℃。
实施例527：(±)-{[7-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0851]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸[7-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.070g，0.12mmol)和甲胺(0.12g，3.9mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.033g，58％)，为白色固体。mp205-207℃。
实施例528：(±)-{[7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0851]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.141g，0.32mmol)和甲胺(0.20g，6.4mmol)，制备标题化合物(0.075g，75％)，为白色固体的盐酸盐。mp212-217℃(dec)。
实施例529：(±)-{[7-氟-5-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0853]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-氟-5-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.199g，0.46mmol)和甲胺(0.28g，9.2mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.068g，47％)，为白色固体。mp217-222℃(dec)。
实施例530：(±)-{[7-氟-5-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0854]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-氟-5-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.20g，0.48mmol)和甲胺(0.30g，9.6mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.132g，92％)，为白色固体。mp＞250℃(dec)。
实施例531：(±)-{7-氟-5-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺
[0855]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[{7-氟-5-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯(0.21g，0.45mmol)和甲胺(0.28g，9.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.02g，18％)，为白色固体。mp196-200℃(dec)。
实施例532：(±)-{7-氟-5-[2-甲氧基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺
[0856]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[{7-氟-5-[2-甲氧基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯(0.18g，0.42mmol)和甲胺(0.26g，8.4mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.13g，92％)，为白色固体。mp223-226℃(dec)。
实施例533：(±)-{7-氟-5-[3-甲基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺
[0856]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[{7-氟-5-[3-甲基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯(0.20g，0.48mmol)和甲胺(0.30g，9.6mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.14g，99％)，为白色固体。mp245-250℃。
实施例534：(±)-{7-氟-5-[3-氯苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺
[0857]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[{7-氟-5-[3-氯苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯(0.21g，0.49mmol)和甲胺(0.30g，9.6mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.11g，81％)，为白色固体。mp225-232℃。
实施例535：(±)-{[7-氟-5-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0858]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-氟-5-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.19g，0.45mmol)和甲胺(0.28g，9.1mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.12g，88％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例536：(±)-{7-氟-5-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺
[0860]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-氟-5-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯(0.19g，0.42mmol)和甲胺(0.26g，8.5mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.034g，23％)，为白色固体。mp215-219℃。
实施例537：(±)-{7-氟-5-[3-甲氧基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺
[0861]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[{7-氟-5-[3-甲氧基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯(0.18g，0.42mmol)和甲胺(0.26g，8.3mmol)制备标题化合物(0.13g，99％)，为白色固体的盐酸盐。mp214-217℃。
实施例538：(±)-{7-氟-5-[4-甲基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺
[0862]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[{7-氟-5-[4-甲基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯(0.17g，0.41mmol)和甲胺(0.26g，8.3mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.11g，88％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例539：(±)-{7-氟-5-[4-氯苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺
[0863]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[{7-氟-5-[4-氯苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯(0.21g，0.49mmol)和甲胺(0.30g，9.8mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.14g，91％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例540：(±)-{[7-氟-5-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0864]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-氟-5-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.18g，0.43mmol)和甲胺(0.27g，8.6mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.12g，96％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例541：(±)-{7-氟-5-[4-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺
[0865]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[{7-氟-5-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯(0.21g，0.45mmol)和甲胺(0.28g，9.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.14g，87％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例542：(±)-{7-氟-5-[4-甲氧基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺
[0866]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[{7-氟-5-[4-甲氧基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基酯(0.18g，0.42mmol)和甲胺(0.26g，8.4mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.12g，92％)，为白色固体。mp＞250℃。
实施例543：(+){[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0867]基本依照对实施例390描述的方法，用甲胺(0.47g，15.0mmol)处理得自手性HPLC分离的4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯的0.71g流分1，得到0.42g(76％)(+){[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+7.89(c 10.0在甲醇中)；mp140-142℃。
实施例544：(-){[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0868]基本依照对实施例390描述的方法，用甲胺(0.52g，16.9mmol)处理得自手性HPLC分离的4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯的0.79g流分2，得到0.39g(64％)(-){[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-9.02(c10.0在甲醇中)；mp140-142℃。
实施例545：(R)-[7-(2-氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基]-甲基-胺
[0869]基本依照对实施例390描述的方法，处理(R)-2-溴甲基-(2-氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃(0.55g，1.6mmol)，得到0.36g(77％)(R)-[7-(2-氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基]-甲基-胺盐酸盐，为白色泡沫物。[α]25 D＝+11.57(c 7.43在甲醇中)；C16H15ClFNOHCl的分析计算值：C，58.55；H，4.91；N，4.27；实测值：C，56.86；H，5.27；N，3.91。
实施例546：(R)-[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基]乙胺
[0870]基本依照对实施例390描述的方法，处理(R)-2-溴甲基-7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃(0.42g，1.mmol)得到0.28g(74％)(R)-[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基]乙胺盐酸盐，为白色泡沫物。MS ES[M+H]+340.1；[α]25 D＝-7.12(c 7.86在甲醇中)；C17H16Cl2FNOHCl的分析计算值：C，54.21；H，4.55；N，3.72。实测值：C，51.85；H，4.88；N，3.50。
实施例547：(R)-[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基]二甲胺
[0871]基本依照对实施例390描述的方法，处理(R)-2-溴甲基-7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢苯并呋喃(0.41g，1.1mmol)和N，N-二甲胺(2.0M在四氢呋喃中，5.4ml)，得到0.29g(80％)(R)-[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基]-二甲基-胺盐酸盐，为白色固体。mp156-158℃；[α]25 D＝-21.04(c7.71在甲醇中)；C17H16Cl2FNOHCl的分析计算值：C，54.21；H，4.55；N，3.72。实测值：C，53.98；H，4.62；N，3.56。
实施例548：{[(2R)-[7-(5-氯-2-甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0872]基本依照对实施例21描述的方法，处理(R)-2-叠氮基甲基-7-(5-氯-2-甲基-苯基)-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃(0.40g，1.2mmol)，得到{[(2R)-[7-(5-氯-2-甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。mp148-150℃；[α]25 D＝+1.45(c 8.29在甲醇中)；C16H15ClFNOHCl的分析计算值：C，58.55；H，4.91；N，4.27。实测值：C，58.55；H，4.78；N，3.88。
实施例549：{[(2R)-7-(4-氯-2-甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0873]基本依照对实施例21描述的方法，处理(R)-2-叠氮基甲基-7-(4-氯-2-甲基-苯基)-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃(0.40g，1.2mmol)，得到0.29g(80％){[(2R)-7-(4-氯-2-甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。mp183-185；[α]25 D＝+7.22(c 9.14在甲醇中)；C16H15ClFNOHCl的分析计算值：C，58.55；H，4.91；N，4.27。实测值：C，58.55；H，4.87；N，4.52。
实施例550：(-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0874]基本依照对实施例245描述的方法，用溴化氢(20mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-酯的0.95g流分1，得到0.38g(57％)(-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-21.12(c 10.0在甲醇中)；mp228-230℃。
实施例551：(+)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
[0875]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(2.33g，11.6mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}氨基甲酸(±)-苄基酯的1.3g流分2，得到0.78g(77％)(+)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝16.46(c 10.0在甲醇中)；mp217-220℃。
实施例552：(±)-{2-[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺
[0876]向(±)-[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇(0.5g，1.69mmol)的甲苯(10mL)溶液中加入三苯膦(0.66g，2.54mmol)、偶氮二羧酸二乙酯(0.44g，2.54mmol)和2-羟基-2-甲基丙腈(0.21g，2.53mmol)，于室温下搅拌反应混合物48小时。真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷1∶9-3∶7)，得到0.22g(43％)(±)-{2-[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]丙腈。向所述腈的四氢呋喃(10mL)溶液中加入硼烷-四氢呋喃(8mL)，将反应混合物加热至回流3小时。用1.0N氯化氢水溶液(100mL)猝灭反应混合物，然后用1.0N氢氧化钠水溶液(100mL)中和。将含水层用乙酸乙酯(2×200mL)提取，将合并的有机提取物用饱和氯化钠水溶液(100mL)洗涤，干燥(硫酸镁)并真空除去溶剂。经快速柱层析纯化(二氧化硅，10％氢氧化铵的甲醇∶二氯甲烷1∶9溶液)，得到0.1g(19％)(±)-{2-[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺盐酸盐，为白色固体。mp211-213℃。
实施例553：(±)-{2-[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺
[0877]基本依照对实施例552描述的方法，用三苯膦(1.23g，4.67mmol)、偶氮二羧酸二乙酯(0.82g，4.68mmol)和2-羟基-2-甲基丙腈(0.40g，4.68mmol)处理(±)-[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲醇(0.5g，1.9mmol)，得到0.106g(15％)(±)-{2-[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺盐酸盐，为白色固体。mp212-213℃。
实施例554：(±)-{2-[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺
[0878]向4-甲基苯磺酸(±)-[5-甲氧基-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.25g，0.57mmol)的二甲亚砜(20mL)溶液中加入氰化钠(0.07g，1.43mmol)，于50℃将反应混合物搅拌1小时。通过加入水(10mL)猝灭反应物，用乙酸乙酯提取(2×10mL)。将合并的有机物用水(3×20mL)、饱和氯化钠水溶液(20mL)洗层，干燥(硫酸镁)，真空除去溶剂，得到粗品油状物。经快速柱层析纯化(二氧化硅，乙酸乙酯∶己烷2∶8)，得到(±)-[5-甲氧基-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙腈，为无色油状物。使该油状物溶于乙醇(30mL)，加入28％氢氧化铵水溶液(20mL)，基本依照对实施例1描述的方法，用载于氧化铝上的铑(0.1g，5wt.％)处理，得到0.025g(13％)(±)-{2-[5-甲氧基-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺盐酸盐，为黄色固体。mp240-242℃。
实施例555：(±)-{N-甲基-1-[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0879]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(±)-[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.68g，1.4mmol)和甲胺(3.1g，50.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.424g，80％)，为白色固体。mp169-172℃。
实施例556：(+)-{N-甲基-1-[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0880]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(2.48g，12.4mmol)处理得自手性HPLC分离的{[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的1.48g流分2，得到0.125g(11％)(+)-{N-甲基-1-[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+7.8(c 10.0在甲醇中)；mp93-98℃。
实施例557：(-)-{N-甲基-1-[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
[0881]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(2.36g，11.8mmol)处理得自手性HPLC分离的{[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的1.41g流分1，得到0.17g(15％)(-)-{N-甲基-1-[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-6.2(c 10.0在甲醇中)；mp93-98℃。
实施例558：(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0882]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(+)-[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.50g，1.2mmol)和甲胺(0.372g，12.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.147g，65％)，为白色固体。[α]25 D＝+1.6(c 10.0在甲醇中)；mp169-170℃。
实施例559：(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0883]按照实施例390的通用方法，由4-甲基苯磺酸(-)-[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基酯(0.50g，1.2mmol)和甲胺(0.372g，12.0mmol)制备标题化合物的盐酸盐(0.298g，79％)，为白色固体。[α]25 D`＝-3.0(c 10.0在甲醇中)；mp171-173℃。
实施例560：(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0884]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.1g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.56g流分1，得到0.323g(74％)(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-5.9(c 10.0在甲醇中)；mp158-160℃。
实施例561：(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0885]基本依照对实施例1描述的方法，用披钯碳(0.1g，10wt.％)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.55g流分2，得到0.225g(53％)(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+4.51(c 10.0在甲醇中)；mp158-160℃。
实施例562：(+)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0886]基本依照对实施例245描述的方法，用溴化氢(20mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.9g流分1，得到0.598g(84％)(+)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+14.27(c 10.0在甲醇中)；mp181-183℃。
实施例564：(-)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0887]基本依照对实施例245描述的方法，用溴化氢(20mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.9g流分2，得到0.49g(68％)(-)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-7.8(c 10.0在甲醇中)；mp187-189℃。
实施例564：(-)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0888]基本依照对实施例245描述的方法，用溴化氢(15mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.65g流分1，得到0.395g(78％)(-)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝-8.4(c 10.0在甲醇中)；mp229-231℃。
实施例565：(+)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0889]基本依照对实施例245描述的方法，用溴化氢(15mL，30wt.％在乙酸中)处理得自手性HPLC分离的{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.65g流分2，得到0.37g(74％)(+)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为白色固体。[α]25 D＝+11.6(c 10.0在甲醇中)；mp229-231℃。
实施例566：(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0890]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(1.05g，5.2mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.8g流分2，得到0.16g(28％)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺盐酸盐，为淡黄色泡沫物。[α]25 D＝+38.89(c 10.0在甲醇中)。
实施例567：(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0891]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(1.05g，5.2mmol)处理得自手性HPLC分离{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.67g流分1，得到0.14g(29％)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为淡黄色泡沫物。[α]25 D＝-38.0(c10.0在甲醇中)。
实施例568：(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0892]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(1.55g，7.7mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的0.88g流分1，得到0.37g(54％)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为淡黄色泡沫物；[α]25 D＝-26.4(c10.0在甲醇中)。
实施例569：(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
[0893]基本依照对实施例158描述的方法，用三甲基甲硅烷基碘(2.53g，12.6mmol)处理得自手性HPLC分离的{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲基氨基甲酸(±)-苄基酯的1.4g流分2，得到0.53g(48％)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺盐酸盐，为淡黄色泡沫物；[α]25 D＝-25.2(c10.0在甲醇中)。
实施例570：2R-(-)-7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-2-氨基甲基苯并呋喃盐酸盐的另一合成方法
1-甲氧基-4-氟-2’，6’-二氯联苯
R＝H，烷基  X＝Br，I
[0894]向加热至60℃的NaOH(54g，1.35mol)的水(400mL)溶液中加入二甲氧基乙烷(400mL)，然后加入二氯溴苯(Aldrich，60g，0.267mol)和硼酸(50g，0.294mol)。向得到的搅拌乳液中加入固体Pd(PPh3)4(9.5g，8.2mmol)，用100mL DME洗涤。在机械搅拌下，将呈绿色的混合物在回流下加热(约80℃)。通过HPLC监测反应过程。2小时后，将另外的9.0g(0.053mol)硼酸和2.0g(1.7mmol)催化剂加入到反应混合物中，继续加热16小时以上。此时再加入硼酸(5.8g，0.034mol)和催化剂(0.5g，0.4mmol)，将该混合物维持回流7小时以上(总反应时间为23小时)。
[0895]停止加热，加入600mL庚烷和300mL水。使该混合物冷却至室温，然后通过硅藻土过滤。分离各层，将有机层用水洗涤，用盐水洗涤3次，经硫酸镁干燥，通过Magnesol垫过滤。在旋转蒸发器中将澄清的无色溶液浓缩至无色油状物(重量72g)。用120mL庚烷研磨该油状物，由此引起白色固体的结晶。将该混合物置于冰箱中过夜，过滤分离的结晶，在空气中干燥，得到51g，93％纯净物。测定主要的不纯物为均偶合产物(homo-coupling product)13。从庚烷中再次重结晶该物质，得到98％纯度的晶体。得到45g(62％)的白色晶体。
1-甲氧基-2-溴-4-氟-2’，6’-二氯联苯
Figure A20048003830404011
[0896]向置于装配有温度探针的500-mL圆底烧瓶中的芳烃(38.0g，0.140mol)的190mL二氧六环的磁力搅拌溶液中，缓慢加入硫酸(38mL)(放热混合，温度升至37℃，该溶液转为黄色)。向该温热的溶液(如果冷却，则芳烃将从该混合物中结晶出来)中，一次性加入固体NBS(26.7g，0.150mol)(此时未观察到放热)。于50℃，将生成的溶液在加垫套中加热。通过HPLC监测反应进行。18小时后，仅检测到痕量的起始原料。
[0897]使反应混合物冷却至室温(r.t.)，然后将其倾入400g冰(应使用较少的量，因为它不会完全溶化)中。加入庚烷(100mL)，将该混合物转移至分液漏斗中。分离水层，用几份庚烷(2×100mL)提取(当产物开始结晶时，可用甲苯代替庚烷；将甲苯加入到该有机溶液中以使产物回到溶液中)。用水(30mL)洗涤合并的有机溶液一次，然后用Na2S2O3水溶液(以除去未反应的NBS，与KI-淀粉指示剂试纸反应)洗涤，最后用1M NaOH水溶液(2×30mL)洗涤(NaOH经处理，该混合物由黄色转化为深棕色，但所有的颜色均进入水相)。经硫酸镁干燥淡黄色的澄清有机溶液，通过棉塞过滤，真空蒸发(浴温60℃)。使得到的黄色油状物再溶于55mL庚烷中。
[0898]于室温下，从庚烷溶液中缓慢分离第一批晶体(25.5g)，然后过滤并风干。纯度98％(HPLC于215nm处)，白色晶体。M.p.67-69℃。
[0899]通过在干冰-丙酮浴中冷却，从母液中分离第二批产物(13.9g)，过滤移去沉淀的固体，将其在真空干燥器中经CaSO4上干燥。纯度97％(HPLC，于215nm处的面积)，白色无定形粉末。M.p.47-56℃。
总得量39.4g(80％)。
1H NMR(300MHz，CDCl3)δ：7.42(m，J＝8.1Hz，2H)10，7.39(dd，J＝3.0，7.7Hz，1H)，7.30(dd，J＝8.1Hz，1H)，6.86(dd，J＝3.0，8.0Hz，1H)，3.56(s，3H)。7.42和7.30ppm处的质子形成一种第二级-A2B自旋体系，JAB＝8.1Hz(经NMR模拟测定)。
ElMS，m/z.
2-[5-氟-3-(2，6-二氯苯基)-2-甲氧基苄基]环氧乙烷
                      iv)碱
[0900]Grignard试剂的产生。将芳基溴(25.0g，71.4mmol)置于装配有磁力搅拌机、氮气入口、温度探针和橡皮隔膜的500-mL烧瓶中。将该烧瓶用氮气充分吹洗，然后置于氮气正压下。通过注射器将无水THF(100mL)转移至烧瓶中。在冰浴上将该溶液冷却至2℃。
[0901]通过注射器(20分钟加入时间，使温度维持在2至6℃之间)，将i-PrMgCl的THF溶液(1.9M，Aldrich，39.5mL，75mmol)缓慢加入到在烧瓶中的所述溶液中。将生成的淡黄色溶液置于外浴中18小时，使其达到室温。(通过HPLC分析用水猝灭的等分试样来监测该反应。应小心进行，不要将氧气导入反应烧瓶中，同时对该溶液取样。)
[0902]与甲苯磺酸缩水甘油酯(glycidyl tosylate)的反应。通过将烧瓶置于含有部分冷冻的二氯乙烷(熔点-45℃)的外浴中，将Grignard试剂的溶液冷却至-30℃。通过注射器，将CuCN(0.45g，5.0mmol，7mol％；Aldrich)作为在无水THF中的淤浆加入到烧瓶中。在-30℃，将得到的混合物搅拌1小时，然后将溶于10mL无水THF中的(S)-(+)-甲苯磺酸缩水甘油酯(15.5g，68mmol，Aldrich)加入到该溶液中(加入时间30分钟，使反应混合物温度维持在-22至-29℃之间。于-31℃将该反应物搅拌2小时，然后用部分冷冻的邻-二甲苯浴(邻-二甲苯熔点-25℃)代替DCE浴。经过下一个3小时，使温度达到-18℃。对猝灭的等分试样的HPLC分析显示甲苯磺酸缩水甘油酯完全消失。
[0903]向冷却的反应混合物中加入100mL氯化铵水溶液(用水稀释为1∶1的饱和溶液制备)。分离各相。将含水层用50mL MTBE提取。将合并的有机溶液用30mL盐水洗涤。
[0904]环氧化物的闭环。向中间体羟基甲苯磺酸酯的溶液中加入NaOH水溶液(通过将20mL 10M储备液(200mmol)与30mL水混合制备)。用磁力搅拌机将得到的双相混合物快速搅拌，以将该混合物粉碎成精细的乳浊液。于室温下18小时后，(通过HPLC检测)将该混合物转移至分液漏斗中，分离各相。用100mL MTBE提取水相，用盐水洗涤合并的有机溶液，经硫酸镁干燥。通过滤纸过滤后，真空蒸发淡黄色溶液，得到为淡黄色油状物的环氧化物和脱-溴-芳烃的混合物，使其冷却至室温固化。重量23.06g。该混合物无须纯化而用于下一步骤。
2S-3-[5-氟-3-(2，6-二氯苯基)-2-甲氧基苯基]-1-N-苯二甲酰亚氨基丙-2-
醇
Figure A20048003830404041
[0904]将所述环氧化物(得自前一步骤的粗品混合物22.6g，约67mool)、邻苯二甲酰亚胺(10.3g，70mmol)及其钾盐(12.9g，70mmol)置于装配有磁力搅拌机、氮气入口和温度探针的250ml圆底烧瓶中。将无水DMF(100mL)加入到该混合物中。用氮气短暂吹洗反应烧瓶，然后于75℃加热20小时(经HPLC监测反应进展)。一旦未检测出起始环氧化物，即使该混合物冷却至室温，然后与200mL冰-水淤浆混合。用MTBE(2×100mL)提取所述产物。将有机溶液用由2份1MNaOH水溶液、3份盐水和5份水制备的溶液(2×100mL)洗涤，然后用盐水洗涤，直至呈中性pH(注意：在提取和洗涤期间，产物可开始结晶。在此种情况下，通过加入THF至该混合物中，使结晶回到溶液状态)。经硫酸镁干燥生成的有机溶液，通过滤纸过滤并真空蒸发。在蒸发期间使该产物开始结晶。将溶剂的体积减少至约40mL，然后将残留物用200mL己烷研磨处理。过滤白色固体，用己烷洗涤并风干。
得量23.25g(74％共3步，基于甲苯磺酸缩水甘油酯的量计)。熔点165-168℃。
′H NMR(300MHz，CDCl3)6：7.86(m，2H)，7.72(m，2H)，7.43(m，1H)，7.41(m，1H)，7.27(m，1H)，7.08(dd，J＝3.0，8.8Hz，1H)，6.79(dd，J＝3.0Hz，8.1Hz，1H)，4.23(d5，J＝3.3，4.3，5.7，7.9，8.5Hz，1H)，3.85(dd，J＝3.3，14.1Hz，1H)，3.80(dd，J＝8.5，14.1Hz，1H)，3.42(s，3H)，2.96(dd，J＝4.3，13.9Hz，1H)，2.92(dd，J＝7.9，13.9Hz，1H)，2.80(d，J＝5.7Hz，1H).
ES MS，m/z：474(M+H)+，Cl2同位素方式。分析纯：97％(HPLC，于215nm处的面积％)。
甲磺酸2S-3-[5-氟-3-(2，6-二氯苯基)-2-甲氧基苯基]-1-N-苯二甲酰亚氨基丙-2-基酯
Figure A20048003830404051
[0906]将前一步骤的产物，2S-3-[5-氟-3-(2，6-二氯苯基)-2-甲氧基苯基]-1-N-苯二甲酰亚氨基丙-2-醇(22.0g，46.4mmol)、CH2Cl2(200mL)和三乙胺(9.7mL，70mmol)置于装配有磁力搅拌机、温度探针和加料漏斗(悬挂在烧瓶上而不与烧瓶接触)的500mL Erlenmeyer烧瓶中。向加料漏斗中放入CH2Cl2(20mL)和甲磺酰氯(5.4mL，70mL)。将MsCI溶液滴加入(加入时间10分钟)到烧瓶中的搅拌溶液中(放热反应，加入结束时温度上升至32℃)。于室温下，将反应混合物搅拌2小时(经HPLC检测)。此时从溶液中分离出白色固体。
[0907]将水(100mL)加入到反应混合物中，同时快速搅拌。在旋转蒸发器上蒸馏出约120mL DCM。用200mL己烷研磨该残留物。过滤该固体，用水和己烷顺序洗涤。在滤器上干燥滤饼1小时，然后在真空干燥烘箱中过夜。
得量25.2g(98％)，为白色蓬松结晶。熔点＞200℃(分解.)
′H NMR(300MHz，CDCl3)8：7.86(m，2H)，7.72(m，2H)，7.43(m，2H)，7.29(m，1H)，7.09(dd，J＝3.1，8.5Hz，1H)，6.82(dd，J＝3.1，8.3Hz，1H)，5.28(m，1H)，4.09(dd，J＝8.6，14.6Hz，1H)，3.90(dd，J＝3.3，14.6Hz，I1)，3.45(s，3H)，3.18(dd，J＝5.4，14.0Hz，1H)，3.09(dd，J-7.8，14.0Hz，1H)，2.65(s，3H).13C NMR(100MHz，dmso-J6)5：167.6，157.6(d，J＝242Hz)，152.4(d，J-2Hz)，134.8，134.4，134.3(d，J＝16Hz)，131.6，131.4(d，J＝20Hz)，131.4，130.8，128.3，123.1，118.7(d，J＝22Hz)，116.7(d，J＝24Hz)，78.5，60.5，40.8，37.6，33.2.
ES MS，m/z：552(M+H)+，Cl2同位素方式。分析纯99.6％(HPLC，于215nm处的面积％)。
2R-7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-2-(N-苯二甲酰亚氨基甲基)苯并呋喃
[0908]将前一步骤的产物，甲磺酸2S-3-[5-氟-3-(2，6-二氯苯基)-2-甲氧基苯基]-1-N-苯二甲酰亚氨基丙-2-基酯(22.1g，40.0mmol)和二氯甲烷(200mL)置于装配有磁力搅拌机、温度探针和50-mL加液漏斗的500-mL烧瓶中。用氮气短暂吹洗烧瓶和加液漏斗(仅在该情况下)。将在烧瓶中的该浆状物在冰浴中冷却至4℃。将1M BBr3的二氯甲烷溶液(Aldrich，42mL，42mmol)放入加液漏斗中，然后滴加入到烧瓶中的搅拌的内容物中(加入时间12分钟，温度从4至10℃)。继续搅拌2小时使反应混合物的温度达到16℃，然后于室温下(19℃)搅拌3小时以上。通过HPLC监测反应进展(剩余1％的未反应起始原料，于215nm的面积％)。1M
[0909]通过将反应混合物缓慢倾入由碳酸氢钠(11g，131mmol)和200mL水制备的溶液中猝灭反应物(该反应进行得相当缓慢，未观察到放热，也未观察到过多的发泡)。在有机层开始形成沉淀，但约20分钟快速搅拌后溶解。搅拌30分钟后，分离各层。用二氯甲烷(2×50mL)提取水层。将合并的有机溶液用100mL水洗涤，然后经硫酸镁干燥。滤除干燥剂，用乙酸乙酯洗涤。在旋转蒸发仪上将滤液的体积减少至约50mL。分离产物，为白色或淡黄色固体。用40mL 50∶50己烷-MTBE混合物研磨浆状物，过滤该固体，用上述溶剂的混合物洗涤并在滤器上干燥。
得量4.4g(82％)，为淡黄色固体。熔点222.5-224.5℃。
′H NMR(400MHz，dmso-J6)5：7.85(m，4H)，7.53(m，2H)，7.41(m，1H)，7.19(dd，J＝2.7，8.2Hz，1H)，6.86(dd，7＝2.7，9.3Hz，1H)，5.09(m，1H)，3.79(m，2H)，3.43(dd，J＝9.3，16.6Hz，1H)，3.15(dd，J＝5.9，16.6Hz，1H).13C NMR(100MHz，dmso-4)6：167.8，156.4(d，3＝237Hz)，152.2，134.5，134.4(d，J＝30Hz)，133.5，131.5，130.6，128.6(d，J-9.4Hz)，128.1(d，J-3.6Hz)，123.1，118.2，118.1，114.9(d，J＝9.3Hz)，112.9(d，J＝25Hz)，80.0，41.1，33.2.
ES MS，m/z：442MH+，Cl2同位素方式。分析纯：99.9％(HPLC，于215nm处的面积％)。
2R-7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-2-氨基甲基苯并呋喃盐酸盐
Figure A20048003830404071
[0910]将前一步骤的产物，2R-7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-2-(N-苯二甲酰亚氨基甲基)苯并呋喃(12.9g，29.2mmol)与70mL异丙醇和15mL水混合。然后加入肼水合物(55％肼含量，Aldrich，5mL，90mmol)，将反应混合物机械搅拌并在温和回流下加热2小时(在结晶出副产物邻苯二甲酰肼叠氮化物的情况下，以搅拌的方式，通过加入异丙醇-水的3∶1混合物使其再溶解。该物质在单独异丙醇中极少溶解)。起始原料的溶解和澄清溶液的形成为反应进行的指征。经HPLC分析证实，然后对反应混合物进行后处理。
[0911]向该热的溶液中加入40mL 1MNaOH水溶液和100mL水。用MTBE(3×50mL)提取该产物。将合并的提取物用60mL 0.2MNaOH水溶液洗涤，然后用水(2×50mL)和盐水(50mL)先后洗涤。生成的澄清溶液经硫酸钠干燥1小时，通过滤纸过滤，真空蒸发，得到淡黄色油状物(其为浅乳白色)。
[0912]使该油状物溶于50mL EtOAc中，向该溶液中快速加入2MHCl的乙醚溶液(Aldrich，15mL，30mmol)。所述盐快速沉淀(发热)并以单一的大块冷冻。通过将其与100mL乙醚一起震摇粉碎，然后在冰浴中搅拌该浆状物30分钟。过滤该盐，用100mL乙醚洗涤，先在空气流中，在滤器上干燥直至滤器达到室温，然后在真空干燥器中，经CaSO4干燥过夜。
得量9.4g(92％)，为白色结晶。熔点231-233℃。
1H NMR(400MHz，dmso-d6)6：8.25(宽s，3H)，7.57(m，J＝8.1Hz，2H)，7.45(dd，J＝8.1Hz，1H)，7.24(dd，J＝2.6，8.1Hz，1H)，6.90(dd，J＝2.6，9.6Hz，1H)，5.05(dd，J-9.2，7.9，7.0，4.5Hz，1H)，3.45(dd，J＝9.2，16.6Hz，1H)，3.17(dd，J＝7.0，16.6Hz)，3.10(dd，J＝13.4，4.5Hz，1H)，3.04(dd，J＝13.4，7.9Hz，1H)。7.57和7.45ppm处的质子形成第二级-A2B自旋体系，JAB＝8.1Hz(经NMR模拟测定)。
13C NMR(400 MHz，dmso-J6)6：156.4(d，J＝257Hz)，151.9，134.5，134.2，133.5，130.5，128.7(d，J＝11Hz)，128.2(d，J＝21Hz)，118.3(d，J＝9Hz)，115.0(d，J＝25Hz)，112.9(d，J＝25Hz)，80.0，42.1，32.8.
ES MS，m/z：312(M+H)+，Cl2同位素方式。
对映体纯度：99.4％ee(经Chiracel OD-H 0.46×25cm进行手性HPLC，1mL/min90％庚烷/DIEA，10％乙醇，于280nm处的面积％)。
分析纯度：99.8％(在Prodigy ODS3 0.46×15cm上进行HPLC，1mL/min水/TFA-MeCN/TFA 100分钟梯度0-100％，于215nm处的面积％)。经检测在0.003-0.06面积％范围内的17种不纯物合计占0.19％。
对于C15H13Cl3FNO的实测值：C51.59％，H3.81％，N3.87％，阴离子Cl10.49％；计算值：C51.68％，H3.76％，4.02％，阴离子Cl 10.17％。
实施例571：式1化合物的结合的亲合力和激动剂的活性的测定
[0913]通过应用几个标准的药理学的试验步骤，确定本发明的化合物作为5HT2C激动剂和部分激动剂的能力；以下提供所应用的步骤和获得的结果。在此试验方法中，5-HT代表5-羟基色胺，mCPP代表间氯苯基哌嗪(meta-chlorophenylpiperazine)，而DOI代表1-(2，5-二甲氧基-4-碘苯基)异丙胺。
[0914]为了评价式1的各种化合物对5-HT2C受体的活性的亲合力，将一种以表达人5-羟基色胺-2C(h5-HT2C)受体的cDNA转染的CHO(中国地鼠卵巢)细胞系保存于DMEM(Dulbecco′s改良的Eagle培养基)中，该培养基补充有胎牛血清、谷氨酰胺及其标示物：鸟嘌呤磷酸核糖基转移酶(guaninephosphoribosyl transferase)(GTP)和次黄嘌呤胸苷hypoxanthinethymidine(HT)。在大的培养皿中使细胞生长至汇合，中间改变培养基并分割(with intermediate changes of media andsplitting)。汇合完成后，通过刮削(scraping)收获细胞。将收获的细胞悬浮在半容积的新鲜的生理磷酸盐缓冲盐水(PBS)溶液中，并以低速(900xg)离心。重复进行该操作一次。然后用polytron在设定#7下，在十体积的50mM Tris.HCl、pH7.4和0.5mM EDTA中运行15分钟，使收集到的细胞匀化。以900xg离心处理该组织匀浆15分钟以除去核的颗粒及其它细胞碎片。丢弃颗粒状物，然后将上清液以40,000xg再离心30分钟。将所得的颗粒状物再悬浮于少量的Tris.HCl缓冲液中，然后在10-25μL体积的等份中测定组织蛋白的含量。在此蛋白质含量测定法中应用Lowry等的方法，以牛血清清蛋白(BSA)作为标准物(J.Biol.Chem.，193265(1951))。用50mM Tris.HCl缓冲液调节该混悬的细胞膜的体积，该缓冲液包含：0.1％抗坏血酸、10mM帕吉林(pargyline)和4mM氯化钙，得到每ml悬浮液1-2mg的组织蛋白浓度。将制备的膜悬浮液(多次浓缩的)等分成1ml体积等份，然后储存在-70℃直到用于其后的结合试验。
[0915]在一个96孔微量滴定板上，在总容量200μL中进行结合测定。在每孔中加入以50mM Tris.HCl缓冲液、pH7.4且包含4mM氯化钙；20μL[125I]DOI(S.A.，2200Ci/mmol，NEN Life Science)制成的60μL孵育缓冲液。
[0916]通过与不断增加浓度的[125I]DOI饱和结合，测得[125I]DOI在人血清素5-HT2C受体(human serotonin 5-HT2C receptor)的离解常数(KD)是0.4nM。通过最终加入含50μg受体蛋白的100μL组织混悬液启动反应。在20.0μL容量中加入1μM未标记的DOI的条件下，测量非特异性的结合。加入20μL待测化合物。将混合物在室温下孵育60分钟。通过快速过滤中止孵育。将结合的配体-受体复合物在一个配有PackardFiltermate196收集器的96孔微量盘(unifilter)上进行过滤。将在滤盘中收获的结合的复合物在加热到60℃的真空烘箱中进行干燥，然后应用装备着六(6)光电倍增检测器的PackardTopCounts，在40μL Microscint-20闪烁剂(scintillant)中，通过液体闪烁法进行放射性测量。
[0917]将特异性的结合定义为放射性结合总量减去在1μM未标记的DOI存在时结合的量。将不同浓度的待测药物存在下的结合表示为无药物存在下的特异性的结合的百分数。然后将这些结果以待测药物的对数％结合比较其对数浓度进行制图。数据点的非线性回归分析以95％的可信限给出待测化合物IC50和Ki值。另外，根据数据点的衰减的线性回归线进行制图，从而可在曲线中读出IC50值，而Ki值可通过解以下方程式来测定：
Ki＝IC50/(1+L/KD)
其中L是所用的放射性的配体的浓度，而KD是该配体对受体的解离常数，两者均以nM表示。
[0918]以下提供不同的参比化合物的Ki′s(95％可信区间)：
化合物                        Ki
------------------------------------
Ritanserin                    2.0(1.3-3.1)nM
Ketanserin                    94.8(70.7-127.0)nM
米塞林(Mianserin)             2.7(1.9-3.8)nM
氯氮平(Clozapine)             23.2(16.0-34.0)nM
Methiothepin                  4.6(4.0-6.0)nM
二甲麦角新碱(Methysergide)    6.3(4.6-8.6)nM
Loxapine                      33.0(24.0-47.0)nM
mCPP                          6.5(4.8-9.0)nM
DOI                           6.2(4.9-8.0)nM
[0919]应用以下方法通过测定其对钙离子流动(calcium mobilization)的影响，评估式1化合物在大脑5-HT2C产生激动剂反应的能力：将稳定地表达人类5-HT2C受体的CHO细胞在补充有10％胎牛血清和非必需氨基酸的Dulbecco′s改良的Eagle′s培养基(DMEM)中培养。在评价5-HT2C受体刺激的细胞钙离子流动24小时之前，将细胞以40K细胞/孔的密度置于96孔清底黑壁板(96-well clearbottom black-wallplates)上。为了研究钙，在37℃下，将细胞用在Hank′s缓冲盐水(HBS)中的钙指示剂染料Fluo-3-AM装载60分钟。在室温下，用HBS洗涤细胞，然后转移至荧光测定成像读板器(FLIPR，Molecular Devices，Sunnyvale，CA)上以获得钙的图像。以氩离子激光器获得488nm处的激发，并应用510-560nm发射滤波器(emission filter)。以1秒钟间隔时间对荧光图像和相对强度进行采样，并且在应用FLIPR的内部射流模件(internal fluidics module)进行10次基线测量后，通过添加激动剂对细胞进行刺激。荧光计数增加对应于细胞内钙的增加。
[0920]为评价激动剂的药理学，通过应用原始的荧光计数数据，以最大值减去最小值计算对应于各种浓度的激动剂的钙的变化。然后将钙的变化表示为5-HT的最大有效浓度下观察到的响应的百分数。通过应用4-参数罗吉斯函数(4-parameter logistic function)，以非线性回归分析该最大的5HT响应曲线的对数-浓度％而估算EC50值。优选的化合物的EC50值≤大约1000nM，优选≤大约100nM，更优选≤大约20nM，更加优选≤大约5nM，最优选为≤大约2nM。
[0921]对各种参考化合物提供以下的EC50值：
  化合物   EC50
  5-HTDOImCPP   0.5nM0.5nM5.4nM
[0922]在上文段落中描述的标准实验性测试方法的结果如下：
 5-HT2C亲和力           5-HT2C功能
  化合物  Ki(nM)   EC50(nM)     Emax(％)
  实施例1  43   926     90
  实施例2  16   61     90
 5-HT2C亲和力          5-HT2C功能
  化合物  Ki(nM)   EC50(nM)     Emax(％)
  实施例3  204
  实施例4  26   562     100
  实施例5  9   208     90
  实施例6  84
  实施例7  160
  实施例8  9   188     85
  实施例9  10   194     85
  实施例10  42   179     60
  实施例11  106
  实施例12  127
  实施例13  133
  实施例14  78
  实施例15  222
  实施例16  274   451     65
  实施例17  66   100     70
  实施例18  5   9.6     100
  实施例19  2   66     100
  实施例20  24   178     70
  实施例21  9   86     85
  实施例22  5   25     90
  实施例23  9   73     80
  实施例24  36
  实施例25  18   10     90
  实施例26  71   79     100
  实施例27  39   2015     80
  实施例28  16   77     90
  实施例29  35   229     80
  实施例30  191
  实施例31  1372
  实施例32  419
  实施例33  32
 5-HT2C亲和力             5-HT2C功能
  化合物  Ki(nM)   EC50(nM)     Emax(％)
  实施例34  37
  实施例35  141
  实施例36  15
  实施例37  1   1     100
  实施例38  56   540     100
  实施例39  43
  实施例40  122
  实施例41  25
  实施例42  17   l62     100
  实施例43  100   748     80
  实施例44  3   7     100
  实施例45  2   5     90
  实施例46  54
  实施例47  0.4   5.4     100
  实施例48  0.3   2.4     100
  实施例49  10   132     80
  实施例50  1   14     100
  实施例51  1
  实施例52  13
  实施例53  1   45     80
  实施例54  0.5   9     85
  实施例55  3   48     70
  实施例56  1   60     100
  实施例57  1   12     80
  实施例58  9   313     60
  实施例59  2   127     100
  实施例60  0.3   l2     100
  实施例61  37   1092     30
  实施例62  40   130     70
  实施例63  52
  实施例64  13   70     100
 5-HT2C亲和力          5-HT2C功能
  化合物  Ki(nM)   EC50(nM)     Emax(％)
  实施例65  11   187     100
  实施例66  5   250     100
  实施例67  83   5763     70
  实施例68  5   144     90
  实施例69  96
  实施例70  2   22     100
  实施例71  1   1.4     100
  实施例72  33   511     85
  实施例73  5   41     100
  实施例74  3   11     100
  实施例75  103
  实施例76  3   25     90
  实施例77  2   8     100
  实施例78  41   161     90
  实施例79  2   24     95
  实施例80  1   17     90
  实施例81  24   294     50
  实施例82  15   275     95
  实施例83  1   7.9     100
  实施例84  11
  实施例85  5   557     100
  实施例86  75   963     90
  实施例87  0.8   20     90
  实施例88  48
  实施例89  40
  实施例90  8
实施例91  5   45     100
  实施例92  62
  实施例93  13   874     80
  实施例94  176
  实施例95  1   65     100
 5-HT2C亲和力           5-HT2C功能
  化合物  Ki(nM)   EC50(nM)     Emax(％)
  实施例96  1   27     100
  实施例97  4   577     60
  实施例98  60
  实施例99  21   838     60
  实施例100  0.2   120     100
  实施例101  0.2   0.32     100
  实施例102  8   32     65
  实施例103  7   996     80
  实施例104  1   241     100
  实施例105  1   4     95
  实施例106  16   91     50
  实施例107  1   93     100
  实施例108  4   39     95
  实施例109  25   3220     40
  实施例110  9   1002     70
  实施例111  26
  实施例112  55
  实施例113  130
  实施例114  471
  实施例115  79
  实施例116  527
  实施例117  263
  实施例118  319
  实施例119  78
  实施例120  128
  实施例121  44   681     60
  实施例122  95   931     70
  实施例123  207
  实施例124  53
  实施例125  276
  实施例126  17   2715     40
 5-HT2C亲和力          5-HT2C功能
  化合物  Ki(nM)   EC50(nM)   Emax(％)
  实施例127  20
  实施例128  41   24   70
  实施例129  0.3   0.2   100
  实施例130  4.8   54   80
  实施例131  1.5   34   90
  实施例132  20   1484   50
  实施例133  3.6   66   80
  实施例134  483
  实施例135  131
  实施例136  124
  实施例137  1.2   473   90
  实施例138  7.4   3802   60
  实施例139  2.5   6   90
  实施例140  0.3   0.72   90
  实施例141  0.07   0.03   90
  实施例142  1.6   101   80
  实施例143  6.3   1   90
  实施例144  6.1   4   90
  实施例145  91
  实施例146  2.4   5   90
  实施例147  1.3   7   90
  实施例148  12   290   70
  实施例149  0.15   0.97   100
  实施例150  4.1   74   100
  实施例151  1.1   27   100
  实施例152  6.6   202   70
  实施例154  6.2   65   90
  实施例155  9   43   90
  实施例156  4.7   6   90
  实施例157  58
  实施例158  1.1   42   100
 5-HT2C亲和力           5-HT2C功能
  化合物  Ki(nM)   EC50(nM)   Emax(％)
  实施例159  12   636   80
  实施例160   32   100
  实施例161  8   32   90
  实施例162  13   24   100
  实施例163  0.23   2   90
  实施例164  0.28   0.3   100
  实施例165  18   80   70
  实施例166  8   0.2   90
  实施例167  3.1   21   90
  实施例168  2   1   100
  实施例169  14   50   100
  实施例170  3.3   14   90
  实施例171  0.88   0.7   100
  实施例172  185
  实施例173  326
  实施例174  203
  实施例175  384
  实施例176  488
  实施例177  353
  实施例178  310
  实施例179  435
  实施例180  290
  实施例181  146
  实施例182  279
  实施例183  178
  实施例184  185
  实施例185  159
  实施例186  171
  实施例187  247
  实施例188  579
  实施例189  363
 5-HT2C亲和力          5-HT2C功能
  化合物  Ki(nM)   EC50(nM)   Emax(％)
  实施例190  186
  实施例191  270
  实施例192  142
  实施例193  246
  实施例194  127
  实施例195  0.48   9   80
  实施例196  108
  实施例197  63
  实施例198  17   903   60
  实施例199  19   416   80
  实施例200  12   369   80
  实施例201  8   396   80
  实施例202  11   105   80
  实施例203  8.5   187   80
  实施例204  1.3   336   90
  实施例205  3   280   80
  实施例206  1.7   4   90
  实施例207  128   112   80
  实施例208  1.9   0.36   100
  实施例209  2.3   57   90
  实施例210  36
  实施例211  19   672   70
  实施例212  2.4   11   90
  实施例213   9   100
  实施例214   79   70
  实施例215  5   80   80
  实施例216  0.7   0.2   100
  实施例217  0.4   143   70
  实施例218  0.7   0.2   90
  实施例219  7   79   90
  实施例220  8   30   90
 5-HT2C亲和力          5-HT2C功能
  化合物  Ki(nM)   EC50(nM)     Emax(％)
  实施例252  1.1   3     100
  实施例253  8.6   251     90
  实施例254  0.89   11     90
  实施例255  5   79     90
  实施例256  0.74   4     100
  实施例257  28   194     80
  实施例258  42   734     80
  实施例259  69
  实施例260  0.13   22     90
  实施例261  0.5   67     90
  实施例262   471     70
  实施例263  1.8   0.8     100
  实施例266  4.9   3     90
  实施例267   730     80
  实施例268   961     50
  实施例269   5124     20
  实施例271   594     90
  实施例272   845     70
  实施例274   330     70
  实施例278   726     60
  实施例279   155     70
  实施例280   288     70
  实施例281  3.8   35     90
  实施例282  1.7   43     90
  实施例283  1.2   6     100
  实施例284  0.8   7     100
  实施例286  0.76   6     100
  实施例287  0.13   21     90
  实施例288  7.1   38     100
  实施例289  1   44     100
  实施例290  1.7   58     80
 5-HT2C亲和力          5-HT2C功能
  化合物  Ki(nM)   EC50(nM)   Emax(％)
  实施例291  0.4   22   100
  实施例292  4.9   66   100
  实施例293  3.8   7   90
  实施例294  0.11   8   90
  实施例295   8   90
  实施例296   50   80
  实施例297  0.56   0.73   100
  实施例298  11   30   90
  实施例299  0.19   0.1   100
  实施例300  0.1   3   90
  实施例301  2   31   90
  实施例302  0.3   2   100
  实施例303  0.2
  实施例304  1.7
  实施例305  1.1
  实施例306  0.58   0.64   100
  实施例307  1   49   90
  实施例308  0.9   24   90
  实施例309  8   107   90
  实施例310  13   137   90
  实施例311  25   63   90
  实施例312  15   25   90
  实施例313  164   70   90
  实施例314  18   42   90
  实施例315  25   19   90
  实施例316  64
  实施例317  84
  实施例318  98
  实施例319  83
  实施例320  107
  实施例321  59
 5-HT2C亲和力           5-HT2C功能
  化合物  Ki(nM)   EC50(nM)     Emax(％)
  实施例322  427
  实施例323  161
  实施例324  60
  实施例325  320
  实施例326  34   228     80
  实施例327  255
  实施例328  61
  实施例329  87
  实施例330  88
  实施例331  38   271     80
  实施例332  37   111     80
  实施例333  13   70     90
  实施例334  324
  实施例335  192
  实施例336  45   123     90
  实施例337  34   48     90
  实施例338  14   44     90
  实施例339  328
  实施例340  88
  实施例341  36   231     90
  实施例342  28   590     80
  实施例343  12   49     90
  实施例344  275   2916     60
  实施例345  98
  实施例346  5000
  实施例347  5000
  实施例348  529
  实施例349  760
  实施例350  497
  实施例351  87
  实施例352  876
 5-HT2C亲和力           5-HT2C功能
  化合物  Ki(nM)    EC50(nM)     Emax(％)
  实施例353  845
  实施例354  610
  实施例355  385
  实施例356  0.63    63     100
  实施例357  18    2     100
  实施例358  7
  实施例359  10    8     90
  实施例361  33    73     90
  实施例362  36    343     70
  实施例363  26    225     70
  实施例364  0.9    62     85
  实施例365  24    15     100
  实施例366  13    394     80
  实施例367  0.21    3     100
  实施例368  1.4    4     90
  实施例369    283     90
  实施例370  30    190     80
  实施例371  14    64     80
  实施例372  23    224     80
  实施例373  61    859     60
  实施例374  0.6    19     100
  实施例375  71
  实施例376  88
  实施例377  194
  实施例378  201
  实施例379  453
  实施例380  424
  实施例381  923
  实施例382  801
  实施例383  1758
  实施例384  1255
 5-HT2C亲和力          5-HT2C功能
  化合物  Ki(nM)   EC50(nM)   Emax(％)
  实施例385  1354
  实施例386  1025
  实施例387  1549
  实施例388  1580
  实施例389  1620
  实施例390  1.8   2   80
  实施例391   0.2   80
  实施例393  21.5   45   60
  实施例395  0.3   0.4   90
  实施例396  0.3
  实施例397  1.6
  实施例398  0.04   0.1   100
  实施例400  0.5
  实施例401  0.38   0.7   90
  实施例402  0.24   0.1   90
  实施例404  0.4
  实施例406  0.51   9   100
  实施例407  8.5   149   60
  实施例408  0.46   6   90
  实施例409  3   22   90
  实施例410  0.08   0.05   90
  实施例411  2.6   57   80
  实施例412  5.3   34   90
  实施例413  21   8   90
  实施例414  3.4   781   60
  实施例415  1.1   109   70
  实施例416  1.6   467   70
  实施例417  3.7   183   60
  实施例418  1.1   59   80
  实施例419  3.8   1359   80
  实施例420  7.0   504   80
 5-HT2C亲和力           5-HT2C功能
  化合物  Ki(nM)   EC50(nM)     Emax(％)
  实施例421  1.5   93     70
  实施例422   443     80
  实施例423  6.1   28     70
  实施例424   49     90
  实施例425   9     100
  实施例426   17     100
  实施例427   298     80
  实施例428   69     80
  实施例429  2.8   16     92
  实施例430   448     80
  实施例431   63     90
  实施例432   72     80
  实施例433  3.5   1     100
  实施例434  0.03   7     90
  实施例435   82     80
  实施例436   55     90
  实施例437   30     80
  实施例438  2.4   68     70
  实施例439  0.45   6     90
  实施例440  1.2   9     100
  实施例441  10   531     70
  实施例442  0.2   6     90
  实施例443  4.8   5     90
  实施例444   37     80
  实施例445  0.48   1     90
  实施例446   460     70
  实施例447   3     90
  实施例448  7   78     70
  实施例449  1   2     90
  实施例450  0.27   0.8     100
  实施例451  0.31   137     80
 5-HT2C亲和力          5-HT2C功能
  化合物  Ki(nM)   EC50(nM)   Emax(％)
  实施例452  24   153   80
  实施例453   24   80
  实施例454  0.26   0.39   90
  实施例456  4.1   50   100
  实施例457  38   740   50
  实施例458  17   212   80
  实施例459  24   16   90
  实施例460   215   90
  实施例461   34   80
  实施例462   79   80
  实施例463  21   89   80
  实施例464   462   70
  实施例465   496   60
  实施例466   55   70
  实施例467   257   80
  实施例468   73   80
  实施例469   21   80
  实施例470   289   70
  实施例471   14   90
  实施例472   353   80
实施例475  3.2   25   80
  实施例476  0.2   5   100
  实施例477  6.7   9   80
  实施例478  11   225   70
  实施例479  0.5   71   80
  实施例480  4.4   251   70
实施例481  1.5   75   80
  实施例482  7   143   80
  实施例483  5   58   80
  实施例484  0.51   43   70
实施例485  3   32   90
  5-HT2C亲和力           5-HT2C功能
  化合物   Ki(nM)   EC50(nM)     Emax(％)
  实施例486   0.2   5     90
  实施例487   0.06   3     100
  实施例488   0.34   132     90
  实施例489   3   39     90
  实施例490   1   6     100
  实施例491   22   200     80
  实施例492   3.1   7     80
  实施例493   11   8     90
  实施例494   35   475     60
  实施例495   41   338     60
  实施例496   46   510     60
  实施例497   37   315     70
  实施例498   35   326     70
  实施例499   3.6   57     90
  实施例500   86   256     80
  实施例501   45   70     70
  实施例502   60
  实施例503   78
  实施例504   1.2   27     90
  实施例505   371
  实施例506   1601
  实施例507   2726
  实施例508   1795
  实施例509   5000
  实施例510   5000
  实施例511   248
  实施例512   810
  实施例513   1148
  实施例514   242
  实施例515   965
  实施例516   1581
  5-HT2C亲和力           5-HT2C功能
  化合物   Ki(nM)     EC50(nM)   Emax(％)
  实施例517   2140
  实施例518   40     384   80
  实施例519   488
  实施例520   372
  实施例521   246
  实施例522   474
  实施例523   61
  实施例524   136
  实施例525   559
  实施例526   25     50   90
  实施例527   4744
  实施例528   1093
  实施例529   616
  实施例530   915
  实施例531   409
  实施例532   3355
  实施例533   1516
  实施例534   1049
  实施例535   1091
  实施例536   1119
  实施例537   1695
  实施例538   380
  实施例539   209
  实施例540   486
  实施例541   316
  实施例542   372
  实施例543     0.2   100
  实施例544     73   70
  实施例545   0.14     0.1   100
  实施例546   2.3
  实施例547   1.8
 5-HT2C亲和力           5-HT2C功能
  化合物  Ki(nM)   EC50(nM)     Emax(％)
  实施例548  2.3
  实施例549  3.1
  实施例550  0.37   0.4     100
  实施例551  0.55   17     90
  实施例552  0.3
  实施例554  41   2     70
  实施例555  0.6   4     80
  实施例558   265     70
  实施例559  0.3   7     90
  实施例560  0.35   2     100
  实施例561  2.7   21     80
实施例562  0.48   2     90
实施例563   135     70
实施例564   43     90
  实施例565   287     70
  实施例566   3     70
  实施例567   9     60
  实施例568   4     80
  实施例569   6     60
[0923]因此，本发明的化合物具有对脑5-羟色胺受体的亲和力和对脑5-羟色胺受体的激动剂或部分激动剂的活性。因此，它们对治疗此前所述的中枢神经系统疾病具有重要意义。
[0924]本文引用的或提及的各专利、专利申请和出版物的全部内容通过引用结合到本文中。

Claims (46)

1.一种式1化合物：
Figure A2004800383040002C1
式1
或其药学上可接受的盐；
其中：
R和R′独立为氢、1-6个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基或在环烷基环上具有3-6个碳的4-12个碳原子的烷基环烷基；
或者R和R′可以与它们连接的氮结合在一起形成含有2-5个碳原子的环，其中所述环碳原子之一任选被氮、硫或氧替换；
R1和R2独立为氢、1-6个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基或1-6个碳原子的全氟烷基；
R3a和R3b独立为氢、卤素、羟基、1-6个碳原子的烷基、3-6个碳原子的环烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基或1-6个碳原子的全氟烷氧基；
R4、R5、R6和R7独立为氢、卤素、氰基、羟基、羧基、1-8个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基、1-6个碳原子的全氟烷氧基、5-10个碳原子的芳基、5-10个碳原子的芳氧基、具有1-3个各自独立选自氮、氧或硫的杂原子的5-10元杂芳基、2-8个碳原子的链烯基、2-6个碳原子的烷酰基、2-6个碳原子的烷酰氧基、2-6个碳原子的烷氧基羰基、碳酰氨基、2-6个碳原子的烷酰氨基、1-6个碳原子的烷基亚磺酰氨基、氨基、1-6个碳原子的一烷基氨基、每个烷基部分含1-6个碳原子的二烷基氨基、3-8个碳原子的环烷基或具有1-3个各自独立选自氮、氧或硫的杂原子的3-8元杂环烷基，其中所述环烷基和杂环烷基为饱和的或部分饱和的；且
n是1、2或3；
其中R4、R5、R6和R7中的至少一个为3-8个碳原子的支链烷基、3-8个碳原子的支链烯基或-Y-R8，其中Y选自直接键、低级烷基、低级链烯基、O和NH，而R8为5-10个碳原子的芳基、5-10元杂芳基、3-8个碳原子的环烷基或3-8元杂环烷基；且
其中任何芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基可任选被1-5个独立选自以下的取代基取代：卤素、羟基、氰基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基或1-6个碳原子的全氟烷氧基。
2.一种权利要求1的化合物，其中R′为氢或1-6个碳原子的烷基。
3.一种权利要求1的化合物，其中R′为氢。
4.一种权利要求1-3中任一项的化合物，其中R为氢、1-6个碳原子的烷基或1-6个碳原子的全氟烷基。
5.一种权利要求1-3中任一项的化合物，其中R为氢，1-6个碳原子的烷基。
6.一种权利要求1-5中任一项的化合物，其中R1为氢、1-6个碳原子的烷基或1-6个碳原子的全氟烷基。
7.一种权利要求1-5中任一项的化合物，其中R1为氢或1-6个碳原子的烷基。
8.一种权利要求1-7中任一项的化合物，其中R2独立为氢、1-6个碳原子的烷基或1-6个碳原子的全氟烷基。
9.一种权利要求1-7中任一项的化合物，其中R2为氢或1-6个碳原子的烷基。
10.一种权利要求1-9中任一项的化合物，其中R3a和R3b独立为氢、卤素、羟基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基或1-6个碳原子的全氟烷氧基。
11.一种权利要求1-9中任一项的化合物，其中R3a和R3b独立为氢或1-6个碳原子的烷基。
12.一种权利要求1-9中任一项的化合物，其中R3a和R3b均为氢。
13.一种权利要求1-12中任一项的化合物，其中R4、R5、R6和R7中至少一个为3-8个碳原子的支链烷基、3-8个碳原子的支链烯基或-Y-R8，其中Y选自直接键、低级烷基、低级链烯基、O和NH，且R8为如权利要求1中所定义的5-10个碳原子的芳基、5-10元杂芳基、3-8个碳原子的环烷基或3-8元杂环烷基，而其余的R4、R5、R6和R7独立为氢、卤素、1-8个碳原子的烷基、1-3个碳原子全氟烷基、1-3个碳原子的烷氧基、2-8个碳原子的链烯基、3-8个碳原子的环烷基、3-8元杂环烷基、5-10个碳原子的芳基或5-10元杂芳基，且其中任何芳基、杂芳基、环烷基或杂环烷基可任选被1-5个独立选自以下的取代基取代：卤素、羟基、氰基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基和1-6个碳原子的全氟烷氧基。
14.一种权利要求1-13中任一项的化合物，其中R4、R5、R6独立为氢、卤素、1-3个碳原子的烷基、1-3个碳原子的烷氧基、1-3个碳原子的全氟烷基或1-3个碳原子的全氟烷氧基，及R7为-Y-R8。
15.一种权利要求1-13中任一项的化合物，其中R4或R5为5-10个碳原子的芳基，所述芳基任选由1-5个独立选自以下的取代基取代：卤素、羟基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基或1-6个碳原子的全氟烷氧基。
16.一种权利要求1-13中任一项的化合物，其中R4和R5中至少一个为卤素、1-6个碳原子的烷基、1-3个碳原子的全氟烷基或1-6个碳原子的烷氧基。
17.一种权利要求1-13中任一项的化合物，其中R5为卤代基。
18.一种权利要求1-17中任一项的化合物，其R7为-Y-R8及Y为直接键。
19.一种权利要求1-17中任一项的化合物，其中R7为5-10个碳原子的芳基、5-7个碳原子的环烷基或5-10元杂芳基，其中所述芳基、环烷基或杂芳基可任选被1-5个独立选自以下的取代基取代：卤素、羟基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基和1-6个碳原子的全氟烷氧基。
20.一种权利要求1-17中任一项的化合物，其中R7为苯基，其任选被1-5个独立选自以下的取代基取代：卤素、羟基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基和1-6个碳原子的全氟烷氧基。
21.一种权利要求1-17中任一项的化合物，其中R7为苯基，其任选被1-5个独立选自以下的取代基取代：卤素、羟基、1-6个碳原子的烷基、1-6个碳原子的全氟烷基、1-6个碳原子的烷氧基和1-6个碳原子的全氟烷氧基。
22.一种权利要求1-17中任一项的化合物，其中R7为苯基，其被1-3个独立选自以下的取代基取代：卤素、1-3个碳原子的烷基、1-3个碳原子的全氟烷基和1-3个碳原子的烷氧基。
23.一种权利要求1-17中任一项的化合物，其中R7为苯基，其被1-3个选自以下的取代基取代：氟、氯、甲基、甲氧基和三氟甲基。
24.一种权利要求1-17中任一项的化合物，其中R7选自：
4-甲氧基-2-甲基苯基，
2-氯-4-(三氟甲基)苯基，
2-氯-4-甲氧基苯基，
2-氯-4-(三氟甲氧基)苯基，
({7-[4-甲氧基-2-(三氟甲基)苯基，
4-乙氧基-2-甲基苯基，
4-乙氧基-2-(三氟甲基)苯基胺，
4-氯-2-(三氟甲基)苯基，
4-氟-2-(三氟甲基)苯基，
2-乙基-4-甲氧基苯基，
2，4-二氯苯基，
2，4-二甲基苯基，
4-异丙基-2-甲氧基苯基，
4-异丙氧基-2-(三氟甲基)苯基，
2-氯-4-异丙氧基苯基，
4-氯-2-甲基苯基，
2，6-二氟苯基，
2-氯-6-氟代苯基，
2-氟-6-(三氟甲基)苯基，
2，6-双(三氟甲基)苯基，
2，3-二氯苯基，
3-氯-2-氟代苯基，
2-氯-3-甲基苯基
2，6-二氯-4-甲氧基苯基，和
5-氟-2-甲氧基苯基。
25.一种权利要求1-24中任一项的化合物，其中n是1。
26.一种权利要求1-25中任一项的化合物，其中Y为直接键。
27.一种权利要求1的化合物，所述化合物为：
1)(±)-1-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
2)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
3)(-)-{[(7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
4)(+)-{[(7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
5)(+)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
6)(-)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
7)(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
8)(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
9)(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
10)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
11)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
12)(-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
13)(±)-{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
14)(±)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
15)(±)-{[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
16)(±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
17)(±)-[(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
18)(+)-{[7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
19)(-)-{[7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
20)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-苯基胺，
21)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-甲基苯基)胺，
22)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-氯苯基)胺，
23)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-甲氧基苯基)胺，
24)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-[4-(三氟甲基)苯基]胺，
25)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-氟苯基)胺，
26)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，4-二氯苯基)胺，
27)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(2，4-二甲基苯基)胺，
28)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，4-二甲基苯基)胺，
29)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-甲基苯基)胺，
30)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-氟苯基)胺，
31)(±)-N-2-(氨基甲基)-N-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺，
32)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-甲氧基-3-甲基苯基)胺，
33)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，5-二氟苯基)胺，
34)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-三氟甲氧基)苯基]胺，
35)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-氯-4-甲基苯基)胺，
36)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，5-二氯苯基)胺，
37)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-氯苯基)胺，
38)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-氯-3-甲基苯基)胺，
39)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，5-二甲基苯基)胺，
40)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-氯-4-氟苯基)胺，
41)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(2-氟苯基)胺，
42)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
43)(±)-{[5-氟-7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
44)(±)-{[5-氟-7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
45)(±)-{[5-氟-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
46)(±)-{[5-氟-7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
47)(±)-{[5-氟-7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
48)(±)-{[5-氟-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
49)(±)-{[5-氟-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
50)(±)-[(5-氟-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
51)(±)-{[5-氟-7-(3-呋喃基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
52)(±)-[(5-氟-7-吡啶-2-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
53)(±)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
54)(-)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
55)(+)-{[5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
56)(±)-[(5-氟-7-吡啶-4-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
57)(±)-[(5-氟-7-嘧啶-5-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
58)(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
59)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
60)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
61)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
62)(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
63)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
64)(-)-{[5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
65)(+)-{[5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
66)(±)-{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
67)(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
68)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
69)(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
70)(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
71)(±)-{[5-氟-7-(5-甲氧基-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
72)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
73)(±)-{[7-(2，6-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
74)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
75)(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
76)(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
77)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
78)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
79)(±)-1-环丙基-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
80)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丁胺，
81)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺，
82)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-1-胺，
83)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-2-胺，
84)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}二甲胺，
85)(±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}哌啶，
86)(±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吗啉，
87)(±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吡咯烷，
88)(±)-{[5-氯-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
89)(±)-{[5-氯-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
90)(±)-{[5-氯-7-(3-呋喃基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
91)(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
92)(-)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
93)(+)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
94)(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
95)(±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
96)(±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
97)(±)-{[5-氯-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
98(±)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
99)(-)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
100)(+)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
101)(±)-{[5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
102)(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
103)(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
104)(±)-{[5-氯-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
105)(±)-{[5-氯-7-(3，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
106)(±)-{[5-氯-7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
107)(±)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
108)(-)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
109)(+)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
110)(±)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
111)(+)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
112)(-)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
113)(±)-{[(5-氯-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
114)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
115)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}(环丙基甲基)胺，
116)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丁基胺，
117)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺，
118)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-2-胺，
119)(±)-[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}二甲胺，
120)(±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}哌啶，
121)(±)-4-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吗啉，
122)(±)-4-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}硫吗啉，
123)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-1-胺，
124)(±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}哌嗪，
125)(±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吡咯烷，
126)(±)-{[(5-甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
127)(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
128)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
129)(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
130)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
131)(±)-({5-甲基-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)胺，
132)(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
133)(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
134)(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
135)(±)-{[7-(4-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
136)(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
137)(±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
138)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
139)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
140)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
141)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
142)(-)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
143)(+)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
144)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
145)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
146)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
147)(-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
148)(+)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
149)(±)-{[5-乙基-7-(2甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
150)(±)-{[5-乙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
151)(±)-{[5-异丙基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
152)(±)-{[5-异丙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
153)(±)-{[5-环戊基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
154)(±)-{[5-环戊基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
155)(±)-{[5-异氰基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
156)(±)-{[5-异氰基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
157)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
158)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
159)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
160)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
161)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
162)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
163)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
164)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
165)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
166)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
167)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
168)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
169)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
170)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
171)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
172)(±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
173)(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
174)(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
175)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
176)(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
177)(±)-{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
178)(±)-{[7-(3，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
179)(±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
180)(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
181)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
182)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
183)(±)-{[7-(4-丁基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
184)(±)-4-[2-(氨基甲基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]苄腈，
185)(±)-{[7-(3-呋喃基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
186)(±)-{[7-噻吩-3-基-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
187)(±)-{[7-吡啶-3-基-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
188)(±)-[(5，7-二苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
189)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
190)(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
191)(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
192)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
193)(±)-{[7-(3-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
194)(±)-{[7-(4-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
195)(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
196)(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
197)(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
198)(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
199)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
200)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
201)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
202)(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
203)(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
204)(±)-{[5-甲氧基-7-(3-噻吩基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
205)(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
206)(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
207)(±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
208)(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
209)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
210)(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
211)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
212)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
213)(-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
214)(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
215)(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
216)(±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
217)(±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
218)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
219)(±)-{[7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
220)(±)-{[7-氟-5-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
221)(±)-{[7-氟-5-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
222)(±)-({7-氟-5-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)胺，
223)(±)-{[7-氟-5-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
224)(±)-{[7-氟-5-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
225)(±)-{[7-氟-5-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
226)(±)-{[7-氟-5-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
227)(±)-({7-氟-5-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)胺，
228)(±)-{[7-氟-5-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
229)(±)-{[7-氟-5-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
230)(±)-{[7-氟-5-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
231)(±)-{[7-氟-5-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
232)(±)-({7-氟-5-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)胺，
233)(±)-{[7-氟-5-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
234)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺，
235)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
236)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丁胺，
237)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-2-胺，
238)(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
239)(+)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
240)(-)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
241)(±)-{[{[7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
242)(±)-{[6-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
243)(±)-{[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
244)(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
245)(±)-{[6-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
246)(±)-{[6-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
247)(±)-{[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
248)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
249)(-)-N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
250)(+)-N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
251)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
252)(+)-N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
253)(-)-N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
254)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
255)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
256)(±)-[(N-甲基-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
257)(±)-[(N-甲基-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
258)(±)-[(N-甲基-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
259)(±)-[(N-甲基-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
260)(±)-[(N-甲基-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
261)(±)-[(N-甲基-1-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
262)(±)-[(N-甲基-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
263)(±)-[(N-甲基-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
264)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
265)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
266)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
267)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
268)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
269)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
270)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
271)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
272)(±)-[(N-甲基-1-[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
273)(±)-[(N-甲基-1-[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
274)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
275)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
276)(-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
277)(+)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
278)(±)-N-甲基-1-(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
279)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
280)(±)-{[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
281)(±)-{[5-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
282)(±)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
283)(-)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
284)(+)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
285)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
286)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
287)(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
288)(-)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
289)(+)-[7-(2，4-二5氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
290)(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
291)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
292)(+)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
293)(-)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
294)(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
295)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
296)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
297)(±)-{[5-氟-7-(5-甲氧基-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
298)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
299)(±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
300)(±)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]甲胺，
301)(±)-[(5-氯-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
302)(±)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
303)(±)-[(5-氯-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
304)(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
305)(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
306)(±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
307)(±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
308)(±)-{[5-氯-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
309)(±)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
310)(±)-{[5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
311)(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
312)(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
313)(±)-{[5-氯-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
314)(±)-{[5-氯-7-(3.4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
315)(±)-{[5-氯-7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
316)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
317)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
318)(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
319)(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
320)(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
321)(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
322)(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
323)(±)-{[7-(4-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
324)(±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
325)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
326)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
327)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
328)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
329)(-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
330)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
331)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
332)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
333)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
334)(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
335)(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
336)(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
337)(±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
338)(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
339)(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
340)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
341)(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
342)(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
343)(±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
344)(±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
345)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
346)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
347)(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
348)(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
349)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
350)(±)-{[7-(3-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
351)(±)-{[7-(4-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
352)(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
353)(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
354)(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
355)(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
356)(±)-{[7-(3-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
357)(±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
358)(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
359)(±)-{[N-甲基-1-[7-苯基-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
360)(±)-N-甲基-1-[7-(3-甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
361)(±)-N-甲基-1-[7-(3-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
362)(±)-N-甲基-1-[7-(2，3-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
363)(±)-N-甲基-1-[7-(3，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
364)(±)-N-甲基-1-[7-(2，5-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
365)(±)-N-甲基-1-[7-(2，3-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
366)(±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
367)(±)-N-甲基-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
368)(±)-{[7-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
369)(±)-{[7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
370)(±)-{[7-氟-5-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
371)(±)-{[7-氟-5-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
372)(±)-{7-氟-5-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
373)(±)-{7-氟-5-[2-甲氧基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
374)(±)-{7-氟-5-[3-甲基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
375)(±)-{7-氟-5-[3-氯苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
376)(±)-{[7-氟-5-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
377)(±)-{7-氟-5-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
378)(±)-{7-氟-5-[3-甲氧基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺
379)(±)-{7-氟-5-[4-甲基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
380)(±)-{7-氟-5-[4-氯苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
381)(±)-{[7-氟-5-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
382)(±)-{7-氟-5-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
383)(±)-{7-氟-5-[4-甲氧基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
384)(+){[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
385)(-){[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
386)(R)-[7-(2-氯-苯基)-(5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基)甲基-胺，
387)(R)-[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基]乙胺，
388)(R)-[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基]二甲胺，
389){[(2R)-7-(5-氯-2-甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
390){[(2R)-7-(4-氯-2-甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
391)(-)-{[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
392)(+)-{[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
393)(±)-{2-[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺，
394)(±)-{2-[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺，
395)(±)-{2-[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺，
396)(±)-{N-甲基-1-[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
397)(+)-{N-甲基-1-[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
398)(-)-{N-甲基-1-[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
399)(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
400)(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
401)(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
402)(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
403)(+)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
404)(-)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
405)(-)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
406)(+)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
407)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
408)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
409)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，或
410)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺；
或其药学上可接受的盐。
28.一种权利要求1的化合物，所述化合物为：
1)(±)-1-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
2)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
3)(-)-{[(7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
4)(+)-{[(7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
5)(+)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
6)(-)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
7)(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
8)(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
9)(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
10)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
11)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
12)(-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
13)(±)-{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
14)(±)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
15)(±)-{[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
16)(±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
17)(±)-[(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
18)(+)-{[7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
19)(-)-{[7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
20)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-苯基胺，
21)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-甲基苯基)胺，
22)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-氯苯基)胺，
23)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-甲氧基苯基)胺，
24)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-[4-(三氟甲基)苯基]胺，
25)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-氟苯基)胺，
26)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，4-二氯苯基)胺，
27)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(2，4-二甲基苯基)胺，
28)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，4-二甲基苯基)胺，
29)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-甲基苯基)胺，
30)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-氟苯基)胺，
31)(±)-N-2-(氨基甲基)-N-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-胺，
32)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-甲氧基-3-甲基苯基)胺，
33)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，5-二氟苯基)胺，
34)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-三氟甲氧基)苯基]胺，
35)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-氯-4-甲基苯基)胺，
36)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，5-二氯苯基)胺，
37)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-氯苯基)胺，
38)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(4-氯-3-甲基苯基)胺，
39)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3，5-二甲基苯基)胺，
40)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(3-氯-4-氟苯基)胺，
41)(±)-N-[2-(氨基甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]-N-(2-氟苯基)胺，
42)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
43)(±)-{[5-氟-7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
44)(±)-{[5-氟-7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
45)(±)-{[5-氟-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
46)(±)-{[5-氟-7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
47)(±)-{[5-氟-7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
48)(±)-{[5-氟-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
49)(±)-{[5-氟-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
50)(±)-{[5-氟-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
51)(±)-{[5-氟-7-(3-呋喃基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
52)(±)-[(5-氟-7-吡啶-2-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
53)(±)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
54)(-)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
55)(+)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
56)(±)-[(5-氟-7-吡啶-4-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
57)(±)-[(5-氟-7-嘧啶-5-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
58)(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
59)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
60)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
61)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
62)(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
63)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
64)(-)-{[5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
65)(+)-{[5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
66)(±)-{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
67)(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
68)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
69)(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
70)(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
71)(±)-{[5-氟-7-(5-甲氧基-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
72)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
73)(±)-{[7-(2，6-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
74)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
75)(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
76)(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
77)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
78)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
79)(±)-1-环丙基-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
80)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丁胺，
81)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺，
82)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-1-胺，
83)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-2-胺，
84)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}二甲胺，
85)(±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}哌啶，
86)(±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吗啉，
87)(±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吡咯烷，
88)(±)-{[5-氯-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
89)(±)-{[5-氯-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
90)(±)-{[5-氯-7-(3-呋喃基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
91)(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
92)(-)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
93)(+)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
94)(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
95)(±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
96)(±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
97)(±)-{[5-氯-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
98)(±)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
99)(-)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
100)(+)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
101)(±)-{[5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
102)(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
103)(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
104)(±)-{[5-氯-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
105)(±)-{[5-氯-7-(3，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
106)(±)-{[5-氯-7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
107)(±)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
108)(-)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
109)(+)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
110)(±)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
111)(±)-{[(5-氯-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
112)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
113)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}(环丙基甲基)胺，
114)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丁基胺，
115)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺，
116)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-2-胺，
117)(±)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}二甲胺，
118)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-1-胺，
119)(±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}哌嗪，
120)(±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吡咯烷，
121)(±)-{[(5-甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
122)(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
123)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
124)(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
125)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
126)(±)-({5-甲基-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)胺，
127)(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
128)(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
129)(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
130)(±)-{[7-(4-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
131)(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
132)(±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
133)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
134)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
135)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
136)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
137)(-)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
138)(+)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
139)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
140)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
141)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
142)(-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
143)(+)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
144)(±)-{[5-乙基-7-(2甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
145)(±)-{[5-乙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
146)(±)-{[5-异丙基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
147)(±)-{[5-异丙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
148)(±)-{[5-环戊基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
149)(±)-{[5-环戊基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
150)(±)-{[5-异氰基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
151)(±)-{[5-异氰基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
152)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
153)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
154)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
155)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
156)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
157)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
158)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
159)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
160)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
161)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(3-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
162)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
163)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
164)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
165)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
166)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-(三氟甲基)苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
167)(±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
168)(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
169)(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
170)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
171)(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
172)(±)-{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
173)(±)-{[7-(3，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
174)(±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
175)(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
176)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
177)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
178)(±)-{[7-(4-丁基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
179)(±)-4-[2-(氨基甲基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-7-基]苄腈，
180)(±)-{[7-(3-呋喃基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
181)(±)-{[7-噻吩-3-基-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
182)(±)-{[7-吡啶-3-基-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
183)(±)-[(5，7-二苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
184)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
185)(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
186)(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
187)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
188)(±)-{[7-(3-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
189)(±)-{[7-(4-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
190)(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
191)(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
192)(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
193)(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
194)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
195)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
196)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
197)(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
198)(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
199)(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
200)(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
201)(±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
202)(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
203)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
204)(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
205)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
206)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
207)(-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
208)(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
209)(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
210)(±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
211)(±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
212)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
213)(±)-{[7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
214)(±)-{[7-氟-5-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
215)(±)-{[7-氟-5-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
216)(±)-({7-氟-5-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)胺，
217)(±)-{[7-氟-5-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
218)(±)-{[7-氟-5-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
219)(±)-{[7-氟-5-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
220)(±)-{[7-氟-5-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
221)(±)-({7-氟-5-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)胺，
222)(±)-{[7-氟-5-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
223)(±)-{[7-氟-5-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
224)(±)-{[7-氟-5-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
225)(±)-{[7-氟-5-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
226)(±)-({7-氟-5-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)胺，
227)(±)-{[7-氟-5-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
228)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺，
229)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
230)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-2-胺，
231)(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
232)(+)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
233)(-)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
234)(±)-{[{[7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
235)(±)-{[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
236)(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
237)(±)-{[6-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
238)(±)-{[6-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
239)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
240)(-)-N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
241)(+)-N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
242)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
243)(+)-N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
244)(-)-N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
245)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
246)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
247)(±)-[(N-甲基-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
248)(±)-[(N-甲基-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
249)(±)-[(N-甲基-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
250)(±)-[(N-甲基-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
251)(±)-[(N-甲基-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
252)(±)-[(N-甲基-1-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
253)(±)-[(N-甲基-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
254)(±)-[(N-甲基-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
255)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
256)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
257)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
258)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
259)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
260)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
261)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
262)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
263)(±)-[(N-甲基-1 -[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
264)(±)-[(N-甲基-1-[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
265)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
266)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
267)(-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基)甲胺，
268)(+)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
269)(±)-N-甲基-1-(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
270)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
271)(±)-{[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
272)(±)-{[5-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
273)(±)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
274)(-)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
275)(+)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
276)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
277)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
278)(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
279)(-)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
280)(+)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
281)(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
282)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
283)(+)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
284)(-)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
285)(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
286)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
287)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
288)(±)-{[5-氟-7-(5-甲氧基-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
289)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
290)(±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
291)(±)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]甲胺，
292)(±)-[(5-氯-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
293)(±)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
294)(±)-[(5-氯-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
295)(±)-[(5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
296)(±)-[(5-氯-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
297)(±)-[(5-氯-7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
298)(±)-[(5-氯-7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
299)(±)-[(5-氯-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
300)(±)-[(5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
301)(±)-{[5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
302)(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
303)(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
304)(±)-{[5-氯-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
305)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
306)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
307)(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
308)(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
309)(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，甲胺，
310)(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
311)(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
312)(±)-{[7-(4-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
313)(±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
314)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
315)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
316)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
317)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
318)(-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
319)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
320)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
321)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
322)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
323)(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
324)(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
325)(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
326)(±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
327)(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
328)(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
329)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
330)(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
331)(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
332)(±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
333)(±)-([7-(3-氯-4-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
334)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
335)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
336)(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
337)(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
338)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
339)(±)-{[7-(3-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
340)(±)-{[7-(4-氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
341)(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
342)(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
343)(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
344)(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
345)(±)-{[7-(3-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
346)(±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
347)(±)1-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
348)(±)-{[N-甲基-1-[7-苯基-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
349)(±)-N-甲基-1-[7-(3-甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
350)(±)-N-甲基-1-[7-(3-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
351)(±)-N-甲基-1-[7-(2，3-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
352)(±)-N-甲基-1-[7-(3，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
353)(±)-N-甲基-1-[7-(2，5-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
354)(±)-N-甲基-1-[7-(2，3-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
355)(±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
356)(±)-N-甲基-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
357)(±)-{[7-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
358)(±)-{[7-氟-5-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
359)(±)-{[7-氟-5-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
360)(±)-{[7-氟-5-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
361)(±)-{7-氟-5-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
362)(±)-{7-氟-5-[2-甲氧基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
363)(±)-{7-氟-5-[3-甲基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
364)(±)-{7-氟-5-[3-氯苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
365)(±)-{7-氟-5-[3-氟苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
366)(±)-{7-氟-5-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
367)(±)-{7-氟-5-[3-甲氧基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺
368)(±)-{7-氟-5-[4-甲基苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
369)(±)-{7-氟-5-[4-氯苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
370)(±)-{[7-氟-5-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
371)(±)-{7-氟-5-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)甲胺，
372)(±)-{[7-氟-5-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
373)(+){[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
374)(-){[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
375)(R)-[7-(2-氯-苯基)-(5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基)甲基-胺，
376)(R)-[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基]乙胺，
377)(R)-[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基]二甲胺，
378){[(2R)-7-(5-氯-2-甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
379){[(2R)-7-(4-氯-2-甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
380)(-)-{[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
381)(+)-{[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
382)(±)-{2-[6-氯-7-(2-氯-苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺，
383)(±)-{2-[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺，
384)(±)-{N-甲基-1-[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
385)(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
386)(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
387)(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
388)(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
389)(+)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
390)(-)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
391)(-)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
392)(+)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
393)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
394)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
395)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，或
396)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺；
或其药学上可接受的盐。
29.一种权利要求1的化合物，所述化合物为：
1)(±)-1-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
2)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
3)(-)-{[(7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
4)(+)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
5)(-)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
6)(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
7)(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
8)(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
9)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
10)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
11)(-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
12)(±)-{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
13)(±)-{[7-(4-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
14)(±)-{[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
15)(±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
16)(±)-[(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
17)(+)-{[7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
18)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
19)(±)-{[5-氟-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
20)(±)-{[5-氟-7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
21)(±)-{[5-氟-7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
22)(±)-{[5-氟-7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
23)(±)-{[5-氟-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
24)(±)-{[5-氟-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
25)(±)-{[5-氟-7-(3-呋喃基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
26)(±)-[(5-氟-7-吡啶-2-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
27)(±)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
28)(-)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
29)(+)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
30)(±)-[(5-氟-7-吡啶-4-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
31)(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
32)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
33)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
34)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
35)(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
36)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
37)(-)-{[5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
38)(+)-{[5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
39)(±)-{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
40)(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
41)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
42)(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
43)(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
44)(+)-{[5-氟-7-(5-甲氧基-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
45)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
46)(±)-{[7-(2，6-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
47)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
48)(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
49)(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
50)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
51)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
52)(±)-1-环丙基-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
53)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丁胺，
54)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺，
55)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-1-胺，
56)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-2-胺，
57)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}二甲胺，
58)(±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}哌啶，
59)(±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吗啉，
60)(±)-1-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吡咯烷，
61)(±)-{[5-氯-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
62)(±)-{[5-氯-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
63)(±)-{[5-氯-7-(3-呋喃基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
64)(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
65)(-)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
66)(+)-{[5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
67)(±)-{[5-氯-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
68)(±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
69)(±)-{[5-氯-7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
70)(±)-{[5-氯-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
71)(±)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
72)(-)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
73)(+)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
74)(±)-{[5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
75)(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
76)(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
77)(±)-{[5-氯-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
78)(±)-{[5-氯-7-(3，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
79)(±)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
80)(-)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
81)(+)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
82)(±)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
83)(±)-{[(5-氯-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
84)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
85)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}(环丙基甲基)胺，
86)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丁基胺，
87)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺，
88)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-2-胺，
89)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}二甲胺，
90)(±)-N-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-1-胺，
91)(±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}哌嗪，
92)(±)-1-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}吡咯烷，
93)(±)-{[(5-甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
94)(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
95)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
96)(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
97)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
98)(±)-({5-甲基-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲基)胺，
99)(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
100)(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
101)(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
102)(±)-{[7-(4-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
103)(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
104)(±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
105)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
106)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
107)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
108)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
109)(-)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
110)(+)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
111)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
112)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
113)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
114)(±)-{[5-乙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
115)(±)-{[5-异丙基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
116)(±)-{[5-异丙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
117)(±)-{[5-环戊基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
118)(±)-{[5-环戊基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
119)(±)-{[5-异氰基-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
120)(±)-{[5-异氰基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
121)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
122)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
123)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
124)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
125)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
126)(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
127)(±)-{[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
128)(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
129)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
130)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
131)(±)-{[7-(3-呋喃基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
132)(±)-{[7-噻吩-3-基-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
133)(±)-{[7-吡啶-3-基-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
134)(±)-[(5，7-二苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
135)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
136)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
137)(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
138)(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
139)(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
140)(±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
141)(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
142)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
143)(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
144)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
145)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
146)(-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
147)(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
148)(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
149)(±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
150)(±)-{[7-(3-氯-4-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
151)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
152)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺，
153)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
154)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}丙-2-胺，
155)(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
156)(±)-{[{[7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
157)(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
158)(±)-{[6-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
159)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
160)(-)-N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
161)(+)-N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
162)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
163)(+)-N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
164)(-)-N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
165)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
166)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
167)(±)-[(N-甲基-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
168)(±)-[(N-甲基-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
169)(±)-[(N-甲基-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
170)(±)-[(N-甲基-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
171)(±)-[(N-甲基-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
172)(±)-[(N-甲基-1-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
173)(±)-[(N-甲基-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
174)(±)-[(N-甲基-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
175)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
176)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
177)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
178)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
179)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
180)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，5-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
181)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
182)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
183)(±)-[(N-甲基-1-[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
184)(±)-[(N-甲基-1-[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
185)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
186)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
187)(-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
188)(+)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
189)(±)-N-甲基-1-(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
190)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
191)(±)-{[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
192)(±)-{[5-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
193)(±)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
194)(-)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
195)(+)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
196)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
197)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
198)(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
199)(-)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
200)(+)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
201)(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
202)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
203(+)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
204)(-)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
205)(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
206)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
207)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
208(±)-{[5-氟-7-(5-甲氧基-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
209)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
210)(±)-{[7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
211)(±)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]甲胺，
212)(±)-[(5-氯-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
213)(±)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
214)(±)-[(5-氯-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
215)(±)-[(5-氯-7-(2，3-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
216)(±)-[(5-氯-7-(2，3-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
217)(±)-[(5-氯-7-(2，3-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
218)(±)-[(5-氯-7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
219)(±)-[(5-氯-7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
220)(±)-[(5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
221)(±)-{[5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
222)(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
223)(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
224)(±)-{[5-氯-7-(5-氯-2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
225)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
226)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
227)(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
228)(±)-{[7-(3-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
229)(±)-{[7-(3-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，甲胺，
230)(±)-{[7-(4-甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
231)(±)-{[7-(4-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
232)(±)-{[7-(4-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
233)(±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
234)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
235)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
236)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
237)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
238)(-)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
239)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
240)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
241)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
242)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
243)(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
244)(±)-{[7-(2，3-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
245)(±)-{[7-(2，3-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
246)(±)-{[7-(2，3-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
247)(±)-{[7-(2，4-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
248)(±)-{[7-(2，5-二氟苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
249)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
250)(±)-{[7-(2，5-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
251)(±)-{[7-(2，5-二甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
252)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
253)(±)-{[N-甲基-1-[7-苯基-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
254)(±)-N-甲基-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-5-(三氟甲基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
255)(+){[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
256)(-){[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
257)(R)-[7-(2-氯-苯基)-(5-氟-2，3-二氢-苯并呋喃-2-基甲基)甲基-胺，
258)(-)-{[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
259)(+)-{[7-(2，6-二氯-苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
260)(±)-{2-[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺，
261)(±)-{N-甲基-1-[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
262)(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
263)(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
264)(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
265)(+)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
266)(+)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
267)(-)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
268)(-)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
269)(+)-{[5-氯-7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
270)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
271)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
272)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，或
273)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
或其药学上可接受的盐。
30.一种权利要求1的化合物，所述化合物为：
1)(-)-{[(7-(2，3-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
2)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
3)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
4)(±)-{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
5)(±)-{[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
6)(±)-[(7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
7)(+)-{[7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
8)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
9)(±)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
10)(+)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
11)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
12)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
13)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
14)(+)-{[5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
15)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
16)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
17)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
18)(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
19)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
20)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺，
21)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}二甲胺，
22)(±)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
23)(-)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
24)(±)-{[5-氯-7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
25)(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
26)(±)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
27)(±)-{[(5-氯-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
28)(±)-{[7-(2-氟苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
29)(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
30)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
31)(±)-{[7-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
32)(±)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
33)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
34)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
35)(+)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
36)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
37)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
38)(±)-{[5-乙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
39)(±)-{[5-(三氟甲基)-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
40)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
41)(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
42)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
43)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
44)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
45)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺，
46)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
47)(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
48)(±)-{[{[7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
49)(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
50)(±)-{[6-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
51)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
52)(+)-N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
53)(+)-N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
54)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
55)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
56)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
57)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
58)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
59)(-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
60)(±)-{[5-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
61)(±)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺
62)(+)-{[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
63)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
64)(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
65)(+)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
66)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
67)(+)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
68)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
69)(±)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]甲胺，
70)(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
71)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
72)(±)-{[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
73)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
74)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
75)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
76)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
77)(±)-{[7-(2-甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺、
78)(-){[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
79)(+){[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
80)(±)-{2-[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺，
81)(±)-{N-甲基-1-[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
82)(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
83)(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
84)(+)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
85)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
86)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
87)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，或
88)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
或其药学上可接受的盐。
31.一种权利要求1的化合物，所述化合物为：
1)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
2)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
3)(±)-{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
4)(±)-{[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
5)(+)-{[7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
6)(±)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
7)(+)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
8)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
9)(+)-{[5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
10)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
11)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基-5-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
12)(±)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
13)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
14)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}二甲胺，
15)(-)-{[5-氯-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺
16)(±)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
17)(±)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
18)(±)-{[(5-氯-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺
19)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
20)(+)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
21)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
22)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
23)(±)-{[5-乙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
24)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
25)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
26)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
27)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}乙胺，
28)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
29)(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
30)(±)-{[{[7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
31)(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
32)(±)-{[6-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
33)(+)-N-甲基-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
34)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
35)(-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
36)(±)-{[5-氟-7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
37)(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
38)(+)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
39)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
40)(+)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
41)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
42)(±)-{[7-(2-氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
43)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
44)(+)-{[7-(2，5-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
45)(-)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
46)(±)-{2-[7-(2-甲氧基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]乙基}胺，
47)(±)-{N-甲基-1-[(7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
48)(-)-{[7-(2，6-二甲基苯基)-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
49)(+)-{[5-氯-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
50)(+)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，或
51)(-)-{[7-(2，3-二甲氧基苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
或其药学上可接受的盐。
32.一种权利要求1的化合物，所述化合物为：
1)(±)-{[7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
2)(±)-{[7-(2，4，6-三氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
3)(±)-{[7-(5-氯-2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
4)(+)-{[7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
5)(+)-[(5-氟-7-吡啶-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]胺，
6)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
7)(+)-{[5-氟-7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
8)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
9)(±)-{[5-氯-7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
10)(±)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
11)(+)-{[7-(2，4-二氯苯基)-5-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
12)(±)-{[5-乙基-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
13)(±)-N-{[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}环丙胺，
14)(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
15)(±)-{[{[7-(2-氯苯基)-6-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
16)(±)-{[6-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
17)(±)-{[6-氟-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
18)(±)-N-甲基-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
19)(±)-[(N-甲基-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
20)(±)-[7-(2，4-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
21)(+)-{[5-氟-7-(2，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
22)(±)-{[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}甲胺，
或
23)(-){[7-(2，6-二氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲基}胺，
或其药学上可接受的盐。
33.一种权利要求1的化合物，所述化合物为：
1)(±)-1-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
2)(±)-1-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
3)(±)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
4)(±)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
5)(±)-1-(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
6)(±)-(6-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
7)(±)-1-{7-[3，5-双(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
8)(±)-1-[7-(1-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
9)(±)-1-[7-(3-氯-4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
10)(±)-1-[7-(3，5-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
11)(±)-1-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
12)(±)-1-[7-(2-萘基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
13)(±)-1-(2’，3’-二氢-2，7’-二-1-苯并呋喃-2’-基)甲胺
14)(±)-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
15)(±)-1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
16)(±)-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
17)(±)-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
18)(±)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
19)(±)-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
20)(±)-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
21)(±)-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
22)(±)-[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
23)(±)-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
24)(±)-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
25)(±)-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
26)(±)-1-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
27)(±)-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
28)(±)-1-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
29)(±)-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
30)(±)-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
31)(±)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
32)(±)-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
33)(±)-1-(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
34)(±)-1-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
35)(±)-1-{7-[(1E)-3，3-二甲基丁-1-烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
36)(±)-1-[7-(3，3-二甲基丁基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
37)(±)-1-[4-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
38)(±)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
39)(±)-1-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
40)(±)-1-[7-(2，6-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
41)(±)-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
42)(±)-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
43)(±)-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
44)(±)-1-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
45)(+)-1-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
46)(-)-1-(7-苄基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
47)(±)-1-{7-[(E)-2-苯基乙烯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，或
48)(±)-1-[7-(2-苯基乙基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
或其药学上可接受的盐。
34.一种权利要求1的化合物，所述化合物为：
1)(-)-1-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
2)(-)-1-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
3)(±)-(5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
4)(±)-N-[(5-氯-7-环己基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]-N-甲胺，
5)(±)-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
6)(±)-1-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
7)(±)-1-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
8)(±)-1-[5-氯-7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
9)(±)-1-[5-氯-7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
10)(±)-1-[5-氯-7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
11)(±)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
12)(±)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
13)(±)-1-(4-氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
14)(±)-1-[4-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
15)(±)-1-(5-氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
16)(±)-1-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
17(±)-1-[5-氟-7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
18)(±)-1-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
19)(±)-(4，5-二氟-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
20)(±)-1-[4，5-二氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
21)(±)-1-(5-氯-2-甲基-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
22)(±)-(5-氯-2-甲基-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
23)(±)-(5-氯-2-甲基-7-噻吩-2-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，或
24)(+)-1-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
或其药学上可接受的盐。
35.一种权利要求1的化合物，所述化合物为：
1)(+)-1-(4-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
2)(±)-1-[4-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
3)(-)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
4)(+)-(7-环戊基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
5)(-)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
6)(+)-(7-异丙基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
7)(-)-1-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
8)(+)-1-(5-氯-7-异丙基-4-甲基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
9)(-)-1-(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
10)(+)-1-(7-叔丁基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
11)(-)-1-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
12)(+)-1-(7-叔丁基-5-氯-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
13)(-)-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
14)(-)-1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
15)(+)-[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
16)(-)-[7-(2-异丙基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
17)(-)-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
18)(-)-1-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
19)(+)-1-(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
20)(+)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
21)(-)-N-[(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]-N-甲胺，
22)(-)-1-(7-叔丁基-5-甲氧基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
23)(-)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
24)(+)-1-{4-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
25)(+)-1-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
26)(-)-1-[4-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
27)(-)-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
28)(-)-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺
29)(-)-1-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
30)(+)-1-{7-[3-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，或
31)(-)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺；
或其药学上可接受的盐。
36.一种权利要求1的化合物，所述化合物为：
1)(-)-1-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
2)(+)-1-[7-(3-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
3)(+)-1-(7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
4)(-)-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
5)(-)-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
6)(+)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
7)(+)-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
8)(+)-1-[7-(3-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
9)(-)-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
10)(-)-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
11)(-)-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
12)(-)-1-(5-氯-7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
13)(-)-(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
14)(+)-N-[(5-氯-7-噻吩-3-基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲基]-N-甲胺，
15)(-)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
16)(-)-1-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
17)(-)-1-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
18)(+)-1-[7-(2-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
19)(+)-1-[7-(3-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
20)(+)-1-[7-(3-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
21)(+)-1-{7-[4-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
22)(+)-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
23)(+)-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
24)(+)-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
25)(+)-1-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺；
或其药学上可接受的盐。
37.一种权利要求1的化合物，所述化合物为：
1)(+)-1-(7-苯基-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基)甲胺，
2)(+)-1-[7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
3)(+)-1-[7-(2-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
4)(-)-1-{7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺，
5)(-)-1-[7-(2，6-二甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
6)(+)-1-[7-(4-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
7)(+)-1-[7-(4-氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
8)(+)-1-[7-(4-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
9)(+)-1-[7-(4-甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
10)(+)-1-[5-氯-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
11)(+)-1-[7-(2-氯苯基)-5-氟-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
12)(+)-1-[5-氟-7-(2-甲基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
13)(-)-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
14)(+)-1-[7-(2-氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
15)(-)-1-[7-(2，6-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
16)(-)-1-[7-(2，4-二甲氧基苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
17)(+)-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
18)(-)-1-[7-(2，4-二氟苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，
19)(-)-1-[7-(2，4-二氯苯基)-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基]甲胺，或
20)(-)-1-{5-氟-7-[2-(三氟甲基)苯基]-2，3-二氢-1-苯并呋喃-2-基}甲胺；
或其药学上可接受的盐。
38.一种治疗患有以下疾病的患者的方法，精神分裂症、精神分裂症样精神障碍、精神分裂性精神障碍、妄想性精神障碍、精神作用物质所致精神障碍、L-多巴-所致精神病、与早老性痴呆有关的精神病、与帕金森氏病有关的精神病、与Lewy体病有关的精神病、痴呆、记忆力缺损或与阿尔茨海默氏病有关的智力缺损性障碍，该方法包括给予所述患者治疗有效量的权利要求1-37中任一项要求的式I化合物。
39.一种权利要求38的方法，其中所述患者患有精神分裂症。
40.一种治疗患有双相性情感障碍、抑郁症、心境恶劣、焦虑症、适应失调或进食障碍的患者的方法，该方法包括给予所述患者治疗有效量的权利要求1-37中任一项要求的式I化合物。
41.一种权利要求40的方法，其中所述双相性情感障碍为I型双相情感障碍、II型双相情感障碍或循环性精神障碍；所述抑郁症为重型抑郁症、情绪恶劣性障碍或物质诱导的心境障碍；所述心境恶劣为严重抑郁发作、躁狂发作、混合型发作或轻型狂躁发作；所述焦虑症为惊恐发作、旷野恐怖、恐慌病、特殊恐怖症、社会恐怖症、强迫性障碍、创伤后紧张性疾病、急性紧张性疾病、泛化性焦虑症、分离焦虑症或物质诱导的焦虑症。
42.一种权利要求41的方法，其所述疾病为抑郁症、双相性情感障碍或心境恶劣。
43.一种治疗患有癫痫症、睡眠障碍、偏头痛、性机能障碍、药物成瘾、酒精成瘾、胃肠道疾病或肥胖的患者的方法，该方法包括给予所述患者治疗有效量的权利要求1-37中任一项要求的式1化合物。
44.一种治疗患有与创伤、中风或脊柱损伤有关的中枢神经系统缺损的患者的方法，该方法包括给予所述患者治疗有效量的权利要求1-37中任一项要求的式1化合物。
45.一种组合物，它包含如权利要求1-37中任一项要求的式I化合物或其药学上可接受的盐以及一种或多种药学上可接受的载体。
46.一种制备权利要求1要求的式1化合物或其药学上可接受的盐的方法，该方法包括以下步骤之一：
a)使式7化合物
其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和R7如在权利要求1中所定义，与叠氮化钠反应，然后使该产物还原，得到式1化合物，其中n为1，而R和R′均为H；或
b)使如上定义的式7化合物与式NHRR′的胺反应，其中R和R′如在权利要求1中所定义，得到相应的式1化合物，其中n为1；或
c)使如上定义的式7化合物与氰化钠反应，接着经还原而得到式1化合物，其中n为2，而R和R′均为H；
d)将如在权利要求1中所定义式1化合物转化为药学上可接受的盐，或反之亦然；或
e)从其混合物中分离如在权利要求1中所定义的式1化合物或其药学上可接受的盐的特定的对映体或非对映体。
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