CS196105B1 - Spdsob výroby 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu - Google Patents
Spdsob výroby 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu Download PDFInfo
- Publication number
- CS196105B1 CS196105B1 CS189078A CS189078A CS196105B1 CS 196105 B1 CS196105 B1 CS 196105B1 CS 189078 A CS189078 A CS 189078A CS 189078 A CS189078 A CS 189078A CS 196105 B1 CS196105 B1 CS 196105B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- phenyl
- amino
- dichloropyridazin
- chloropyridazin
- temperature
- Prior art date
Links
- VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 4,5-dichloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 VKWCOHVAHQOJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 11
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 12
- HAKJEHJYRKVCIU-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-chloro-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(N)=C(Cl)C=NN1C1=CC=CC=C1 HAKJEHJYRKVCIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 8
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 2
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910021591 Copper(I) chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M copper(I) chloride Chemical compound [Cu]Cl OXBLHERUFWYNTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HYZCDNSVEFVQSZ-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-5-hydroxy-2-phenylpyridazin-3-one Chemical compound O=C1C(Cl)=C(O)C=NN1C1=CC=CC=C1 HYZCDNSVEFVQSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 229940045803 cuprous chloride Drugs 0.000 description 2
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- LUMLZKVIXLWTCI-NSCUHMNNSA-N (e)-2,3-dichloro-4-oxobut-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C(\Cl)=C(/Cl)C=O LUMLZKVIXLWTCI-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- -1 1-phenyl-4-amino-5-chloropyridin-3-one Chemical compound 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical class CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIGHLIVNFSJEJF-UHFFFAOYSA-N 4-diazonio-5-oxo-2-phenylpyridazin-3-olate Chemical compound [O-]C1=C([N+]#N)C(=O)C=NN1C1=CC=CC=C1 JIGHLIVNFSJEJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N chloridazon Chemical compound O=C1C(Cl)=C(N)C=NN1C1=CC=CC=C1 WYKYKTKDBLFHCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- ZAKLKBFCSHJIRI-UHFFFAOYSA-N mucochloric acid Natural products OC1OC(=O)C(Cl)=C1Cl ZAKLKBFCSHJIRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine Chemical compound NNC1=CC=CC=C1 HKOOXMFOFWEVGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940067157 phenylhydrazine Drugs 0.000 description 1
- JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N phenylhydrazine hydrochloride Chemical compound Cl.NNC1=CC=CC=C1 JOVOSQBPPZZESK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940038531 phenylhydrazine hydrochloride Drugs 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- TVPRCLHSULCNLV-UHFFFAOYSA-N pyridazin-3-one Chemical compound O=C1C=CC=N[N]1 TVPRCLHSULCNLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Predmetom vynálezu je sposob výroby 2-fenyl-4,5-díchlórpyridazín-3-ónu.
2-fenyl-4,5-dichlórpyridazón je východiskovým produktom pri výrobě herbicídneho přípravku /čs. pat. 120 858/.
Až doteraz bolí známe spósoby pripravy 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3“ónu například reakciou mukochldrovej kyseliny a fenylhydrazínhydrochloridu vo vodě za přítomnosti uhličitanu sodného, ďalej reakciou mukochlórovej kyseliny a fenylhydrazínu v prostředí zriedenej kyšeiny solnej /brit.pat. 881 616, franc. pat. 1 216 605/ pričom sa vzniknutý produkt izoluje fíltráciou.
Postupom podlá vynálezu sa 2-fenyl-4,5-dichlórpyrídazín-3-ón připravuje z 2-fenyl -4-amíno-5-chlórpyridazín-3-ónu, ktorý sa izoluje ako odpad /čs. pat. 122 103/ pri výrobě herbicídného přípravku do cukrovej řepy s účinnou látkou 2-fenyl-4-chlór-5-amínopyridazín-3-ónu /čs. pat. 120 858/.
Technicky sa odpad jednoduchou operáciou dá přečistit a tak získat 2-feny1-4-amíno-5-chlórpyridazín-3-ón o vysokej čistotě.
Je známe, že pósobením dusitanu sodného v prostředí kyseliny chlorovodíkovej na 2-fenyl-4-amíno-5-chldrpyridazín-3-on vzniká 2-fenyl-3,5-dioxo-4-diazopyridazín, z ktorého pósobením'chloridov médi sa získá 2-fenyl-4-chlór-5-hydroxypyridazín-3-ón.
Teraz sa zistil spósob výroby 2-fenyl-4,5-díchlorpyridazín-3-ónu pósobením dusitanu sodného na 2-feny1-4-amíno-5-chlórpyrídazín-3-ón v prostředí kyseliny chlorovodíkóvej alebo jej zmesi s kyselinou octovou pri teplote -15°C až +50 °C za přítomnosti chloridu meďného v množstve 0,1 až
1,5 molov na 1 mól 2-fenyl-4-amíno-5-chlórpyridazín-3-ónu.
Najvačší význam výroby 2-feny1-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu spósobom podlá vynálezu spočívá v jednoduchej príprave a hlavně vo využití odpadového 2-fenyl-4-amíno-5-chlórpyridazín-3-ónu pre túto výrobu.
Následujúce příklady ozrejmujú, ale v ničom neobmedzujú predmet vynálezu. Příklad 1 ?Zmee.11,1 g 1-fenyl-4-amíno-5-chlórpyrida zín-3-ónu, 100 ml kyseliny chlorovodíkovej a 2,5 g chloridu meďného sa ochladilo na -15 °C. Za intenzívneho miešania sa po častiach přidalo 10,3 g práškového dusitanu sodného počas 2 hodin pri teplote -15 °C až -10 °C reakčnej zmesi.
Reakčná zmes sa potom postupné vyhriala na 20 až 25 °C a udržovala sa pri uvedenej teplote 2 hodiny. Calšiu 1 hodinu sa udržova la reakčná zmes pri teplote 90 °C po predchádzajucom vyhriatí. Po ochladeni reakčnej zmesi na 20 °G přidalo sa 100 ml vody a pevný podiel sa odfiltroval. Z technického produktu přítomný 2-fenyl-4-chlór-5-hydroxypyridazín-3-ón vznikajúci ako vedlajší produkt sa odstranil rozpuštěním vo vodnom roztoku NaOH. Týmto spósobom sa získalo 4,8 gramu technického 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu s b. t. 156 až 162 °C čistoty 94,1 Z.
Příklad 2
K zmesi 11,1 g 2-fenyl-4-amíno-5-chlór196105 pyridazln-3-ónu, 100 ml koncentrovanéj kyseliny chlorovodíkovej, 50 ml kyseliny octovej a 5,4 g chloridu meďného, za intenzívneho miešania pri teplote zmesi 20 aŽ 25 °C po čaštiach sa přidalo 10,3 g dusitanu sodného počas 2 hodin. Reakčná zmes sa potom miešala cfalšie 2 hodiny pri uvedenej teplote.
Po zriedení s 100 ml vody pevný podíel sa odfiltroval* Získalo sa 8,6 g technického 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu s b, t.
158 až 162 °C o čistotě 96i7 X.
Příklad 3
K zmesi 11,1 g 2-fenyl-4-amino-5-chlór-
Claims (3)
- Sposob výroby 2-feny1-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu vyznačujuci sa tým, že sa na 2-fenyl-4-amíno-5-chlórpyridaz in-3-ón posob i dusitanom sodným v prostredi kyseliny chlorovodíkovej alebo jej zmesi s kyselinou octopyridazín-3-onu, 100 ml koncentrovanéj kyseliny chlorovodíkovéj a 5,4 g chloridu me<fného sa po čaštiach přidalo 10,3 g dusitanu sodného počas 2 hodin pri teplote reakčnej zmezi 40 až 45 °C. Potom reakčná zmes sa miešala pri uvedenej teplote 1 hodinu a po vyhriatí na 90 °C zase 1 hodinu, fialší postup ako v příklade 1. Získalo sa 4,9 g technického 2-fenyl-4, 5-dichlórpyridazín-3-ónu s b. t. 155 až 161 °C, 93-%nej čistoty.VYNÁLEZU vou pri teplote -15 °C až +50 °C za prítomnos ti chloridu medného v množstve 0,1 až 1,5 mólov na 1 mól 2-fenyl-4-amíno-5-chlórpyrídaz ín-3-ónu.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS189078A CS196105B1 (sk) | 1978-03-24 | 1978-03-24 | Spdsob výroby 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS189078A CS196105B1 (sk) | 1978-03-24 | 1978-03-24 | Spdsob výroby 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS196105B1 true CS196105B1 (sk) | 1980-03-31 |
Family
ID=5354400
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS189078A CS196105B1 (sk) | 1978-03-24 | 1978-03-24 | Spdsob výroby 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS196105B1 (sk) |
-
1978
- 1978-03-24 CS CS189078A patent/CS196105B1/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1212380A (fr) | Procede de preparation de nouveaux derives de thieno (2,3-b) pyrrole | |
| US4198523A (en) | Salt of p-hydroxymandelate | |
| CS196105B1 (sk) | Spdsob výroby 2-fenyl-4,5-dichlórpyridazín-3-ónu | |
| US2405820A (en) | Production of methyl formylchloroacetate | |
| US2691039A (en) | Stilbene-alpha-ketol compounds and process for making the same | |
| US2956057A (en) | Process for the preparation of pteroylglutamic acid | |
| IL26949A (en) | 3-nitro-4-halophenol derivatives and their preparation | |
| KLEMME et al. | SYNTHESIS OF IODOHIPPURIC ACIDS. II. 2, 3, 5-AND 3, 4, 5-TRIIODOHIPPURIC ACIDS1 | |
| US2654753A (en) | 2-sulfanilamido-5-aminopyrimidine and salts thereof | |
| US1922205A (en) | 2-carboxy-5-amino diphenyl | |
| JPH0217161A (ja) | トリス（２‐シアノエチル）アミンの製造 | |
| US3654292A (en) | Manufacture of 3 5-dichloro-2 6-difluoro - 4 - hydroxypyridine and salts thereof | |
| JPS61286346A (ja) | ２，２−ビス（４′−アクリロイルオキシ−３′，５′−ジブロモフエニル）プロパンの製造法 | |
| SU471713A3 (ru) | Способ получени -/аминофенил/алифатических производных карбоновых кислот или их солей,или их -окисей | |
| JPS5824570A (ja) | ２，４−ジヒドロキシ−ピリミジンの製造法 | |
| KR830000147B1 (ko) | 치아졸리딘-4-카복실산 유도체의 제조방법 | |
| JPH0524903B2 (sk) | ||
| CA1066291A (en) | 3-formyl-4-methyl-2,6-dihydroxypyridine and a process for its preparation | |
| US2211538A (en) | Synthesis of quinoline derivatives | |
| SU129659A1 (ru) | Способ получени 1-фенил-З-пиразолидона | |
| KR820001161B1 (ko) | 카보 시스테인의 합성법 | |
| GB1576331A (en) | Alkali metal salts of phydroxymandelic acid | |
| CH294177A (fr) | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la pyridine. | |
| US2906779A (en) | Preparation of 3-nitro-4 (4'-methoxyphenoxy)-benzaldehyde | |
| FR2609287A1 (fr) | Procede de preparation d'un acide 4-trifluoromethyl-2-nitrobenzoique et d'un nouvel isomere |