CH294177A - Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la pyridine. - Google Patents
Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la pyridine.Info
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Description
Procédé <B>de</B> préparation <B>d'un nouveau dérivé de la</B> pyridme. La présente invention se rapporte à un procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la pyridine, la 5-nitro-2-diéthanolamino- pyridine, que l'on a. trouvé être un remède efficace dans les cas d'amibiase des mammi fères et des humains. Ce composé est beau coup moins toxique pour l'individu infecté que les remèdes utilisés actuellement en médecine dans ce but.
Selon l'invention, pour préparer ledit composé, on fait réagir une 5-nitro-2-halo- génopyridine avec de la diéthanolamine en présence d'un agent apte à lier l'acide résul tant de la réaction (par exemple un excès de diéthanolaanine ou de l'acétate de sodium). La réaction peut être effectuée dans un solvant (par exemple de l'éthanol ou de la pyridine) ou simplement dans un excès suffisant. de diéthanolamine, qui fonctionne alors tant comme milieu de réaction que comme agent liant l'acide.
Comme dérivé de la pyridine de départ., on emploie de préférence la 5-nitro-2-chloro- pyridine ou la 5-nitro-2-bromopyridine.
L'exemple suivant sert à illustrer l'in vention <I>Exemple:</I> De la 2-chloro-5-nitropyridine (100 g) (Philipps, J. 1941, 12) et de l'acétate de sodium anhydre (52,5 g) ont été ajoutés à. une solution de diéthanolamine (90 g) dans de l'éthanol (200 ml) et le mélange résultant a été chauffé à reflux pendant 7 heures. Le chlorure de sodium qui s'est séparé durant. ce temps a été filtré, et le filtrat a été main tenu à 0 tant qu'un solide s'est séparé. Ce dernier a été filtré et agité avec de l'acide chlorhydrique 4N (200 ml) à la température ambiante.
Le solide ayant été ainsi soumis à la dissolution, les impuretés insolubles ont été éliminées par agitation avec du noir animal et filtration. Le filtrat. clair a été neutralisé avec de l'ammoniaque aqueuse concentrée et l'on a obtenu un précipité jaune épais de 2-diéthanolamino-5-nitropyri- dine presque pure.
Après refroidissement, celui-ci a été recueilli, lavé à l'eau froide, et recristallisé à partir d'eau chaude contenant 10% d'éthanol. Finalement, il a. été séché à 100 sous pression réduite, ce qui a donné des cristaux jaunes, à point de fusion de 10-1 à 105 . (Rendement. 106 g.)
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de 5-nitro-2-di- étha.nolaminopyridine, caractérisé en ce que l'on fait réagir une 5-nit.ro-2-halogénopyridine avec de la diéthanolamine en présence d'un agent apte à lier l'acide résultant de la réac tion. La 5-nitro-2-diéthanolaminopyridine est un remède efficace dans les cas d'amibiase des mammifères et des humains. Son point de fusion est de 104 à 105 . . SOUS-REVENDICATIONS 1.Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que l'on emploie la. 5-nitro-2-chloro- py ridine. 2. Procédé selon la revendication, caracté lisé en ce que l'on emploie la 5-nitro-2-bro- mopyridine. 3. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que ledit agent apte à lier l'acide est l'acétate de sodium. 4. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que ledit. agent apte à lier l'acide est constitué par un excès de diéthanolamine. 5.Procédé selon la revendication et la sous-revendication 4, caractérisé en ce que l'excès de diéthanolamine est suffisant. pour fonctionner tant. comme milieu de réaction que comme agent de liaison de l'acide. 6. Procédé selon la revendication, caracté risé en ce que la réaction est, effectuée dans de l'éthanol comme solvant.
Applications Claiming Priority (1)
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| CH294177D CH294177A (fr) | 1950-10-19 | 1951-10-16 | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la pyridine. |
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1951
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