CS216274B1 - 15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro [5,l,5,3]hexadekán-14,16-dión a sposob jeho přípravy - Google Patents
15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro [5,l,5,3]hexadekán-14,16-dión a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS216274B1 CS216274B1 CS345680A CS345680A CS216274B1 CS 216274 B1 CS216274 B1 CS 216274B1 CS 345680 A CS345680 A CS 345680A CS 345680 A CS345680 A CS 345680A CS 216274 B1 CS216274 B1 CS 216274B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- diazadispiro
- epoxypropyl
- hexadekan
- dion
- making
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 3
- NWRYOVCYBJWBEC-UHFFFAOYSA-N 3-oxohexadecanal Chemical class CCCCCCCCCCCCCC(=O)CC=O NWRYOVCYBJWBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical group [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 claims 1
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- WCQBVYMYTSEPKC-UHFFFAOYSA-N 7,15-diazadispiro[5.1.5^{8}.3^{6}]hexadecane-14,16-dione Chemical compound N1C2(CCCCC2)C(=O)NC(=O)C21CCCCC2 WCQBVYMYTSEPKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- -1 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000365 copper sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L copper(II) sulfate Chemical compound [Cu+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] ARUVKPQLZAKDPS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000000921 elemental analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 238000012667 polymer degradation Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
Description
Vynález sa týká 15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro [5, 1, 5, 3] hexadelkán -14,16-dión nasledujúceho vzorca:
a sposobu jeho přípravy.
Sposob přípravy zlúčeniny, ktorá nie je známa z literatúry, je založený na reakcii 1-chlór-2,3-epoxypropánu a 7,15-diazadispiro [5, 1, 5, 3] hexadekán-14,16-diónom.
Uvedená zlúčenina patriaca do skupiny sféricky bráněných amínov može sama osebe plnit íunkciu světelného stabilizátora. Nevýhodou nízkomolekulových látok tejto skupiny je ich lahká vypieratelnosť. Příprava polymérneho světelného stabilizátora tento nedostatok odstraňuje. K tomuto účelu može slúžiť látka, ktorá je predmetom vynálezu.
Příklad 1
K 5,77 g (0,02 molu) draselnej soli 7,15-diazadispiro- [5, 1, 5, 3] hexadekán-14,16-diónu v 60 ml bezv. dimetylformamidu sa za stálého miešania pri teplote okolo 80 °C prikvapkáva v priebéhu 1/2 až 1 hodiny roztok 2,03 g (0,022 molu) l-chlór-2,3-epoxypropánu v 20 ml bezvodého dimetylformamidu. Zmes sa ďalej zohrieva a mieša po dobu 3 hodin a nechá sa ochladil. Vyextrahuje sa třikrát éterom a spojené éterické extrakty sa dokladné premyjú vodou, vysušia bezv. Na2SO4 a éter sa odpaří. Získaný zvyšok sa prekryštalizuje z etanolu. Získá sa produkt v podobě bielych ihličiek a t.t. = 87—90 °C. Elementárna analýza pre C17H26N2O3:
i·
Vypočítané:
C = 66,64 %; H = 8,56 %; N = 9,14 % Nájdené:
C = 66,46 %; H = 8,59 %; N = 9,16 %
IC spektrum (CHCI3).
Vmax = 840, 980, 1070, 1195, 1270, 1340, 1450, 1680, 1220, 2940, 3020
Příklad 2
100 hmotnostných dielov nestahilizované!ho práškovitého polypropylénu sa impregnovalo v dichlórmetáne s 0,1 hmot. dielmi 2,6-di-terc. butyl-4-metylfenolu, 0,15 hmot. dielmi stearanu vápenatého a s 0,2 hmot.
dielmi zlúčeniny, pripravenej podía příkladu
1. Po odpaření rozpúšťadla sa zo zmesi vylisovali fólie o hrúbke 0,2 mm pri tlaku 20 MPa a teplote 190 °C po dobu 30 sekúnd. Tesne před lisováním sa vzorky ešte predohrievali 1 minútu pri teplote 190 °C. Fólie sa ozařovali ©rtuťovou výbojkou o výkone 125 W vo vzdialenosti 7 cm od zdroja a ako filter sa použil 1,6 hmot. % roztok síranu meďnatého. Degradácia polyméru sa sledovala vývoj om ihydroperoxidového a karbonylového pásu v infračervených spektrách. Kým doba dosiahnutia karbonylového indexu 0,2 u čistého polypropylénu bola 480 hodin, stabilizovaný polymér nedosiahol tuto hodnotu ani za 3000 hodin.
Claims (2)
1.15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro [5, 1, 5, 3] — hexadekán -14,16- dión vzorca:
2. Spósob přípravy 15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro- [5, 1, 5, 3] hexadekán -14, 16-diónu podía bodu 1, vyznačujúci s a t ý m, že na draselnú alebo sodnú sol’ 7,15-diazaidispiro [5, 1, 5, 3] hexadekán -14, 16-diónu sa posobi l-chlór-2,3-epoxypropánom.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS345680A CS216274B1 (cs) | 1980-05-19 | 1980-05-19 | 15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro [5,l,5,3]hexadekán-14,16-dión a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS345680A CS216274B1 (cs) | 1980-05-19 | 1980-05-19 | 15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro [5,l,5,3]hexadekán-14,16-dión a sposob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS216274B1 true CS216274B1 (cs) | 1982-10-29 |
Family
ID=5374677
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS345680A CS216274B1 (cs) | 1980-05-19 | 1980-05-19 | 15-(2,3-epoxypropyl)-7,15-diazadispiro [5,l,5,3]hexadekán-14,16-dión a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS216274B1 (sk) |
-
1980
- 1980-05-19 CS CS345680A patent/CS216274B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Guiver et al. | Chemical modification of polysulfones: a facile method of preparing azide derivatives from lithiated polysulfone intermediates | |
| Qi et al. | Synthesis and hydrolysis of 4-chloro-PyMTA and 4-iodo-PyMTA esters and their oxidative degradation with Cu (I/II) and oxygen | |
| Weinstock et al. | Oral gold. Synthesis and antiarthritic properties of some large-ring gold chelates | |
| Douglass et al. | Methanesulfenyl chloride. V. Spontaneous decomposition of methanesulfenyl chloride and methylsulfur trichloride | |
| Burfield et al. | Reactions of a mono-and a tri-substituted epoxide with some simple and β-substituted primary amines; novel examples of electrophilic anchimeric assistance | |
| CS207766B2 (en) | Method of making the methylester 3-/2,6-dichlor-4-trifluormethylphenoxy/-alpha-phenoxypropion acid | |
| Kotali et al. | Dialkylcarbamoyl (diaryl) iodanes | |
| CS216272B1 (cs) | 15-alyl-7,15-diazadispi.ro [5,l,5,3]hexadekan-14,16-dión a sposob jeho přípravy | |
| SU484689A3 (ru) | Способ получени 1,2,3 - тритиановых соединений | |
| Firth et al. | Reactions of Tetrafluorohydrazine with Di-and Triphenylphosphine. A New Method for Preparation of Fluorophosphoranes | |
| CS216273B1 (cs) | Polymerizovatelné světelné stabilizátory piperazínového typu | |
| FI66409B (fi) | Polymeriska aemnen i hartsform haerledda ur karbonylfoereningar och aminer foerfarande foer framstaellning av desamma samtskumflotation med anvaendning av dessa | |
| Prakash et al. | Reactions of triphenylphosphine with S4N3Cl | |
| Morgan et al. | CCXCIII.—Researches on residual affinity and co-ordination. Part IX. Interaction of selenium tetrachloride and β-diketones | |
| Taguchi et al. | Preparation and Stereochemistry of dl-2-Aminocyclohexane Thiols1 | |
| CS215932B1 (sk) | 15-/2,3-dihydroxypropyl/-7,15-diazadispiro 2?»1»5*27 hexadekán- -14,16-dión a sposob jeho pripravy | |
| SU1583418A1 (ru) | Способ получени 2-амино-4,6-диметилпиримидина | |
| SU1257078A1 (ru) | Полимерна композици | |
| SU1671659A1 (ru) | Способ получени 2-изотиоцианатоизокамфана | |
| Whitmore et al. | The Action of Bases on Certain Mercurated Anilines | |
| SU907000A1 (ru) | Триалкилбензиламмониевые соли бис/1,1,3,3-тетраметил-1-пропил-3-оксипропилдисилоксан/сульфосукцинатов в качестве добавок,снижающих в зкость кремнийорганических паст | |
| SU1067002A1 (ru) | 2,2-Тиобис-(0,0-ди-4- @ -метилциклогексилфенил)дитиофосфат никел в качестве стабилизатора полипропилена | |
| SU547453A1 (ru) | Способ получени производных 2-тио1,2-оксафосфол-3-ена | |
| Klayman et al. | Action of hydrogen sulfide on aminoalkanethiosulfuric acids (Bunte salts) to give di-, tri-, and tetrasulfides | |
| US2664439A (en) | Process for the production of benzoic-p-sulfonamide |