CS220290B1 - Vysckomolekulárne kopolyaminohydroxyéterové živice - Google Patents
Vysckomolekulárne kopolyaminohydroxyéterové živice Download PDFInfo
- Publication number
- CS220290B1 CS220290B1 CS861481A CS861481A CS220290B1 CS 220290 B1 CS220290 B1 CS 220290B1 CS 861481 A CS861481 A CS 861481A CS 861481 A CS861481 A CS 861481A CS 220290 B1 CS220290 B1 CS 220290B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- molecular weight
- copolyaminohydroxyether
- high molecular
- resin
- bitumina
- Prior art date
Links
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 20
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 20
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 4
- GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 2-(cyclohexen-1-yl)cyclohexan-1-one Chemical compound O=C1CCCCC1C1=CCCCC1 GVNVAWHJIKLAGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 101150065749 Churc1 gene Proteins 0.000 claims description 3
- 102100038239 Protein Churchill Human genes 0.000 claims description 3
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 206010003645 Atopy Diseases 0.000 claims 1
- 101100294102 Caenorhabditis elegans nhr-2 gene Proteins 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 13
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diamine Chemical compound NCCCCCCN NAQMVNRVTILPCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 6
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N diane Chemical compound OC1=CC=C2[C@H]3CC[C@](C)([C@](CC4)(O)C#C)[C@@H]4[C@@H]3CCC2=C1.C1=C(Cl)C2=CC(=O)[C@@H]3CC3[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@@](C(C)=O)(OC(=O)C)[C@@]1(C)CC2 RWYFURDDADFSHT-RBBHPAOJSA-N 0.000 description 4
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 4
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 4
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 4
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N diisopropanolamine Chemical compound CC(O)CNCC(C)O LVTYICIALWPMFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940043276 diisopropanolamine Drugs 0.000 description 3
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N propylenediamine Chemical compound CC(N)CN AOHJOMMDDJHIJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N trimethylenediamine Chemical compound NCCCN XFNJVJPLKCPIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 2-propoxyethanol Chemical compound CCCOCCO YEYKMVJDLWJFOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 238000007098 aminolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 1
- 239000011152 fibreglass Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N putrescine Chemical class NCCCCN KIDHWZJUCRJVML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Vynález sa týká vysokomolekulárnych kopolyaminohydroxyéterových živíc a ich adičných solí s vo vodě rozpustnými kyselinami.
S neustálým rastom výroby stále nových, skleněným vláknom vystužených plastov a s vývojom technologii výroby Iaminátov je úzsko spatý aj vývoj povrchových úprav skleněných vlákien a s ním spojený vývoj róznych lubrikačných zložiek. Použitie priamych lubrikácií je známy spósob úpravy skleněných vlákien, ktorý však prináša so sebou celý rad problémov s výberom a syntézou róznych lubrikačných látok.
Významné uplatnenie v tomto obore ako filmotvorné látky s vysokou odolnosťou voči abrázií a dobrými klznými vlastnosfami našli kopolyaminohydroxyéterové živice, zvlášť na báze díalkanolamínov, alifatických
HOCH2CHX \
/
HOCH2CHX polyamínov a nízskomolekulárnych epoxidových živíc na báze diánu. Avšak aj tieto živice nemajú univerzálně použitie. Sú vhodné k úpravě skleněných vlákien používaných k výrobě tkanin pře potřeby elektropriemyslu, no nevhodné pre spracovanie vlákien k výrobě prepregov alebo technológiou striekanía. Pri týchto postupoch sa vyžaduje zvýšená tuhost a pružnost prameňa skleněných vlákien, ktorá zlepšuje ich sekateínosť pri róznych technologických operáciách. Při aplikačnom výskume sme zistili, že týmto náročným požiadavkám vyhovujú živice pódia vynálezu.
Vynález popisuje nové vysokomolekulárne kopolyaminohydroxyéterové živice obecného vzorca
OH OH
I I sCHCHa—M—CH2CHCH2NH—R1—NHR2
22029Θ kde M je zbytok o štruktúre
X je atóm vodíku alebo metyl,
Ri je alkylénový Či izoalkylénový zbytok s 2 až 6 atómami uhlíka alebo zbytok o štruktúre
-R3-NH
R2 je atém vodíka alebo zbytok o štruiktúre
řř>
—CH2( OH 1CHCH2MCH2Í OH 1CHGH2N {XCHCH2OH )2
Rí je alkylénový zbytok s 2 alebo 3 atómami uhlíka, nje 3 až 13, m je 1 až 3, a ich adičné soli s vo vodě rozpustnými kyselinami.
Základný štruuktúrny skelet týchto živíc je vytvořený z epoxidových zbytkov na báze diánu a epichlórhydrínu o priemernej molekulovej hmotnosti 1200 až 4100.
Přípravu živíc podlá vynálezu možno uskutočniť nasledovným postupom. Reakciou epoxidovej živice s alkanolamínom obecného vzorca
t. j. za použitia dietanolamínu alebo diizopropanolamínu sa připraví monoepoxid. Poměr reaktantov sa riadi stechlometriou reakcie a adíciu je výhodné viesť v prostředí vo vodě rozpustného organikého rozpúšťadla. Výhodné je použit éteralkoholy s 3 až 5 atómami uhlíka ako etylénglykolmonoetyléter, etylénglykolmonometyléter, etylénglykolmono-n-propyléter, dioxán a pod. pri teplote 50 °C až pri bode varu rozpúšťadla. Takto připravené monoepoxidy sa podrobia reakcii s alifatickými polyamínami obecných vzorcov:
HN(XCHCH2OH]2 ,
NH^Rf NH^ & NI-L--R-NU príkladom ktorých je etyldiamín až hexametyléndiamín, dietyléntriamín, dipropyléntriamín, trietyléntetramín, tetraetylénpentamín v molárnom pomere monoepoxid : : polyamín rovnajúcom sa 1 až 2 :1. Polyamíny je možné používat nielen v čistej formě, ale aj vo formě technických produktov aminolýzy chlórovaných uhlovodíkov. Přípravu adičných solí vo vodě rozpustných kyselin, či už minerálnych alebo organických je možno uskutečnit’ jednoduchým zmiešaním roztoku živice s kyselinou buď tesne po ukončení syntézy alebo pre ich aplikačným použitím.
Vynález je ďalej objasněný formou príkladov v ktorých zloženie je uvádzané v hmotnostnej koncentrácii.
Příklad 1
Do sklenenej banky s miešadlom, spatným chladičom, kontaktným teplomerom a oddělovacím lievikom sa předložilo 1500 g 50% roztoku epoxidovej živice na báze dianu a priemernej molekulovej hmotnosti 1500 v etylénglykolmonoetylétery (etylglykol). Z oddelovacieho lievika pri teplote 50 °C sa přidalo 105 g 50% dietanolamínu v etylglykole a násada sa udržovala pri miernom refluxe 1,5 hod. K 300 g roztoku monoepoxidu sa přidal polyamín a etylglykol v hmotnostnom pomere 1:1a násada sa zahrievala pri teplote refluxu 2 hodiny. Navážky polyamínov a vlastností živíc sú uvedené v tabulke I.
TABULKA I
| Polyamín | Navážka (g) | Viskozita (mPa. s/20 °C) | Farba (mg Jzj |
| etyléndiamín | 5,7 | 3029 | 7 |
| 1,2-propyléndiamín | 7,0 | 2980 | 7 |
| 1,6-hexametyléndiamín | 11,0 | 2968 | 10 |
Stanovenie viskozity sa robilo podía ČSN 67 3014 a určenia farby podía ČSN 67 3011.
Příklad 2
Do banky sa pedložilo 300 g roztoku monoepoxidu připraveného podía příkladu 1 a 19 g 50 % roztoku technickej zmesi alifatic-etylglykole o zložení uvedenom v tabufke II.
TABULKA II
| Polyamín | (%) |
| etyléndiamín | 14,2 |
| dietyléntriamín | 70,1 |
| dipropyléntriamín | 3,4 |
| izomérne propyléndiamíny | 6,6 |
| izomérne butyléndiamíny | 1,8 |
| neidentifikovatelné polyamíny | 3,9 |
Násada sa zahriala pri miernom refluxe 2 hodiny. Živica má viskozitu pri 20 °C 3099 bPa . s a farbu 10 mg J2.
Příklad 3
Do banky sa předložilo 1000 g 50% roztoku epoxidovej živice na báze dianu o priemernej molekulovej hmotnosti 1200 v etylglykole. Z oddelovacieho lievika sa přidalo 88 g 50 % dietanolaminu v etylglykole a násada sa udržovala pri miernom refluxe 1,5 hod. K 300 g roztoku monoepoxidu sa přidal polyamín a etylglykol v hmotnostnom pomere 1:1 a násada sa zahrievala pri teplote refluxu 2 hodiny. Navážky polyamínov a vlastností živíc sú uvedené v tabulke III.
TABULKA III.
Polyamín Navážka (%) Viskozita Farba (mg Jz) (mPa.s/20 CC)
| etyléndiamín | 3,5 | 2464 | 3 |
| dietyléntriamín | 5,9 | 2324 | 6 |
| 1,3-propyléndiamín | 4,3 | 2360 | 5 |
| 1,6-hexametyléndiamín | 6,7 | 2514 | 6 |
| dipropyléntriamín | 7,5 | 2305 | 6 |
Příklad 4
Násada:
200 g epoxidovej živice na báze dianu o priemernej molekulovej hmotnosti 3800, g diizopropanolamínu,
7,7 g trietyléntetramínu,
215 g etylénglykolmono-n-butyléteru (butylglykol).
Do banky sa předložila živica a butylglykol. Po jej rozpuštění sa přidal diizopropanolamín a násada sa zahrievala pri 120 °C
1,5 hodiny. Z oddelovacieho lievika sa přidal trietyléntetramín a násada sa udržovala na 130 °C 2 hodiny. Připravená živica má viskozitu pri 20 °C 39 560 mPa . s a farbu 4 mg J2.
o priemernej molekulovej hmotnosti 3800,
5,5 g dietanolaminu, g tetraetylénpentamínu,
216 g butylglykolu.
Do banky sa předložila živica a butylglykol. Po jej rozpuštění sa přidá dietanolamín a násada sa zahrievala pri 120 °C 1,5 hodiny. Z oddelovacieho lievika sa přidal polyamín a násada sa udržovala při 130 °C 2 hodiny. Připravená živica má viskozitu pri 20 °C 57 550 mPa . s a farbu 6 mg J2.
Příklad 6
Živica připravená podl'a příkladu 2, v množstve 30 g sa zmiešala s kyselinou a přidala do 500 ml vody. Navážky kyselin a vlastnosti roztokov sú uvedené v tabulke IV.
Přiklad 5
Násada:
200 g epoxidovej živice na báze dianu
220293
Kyselina
TABULKA IV
Navážka (g) Vlastnosti roztoku octová mravčia (85 °/o)
1,7
1,5 opalescentný opalescentný
Claims (1)
- PREDMET VYNALEZUVysofeomQlékuíláirne kopoilyaminiohydíroxyéterové živice obecného vzorcaHOCH2CHX OH OH \ I INCH2CHCH2—M—CH2CHCH2NH—Ri—NHR2 ZHOCH2CHX kdeM je zbytok o štruktúreX je atóm vodíka alebo metyl,Ri je alkylénový či izoalkylénový zbytok s 2 až 6 atómami uhlíku alebo zbytok o štruktúreR2 je atóm vodíka alebo zbytok o štruktúre —CH2(OH)CHCH2MCH2(OH)CHCH2N(XCHCHzOH)2R3 je alkylénový zbytok s 2 alebo 3 ató- in je 1 až 3, mami uhlíka, a jCh adičné soli s vo vodě rozpustnými kyn je 3 až 13, selinami.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861481A CS220290B1 (sk) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | Vysckomolekulárne kopolyaminohydroxyéterové živice |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS861481A CS220290B1 (sk) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | Vysckomolekulárne kopolyaminohydroxyéterové živice |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS220290B1 true CS220290B1 (sk) | 1983-03-25 |
Family
ID=5436954
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS861481A CS220290B1 (sk) | 1981-11-24 | 1981-11-24 | Vysckomolekulárne kopolyaminohydroxyéterové živice |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS220290B1 (sk) |
-
1981
- 1981-11-24 CS CS861481A patent/CS220290B1/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR970002521B1 (ko) | 수(水)-분산성 폴리아민-에폭시 첨가생성물 및 에폭시 코우팅 조성물 | |
| JP2534286B2 (ja) | 安定なエポキシ樹脂水性分散物、その製造方法およびその用途 | |
| JP5543420B2 (ja) | 厚い層の水性エポキシ系用硬化剤としてのポリアルキレンアミン付加物 | |
| CA1339332C (en) | Cathodically depositable paint binders and process for producing them | |
| CN110746578B (zh) | 一种基于蓖麻油三缩水甘油醚的水性环氧固化剂及其制备方法 | |
| CA2122190A1 (en) | Flexibilized polyepoxide resins | |
| EP1436339A1 (en) | Low viscosity curing agents compositions in epoxy resin systems for low temperature cure applications | |
| DE3167411D1 (en) | Process for preparing hardening polyadducts containing nitrogen-based groups, and their use | |
| US3956208A (en) | Aqueous epoxy resin composition containing a fatty acid polyamide | |
| EP0374310A1 (en) | Rapid curing blemish-free epoxy coatings | |
| CA1278136C (en) | Process for producing self-crosslinking ced-binders | |
| US5905103A (en) | Pigment paste resins for cathodically depositable coating compositions | |
| US4224421A (en) | Water-soluble, crosslinked nitrogen-containing condensation products | |
| JPS586728B2 (ja) | カルボキシル化アシドポリマ−の製造法 | |
| KR900004887A (ko) | 음극 침착성 피복 조성물용 안료 페이스트 수지의 제조방법 | |
| EP0000086A1 (en) | Resin binders containing amino groups and process for their preparation | |
| CS220290B1 (sk) | Vysckomolekulárne kopolyaminohydroxyéterové živice | |
| US4110309A (en) | Polyether diureide epoxy additives | |
| KR910004772A (ko) | 음극전착성 페인트용 접착제의 제조방법 및 이의 용도 | |
| JP2007517143A5 (sk) | ||
| GB775721A (en) | Resins derived from dihaloalkanes and polyalkylene polyamines | |
| CA1230590A (en) | Water-insoluble phenol-formaldehyde-polyamines, method for making them, curing of polyepoxides, and the resulting product | |
| JPH07508780A (ja) | 連鎖延長されたポリアミン化合物と脂肪酸含有物質との反応生成物 | |
| EP0637324B1 (en) | Aqueous hardeners for epoxy resin systems | |
| CS211163B1 (cs) | Telechelické rozvětvené kopolyaminohydroxyéterové živice |