CS221000B1 - Method of stabilization of coloured vulcanizers from natural and synthetic rubbers against the thermooxidation ageing - Google Patents
Method of stabilization of coloured vulcanizers from natural and synthetic rubbers against the thermooxidation ageing Download PDFInfo
- Publication number
- CS221000B1 CS221000B1 CS663481A CS663481A CS221000B1 CS 221000 B1 CS221000 B1 CS 221000B1 CS 663481 A CS663481 A CS 663481A CS 663481 A CS663481 A CS 663481A CS 221000 B1 CS221000 B1 CS 221000B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- weight
- phenothiazine
- parts
- methylbenzyl
- aging
- Prior art date
Links
- 230000032683 aging Effects 0.000 title claims description 12
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 8
- 229920003052 natural elastomer Polymers 0.000 title claims description 7
- 229920001194 natural rubber Polymers 0.000 title claims description 7
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 title claims description 5
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 title claims description 5
- 230000006641 stabilisation Effects 0.000 title description 4
- 238000011105 stabilization Methods 0.000 title description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 17
- DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N diphenylamine Chemical compound C=1C=CC=CC=1NC1=CC=CC=C1 DMBHHRLKUKUOEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 claims description 10
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 9
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000005060 rubber Substances 0.000 claims description 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 6
- 238000004073 vulcanization Methods 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 5
- -1 α-methyl-benzyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 claims description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000008117 stearic acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 3
- CTBUVTVWLYTOGO-UWVJOHFNSA-N 2-[(11z)-11-[3-(dimethylamino)propylidene]-6h-benzo[c][1]benzoxepin-2-yl]acetaldehyde Chemical compound C1OC2=CC=C(CC=O)C=C2C(=C/CCN(C)C)\C2=CC=CC=C21 CTBUVTVWLYTOGO-UWVJOHFNSA-N 0.000 claims 1
- 235000021355 Stearic acid Nutrition 0.000 claims 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims 1
- 239000004571 lime Substances 0.000 claims 1
- 125000006178 methyl benzyl group Chemical group 0.000 claims 1
- QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(O)=O QIQXTHQIDYTFRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N octadecanoic acid Natural products CCCCCCCC(C)CCCCCCCCC(O)=O OQCDKBAXFALNLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 claims 1
- QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M sulfenamide Chemical compound [Cl-].COC1=C(C)C=[N+]2C3=NC4=CC=C(OC)C=C4N3SCC2=C1C QAZLUNIWYYOJPC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 150000002990 phenothiazines Chemical class 0.000 description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 244000043261 Hevea brasiliensis Species 0.000 description 2
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000008380 degradant Substances 0.000 description 2
- 229940035422 diphenylamine Drugs 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- MBADOHHNRGHADV-UHFFFAOYSA-N 3-phenoxy-2H-thiazine Chemical compound O(C1=CC=CC=C1)C=1NSC=CC1 MBADOHHNRGHADV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000012190 activator Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000003738 black carbon Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N cyclobenzothiazole Natural products C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000265 homogenisation Methods 0.000 description 1
- FKJARBPQBIATJT-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-n-phenylaniline Chemical compound C=1C=CC=CC=1CN(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 FKJARBPQBIATJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 238000003672 processing method Methods 0.000 description 1
- 229910052705 radium Inorganic materials 0.000 description 1
- HCWPIIXVSYCSAN-UHFFFAOYSA-N radium atom Chemical compound [Ra] HCWPIIXVSYCSAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940066767 systemic antihistamines phenothiazine derivative Drugs 0.000 description 1
- 238000005303 weighing Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Description
ČESKOSLOVENSKA SOCIALISTICKÁ REPUBLIKA (19) POPIS VYNÁLEZU K AUTORSKÉMU OSVEDČEMIU 221000 (11) (!) (51) Int. Cl.3 C 08 K 5/46 (22) Přihlášené 09 09 61 C 09 K 15/26 Wi (21) (PV 66.34-81) (40) Zvelrejinemé 15 09 82 flftAD PRO í/YNAlEZY (45) Vydané 15 03 86 A OBJEVY (75)
Autor vynálezu
HUMPLÍK ANTONÍN ing., GOGH TIBOR RNDr., ORLÍK IVO ing.,KARVAŠ MILAN ing. CSc., MASEK JÁN ing., BRATISLAVA (54) Sposob stabilizácie farebných vulkanizátov z prírodnébo a syntetickýchkaučukov proti termooxidačnému stárnutiu 1
Vynález sa týká stabilizácie farebných vul-kanizátov z prírodnébo a syntetických kau-čukov. Umožňuje získat vulkanízáty so zvý-šenou odolnosťou proti termooxidačnémustárnutiu a naviac sa u nich zlepšuje štruk-íúrna pevnost, ako aj odolnost proti pósobe-niu ozónu. - - P'ri súčasných · sposoboelr vychystávaniapřísad do kaučukových zmesí,, kedy ešte anizavádzaníe poloautomatického· navažovaniaúplné nenahradzuje 1'udského činiteía, sakladů vysoké nároky na vlastnosti danej pří-sady z htadiska manipulovatelnosti a vplyvuna hygienu prostredia.
Zvýšené nároky na účinnost antioxidan-tov so sebou prinásajú nutnost přípravy pro- 2 duktov o vyššej molekulovej hmotnosti. Ta-kéto látky majú zvačša charakter vysoko-viskčznych kvapalín, ako je tomu napříkladu látek typu substituovaných difenyilamínov,alebo terciárně alkylovaných derivátov fe-notiazínu· Ioh spracovanie spósoibuje prob-lémy pri dávkovaní. Produkty je potřebnézahrievať pri súčasnej spotřebě energie na-výše. Vačšinou sa musia 'dávkovat ručně.
Tieto nevýhody sa odstraňujú podlá vyná-lezu spósobom stabilizácie. farebných vulka-nizátov z prírodného1 a syntetických kauču-kov proti termooxidačnému stárnutiu, vy-značuj úcim sa tým, že sa ako stabilizátor po-užije zmesí fenotiazínov, tvorenej zlúčeni-nairii obecného vzorcá I ' n "-« .i T «'V"; 221600
221000 kde ak n = l, α-metylbenzytová skupina je vpoloh e 1, R — znamená vodík, elebo a-metylbenzy-lová skupina je v polche 3 a R — znamená vodík, popřípadě a-metyl-benzyl; m='2l, a-metylbenzyilové skupiny sú v po-lohách 1 a 3 a R — znamená vodík, v množstve 0,5 až5,0,, s výhodou 1,5 až 3,0 hmotnostných die-lov na lOOí 'hmotnostných dielov elastoméru.Zmes fenotiazínov sa používá spolu s běžný-mi urýchíovačmi vulkanizácie ako napříkladN-cyklohexyilbenztiazol-2-suilfénamidom, ale-bo tetrametyltiuiramimonosulfidom,
Zmes fenotiazínov je tvořená pevnými zlú-čeninami ako je l-a-metythenzylfenotiazín, 3-a-metylbenzyl-feinotiazín, 3',7-di-a-metyilbenzyl-fenotiazín a 1,,3-d'i-a-me'tylbenzyl-fenatiazín, pričom prvá dvojica zlúčenín je k druhéjdvojici v pomere 45 : 55.
Použitie fenotiazínov pódia vynálezu mámnohé výhody. Vzhřadom k tomu, že ide opevné látky, zlepšuje sa při přípravě suro-vých zmesí pře vulkanizáciu manipulovatel'-nosť, vzniká tak možnost polo- alebo plno-automatického' navažovania, odpadajú po-mocné operácie súvísiace s úpravou vizkozi-ty stabilizátoru a s tým spojená spotřebaďalšej elektrickej energie. Keďže je produktv neprášivej úpravě, podstatné sa zlepšujehygiena pracovného prostredia.
Nakolko fenotiazíny substituované na jad-rách rt-metylbenzylovou skupinou vykazujúvyššie antioxidačné účinky ako skór používa-né deriváty dífenylamtou,, popřípadě terciár-ně substituované deriváty fenotiazínov, zís-kajú sa aplikáciou zmesi fenotiazínov podlávynálezu vulkanizáty so zvýšenou odolnos-tem proti termooxidačnému stérnutiu. Navlecsa zlepšuje ich štruktúrna pevnost, ako ajodolnost proti pdsobeniu ozónu. Ďalej sa uvádzajú příklady praktického' u-skotočneota vynálezu ako aj vlastnosti od-povedajúc ich surových zmesí a] vulkanizá-tov.
Tleto vlastnosti boli sledované a hodno- tené běžnými testami, používanými v tech-nologii kaučuku a gumy.
Zmes fenotiazínov samotných, popřípaděs dalším anťidegradantom či antioxidantomsa zapracovává do kaučukovej zmesi běž-nými spracovaterskými postupmi ako línépřísady.
Tak pri dvojstupňovom miešanf v hnětač omstroji sa móže přidávat do zmesi spolu saktivátormi, t. j. v I. stupni, alebo sa domie-šava do masy surověj kaučukovej zmesi ažna dvojválcovom kalandri pri teplote 50——70 °C tesne před zamiešaním vulkanizačné-ho systému, t.j. v II. stupni.
Pri jednostupňovom miešaní na dvojval-covom kalandri sa přidává fenotiazín do su-rověj zmesi po zamiešaní .všetkýh přísad vsúlade s bore uvedeným postupom pře II.stupeň.
Po dostatočnej homogenizácii surověj kau-čukové} zmesi obsáhujúcej fenotiazín sa znej na dvouvalcovom'kalandri vyvalcuje fo-lia, slúžiaca ako polotovar pre ďalšie spra-covanie. P r í k 1 a d 1
Vulkanizát z prírodného kaučuku podlá nasledu júce j receptury: prírodný kaučuk, 100 hmotnost- druh 9MR-L ných dielov sadze, tpy HAF 35 hmotnost- kysličník zinočnatý 3 ných dielovhmotnost- kyselina stearová 3 ně dielyhmotnost- síra 2/25 ně dielyhmotnost- N-cyklohexyl-2- 0,7 ných dielovhmotnost- -benztiazolsulfén- ných dielov amid a obsahujúci vždy 3,0 hmotnostně diely an-tidegradantu bol vo formě obojstřannýchlopatlek vystavený vplyvu zvýšenej teplotymetódou podlá GEER-a (CSN 62, 15 21) narózne dlhú dobu. Priebeh starnufia sa sledo-val na změnách základných řýzikálno-me-chanických vlastností (pevnosti v tahu, ťáž-nosti, modulu 300%, tvrdosti a elasticity).Získané výsledky sú zhrnuité v tabulkách: 221000 3 β
Tabulka I,
Priebeh starnutia vulkanizátu, obsahujúceho 3,0 hmotnostně diety antidegradantu, sle-dovaný na základe poklesu základných fyzikálno-mechanických vlastností pevnosti vtahu a ťažnostl, pri stárnutí v horúcom vzduchu pri 70 °C: sledovaný parameter počet dní pevnost v tahu 10 vyjádřená % pOvodnej 20 hodnoty 30 ťažnosť 10 vyjádřená % původně) 20 hodnoty 310 antidegradant zmesný fenoťiazín 2-, a 2,4-aral-'kylovanýdifenyiamín 4,4‘-di-a-m‘e- tylbenzyl difeinylamín 100 90 99 94 91 88 82 08 74 96 95 99 '84 180 81 74 08' 09
Vulkanizačné charakteristiky surovýchzmesí, sledované metodou podťa fy MON-SANTO pri 145 °C, i fyzikálno-mechanické vlastnosti vulkanizátov, získaných lisová-ním už prv uvedených zmesí do optima pri145 °C sú navzájem zrovnatelné.
Tabulka II. sledovaný antidegradant parameter zmesný 2-, a 2,4-arailkylo- 4,4‘-di-a-metyl- ' fenotíazin vainý difenylamíh' benzyl difenyl-amín
Vulkanizačné charakteristiky MONSANTO 11415 °G —tbi (min) 7,5 6,0 6,0 —tv90 (min) 17,25 16,25 16,25 —RV (min-1) 0,75 9,75 9,75
Fyzikálno-mechanické vlastnosti vulkanizátov ťv9o/l40)°C modul 200 % (MPa) 3,02 3,56 l3,i30 pevnostv tahu (MPa) 27,7 030,0 25,3 22,0' ťažnosť (%)tvrdost 575,0 550,0 (I.R.H.D.) 54,0 03,0 51,0 elasticita (;%)štruktúrna 51,0 54,0 50,(0 pevnost (Nm-1) 08,0 384 36,9 P r í k 1 a d 2 * kyselina 1,5 hmotnostných stearová dielov Zmesný fenoťiazín , substituovaný na jad- rách a-metylíbenzylovou Skupinou, přidaný v síra 2,0 hmotnostně koncentrácii 1,5 hmotnostných dieloiv do dřely zmesi pódia receptury: tetrametyltiuran 0,5 hmotnostných p r í rodný kaučuk, lOÍOt hmotnostných monosulfid dielov druh SMR-L dielov i chrání vulkanizát proti zvýšene] teplot© o- zmes síranu bárna- 80 hmotnostných vela účinnější© ako kvapalné typy ahtideg- tého a sír nika zinoč- dielov radantov. natého (70: 30) (Priebeh starnutia vulkanizátov, sledovaný kysličník 15 hmotnostných nia základe poklesu ťažnosti, pri stárnutí' v zinočhatý dielov ihorúeoui vzduchu pri 100 ®C.
Claims (1)
- 221000 Tabulka III. sledovanýpara meter počet dni zmesný fenotiazín 2-, a 2,4-aral-ky lovenýdifenyilamín 4,4‘-di-a-me- tylibenzyl difenylamíin ťažnosť 2 89 88 90 vyj. v % 4 63 51 54 povodnej 6 39 29 33 hodnoty 9 27 18 19 Příklad 3 kysličník zinočnatý 3 hmotnost- né dlely Zmesný fenotiazín, substituovaný a-metyl·- benzylovou skupinou nia jadráeh, přidaný v síra 1,75 hmotnost- koncentrácii 2,2i5 hmotnostných dielov do ných dielov zmesi podl'a receptúry: N-cyklohexyl-2- 1 hmotnost- butadién-styrénový -benztiazol-sudfén- ný dlel kaučuk amid typ 1.501 (napr. 100 hmotnost- antioxidant 2,25 hmotnost- Kralex 010.4101) ných dieilov ných dielov kterého vplyv na stárnutie, sledované pokle- sadze, typ HAF 50 hmotnost- som pevnosti v tahu v závislosti od doby ných dielov stárnutia v horúcom vzduchu při teplote IliO °C (metoda podlá GEERaj, zachycuje kyselina stearová 1 hmotnost- nasledujúca tabulka, převyšuje svojou účin- ný dle l nosťou používané kvapalné typy: Tabulka IV. sledovaný počet zmesný 2-, a 2,4-aral- 4,4‘-a-me- parameter dní fenotiazín kylovaný tylbenzyl difenyjamín difenyliamín pevnost v tahu 1 102 94 9Q vyjádřená 3 91 81 63 % pdvodnej 5 85 75 7® hodnoty 9 812 71 71 PREDMET VYNALEZU Sposob stabllizácie farebných vulkanizá-tov z prírodného a syntetických kaučukovproti termooxidačinému stárnutlu, vyznaču- júci sa tým, že sa ako stabilizátor použijezmesi fenotiazínotv, tvorenej zlúčeninami o-becného vzorca I(I) 221000 10 kde ak n = l, ajmetylbenzylová skupina, je v po-lohe 1 a R znamená vodík, alebo «-metylbetnrzylová skupina je v polohe 3 a R znamenávodík, popřípadě a-metylbenzyl; ak n = 2, a-metylbenzylové skupiny sú vpolohách 1 a 3 a R znamená vodík v množ- stve 0,5 až 5,0, s výhodou 1, 5 až 3,0 hmot-nostných dielov na 100 hmotnostných die-lov elastoméru, popřípadě spolu s běžnýmiurýchlovačmi vulkanizácie, ako napříkladN-cyklohexyl-2-benzitiaaol-sulfeniamldom,alebo tetrametylťiurammonioeulfidom.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS663481A CS221000B1 (en) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | Method of stabilization of coloured vulcanizers from natural and synthetic rubbers against the thermooxidation ageing |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS663481A CS221000B1 (en) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | Method of stabilization of coloured vulcanizers from natural and synthetic rubbers against the thermooxidation ageing |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS221000B1 true CS221000B1 (en) | 1983-04-29 |
Family
ID=5413843
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS663481A CS221000B1 (en) | 1981-09-09 | 1981-09-09 | Method of stabilization of coloured vulcanizers from natural and synthetic rubbers against the thermooxidation ageing |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS221000B1 (cs) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102712586A (zh) * | 2010-01-29 | 2012-10-03 | 日本瑞翁株式会社 | 稠合杂环化合物及组合物 |
| KR20120108055A (ko) * | 2010-01-29 | 2012-10-04 | 제온 코포레이션 | 아크릴 고무 조성물 및 고무 가교물 |
-
1981
- 1981-09-09 CS CS663481A patent/CS221000B1/cs unknown
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN102712586A (zh) * | 2010-01-29 | 2012-10-03 | 日本瑞翁株式会社 | 稠合杂环化合物及组合物 |
| KR20120108055A (ko) * | 2010-01-29 | 2012-10-04 | 제온 코포레이션 | 아크릴 고무 조성물 및 고무 가교물 |
| EP2530076A4 (en) * | 2010-01-29 | 2013-10-16 | Zeon Corp | CONDENSED HETEROCYCLIC COMPOUND AND COMPOSITION THEREOF |
| EP2530119A4 (en) * | 2010-01-29 | 2013-10-23 | Zeon Corp | ACRYLIC RUBBER COMPOSITION AND PRODUCT NETWORKED WITH RUBBER |
| US8937121B2 (en) | 2010-01-29 | 2015-01-20 | Zeon Corporation | Condensed heterocyclic compound and composition |
| KR101718576B1 (ko) | 2010-01-29 | 2017-03-21 | 제온 코포레이션 | 아크릴 고무 조성물 및 고무 가교물 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| KR100457758B1 (ko) | 개선된 고무 성형품을 위한 디엔 고무 배합물 | |
| US5342900A (en) | Process for the preparation of diene rubber vulcanizates | |
| EP2952538A1 (de) | Diphenylguanidin-freie Kautschukmischungen enthaltend kurzkettige Alkylester des Glyzerins | |
| EP0178444B1 (de) | Bis-(2-Ethylamino-4-diethylamino-s-triazin-6-yl)tetrasulfid, Verfahren zur Herstellung, Verwendung und sie enthaltende vulkanisierbare Mischungen | |
| DE1720132C3 (de) | Verfahren zur Hemmung der vorzeitigen Vulkanisation von Kautschuk | |
| DE3610811A1 (de) | Verwendung von substituierten n-trichlormethylthiodicarboximiden in kombination mit n;n'-substituierten bis-(2,4-diamino-s-triazin-6-yl)-oligosulfiden in vulkanisierbaren kautschukmischungen und derartige kautschukmischungen | |
| US4119588A (en) | Reversion resistant rubber compositions with thio carbamyl sulfenamides | |
| US2731442A (en) | Sulfur vulcanizable rubber stabilized with a mixture of an alkyl substituted phenol and an alkyl substituted di(hydroxyphenyl) alkane | |
| US5840908A (en) | Sulfenamide accelerators and rubber compositions containing the same | |
| DE2142648B2 (de) | Gegen die vorzeitige Vulkanisation inhibierte Schwefel-vulkanisierbare Masse auf der Basis von Dienkautschuk | |
| EP0683203A2 (de) | Kieselsäure-gefüllte Kautschukmischungen mit verbesserter Vulkanisationskinetik | |
| CS221000B1 (en) | Method of stabilization of coloured vulcanizers from natural and synthetic rubbers against the thermooxidation ageing | |
| DE60120200T2 (de) | Pyrimidinderivate als härtestabilisatoren | |
| EP0432405A2 (de) | Reifenseitenwände mit erhöhter Stabilität und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| EP0487809A1 (en) | Rubber compositions having improved processability and improved rubber-vulcanisate properties | |
| DE60133489T2 (de) | Siliciumoxid-gefüllte kautschuke mit einem chinondiimin | |
| EP0601303B1 (de) | Polysulfid-Verbindungen und Vulkanisationssysteme | |
| EP0432406B1 (de) | Polysulfidderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verwendung zur Vernetzung von Natur- und Synthesekautschuken | |
| Throdahl et al. | Vulcanization Characteristics of N, N'-Dithioamines in Furnace Black Stocks | |
| US1904573A (en) | Vulcanization of rubber | |
| US3367904A (en) | Heating rubbers with nitrosoanilinonitroalkanes | |
| US3499865A (en) | Method of making a vulcanizable rubber composition with reaction products of sulfur and organic amines | |
| DE4033902A1 (de) | Verwendung von n-trichlormethylsulfenylbenzolsulfanilid zur verminderung der nitrosaminbildung bei der schwefelvulkanisation | |
| US3763089A (en) | Stabilizer system for stereoregular rubbers | |
| EP4067112A1 (de) | Kautschukmischungen enthaltend n, n' -dialkyl-p-phenylenediamine |