CS223411B1 - Sposob přípravy nitrilu kyseliny N-benzyl-4-fenylpiperidín-4- -karboxylovej - Google Patents
Sposob přípravy nitrilu kyseliny N-benzyl-4-fenylpiperidín-4- -karboxylovej Download PDFInfo
- Publication number
- CS223411B1 CS223411B1 CS409781A CS409781A CS223411B1 CS 223411 B1 CS223411 B1 CS 223411B1 CS 409781 A CS409781 A CS 409781A CS 409781 A CS409781 A CS 409781A CS 223411 B1 CS223411 B1 CS 223411B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- benzyl
- carboxylic acid
- phenylpiperidine
- preparing
- mol
- Prior art date
Links
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
Vynález sa týká sposobu přípravy zlúčeniny vzorca I, 1 ktorá sa používá pri výrobě hydrochloridu etylesteru kyseliny l-metyl-4-fenylpiperidín-4-karboxylovej. Podstatou vynálezu je kondenzáeia dichlórdietylbenzylamínu a benzylkyanidu pů sobením vodného roztoku hydroxidu pri katalýze, kvartérnymi amóniovými sol'ami. Týmto spůsobom sa nahradzuje predtým používané kondenzačně činidlo — amid sodný, ktorý má oproti novému spůsobu rad nevýhod.
Description
Vynález sa týká sposobu přípravy zlúčeniny vzorca I,
ktorá sa používá pri výrobě hydrochloridu etylesteru kyseliny l-metyl-4-fenylpiperidín-4-karboxylovej.
Podstatou vynálezu je kondenzáeia dichlórdietylbenzylamínu a benzylkyanidu působením vodného roztoku hydroxidu pri katalýze, kvartérnymi amóniovými sol'ami. Týmto spůsobom sa nahradzuje predtým používané kondenzačně činidlo — amid sodný, ktorý má oproti novému spůsobu rad nevýhod.
Vynález sa týká sposobu přípravy zlúčeniny vzorca I,
ktorá sa používá ako medziprodukt pri výrobě hydrochloridu etylesteru kyseliny 1-metyl-4-fenyl-piperidín-4-karboxylovej.
Doteraz sa táto zlúčenina připravovala kondenzáciou dichlórdietylbenzylamínu a benzylkyanidu v bezvodom toluene pomocou amidu sodného (Eisleb, O. Ber. 74, 1433, 1941).
Používaný výrobný sposob má nevýhodu v ťažkej dostupnosti kondenzačného činidla — amidu sodného. Činidlo má ešte ďalšie nevýhody — skladováním sa rozkládá, manipulácia s ním je poměrně nebezpečná a přitom výtažky kondenzácie sú poměrně nízké (do 50 %).
Uvedené nedostatky odstraňuje tento vynález. Podstatou vynálezu je reakcia dichlórdletylbenzylamínu s benzylkyanidom posobením vodného roztoku hydroxidu sodného pri katalýze kvartérnymi amoniovými solami.
Postup podl'a vynálezu sa uskutočňuje tak, že sa k dichlórdietylbenzylamínu přidá benzylkyanid a kvartérna amoniová sol'. K tejto zmesi sa potom přidá vodný roztok hydroxidu sodného. Po doreagovaní sa zmes ochladí, vzniklý produkt sa extrahuje do toluenu, z něho sa potom vyzráža hydrochlorid nitrilu N-benzyl-4-fenylpiperidín-4-karboxylovej kyseliny pomocou etanolického roztoku chlorovodíka.
Výhodou tohto postupu je lepšia dostupnost kondenzačného činidla (hydroxidu sodného) i katalyzátora, zvýšenie bezpečnosti a hygieny práce, pričom sa výtažky reakcle zvyšujú oproti doposia! používanému postupu o 10 až 20 %.
Ďalej je vynález popísaný v príkladoch bez toho, aby sa na ne obmedzoval:
Příklad 1
K 232,0 g (í mol) dichlórdietylbenzylamínu sa přidá 117,0 g (1 mol) benzylkyanidu a 22,7 g (0,1 mol) trietylbenzylamónium chloridu a postupné sa za miešania přidá 300,0 ml 50-% vodného roztoku hydroxidu sodného, pričom sa teplota udržuje na 65 až 70 °C. Pri tejto teplote sa reakčná zmes mieša 6 hodin. Vzniklá báza sa extrahuje do toluenu a z tohto roztoku sa vyzráža hydrochlorid nitrilu kyseliny N-benzyl-4-fenylpiperidín-4-karboxylovej etanolickým roztokom chlorovodíka.
Výťažok reakcie je 223,0 g; t. j. 70,4 % teorie.
Příklad 2
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa pre reakciu použije 2,3 g (0,01 mol) trietylbenzylamónium chloridu.
Výťažok reakcie je 188,0 g; t. j. 60 % teorie.
Příklad 3
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa použije ku katalýze 19,2 g (0,05 mol) benzyldimetyllaurylamóniumbromidu.
Výťažok reakcie je 159,8 g; t. j. 51 % teórie.
Příklad 4
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom, že reakcia prebieha pri teplote 90 °C.
Výťažok reakcie je 178,6 g; t. j. 57 % teórie.
Příklad 5
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom, že reakcia sa nechá prebiehať 10 hodin.
Výťažok reakcie je 181,7 g; t. j. 58 % teórie.
Příklad 6
Postup ako v příklade 1 s tým rozdielom, že sa použije 54,8 g (0,5 mol) tetrametylamóniumchloridu.
Výťažok reakcie je 182,0 g; t. j. 58 % teórie.
'•M
Claims (1)
- PREDMETSposob přípravy nitrilu kyseliny N-benzyl-4-fenylpiperidín-4-karboxylovej vzorca I reakciou dichlórdietylbenzylamínu s benzylVYNALEZU kyanidom, vyznačený tým, že sa ako kondenzačně činidlo použije vodný roztok hydroxidu sodného za katalýzy kvartérnymi amóniovými sol'ami obecného vzorca (RjsN+RiX-, kde R je metyl-, etyl, propyl, Ri je metyl-, etyl, propyl, benzyl, lauryl a etoxykarbonylpentadecyl a X“ je chloridový, bromidový alebo hydroxylový anion, pričom na 1 ml dichlórdietylbenzylamínu sa použije 0,001 mol až 1,0 mol katalyzátora a reakcia prebieha pri teplote 20 až 115 °C 2 až 10 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS409781A CS223411B1 (sk) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | Sposob přípravy nitrilu kyseliny N-benzyl-4-fenylpiperidín-4- -karboxylovej |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS409781A CS223411B1 (sk) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | Sposob přípravy nitrilu kyseliny N-benzyl-4-fenylpiperidín-4- -karboxylovej |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS223411B1 true CS223411B1 (sk) | 1983-10-28 |
Family
ID=5382961
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS409781A CS223411B1 (sk) | 1981-06-03 | 1981-06-03 | Sposob přípravy nitrilu kyseliny N-benzyl-4-fenylpiperidín-4- -karboxylovej |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS223411B1 (sk) |
-
1981
- 1981-06-03 CS CS409781A patent/CS223411B1/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU849997A3 (ru) | Способ получени производныхфЕНэТАНОлАМиНА B СВОбОдНОМ ВидЕ,B ВидЕ СОли, РАцЕМАТА или ОпТичЕСКи- АКТиВНОгО АНТипОдА | |
| SU1220568A3 (ru) | Способ получени @ -аминоамидов | |
| US4736029A (en) | Process for preparing 2-amino-6-chloropurine | |
| US5910589A (en) | Pharmaceuticals preparation of 2-amino-6-chloropurine with TEMAC | |
| JPS6126538B2 (sk) | ||
| Cooper et al. | 52. Preparation of N-substituted amidines | |
| CA1315806C (en) | Process for preparing alkylthioethylamine salts | |
| CS223411B1 (sk) | Sposob přípravy nitrilu kyseliny N-benzyl-4-fenylpiperidín-4- -karboxylovej | |
| US3387031A (en) | Synthesis of alpha-amino acid amide hydrohalides | |
| JPS62207277A (ja) | １−メチル−３，５，７−トリアザ−１−アゾニアトリシクロデカンハライドの製造方法 | |
| US4157342A (en) | Process for preparation of 3-acylamino-4-homoisotwistane | |
| RU2155186C1 (ru) | Способ получения бромистого дидецилдиметиламмония | |
| ATE68478T1 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,6-di(n3-cyano-n1- guanidino)hexan. | |
| EP0054409A1 (en) | Preparation of thiazolidine derivatives | |
| US3228976A (en) | 1, 4-bis-(aminomethyl)-1-cyclohexene compounds | |
| HU181708B (en) | Process for producing treo-bracket-p-nitrophenyl-bracket closed-serin and hydrochloric acid additional salt | |
| JP3084871B2 (ja) | Ｎ−アシル−ｏ−（３−クロロ−２−プロペニル）ヒドロキシルアミン及びその製造方法 | |
| US5349079A (en) | Process for forming α-aminonitriles from carbonyl compound and fatty amine hydrohalide | |
| US3115515A (en) | Selective cyanoethylation of mercaptoamines | |
| US2854483A (en) | Bronchodilator compounds | |
| CA1042463A (en) | Tertiary-alkylamino-lower acyl-xylidides | |
| JPH0521097B2 (sk) | ||
| EP0414407B1 (en) | N-acyl and O-acyl derivatives of N,N-bis(2,2-dimethyl-3-hydroxypropyl)amine, their preparation and use | |
| US2553737A (en) | Lower alkyl (beta-cyanoalkyl)-(lower acyl) aminomalonates | |
| JPS6147821B2 (sk) |