CS225337B1 - Elastic material - Google Patents
Elastic material Download PDFInfo
- Publication number
- CS225337B1 CS225337B1 CS977981A CS977981A CS225337B1 CS 225337 B1 CS225337 B1 CS 225337B1 CS 977981 A CS977981 A CS 977981A CS 977981 A CS977981 A CS 977981A CS 225337 B1 CS225337 B1 CS 225337B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- molecular weight
- epoxy
- content
- acrylic
- weight
- Prior art date
Links
- 239000013013 elastic material Substances 0.000 title 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 10
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 claims description 9
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 9
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 5
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 5
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 4
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- -1 fatty acid esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-prop-2-enoyloxyethoxy)ethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOCCOC(=O)C=C LEJBBGNFPAFPKQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane triacrylate Chemical compound C=CC(=O)OCC(CC)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C DAKWPKUUDNSNPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical class CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N lacidipine Chemical compound CCOC(=O)C1=C(C)NC(C)=C(C(=O)OCC)C1C1=CC=CC=C1\C=C\C(=O)OC(C)(C)C GKQPCPXONLDCMU-CCEZHUSRSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229940096522 trimethylolpropane triacrylate Drugs 0.000 description 2
- CJCGDEYGAIPAEN-UHFFFAOYSA-N (1-methylcyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1(C)CCCCC1 CJCGDEYGAIPAEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGYDDAILUUUYRN-UHFFFAOYSA-N 1-prop-2-enoyloxybutyl prop-2-enoate Chemical class C=CC(=O)OC(CCC)OC(=O)C=C RGYDDAILUUUYRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 2,2,2-tetramine Chemical compound NCCNCCNCCN VILCJCGEZXAXTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 2-methylphenol;3-methylphenol;4-methylphenol Chemical compound CC1=CC=C(O)C=C1.CC1=CC=CC(O)=C1.CC1=CC=CC=C1O QTWJRLJHJPIABL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N [2-methyl-3-prop-2-enoyloxy-2-(prop-2-enoyloxymethyl)propyl] prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC(C)(COC(=O)C=C)COC(=O)C=C HSZUHSXXAOWGQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N benzyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 GCTPMLUUWLLESL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N boric acid Chemical compound OB(O)O KGBXLFKZBHKPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 description 1
- BELZJFWUNQWBES-UHFFFAOYSA-N caldopentamine Chemical compound NCCCNCCCNCCCNCCCN BELZJFWUNQWBES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 229930003836 cresol Natural products 0.000 description 1
- 150000001896 cresols Chemical class 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 150000002924 oxiranes Chemical class 0.000 description 1
- ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N pentyl prop-2-enoate Chemical class CCCCCOC(=O)C=C ULDDEWDFUNBUCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003021 phthalic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N prop-2-enoyloxy prop-2-eneperoxoate Chemical compound C=CC(=O)OOOC(=O)C=C KCTAWXVAICEBSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N propan-2-yl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)OC(=O)C=C LYBIZMNPXTXVMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N propyl prop-2-enoate Chemical class CCCOC(=O)C=C PNXMTCDJUBJHQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 230000002000 scavenging effect Effects 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N tetraethylenepentamine Chemical compound NCCNCCNCCNCCN FAGUFWYHJQFNRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Epoxy Resins (AREA)
Description
Vynález ae týká elastická hmoty vzniklé vytvrzením směsi estex'ů kyseliny akrylové s epoxidovými pryskyřicemi, působením aminických tvrdidel.The present invention relates to an elastic mass formed by curing a mixture of esters of acrylic acid with epoxy resins by the action of amine hardeners.
Hmoty vznikající vytvrzením směsí epoxidů s akryláty, působením aminickýoh tvrdidel, jsou vesměs tuhé a křehké, lo se nevítaným způsobem projevuje malou odolností vůěi vnitřnímu pnutí, zejména tvorbou prasklin a puklin, zvláší je-li výrobek vystaven působení rázů, střídavých teplot, tlaků a podobně. Tento problém se řeěí plastifikací vnějšími změkěovadly, zejména estory kyseliny ftalové nebo estery epoxidovaných mastných kyselin a podobně. Plast fikace není možno použít ve věech případech, zejména ne tam, kde by vzniklo nebezpečí vymývání plastifikétoru, Jiný způsob řeěení tohoto problému není zatím znám.The materials resulting from the curing of mixtures of epoxides with acrylates, by the action of amine hardeners, are generally stiff and brittle; . This problem is solved by plasticizing with external plasticizers, especially phthalic acid esters or epoxidized fatty acid esters and the like. Plastic fiction cannot be used in all cases, especially not where there is a risk of scavenging the plasticizer. Another way of solving this problem is not yet known.
225 337225 337
Nyní bylo nalezeno, že známé nedostatky vy tvrzených kompozic na bázi epoxidových pryskyřic a akrylátů lze odstranit nebo alespoň rozhodujícím způsobem potlačit, elastickou hmotou dle vynálezu, vznikající vytvrzením kompozice sestávající z 5 až 40 hmotnostních dílů esterů kyseliny akrylové o molekulové hmotnosti 86 až 350, střední funkčnosti 1 až 3 obsahu akrylových skupin '0,400'až 1,180 mol/lOO g9 It has now been found that the known drawbacks of the cured epoxy resin and acrylate based compositions can be overcome or at least decisively suppressed by the elastic composition of the invention resulting from curing a composition consisting of 5 to 40 parts by weight of acrylic acid esters of molecular weight 86 to 350. functionalities of 1 to 3 acrylic content of '0.400' to 1.180 mol / 100 g 9
60, až 95 hmotnostních dílů středněmolekulární epoxidové pryskyřice o, střední molekulové hmotnosti 701 až 2 000 a obsahu epoxidových skupin 0,095 až 0,290 mol/loo g, polyaminy a molekulové hmotnosti 100 až 245» majícími nejméně 3 atomy dusíku a nejméně 5 aktivnívh vodíků v molekule, v množství 100 až 130 £ teorie, vztaženo na obsah epoxidových a akrylových skupin.60 to 95 parts by weight of a medium molecular epoxy resin having an average molecular weight of 701 to 2,000 and an epoxy group content of 0.095 to 0.290 mol / loo g, polyamines and a molecular weight of 100 to 245 having at least 3 nitrogen atoms and at least 5 active hydrogen atoms per molecule , in an amount of 100 to 130% of theory, based on the content of epoxy and acrylic groups.
Používané epoxidové pryskyřice se připravují známými způsoby alkalickou kondenzací epichlorhydřinu s dlanem, při molárním poměrů epichlorhydřinu k dlahu 1,1 až 2,0.The epoxy resins used are prepared by known methods by the alkaline condensation of epichlorohydrin with the palm, at a mole ratio of epichlorohydrin to splint of 1.1 to 2.0.
Z esterů kyseliny akrylové se používají estery s alifatickými, cykloalifatickými nebo aromatickými alkoholy o počtu atomů uhlíku majícími v molekule 1 až 3 alkoholické skupiny, s výhodou propylakryláty, butylakryláty, amylakryláty, hexyakryláty, cyklohexylakryláty, metylcyklóhexylakryláty, cyklohexandioldiakrý* lát, benzylakrylát, metylbehzylakrylát, atylenclykoldiahrylát, dietylenglykoldiakřylát, butandioldiakryláty, trimetyloletantriakrylát, trimetylólpropantriakrylát a další.Among the esters of acrylic acid, esters with aliphatic, cycloaliphatic or aromatic alcohols having a number of carbon atoms having 1 to 3 alcohol groups per molecule are used, preferably propyl acrylates, butyl acrylates, amylacrylates, hexyacrylates, cyclohexylacrylates, methylcyclohexyl acrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl acrylate, cyclohexyl acrylate, , diethylene glycol diacrylate, butanediol diacrylates, trimethylolethane triacrylate, trimethylol propane triacrylate and others.
Vytvrzování se provádí polyaminlckými tvrdidly, s výhodou dietylentriaminem, dipropylentriaminem, ťrietyleňtetramínem, tri225 337 pro py leňte tramínem, tetraetylenpentaminem, tetrapropylenpentaminem a dalšími. Množství tvrdidla se pohybuje v rozsahu 100 až 130 % teorie, počítáno na obsah epoxidových a akrylových skupin v použitá epoxyrakrylátové kompozici·The curing is carried out with polyamine hardeners, preferably diethylenetriamine, dipropylenetriamine, triethylenetetramine, tri225 337 for pylene, triethylenepentamine, tetrapropylenepentamine and others. The amount of hardener ranges from 100 to 130% of theory, calculated on the content of epoxy and acrylic groups in the epoxy-acrylate composition used.
Vytvrzování probíhá v rozsahu teplot 15 až 30 °C, při vytvrzování za teplot po 15 °C je nutno používat 0,1 až 5 hmot. 5» urychlovačů, jako jsou kresoly, cheláty kyseliny boritá s kyselinou salioylovou a podobně.Curing takes place in the temperature range of 15 to 30 ° C; 5 »accelerators such as cresols, boric acid chelates with salioylic acid and the like.
Vytvrzená hmoty podle vynáleui jsou elastická a svými vlastr nostmí leží mezi epoxidovými kaučuky a epoxidovými duroméry. Tažnost se pohybuje mezi 3θ až 300 pevnost v tahu mezi 3 až 20 MPa a pevnost v ohybu rázem je vyšší jak 20 KJ/ňí *. Elastická hmotyThe cured compositions of the present invention are elastic and, with their wettability, lie between epoxy rubbers and epoxy duromers. The ductility is between 3θ and 300, and the tensile strength is between 3 and 20 MPa and the impact bending strength is greater than 20 KJ / µ *. Elastic mass
J podle vynálezu dobře odolávají palivům a mazadlům, jsou odolné působeni střídavých teplot v rozsahu -40 až 80 °C a výborně snášejí působení rázů i vibrací.According to the invention, they resist well with fuels and lubricants, are resistant to alternating temperatures in the range of -40 to 80 [deg.] C., and are excellent in shock and vibration.
Přiklad 1 £>’ střednšmolekulární epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 704 a obsahu epoxidových skupin 0,283mol/l00g, se vyhřeje na 100 až 105 °C a za míchání se mísí s’5 S izopropylakrylátu. Homogenní kompozice se ochladí na teplotu 18°C a mísí se sEXAMPLE 1 A medium molecular weight epoxy resin having an average molecular weight of 704 and an epoxy group content of 0.283mol / 100g is heated to 100-105 ° C and mixed with 5'5 isopropyl acrylate with stirring. The homogeneous composition is cooled to 18 ° C and mixed with
7,2 g dietylentriaminu (llO teorie), načež se nechá 48 hodin při teplotč 18 °C vytvrdit. Po 7 dnech byly provedeny mechanická zkoušky a bylo zjištšno pevnost v tahu 12,5 MPa tažnost 46 f»7.2 g of diethylenetriamine (10% theory) are then allowed to cure at 18 DEG C. for 48 hours. After 7 days, mechanical tests were carried out and the tensile strength of 12.5 MPa was determined.
Z pevnost v ohybu rázem 25 EJ/mZ bending strength of 25 EJ / m
Příklad 2Example 2
225 337 g středněmolekulární epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti1 990 a obsahu epoxidových skupin 0,0985 mol/lOOg, se vyhřeje na 130 °C a za míchání se mísí s 30 g benzylakrylátu a 10 g etylenglykoldiakxyiátu· Směs se homogenizuje a chladí na pokojovou teplotu, načež se vytvrzuje 9,6 g dipropylentriaminu (103 $ teorie)· Po 7 dnech má vytvrzená hmota tyto parametry pevnost v tahu 7,9 MPa tažnost 122 % pevnost v ohybu rázem 65 KJ/m225 337 g of medium molecular weight epoxy resin with a molecular weight of 1990 and an epoxy group content of 0.0985 mol / 100g are heated to 130 ° C and mixed with 30 g of benzyl acrylate and 10 g of ethylene glycol diacrylate under stirring. whereupon 9.6 g of dipropylenetriamine (103 $ theory) are cured · After 7 days the cured mass has the following tensile strength 7.9 MPa elongation 122% bending strength 65 KJ / m
Příklad 3 g středněmolekulární epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 911 a obsahu epoxidových skupin 0,211 moX/lOO g, se vyhřeje na 100 až 105 °C a za míchání mísí s 25 g n-butylakrý% o látu. Homogenní kompozice se ochladí na/30 C a mísí s 9»6 g tetraetylenpentaminu (lOO teorie) a nechá vytvrdit. Po' 7 dnech byly naměřeny tyto parametry hmoty pevnost v tahu ^,3 MPa tažnost 1^5 $ pevnost v ohybu rázem 75 KJ/mExample 3 g of a medium molecular weight epoxy resin having an average molecular weight of 911 and an epoxy group content of 0.211 molar / 100 g is heated to 100-105 ° C and mixed with 25 g of n-butyl acrylate with stirring. The homogeneous composition is cooled to 30 DEG C. and mixed with 9.6 g of tetraethylenepentamine (100 theory) and allowed to cure. After 7 days, the following mass parameters were measured: tensile strength ,3 MPa ductility 1 ^ 5 5 5 bending strength 75 KJ / m
Příklad kExample k
S středněmolekulární epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 70¾ a obsahu epoxidových skupin 0,283 mcl/lOO g, se vyhřeje na 80 až 85 °C a za míbhání mísí s 25 g trimetylolpropantriakrylátu· Homogenní kompozice se chladí na 5 °C á mísí s . I g krezolu a přidává se různé množství dietylentriaminu· Výsledky > . 1 , jsou uvedeny v tabulce,With a medium molecular weight epoxy resin having an average molecular weight of 70¾ and an epoxy group content of 0.283 mcl / 100 g, it is heated to 80 to 85 ° C and mixed with 25 g of trimethylolpropane triacrylate while flushing. I g cresol and various amounts of diethylenetriamine are added. 1 are listed in the table,
225 337 dle tylentriamin pevnost pevnost v tažnost225 337 by tylentriamine strength tensile strength
~δ~~ δ ~
Claims (1)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS977981A CS225337B1 (en) | 1981-12-24 | 1981-12-24 | Elastic material |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS977981A CS225337B1 (en) | 1981-12-24 | 1981-12-24 | Elastic material |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS225337B1 true CS225337B1 (en) | 1984-02-13 |
Family
ID=5446512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS977981A CS225337B1 (en) | 1981-12-24 | 1981-12-24 | Elastic material |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS225337B1 (en) |
-
1981
- 1981-12-24 CS CS977981A patent/CS225337B1/en unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3966837A (en) | Compositions containing epoxy resin, chain extender, functionally terminated elastomer and curing agent | |
| US5350814A (en) | Unsaturated polyester-epoxy resin network composition | |
| US4410680A (en) | Two-phase, heat-curable polyepoxide-unsaturated monomer compositions | |
| US4486582A (en) | Reactive monomers and thermosettable compositions containing same | |
| US2897179A (en) | Hardener for epoxy resin composition | |
| US6743375B2 (en) | Epoxy hardener of imidazole or trihydric compound with methylol groups, trimethylolpropane and tetramethylguanidine (adduct) | |
| US4766186A (en) | Epoxy adhesive | |
| US4436891A (en) | Modified polyoxyalkylenepolyamine curing agents for epoxy resins | |
| EP0137074A1 (en) | Curable compositions containing epoxy resins and salicyloyl hydrocarbylamines and cured compositions thereof | |
| EP0374310A1 (en) | Rapid curing blemish-free epoxy coatings | |
| CZ98199A3 (en) | Mixtures of epoxy resins | |
| AU5935499A (en) | Weather resistant polymeric coating system | |
| JP2012509391A (en) | Curing agent for epoxy resin | |
| JP2001518966A (en) | Curable mixture consisting of glycidyl compound, amine-based curing agent and heterocyclic curing accelerator | |
| EP0173137B1 (en) | Intermediate for composite materials | |
| CS225337B1 (en) | Elastic material | |
| US3265664A (en) | Partially cured epoxy resins | |
| US3679707A (en) | Curing agent for epoxy resins | |
| JP2016153490A (en) | Epoxy resin composition, potting agent and potting agent for hollow yarn film module | |
| US4574143A (en) | Amine curing agents and epoxy resins cured therewith | |
| CA1200349A (en) | Curable epoxy compositions, their preparation and formed articles therefrom | |
| US4528357A (en) | Curable mixtures containing hydroxyalkyl-cyanoacetates, and the use thereof for producing cured products | |
| GB1410111A (en) | Epoxy resin compositions containing n-alkyl substituted ethylenediamine curing agents | |
| US4587293A (en) | Reactive flexibilizing monomer and thermosettable compositions containing same | |
| CS218373B1 (en) | Tough mass containing secondary amine groups |