CS218373B1 - Tough mass containing secondary amine groups - Google Patents

Tough mass containing secondary amine groups Download PDF

Info

Publication number
CS218373B1
CS218373B1 CS219381A CS219381A CS218373B1 CS 218373 B1 CS218373 B1 CS 218373B1 CS 219381 A CS219381 A CS 219381A CS 219381 A CS219381 A CS 219381A CS 218373 B1 CS218373 B1 CS 218373B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
epoxy
theory
secondary amine
amine groups
containing secondary
Prior art date
Application number
CS219381A
Other languages
Czech (cs)
Inventor
Ivo Wiesner
Original Assignee
Ivo Wiesner
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Ivo Wiesner filed Critical Ivo Wiesner
Priority to CS219381A priority Critical patent/CS218373B1/en
Publication of CS218373B1 publication Critical patent/CS218373B1/en

Links

Landscapes

  • Epoxy Resins (AREA)

Abstract

Vynález se týká houževnaté hmoty na bázi epoxidové pryskyřice, vykazující zlepšenou houževnatost a odolnost vůči rychlým teplotním změnám. Hmota podle vynálezu obsahuje 5 až 50 dílů hmotnostních alkylesterů kyseliny akrylové a 70 až 95 dílů hmotnostních epoxidové pryskyřice, přičemž uvedená směs je vytvrzená diethylentriaminem nebo dipropylentriamínem v množství 103 až 150 % teorie, vztaženo na obsah epoxidových a akrylových skupin.The invention relates to a tough epoxy resin-based material having improved toughness and resistance to rapid temperature changes. The material according to the invention comprises 5 to 50 parts by weight of acrylic acid alkyl esters and 70 to 95 parts by weight of epoxy resin, said mixture being cured with diethylenetriamine or dipropylenetriamine in an amount of 103 to 150% of theory, based on the content of epoxy and acrylic groups.

Description

Vynález se týká houževnaté hmoty obsahující sekundární aminové skupiny připravitelné reakcí modifikovaných epoxidových pryskyřic s polyaminy.The invention relates to a tough material containing secondary amine groups, which can be prepared by reacting modified epoxy resins with polyamines.

Epoxidové pryskyřice, modifikované estery kyseliny akrylové, nalézají stále rozsáhlejší použití v rozličných průmyslových oborech. Umožňují to poměrně velmi příznivé zpracovatelské parametry těchto modifikátů, zejména jejich nízká viskozita, vynikající reaktivita, relativně nízká toxicita -a podobně. Modifikáty z epoxidových pryskyřic a akrylátů se, podle známého stavu techniky, vytvrzují teoretickým množstvím alifatických nebo cykloalifatických polyaminů. Vedle příznivých vlastností vytvrzených modifikátů, lze pozorovat i málo vítané jevy, jako je poměrně vysoká křehkokt, značné vnitřní pnutí a tendence ke tvorbě prasklin. V dostupné literatuře nebylo dosud popsáno řešení těchto nedostatků.Epoxy resins, modified esters of acrylic acid, are increasingly used in various industrial sectors. This is made possible by the relatively very favorable processing parameters of these modifiers, especially their low viscosity, excellent reactivity, relatively low toxicity - and the like. According to the known state of the art, modifiers of epoxy resins and acrylates are cured with a theoretical amount of aliphatic or cycloaliphatic polyamines. In addition to the favorable properties of the cured modifiers, one can also observe unwelcome phenomena, such as relatively high embrittlement, significant internal stress and a tendency to crack formation. The solution to these shortcomings has not yet been described in the available literature.

Nyní bylo Zjištěno, že tyto nedostatky odstraňuje houževnatá hmota podle vynálezu, připravitelná vytvrzením směsi, sestávající z — 50 hmot. dílů alkylesterů kyseliny akrylové s 3 až 10 atomy uhlíku v alkylu a — 95 hmot. dílů epoxidové pryskyřice o střední molekulové hmotnosti 312 — 700, dietyléntriaminem a/nebo dipropylentriaminem v množství 103 až 150 % hmot. teorie, vztaženo na obsah epoxidových a akrylových skupin.It has now been found that these shortcomings are eliminated by a tough material according to the invention, which can be prepared by curing a mixture consisting of - 50 parts by weight of alkyl esters of acrylic acid with 3 to 10 carbon atoms in the alkyl and - 95 parts by weight of epoxy resin with an average molecular weight of 312 - 700, diethylenetriamine and/or dipropylenetriamine in an amount of 103 to 150% by weight of theory, based on the content of epoxy and acrylic groups.

Oproti dosud známým hmotám, vytvrzovaným stechiometrickým nebo podstechiometrickým množstvím polyaminů, jsou hmo-Compared to previously known materials, cured with stoichiometric or substoichiometric amounts of polyamines, the materials are

ty podle vynálezu those according to the invention podstatně substantially houževnatější, povídá 9,90 g/100 g more tenacious, says 9.90 g/100 g modifikátu. modifier. 'Množství 'Quantity parametry vytvrzené hmoty cured material parameters ÍDETA CHILDREN pevnost v tahu tensile strength tažnost (%) elasticity (%) rázová houževnatost impact strength (% teorie) (% theory) (MPa) (MPa) (J/cm2) (J/ cm2 ) prům. avg. max. max. prům. avg. max. max. prum. average max. max. 100 100 22,4 22.4 22,9 22.9 5,3 5.3 6' 6' 47,5 47.5 48,1 48.1 105 105 33,7 33.7 35,7 35.7 7,3 7.3 12 12 i 55,6 i 55.6 128,3 128.3 110 110 46,5 46.5 47,9 47.9 8,6 8.6 11 11 80,6 80.6 nad 150 over 150 115 115 43,8 43.8 46,0 46.0 9,8 9.8 13 13 ; 46,1 ; 46.1 48,0 48.0 120 120 42,6 42.6 45,0 45.0 .15 .15 15 15 22,0 22.0 31,0 31.0 130 130 30,7 30.7 31,8 31.8 30 30 31 31 20,0 20.0 20,0 20.0 140 140 21,2 21.2 25,3 25.3 64 64 72 72 14,3 14.3 21,0 21.0 150 150 9,8 9.8 10,0 10.0 12Í3.5 12Í3.5 1125 1125 7,0 7.0 9,0 9.0

lépe odolávají rychlým změnám a mají jen malé či zanedbatelné vnitřní pnutí.they better withstand rapid changes and have little or negligible internal stress.

Při přípravě hmoty podle vynálezu se používají zejména nízkomolekulární epoxidové pryskyřice na bázi dianu o střední molekulové hmotnosti 312 — 700 a obsahu epoxidových skupin 0,286 — 0,641 mol/100 g epoxidů.In the preparation of the material according to the invention, low molecular weight epoxy resins based on diane with an average molecular weight of 312-700 and an epoxy group content of 0.286-0.641 mol/100 g of epoxides are used in particular.

Z alkylesterů kyseliny 'akrylové se používají jak estery primárních, tak i sekundárních mono-alkoholů, normálních nebo isomerních s počtem 3 — 10 atomů uhlíku v řetězci. Vytvrzování se provádí v rozmezí 10 — 80 °C, popřípadě v přítomnosti urychlovačů tvrzení i při teplotách pod 0 °C. Tvrdidlem je dietyléntriamin či dipropylentriamin, lze však tvrzení uskutečnit i jejich směsmi. Vytvrzování se provádí nadstechiometrickým množstvím tvrdidla v rozsahu 103 — 150 % teorie, vztaženo na obsah epoxidových a akrylových skupin v modifikátu.From the alkyl esters of acrylic acid, both esters of primary and secondary mono-alcohols, normal or isomeric with 3-10 carbon atoms in the chain, are used. Curing is carried out in the range of 10-80 °C, or in the presence of hardening accelerators even at temperatures below 0 °C. The hardener is diethylenetriamine or dipropylenetriamine, but hardening can also be carried out with their mixtures. Curing is carried out with a superstoichiometric amount of hardener in the range of 103-150% of theory, based on the content of epoxy and acrylic groups in the modified material.

Příklad 1Example 1

225 g epoxidové pryskyřice na bázi dianu, o střední molekulové hmotnosti 546 a obsahu epoxidových skupin 0,366 mol/100 g, se mísí se 75 g n-butylakrylátu. Připravený modiflkát má viskozitu 710 mPa . s/25 °C, obsahuje 0,275 mol/100 g epoxidových skupin a 0,195 mol/100 g akrylových skupin. Modifikát se vytvrzuje dietyléntriaminem v množství 100 — 150 % teorie, vztaženo na obsah epoxidových a akrylových skupin. Parametry vytvrzené hmoty jsou uvedeny v tabulce. 100 % teorie dietyléntriaminu (DETA) odPříklad 2 g nízkomolekulární epoxidové pryskyřice na bázi bisfenolu F o střední molekulové hmotnosti 315, se mísí s 5 g n-decylakrylátu. Kompozice má viskozitu 3630 mPa .225 g of diane-based epoxy resin, with an average molecular weight of 546 and an epoxy group content of 0.366 mol/100 g, are mixed with 75 g of n-butyl acrylate. The prepared modification has a viscosity of 710 mPa.s/25 °C, contains 0.275 mol/100 g of epoxy groups and 0.195 mol/100 g of acrylic groups. The modification is cured with diethylenetriamine in an amount of 100 — 150% of theory, based on the content of epoxy and acrylic groups. The parameters of the cured mass are given in the table. 100% of theory of diethylenetriamine (DETA) fromExample 2 g of low molecular weight epoxy resin based on bisphenol F with an average molecular weight of 315, are mixed with 5 g of n-decyl acrylate. The composition has a viscosity of 3630 mPa.s.

. s/25 °C, obsahuje 0,0237 mol/100 g akrylových skupin a 0,601/100 g epoxidových skupin. 100 g modifikátu se vytvrzuje 13,51 g dietyléntriaminu (103 % teorie) a 14,43 g dietyléntriaminu (110 % teorie). Parametry vytvrzené hmoty jsou uvedeny v tabulce.. s/25 °C, contains 0.0237 mol/100 g of acrylic groups and 0.601/100 g of epoxy groups. 100 g of the modifier cures 13.51 g of diethylenetriamine (103% of theory) and 14.43 g of diethylenetriamine (110% of theory). The parameters of the cured mass are given in the table.

5 5 6 6 Množství DETA DEET quantity parametry vytvrzené hmoty cured material parameters (% teorie] (% theory] pevnost v tahu tensile strength tažnost (%) rázová houževnatost elasticity (%) impact strength (MPa) (MPa) (j/cm2) (j/ cm2 ) prům. max. avg. max. prům. max. prům. max. avg. max. avg. max.

103 47,1 52,0103 47.1 52.0

110 57,2 59,0110 57.2 59.0

3,1 4 12,5 14,13.1 4 12.5 14.1

5,5 7 15,4 17,05.5 7 15.4 17.0

Příklad 3 g nízkomolekulární epoxidové pryskyřice na bázi novolaku, o střední molekulové hmotnosti 700 a obsahu epoxidových skupin 0,284 mol/100 g se mísí s 30 g isopropylakrylátu. Kompozice má viskozitu 5720 mPa .Example 3 g of a low molecular weight epoxy resin based on novolak, with an average molecular weight of 700 and an epoxy group content of 0.284 mol/100 g, are mixed with 30 g of isopropyl acrylate. The composition has a viscosity of 5720 mPa.

pevnost v tahu: tažnost:tensile strength: ductility:

rázová houževnatost:impact strength:

průměrně 35,2 MPa; průměrně 12,5 °/o; průměrně 92,3 J/cm2;average 35.2 MPa; average 12.5 %/o; average 92.3 J/cm 2 ;

. s/25 °C, obsahuje 0,199 mol/100 g epoxidových skupin a 0,2'63 mol/100 g akrylových skupin. Teoretické množství dipropylentriaminu je 12,18 g na 100 g modifikátu. Po vytvrzení 110 % teorie dipropyleritriaminu má hmota tyto parametry:. s/25 °C, contains 0.199 mol/100 g of epoxy groups and 0.2'63 mol/100 g of acrylic groups. The theoretical amount of dipropylenetriamine is 12.18 g per 100 g of the modifier. After curing 110% of the theory of dipropylerythriamine, the material has the following parameters:

max. 37,1 MPa max. 15 % max. 115 J/cm2.max. 37.1 MPa max. 15% max. 115 J/cm 2 .

Claims (1)

Houževnatá hmota obsahující sekundární aminové 'skupiny, připravitelná vytvrzením směsi, sestávající zTough compound containing secondary amine groups, obtainable by curing a mixture consisting of 5 — 50 hmot. dílů alkylesterů kyseliny akrylové s 3 až 10 atomy uhlíku v alkylu a5 - 50 wt. parts of alkyl esters of C 3 -C 10 acrylic acid; and 70 — 95 hmot. dílů epoxidové pryskyřice70 - 95 wt. parts of epoxy resin VYNÁLEZU o střední molekulové hmotnosti 312 — 700, dietyléntriaminem a/nebo dipropylentriaminem v množství 103 až 150 % hmot. teorie, Vztaženo na obsah epoxidových a akrylových skupin.OF THE INVENTION having an average molecular weight of 312-700, diethylenetriamine and / or dipropylenetriamine in an amount of 103 to 150% by weight. theory, Based on the content of epoxy and acrylic groups.
CS219381A 1981-03-26 1981-03-26 Tough mass containing secondary amine groups CS218373B1 (en)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS219381A CS218373B1 (en) 1981-03-26 1981-03-26 Tough mass containing secondary amine groups

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS219381A CS218373B1 (en) 1981-03-26 1981-03-26 Tough mass containing secondary amine groups

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS218373B1 true CS218373B1 (en) 1983-02-25

Family

ID=5358332

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS219381A CS218373B1 (en) 1981-03-26 1981-03-26 Tough mass containing secondary amine groups

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS218373B1 (en)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR840005828A (en) Aromatic amide based epoxy resin enhancer
US3138566A (en) Fluid resins prepared from epoxidized unsaturated fatty acids or esters
US4766186A (en) Epoxy adhesive
US9994671B2 (en) Curable composition with high fracture toughness
US3740373A (en) Epoxy resin composition containing a polyoxyalkylenepolyamine,substituted piperazine,salicylic acid and a phenol
DE2549656A1 (en) NEW HARDENING AGENTS FOR EPOXY RESINS
US4110313A (en) Epoxy curing agent
CS218373B1 (en) Tough mass containing secondary amine groups
US4141885A (en) Bis ureide of a polyoxyalkylene polyamine as an epoxy additive
US3265664A (en) Partially cured epoxy resins
US4891403A (en) Curable thermosetting epoxy-polyester resin composition
CA1200349A (en) Curable epoxy compositions, their preparation and formed articles therefrom
US3793271A (en) Accelerator combination for epoxy curing
GB972801A (en) Binder composition
US5049639A (en) Ring-alkylated m-phenylene diamine blends for use in curing epoxy resins
US5128059A (en) Ring-alkylated m-phenylene diamine blends for use in curing epoxy resins
JPH0259168B2 (en)
CA1114095A (en) Polyether epoxy additives
DE1795288A1 (en) Hardenable mass
CS218372B1 (en) Flexible mass
US5541283A (en) One-pot polyepoxide resin formulations comprising glycidyl ester and latent curative
CS225337B1 (en) Elastic material
US3444132A (en) Process for hardening a liquid epoxy resin with an acid hardener in presence of a carboxylic acid amide
CS239961B1 (en) Composite Binder
US4410682A (en) Fluoroether modified epoxy composites