CS226290B1 - Esterový olej so zvýšenou oxLdačnetermickou stabilitou - Google Patents

Esterový olej so zvýšenou oxLdačnetermickou stabilitou Download PDF

Info

Publication number
CS226290B1
CS226290B1 CS824529A CS452982A CS226290B1 CS 226290 B1 CS226290 B1 CS 226290B1 CS 824529 A CS824529 A CS 824529A CS 452982 A CS452982 A CS 452982A CS 226290 B1 CS226290 B1 CS 226290B1
Authority
CS
Czechoslovakia
Prior art keywords
oil
testing
koh
conditions
weighed
Prior art date
Application number
CS824529A
Other languages
Czech (cs)
English (en)
Inventor
Zuzana Ing Csc Cvengrosova
Milan Ing Csc Hronec
Magda Ing Stolcova
Juraj Ing Csc Kizlink
Original Assignee
Cvengrosova Zuzana
Hronec Milan
Magda Ing Stolcova
Kizlink Juraj
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cvengrosova Zuzana, Hronec Milan, Magda Ing Stolcova, Kizlink Juraj filed Critical Cvengrosova Zuzana
Priority to CS824529A priority Critical patent/CS226290B1/cs
Publication of CS226290B1 publication Critical patent/CS226290B1/cs

Links

Landscapes

  • Lubricants (AREA)

Description

Vynález sa týká esterových olejov so zvýšenou oxidačno-termickou stabilitou.
Podlá doteraz známých postupov sa na retardáciu oxidáoie esterových olejov na báze pentserytritolu a monokarloxylových kyselin, respektive viacsýtnych kyselin a monoal-> koholov používajú prevážne rožne substituované aromatické aminy buď samotné, alebo v kombinácii s dalšími přísadami, vyvolávaj-úoimi synergické účinky, Najčastejšie sa používá , N-fenyl-1-naftylamin a rožne 4,4 - dialkylamíny, například dioktyl, - diisooktyl- a ditercoktyl-, alebo ich deriváty substituované na aromatickom jadre alebo na atome dusíka. Dalej je známe použitie rožne substituovaných N-acylderivátov-2-hydroxyřenylamínov, fentiazínu a H-metylfentiazínu v kombinácii s fenolickými antioxidantmi a inhibítormi korozi e kovov. Penylnaftylamíny sú účinnejšie ako difenylamíny. Obecne platí, že antioxidačná účinnost aromatických amínov rastie so stúpajúcou elektronovou hustotou v blízkosti atomu dusíka.
. Zosilnenie retardačného účinku aromatických amínov používaných v množstve 0,5 až 4 % hm· možno dosiahnut podlá doteraz známých postupov prídavkom acetylacetonátov Lín, Co a Cu, ftalooyamínov Gu, aktananu Pe, solí monohalogénalkylfosforečnej kyseliny s amínom, alkalických solí karboxylových kyselin, fenolátov, alkoholátov a chelatotvornýoh činidiel, aromatických k^tonov obsahujucich aspoň 3 hydroxylové skupiny na aromatickom jadre /2,2,* 4,4-tetrahydroxybenzofe- 2 nónu/ a dihydroxyántractinonu. Je známe tiež použitie rožne substituovaných amidov alkylfosforečnej kyseliny v množstve 0,1 až 4 % hm., zlúčenín antranilamiďového typu a aryltiazínov, trikuzylfosfátu a N-acyl-0-/alkylkarbamoyl/- hydroxylamin.
Tieto nedostatky sú odstránené u esterových olejov so zvýšenou oxidačně-termickou stabilitou podl’a vynálezu, ktorého podstatou je, že obsahuje 0,001 až 2,5% hmotnostných komplexnej zlúčeniny cínu obecného vzorca I
kde X je atom síry alebo kyslíka, a Rg sú alkylové alebo arylové skupiny s 1 až 12 atomami uhlika v molekule, ktoré móžu byt aj totožné, R^ j.e alkylová alebo RGOO skupina s 1 až 6 atomami uhlika, připadne halogenid a n je 0 až 50, ktorý je doplněný do 100 % hmotnostných esterovým olejom na báze alifatických dikarboxylových kyslín a a alifatických alkoholov alebo alifatických monokarboxylových kyselin a viac Sýtnych kyselin a viacsýtnych alkoholov, připadne ich vzájomnými zmesami.
Používáním takýchto látok sa už pri nízkých koncentráciách dosahuje podstatné zvýšenie oxidačněj stability, a to aj pri teplotách nad 200 °C. Přítomnost stabilizátorov negativné neovplyvňuje viskozitný index a farbu oleja, taktiež sá zachovávajú jeho úžitkové vlastnosti. Ďalšoú výhodou spoΜ 3 z
sobu podTa vynálezu je, že po tepelno-oxidačnom namáhaní sú esterové oleje stabilizované takýmito typmi komplexných zlúčenín farebne svetlejšie, ako pri použití -mnohých známých týpov stabilizátorov. Vzniká aj menej rozkladných a oxidačných produktov, čo sa prejavuje miernejším vzrastom čísla kyslosti, hydroxylového čísla a miernejším poklesom viskozitného indexu oleja.
Uvedené typy komplexných zlúčenín cínu je možné používat aj v kombinácii s inými typmi stabilizátorov, například typu arylamínov.
Výhody používania uvedených komplexných zlúčenín pre stabilizáciu esterových olejov rozličných typov sú bližšie objasněné na uvedených příkladech.
Příklad 1
Do 50 ml baničky s teflonovým magnetickým miešadlomsa navážilo 10 g esterového oleja, 2-etylhexyldodekándieátu s číslom kyslosti pod 0,05 mg KOH.g“’^ a viskozitným indexom Vlg = 158, obsahujúceho 0,15 % hm. dilutylcínoxid-polyménu s priemernou molekulovou hmotnosťou 5 300. Po prefúkaní kyslíkem sa banička, napojená ,na systém registrujúci spotřebu kyslíka, vložila do olejového KúpeTa vyhriateho na ΙθΟ °C a po vytemperovaní /10 minút/ sa zaplo premiešavanieskúmaného oleja, a to takou intenzitou, aby rýchlosť aberobcie kyslíka nebola závislá od otačok miešania·. Množstvo pohltaného kyslíka sa automaticky registrovalo na zapisovači. Každé testovánie sa urobilo najmenej dvakrát. Po 22 h testovania sa zistilo celkové množstvo spotřebovaného· kyslíka, maximálně rýchlosť spotřeby kyslíka, číslo kyslosti, viskozitný index Vlg podTa ČSN 656 21q, hydroxylové číslo a obsahreakčných produktov' v olejoch použitím NHR a plynovochromatograflokej analýzy v kombinácii s hmotnoetnau spektrometriou. Množstvo spotřebovaného kyslíka ea korigovalo na vznikájúce
- 4 > ; . > ' ' ; ,:
plynné produkty, ktoré sa analyzovali plynovou chromatografiou na vnútorný Standard metán. Po testovaní sa získal olej bez úsad s číslomkyslosti 6,24 mg KOH.g“1, hydroxylovým číslom -5,8 mg KOH.g”1 /stanovené NMR analýzou/ a viskozitným indexom VXg 148. Celková spotřeba kyslíka bola 1,08 cnr na l g esterového oleja a medzi produktami sa zistilo 1,62' % hm. 2-etylhexanolu.
- Příklad 2
Podmienky a postup testovania boli rovnaké ako v příklade 1, ale sa póužil esterový olej bez stabilizatora. Po 22 h olej mal ČK 9,43 mg KOH.g”1, hydroxylové číslo 9,2 mg KÓH.g“1 a *3 Ί
Vlg 148· Při celkovej spotřebe kyslíka 3,26 car.g oleja obsahoval okrem iných reakčných produktov 1,8© % hm. 2-etylhexanolu. Z porovnania s príkladom 1 yidieť stabilizačný účinok použitéj zlúčeniny cínu.
•
Příklad 3
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a 0,03 g /0,3 % hm./ dioktylcínoxidpolyméru s priemernou molekulovou hmotnosťou 6 100. Pracovný postup a ostatné podmienky boli rovnaké ako v příklade 1. Získal sa olej s číslom kyslosti 6, 32 mg KOH.g”1 oleja, viskozitným indexom 150 pri celkovej spotrebe kyslíka 1,12 cm^ na 1 g esterového oleja.
• Příklad 4
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodskándisátu a 0,005 g /0,05 % hm./ difenylcínoxid-polyméru s priemernou molekulovou hmotnosťou 5 900. Za rovnakých podmienok ako v příklade 1 sa po testovaní získaloiej s číslom kyslosti 5,98 mg KOH.g“ oleja VXg 149. Celková spotřeba kyslíka bola 1,34 cm1 na 1 g oleja.
— ·5 *·
Příklad ·5
Podmienky rovnaké ako v příklade 2, ale k olejů sa přidalo 0,6 % hm. 4,4’-dioktyldifenylamínuako stabilizátore. Po tepelno-oxidačnom namáhaní mal esterový olej číslo kyslosti 5,15 mg KOH.g’1oleja v 145« Celková spotřeba kyslíka po 22 h bola 1,37 cm^.g“1 oleja.
Příklad 6
Podmienky ako v příklade 2, ale k olejů sa přidalo 0,9 % hm. N-feny1-2-naftylamínu. Po 22 h testovania mel olej δκ
5.81 mg KOH.g’1 oleja, Vlg 14a a celkove sa spotřebovalo
1.81 cm^ kyslíka na 1 g oleja. Z porovnania příkladov 1, 5 a 6 vidieť, že stabilizačný účinok zlúčenín cínu je v určitých hodnotách lepší ako pri použití aminických stabilizátorov.
Příklad 7
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekánďisátu a 0,06 g /0,6 % hm./ dílutylcínoxid polyméru s priemernou molekulovou hmótnostou 5 300. Testovanie sa uskutočnilo pri 220 °C, ostatně podmienky boli rovnaké áko v příklade 1. Získal sa olej s číslom kyslosti 5,74 mg KOH.g’1 oleja, Vlg 150,pri celkovej spotrebe kyslíka 1,08 cnr na 1 g oleja.
Příklad 8
Podmienky rovnaké ako v příklade '7, ale testovaný olej sa použil bez stabilizatora. Za takýchto podmienok po tepelnooxidačnom namáhaní mal olej δκ 7,84 mg KOH.g“1, Vlg 151 a celkove sa spotřebovalo 2·,63 cm^ kyslíka na 1 g oleja.
V porovnaní e příkladom 7 vidieť vysoký stabilizačný účinok zlúčeniny cínu aj pri teplote 220 °C.
Příklad 9
Na testovanie sa navážilo 10 g_2-etylhexyldodekándisátu a 0,13 g /1,3 % hm./ zmesi triméru a tetraméru dilutylcínsulfidu. Ostatné podmienky boli rovnaké ako v příklade 1« Olej po testovaní mal číslo kyslosti 0,22 mg KOH.g*1 oleja, Vlg 151 a celkove sa spotřebovalo 1,8 cm^ kyslíka na1 g oleja.
Příklad 10 *
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekandisatu a 0,01 g /0,1 % hm./ zmesi triméru á tetraméru dioktylcínsulfidu. Testovanie sa uskutočnilo pri teplote 200 °C. Ostatné podmienky rovnaké ako v příklade 1. Po testovaní sa získal olej s číslom kyslosti 7,12 mg KOH.g*1 oleja, Vlg 150 pri celkovej spotrebe kyslíka 1,52 cm? na 1 g oleja.
Příklad 11
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a 0,01 g /0,1 % hm./ zmesi triméru a tetraméru difenylcínsul’ fidu. Ostatné podmienky rovnaké ako v příklade 1. Po těstování sa získal olej s číslom kyslosti 6,98 mg KOH.g oleja, VXg 151^při celkovej spotrebe kyslíka 1,65 cm nal g oleja.
Příklad 12 ,
Na testovanie sa navážilo 10 g etylhexyldodekándisátu a 0,02 g /0,2 % hm./ bis-/dibutylchlórcín/-sulfidu. Ostatné podmienky rovnaké ako v příklade 1. Po testovaní sa získal —Ί olej s číslom kyslosti 7,48 mg KOH.g oleja, Vlg 150 při celkovej spotrebe kyslíka 1,15 cm? na 1 g oleja. ’
Příklad 13 .
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyídodekándieátu a 0,015- g /0,15 % hm./ bis-/dilutylehlorsín/-oxidu® Ostatné podmienky rovnaké ako v příklade 1. Testovaný olej mal číslo kyslosti 7,23 mg KOH.g1 oleja, Vlg 152 pri celkovej spotrebe kyslíka 1,08 cin^ na 1 g oleja.
Příklad 14
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándieátu a 0,015 g /0,15 % hm*/ bis-/dibutylacetátcín/-oxidu. Ostatně podmienky rovnaké ako v příklade 1. Získal sa olej s číslom kyslosti 5,38 mg KOH.g“1 oleja, Vlg 148 pri celkovej spotrebekyslíka 1,09 cm3 na 1 g oleja.
Příklad 15
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándieátu a 0,03 g /0,3 % hm./ bis-tributylcín-oxidu. Ostatně podmienky rovnaké ako v příklade 1* Testovaný olej mal číslo kyslosti 6,44 mg KOH.g“1 oleja, Vlg 148 a celková spotřeba kyslíka bola 1,02 cm^ na 1 g oleja.
Příklad 16
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a 0,02 g /0,2 % hm*/ bis-trioktylcínoxidu. Testovanie sa uskutočnilo při 220 °C, ostatně podmienky rovnaké ako v příklade 1. Získal sa olej s číslom kyslosti 6,2θ mg KOH.g1 oleja, VTg 150 pri celkovej spotrebe kyslíka 0,s9 cm3 na 1 g oleja.
Příklad 17*
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a 0,05 g /0,05 % hm./ trifenylcínoxidu. Ostatně podmienky rovnaké ak© v příklade 1* Testovaný olej mal číslo kyslosti •5,88 mg KOH.g“1 oleja, Vlg 151 a celková spotřeba kyslíka bola 1,11 cm^ na 1 g oleja.
Příklad 18
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu a 0,02 g /0,2 % hm./ bís-tributylcínsulfidu. Testovanie sa uskutočnilo pri 220 °C, ostatně podmienky rovnaké ak© v príklade 1. Olej po testovaní mal číslo kyslosti 6,98 mg KOH.g“1 oleja, VXg 151 při celkovej spotřebě kyslíka 1,47 cmA na 1 g oleja.
Příklad 19
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándieátu a 0,03'g /0,3 % hm./ bis-trioktylcínoxidu. Ostatné podmienky rovnaké ako v příklade 1. testovaný olej mal číslo kyslosti 6,74 mg KOH.g“’1 oleja, Vlg'149 pri celkovej spotrebe kyslíka 1,-52 cm^ na 1 g oleja.
Příklad 20
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándisátu,
0,015 g /0,15 % hm./ bis-/dibutylacetátocín/-oxidu, a 0,015g 4,4’-dioktýldifenylamínu /0,15 % hm./. Ostatné podmienky rovnaké ako v příklade 1. Po testovaní sa získal olej s číslom kyslosti -5,08 mg KOH.g’*1 oleja, VXg 150 při celkovej spotrebe kyslíka 1,03 cm^ na 1 g oleja.
Příklad 21 “ '
Na testovanie sa navážilo 10 g 2-etylhexyldodekándieátu,
0,02 g /0,2 % hm./ bis-/dibutylchlorcín/-oxidu a 0,015 g /0,15 % hm·/ N-feny1-2-naftylamínu. Ostatné podmienky rovnaké ako v příklade 1, Testovaný olej mal číslo kyslosti -5,72 mg KOHog”1 oleja, Vlg 151 a celková spotřeba kyslíka . bola 1,10 cm^ na 1 goleja.
Příklad 22
Na testovanie sa navážilo 10 g esterového oleja na báze pentaeirytritolu a monokarboxylových kyselin s nasledujúcim statistickým zastúpením jednotlivých kyselin v molekule:
37,9 kyseliny n-butánovej, 3,3 % n-hexánovej, 15,2 % 2-etylhexánovej a 38,1 % kyseliny n-oktánovej a n-nonánovej. Ak© stabilizátor sa navážilo 0,015 g /0,15 % hm#/ dibutylcínowd-polyméru s priemernou molekulovou hmotnostou *5 300# Testováni© sa uskutečnilo pri teplote 220 °C«. Ostatně podmienky a pracovný postup boli rovnaké ako v příklade 1# Po testovaní sa získal olej s číelom kyslosti 6,04 mg KOH#g oleja, Vlg 121, obsahujúci 0,18 % hm. kyseliny n-butánovsj, 0,11 % hm. kyseliny n-hexánovej, 0,08 % 2-etylhexánovej,
0,01 % n-oktánovej a 0,58 % kyseliny n-nonánovej# Celkový spotřeba kyslíka bola 0,81 cm na 1 g oleja.
Příklad 23 . * z '
Postup a podmienky ako v příklade 22 ale na stabilizaciu sa použilo 0,6 % hm. N-f eny 1-2-naf ty laminu. Po testovaní meú. olej číslo kyslosti 4,60 mg KOH.g”1 oleja, Vlg 121 a celkové sa spotřebovalo 1,46 cm^ kyslíka na 1 g oleja.
Příklad 24
Postup a podmienky ako v příklade 22 ale olej na testovanie •neobsahoval žiadny stabilizátor. Po 22 hodinách testovania mal olej číslo kyslosti >5,98 mg KOH.g1 oleja, Vlg 122 a obsahoval 0,2s % hm. kyseliny n-butánovej, 0,1 % hm. kyseliny n-hexánovej, 0,07 % hm. 2-etyíhexánovej, 0,01 % hm. n-oktánovej a 0,63 % hm. n-nonánovej kyseliny. Celkove sa spotřebovalo 1,17 cm^ kyslíka na 1 g oleja. Z porovnávania príkladov 22, 2j a 24 vidief vysoký stabílizačný účinok skúžanej zlúčeniny cínu.
Příklad 25
Na testovanie sa navážilo 10 g esterového oleja na baze pentaerytritolu a monokarboxylových kyselin rovnakého zloženia ako je popísaně v příklade 22# Ako stabilizátor sa použilo 0,02 g /0,2 % hm/ bis-tributylcínoxidu a testovanie sa uskutečnilo pri teplote 220 °C. Ostatně podmienky boli rovnaké
- 10 ako v příklade 1. Po testovaní sa získal olej s číslom kyslosti 5»86 mg KOH.g“1 oleja, Vlg 123 při celkovej spotrebe kyslíka 0,74 cm^ na 1 g oleja.
Příklad 26
Na testovanie sa navážilo 10 g esterového oleja na báze pentaerytritolu a monokarboxylových kyselin s nasledujúcim Statistickým zastúpepím jednotlivých kyselin v molekule: 41,-5 % kyseliny> n-butánovej, 16,5 % n-hexánovej, 10,1 % 2-etylhexánovej a 31,9 % n-oktánovej a n-ňonánovej kyseliny. Olej sa stabilizoval s 0,03 g /0,3 % hm./ bis-dibutylchlorcínsulfidu a testoval pri 220 °C. Ostatně podmienky rovnaké ako v příklade 1. Získal sa olej s číslom kyslosti 6,56 mg KÓH.g*1 oleja, Vlg 123 pri celkovej spotrebe kyslíka 0,76 cm^ na 1 g oleja. Původný olej bez přísad mal po testovaní za rovnakých podmienok Číslo kyslosti 6,34 mg KOH.g“1 oleja, Vlg 125 při celkovej spotrebe kyslíka 0,98 cm^ na 1 g oleja.
Přiklad .27
Na testovanie sa navážilo 10 g esterového oleja na báze pentaerytritolu a monokarboxylových kyselin rovnakého zloženia ako v příklade 26. Ako stabilizátor sa použilo 0,01 g /0,1 % hm./ dioktylcínoxid-polyméru s priemernou molekulovou hmotnosťou 6 100. Testovanie sa uskutočnilo pri 220 °G, ostatně podmienky rovnaké ako v příklade 1. Testovaný olej mal číslo kyslosti 6,14 mg KOH.g*1 pleja, VIg 122 pri celkovej spotrebe kyslíká 0,6s cm^ na 1 g oleja.
1. Esterový olej so zvýšenou oxidačne-termickou stabilitou
Vyznačujúci sa tým, že obsahuje 0,001 až 2,5 % hmotnostných komplexnej zlúčeniny cínu obecného vzorca I ,

Claims (2)

  1. ( 1 ) kde X je atom síry alebo kyslíka, a sú alkylové alebo arylové skupiny s 3 až 12 atómami uhlíka v molekule, ktoré možu byt rovnaké alebo rožne, R^ je alkylová alebo RGOOT skupina s 1 až 6 atomami uhlíka, prí., jó f)a.í:srL· padne halogenzarďoplnenycn do 100 % hmotnostných esterovým olej om na báze alifatických dikarboxylových kyselin a alifatických alkoholov alebo alifatických monokarboxylových kyselin a viacsýtnych alkoholov, alebo ich vzájomných zmesi.
  2. 2. Esterový olej so zvýšenou oxidačne-termickou stabilitou podlá bodu 1 vyznačujúci sa tým, že obsahuje aromatické typy amínov.
CS824529A 1982-06-18 1982-06-18 Esterový olej so zvýšenou oxLdačnetermickou stabilitou CS226290B1 (cs)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS824529A CS226290B1 (cs) 1982-06-18 1982-06-18 Esterový olej so zvýšenou oxLdačnetermickou stabilitou

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CS824529A CS226290B1 (cs) 1982-06-18 1982-06-18 Esterový olej so zvýšenou oxLdačnetermickou stabilitou

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CS226290B1 true CS226290B1 (cs) 1984-03-19

Family

ID=5388235

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CS824529A CS226290B1 (cs) 1982-06-18 1982-06-18 Esterový olej so zvýšenou oxLdačnetermickou stabilitou

Country Status (1)

Country Link
CS (1) CS226290B1 (sk)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US6599865B1 (en) Effective antioxidant combination for oxidation and deposit control in crankcase lubricants
HK11795A (en) Lubricant composition
US4011057A (en) Hindered phenol antioxidant composition containing an amino compound
CA2326295C (en) Low nitrogen content fuel with improved lubricity
CA1249899A (en) Polydimethylsiloxanes having improved thermal stability
US2647824A (en) Stabilized compositions containing hydrogenated quinolines with oxidation inhibitors
US8506657B2 (en) Colloidal dispersion of a rare earth compound comprising an anti-oxidant agent and use thereof as additive for diesel fuel for internal combustion engines
US3556748A (en) Antioxidant mixture of n-phenyl-n'-sec-alkyl-ortho-phenylene-diamine and n,n'-di-sec-alkyl-ortho-phenylenediamine,and use thereof
JP2002507657A (ja) 粘度上昇および分散性低下を防止する潤滑油添加剤組成物
US2576458A (en) Stabilized organic compositions
CN116218030A (zh) 一种抗烧芯抗氧化组合物及其制备方法和应用
US3092475A (en) Fuel composition
FI82945B (fi) Smoerjoljekompositioner.
US2618538A (en) Diesel fuel composition
US2792307A (en) Stabilization of organic compounds
US2683081A (en) Stabilized organic compositions
JP2002522591A (ja) 分散性保持能力を有する潤滑油配合物
US5011617A (en) Complex tolylene polurea grease composition and process
US4194885A (en) Iminodiimides of benzophenonetetracarboxylic dianhydride and compositions thereof
CS226248B1 (cs) Esterový olej so zvýšenou oxidačne-termickou stabilitou
US2410847A (en) Stabilization of gasoline and of addition agents therefor
US2833636A (en) Stabilization of organic compounds
US2687962A (en) Stabilization of organic compounds
US5215549A (en) Thioester derived hindered phenols and aryl-amines as antioxidant and antiwear additives
US2747978A (en) Stabilized organic compositions