CS226700B1 - Polymerizovatelný světelný stabilizátor piperidínového typu a sposob jeho přípravy - Google Patents
Polymerizovatelný světelný stabilizátor piperidínového typu a sposob jeho přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS226700B1 CS226700B1 CS943282A CS943282A CS226700B1 CS 226700 B1 CS226700 B1 CS 226700B1 CS 943282 A CS943282 A CS 943282A CS 943282 A CS943282 A CS 943282A CS 226700 B1 CS226700 B1 CS 226700B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- light stabilizer
- hours
- preparing same
- polymerizable light
- piperidine type
- Prior art date
Links
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 title 2
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N dimethyl 2-methylidenebutanedioate Chemical compound COC(=O)CC(=C)C(=O)OC ZWWQRMFIZFPUAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 claims description 3
- -1 2,2,6,6-tetramethylpiperidyl Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 2,2,6,6-Tetramethylpiperidine Substances CC1(C)CCCC(C)(C)N1 RKMGAJGJIURJSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L calcium stearate Chemical compound [Ca+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O CJZGTCYPCWQAJB-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013539 calcium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000008116 calcium stearate Substances 0.000 description 1
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011888 foil Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- 238000003825 pressing Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
Landscapes
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Vynález sa týká polymeriziovatelného světelného stabilizátora piperidínového typu a sposobu jeho přípravy.
Stéricky bráněné aminy sú modernou triedou světelných stabilizátorov plastických látok. Určitou nevýhodou nízkomolekulovýoh látok tejto triedy je ich 1'ahká vypieratelnosť a toxicita.
Uvedené nevýhody odstraňuje předmětná zlúčenina tohto vynálezu, ktorého podstata spočívá v tom, že .na dimetylester kyseliny itakonovej vzorca I:
,cooch3
CH-COOCH^ řiJ sa posobí 4-amii!no-2,2,0,6-tetrametylpiperidínom vzorce II:
v roztoku metanolu 24 hodin pri 25 °C a 2 hodiny pri teplote zpětného toku reakčnej zmesi a získá sa N-(2,2,6,6-tetraimetylpiperidyl)-4-metoxykarbonyl-y-laktám vzorca III:
CH.
H
\ 'CH\
Y-N ch-co-o-ch3 7 CO-CH h3 (nu
Příklad 1
12,5 g (0,08 mol] 4-amino-2,2)6,6-tetramietylpiperidínu a 12,8 g (0,08 mol) dimetylesteru kyseliny itakonovej v 40 ml metanolu sa miešalo 24 hodin pri 25 °C. Reakčiná zmes sa potom refluxovala 2 hodiny. Na rotačnej vákuove] odparke sa oddestiloval metanol a tuhý zbytok rozpuštěný v chloroforme sa extrahoval kvoli odstráneniu výhodiskovéiho aminu. Po oddestilovaní chloroformu na rotačnej vákuovej odparke sa surový produkt krystalizoval z n-hexánu. Získalo se 12 g (53 %) bielych kryštálov 1.1. 127 až 129 °C. Analýza pire C15H26N2O3
Molekulová hmotnosť: 282,39
Vypočítané:
63,80 % C, 9,28 % H, 9,92 % N.
Zistené:
63,66 °/o C, 9,51 % H, 9,96 % N.
IČ-spektrum (chloroform):
2950, 2930, 1740, 1690, 1370, 1390,
1170 cm-1
P r í k 1 a d 2
Zmes polypropylénu s 0,1 % obsahom antioxidantu AO-4K, 0,15 % obsahom steárátu vápenatého a 0„2 °/o obsahom stabilizátora stála v dichlórmetáne 18 hodin při laboratomej teplote. Po oddestilovaní dichlórmetánu na rotačně] vákuovej odparke sa získal prášok, ktorý sa ďalej homogenizoval v miešacej komoře plastografu Brabender 5 minut pri teplote 200 °C.
Zo zmesi sa vylisovali fólie hrůbky 0,18 milimetrov při teplote 190 °C a době lisovania 30 sekúnd. Kontrolná fólia se připravila rovnakým sposobom, len sa nepřidal stabilizátor. Fólie sa ožarovall ortuťovou výbojkou RVL-125 W. Rovnoměrnost ožarovania sa dosiahla otáčaním vzoriek okolo zdroja žiarenia. Nárast karbonylových skupin v závislosti od času ožarovania je mierou degradácie polyméru vplyvom UV žiarenia.
Prírastok karbonylových skupin sa sledoval pomocou IČ spektrofotometra. Fólia bez světelného stabilizátora dosiahla ΔΑοο=0,3 po 1400 hodinách a fólia obsahujúca světelný stabilizátor podl'a vzorca III dosiahla AAco=0,3 po 3850 hodinách.
Předmětná zlúčenina može byť zabudovaná do stabilizovaného polyméru, móže sa použlť ako monomér k přípravě homopolyiméru, alebo sa móže priamo použiť ako nízko molekulový světelný stabilizátor.
Claims (3)
- PREDMET1. Polymerlzovatelný světelný stabilizátor piperidínového typu, ktorý představuje zlúčentna N- {2,2,6,6-tetrametylpiperidyl) -4-metoxykarbonyl-y-laktám vzorca IIIVYNÁLEZU sa posobí 4-amino-2,2,6,6-tetrametylpiperldínom vzorca II
- 2. Spósob přípravy stabilizátora vzorca III podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že na dimetylester kyseliny itakonovej vzorca I .COChCH,CH-C 'CHZ-COO-CH
- 3 tl) v roztoku metanolu 24 hodin pri teplote 25 stupňov Celsia a 2 hodiny pri teplote zpětného toku reakčnej zmesi.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS943282A CS226700B1 (cs) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | Polymerizovatelný světelný stabilizátor piperidínového typu a sposob jeho přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS943282A CS226700B1 (cs) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | Polymerizovatelný světelný stabilizátor piperidínového typu a sposob jeho přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS226700B1 true CS226700B1 (cs) | 1984-04-16 |
Family
ID=5444624
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS943282A CS226700B1 (cs) | 1982-12-21 | 1982-12-21 | Polymerizovatelný světelný stabilizátor piperidínového typu a sposob jeho přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS226700B1 (sk) |
-
1982
- 1982-12-21 CS CS943282A patent/CS226700B1/cs unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPH0112753B2 (sk) | ||
| JPH0577668B2 (sk) | ||
| US4210576A (en) | Stabilizers for polymers and polymers stabilized thereby | |
| JPS5949214A (ja) | 安定剤のポリマ−への化学的結合方法 | |
| EP0060559B1 (en) | New piperidine polymers and use thereof as stabilizers | |
| JPS62273282A (ja) | ケイ素化合物安定剤及び有機重合体安定化組成物 | |
| JPS6245894B2 (sk) | ||
| US4293466A (en) | Piperidine phosphite stabilizers for polymers and polymers stabilized thereby | |
| US4346188A (en) | Polyolefin compositions stabilized against UV-radiations by pyrrolidine derivatives | |
| CA1051903A (en) | Piperidine carboxylic acids and their metal salts | |
| US4526966A (en) | Polyalkyldiazaspirodecane derivatives | |
| FI62066C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av antitrombotiska cyklohexylfenylderivat | |
| JPH0267265A (ja) | ２，６‐ポリアルキル‐４‐ピペリジルアミド、その安定剤としての使用、及びこのアミドを含有する有機材料 | |
| US4116933A (en) | Hindered piperidine carboxylic acids, metal salts thereof and stabilized compositions | |
| US4371695A (en) | Stabilizers for polymers and polymers stabilized thereby | |
| CS240374B1 (sk) | N-(2‘,2‘,6‘,6‘-tetrametyl-4‘-piperidyl) -4-(2“,2“,B“,6“-tetrametyl- -4“-piperidyl)oxykarbonyl-y-laktám a sposob jeho přípravy | |
| JPH048424B2 (sk) | ||
| US4400513A (en) | 1-Oxa-6-azaspiro[2.5]octanes | |
| JPH11152471A (ja) | ポリマー物質のための光安定剤としての新規な２−（２’−ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類および２−ヒドロキシベンゾフェノン類 | |
| JPS6267072A (ja) | 置換カルボン酸の２，２，６，６−テトラメチルピペリジルアミドおよびそれによつて安定化された光安定性重合体組成物 | |
| CS225481B1 (cs) | Světelný stabilizátor typu stéricky bráněného aminu a sposob jeho přípravy | |
| US4980477A (en) | Sterically hindered 4-oxy-methylene[2-(norborn-5-enyl)]-2,2,6,6-tetramethyl N-substituted-piperidine derivatives | |
| JPS62116584A (ja) | マロン酸エステルを基礎にしたプラスチツク用光安定剤 | |
| CS226304B1 (cs) | Zlúčeniny 2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylesteru kyseliny 15-(7,15-diazadispiro [5,1,5,3]hexadecyl)metylénbutándiovej a spósob ich přípravy | |
| JPH052676B2 (sk) |