CS227687B2 - Insecticide and acaricide - Google Patents
Insecticide and acaricide Download PDFInfo
- Publication number
- CS227687B2 CS227687B2 CS823127A CS312782A CS227687B2 CS 227687 B2 CS227687 B2 CS 227687B2 CS 823127 A CS823127 A CS 823127A CS 312782 A CS312782 A CS 312782A CS 227687 B2 CS227687 B2 CS 227687B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- compound
- formula
- active
- group
- compounds
- Prior art date
Links
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 title claims description 4
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 title description 2
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 55
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims abstract description 5
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims abstract description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 31
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 18
- -1 dichlorovinyl Chemical group 0.000 claims description 17
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 abstract description 7
- 241000238876 Acari Species 0.000 abstract description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 4
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 abstract description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract description 3
- 230000000361 pesticidal effect Effects 0.000 abstract description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 abstract 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 abstract 3
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N Nitrogen dioxide Chemical compound O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 abstract 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 abstract 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 abstract 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 abstract 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 abstract 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 13
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 6
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 6
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 6
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 241000239290 Araneae Species 0.000 description 4
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 3
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 3
- 159000000007 calcium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 3
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 3
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 3
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000254175 Anthonomus grandis Species 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 241000238659 Blatta Species 0.000 description 2
- 241001674044 Blattodea Species 0.000 description 2
- 241000254173 Coleoptera Species 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 2
- HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N cyclohexene Chemical compound C1CCC=CC1 HGCIXCUEYOPUTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001418 larval effect Effects 0.000 description 2
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 2
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 2
- XJRIDJAGAYGJCK-UHFFFAOYSA-N (1-acetyl-5-bromoindol-3-yl) acetate Chemical compound C1=C(Br)C=C2C(OC(=O)C)=CN(C(C)=O)C2=C1 XJRIDJAGAYGJCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001136265 Agriotes Species 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- 241000952611 Aphis craccivora Species 0.000 description 1
- 244000075850 Avena orientalis Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 241000238662 Blatta orientalis Species 0.000 description 1
- 241000238657 Blattella germanica Species 0.000 description 1
- 241000256593 Brachycaudus schwartzi Species 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001249699 Capitata Species 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N D-Glucitol Natural products OC[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-FSIIMWSLSA-N 0.000 description 1
- FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N D-glucitol Chemical compound OC[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO FBPFZTCFMRRESA-JGWLITMVSA-N 0.000 description 1
- 241000462639 Epilachna varivestis Species 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 1
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- 241000258915 Leptinotarsa Species 0.000 description 1
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 1
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N Methylthiophene Natural products CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000721623 Myzus Species 0.000 description 1
- XPXQNLGCXHTHNN-MDTVQASCSA-N N[C@@H](CCCCN)C(=O)O.N[C@@H](CCCCN)C(=O)O.[Na] Chemical compound N[C@@H](CCCCN)C(=O)O.N[C@@H](CCCCN)C(=O)O.[Na] XPXQNLGCXHTHNN-MDTVQASCSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Polymers O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000488581 Panonychus citri Species 0.000 description 1
- 241000488583 Panonychus ulmi Species 0.000 description 1
- 240000001090 Papaver somniferum Species 0.000 description 1
- 235000008753 Papaver somniferum Nutrition 0.000 description 1
- 241000562493 Pegomya Species 0.000 description 1
- 241000275067 Phyllotreta Species 0.000 description 1
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 1
- 235000005805 Prunus cerasus Nutrition 0.000 description 1
- 241000254105 Tenebrio Species 0.000 description 1
- 241001454294 Tetranychus Species 0.000 description 1
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 1
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 1
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 1
- USNWAMPROKAEIT-UHFFFAOYSA-N [Na].C(C=C)(=O)O Chemical compound [Na].C(C=C)(=O)O USNWAMPROKAEIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 150000001241 acetals Chemical class 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 1
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 1
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N benzene Substances C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002301 combined effect Effects 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N deltamethrin Chemical compound CC1(C)[C@@H](C=C(Br)Br)[C@H]1C(=O)O[C@H](C#N)C1=CC=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 OWZREIFADZCYQD-NSHGMRRFSA-N 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000003113 dilution method Methods 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 239000002360 explosive Substances 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N methamphetamine Chemical compound CN[C@@H](C)CC1=CC=CC=C1 MYWUZJCMWCOHBA-VIFPVBQESA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003090 pesticide formulation Substances 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000010453 quartz Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 239000000600 sorbitol Substances 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/18—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds
- A01N57/22—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-carbon bonds containing aromatic radicals
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Předmětem vynálezu je insekticidní a akaricidní prostředek, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce I
CH3 CHq \3/ 3
/I/
Г v němž
R znamená chlór nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku,
R2 a znamenají methylovou nebo ethylovou skupinu a n znamená číslo I nebo 2, v kombinaci se sloučeninou obecného vzorce II
O R
II I
Y-C-O-CH v němž
Y znamená skupinu vzorce
! 1
nebo skupinu vzorce kde
Ra a Rb
Ha
Rb
hu znameenjí methylovou skupinu nebo znamená vodík a znamená dichlorvinylovou,skupinu, dibromvinylovou skupinu, tetrachlorethylovou skupinu, tetrbbromethylovou skupinu, dichlordihoomethylovou skupinu, a znamená · kyanoskupinu nebo vodík, jejími optickými isomery nebo geometrickými isomery nebo s jejich směsmi, přičemž vzájemný poměr složek vzorců I:II činí 200:1 až 1:50.
Výhodnými sloučeninami vzorce I jsou například následující sloučeniny:
la S-/1J-22-leetnУ1einy1/-N-lPOoroρylkarbeIloylmethy 1J iO-ethylrnmeh^d^hwf osl^nná,
Ib S-pb//,5-dichlrr1eiyl/-/-lsoρrrpylkrrirmor1metey].J-1-1ett1methylditttol1>lff híi ,
Ic S-n—^-chlor f eny/1/N-isoprpyylkarbeooyeeethyϊj -O1ethylmethy1dithir1rs1riát,
Id S-//-33-methyfeinyl/-1s0sopropylkirberyylmethyl· -O1ethn/methyldithίrfrs1ontt,
Ie S~[/-/41meehhn1enyl/-/1isrprrpnlkrrireornmeteyln-Oo1ethnester meehanni-thw1 osf onové kyseliny a
If S--[N~lsorrorpn-N-1/2isrprrpyl1einl/kaibaeryleethyl] 1O-meehhlmeieylni thtol1lfonná.
Výhodnými sloučeninami vzorce II jsou například následuuící sloučeniny:
IIa 3“1erirxybenzyl-3-//,/—d dch ho!vinnП/-/,/-dimethylcykloprrpankarboxχlát,
IIb r/1r1^knri311enoxybenznl·1b^1'/, 2-d 0сЬ].О1^1пуП/1/, 2-dimethylcnklrprrpanikrboryn/t, II c /S/1r/fr^-^kyri1311eno^χ1^ieiyn//IЗ//1:ί-S1l·^,//, 2-diirrmvinnll-/ , 2·1dimettylcyk/rproprnkrrir1 xylát,
Γ Id. /S/-a1 r1-knrn1311eirxybieiylnl//-1ii-3-/tetrairreeehtn/-1///1dieethn/ayklrproprikario1 xylát,
IIe /S/ialf j-knri-311eirχynieiyn/lR//ciS131// ',/ ilichloril , 2 'idibromeethy/-/ f/idiTO^thyli cnkloprrprnkarioxynát a .
Uf alfa-knan-3-1enrxybieiγn/eter /-/4-chlrrfenyl1з1-methyletstlné kyseliny» /-alkyl1/-ary/kariamornmethhlthtoloo1onity, popřípadě idithiof^Ип^у obecného vzorce I, jejich výroba a jejich pesticidní účinnost jsou známé · například z DOS 2 617 736 . Tyto sloučeniny mm^í dobrý účinek proti Škůdcům řádu roztočů /Acaainna. Jejích účinek proti některým druhům hmyzu však není, zejména při nižších aplikovaných mmnOssvích, dootacuujcí.
Skupina insekticidně účinných sloučenin vzorce II známá pod označením piyrethroidn je popsána například v Chem. Soc. Rev. £ /1978/ 473i505'. Tyto sloučeniny maj sics*- 'výtečnou účinnost proti různým druhům hmyzu, avšak jejich účinek proti sviluŠkovitým je · v ^Iioitr případech nedoosciač ΰίαΥ. . .
Úkolem vynálezu bylo tudíž nalézt prostředek, který by byl pesticidně účinný jak proti hmyzu, tak i proti roztočům. Nyní bylo s překvapením zjištěno, že při kombinovaném použití sloučenin vzorce I se sloučeninami vzorce II se vyskytuje synergický účinek při potírání hmyzu a roztočů.
Vzájemný poměr složek vzorce I a vzorce II může kolísat v širokých mezích a pohybuje se mezi 200:l až 1:50, zejména mezi 125:1 ai 1:31.
Insekticidní a akaricidní prostředek podle vynálezu vykazuje výtečné synergické účinky vůči širokému spektru škůdců, jako jsou například různé druhy sviluškovitých, například sviluška /Panonychus ulmi/, sviluška /Panonychus citri/ a sviluška snovací /Tetranychus utricae/, dále škodlivý savý a kousavý hmyz, například brouci, jako například Epilachna varivestis, mandelinka 'bramborová /Leptinotarsa decemlinnett/, Phyllotreta spec.,_zobonoska růžová /Coennorhinus g^rmaniuss, kvétopas /Anthonomus květopas /Anthonomus grandís/, kovařík /Agriotes spee./, dále mouchy jako například květilka řepná /Pegomya betae/, vrtule obecná /Ceeatis capitata/ a švábi, jako například rus dom^c:í /Blatta germbtLncа/ a šváb obecný /Blatta orientalis/, jakož i mUce, jako nap příklad mUce maková /Dooalis fahae/, mšice broskvoňová /Myzus pe^i^e/ a Onnoopetus fasciatus a Dyndercus spec.
Účinnost se vztahuje na všechna, jakož ' i také na jednotlivá vývojová stadia, a to jak normálně citlVvýcУ, tak i rezistentních druhů uvedených škůdců.
Kombbnace podle vynálezu se vyznačují na druhé straně dobrou snáŠitelností velkým počtem kulturních rostlin.
Siměi účinných látek podle vynálezu se mohou používat ve formě obvyklých přípravků, jako e]ooUznícУ konccenrátů, roztoků /ULV- tj. velmi koncentrovaných roztoků/, disperzí, smOáitelných prášků, popráší nebo r1rtnuSátů./Obsah účinné látky v prostředcích běžnýchna trhu se pohybuje obecně oozí asi 0,1 až 95 % hrnoonootními, výhodně mmzi 10 až 80 % Уlootnootníbi účinné látky. Kromě toho obsahují tyto přípravky obvyklá adheziva, emugrtory, s^cSís, dispergátory, plnidla, nosné látky a rozpouStёdlt.
Kombhnaue účinných látek podle vynálezu se mohou aplikovat ve formě sOíe^^í připravených v zásobní nádrži bezprostředně před použitím přičemž se jednotlivé účinné látky ve formě přípravků mísí teprve bezprostředně před aplikací, nebo se mohou aplikovat ve formě již hotových přípravků.
Hotové sm^ě^s. ve formě sbbčitelnýuУ prášků, ebuSgovvtelných koncusOrátů, disperzí, popráší, granulátů nebo aozstřikovttélnýuУ roztoků obsahují· obvyklé pomocné látky, které se používej v takovýchto prostředcích, jako jsou sobáediа, nbuSgrtory, adheziva, dispsаgátoаl, pevné nebo kapalné nosné látky, pevné nebo kapalné inertní látky, pomocné přípravky usnadňující Oi^S:í a aozpouStědlt.
Smbáitelné prášky jsou představoványve vodě rovnoměrně dispergpvaSelnýbi přípravky, které vedle účinné látky a kromě ředidel, nosných látek nebo inertních látek obsahují ještě sm^č^^c^d-a, například polyoKethylované tlkllfnooll, polyoxethylované ustné alkoholy, alkyl- nebo alkylfeny^ulfonáty, a iispsrrátoal, například vápenatou sůl ligninsufoonové kyseliny, sodnou sůl 2,2^-^1.na^yl-methan-č/í) '-^di^s^L^^Lo^r^o^vé kyseliny, sodnou sůl iihutllntftaSensufOonové kyseliny nebo také sodnou sůl olelolbeeУyltausios.
EmbSggvvαelné konccenráty se vyrábějí například rozpuštěním účinné látky v organickém rozpouštědle, například butanolu, cykloУnxtnoou, dibetУylforbαbidu, xylenu nebo také ve výševroucích αrobbtickýuh uhlovodících nebo uhlovodících za přídavku alespoň jednoho elbuSgrtoru.
Jako elouSgátory se mohou používat například: vápenaté soli αl.kllαrylsufOonové kyseliny, jako vápenatá sůl dodecylhnnzeosulfonové kyseliny, neionogenní eobSgátory jako polyglykooesstery matných kysei.in, tlkllαalLpol·yglykkOetУery, polygllkolntУeal mastných alkoholů, tonden227687
začni produkty propylenoxidu · a ethylenoxidu, produkty mastných alkoholů, propylenoxidu a ethylenoxidu, alkylpolyethery, estery sorbitanu s mastnými kyselinami,· estery polyoxethylensorbitanu s mastnými kyselinami, polyoxyeehylennstery sorbitu, kondenzační produkty arylalkanů s propylenoxidem a ethylenoxidem a další.
Popraše se získají například rozemletím účinné látky s jemně dis^píe^i^c^ova^ným., pevnými · látkami, například s mastkem, přírodními jíly, jako ·kaolinem, bentonitem, pyrofiliteo nebo křemelinou.
Granuláty se mohou vyrábět například nastříkáním roztoku účinné látky na adsorptivní, granulovaný inertní mateeiál, nebo nanášením koncentrátů účinné látky pom^(^:í lepidel, například polyvitylαlkrholu, · sodné soli ^^akrylové kyseliny nebo také oinnrálních olejů· na povrch nosných látek, jako písku, kaolinitu, nebo granulovaného inertního mea-eiá^. Vhodné účinné látky se mohou granulovat také způsobem obvyklým pro výrobu granulovaných hnoňiv, popřípadě ve směsi s hnojivý.
Konncenrace účinných látek v přípravcích obvyklých na trhu mohou být u pesticidních prostředků různé.
U smááitelných prášků se může například celková koncentrace účinných látek pohybovat v rozsahu od asi 10 do 80 % přičemž zbytek do 100 % hmornn)rtních sestává ze shora uvedených přísad do těchto prostředků.
U eouugoovtelných konccet:.rátů může koncentrace účinné látky činit rovněž asi 10 až 80 % ^ο^ο^ηί^.
Práškovité přípravky obsahuj většinou 5 až 20 % fanοrnοrtních účinné látky, rozseříkrvttelné roztoky obsahuúí asi 2 až 20 % hmοrnn>rttích účinné látky.
U granulátů závisí obsah účinné látky zčásti na tom, zda účinná sloučenina je pří^mna v pevném nebo kapalném stavu a kterých pomocných prostředků pro granuuaci, pl^del atd. se používá. Tento obsah činí obecně asi 0,5 až 30 % hmornnrtních.
Za účelem aplikace se koncceti-ráty obvyklé na trhu popřípadě ředí obvyklým způsobem, například v případě sOččteel^n^ých prášků a eouugovvtelných koncentrátů pom^ejí· vody. Práškovité a granulované přípravky jakož i rrzseřiкrvttelté roztoky se před aplikací obecně již dále neředí dalšími inertními látkami. Aplikované koncentrace kombinací účinných látek podle vynálezu v ^3-^X0^^ suspenzích se mění jako obvykle podle vnějších podmínek, jako je například způsob aplikace, klimatické podmínky, zejména teplota a vlhkost, jakož i popřípadě v závislosti na druhu kulturní rostliny popřípadě na její w^I^-Lí^s^s^zl. Tyto koncentrace mohou konsae v širokých oozích a činí u postřikových suspenzí asi 0,005 až 0,1 % hmornnrtníhr, výhodně 0,005 až 0,05 % hmornortníhr knο0bnace účinných láteí. · Používat lze i vyšších konccnn-rací účinných látek, přičemž všaí lze očekávat jen nepatrné technické nebo ekonomické výhody.
Při aplikaci například na zemědělské půdní plochy činí aplikované onnoství knmbbntce účinných látek podle vynálezu asi 0,3 až 31 kg/ha, výhodně 1 až 11 kg/ha.
KomObnace účinných látek podle vynálezu se mohou aplikovat také společně s dalšími prostředky k potírání škůdců, jaío například s inseítici-de, fungicidy nebo herbicidy, a to jaí ve soosi nebo také postupně. Možná je také komínovaná aplikace společně s hnojivý.
Vvnález blíže objasňují následující příklady,·aniž by jeho rozsah·nějakým způsobem omezovaly. '
Příklady ilustrující složení prostředků;
Příklad 1
Emulgovatelný koncentrát se získá z dílů hmoVncvtníeh směsi účinných látek, sestávaiíeí ze sloučenin azvreů I t II, dílů hmoVtnvtníeh eyklvhextnvni t dílů hmotnnstníeh vxe^ylpatn^v nvnylfenv^Li /10 Ае0/+^ +/ pvčet AeO = počet ethylenvxidc>výeh jedtttek ae zbytki ^l^iytoletheru.
Příkla d 2
Ve avdě sctdnv dispnrotaatelcý somáčtelný prášek se získá tU, že se smísí
25 dílů hmotncstníeh směsi účinnýeh látek+/ sestáva^íeí ze slvučieni.n azvreů 1 t II, dílů hmotncstníeh křemene tbsahulíeíht kaolín, dílů Ηοο^ο^^ο! vápenaté soli li·oninslftonsvé kyseliny t díl svdné soli vlevy t směs se rvzeuele nt kvlíkovém mlýnu.
+// jednotli-vé ^ínné ^tky azvreů 1 t 11 mohou být ttké ve fvrmě vHi-šnýeh přípraaků př^rtaeny ktždá zalášE t teprve pvtom se smísí t spvlečně se rtzemelt1. .
ř ř íkl a d 3
Poprtš se získá tím, že se smísí dí^ů sm0ti ^innýeh lát:ek+/ sestávají^ ze slv1četin azvreů 1 t 11 s dílů hmotncstníeh mostku t získtná směs se rvzeuele v kltdivovéu mlýnu.
řříkltd4
Grandát se získá orac1ltváníо sms^:L sestávatíeí z tž 15 dílů hmotncttníeh soOsi účinnýeh látek sestávajíeí ze slt1čecit azvreů I t II s tž 85 dílů hInvtncttníeh inertníeh «octnulvatnýeh oatteiálů, jtkv je t^epiil-git, pemza, křemenný písek.
+/ Jednot-dvé účinné látky taveně slV1čenL^t^c^o. azvreů I t Ы moh^ být připraveny jeto přípěvky ttké vdděleně t pvté se smísí cebt se spvlečně rvzeuelvu.
B. Příkl^c^dy ilustrujíeí bivltoiekv1 účinnost:
řříkltd I
Zt účelem salttvnní bitltiické ύαι^ν^ΐ jednotlivýeh látek t kvmObnací se vychází z hvdnot LCj zjLštěnýeh nt jednotlivýeh škůdcíeh. Přivou zněměná hadnott lc5q účinné látky ptpřípadě smusi účinnýeh látek v pr^enteeh hlootncstcíeh v postř‘iktvé suspenzi ptpřípadě v rtzttk1 ptpřípadě v tplkkovanéu přípravku, která je nutná, tby se 1^жrilt 50 % z testovsnýeh škůdeů /= letální ^ηοθηίηϋη účinné látky s 50% siutíeíu účinkem/. Hcdnoty pvtřebté prv tettt účel se sddfítalí vždy z diг^o]^i^o1 znázorrш1ícíht závislvst účinku nt dávee pv vynesení zjištěnýeh hvdnot modality t pv konstrukci regresní přímky. Účinnost kOmbinaee sestáváiíeí ze davu slvžek se určí metodou, kterOu poppati Yun-Pei Sun t E. R. Jvhnsvn, Jevům. Ec^. Еп^то^, 1960, sv. 5_3, 5; 887 tž 892 .
Prv tettt účel se vypočte koefieient kotoxicity smít^:L pvdle následujíeí^v azvrees skutečný index tviLeLt^y směsi tetretický index' ttXicLtý smesT x 100
Koeficient kotoxicity směsi blízký hodnotě 100 ukazuje na součtový účinek obou látek· koeficient menší než 100 ukazuje na antagonismus a koeficient vyšší než 100 ukazuje na synergismus.
Rostliny fazolu, které jsou silně napadené sviluškou snovací /Tetranychus urticae/ se postříkají přípravky získanými z emulzních koncentrátů jednotlivých účinných látek popřípadě kombinací účinných látek /WS/ uvedených v tabulce I zředěním vodou zředovací metodou, a to až do stádia počínajícího odkapávání kapek a po oschnutí postřikové vrstvy se rostliny umístí do skleníku při teplotě 20 °C í 3 °C. Stanovení mortality sviluŠek snovacích se provádí 8 dnů po ošetření. Ze získaných hodnot se zjistí vždy hodnoty LC5Q / % WS v postřikové suspenzi/ a vypočte se koeficient kotoxicity pro směsi podle metody, kterou popsali Yun-Pei Sun a další. Výsledky testu jsou v souhrnné formě uvedeny v následující tabulce I.
Tabulka I
| Účinné látky+/* | lc50 /% hmotnostní WS/. | koeficient kotoxicity |
| sloučenina Ic | 0,00044 | |
| sloučenina If | 0,0006 5 | |
| sloučenina líc | 0,00950 | |
| sloučeniny Ic + líc | 0,00030 | 269 |
| hmotnostní poměr 1:1 | ||
| sloučeniny Ic + líc | 0,00500 | 207 |
| hmotnostní poměr 1:31 | ||
| sloučeniny If + líc | 0,00070 | 176 |
| hmotnostní poměr 1:1 | ||
| sloučeniny If + líc | 0,00400 | 167 |
| hmotnostní poměr 1:31 |
+/ Sloučenina les S-[N-/4-chlorfenyl/-N-isopropylkarbamoylmethyÍ] -O-ethylmethyldithiofosfonát Sloučenina If s S-[N-isopropyl-N-/2-isopropylfenyl/karbamoylmethyí] -O-methylmethyldithiofosfonát
Sloučenina líc: /S/-alfa-kyan-3-fenoxybenzyl/lR/-cis-3-/2,2-dibromvinyl/-2,2-dimethylcyklopropankarboxylát.
Z posledního sloupce tabulky I je patrno, že koeficienty kotoxicity směsí znatelně převyšují hodnotu 100, to znamená, že se u nich vyskytuje synergismus.
Příklad II
Rostliny bobu koňského /Vicia faba/ silně napadené mšicí /Aphis craccivora/ se ošetří vodnými suspenzemi připravenými ze smáčitelných prášků jednotlivých účinných látek popřípadě kombinací .účinných látek /WS/ uvedených v tabulce II v zředovacích řadách až do stádia počínajícího odkapávání kapek a po oschnutí postřikové vrstvy se umístí do skleníku při teplotě 20 i 3 °C. Stanovení mortality mšic se provádí 3 dny po ošetření. Zjištění hodnot LC5q /x % WS v postřikové suspenzi/ a koeficientů kotoxicity pro směsi se provádí analogicky jako v příkladě I. Výsledky jsou v souhrnné formě uvedeny v následující tabulce II.
Tabulka II
| Účinné látky+/ | LCS0 /% УmrI^n^rt^:ií WS................ | k^e^eicient kotoxicity |
| sloučenina If | 0,0016 | |
| sloučenina líc | 0,000005 | |
| sloučenina lid | 0,0000075 | |
| sloučeniny If + líc | ’ 0,00024 | 338 |
| hmotnění poměr 63:1 | ||
| sloučeniny If + lid | 0,00009 | 135 |
| УльШп^п! poměr 16:1 |
1 Sloučeniny If a líc srov. tabulku I;
Sloučenina lid: /S/-affa-kyan~3-fenoxyybezyl/lR/-cCss3-/tetrabromeehyl/-2,2-dimethylcyklopropankarbboyyit.
Jak je patrno z posledního sloupce tabulky II, jsou koeficienty kotoxýcity směsí zřetelně vyšší než 100, tin., že se u těchto směsí vyskytuje synergismus. Příklad III
Na vnitřní strany víčka a dna Petriho misek se pomocí pipety nanese vždy 1 ml acetonických roztoků jednotlivých účinných lttek popřípadě kombbnací účinných lttek /WS/ uvedených v tabulce III ve iředovacích řadách .· a víčka popřípadě misky se ponechy^í stát na vzduchu otevřeny až do úplného odpaření acetonu. Potom se do misek umítí vždy 10 eyem^llářů mouchy dom^í /Musea doimesica/ a misky se uzavřou víčkem. Po 3 hodinách.se provede stanovení mortality jednotlivých eyemmlářů mouchy domcí. Zjištění hodnot LC^ /= % WS v rcetonickéln rrltrku/ a koeficientů . kotoxicity soOsí se provádí .analogicky jako v příkladě I. Výsledky jsou v souhrnné formě uvedeny v následující tabulce III.
Tabulka III
| Účinné 1^^+/ | LC50 /% Уnortlortní | koeeicient | |
| WS/ | kotoxic.ity | ||
| sloučenina If | 0,015 | ||
| sloučenina líc | ; 0,00001 | ||
| sloučenina lid | 0,0013 | ||
| sloučeniny If + líc | 0,0005 | 229 | |
| hmo^o^ní poměr 125:1 sloučeniny If + lid Уmornortoí poměr 3,2:1 | 0,0033 | 150 |
srov. tabulky I a II
Jak je možno zjistit z posledního sloupce tabulky III, převyšuuí ^θϊϊ^Ι^Ιι kotoxicity
| soOsí iřet^eně- | hodnotu 100, tin., že se u nich vyskytuje siío^-sous. |
| P ř í k 1 a d | IV - |
Analogickým postupem jako v příkladě III se na vnitrní stranu víčka a dna Petriho misek nanesou účinné látky popřípadě, kombinace účinných lttek zi*S/ uvedené v tabulce IV ve formě acctrnických roztoků ve iředovacích řadách a poté se roztoky neclhhj í odpa^t. Potom se do každé misky umístí 10 exemplářů larvy rusá domácího /Blatella germanica/ ve čtvrtém larvální stadiu, misky se uzavřou přSsUuinými víčky n po 72 hodinách se určí stupeň morrtnity v procentech. Stanovení hodnot LC$0 /= % WS v acetonickém roztoku/ a koeficientů kotoxicity pro smmsi se provádí analogicky jako v příkladě I. Výsledky jsou v souhrnné formě uvedeny v následující tabulce IV.
Tabulka IV
6činné látky+/ /% hmornnrtnS WS/ koeeicient kotoxicity sloučenina If sloučenina líc sloučeniny If + líc hmornirtní poměr 32:1
0,013
0,000042
0,00095
131 + srov. tabulka I.
Jak je patrno z posledního sloupce tabulky IV, přesahuje zjištěný koeeicient kotoxicity smísi zřetelně hodnotu 100, tzn., že se u smísi vyskytuje synergismus.
Příklad V
Na kotouče filtračního papíru se pomocí pipety nakape vždy ’ 1 ml · acetonic^ho roztoku jednotlivých účinných látek popřípadě komíbnací účinných látek /WS/ uvedených v tabulce V v zředovacích řadách a takto pokapané kotouče papíru se vloží na · vnl-třní stranu dna Petriho misky a aceton se nechá odpa^t. Potom se do každé misky vnese 10 larev /ve 3. larválním stadiu/ potemníka moučného /Tenebrio mooltor/ na filtrační papír a misky se uzavřou víčky. Stanovení stupně morttrity v % se provádí po 48 hodinách. Stanovení hodnot LC5Q /= % WS v acetonickěm roztoku/ a koeeicientů kotoxicity pro směs se provádí analogickým způsobem jako je popsán v příkladu I. Výsledky jsou v souhrnné formě uvedeny v následnici tabulce · V.
Ta bulka V
Účinné !átky+/ /4· hmmrnnrtní
WS/ ko^i^ent kotoxicity sloučenina If sloučenina líc sloučeniny If + líc ^Μί^ο^η! arm^ět 2 : 1
0,0044
0,001
0,00085
253 srov. tabulku I.
Jak je patrno z posledního sloupce tabulky V, převyšuje zjištěný k^e^eicient tio:it^y výrazně hodnotu 100, tzn., · že se u smměi vyskytuje synergismus.
PPíklad VI
JePnorlivt účinné látky popřípadě komminace účinných látek · /WS/ uvedené v tabulce VI se ve zředovacích řadách analogickým způsobem jako je popsán v příkladu V nakapou na kotouče filtračníír p^j^Jíru a aceton se nechá rdparit. Potom se do každé Petriho misky na filtrační papír vloží 10 imág pilouse černého /S^opíHus granarius/ a misky se uzavřou odpoovda^ícími víčky. Stanovení stupně тоШШу v % se provádí po 48 hodinách. Zjištění hodnot LC5Q /% WS v acetonickém roztoku/ a koeficientů kotoxicity pro sitési se provádí analogickým způsobem jako je popsán v příkladě I. Výsledky testu jsou v souhrnné formě uvedeny v následující tabulce VI. .
Tib ulka VI
| Účinné látky+// | LC50 /% tanoSnnstní WS/. | kotficient kotoxicity | |
| sloučenina If | 0,0225 | ||
| Λ | sloučenina líc | 0,00038 | |
| sloučenina lid | 0,00042 ' | ||
| - | sloučeniny If + líc | 0,004 | 201 |
| hmotnnstní 31:1 | |||
| sloučeniny If + lid | 0,0046 | 118 | |
| hmc·tnnstní poměr 16:1 |
+/ srov.
tabulku II.
Jak je patrno z posledního sloupce iotoxiaity u směsí výrazně hodnotu 100, tabulky VI, převyšuuí zjištěné hodnoty koeeicientů tzn.ý že se u těchto směěi vyskytuje synergismus.
Claims (1)
- Insekticidní a akaricidní prostředek, vy^i^ě^a^uuící se tím, že jako účinnou složku obsahuje sloučeninu obecného vzorce ICHI „N~C-CH2-S-P> oS » llx«R2 »7 ^OR3 v němžR znamená chlór nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku, ^2 a R^ znameenaí methylovou nebo ethylovou skupinu a n znamenái číslo 1 nebo 2, v kombbnaci se sloučeninou obecného vzorce II v němžY znamená skupinu vzorceCH(CH3)CH” nebo kde
Ra a Rb znamenají methylovou skupinu nebo Ra znamená vodík a Rb znamená dichlorvinylovou skupinu, dibromvinylovou skupinu, tetrachlorethylovou sku- л pinu, tetrabromefcbylovou skupinu, dichlordibromethylovou skupinu, a , R znamená kyanoskupinu nebo vodík, s jejími optickými isomery nebo geometrickými isomery nebo s jejich směsmi/ přičemž vzájemný poměr složek vzorců I:II činí 200:1 až l;50.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE19813117435 DE3117435A1 (de) | 1981-05-02 | 1981-05-02 | Schaedlingsbekaempfungsmittel |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227687B2 true CS227687B2 (en) | 1984-05-14 |
Family
ID=6131325
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS823127A CS227687B2 (en) | 1981-05-02 | 1982-04-30 | Insecticide and acaricide |
Country Status (16)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0064670A1 (cs) |
| JP (1) | JPS57209205A (cs) |
| AU (1) | AU8317382A (cs) |
| BR (1) | BR8202522A (cs) |
| CS (1) | CS227687B2 (cs) |
| DD (1) | DD202380A5 (cs) |
| DE (1) | DE3117435A1 (cs) |
| DK (1) | DK195282A (cs) |
| ES (1) | ES8405245A1 (cs) |
| GR (1) | GR75427B (cs) |
| IL (1) | IL65655A0 (cs) |
| MA (1) | MA19457A1 (cs) |
| OA (1) | OA07088A (cs) |
| PL (1) | PL236240A1 (cs) |
| ZA (1) | ZA822979B (cs) |
| ZW (1) | ZW8882A1 (cs) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| RU2087477C1 (ru) * | 1995-06-30 | 1997-08-20 | Институт элементоорганических соединений РАН | 0,0-диалкил-s-[(n-алкокси(арокси)карбонил-n-алкоксикарбонилалкил)аминометил]ди(моно)тиофосфаты, проявляющие синергистическое действие к периметру в отношении комнатных мух и синатропных тараканов |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2617736C2 (de) * | 1976-04-23 | 1982-12-09 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Schädlingsbekämpfungsmittel |
-
1981
- 1981-05-02 DE DE19813117435 patent/DE3117435A1/de not_active Withdrawn
-
1982
- 1982-04-21 MA MA19662A patent/MA19457A1/fr unknown
- 1982-04-26 ES ES511710A patent/ES8405245A1/es not_active Expired
- 1982-04-28 EP EP82103619A patent/EP0064670A1/de not_active Withdrawn
- 1982-04-28 DD DD82239382A patent/DD202380A5/de unknown
- 1982-04-30 OA OA57674A patent/OA07088A/xx unknown
- 1982-04-30 ZA ZA822979A patent/ZA822979B/xx unknown
- 1982-04-30 JP JP57071625A patent/JPS57209205A/ja active Pending
- 1982-04-30 GR GR68036A patent/GR75427B/el unknown
- 1982-04-30 PL PL23624082A patent/PL236240A1/xx unknown
- 1982-04-30 BR BR8202522A patent/BR8202522A/pt unknown
- 1982-04-30 AU AU83173/82A patent/AU8317382A/en not_active Abandoned
- 1982-04-30 DK DK195282A patent/DK195282A/da not_active Application Discontinuation
- 1982-04-30 ZW ZW88/82A patent/ZW8882A1/xx unknown
- 1982-04-30 IL IL65655A patent/IL65655A0/xx unknown
- 1982-04-30 CS CS823127A patent/CS227687B2/cs unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA822979B (en) | 1983-03-30 |
| GR75427B (cs) | 1984-07-17 |
| BR8202522A (pt) | 1983-04-19 |
| PL236240A1 (cs) | 1982-12-06 |
| MA19457A1 (fr) | 1982-12-31 |
| ES511710A0 (es) | 1983-10-01 |
| DE3117435A1 (de) | 1982-11-18 |
| DD202380A5 (de) | 1983-09-14 |
| OA07088A (fr) | 1984-01-31 |
| ES8405245A1 (es) | 1983-10-01 |
| EP0064670A1 (de) | 1982-11-17 |
| IL65655A0 (en) | 1982-07-30 |
| DK195282A (da) | 1982-11-03 |
| JPS57209205A (en) | 1982-12-22 |
| ZW8882A1 (en) | 1982-11-24 |
| AU8317382A (en) | 1982-11-11 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL94954B1 (cs) | ||
| JP3086924B2 (ja) | 殺虫組成物 | |
| CS227693B2 (en) | Insecticide and method of its preparation | |
| JP3495056B2 (ja) | 殺虫組成物 | |
| PL105939B1 (pl) | Srodek owadobojczy i roztoczobojczy | |
| PL95242B1 (cs) | ||
| CS227687B2 (en) | Insecticide and acaricide | |
| KR0179660B1 (ko) | 살충 및 살진균제 | |
| US4889867A (en) | Photoactivated miticidal and insecticidal ethynyl-thiazoles | |
| JPH02229157A (ja) | テトラヒドロフタルイミド誘導体および除草剤 | |
| PL136866B1 (en) | Pecticide and process for manufacturing aryl esters of n-oxalyl-n-methylcarbamic acid | |
| EP0065216A1 (de) | Pestizide S-(1.2.4-Triazol-5-ylmethyl)-(di)-thiophosph(on)ate und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| JPH01153671A (ja) | 新規チオイミデート及びアミジン殺虫剤 | |
| KR20010031088A (ko) | 4-아릴-4-치환피라졸리딘-3,5-디온 유도체 | |
| JP2871113B2 (ja) | 除草用組成物 | |
| US4103007A (en) | Pesticidal synergistic mixture of a dioxathiepin and a formamidine | |
| KR0174374B1 (ko) | 벤조페논옥심에스테르 구조를 갖는 제초성 피리미딘화합물 및 그의 제조방법 | |
| KR840001148B1 (ko) | 티아졸일리덴-옥소-프로피오니트릴의 제조방법 | |
| KR100330692B1 (ko) | 농업용 살충 및 살진균 조성물 | |
| DE3203656A1 (de) | Neue 1,2,3-thiadiazolymethyl-(di)thiophosphate, -phosphonate und phosphoramidate, verfahren zu ihrer herstellung, diese enthaltende mittel und deren verwendung als pestizide sowie neue thiadiazole als zwischenstufen und verfahren zu deren herstellung | |
| JPS63156705A (ja) | 農業用殺虫殺菌剤組成物 | |
| KR810000381B1 (ko) | O, s-디알킬 o-설포닐옥시페닐 포스포로티올산염의 제조방법 | |
| KR0174375B1 (ko) | 트리사이클릭케톤 옥심에스테르 구조를 갖는 제초성 피리미딘 화합물 및 그의 제조방법 | |
| KR810000387B1 (ko) | O,s-디알킬 o-설포닐옥시페닐 포스포로 디티올산염의 제조방법 | |
| KR100218195B1 (ko) | 5-(4,6-디메톡시피리미딘-2-일)옥시-4h-(1,3)-벤조디옥신-4-온 유도체 및 그의 제조방법 |