JPH02229157A

JPH02229157A - テトラヒドロフタルイミド誘導体および除草剤

Info

Publication number: JPH02229157A
Application number: JP1050440A
Authority: JP
Inventors: Jun Sato; 純佐藤; Kenzo Fukuda; 憲造福田; Kaoru Ito; 馨伊藤; Koichi Suzuki; 宏一鈴木; Tsutomu Nawamaki; 縄巻　勤; Shigeomi Watanabe; 渡辺　重臣
Original assignee: Nissan Chemical Corp
Current assignee: Nissan Chemical Corp
Priority date: 1989-03-02
Filing date: 1989-03-02
Publication date: 1990-09-11

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】【産業上の利用分野】

本発明は新規なテトラヒドロフタルイミド誘導体、およ
び該誘導体を有効成分として含有する選択性除草剤に関
するものであり、特に水田、畑地用除草剤として有用で
ある。

【従来の技術及び問題点】

従来から、重要作物、例えばイネ、大豆、小麦、トウモ
ロコシ、ワタ、ビート等を雑草から守り、これら重要作
物の生産性を高める為に多くの除草剤が実用化されてき
た。特に近年、世界的な人口増加に伴い、重要作物の生産性
が世界の食糧経済に直接影響を与えることは必至である
。このような事情から、重要作物栽培時に障害となる雑
草を経済的に効率良く枯殺できる除草剤が増々必要とな
っている。即ち、以下のような条件を備えた薬剤の開発が切望され
ている。適度な残効性を有し、薬剤処理回数が少いもの
（このことは雑草防除作業の省力化を計る上でも重要で
ある。）、作物と雑草が混在するような耕地に於いて両
者茎葉部への同時処理により雑草だけを選択的に枯殺さ
せるもの（不耕起栽培が普及するにともない、従来の土
壌混和処理から生育期の茎葉処理が増えている。）また
低薬量で高い除草効果を有するもの（特に環境保護の観
点から出来るだけ低薬量散布によって雑草を枯殺するこ
とが必要である。）。しかしながら、既存の除草剤は必ずしもこれらの条件を
満たしているものではない。一方、テトラヒドロフタルイミド誘導体の特定の化合物
が除草活性を示すことは、すでに公知であり、例えば、
クロロフタリム（−船名）は、シバ用の除草剤として実
用化されている。しかしこの化合物はシバ用除草剤とし
ては優れているが、水田、畑地の雑草に対しては、その
活性が弱く、水田、畑作用除草剤としては、適当なもの
ではない。テトラヒドロフタルイミド誘導体の中で、水
田、畑作用除草剤として、さらに優れた化合物が要望さ
れている。

【問題点を解決するだめの手段】

本発明者らは、このような状況に鑑み、重要作物に対し
て選択性を示し、低薬量で優れた除草効果を有する除草
剤を開発する為に長年にわたる研鋼を続けた結果、式（
Ｉ）：

【式中、Ｘは水素原子または弗素原子であり、Ｚは、Ｉ？２を表し、Ｒ１はＣＩ　　Ｃ６アルキルを表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ独立して水素原子、ＣＩ　
　Ｃ４アルキル又はＮ（ＣｔＬ＋）ｚを表し、Ｒ５、Ｒ
６はそれぞれ独立して水素原子又はＣＩ　　Ｃ４アルキ
ルを表し、Ｒ９，１１１１は水素原子、ＣＩ　　Ｃ４アルキルを表
すが、Ｒ９とＲ１１が４個以上のメチレン鎖により形成
される環を構成しても良い。Ｒ１４、Ｒ１５はそれぞれ独立して水素原子、ＣＩ　　
Ｃ４アルキル又はＮ（ＣＨ３）２を表し、Ｒ１８は水素原子、Ｃ１−Ｃ４アルキル、フエニｌし、
ベンジル又は２−ピリジルを表し、Ｒ１９は水素原子、
ハロゲン原子、０Ｈ１Ｎｉｌ□、Ｓ１１、ＣＩ　　Ｃａ
アルキル、ＮＨ−（Ｃ，−Ｃ，アルキル）　、Ｎ（ＣＩ
−Ｃ３アルキル）２．５−（ＣＩ−Ｃ＜アルキル）、Ｓ
Ｏ〜（ＣＩ−Ｃ４）アルキル、ＳＯ□−（Ｃ，−Ｃ，ア
ルキル）又はＣ，−Ｃ４アルコキシを表し、Ｒ２１は水素原子、ハロゲン原子、ＮＯ□、Ｎｌｈ　、
ＣＮ、Ｎ１（（Ｃ，−Ｃ，アルキル）　、Ｎ（ＣＩ−Ｃ
４アルキル）２、Ｃ０−（ＣＩ−Ｃ４アルキル）又はＣ
Ｏ□−（ＣＩ−Ｃａアルキル）を表し、Ｒ２２は水素原子、ＣＩ　　Ｃ６アルキル、Ｎ（ＣＨ３
）　ｚ、ＮＨＣＨｓ　、ＮＨＣＪｓ又はハロゲン原子を
表し、Ｒ２６は水素原子、ＣＮ、　ＣＯＣＨ３、Ｃｌ−
Ｃ４アルキル、Ｃ０２Ｂ又はＣ０７−（ＣＩ−Ｃｚ）ア
ルキルを表し、Ｒ２５は水素原子、ＯＨ，ＯＣＨ３、Ｎ
Ｈｚ　、Ｃ０Ｃ６Ｍ５又はＣ，−Ｃ４アルキルを表し、Ｒ２７、Ｒ２８はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｉ、Ｉ
ｔｓ、ＯＨ，０ＣＨｊ又はＣＩ　　Ｃａアルキルを表し
、Ｒ２９、Ｒ３１はそれぞれ独立して水素原子又はＣＣ
４アルキルを表し、Ｒ３２は水素原子又はＣｌＣ４アル
キルを表す。】で示されるテトラヒドロフクルイミド誘
導体（以下、本発明化合物と称する。）が土壌処理、茎
葉処理のいずれの処理方法に於いても、畑地用除草剤と
してイヌホウズキ、チョウセンアサガオなどのナス科雑
草、イチビ、アメリカキンゴジカなどのアオイ科雑草、
マルハアサガオなどのアサガオ類やヒルガオ類などのヒ
ルガオ科雑草、イヌビエ、アオビユなどのヒュ科雑草、
オナモミ、ブタフサ、ヒマワリ、ハキダメキク、セイヨ
ウトゲアザミ、ノボロギク、ヒメジョンなどのキク科雑
草、イヌガラシ、ノハラガラシ、ナズナなどのアブラナ
科雑草、イヌタデ、ソバカズラなどのタデ科雑草、スベ
リヒュなどのスヘリヒュ科雑草、シロザ、コアカザ、ホ
ウキギなどのアカザ科雑草、ハコベなどのナデシコ科雑
草、オオイヌノフグリなどのゴマノハグサ科雑草、ツユ
クサなどのツユクサ科雑草、ホトケノザ、ヒメオドリコ
ソウなどのシソ科雑草、コニシキソウ、オオニシキソウ
などのトウダイグサ科雑草、ヤエムグラ、アカネなどの
アカネ科雑草、スミレなどのスミレ科雑草、アメリカッ
ノクサネム、エビスグナなどのマメ科雑草などの広葉雑
草、野生ツルガム、オオクサキビ、ジョンソングラス、
イヌビエ、メヒシバ、カラスムギ、オヒシバ、エノコロ
グサ、スズメノテッポウなどのイネ科雑草、ハマスゲな
どのカヤツリグサ科雑草等の各種畑地雑草に低薬量で高
い殺草力を有することを見出した。また、本発明化合物
は、湛水下の土壌処理、茎葉処理のいずれの処理方法に
於いても、水田用除草剤としてヘラオモダカ、オモダカ
、ウリカワなどのオモダカ科雑草、クマガヤッリ、ミズ
ガヤツリ、ホタルイ、クログワイなどのカヤツリグサ科
雑草、アゼナなどのゴマノハグサ科雑草、コナギなどの
ミソハギ科雑草、ヒルムシ口などのヒルガオ科雑草、キ
カシグサなどのミソハギ科雑草、タイヌビエなどのイネ
科雑草等、各種水田雑草に低薬量で高い殺草力を有する
。特に、これら化合物のうち、ある化合物は、大豆、コム
ギ、トウモロコシに対して高い選択性を示し、また、あ
る化合物はイネに対して高い選択性を示す。従来、テト
ラヒドロフタルイミド構造をもつ化合物は多く知られて
いるが、これらの化合物は必ずしも、大豆、イネ、トウ
モロコシに対して安全性の高いものとは言えなかった。本発明では、テトラヒドロフタルイミド構造のフェニル
基の置換基Ｚをフェニル環あるいはへテロ環にすること
により、大豆、コムギ、トウモロコシ、イネなどに対し
てそれぞれ雑草−作物間の選択性を発現させることが可
能となった。その結果これらの化合物が重要作物に対し
て安全に使用出来ることを見い出し本発明を完成した。一方、本発明化合物は従来の除草剤に比べて低薬量で高
い除草効果を示すことから果樹園、非耕地用の除草剤と
しても有用である。本発明化合物のように式（１）の置換基Ｚにフェニル環
あるいはへテロ環が置換した化合物は従来全く知られて
おらず新規化合物である。以下に、本発明化合物および中間体の合成例を実施例、
参考例として具体的に述べるが本発明は、これらによっ
て限定されるものではない。実画ｌ引Ｙ２−［２−クロロ−４−フルオロ−５６，７−２１１−テトラヒドロイソインドールジオン−
２−イル）］］フェニルー４−ｔ１３．４−オキサジア
ゾール−５−オン化合物Ｎｏ、　８　）の合成ブチル（本発明オロン０．４ｔ−ブチル−２−〔２−クロロ−４−フル５−　（４，
５，６，７〜２Ｈ−イソインドールジオン−２−イル）
〕ベンゾイルヒドラジ７ｇ、トリエチルアミン０．２９
ｇ、　　ジクロロメタン６ｍｆｆのン昆合物にトリクロ
ロメチルりロロホーメート０．０９　ｍ℃をＯ′ｃで加
えた。４時間後、氷水を加えてジクロロメタン層を分離
し、飽和食塩水での洗浄、無水硫酸す１−リウムでの乾
燥５ジクロロメタン留去を経てネ■生成物を得た。これ
を、分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒、ヘキサン
：酢酸エチル−１０：］、）で精製し、目的化合物０．
１３　ｇを無色オイルとして得た。）１−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　３）　　　δ：　１．６０（
９８，ｓ）１．５９〜１．９１３　（４１１，ｍ）、　
　２．１８〜２．６０（４Ｈ，ｓ）７゜４０（１，１１
，ｄ、Ｊ＝１．０Ｈｚ）、　　　７．７６（Ｉｌｌ、ｄ
、Ｊ＝８Ｈｚ）遺膜缶遣１ルフェニル）インドール）の合成りロロー２−フルオロー５−フェニ４．５．６．７−２１１−テトラヒドロイソ１．３−ジ
オン（本発明化合物Ｎｏ、５０ＰｈＢｒ、Ｍｇ、ＺｎＣ
１□ Ｐｄ　（ＰＰｈ　ａ）　４　、　　ＴＩＩＦフェニルブ
ロマイド４．３８ｇ、マグネシウム０．７５ｇ、テ１〜
ラヒドロフラン２５ｍｆｆ１から調整したフェニルマグ
ネシウムブロマイド溶液を塩化亜鉛５．３１　ｇのテト
ラヒドロフラン５ｍｆ溶液に４０°Ｃで加えた。滴下後
、室温に昇温し、２（５−フロモー４−クロロ−２−フ
ルオロフニニル）　−４，５，６，７−２１４−テトラ
ヒドロイソインドール−１，３−ジオン１、ＯＯｇ、テ
トラキス（■リフェニルホスフィン）パラジウム０．０
５　ｇを加えて６時間還流した。室温に冷却し、希塩酸
を加え酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水での洗浄後、
無水硫酸ナトリウムでの乾燥２溶媒留去を経て粗生酸物
を得た。これを、分取薄層クロマ１へグラフィー（展開
溶媒；ヘキザン：酢酸エチル−１０：１）で精製し、目
的化合物０．６１　ｇを黄色オイルとして得た。 ’＋１−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ！、３）　　　δ：　１．５
０〜１．９１（４１１，ｍ）２、ｌＯ〜２．５６　（４
Ｈ，ｍ）、　　７．２７（１）１．ｄ　Ｊ＝１０１１ｚ
）７．３５（１，１１，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）、　　７．４
０（５１１，ｓ）実ＪｉＡ列Ｘ［４−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（４，５６，７
−２１１−テトラヒドロイソインドール−１３ジオン−
２−イル）〕〕フェニルー４Ｈ−１，２，４トリアゾー
ル（本発明化合物Ｎｏ、１００　）の合成４−（５−ア
ミノ−２−クロロ−４−フルオロ）フェニル−４Ｈ−Ｃ
２，４−１−リアヅール０．６１．　ｇ３．４，５．６
−チトラヒドロフタル酸無水物０．４４ｇ酢酸６ｍｌの
混合物を６時間加熱還流した。室温まで冷却後、水に注
入し、酢酸エチルで抽出後、水、飽和炭酸水素ナトリウ
ム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、酢酸エチルを留去し、シリカゲルカラムクロマトグ
ラフィー（溶出溶媒；酢酸エチル）精製により目的化合
物０．５５ｇを白色結晶として得た。融点　２０２〜２０５“Ｃ ’　ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣＥ　：ｌ）　　　δ：　１．
６０〜２．０５　（４１１ｍ）２．１６〜２．６３（４
Ｈ，ｍ）、　　７．４１（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）
７．５０（１８，ｄ、Ｊ＝１０１１ｚ）、　　８．３６
（２１１，ｓ）実１１津（１−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（４，５゜６．
７−２Ｈ−テトラヒドロイソインドール−１，３ジオン
−２−イル）］］フェニルーＩＨ−ビロール本発明化合
物Ｎｏ、１５０　）の合成実省Ｉ津戊２．５−ジメチル−１−〔２−クロロ−４−フルオロ−
５−（４，５，６，７−２１１〜テトラヒドロイソイン
ドール−１，３−ジオン−２−イル〕〕フェニルＩＨ−
ピロール（本発明化合物Ｎｏ、１５２　）の合成実施例
３と同様にして、１−（５−アミノ−２−クロロ−４−
フルオロ）フェニルピロールと３．４．５．６−チトラ
ヒドロフタル酸無水物から、目的化合物を黄色オイルと
して得た。実施例３と同様にして、２，５−ジメチル−１＝（５−
アミノ−２−クロロ−４−フルオロ）フェニルピロール
と３．４，５．６−チトラヒドロフタル酸無水物から、
目的化合物を黄色結晶として得た。融点　１４１〜１４３°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＩ２３）　　　δ：　１．５３−
２．１１　（４１１，ｍ）。１．９９（６Ｂ、ｓ）、　　２．２３〜２．６３　（４
Ｈ，ｍ）　。５．８８（２１Ｌｓ）、　　７．２３（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
８１１ｚ）。７．４１（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝１０．Ｈｚ）実施■工２−〔２−クロロ−４−フルオロ−５−（４，５６，７
−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオ
ン−２−イル）フェニル〕ベンゾオキサゾール（本発明
化合物Ｎｏ、２０６　）の合成２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−（４，５，６，７テトラヒドロー２Ｈ−イソイ
ンドール−１，３−ジオン−２−イル）安息香酸０．８
ｇ、２−アミノフェノール０．２７ｇ、ホウ酸０．１５
ｇ、キシレン３０ｍＩ！、の混合物を２４時間還流した
（水分定量受器を接続して還流）。室温まで冷却後、キ
シレンを留去し、得られた粗生成物を酢酸エチルに溶解
させ、水で洗浄した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、酢
酸エチルを留去することにより目的化合物０．１５　ｇ
を得た。融点　１８１〜１８４　’Ｃ ’Ｉｔ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ　ａ）　　　δ：　１．８１
〜２．１０　（４Ｈ，印）。２．２１〜２．６８　（４Ｈ，ｍ）、　　７．１９〜７
．９９　（５１−１、ｍ）　。８、１３　（ＩＨ，ｄ、　Ｊ＝８Ｈｚ）旦ユ４，５−ジヒドロ−２−（２−クロロ−４−フルオロ−
５−（４，５，６，７−チトラヒドロー２Ｈ−イソイン
ドール−１，３−ジオン−２−イル）フェニル）　−１
，３−オキサゾール（本発明化合物Ｎｏ、２３０）の合
成オン−２−イル）ベンゾイルアジリジン０．２　ｇ、ヨ
ウ化すトリウム０．２ｇ、アセトン１０ｒｒ＋ｊ２の混
合物を室温で７時間撹拌した。アセ１−ンを留去し、得
られた粗動を分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒；
ｎ−ヘキサン：酢酸エチルエステル−１１）で精製し目
的化合物０．０５　ｇを無色透明オイルとして得た。 ’ＩＩ−ＮＭＲ（ＣＤＣＰ、３） δ：　１．６２〜２．０９（４１１，ｍ）、　２．１８
〜２．６５（４１１，ｍＬ４．０２〜４．３２　（４Ｈ
，ｍ）、　　７．１９（１１１，ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）７
．６２（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝７１１ｚ＞実画ＩＬＬ１−クロロ−３−フルオロ−４，６−ビス（４，５，６
フーテトラヒドロー２Ｈ−イソインドール−１，３ジオ
ン−２−イル）ヘンゼン（本発明化合物Ｎ。２５３）の合成２−クロロ−４−フルオロ−５−（４，５，６，７テト
ラヒドロー２　Ｈ−イソインドール−１，３−ジへｃＯ
Ｈフリル）フェニル）　−４，５，６，７−２Ｈ−テトラ
ヒドロイソインドール−１，３−ジオン（本発明化合物
Ｎｏ、３００　）の合成１．３−ジアミノ−４−クロロ−６−フルオロヘンゼン
０．４５　ｇ　、　３，４．５．６−テ１−ラヒドロフ
タル酸無水物０．８５２ｇ、酢酸１０ｍ！！、の混合物
を１２時間加熱還流した。室温まで冷却後、水に注入し
析出した結晶を濾過し、水で洗浄して粗生成物を得た。この粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（
溶出液；ヘンゼン：酢酸エチル＝５　：　１）精製によ
り目的化合物０．２５　ｇを得た。融点　２４０〜２４２．５°Ｃ ’１−ＮＦＩＲ＜ＣＤＣ＃３）　　　δ・１．８０〜２
．１．４　（８１１，ｍＬ２．１５〜２．８６（８Ｈ，
ｍ）、　　７．１６（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１２１１ｚ）７
．２９（１，１１，ｃｌ　Ｊ＝１３１１ｚ）Ｐｄ（ＰＰ
ｈｓ）４　、　ＴＨＰフラン０．１９ｇ、テトラヒドロフラン２ｍｐ、に２０
°Ｃでｎ−ブヂルリチウム（１，６Ｍヘキサン溶媒）１
．８３ｍｆｆ１を加えた溶液を塩化亜鉛０．５２ｇのテ
トラヒドロフラン３ｍ！溶液に一２０°Ｃで加えた。滴
下後室温に昇温し、２−（５−ブロモ４−クロロ−２−
フルオロフェニル）　−４，５，６，７−２Ｈ−テトラ
ヒドロイソインドール−１３ジオン０．５０ｇ、テトラ
エキス（トリフヱニルホスフィン）パラジウム　０．０
５　ｇを加えて６時間還流した。室温に冷却し、希塩酸
を加え酢酸エチルで抽出した。飽和食塩水で洗浄後、無
水硫酸ナトリウムでの乾燥、溶媒留去を経て、粗生成物
を得た。これを分取薄層クロマトグラフィー（展開溶媒
；ヘキサン：酢酸エチル−４：１）で精製し、目的化合
物　０．２６　ｇを黄色オイルとして得た。Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣＬ）　　　δ：　１．５４〜２．０
０　（４Ｂ、ｍ）２．２（１〜２．６４（４Ｈ，ｍ）、
　　６．４７（１８，ｄｄ、Ｊ＝４．２Ｈｚ）。７．０９（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝４Ｈｚ）、７．３４（ＩＨ，
ｄ、Ｊ＝１０ｔｌｚ）。７．４１（ＬＨ，ｄ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　７．７６（Ｉ
ＩＩ、ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）災施適上度２−〔４−クロロ−２−フルオロ−５−（２−チエニル
）フェニル）　−４，５，６，７−２Ｈ−テトラヒドロ
イソインドール−１，３−ジオン（本発明化合物Ｎｏ、
３５０　）の合成Ｐｄ（ＰＰｈｚ）４　、　ＴＩ（Ｐ実施例９と同様にして、２−（５−フロモー４クロロ−
２−フルオロフェニル）　−４，５，６，７２Ｈ−テト
ラヒドロイソインドール−１，３−ジオンから、目的化
合物を茶色オイルとして得た。 ’）ｌ−ＮＭＲ（ｃｏｃｆｚ）　　　δ：　１．４８〜
２．０２（４１１，ｍ）２．１２〜２．６Ｈ４１１，ｍ
）、　　６．９０〜７　、５５　（５１１、ｍ）災施尉
土上５−メチル−２−［４−クロロ−２−フルオロ５−　（
４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−イソインドール
−１，３−ジオン−２−イル）フェニル〕オキサゾール
（本発明化合物Ｎｏ、２０１　）の合成会ｊ号津↓ １−ｔ−ブチル−２−〔２−クロロ−４−フルオロ−５
−（４，５，６，７−２Ｈ−イソインドール１．３−ジ
オン−２−イル）〕ベンゾイルヒドラジンの合成実施例３と同様にして５−メチル−２−（５−アミノ−
２−クロロ−４−フルオロフェニル）オキサゾール　１
．０ｇ、３，４，５．６−テトラヒドロフタル酸無水物
から目的化合物を得た。 ’　ｌ（−ＮＭＲ’　（ＣＤＣＩ！、３）　　　δ：　
１．４１〜２．０３（４１ｉ、ｍ）２．０７〜２．７１
（７Ｈ，ｍ）、　　６．８０（ＬＨ，ｂｒ　ｓ）。７．２８（ＩＩＩ、　ｄ、　Ｊ＝９Ｈｚ）、　７．８１
（ＬＨ，ｄ、　Ｊ＝８１１２）２−クロロ−４−フルオ
ロ−５−（４，５，６，７２Ｈ−イソインドール−１，
３−ジオン−２−イル）ヘンシイツクアシッド２．００
ｇにチオニルクロライド２０ｍＩ！、を加えて５時間還
流した。チオニルクロライドを留去した後、ｔ−ブヂル
ヒドラジン塩酸塩０．７７ｇ、ｌ−リエチルアミン０．
７５ｇ、　　ジクロロメタン２０ｍ℃の混合物中に０°
Ｃで加えた。 −晩室温で放置後、氷水を加えた。分離したジクロロメ
タン層は、飽和炭酸水素す１〜ツリウム溶液飽和食塩水
での洗浄、無水硫酸ナトリウムでの乾燥を経て、ジクロ
ロメタンを留去した。粗生成物は、分取薄層クロマトグ
ラフィー（展開溶媒；ヘキサノ、酢酸エチル−４＝１）
で精製し、目的化合物０．９３　ｇを黄色粘性オイルと
して得た。 ’＋１−１−１ｌ　（ＣＤＣＬ）　　　δ：　１．１５
（９１−１，ｓ）１．５７〜２．０１．　（４１１，ｍ
）、　　２．１３〜２．６１　（４）１．ｍ）５．８７
（１１１，ｂｒ　ｓＬ　　　７．３７（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝
１０ｔｌｚ）７．３９（１，１１，ｂｒ　ｓ）、　　　
７．５８（ＩＩＩ　ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）奎考貨）４−（５−アセチルアミノ−２−り四口＝４フルオロ）
フェニル−４Ｈ−１，２，４−）リアヅールの合成５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロアニリ
ン３．　ＯＯｇと１．２−ジホルミルヒドラジン１．４
４　ｇの混合物を５時間、１９０°Ｃに加熱した。反応
後、室温に冷却しエタノール洗浄により、目的化合物２
．２３　ｇをクリーム色結晶として得た。融点２７６〜２７７°Ｃ嚢考涜］− ４−（５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロ）フェニ
ル−４Ｈ−Ｌ２．４−トリアゾールの合成Ｈ２参Ａμ生先 ■−（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４フルオロ）
フェニル−ＩＨ−ピロールの合成４−（５−アセチルア
ミノ−２−クロロ−４フルオロ）フェニル−４Ｈ−Ｌ２
，４−　トリアゾール２．２０　ｇをメタノール３３ｍ
ｊ２に溶解し、水酸化カリウム２．２８　ｇを水７．４
　ｍ　ｌに溶かした溶液を２時間還流した。反応終了後
、水を加えて酢酸エチルで４回抽出した。合わせた酢酸
エチル層は、飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウム
での乾燥を経″Ｃ１酢酸エチル留去により粗結晶を得た
。これをジイソプロピルエーテルで洗浄し目的化合物０．
７３　ｇを白色結晶として得た。融点　２１３〜２１５°ＣＨ−ＮＭＲ（ｃｆ６−ＤＭＳＯ）　　　　δ：　５．４
４（２Ｈｂｒ　ｓ）６．８５（１１Ｌｄ、Ｊ＝８１１ｚ
）、　　７．１７（１１Ｌｄ、Ｊ＝１０ｔ（ｚ）８．４
８（２１１，５）５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロアニリ
ン３．００ｇ、　　２．５−ジメトキシテ１〜ラヒドロ
フラン１．９６ｇ、酢酸９ｍｆｆ１．ジオキサン１５ｒ
＋ｌの混合物を６時間還流した。反応終了後溶媒を留去
し、粗結晶を得た。これをジイソプロピルエーテル洗浄
し、目的化合物２．８０　ｇを淡黄色結晶として得た。融点　１４５〜１４７°ＣＨ−ＮＭＲ（ＣＤＩｌ、）　　　　δ　：　　２．１４
（３８，ｓ）。６．２０（２０，ｔ、Ｊ＝２１１ｚ）、　　６．８０（
２１１，ｔ、Ｊ＝２１１ｚＬ７．２６（１）ｉ、ｄ、Ｊ
＝１０Ｈｚ）、　　８．２１（１８，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）
９．６７（ｌｔｌ、ｂｒ　ｓ）参遵μ２１Ｈ１−（５−アミノ−２−クロロ−４−フルオロ）フェニ
ル−ＩＨ−ピロールの合成 ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣ］ｆｉｌ）δ二３．７２（２Ｈ，
ｂｒｓ）６．１５（２ｔｌ、ｔ、Ｊ＝２ｆｌｚ）、　　
　６．５０（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８Ｈｚ）。６．６７（２Ｈ，ｔ、Ｊ＝２Ｈｚ）、　　　６．９３（
Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝ｌＯＨｚ）歩ＪＩＬ２５−ジメチル−１−（５−アセチルアミノ２−クロロ
−４−フルオロ）フェニル−Ｌ　Ｈ−ピロールの合成参考例３と同様にして１−（５−アセチルアミノ−２−
クロロ−４−フルオロ）フェニル−ＩＨ−ピロールから
目的化合物を茶色オイルとして得た。５−アセチルアミノ０アニリン１．５０ｇクロロ−４−フルオヘキサンジオン０．８４ｇ、酢酸５　ジオキサン８ｍ１２の混合物を５時間還流
した。反応終了後溶媒を留去し、目的化合物２、２１　
ｇを茶色オイルとして得た。奎考貫韮２．５−ジメチル−１−（５−アミノ−２−クロロ−４
−フルオロ）フェニル−ＩＨ−ピロールの合成（５−アセチルアミノ−２−クロロ−４−フルオロ）フ
ェニル−ＩＨ−ピロールから目的化合物を茶色オイルと
して得た。皇考１− ２−クロロ−４−フルオロ−５−二１−ローＮプロパル
ギルベンズアミドの合成参考例３と同様にして、２，５−ジメチル−１プロパル
ギルアミン１．９４ｇ、ｌ−リエチルアミン３．５６ｇ
、塩化メチレン４０ｍＩ２．の混合物に２クロロ−４−
フルオロ−５−ニトロベンゾイルクロリド７ｇ、塩化メ
チレン８０ｍｊ２の溶液を５゛Ｃ以下で滴下して加えた
。室温にもどし３時間撹拌したのち、溶媒を留去した。水を加え、生した結晶を濾過、水で洗浄し、目的化合物
を７．８ｇ得た。融点　１１９〜１２２°ＣＨ−ＮＭＲ（ｄ、−ＤＭＳＯ）　　　　δ：　２．３８
　（ＬＨ，ｔ、　Ｊ＝２１１ｚ）４．０５〜４．３４（
２１Ｌｍ）、　　７．４２（Ｉｌｌ、ｄ、Ｊ＝１０１１
ｚ）８．２３（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝８１１ｚ）、　　８．
６２（ＩＨ，ｂｒ　ｓ）惨１１殊隻５−メチル−２−（２−クロロ−４−フルオロ５−ニト
ロフェニル）オキサゾールの合成２−クロロ−４−フル
オロ−５−ニトロ−Ｎブロパルギルヘンズアミ「′１ｇ
をＯ′Ｃに冷却した濃硫酸に少しづつ加えた。５°Ｃ〜
１０°Ｃで２時間攪拌したのち、５０°Ｃに加熱し、さ
らに３時間撹拌した。室温に冷却後、氷水に注入し、生
した結晶を濾過、水、イソプロピルエーテルで洗浄後、
クロロホルムに溶解し、不溶物を除去、クロロホルムを
留去することにより、目的化合物０．４ｇを得た。融点　１１６〜１１９°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ２３）　　δ：　２．４２（３
１１，ｓ）、　６．９１（ＩＩＩ、ｓ）７．４Ｈ１１１
，ｄ、Ｊ＝１０ｔｌｚ）、　　８．６７（ＩＩＩ、ｄ、
Ｊ＝８１１ｚ）参（釘１隻５−メチル−２−（３−アミノ−６−クロロ４−フルオ
ロフェニル）オキサゾールの合成釡鷹ＪＬＬＬ２−クロロ−４−フルオロ−５−（４，５，６，７テト
ラヒドロー２Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン−２
−イル）ヘンシイルアシリジンの合成５−メチル−２−
（２−クロロ−４−フルオロ５−ニトロフェニル）オキ
サゾール３．６ｇ、酢酸１５ｍｆｆ、酢酸エチル１５ｍ
ｎの混合溶液を、鉄粉３．６ｇ、５％酢酸１９ｍ１の混
合溶液に約８０°Ｃで徐々に滴下した。滴下後３時間還
流し、鉄わ〕を濾過し、酢酸エヂル層を分離した。水層
を酢酸エチルで２回抽出したものと合わせ、以下飽和炭
酸水素ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水での洗浄、無
水硫酸ナトリウムでの乾燥後、酢酸エチルを留去するこ
とにより目的化合物２．５ｇを得た。融点　８６〜８９°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ（Ｊ！３）　　　δ：　　２．３９
（３１−１，ｓ）。３．４４（２）１．ｂｒ　ｓ）、　　６．３１（ＩＨ，
ｂｒ　ｓ）７．０３（ＩＩＩ、ｄ、Ｊ＝１０１１ｚ）、
　　７．２９（ＬＨ，ｄ　Ｊ＝８１１ｚ）２−クロロ−
４−フルオロ−５−（４，５，６，７テトラヒドロー２
Ｈ−イソインドール−１，３−ジオン−２−イル）ヘン
シイツクアシッド１．０ｇ。チオニルクロライド２０ｍｎの混合物を２．５時間還流
した。チオニルクロライドを留去して、２クロロ−４−
フルオロ−５−（４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ
−イソインドール−１３−ジオン２−イル）ヘンジイル
クロライドを得た。これを、アジリジン０．１５ｇ、ト
リエチルアミン０．３１ｇ。脱水エチルエーテル２０ｍβの混合物にＯｏＣを保つよ
うにして滴下した。室温に戻った後１日撹拌した。析出
物を除去し、クロロホルムで抽出、水で洗浄し、無水硫
酸ナトリウムで乾燥後、溶媒を留去し、目的化合物０．
５ｇを肌色固体として得た。融点　１４２〜１４５°Ｃ ’Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｊ２３） δ：１．５０〜２．０５（４Ｈ，ｉｎ）、　　２．’０
５〜２．７０（８Ｈ，ｍ）７．１６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝８
Ｈｚ）、　　７．６６（ＩＨ，ｄ、Ｊ＝７Ｈｚ）次に本
発明に含まれる化合物の例を、前記実施例で合成した化
合物を含め第１表から第２０表に示すが、本発明化合物
はこれらによって限定されるものではない。第表第表Ｃ，ｌ＋。ＣＢ（ＣＬＬＣＨ２ＣＨ２ＣＨ３ＣＨ２（ＣＩ＋□）２ＣＩ（ＩＣ１ｌ（ＣＨ３）Ｃ２１１５ＣＩｌｚＣｌｌ（ＣＩＩ３）　２Ｃ（ＣＨ３）３Ｃ（Ｃ２Ｈ５）　ｚｃ）Ｉ、ｊ第表 ■ ■ Ｃ］１３２Ｆ１５ＣＨ（Ｃ１＋３）ＺＩＩＣ１１゜Ｃｚ　ＩＩ　ｓＣ８（ＣＨ３）２ＣＨｚＣＨｚＣＨｓ第表Ｃ２■５ＣＩｌ。ＣＩｌ。Ｃ１１゜ＣＩｌ２　（ＣＩｌ２）　２ｃＨ３ＣＨ３Ｃ１＋。Ｃ、ＩＩ　５ＣＩＩｚＣＩＩｚＣ１ｌ＊ＣＨ２（ＣＨ２）ＺＣＨ３第表第表１１Ｉ１１３Ｎ＋１　　　　　　　　Ｃｌ１３Ｃ（ＣＬ）：＋　　　　ＩＩＩＩ　　　　　　　Ｃ（ＣＩｌ：１）３Ｃ１ｌｌ　　　
　　　Ｃ）ｈＣ１１＝ＣＩＩ−ＣＩｌ−ＣＩｌ第表＋１　　　　　１１Ｃ１１３ＣＩＩ３ＣＨ２ＣＨ２ＣＩ１２Ｃ）＋２Ｃ１１＝ＣＩＩ−ＣＩｌ＝ＣＨ第表Ｈ１１Ｃ１１３ＣＨ３ＣＩ（２ＣＩＩ□ＣＨ□ＣＨ２１０表 ■ Ｃ１］。２Ｈ５ＣＪＩ　（ＣＨ３）　２Ｃ（ＣＨ３）＋ＣＨ３Ｃ２ＨｓＣＨ。第表 ■ Ｃｔｌ＋２Ｈ５ＣＨｚＣＨ２ＣＨ３Ｃ（ＣＨｚ：ｈＣ１（３ＺＨ５第表１１表（続きＣ）１３　　　　　Ｃｌ１（Ｃ１＋３）　２Ｃ、Ｈ３Ｉ
ＩＣ２１１５Ｃｌ１３ＣＨ（ＣＨ３）　２　　　Ｉ＋ＣＨ（Ｃｆｆ３）２Ｃ１１３Ｃ（ＣＬ）３　　　　ＨＣ（Ｃｆｆ３）　３ＣＨ：＋Ｃ６１１５ＣＩ！。ＣＨ２Ｃ６１＋、　　　　ＣＩＣ５Ｈ，Ｎ　　　　Ｃｆｆ１ＣＨ３５ＨＣ）１３　　　　　　　ＮＨ□ 第表第表続き吋ｒＮＯ□ ＮＯ。Ｎｉｌ□ Ｃ０２Ｃ２１１５ＮＣ０ＣＩＩｆｆＮ（Ｃｆｆ３）２ＮＨＣＨ。第表第表表ＣＯＣ，ｌｌ５ＣＩ１３ＣＩ’３Ｃ（ＣＨ３）３ＣＩ（３ＩＩ２ＨＣＲ３第表ＣＯ□１１ＣＯ２ＣＨ。Ｃ０２Ｃ２）１５ＣＯｚＣｚｔｌｓ第表ＩＣｂ　Ｉｔ　ｓ１ｈＣ（ＣＨ３）３ＨＣＲ３第１つ表ＣＩｌ３ｚｌｌｓ２Ｈ５表（続き）ＣＨ３Ｃ２１１。２Ｈ５ＣＨ（ＣＨ３）２ＣＨ（ＣＨ３）２Ｃ（Ｃ）１３）３Ｃ（ＣＨ３）３Ｃ６）１．。ＣＩｌ、Ｃ６）１．。Ｃ５ＩＩ　４　ＮＣＩ（３ＣＨ。ＣＨ３ＣＨ。第表　　（続き）吋ｒＮＯ□ ＮＯ□ Ｈ２ＣＯ２Ｃ２Ｈ５Ｎ０Ｃ１１３Ｎ（Ｃ１１３）２ＨＣＨ３本発明化合物を除草剤として施用するにあたっては、一
般には適当な担体、例えばクレー、タルク、ベントナイ
ト、珪藻土、ホワイトカーボン等の固体担体あるいは水
、アルコール類（イソプロパツール、ブタノール、ベン
ジルアルコール、フルフリルアルコール等）、芳香族炭
化水素＠（トルエン、キシレン等）、エーテル類（アニ
ソール等）、ケトン＠（シクロヘキサノン、イソホロン
等）、エステル類（酢酸ブチル等）、酸アミ「類（Ｎ−
メチルピロリドン等）またはハロゲン化炭化水素類（ク
ロルヘンゼン等）などの液体担体と混用して適用するこ
とができ、所望により界面活性剤、乳化剤、分散剤、浸
透剤、展着剤、増粘剤、凍結防止剤、固結防止剤、安定
剤などを添加し、液剤、乳剤、水和剤、ドライフロアブ
ル剤、フロアブル剤、粉剤、粒剤等任意の剤型にて実用
に供することができる。また、本発明化合物は必要に応じて製剤または散布時に
他種の除草剤、各種殺虫剤、殺菌剤、植物生長調節剤、
共力剤などと混合施用しても良い。混合する除草剤の種類としては、例えば、ファーム・ケ
ミカルズ・ハンドブック（ｐａｒｍＣｈｅｍｉｃａｌｓ
　Ｈａｎｄｂｏｏｋ　）　１９８８年版に記載されてい
る化合物などがある。その施用薬量は適用場面、施用時
期、施用方法、栽培作物等により差異はあるが一般には
有効成分量としてヘクタール（ｈａ）当たり０．００１
〜５ｋｇ程度が適当である。次に具体的に本発明化合物を用いる場合の製剤の配合例
を示す。但し本発明の配合例は、これらのみに限定され
るものではない。なお、以下の配合例において「部」は
重量部を意味する。Ｎ金班土　水和剤本発明化合物Ｎｏ、　２０１　　・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・５０部ジークライトＰＦ
Ｐ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・４３部（カオリン系クレー：ジークライト工業■商晶名）ツルポール５０５０・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・′・・・・・・・・　２部（アニオン性界
面活性剤；東邦化学工業■商品名）ルノックス１０００　Ｃ・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・　３部（アニオン性界面活
性剤：東邦化学工業■商品名）カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・　２部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬■商晶名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。酊企尉Ｉ　水和剤本発明化合物Ｎｏ、　８　　・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・５０部ジークライトＰ
ＦＰ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・４３部（カオリン系クレー− ジークライト工業■商晶名）ツルポール５０５０・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・　２部（アニオン性界面
活性剤：東邦化学工業■商品名）ルノックス１０００　Ｃ・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・　３部（アニオン性界面活
性剤：東邦化学工業■商品名）カープレックス＃８０（固結防止剤）・・・　２部（ホ
ワイトカーボン：塩野義製薬味商品名）以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。口１乳剤本発明化合物Ｎｏ、　５０・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・　３部キ　　シ　　し　
　ン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・７６部イソボロン・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・１
５部ツルポール３００５　Ｘ・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・　６部（非イオン性界
面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物：東邦化学
工業Ｑ１１１１部）以上を均一に混合して乳剤とする。翫Ｂ１例〕□乳剤本発明化合物Ｎｏ、　３５０　　・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・　３部キ　　シ　　し　
　ン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・７６部イソホロン・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・１５部ツルポール３００５　Ｘ・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・　６部（非イオン
系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物・東邦
化学工業■商品名）以上を均一に混合して乳剤とする。鮨珀五乳剤本発明化合物Ｎｏ、　３００　　・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・　３部キ　　シ　　し　
　ン・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・７６部イ　ソ　ホ　ロ　ン・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・１５部ツルポール３００５　Ｘ・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　６部（非イ
オン系界面活性剤とアニオン性界面活性剤との混合物；
東邦化学工業■商品名）以上を均一に混合して乳剤とす
る。配冶七五　フロアブル剤本発明化合物Ｎｏ、　３５０　　・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・３５部アゲリシールＳ−７
１１・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　８
部（非イオン性界面活性剤＝花王■商晶名）ルノックス
１０００　Ｃ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・０．５部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業■商品名）１％ロドボール水・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・２０　部（増粘剤：ローン
・ブーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤
）・・・・・・　８部水　・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・２８．５部以上を均一に混合して、フロ
アブル剤とする。配合列エ　フロアブル剤本発明化合物Ｎｏ、　２０１　　・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・３５部アゲリシールＳ−
７１１・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・　
８部（非イオン性界面活性剤：花王■商晶名）ルノソク
ス１ｏｏｏ　ｃ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・０．５　部（アニオン性界面活性剤東邦化学工業（ｌ＠商品名）１％ロドボール水・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・２０部（増粘剤：ローン・ブ
ーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤）・
・・・・・　８部水　・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・２８．５部以上を均一に混合して、フロアブ
ル剤とする。酊金拠エ　フロアブル剤本発明化合物Ｎｏ、　８　　・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・３５部アゲリシールＳ
−７１１・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
　８部（非イオン性界面活性剤：花王■商品名）ルノッ
クス１０００　Ｃ・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・０．５部（陰イオン界面活性剤：東邦化学工業■商品名）１％ロドボール水・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・２０部（増粘剤：ローン・
ブーラン社商品名）エチレングリコール（凍結防止剤）
・・・・・・　８部水　・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・２８．５部以上を均一に混合して、フロア
ブル剤とする。關財粒剤本発明化合物Ｎｏ、　２３０　　・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・０．１部ベントナイト・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・５５．０部タ　　　ル　　　り・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・４４．９部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を
加えて攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥し
て粒剤にする。飢ｌ［粒剤本発明化合物Ｎｏ、　５０・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・０．１部ヘントナイト・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・５５．０部タ　　　ル　　　り・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・４４
．９部以上を均一に混合粉砕して後、少量の水を加えて
攪拌混合捏和し、押出式造粒機で造粒し、乾燥して粒剤
にする。配冶七」↓　粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明
化合物Ｎｏ、　２０１　　・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・７５部イソハンＮｏ、　１・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル（１１商品名）バニレックス
Ｎ・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・　５部（アニオン性界面活性剤：南陽国策パルプ■商品名）カープレックス＃８０・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・１０部（ホワイトカーボン；塩野義
製薬■商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロ
アブル剤とする。ｍ１又　粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明化合
物Ｎｏ、　８　　・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・７５部イソハンＮｏ、　１・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル■商品名）バニレックスＮ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・　５部（アニオン性界
面活性剤：山陽国策バルブ■商品名）カープレックス＃８０・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・１０部（ホワイトカーボン：塩野義
製薬■商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロ
アブル剤とする。Ｋ金±土ｌ　粒状水和剤（ドライフロアブル剤）本発明
化合物Ｎｏ、　３５０　　・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・７５部イソハンＮｏ、　１・・
・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・１０部（アニオン性界面活性剤：クラレイソプレンケミカル■商品名）バニレックスＮ・・・・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・　５部（アニオン性界
面活性剤：南陽国策パルプ■商品名）カープレックス＃８０・・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・・・・１０部（ホワイトカーボン：塩野義
製薬■商品名）以上を均一に混合微粉砕してドライフロ
アブル剤とする。使用に際しては上記水和剤、乳剤、ドライフロアブル剤
、フロアブル剤は水で５０〜１０００倍に希釈して、有
効成分が１ヘクタール（ｈａ）当たり０、ＯＯ，１〜５
’ｋｇになるように散布する。なお、本発明化合物は、畑地、水田、果樹園などの農園
芸以外に運動場、空地、線路端など非農耕地における各
種雑草の防除にも適用することができ、その施用薬量は
適用場面、施用時期、対象草種、栽培作物等により差異
はあるが、一般には１ヘクタール（ｈａ）当たり０．０
１〜５ｋｇ程度の割合が適当である。次に、本発明化合物の除草剤としての有用性を以下の試
験例において具体的に説明する。ｍ二重　土壌処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製
箱に殺菌した洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤ
ツリグサ、イヌホーズキ、ハキダメキク、イヌガラシ、
イネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタを混播し、
約１０ＴＩＩ覆土した後有効成分量が所定の割合となる
ように土壌表面へ小型スプレーで均一に散布した。散布
の際の薬液は、前記配合例等に準じて適宜調整された製
剤を水で希釈して用い、これを散布した。薬液散布３週
間後にイネ、トウモロコシ、コムギ、ダイズ、ワタおよ
び各種雑草に対する除草効果を下記の判定基準に従い調
査した。結果を第２１表に示す。本発明化合物のいくつかは、ある種の作物に対して選択
性を有する。判定基準５・・・殺草率　９０％以上（はとんど完全枯死）４・
・・殺草率　７０〜９０％３・・・殺草率　４０〜７０％２・・・殺草率　２０〜４０％１・・・殺草率　　５〜２０％０・・・殺草率　　５％以下（はとんど効力なし）但し
、上記の殺草率は、薬剤処理区の地上部生草重および無
処理区の地上部生草重を判定して下記の式により求めた
ものである。拭取■二）　茎葉処理による除草効果試験縦１５ｃｍ、
横２２ｃｍ、深さ６ｃｍのプラスチック製箱に殺菌した
洪積土壌を入れ、ノビエ、メヒシバ、カヤツリグサ、イ
ヌホーズキ、ハキダメキク、イヌガラシ、イネ、トウモ
ロコシ、コムギ、ダイズ、ワタ、ビートの種子をそれぞ
れスポット状に播種し、約１ｃｍ覆土した。各種植物が
２〜３葉期に達したとき、有効成分量が所定の割合とな
るように茎葉部へ均一に散布した。散布の際の薬液は、前記配合例等に準して適宜調整され
た製剤を水で希釈して用い、これを小型スプレーで各種
雑草および作物の茎葉部の全面に散布した。薬液散布４
週間後に各種雑草に対する除草効果または各種作物に対
する薬害を試験例１の判定基準に従い調査した。結果を
第２２表に示す。試［湛水条件における除草効果試験１１５０００アールのワグネルボント中に沖積土壌を入
れた後、水を入れて混和し水深２ＣＩＴｌの淡水条件と
する。タイヌビエ、コナギ、キカシグサ、ホタルイのそ
れぞれの種子を、上記のポットに混播し、又、ウリカワ
の塊茎を置床した後、２．５葉期のイネ苗を移植した。ポットを２５〜３０°Ｃの温室内に置いて植物を育成し
、播種後３日日に水面へ所定の薬量になるように、薬剤
希釈液をメスピペットで滴下処理した。薬液滴下後３個
目にイネおよび各種雑草に対する除草効果を試験例−１
の判定基準に従って調査した。結果を第２３表に示す。１００　　０．６３　　１　２　３　５　５　５　０　
０　０　０　０１５０　　０．６３　　１　２　３　５
　５　５　０　０　０　０　０１５２　　０．６３　　
３　４　５　５　５　５　０　０　０　０　００．６３第表０．６３０．６３０．６３０．６３

Claims

【特許請求の範囲】

（１）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）【式中、Ｘは水素原子または弗素原子を示し、Ｚは ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
式、表等があります▼ を表し、Ｒ１はＣ＿１−Ｃ＿６アルキルを表し、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ＿１
−Ｃ＿４アルキル又はＮ（ＣＨ＿３）＿２を表し、Ｒ５、Ｒ６はそれぞれ独立して水素原子又はＣ＿１−Ｃ
＿４アルキルを表し、Ｒ９、Ｒ１１は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキルを表
すが、Ｒ９とＲ１１が４個以上のメチレン鎖により形成
される環を構成しても良い。Ｒ１４、Ｒ１５はそれぞれ独立して水素原子、Ｃ＿１−
Ｃ＿４アルキル又はＮ（ＣＨ＿３）＿２を表し、Ｒ１８は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、フェニル
、ベンジル又は２−ピリジルを表し、Ｒ１９は水素原子
、ハロゲン原子、ＯＨ、ＮＨ＿２、ＳＨ、Ｃ＿１−Ｃ＿
４アルキル、ＮＨ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル）、Ｎ（
Ｃ＿１−Ｃ＿３アルキル）＿２、Ｓ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４
アルキル）、ＳＯ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４）アルキル、ＳＯ
＿２−（Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル）又はＣ＿１−Ｃ＿４
アルコキシを表し、Ｒ２１は水素原子、ハロゲン原子、ＮＯ＿２、ＮＨ＿２
、ＣＮ、ＮＨ（Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル）、Ｎ（Ｃ＿１
−Ｃ＿４アルキル）＿２、ＣＯ−（Ｃ＿１−Ｃ＿４アル
キル）又はＣＯ＿２−（Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル）を表
し、Ｒ２２は水素原子、Ｃ＿１−Ｃ＿６アルキル、Ｎ（ＣＨ
＿３）＿２、ＮＨＣＨ＿３、ＮＨＣ＿２Ｈ＿５又はハロ
ゲン原子を表し、Ｒ２６は水素原子、ＣＮ、ＣＯＣＨ＿
３、Ｃ＿１−Ｃ＿４アルキル、ＣＯ＿２Ｈ又はＣＯ＿２
−（Ｃ＿１−Ｃ＿２）アルキルを表し、Ｒ２５は水素原
子、ＯＨ、ＯＣＨ＿３、ＮＨ＿２、ＣＯＣ＿６Ｈ＿５又
はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルを表し、Ｒ２７、Ｒ２８はそ
れぞれ独立して水素原子、Ｃ＿６Ｈ＿５、ＯＨ、ＯＣＨ
＿３又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルを表し、Ｒ２９、Ｒ３
１はそれぞれ独立して水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿４アル
キルを表し、Ｒ３２は水素原子又はＣ＿１−Ｃ＿４アルキルを表す。】で示されるテトラヒドロフタルイミド誘導体。
（２）請求項（１）記載のテトラヒドロフタルイミド誘
導体を有効成分として含有することを特徴とする除草剤
。