CS227699B2 - Preparation of auromercaptosuccinic acid - Google Patents
Preparation of auromercaptosuccinic acid Download PDFInfo
- Publication number
- CS227699B2 CS227699B2 CS827649A CS764982A CS227699B2 CS 227699 B2 CS227699 B2 CS 227699B2 CS 827649 A CS827649 A CS 827649A CS 764982 A CS764982 A CS 764982A CS 227699 B2 CS227699 B2 CS 227699B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- acid
- solution
- gold
- preparation
- process according
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 title claims abstract description 24
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 19
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims abstract description 5
- NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N thiomalic acid Chemical compound OC(=O)CC(S)C(O)=O NJRXVEJTAYWCQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- -1 aliphatic ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 4
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 claims description 4
- YNIXPIABGHKZPS-UHFFFAOYSA-N [C].CC Chemical class [C].CC YNIXPIABGHKZPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 claims 1
- 229910003803 Gold(III) chloride Inorganic materials 0.000 abstract 1
- RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N dihydroxyacetone Chemical compound OCC(=O)CO RXKJFZQQPQGTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- RJHLTVSLYWWTEF-UHFFFAOYSA-K gold trichloride Chemical compound Cl[Au](Cl)Cl RJHLTVSLYWWTEF-UHFFFAOYSA-K 0.000 abstract 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 17
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 9
- QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 2-Oxohexane Chemical compound CCCCC(C)=O QQZOPKMRPOGIEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 8
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FDWREHZXQUYJFJ-UHFFFAOYSA-M gold monochloride Chemical compound [Cl-].[Au+] FDWREHZXQUYJFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 3
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 2-octanone Chemical compound CCCCCCC(C)=O ZPVFWPFBNIEHGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 2
- ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N decan-2-one Chemical compound CCCCCCCCC(C)=O ZAJNGDIORYACQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002343 gold Chemical class 0.000 description 2
- 150000002344 gold compounds Chemical class 0.000 description 2
- IZLAVFWQHMDDGK-UHFFFAOYSA-N gold(1+);cyanide Chemical compound [Au+].N#[C-] IZLAVFWQHMDDGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N octan-2-ol Chemical compound CCCCCCC(C)O SJWFXCIHNDVPSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N (R)-4-Methyl-3-hexanone Natural products CCC(C)C(=O)CC ULPMRIXXHGUZFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNYGQGNCBRKGJN-UHFFFAOYSA-N 2-(1,2-dicarboxyethyldisulfanyl)butanedioic acid Chemical compound OC(=O)CC(C(O)=O)SSC(C(O)=O)CC(O)=O QNYGQGNCBRKGJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N Cyanide Chemical compound N#[C-] XFXPMWWXUTWYJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- VLIXEPGDBDQPLR-UHFFFAOYSA-N chloro 2,2,2-trichloroacetate Chemical compound ClOC(=O)C(Cl)(Cl)Cl VLIXEPGDBDQPLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940106681 chloroacetic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000001684 chronic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- ZFGJFDFUALJZFF-UHFFFAOYSA-K gold(3+);trichloride;trihydrate Chemical compound O.O.O.Cl[Au](Cl)Cl ZFGJFDFUALJZFF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000004677 hydrates Chemical class 0.000 description 1
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M lithium chloride Chemical compound [Li+].[Cl-] KWGKDLIKAYFUFQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000000750 progressive effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 230000003319 supportive effect Effects 0.000 description 1
- GCZKMPJFYKFENV-UHFFFAOYSA-K triiodogold Chemical compound I[Au](I)I GCZKMPJFYKFENV-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
Description
Vynález se týká způsobu výroby kyseliny auroeerkaptojantarové.BACKGROUND OF THE INVENTION The present invention relates to a process for the preparation of auroe-capsuccinic acid.
Ksseina auromeekkptooantarové je účinná látka, již delší dobu používaná v léčení progresivně chronické p^l^j^s^to^wi1^:is, která se zpravidla aplikuje intreuskulárně v podobě roztoku sodné soli.Ksseina auromeekkptooantarové the active substance, has long been used in the treatment of chronic progressive p ^ j ^ l ^ S ^ a ^ w ^ i1: is, which is generally applied in the form intreuskulárně sodium salt solution.
Je známa řada způsobů výroby kyseliny auroecekaapojantarové (kyseliny ‘ aurothlojablečné), při nichž se zlatné soli ve vodnée roztoku nechají reagovat s kyselinou eseksa!, o jantarovou nebo s její sodnou solí. Ve zveřejňovacírn spisu DOS č. 1 568 063 se popisuje výroba thiozlatných sloučenin reakcí fúleinátu zlatného s příslušiýei organickými Ohiosloučenimami, ej. s kyselinou Ohlojablečnou, ve vodnérn roztoku. Přiooe je nutno připravit vždy čerstvý fuleinát zlatný reakcí zlatiOé sloučeniny s vodnýfa amoniakem. Podle patentu US č. 1 994 213 se sodná sůl kyseliny plroeerkkatojantarové připraví reakcí thiojablečnanu sodného s jodidea zlatnýe. Pro svou nestálost se rnmí výchozí jodid blatný připravit vždy čerstvě. Požadovaný konečný produkt se získá teprve několi^rye pracrýrn sráženíe.A number of methods are known for the preparation of auroecekaaposuccinic acid (oth aurothloalic acid) in which the gold salts in aqueous solution are reacted with escaic acid, succinic acid or its sodium salt. U.S. Pat. No. 1,568,063 discloses the preparation of thio-gold compounds by reacting gold fusedinate with the corresponding organic compounds. with Ohlolactic acid, in aqueous solution. In addition, fresh gold fuleinate must be prepared by reacting the gold compound with aqueous ammonia. According to U.S. Pat. No. 1,994,213, the sodium salt of plroeerkatosuccinic acid is prepared by reacting sodium thiolate with gold iodide. Because of its volatility, the starting mud iodide is always freshly prepared. The desired end product is only obtained by several precipitation processes.
Na nedostatky tohoto způsobu je poukázáno například v patentu US č. ' 2 370 592 (sloupec 1, ř. 28 až 37). V patentu US č. 2 352 124.se popisuje srážení aurothiojablečnanu vápenatého podvojnou reakcí auroOhiojablečnanu sodného chloridee vápenatýrn ve vodnée roztoku. Podle patentu US č. 2 370 592 se kyselina aurothiojantarová získá reakcí kyanidu zlatného nebo kysnozlaOnanů s kyselinou eerкaptojpnOprovou ve vodnée roztoku. Vodaná. suspenze se musí nejprve úplně odpppřt, dříve než se rnohou vedlejší produkty o^dt^ppn.t vymytírn. Vzhled®» k uvolňujícíeu se kyanovodíku jsou nutné zvláštní bezpe&aootní opepření. VýcJaosi± ky ano latnaOan draselný K[Au(CN^)2] se připraví reakcí tyseliny chLoroolaPité H[Au(CC)^J ' s kyanide . drásaný^ KCN v přítornnoti redukčního činidla. V patentu US č. 2 370 593 je chráněna reakce kyanidu zlatného nebo kyanozlatnanů se sloučeninami obecného vzorce R-SH, kde R znamená arylový zbytek.The drawbacks of this method are pointed out, for example, in U.S. Pat. No. 2,370,592 (column 1, lines 28-37). U.S. Pat. No. 2,352,124 discloses the precipitation of calcium aurothiobalate by the double reaction of sodium aurothiobalate, calcium chloride in an aqueous solution. According to U.S. Pat. No. 2,370,592, aurothiosuccinic acid is obtained by reacting gold cyanide or oxo-oxoic acids with ericaptoic acid in aqueous solution. Vodaná. the suspension must first be completely drained off before many by-products are washed out. Appearance The release of hydrogen cyanide requires a special, safe and supportive support. Potassium salt of potassium [Au (CN) 2 ] is prepared by reacting chloro-lithium H [Au (CC) 2] with cyanide. stripped with KCN in the presence of the reducing agent. U.S. Pat. No. 2,370,593 protects the reaction of gold cyanide or cyanolate with compounds of the formula R-SH wherein R is an aryl radical.
Výše popsané postupy jsou vzhledem k nutrýta odpeřovacím, extrekčním nebo srážecím postupům pracné a časově náročn · Vodné roztoky kyseliny auromerkaptojantarové jsou citlivé na světlo, při práci v odpalkách nebo s míchadly dochází stykem a těsněním nebo kovovými · dílci často k rozkladu (vylučování Hata). Nfn;í byl nalezen způsob výroby ' tyseliny puromerkaptojantarové, který nemá nevýhody dosavadních známých způsobů.The above-described processes are laborious and time consuming due to the necessity of evaporation, extraction or precipitation processes. Auromercapto succinic acid aqueous solutions are light sensitive; Nf n; A process for the preparation of puromer capsuccinic acid has been found which does not have the disadvantages of the prior art processes.
Předmětem vyrálezu je způsob výroby kyseliny auronrkapto jantarové reakcí solí zlata s kyselinou merkaptojantarovou, který spočívá v tom, že se chlorid zlatitý nebo kyselina trtrallloroolatitá v bezvodé podobě nebo v podobě hydrátů nechá reagovat s kyselinou meekapto jantarovou v prostředí altístck^ch ketonů se 3 až 10 atomy uhlíku, s výhodou se 4 až 6 atomy uhlíku.The object of the invention is a process for the production of auronocapto succinic acid by reacting gold salts with mercapto succinic acid, which comprises reacting gold chloride or trtrallloroolatic acid in anhydrous form or in hydrate form with mercapto succinic acid in an altish ketone with 3 to 10 carbon atoms, preferably 4 to 6 carbon atoms.
Sloučenin zlata je možno po^ít v bezvodé formě nebo v podobě hydrátů, jako jsou například chlorid zlatitý AviCl^, trihydrát chloridu zlatitého AuCly3 nebo komerčně běžný n-hydrát kyseliny chloroolatité HtAAÍCl^J.n HgO (n~3,5, přibližně 50 % Au).The gold compounds may be in anhydrous form or in the form of hydrates such as gold chloride, AviCl4, gold chloride trihydrate AuCly3, or commercially available chloroolatic acid n-hydrate HtAAlCl2NnHgO (n ~ 3.5, approximately 50% Au ).
Alifatické ketony, používané při způsobu podle vynálezu, mohou mít rozvětvený nebo přímý řetězec. Jako příklad je možno uvést aceton, 2-bctpooo, isobutylmathylketon, athylisotrotylarton, 2-Isxpooo, 3-hexanon, 2-oktanon, 2-dekanon. Výhodně se používá ketonů se 4 až 6 atomy uhlíku.The aliphatic ketones used in the process of the invention may be branched or straight chain. Examples which may be mentioned are acetone, 2-octanol, isobutylmethyl ketone, ethylisotrotylartone, 2-Isxpooo, 3-hexanone, 2-octanone, 2-decanone. Ketones having 4 to 6 carbon atoms are preferably used.
Doba trvání reakce v technickém měřítku je v rozmezí 1 až 40 hodin, s výhodou až 20 hodin. Reakci je možno provádět při teplotě od -20 °C až do teploty varu alifailckého ketonu. Výhodně se reakce provádí při teplotě (tj. při 20 až 30 Jl), načež následuje krátkodobé (kratší než 1 hodina) zahřívání při teplotě blízké teplotě varu . rozpouštědla. Izolace a zpracování výsledného produktu se provádí známými postupy, jako jsou odsávání a pro^ýá!!.The duration of the reaction on a technical scale is in the range of 1 to 40 hours, preferably up to 20 hours. The reaction may be carried out at a temperature of from -20 ° C to the boiling point of the aliphail ketone. Preferably, the reaction is carried out at a temperature (i.e., 20 to 30 µl) followed by brief (less than 1 hour) heating at a temperature near boiling point. solvents. Isolation and work-up of the resulting product is carried out by known techniques such as suction and purification.
Způsobem podle vynálezu se získá vásledný produkt ve vysokém výtěžku a v rovnoměrné p vysoké kvalitě. Pro nízkou spotřebu roztouštědlp, moonoot jeho zno'wдšZškání a opětného podtí p pro krátkost doby zpracování je způsob podle vynálezu hospodáánnjší než až dosud známé způsoby.The process according to the invention yields the resulting product in high yield and uniform p of high quality. Because of the low consumption of solvents, the delay of its dissipation and re-stimulation due to the short processing time, the process according to the invention is more economical than the hitherto known processes.
Vynález je blíže objasněn dále uvedenými příklady provedení.The invention is illustrated by the following examples.
Příklad 1Example 1
Roztok ASolution A
330 g přečištěné kyseliny D,L·-lerkcp>toOpntρrovt se při teplotě 80 °C rozpustí ve 2,5 litru isobutylmetthylketonu. Po přidání 15 g aktivního uilí se směs míchá 10 minut při této teplotě p pak se lfiltršjr do baňky s přírubou o objemu 4 litrů.330 g of the purified D, L-chloro-acetic acid are dissolved in 2.5 l of isobutylmethyl ketone at 80 ° C. After the addition of 15 g of active ingredient, the mixture is stirred for 10 minutes at this temperature and then filtered into a 4 liter flask.
Roztok BSolution B
250 g kyseliny trtralllorozlatité (přibližně 50 % Au) se za míchání rozpustí ve skleněné kádince ve 400 ml is^obutyl^m^t^lketonu. Po přidání 5 g aktivního uhlí se směs 10 minut míchá, načež se lflltršjr a propláchne 100 ml iE^obut^yl^m^thylket^onu.250 g of trtralllorolatic acid (approximately 50% Au) are dissolved in a glass beaker in 400 ml of isobutyl-methylketone with stirring. After the addition of 5 g of activated carbon, the mixture was stirred for 10 minutes, then filtered and rinsed with 100 ml of 1-butyl-4-methyl-ketone.
Roztok A se ochladí na teplotu 20 °C. Za míchání se během 1 hodiny přikape roztok В v atmosféře inertního plynu к roztoku A. Nejprve vznikne hnědě zbarvená suspenze, přičemž se uvolňuje plynný chlorovodík. Po 18 hodinovém míchání se nyní již světle žluté suspenze zahřívá 30 minut při teplotě 105 °C a pak se za horka odsaje přes skleněnou fritu. Zachycený produkt se prostyje 500 ml horkého isobutylmethylketonu. Odsátý surový produkt se rozmíchá v 1,5 litru vroucího ethylacetátu a po 10 minutovém míchání se odsaje. Zachycený produkt se promyje 500 ml chladného ethylacetátu. V případě, že na chromatogramu na tenké vrstvě se zjistí ještě stopy kyseliny D,L-merkaptojantarové nebo kyseliny 2,2'-dithiodijantarové, opakuje se rozmíchání v horkém athylacetátu s následným odsátím ještě jednou.Solution A is cooled to 20 ° C. While stirring, solution V is added dropwise to solution A in an inert gas atmosphere over 1 hour. First a brown colored suspension is formed, releasing hydrogen chloride gas. After stirring for 18 hours, the pale yellow suspension is now heated at 105 ° C for 30 minutes and then suctioned off with suction through a glass frit. The collected product is washed with 500 ml of hot isobutyl methyl ketone. The aspirated crude product is stirred in boiling ethyl acetate (1.5 L) and filtered off with suction for 10 minutes. The collected product was washed with 500 ml of cold ethyl acetate. In the case where traces of D, L-mercaptosuccinic acid or 2,2'-dithiodisuccinic acid are still found in the thin-layer chromatogram, the stirring is repeated in hot ethyl acetate followed by aspiration once more.
Získaný vlhký produkt se suší za sníženého tlaku při teplotě 80 °C až do konstantní hmotnosti. Získá se 212 g (výtěžek 97,2 % teorie) kyseliny auromerkaptojantarové.The obtained wet product is dried under reduced pressure at 80 ° C to constant weight. 212 g (yield 97.2% of theory) of auromercaptosuccinic acid are obtained.
Příklad 2Example 2
Roztok ASolution A
330 g kyseliny D,L-mer kap to jantarové se při teplotě 70 °C rozpustí ve 2 litrech 2-butanonu* Po přidání 15 g aktivního uhlí se směs míchá 10 minut při této teplotě, načež se zfiltruje do baňky s přírubou o objemu 4 litrů jakožto čirý roztok.Dissolve 330 g of D, L-mer-capuccinic acid at 70 ° C in 2 liters of 2-butanone. After addition of 15 g of activated carbon, the mixture is stirred at this temperature for 10 minutes, then filtered into a 4-flange flask. liters as a clear solution.
Roztok ВSolution В
250 g kyseliny tetrachlorozlatité (přibližně 50 % Au) se z® míchání rozpustí ve skle» něné kádince ve 300 ml 2-butanonu. Po přidání 5 g aktivního uhlí se směs 10 minut míchá načež se zfiltruje a zbytek na filtru^ se promyje 100 ml 2~butanonu.250 g of tetrachloroacetic acid (approximately 50% Au) are dissolved in a glass beaker in 300 ml of 2-butanone by stirring. After addition of 5 g of activated carbon, the mixture is stirred for 10 minutes, filtered and the residue washed with 100 ml of 2-butanone.
Roztok A se ovhladí na teplotu 20 °C. Roztok В se přidá к roztoku A obdobně jako v příkladu 1. Po skončení přídavku se směs ihned zahřeje na teplotu varu pod zpětným chladičem a při této teplotě se míchá 6 hodin. Pak se za horka odsaje. Zbytek na filtru se promyje nejprve 400 ml horkého 2-butánonu a pak se znovu roamíchá s 1,2 litru 2-butánonu. Po 10minutovém zahřívání ne teplotu věru se směs opět ze horka odsaje a zbytek na filtru se promyje 400 ml horkého 2butanonut Vysuěením ze sníženého tleku při teplotě 80 °C ež do konstantní hmonosti se získá 202,1 g (výtěžek 92,7 % teorie), kyseliny auromerkaptojantarové.Cool solution A to 20 ° C. Solution V was added to solution A in analogy to Example 1. Upon completion of the addition, the mixture was immediately heated to reflux and stirred at this temperature for 6 hours. Then it is sucked off hot. The filter residue is washed first with 400 ml of hot 2-butanone and then re-mixed with 1.2 L of 2-butanone. After 10 minute of heating temperature not surely mixture was again aspirated from the hot and the filter residue is washed with 400 ml of hot 2-butanone t Vysuěením of tleku reduced at 80 ° C until constant weights of EŽ gave 202.1 g (yield 92.7% of theory) , auromercaptosuccinic acid.
Příklad 3Example 3
Roztok ASolution A
330 g kyseliny D,L-nier kap to jantarové se rozpustí při teplotě 100 °C ve 2,5 litru 2-hexanonu. Po přidání 15 g aktivního uhlí se směs 10 minut míchá při této teplotě a pak se zfiltruje do baňky s přírubou o objemu 4 litrů jakožto čirý roztok.Dissolve 330 g of D, L-nitro-capuccinic acid at 100 ° C in 2,5 l of 2-hexanone. After addition of 15 g of activated carbon, the mixture was stirred at this temperature for 10 minutes and then filtered into a 4-liter flange flask as a clear solution.
Roztok ВSolution В
192 g chloridu zlatitého (přibližně 64,9 % zlata) se za míchání rozpustí ve skleněné kádince vé 400 ml 2-hexanonu. Po přidání 5 g aktivního uhlí se směs 10 minut míchá, načež se zfiltryje a zbytek na filtru promyje 200 ml 2-hexanonu.192 g of gold chloride (approximately 64.9% gold) are dissolved with stirring in a glass beaker in 400 ml of 2-hexanone. After the addition of 5 g of activated carbon, the mixture was stirred for 10 minutes, filtered and washed with 200 ml of 2-hexanone.
Roztok A se ochladí na teplotu 20 °C. Roztok В se přidá к roztoku A způsobem popsaným v příkladu 1. Po skončení přídavku se směs míchá 36 hodin při teplotě 20 °C, načež se odsaje. Zbytek na filtru se promyje 500 ml 2-hexanonu a surový produkt se zpracuje postupemSolution A is cooled to 20 ° C. Solution V was added to solution A as described in Example 1. After the addition was complete, the mixture was stirred at 20 ° C for 36 hours and then filtered off with suction. The filter residue was washed with 2-hexanone (500 mL) and the crude product was worked up as above
227699 4 popsainým v příkladu 1· Výtěžek činí ' 198,9 g (91,2 % teorie) kyseliny auromerkaptojantarové.The yield is 198.9 g (91.2% of theory) of auromercaptosuccinic acid.
Claims (4)
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3142944A DE3142944C2 (en) | 1981-10-29 | 1981-10-29 | Process for the preparation of auromercaptosuccinic acid |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227699B2 true CS227699B2 (en) | 1984-05-14 |
Family
ID=6145139
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS827649A CS227699B2 (en) | 1981-10-29 | 1982-10-27 | Preparation of auromercaptosuccinic acid |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0079493B1 (en) |
| AT (1) | ATE9466T1 (en) |
| CS (1) | CS227699B2 (en) |
| DE (2) | DE3142944C2 (en) |
| HU (1) | HU186984B (en) |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2370592A (en) * | 1941-12-13 | 1945-02-27 | Merck & Co Inc | Sulphauro compounds and processes for their production |
| DE949055C (en) * | 1951-09-06 | 1956-09-13 | Rheinpreussen Ag | Process for the production of heavy metal complex compounds of ª ‡, ª ‡ -Dimercaptosuccinic acid |
| GB1132474A (en) * | 1965-12-29 | 1968-11-06 | Agfa Gevaert Nv | Method for the preparation of thiogold (i) compounds |
-
1981
- 1981-10-29 DE DE3142944A patent/DE3142944C2/en not_active Expired
-
1982
- 1982-10-26 EP EP82109868A patent/EP0079493B1/en not_active Expired
- 1982-10-26 DE DE8282109868T patent/DE3260788D1/en not_active Expired
- 1982-10-26 AT AT82109868T patent/ATE9466T1/en not_active IP Right Cessation
- 1982-10-27 CS CS827649A patent/CS227699B2/en unknown
- 1982-10-28 HU HU823467A patent/HU186984B/en not_active IP Right Cessation
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0079493A1 (en) | 1983-05-25 |
| DE3260788D1 (en) | 1984-10-25 |
| DE3142944C2 (en) | 1984-05-03 |
| ATE9466T1 (en) | 1984-10-15 |
| DE3142944A1 (en) | 1983-05-11 |
| HU186984B (en) | 1985-10-28 |
| EP0079493B1 (en) | 1984-09-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Zaloom et al. | Preparation of azido derivatives from amino acids and peptides by diazo transfer | |
| KR880003966A (en) | Sucrose derivatives | |
| FI881872A7 (en) | Process for the preparation of therapeutically useful 7-substituted acetamido-3-alkenyl-3-cephem derivatives | |
| CZ295841B6 (en) | Process for preparing bifenazate compound and intermediates of the preparation process | |
| US4087610A (en) | Process for the preparation of 5-acetoacetylamino-benzimidazolone | |
| CS227699B2 (en) | Preparation of auromercaptosuccinic acid | |
| CS272215B2 (en) | Method of 9-/-hydroxyethoxymethyl/guanine production | |
| JP3202234B2 (en) | New process for producing 2-fluoropurine derivatives | |
| JPS63501079A (en) | Manufacturing method of netil sewing machine | |
| GB1363758A (en) | Process for the production of 1,2,4-oxa-diazoles and novel 1,2,4- oxadiazoles | |
| AT397385B (en) | METHOD FOR PRODUCING CHINOLINE CARBONIC ACID DERIVATIVES | |
| JPS6053034B2 (en) | Method for producing cefem carboxylic acid derivatives | |
| KR102575537B1 (en) | Pyrazolamine Reactive Crystallization | |
| EP0002721B1 (en) | Process for preparing hydrazines | |
| JPH0161096B2 (en) | ||
| JPS6114156B2 (en) | ||
| US2861992A (en) | Derivatives of quercetin and to prodesses for their preparation | |
| SU502875A1 (en) | Method for preparing 4-dimethylaminosalicylic acid methyl ester | |
| JP3005693B2 (en) | Method for producing furanone derivative | |
| US2526356A (en) | Process for production of organomercury perthiocyanates | |
| KR20050057774A (en) | Preparation method of thiabendazole | |
| FI77236B (en) | FOERFARANDE FOER FRAMSTAELLNING AV BENSIMIDAZOLDERIVAT. | |
| EP0009996A1 (en) | Preparation of vindesine monosulfate | |
| JPH0236178A (en) | Method for producing 4-hydroxycoumarin | |
| CZ323791A3 (en) | Process for preparing isonitrile ethers |