CS227905B1 - A method for producing 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane - Google Patents
A method for producing 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane Download PDFInfo
- Publication number
- CS227905B1 CS227905B1 CS330480A CS330480A CS227905B1 CS 227905 B1 CS227905 B1 CS 227905B1 CS 330480 A CS330480 A CS 330480A CS 330480 A CS330480 A CS 330480A CS 227905 B1 CS227905 B1 CS 227905B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- urea
- formaldehyde
- hexamethylenetetramine
- weight
- trinitro
- Prior art date
Links
Landscapes
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
Abstract
Vynález sa týká spdsobu výroby 1.3,5- -trinitro-1,3,5-třiazacyklohexánu. Očelom vynálezu je zvýšenie výtěžnosti nitračného štiepenia e jeho bezpečnosti. Uvedeného účelu sa dosiahne jednoduchým přidáním 0,05 až 13,00 % hmot. produktov kyslo alebo alkalicky katalyzovanej kondenzácie močoviny s formaldehydom zo skupiny polymetyjénmočovín samostatné a/alebo v zmesi aspoň v jednom reakčnom prjúde. Vynález je možno využit v teohnologiach výroby hexagénu používajúcich ako reakčná prostředí e acetanhydrid.The invention relates to a method for producing 1,3,5- -trinitro-1,3,5-triazacyclohexane. The aim of the invention is to increase the yield of nitration cleavage and its safety. The stated purpose is achieved by simply adding 0.05 to 13.00 wt. % of products of acid or alkali catalyzed condensation of urea with formaldehyde from the group of polymethylureas separately and/or in a mixture in at least one reaction stream. The invention can be used in hexane production technologies using acetic anhydride as the reaction medium.
Description
POPIS VYNÁLEZU
REPUBLIKA
' ’· > K AUTORSKÉMU OSVĚDČENI U 227905 OD (Bl)
(22) Přihlášené 13 05 80(21) (PV 3304-80) (51) Int Cl? C 07 D 251/06 (40) Zverejnené 30 06 81
ÚŘAD PRO VYNÁLEZY
A OBJEVY (45) Vydané 15 05 86 (75) ZEMÁK SVATOPLUK ing., MICHALOVCE, DIMUN MILAN ing., PRIEVIDZA,
Autor vynálezu PEDÁK JÁN, NIŽNÍ HRABOVEC 54 * * * * * * * * * * * * * (54) Spdsob výroby 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyklohexánu
Vynález sa týká spfisobu výroby 1.3,5- -trinitro-1,3,5-třiazacyklohexánu. Očelom vynálezu je zvýSenie výtěžnosti nitračného
Stiepenie a jeho bezpečnosti. Uvedeného účelu sa dosiahne jednoduchým přidáním 0,05 až 13(00 % hmot. produktov kyslo alebo alkalicky katalyzovanej kondenzácie močoviny s formaldehydom zo skupiny poly- metyjénmočovín samostatné a/alebo v zmesi aspoň v jednom reakčnom prjúde. Vynález je možno využit v technologiach výroby hexagénu používajúcich ako reakčné pro- středí e acetanhydrid. 227905 227905 2
Vynález sa týká nového spSsobu výroby 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyklohexánu nitričnýmštiepením hexametyléntetramínu v prostředí acetanhydridu, pričom reakčné podmienky savolia tak, že v podstatnej miere ovplyvňujú výtažok a najmS bezpečnost procesu.
Nitrolýza hexametyléntetramínu kyselinou dusičnou v prostředí acetanhydridu a zapřítomnosti dusičnanu amonného v reakčnej zmesi (to je za tzv. Bachmannových podmienok)je z ekonomického hl’adiska najvýhodnejším spdsobom výroby 1,3,5-trinitro-1 ,3,5-triaza-cyklohexénu, známého tiež pod názvom hexogén a označovaného bežne kódom RDX.
Podobné, ako nitračné čtiepenie hexametyléntetramínu iba v prostředí kyseliny du-sičnej (čs. autorské osvedčenie č. 227 903, E. Ju. Orlova: Chimija i technologija bri-zantných vzryvčatych veSčestv, Izdat. Chimija 1973), je i nitrolýza v prostředí acetan-hydridu súborom následných a vedlejších reakci! nitrolyzačných, hydrolytických, resp.aeydolytických, oxidačných, esterifikačných a pod. Názory na mechanizmus nitrolýzy hexametyléntetramínu v prostředí acetahydridu zaBachmannových podmienok, konkrétné na mechanizmus vplyvu amonných iontov, nie sú jednotné. • (E. Ju. Orlova a kol.: Oktogen - termostojkkoe vzryvčatoe veSčestvo, Izdat. Nedra, 1975).Najlogickejšími sa v tejto oblasti javia názory Wrighta a Bachmanna (E. Ju. Orlova a kol.:Oktogen - termostojkoe vzryvčatoe veSčestvo; Izdat. Nedra, 1975), podl’a ktorých dochádzak tvorbě cyklických a lineárnych nitramínov v reakčnej zmesi cestou postupných a selektív-nych fragmentácií. Amóniové ionty potom m9žu iontovým efektom a/alebo transaminačnýmirovnováhami ovplyvňovať rekombináciu fragmentov v prospěch vzniku cyklických nitramínov. Výtažky cyklických nitramínov v procese nitrolýzy hexametyléntetramínu v prostředíacetanhydridu sú tiež priaznivo ovplyvniteTné prídavkami aditív, obsahujúcich formalde-hydové, resp. oxymetylénové stavebné jednotky, ako je napr. paraformaldehyd. Tu je možnépředpokládat degradáciu paraformaldehydu na nižSie fragmenty, ktoré v priebehu nitrolýzypodporujú a/alebo sa priamo podieťajú na rekombinácii fragmentov v prospěch vznikucyklických nitramínov (E. Ju. Orlova: Chimija i technologija brizantných vzryvčatych veveSčestv; Izdat. Chimija, 1973, alebo E. Ju. Orlova a kol. : Oktogen - termostojkoe vzrý*V-čatoe veSčestvo; Izdat. Nedra, 1975).
Podl’a najnovSích poznatkov z nitrolýzy hexametyléntetramínu je vznik cyklických nitra-mínov podporovaný prítomnosťou močoviny alebo močovinoformaldehydových kondenzátovv reakčnej zmesi. Močovina bola aplikovaná v přípravě 1,5-diacetyl-3,7-dinitro-1,3,5,7--tetraazacyklooktéhu (USA pat. č. 3 926 953) a pri výrobě 1,5-endometylén-3,7-dinitro--1,3,5,7-tetraazacyklooktánu (čs. autorské osvedčenie S. 206 382) a močovinoformalde-hydové kondenzáty pri nitrolýze hexametyléntetramínu kyselinou dusičnou (čs. autorskéosvedčenie č. 227 903) a pri výrobě 1,5-endometylén-3,7-dinitro-l,3,5,7-tetreezacyklooktánu(čs. autorské osvedčenie č. 206 382).
Vplyv močoviny na mechanizmus nitrolýzy spočívá pravděpodobně v tom, že pósobenímformaldehydu, ktorý je produkovaný nitračným Štiepením hexametyléntetramínu, vznikajúprimárné močovino-formaldehydové kondenzáty. Vzhl’adom na přítomnost elektronegatívnychkarbonylových skupin v molekulách týchto kondenzátov sd v danom prostředí generované karba-móniové iony.
Karbamóniové ióny by sa potom mohli účastnit rovnovéh v nitrolyzačnej zmesi, predchódzajúcich nežiaducim Stíepeniam hexametyléntetramínu a/alebo kombinovat sa so štrujtúrnevhodnými fragmentem! hexametyléntetramínu na perhydro-1,3,5-triazínový, resp. 1,3,5,7--tetraazacyklooktánový skelet.
Ako vyplývá z publikovaných údajov (čs. pat. č. 97 100; čs. autorské osvedčenie číslo227 903, přítomnost močoviny a/alebo močovinoformaldehydových kondenzátov v nitrolyzačnejzmesi zvyšuje jej tepelnú stálost a teda i bezpečnost’ procesu. 3 227905
Známe je příprava 1,3,5-trinitro-t,3,5-triazacyklohexánu v prostředí acetanhydriduza přítomnosti dusičnanu amonného v reakčnej zmesi (W. E. Bachmann, J. c. Sheekan: J. Am. Chem. soc, 1949» 21, ' 842),
Zlepšenie tzv. Bachmannových podmienok sa dosahuje spdsobom podl’a tohto vynálezu,podTa ktorého sa výroba 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyklohexánu nitračným štiepením he-xametylénu v prostředí acetanhydridu uskutočňuje tak, Se do procesu nitrolýzy sa přidá0,05 až 13,00 % hmot., s výhodou 1,21 až 10,71 % hmot., produktov kyslo alebo alkalickykatalyzovanej kondenzácie močoviny s formaldehydom zo skupiny polymetylol- a/alebopolymetylénmočovín, s výhodou trimetyléntetramočoviny až hexametylénheptamočoviny a/aleboalfa-keto-5-karboxamid-1,3,5-perhydrotriazin, samostatné a/alebo v zmesi aspoň v jednomreakčnom prúde. Výhodou tohto vynálezu je zvýšenie výtažku nitrolyzačného procesu lahko dostupnýmaditívom.
Velmi vhodným sa ukazuje použitie močovino-formaldehydových kondenzátov typu plen(čs. autorské osvedčenie S. 227 901; USA pat. č. 3 981 845 a 4 08, 74'), ale tiež amónio-vými aolami vytvrdenýoh predkondenzátov močoviny s formaldehydom, bežne vyráběných akomočovino-formaldehydové lepidlá.
Močovino-formaldehydové kondenzáty najmS typu pien figurujú súčasne ako velmi účinnéantispekavé aditíva hexametyléntetramínu (čs. autorské osvedčenie č. 227 902. Nový a vyššíúčinok podl’a tohto vynálezu nebol doposial v literatúre popísaný a je dokumentovanýnásledujúcimi príkladmi prevedenia. Příklad 1 14 hmot. dielov hexametyléntetramínu (0,099 8 kmol) sa rozpustí v 23 objemových dieloch98,9 #-nej kyseliny octovej (t. j. 0,397 3 kmol kyseliny octovej); 3alej sa^pripreví roztok25 hmot. dielov dusičnanu amonného (0,312 3 kmol) v ,8 objemových dieloch 99,19 %-nej kyse-liny dusičnej (4 274 kmol), obsahujúcej 0,19 % hmot. analytickej kyseliny dusitej.
Do 60 objemových dielov acetanhydridu (0,635 9 kmol), predkožených a miešanýehv nitračnom aparáte, sa proporcionálně a za chladenia na teplotu 50 až 55 °C, po dobu10 až 12 minút dávkujú roztoky hexametyléntetramínu a dusičnanu amonného. Po dodávkovánísa zmes opatrné vyhřeje na 70 až 75 °C, na ktorých sa potom za miešania udržuje 30 minút.
Potom sa obsah nitrátoru spustí do rozkladného aparátu, v ktorom je předložených250 objemových dielov vody 65 až 70 °C teplej. Rezultujúca suspenzia sa 30 minút reflexuje * a po ochladení na 30 °C sflitruje. Filtračný koláč sa dokonale premyje vodou, potom sarozmieša v 100 objemových dieloch 5 %-nej roztoku amoniaku a rezultujúca suspenzia sa po10 minutách miešania znovu sfiltruje. Po vymytí amoniaku z filtračného koláča vodou sa * produkt suší při 70 °C.
Rezultuje 20,4 hmot. dielov hexogénu s obsahom 8,8 % hmot. 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,8--tetraazacyklooktánu, majúceho teplotu topenia 191 až 204 °C. Množstvo získaného produktupředstavuje 46 %-ný výíažok oproti teorii, počítaný na metylenovú bázu hexametyléntetramínu. Příklad 2 4
Postupuje sa ako v příklade 1, len s tým rozdielom, že posledných 15 minút doreagovaniasa realizuje pri 85 až 90 °C. Rezultuje 25,8 hmot. dielov hexogénu s obsahom 5,2 % hmot. 1»3,5,7-tetřanitro-1,3,5,7-tetraazacyklooktánu (októgenu), majúceho teplotu topenia194,5 až 203,5 °C. 227905 4
Množstvo získaného technického produktu reprezentuje 58,1 %-ný výťažok oproti teorii,počítaný na metylénovú bázu hexametyléntetramínu. Příklad 3
Postupuje sa ako v příklade 1 s úpravou podl’a příkladu 2, ale před dávkováním rozto-kov hexametyléntetramínu a dusičnanu amonného sa k předloženému acetanhydridu přidá0,5 hmot. diela močovinoformaldehydového kondenzátu pěnového typu (připraveného podTačs. autorského osvedčenia č. 227 901), obsehujúceho 38,9 % hmot. dusíka.
Kitrolýzou vznikne 30,9 hmot. dielov hexogénu o teplote topenia 190,5 až 202,5 °Cs obsahom 10,7 % hmot. 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyklooktánu. Výťažok tech-nického produktu činí 69,7 % oproti teorii, počítané na metylénovú bázu hexametyléntetramínu. Příklad 4
Postupuje sa ako v příklade 1 s úpravou podl’a příkladu 2, ale s tým rozdielom, žepřed dávkováním roztokov hexametyléntetramínu a dusičnanu amonného sa k předloženémuacetanhydridu přidá 0,8 hmot. dielov močovino-formaldehydového kondenzátu typu pěny(připraveného podl’a čs. autorského osvedčenia č. 227 901 ), obsehujúceho 38,9 % hmot.dusíka. Rezultuje 27,7 hmot. dielov hexogénu o t. t. 194 až 204 UC, obsehujúceho 6,1 %hmot. oktogénu. Výťažok technického produktu reprezentuje 62,45 % oproti teorii, po-čítané na metylénovú bázu hexametyléntetramínu. Příklad 5
Postupuje sa ako v příklade 1 s úpravou podTa příkladu 2, ale s tým rozdielom, žedo předloženého acetanhydridu sa přidá 1,5 hmot. dielov močovinoformaldehydového konden-zátu ako v příklade č. 4. Rezultuje 28,8 hmot. dielov hexogénu o t. t. 197 až 202 °C,obsehujúceho 5,1 % hmot. oktogénu. Výťažok technického produktu je 64,9 % oproti teorii,počítané na metylénovú bázu hexametyléntetramínu. Příklad 6
Postupuje sa ako v příklade 1 s úpravou podTa příkladu 2, ale s tým rozdielom, žek roztoku hexametyléntetramínu sa přidá močovinoformaldehydový kondenzát, kvalitou totožnýs kondenzátom v příklade 4, v množstve 0,2 hmot. dielov. Rezultuje 28 hmot. dielovhexogénu o t. t. 192,5 až 202,5 °C a o obsahu 7,8 % hmot. oktogénu. Výťažok technickéhoproduktu je 63,1 % oproti teorii, počítané na metylénovú bázu, hexametyléntetramínu. Příklad 7
Postupuje sa ako v příklade 6, len s tým rozdielom, že k roztoku hexametyléntetramínusa přidá 0,8 hmot. dielov močovino-formaldehydového kondenzátu, kvalitou totožného s kon-denzátom z příkladu 4. Rezultuje 23,7 hmot. dielov produktu o t. t. 194 až 204 °Ca s obsahom 5,7 % hmot. oktogénu. Výťažok technického hexogénu činí 53,4 % oproti teorii,počítané na metylénovú bázu hexametyléntetramínu.
DESCRIPTION OF THE INVENTION
REPUBLIC
''·> 227905 OD (Bl) CERTIFICATE OF CERTIFICATE
(22) Entries 13 05 80 (21) (PV 3304-80) (51) Int Cl? OJ C 07 D 251/06 (40) Published 30 06 81
OFFICE OFFICE
A OBJEVY (45) Published 15 05 86 (75) ZEMAK SVATOPLUK ing., MICHALOVCE, DIMUN MILAN ing., PRIEVIDZA,
Author of the invention PEDÁK JÁN, NIŽNÍ HRABOVEC 54 * * * * * * * * * * * * * (54) Method of production of 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane
The invention relates to a process for the preparation of 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane. It is an object of the invention to increase the yield of nitration
Fragment and its security. This purpose is achieved by the simple addition of 0.05 to 13 (00% by weight of products of acidic or alkaline-catalyzed urea-formaldehyde condensation of the polymethyleneurea group and / or in a mixture of at least one reaction stream. using acetic anhydride as the reaction medium 227905 227905 2
The present invention relates to a novel process for the preparation of 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane by nitrile cleavage of hexamethylenetetramine in an acetic anhydride medium, whereby the reaction conditions of the savola are substantially influenced by process yield and safety.
Nitrolysis of hexamethylenetetramine with nitric acid in the acetic anhydride medium and the presence of ammonium nitrate in the reaction mixture (i.e., the so-called Bachmann conditions) is the most economically advantageous way of producing 1,3,5-trinitro-1,3,5-triaza-cyclohexene, also known as hexogen and commonly referred to as RDX.
Similar to nitrile cleavage of hexamethylenetetramine only in nitric acid (Czechoslovakian Certificate No. 227 903, E. Ju. Orlova: Chimija i technologija briantantni ucetni inSchestv, Izdat. Chimija 1973), is nitrolysis in acetan -hydride by a set of sequential and side reactions! nitrolysis, hydrolytic, resp. aeydolytic, oxidative, esterifying and the like. Opinions on the mechanism of the nitrolysis of hexamethylenetetramine in the acetahydride environment under Bachmann conditions, namely the mechanism of action of ammonium ions, are not uniform. (E. Ju. Orlova et al .: Oktogen - termostojkkoe vzryvčatoe veSčestvo, Izdat. Nedra, 1975). The opinions of Wright and Bachmann (E. Ju. Orlova et al.: Oktogen - termostojkoe vzryvčatoe veSčestvo; Izdat, Nedra, 1975), wherein the formation of cyclic and linear nitramines in the reaction mixture occurs by sequential and selective fragmentation. The ammonium ions can then influence the recombination of the fragments in favor of cyclic nitramines by ion effect and / or transamination equilibria. Extracts of cyclic nitramines in the process of the nitrolysis of hexamethylenetetramine in environment acetic anhydride are also beneficially influenced by the addition of formaldehyde-containing additives, respectively. oxymethylene building units such as paraformaldehyde. Here, the degradation of paraformaldehyde can be expected to be lower fragments which, during nitrile support, are directly involved in recombination of fragments in favor of cyclic nitramines (E. Ju. Orlova: Chimia and the technology of brisk churches; Izdat. Chimija, 1973, or E. Ju Orlova et al: Oktogen - termostojkoe vzrý * V-čatoe veSčestvo, Izdat, Nedra, 1975).
According to the latest findings from the hexamethylenetetramine nitrolysis, the formation of cyclic nitramines is supported by the presence of urea or urea-formaldehyde condensate in the reaction mixture. Urea was applied in the preparation of 1,5-diacetyl-3,7-dinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane (U.S. Pat. No. 3,926,953) and in the preparation of 1,5-endomethylene-3,7- dinitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane (Czechoslovak Patent No. 206 382) and urea-formaldehyde condensates in nitrile nitric acid nitric acid (Czechoslovak Authorization No. 227 903) and in the manufacture of 1,5-endomethylene- 3,7-dinitro-1,3,5,7-tetreesacyclooctane (U.S. Pat. No. 206,382).
The effect of urea on the mechanism of nitrolysis is likely to be that the formation of formaldehyde produced by the nitration cleavage of hexamethylenetetramine results in primary urea-formaldehyde condensates. Given the presence of electronegative carbonyl groups in the molecules of these condensates, the carbonium ions generated in the medium.
The carbamonium ions could then participate in the equilibrium in the nitrosy mixture preceding the unwanted hexamethylenetetramine splicing and / or combine with the stratumbring fragment! hexamethylenetetramine to perhydro-1,3,5-triazine, respectively. 1,3,5,7 - tetraazacyclooctane skeleton.
As can be seen from published data (Nos. 97 100; Czechoslovak Patent No. 227 903, the presence of urea and / or urea-formaldehyde condensates in nitrolysis mixture increases its thermal stability and thus process safety).
It is known to prepare 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane in an acetic anhydride medium in the presence of ammonium nitrate in the reaction mixture (WE Bachmann, J. c. Sheekan: J. Am. Chem. Soc., 1949, 21, '). 842)
The improvement of the so-called Bachmann conditions is accomplished according to the invention according to which the production of 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane by nitration of hexamethylene in the acetic anhydride medium is carried out as follows. From 05.00 to 13.00% by weight, preferably from 1.21 to 10.71% by weight, of acidic or alkaline-catalyzed urea-formaldehyde condensation products from the group of polymethylene- and / or bopolymethyleneurea, preferably trimethylenetetramurea to hexamethyleneheptamea and / or alpha-keto- 5-carboxamide-1,3,5-perhydrotriazine, alone and / or in a mixture in at least one reaction stream. An advantage of the present invention is the increase in the yield of the nitrolysis process readily available to the additive.
The use of urea-formaldehyde condensates of the diaper type (U.S. Pat. No. 227,901; U.S. Pat. Nos. 3,981,845 and 4,088,74), but also ammonium and cured urea precondensates with formaldehyde, commonly used. of formaldehyde-based adhesives.
Urea-formaldehyde condensates of most types of foams also act as very potent anti-adherent additives of hexamethylenetetramine (U.S. Pat. No. 227,902. The novel and higher benefits of the present invention have not yet been described in the literature and are exemplified by the following examples. Example 1 14 parts by weight of hexamethylenetetramine (0.099 8 kmol) is dissolved in 23 parts by volume of 98.9% acetic acid (ie 0.397 3 kmol of acetic acid), and a solution of 25 parts by weight of ammonium nitrate (0.312 3 kmol) in 8 volumes of 99.19 is added. % nitric acid (4 274 kmol) containing 0.19 wt% analytical nitrous acid.
The hexamethylenetetramine and ammonium nitrate solutions are metered into 10 to 60 volumes of acetic anhydride (0.635 9 kmol), precoated and mixed in a nitration apparatus, and cooled to 50 to 55 ° C, for 10 to 12 minutes. Upon delivery, the mixture is gently heated to 70-75 ° C, where it is then kept under stirring for 30 minutes.
Thereafter, the nitrate content is lowered into a decomposition apparatus in which 250 parts by volume water of 65-70 ° C are provided. The resulting slurry was reflected for 30 minutes and then filtered after cooling to 30 ° C. The filter cake is washed thoroughly with water, then stirred in 100 volumes of 5% ammonia solution, and the resulting suspension is filtered again after 10 minutes of stirring. After washing the ammonia from the filter cake with water, the product is dried at 70 ° C.
20.4 wt. parts of hexogen containing 8.8 wt. 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,8-tetraazacyclooctane having a melting point of 191 to 204 ° C. The amount of product obtained is a 46% yield over the theory calculated for the methylene base of hexamethylenetetramine. Example 2 4
The procedure is as in Example 1, with the difference that the last 15 minutes of reaction is carried out at 85 to 90 ° C. 25.8 wt. parts of hexogen containing 5.2 wt. 1, 3,5,7-tetanitro-1,3,5,7-tetraazacycloctane (octogen) having a melting point of 194.5 to 203.5 ° C. 227905 4
The amount of technical product obtained represents a 58.1% yield over the theory calculated for the methylene base of hexamethylenetetramine. Example 3
The procedure of Example 1 was followed with the treatment of Example 2, but before the hexamethylenetetramine / ammonium nitrate solution was added, 0.5 wt. a composition of urea-formaldehyde condensate of the foam type (prepared by the author's certificate No. 227 901), comprising 38.9 wt. nitrogen.
Kitrolysis yields 30.9 wt. parts of hexogen having a melting point of 190.5 to 202.5 ° C containing 10.7 wt. 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacyclooctane. The yield of the technical product was 69.7% over the theory calculated for the methylene base of hexamethylenetetramine. Example 4
The procedure of Example 1 was followed with the treatment of Example 2, but with the difference that 0.8 wt% of hexamethylenetetramine and ammonium nitrate solutions were added to the present acetic anhydride. parts of a urea-formaldehyde condensate of the foam type (prepared according to the Czechoslovak Patent No. 227 901), comprising 38.9% nitrogen. 27.7 wt. hexogene parts of m.p. 194 to 204 UC, comprising 6.1 wt. octogen. The yield of the technical product represents 62.45% over the theory calculated for the methylene base of hexamethylenetetramine. Example 5
The procedure of Example 1 was followed with the modification of Example 2, but with the difference that 1.5 wt. of urea-formaldehyde condensate as in Example 4. 28.8 wt. 197 DEG-202 DEG C., containing 5.1% by weight of hexogene. octogen. The yield of the technical product is 64.9% compared to the theory calculated for the methylene base of hexamethylenetetramine. Example 6
The procedure of Example 1 was followed with the modification of Example 2, but with the difference that the hexamethylenetetramine solution was added with 0.2% by weight of urea-formaldehyde condensate, identical to that of Example 4. parts. 28 wt. of parthexogen with mp 192.5 to 202.5 ° C and a content of 7.8 wt. octogen. The yield of the technical product is 63.1% over the theory calculated for the methylene base of hexamethylenetetramine. Example 7
The procedure is as in Example 6 except that 0.8 wt.% Of the hexamethylenetetramine solution is added. of urea-formaldehyde condensate, identical to that of Example 4. 23.7 wt. 194 to 204 ° C and containing 5.7 wt. octogen. The yield of technical hexogen is 53.4% over the theory calculated for the methylene base of hexamethylenetetramine.
Claims (2)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS330480A CS227905B1 (en) | 1980-05-13 | 1980-05-13 | A method for producing 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS330480A CS227905B1 (en) | 1980-05-13 | 1980-05-13 | A method for producing 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS227905B1 true CS227905B1 (en) | 1984-05-14 |
Family
ID=5372694
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS330480A CS227905B1 (en) | 1980-05-13 | 1980-05-13 | A method for producing 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS227905B1 (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ302068B6 (en) * | 2009-07-28 | 2010-09-22 | Univerzita Pardubice | Process for preparing cis-1,3,4,6-tetranitrooctahydroimidazo-[4,5-d]imidazole |
-
1980
- 1980-05-13 CS CS330480A patent/CS227905B1/en unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CZ302068B6 (en) * | 2009-07-28 | 2010-09-22 | Univerzita Pardubice | Process for preparing cis-1,3,4,6-tetranitrooctahydroimidazo-[4,5-d]imidazole |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| RU2008116832A (en) | OBTAINING MODIFIED LIGNO CELLULAR MATERIALS | |
| CS227905B1 (en) | A method for producing 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane | |
| US2377866A (en) | Aminoplasts having intercondensed therein a partial amide of a polycarboxylic acid | |
| WO2008086555A1 (en) | Phenol-formaldehyde resins, method for the production thereof and use thereof as binders | |
| US2355402A (en) | Resinous products | |
| DE3741438A1 (en) | UREA FORMALDEHYDE RESIN, ITS PRODUCTION AND USE | |
| US3178430A (en) | Cyclonite manufacture | |
| RU2822105C1 (en) | Polymer based on glycoluril and melamine and method for production thereof | |
| EP0176709B1 (en) | Process for the preparation of storage stable, aqueous melamine-formaldehyde-resin solutions | |
| CS219191B1 (en) | A method of making a mixture of cyclic nitramines | |
| CS227906B1 (en) | A method for producing 1,3,5 Trinitro-1,3,5-triazacyclohexane by nitrolysis of tetramine hexamethylene | |
| CS227907B1 (en) | Process for preparing 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacycloctane | |
| US3554925A (en) | Thermosetting resin and catalyst | |
| CS214311B1 (en) | A method of making a mixture of cyclic nitramines with a predominant content of 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacycloctane | |
| CS227911B1 (en) | A method for producing a mixture of monocyclic nitramines | |
| CS235559B1 (en) | A method for producing 1,3,5-trinitro-1,3,5-triazacyclohexane | |
| RU2228925C2 (en) | Method for preparing polyamine | |
| US2610159A (en) | Method for the production of synthetic compositions utilizing horn meal or neat's-foot meal | |
| CS206382B1 (en) | Process for the preparation of 1,5-endemethylan-3,? -Dinol * 1,3,5,7-tetraa and cyclooctane | |
| SU474524A1 (en) | The method of obtaining complex slow-acting fertilizers | |
| EP1215246B1 (en) | Amidosulfonic acid-modified Aminoplast pre-condensate as hardener for aminoplast resins | |
| DE1669692C (en) | Method for stabilizing macromolecular polyacetals | |
| CS213509B1 (en) | Process for preparing a mixture of cyclic nltramines and the predominant content of 1,3,5,7-tetranitro-1,3,5,7-tetraazacycloctane | |
| RU2198886C1 (en) | Method of synthesis of 1,5-dinitro-3,7-endo-methylene-1,3,5,7- tetrazacyclooctane | |
| EP0066233A1 (en) | Urea-formaldehyde resin, its preparation and its use |