CS229093B1 - N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibroniidy a spósob ich přípravy - Google Patents

Description

Vynález sa týká N,N-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1 ,5-pentándiamóniumdibromidov všeobecného vzorce

R-N ©-(CH_O)„-N-(CH„)_O-©N-R 2 Br ©

I ^{2 2}1 ^{2 2} I

CH₃ CH₃ ch₃ kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16 a spísobu ich přípravy.

Je známe, že niektoré nearomatické organické mono-i bisamóniové soli s dlhým alkylovým reťazcom našli rozsiahle použitie v priemysle vSaka svojim či už povrchovoaktívnym vlastnostiam alebo biologickým účinkom. Tak napr. benzyldodecyldimetylamóniumbroraid (Ajatín), podobné ako 2-/(etoxykarbonyl)pentadecyl/trimetylamóniumbromid (Septonex) patria v súčasnosti medzi najrozšírenejšie dezinfioienoiá. Podobné N,N*-bistrimetyl-1,6-hexándiamóniumdibromid (hexametónium) a N,N'-bistrimetyl-1,1O-dekándiamóniumdibromid (dekametónium) patria medzi zlúčeniny s výrazným ganglioblokujúeim, resp. kurareformným účinkom. Aj jeden z derivátov bis(2-aminoetýl)aminu-3-aza-N,N-bis(etyldimetyl)-3-metyl-1 ,5-penténdiamóniumdibromid, resp. dichlorid (azametónium) je jedným z najstarších, ale vysokoúčinných ganglioplegik.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, sú látky doteraz v chemiokej literatúre neopísané a zistili sa u nich doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy. U najúčinnejších z nich je ich antimikróbna aktivita vySSia, ako je účinnost Ajatínu alebo Septonexu.

Zlúčeniny tohoto typu sa dajú připravit říznými metodami, najčastejšle sa používá reakcia halogénderivátov uhTovodíkov s příslušnými teroiérnymi amínmi za řízných podmienok a v řízných rozpúštadlách. Vznikajú produkty variabilnej čistoty v kolísavom výtažku.

Spísob přípravy podTa vynálezu má tu výhodu, že sa reakcia uskutočňuje v prostředí metylkyanidu, etanolu alebo metanolu pri teplote varu rozpúšťadla počas 2 hodin, pričom vznikajú produkty vysokej čistoty vo vysokom výtažku.

V príkladoch, ktoré ilustrujú,ale neobmedzujú metodu přípravy,je uvedený spísob podTa vynálezu a sú charakterizované vybrané zlúčeniny. Je uvedená aj antimikróbna aktivita vyjádřená ako minimálna inhibičná koncentrácia (MIC) v yug/ml na mikroorganizmy Staphyloooccus aureus, Escherichia coli a Candida albicans.

*

Příklad 1

V 30 ml metylkyanidu sa rozpustí 0,1 mol bis(2-dimetylaminoetyl)metylamínu a 0,2 mol 1-brómnonánu. Reakčná zmes sa zahrieva pod spatným tokom 2 hodiny, potom sa rozpúšťadlo odpaří vo vákuu, surový produkt sa zbaví reziduálnej vlhkosti a prekryštalizuje sa do konštantnej teploty topenia z acetonu. Vzniká 3-aza-N,N' -bis(dimetylnonyl)-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibromid s t.t. 223 až 224 °C; výťažok 82 % teorie·, (sústava aceton :1 N HC1 1:1, Silufol, detekcia Dragendorfovým činidlom v Munierovej modiflkácii) = 0,74; MIC: 1,

400, 100.

P r í k 1 a d 2

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že ako rozpúšťadlo sa použil namiesto metylkyanidu etanol a ako substrát namiesto 1-brómnonánu 1-brómundekán. Vznikal 3-aza-N,N''-bis(dimetylundecyl)-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibromid s t.t. 228 až 229 °C; výťažok 83 % teorie; R_f = 0,62; MIC: 4, 20, 30.

Příklad 3

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že ako rozpúšťadlo sa namiesto metylkyanidu použil metanol a ako substrát sa namiesto l-brómnonánu použil 1-brómhexadekán. Vznikal 3-aza-N,N-bis(hexadecyldimetyl)-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibromid s t.t. 223,5 až 225 °C; výťažok 77 %; R_f = 0,06; MIC: 70, 600, 400.

Claims (2)

1. N,N' '-bisíalkyldimetyD-S-aza-S-metyl-l ,5-pentándiamóniumdibrómidy všeobecného vzorca .CH. CH.

I (+) (¢)1 Q

R-N ^W-(CH,)--N-(CH-),-^N-R 2 Br O

I I I

CH₃ CH₃ ch^ kde R značí alkylový reťazec s počtom atomov uhlíka 8 až 16.

2. SpOsob pripravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa nechá zreagovať bisí2-dimetylaminoetyl)metylamín vzorca

CH, CH,

I I

N-(CH,),-N-(CH.),-N i ^{2 2} | I

CH₃ CH₃ CH₃ s 1-brómalkánom obsahujúcim 8 až 16 atómov uhlíka v reťazci v prostředí metylkyanidu, etanolu alebo metanolu pri teplote varu rozpúšťadla počas 2 hodin.