CS229092B1

CS229092B1 - N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-1,5-pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy

Info

Publication number: CS229092B1
Application number: CS1983A
Authority: CS
Inventors: Ferdinand Devinsky; Fabiola Bittererova; Ivan Lacko
Original assignee: Ferdinand Devinsky; Fabiola Bittererova; Ivan Lacko
Priority date: 1983-01-06
Filing date: 1983-01-06
Publication date: 1984-05-14

Abstract

Vynález sa týká N,N -bis(alkyldimetyl)- -3-aza-3-(p-terč.butylbenzyl)-1,5-pentándiamoniumďibromidov všeobecného vzorca CH, CH, R—N —(CH2)2—N—(CH2)2—N—R 2 Brfc CHj CH2 CH, θ' ch3—c—ch3 ch3 kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16 alebo benzyl alebo p-terc.butylbenzyl a spdsobu ich přípravy, ktorý spočívá v reakcii bis(2-dimetylaminoetyl)-p-terc.butylbenzylaminu s 1- -bromalkénom alebo benzylbromidom alebo p-terc.butylbenzylbromidom v prostředí vriaceho metyílcyanidu, etanolu alebo metanolu počas 4 hodin. Finálně zlúčeniny vykazujú antimkrobnu účinnosť na grampozitívne, gramnegatívne baktérie a kvasinky a preto sú použitelné ako dezinficienciá. Okrem toho vykazujú aj povrchovoaktívne vlastnosti.

Description

Vynález sa týká N,N-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-tere.butylbenzyl)-1,5-pentándiamoniumdibromidov všeobecného vzorca ch₃

kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16 alebo benzyl, resp. p-terc.butylbenzyl a spčsobu ich přípravy.

Organické mono- aj bisamóniové soli najmenej s jedným dlhým alkylovým reťazcom patria do skupiny katiónových povrchovoaktívnych zlúčenin. Této ich vlastnost - povrchová aktivita - sa využívá aj v priemyselnom měřítku predovšetkým na přípravu detergentov. Okrem toho však našli použitie napr. aj v humánnej medicíně (ako ganglioblokujúce látky a látky s kurareformným účinkom a v neposlednom radě ako vysokoúčinné dezinficiencié)..Našli uplatnenie aj v organickej syntéze ako medzifázové katalyzátory, kde slúžia jednak ako samotný katalyzátor, jednak ako reakčná prostredie.

Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu,doteraz ešte v chemickéj literatúre opísané neboli a zistili sa u nich doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy. Ich antimikróbna účinnost je v mnohých prípadoch vyššia ako žtandardov, ktorými boli Ajatín a Septonex, v súčasnosti jedny z najširšie používaných dezinficiencií.

Na přípravu takéhoto typu zlúčenín existuje niekoTko možných metod, najčastejšie sa však používá reakcia příslušných halogénderivátov s terciárnymi amínmi za rdznych reakčných podmienok. Pretože organické amóniové soli zahrievaním podliehajú eliminačným reakciám, bývajú výtažky ako i čistota produktov pri nevhodné volených reakčných podmienkach nízké.

Spdsob přípravy podl’a vynálezu spočívá na reakci! 1-brómalkánu alebo benzyl,resp. p-terc.butylbenzylbromidu s bis(2-dimetylaminoetyl)-p-terc.butylbenzylamínom v metylkyanide, etanole alebo metanole při teplote varu rozpúšťadla počas 4 hodin. Vznikajú produkty poměrně vysokej čistoty v dobrých výťažkoch, čo je výhodou uvedenej metody.

V príkladoch, ktoré ilustrujú,ale neobmedzujú platnost metody přípravy, je uvedený spdsob podTa vynálezu a sú charakterizované vybrané zlúčeniny. Je uvedená aj ich antimikróbna aktivita vyjádřené ako minimálně inhibičná koncentrácia (MIC) v/ug/ml na kmene mikroorganizmov Staphylococcus aureus, Escherichia coli a Candida albicans.

Prí k'l a d 1

V 30 ml metylkyanidu sa rozpustí 0,1 mol bis(2-dimetylaminoetyl)-p-terc.butylbenzyleininu a 0,2 mol 1-brómoktánu. Reakčná zmes sa zahrieva 4 hodiny pod spatným tokom, rozpúěťadlo sa vo vákuu oddestiluje, surový produkt sa zbaví reziduálnej vlhkosti, rozpustí v acetone a zráža sa éterom. Vzniká 3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-N,N-bis(dimetyloktyl)-1,5-pentándiamóniumdibromid s t.t. 167 až 170 °C; výťažok 85 % teórie; R_f (sústava aceton;

N HC1 1:1, Silufol, detekcia Dragendorfovým činidlom v Munierovej modifikácii) = 0,76; MIC: 50, 500, 200.

Příklad 2

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že namiesto metylkyanidu sa použil etanol a namiesto 1-brómoktánu 1-brómdodekán. Vzniká 3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-N,N”’-bis(dodecyldimetyl)-1,5-pentándiamóniumdibromid s t.t. 182 až 184 °C; výťažok 86 %; R_f = 0,60; MIC: 5, 30, 5.

Příklad 3

Pracovny postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa namiesto 1-brómoktánu použil 1-brómhexadekán a rozpúšťadlom bol metanol. Vzniká 3-aza-3-(p-terc .butylbenzyD-Ν,Ν'’*-bis(hexadecyldimetyl)-1 ,5-pentándiamóniumdibromid s t.t. 164 až 167 °C; výťažok 89 %; R_f = 0,44; MIC: 50, 400, 200.

Příklad 4

Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa namiesto 1-brómoktánu použil p-terc.butylbenzylbroraid. Vzniká 3-aza-N,N*’-bisdimetyl-3-N,N' -tris(p-terc.butylbenzyl)-1,5-pentándiamóniumdibromid ako olejovitý produkt; výťažok 88 %; R_f = 0,80; MIC: 70, 500, 300.

Claims

PREDMET VYNÁLEZU

1 . N,N-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-1 ,5-pentándiamóniumdibromidy všeobecného vzorca kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 8 až 16 alebo benzyl, resp. p-terc,butylbenzyl.
2. Spčsob pripravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1, vyznačený tým, že sa nechá zreagovat bis(2-dimetylaminoetyl)-p-terc.butylbenzylamín s 1-brómalkánom obsahujúcim 8 až 16 atómov uhlíka v reťazci alebo benzyl, resp. p-terc.butylbenzylbromidom v prostředí metylkyamidu, etanolu alebo metanolu pri teplote varu rozpúšťadla počas 4 hodin.