CS231249B1 - Dialkylester kyseliny a,«'-bis(2,2,e,e-tetrametyl-4-piperidylam»no)- adipovej a spósob jeho pripravy - Google Patents

Abstract

Vynéle$ sa týká dlalkylesteru kyseliny alfa,alfa -bis-(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)adipovej a spčsobu jeho přípravy. Podstatou vynálezu je dialkylester kyseliny alfa,alfa -bis(2,2,6,6-tetrametyl- -4-piperidylaaino)adipovej vzorca I O .O C—CH - CH,-CH,-CH—C RO NH NH O” v suchou benzéns alebo toluéne pri teplote 20 až 30 °C v přítomnosti trietylaminu. Vynález má použitie v chámii polymérov pre přípravu polymerizovateXného světelného stabilizátore polymérov. h3cJ JzCH3 HjC ( LCH3 h3c h ch3 HaC^SpCHj kde R je metylové alebo etylové skupina. Podstatou vynálezu je dalej spfisob přípravy zlúčeniny vzorca I, ktorý sa vyznačuje tým,,že sa_na dialkylester kyseliny alfa,- alfa'-dibromdipovej vzorca ΙΪ 0^ ^>0 CH - CH, - CH, - CH ir ir Gk (II) OR kde R je metylové alebo etylové skupina, ρβ sobí 4-amino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínom vzorca III NH, h3cJ VCH3 h3c^n-^ch3 (III)

Description

Vynález sa týká dialkylesteru kyseliny alfa,alfa'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)adipověj a spOsobu jeho přípravy.

Stéricky bráněné aminy sú vysokoúčinné světelné stabilizátory polymérov. Inhibujú radikálové procesy, ktoré prebiehajú pri fotooxidécii polymérov. Nevýhodou nizkomolekulových zlúčenín tejto skupiny je ich značná prchavosť a extrahovateTnoeť, čo spOsobuje ich postupný úbytok z užitkového polymérů už pri samotnom spracovaní, alebo neskčr pri skladovaní; chemickou čistění alebo praní.

Uvedenú nevýhodu tento vynález odstraňuje. Podstatou vynálezu je dialkylester kyseliny alfa,alfa'-bis(2,2,6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)adipovej vzorca I

kde R je metylová alebo etylová skupina. Podstatou vynálezu je áalej spBsob přípravy zlúčeniny vzorca I, ktorý sa vyznačuje tým, že sa na dialkylester kyseliny alfa,alfa'-dibrómdipovej vzorca II

0.

ROC - CH k

CH₀ - CH₀ - CH - ď ^£ * I

Br »0

OR (II), kde R je metylová alebo etylová skupina, pfisobí 4-amino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínom vzorca 111

NH, ^H3^CJ >οη₃

HaC^N^CH, 3 H ³ (III), v suchom benzéne alebo toluéne, pri teplote 20 až 30 °C, v přítomnosti trietylamínu.

Výhodou uvedeného vynálezu je zvaščenie molekulovej hmotnosti samotného stabilizátore a příprava polymerizovateTného světelného stabilizátore piperidínového typu dávajúeeho možnost značného eliminovania spomínaných nedostatkov níekomolekulovýeh zlúčenín tejto skupiny.

Přikladl /

K roztoku 1,552 6 g (0,01 mol) 4-amino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu a 1,4 ml trietylamínu v 20 ml suchého benzénu sa pri teplote 20 °C za stálého mieSania pomaly prikvapké roztok 1,801 2 g (0,005 mol) dietylesteru kyseliny alfa,alfa'-dibrómadipovej v 20 al suchého benzénu. Reakčná zmes sa mieša po dobu 24 h. Vzniknutý tuhý podiel sa odsaje, rozpustí v nasýtenom roztoku uhličitanu draselného a roztok sa ddkladne vyextrahuje éterom. Benzénový filtrát a éterický extrakt sa spoja, důkladné premyjú destilovanou vodou, vyauiia bezvodým siranom sodným a rozpúšťadlá sa odparia. K lepkavému zvyšku sa prileje 10 ml petroléteru, pričom nastane jeho stuhnutie. Po filtrácii sa získá žltkastá, spréškovatelná látka s teplotou topenia 131 až 133 °C.

080, 1 170, 1 225, 1 260, 1 380, 1 460, 1 570, 1 650, 1 720, 2 820, 2 950,

320 cm'¹

Elementárna analýza pre ^C28^H54^N4°4 vypočítané: 65,84 % C, 10,66 % H, 10,97 % N; nájdené: 65,75 % C, 10,81 % H, 10,70 % N.

IČ spektrum (chloroform)

Příklad 2

K roztoku 1,552 6 g 4-amino-2,2,6,6-tetrametylpiperidínu a 1,4 ml trietylamínu v 20 ml suchého toluému sa pri teplote 30 °C za stéleho miešania prikvapkéva roztok 1,66 g diaetylesteru kyseliny alfa,alfa'-dibrómdipovej v 20 ml suchého toluénu. Reakčné zmes samieša 20 h, potom sa spracuje ako v příklade 1. Získá sa produkt s teplotou topenia 126 až 128 °C.

Příklad 3

Zo 30 g práškového polypropylénu sa homogenizáciou s 0,072 g zlúčeniny podTa příkladu 1 v plastografe Brabender a lisováním připravili fólie o hrúbke 0,5 mm, ktoré sa očarovali v rotačnom ožarovacom zariadení výbojkou Tesla RVL 125 W. Sledoval sa vývoj karbonylových skupin v stabilizovanej fólii a fólii bez stabilizátora. Kým nestabilizovaná folia dosiahla karbonylový index 0,1 za 220 hodin, stabilizovaná vzorka dosiahla ten istý stupeň degradácie za 1 200 hodin.

Vynález mé použitie pre přípravu polymerlzovateTného světelného stabilizátora piperidínového typu.

Claims (2)

1. PREDMET VYNÁLEZU

   1. Dialkylester kyseliny alfa,alfa^<-bis(2,2_í6,6-tetrametyl-4-piperidylamino)adipovej vzorca I

   RO

   O, J>

   ;c-cH -ch₂--ch₂-ch -c^

   NH NH

   OR ^H3^C J V^CH3 ^H3^C

   HjC ífXHjHjC

   CH, ch₃ (I), kde R je metylová alebo etylová skupina.
2. 2. Spósob přípravy zlúčeniny vzorca I podl’e bodu 1, ktorý sa vyznačuje tým, že sa na dialkylester kyseliny alfa,alfa'-dibrómadipovej vzorca 11

   G - CH - GH₂ - CH₂ - CH - G (II)

   RO

   Br

   Br

   OR kde R je mytylová alebo etylová skppins, pfisobí 4-Bmino-2,2,6,6-tetrametylpiperldínom vzorca III

   NH,

   CH, (III)

   H₃C ~ CH v suchom benzéne alebo toluéne pri teplote 20 až 30 °G v přítomnosti trimetylamínu.