CS220996B1 - Polymerizovatelné světelné stabilizátory na báze diesterov substituované] kyseliny propándiovej a tetrasubstituovaných piperazínov a sposob ich přípravy - Google Patents

Abstract

Vynález sa týká polymerizovateřných svě­ telných staibilizátórov na báze diesterov sutostituovanej kyseliny propándiovej a tetrasubstituovaných piperazínov a spósobu ich přípravy. (Podstata spósobu přípravy světelných stabilizátorov spočívá v tom, že sa na tetrasuhstituovianý piperazin působí dialkylesterom. kyseliny 2-haliogenpropádiovej v suchom dimetylformamide alebo v suchom organickom rozpúšťadle v přítomnosti toázy. Látky připravené podlá vynálezu majú použitiei ako světelné stabilizátoiry polymérov.

Description

Vynález sa týká polymerizovateřných světelných staibilizátórov na báze diesterov sutostituovanej kyseliny propándiovej a tetrasubstituovaných piperazínov a spósobu ich přípravy.

(Podstata spósobu přípravy světelných stabilizátorov spočívá v tom, že sa na tetrasuhstituovianý piperazin působí dialkylesterom. kyseliny 2-haliogenpropádiovej v suchom dimetylformamide alebo v suchom organickom rozpúšťadle v přítomnosti toázy.

Látky připravené podlá vynálezu majú použitiei ako světelné stabilizátoiry polymérov.

220998

Vynález sa, týká áiesteibáv substituované!]', kyseliny propándiovej zahrňujúcej vo svojej molekule ako zvyšek tetrasubstituovanú piperazínovú jednotku, ktoré majú nasledovný obecný vzorec

kde

R je metylová alebo stylová skupina a ďalej sa vynález týká spůsobu ich přípravy.

Sposob přípravy polymerizovatelných světelných stabilizátorov na báze diesterov substituované j kyseliny propándiovej a tetrasubstituovanej kyseliny propándiovej a tetrasubstituovaných piperazínov je založený na reakcii zlúčeniny vzorca

s dimetyl — alebo dietylesterom kyseliny 2-halógénpropándiovej v suchům dimeťhylformamide, alebo v suchom uhlovodík,ovom rozpúšťadle (například benzen, toluen, xylen) v přítomnosti bázy, ako například trietyliamínui, pyridinu atď.

Uvedené zlúčeniny patriace do skupiny sféricky bráněných amínov můžu samotné působit ako světelné stabilizátory polymérov. Nevýhodou nízkomolekulových zlúčenín tejto skupiny je ich značná prchavosť a vypieratetnosiť z úžiťkového polyméru. Přípravou polymérnych světelných stabilizátorov sa tieto nedostatky můžu odstrániť. K tomuto účelu můžu slúžiť látky, ktoré sú predmetom vynálezu.

P r í k 1 a d 1

K roztoku 2,22 g (0,01 mól) 7,15-diazadispirp(6,l,5,,3)hexadekánu v 20 ml bezvodého dimetyl formamidu sa pri laboratórnej teplote za stálého¹ miešania pomaly prikvapkáva roztok 2,30 g (0,01 mól] dietylesiteiru kyseliny 2-brómpropándiovej v 10 ml bezvodého dimetylformamidu. Zmes sa ďalej mieša 5i h, potom vleje do 60 ml vody a silné zalkalizuje, 410 % roztokom hydroxidu sodného. Vyextrahuje sa třikrát chloroformom, spojené extrakty sa vysušia bezvodým síranom sodným a rozpúšťadle sa odpaří· Obdržaný zvyšok sa prekryštalizuje z etanolu. Získá sa produkt v poďobe blelej kryštafickej látky s t. t. = 103 až 165 °C.

Elementárna analýza pre C21H36N2O4·: Vypočítané:

C 66,218 %,, H 9,54 %, N 7,36 %, Nájdené:

C 66,98 % II 9,61%, N 7,52%. Příklad 2

K roztoku 6,66 g (0,03 mól) 7,15 g-diazadispiro'(5,,l,5,3)ihexadekánu a, 5 ml trietylamínu v 1,20 ml suchého benzénu sa pri laboratórnej teplote za stálého miešania pomaly prikvapká roztok 7,17 g (0,03 mól] dietylesteru kyseliny 2-brómpropándiovej, Reakčná zmes sa nechá pri laboratórnej teplote ďalej miešaf po dobu 24 h. Vzniklý tuhý podiel sa odsaje, rozpustí v nasýtenom roztoku uhličitanu draselného a roztok sa důkladné vyextrahuje, éterom. Éterické extrakty sa spoja so získaným filtrát,om·, vysušia bezvodým síranom sodným a rozpúšťadlá sa odpariia. Obdržaný zvyšok sa prekryšfalizuje z etanolu. Získá sa produkt v poďobe bielej kryštalickej' látky s t. t. = 164 až 167 °C. Elementárna analýza pre C21H36N2O4: Vypočítané:

C 66,-28'%, H 9,54%, N 7,36%. Nájdené:

C 66,53%, H 9,70%, N 7,49%.

IČ spektrum (chloroform j:

^max

850, 9:210,, 1045, 1035, 1145, 120-5, 1:230, 1,285, 13(315, 1360, li3®5·, 1450, 16710, 1720-, 2930 cm^-1'

1_H—NMR spektrum (denaturováný chloroform):

S —

1,25 (triplet, 6H),

1,45 (široký pás, 2OH),

2,218 (singlet, 4Hj,

3,14 (široký pás, 1IH),

4,22 (kvartet, 4H), ppm.

Claims (2)

1. PREDMET

   1. Polymerizovatelné světelné stabilizátory na báze diesterov substituované]^- kyseliny propándioveij a, fetrasubstituovaných piperazínov obecného vzorca

   VYNÁLEZU trasubstituovaných plperazínov podlá bodu 1, vyznačujúci sia tým, že na zlúčeninu vzorca kde

   R je metylová alebo etylová skupina.
2. 2. Sposob přípravy polymerizovatelných světelných stabilizátorov na báze diesterov substituované] kyseliny propándiovej a te- sa působí pri láboratórnej teplote dimetylalebo dietylestorom kyseliny 2-halogénpropándiovej v suchom organickom rozpúšťadle, výhodné dimetylformamide, benzéne, toluene, v přítomnosti bázy, výhodné trietylamíne, pyridine.