CS232324B1 - 2-substituované-4-alkoxy-5-merkapto-3-oxo-2H-pyridazíny a spóscb ich přípravy - Google Patents
2-substituované-4-alkoxy-5-merkapto-3-oxo-2H-pyridazíny a spóscb ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS232324B1 CS232324B1 CS829709A CS970982A CS232324B1 CS 232324 B1 CS232324 B1 CS 232324B1 CS 829709 A CS829709 A CS 829709A CS 970982 A CS970982 A CS 970982A CS 232324 B1 CS232324 B1 CS 232324B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- oxo
- mercapto
- substituted
- alkoxy
- pyridazines
- Prior art date
Links
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Abstract
Vynález aa týká 2-substituovených-4- -alkoxy-5-merkapto-3-oxo-2H-pyridazínov, všeobecného vzore· I HS. R1O N—R2 /1/ O v ktorom H1 znamená alkyl s 1 až 4 atómaml uhlíka, R2 znamená alkyl s t až 4 atómaml uhlíka, cyklohexyl, benzy1. fenyl připadne substitugvaný 1 až 2 substituent^mi zo skupiny chlor, metylskupina,' trlfluormetylskupina. uvedené zlúčeniny sa pripravujú reakciou 2-substituovaných-4-alkoxy-5-chlor-3-oxo- -2H-pyridazínov všeobecného vzorca II Cl rIq' ^N-R2 /11/ O - 1 2 v ktorom R a R majú už uvedený význam, ■ hydrogénsulfidom sodným alebo draselným v grogtredí alkoholu pri teplote -10 až ZlúSeniny všeobecného vzorca I sa m8žu použit ako medzlprodukty pri syntéze pesthcídne účinných látok.
Description
Vynález sa týká 2-substltuovanýoh-4-alkoxy-5~inerka()to-3-oxo-2H-pyridazínov ako aj sp6sobu ich přípravy. Uvedené z.lúčeniny slúžia ako medziprodukty při syntéze pesticidně účinných látok.
Z literatúry sú známe rfizne 2,4-disubstituované-3-oxo-2H-pyridazín-5-oly všeobecného vzorca ^xřN— A1 v ktorom A1 znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, fenyl, aralkyl, cyklohexyl, A2 znamená halogén, alkoxy, alkyltio apod., používané ako medziprodukty pri syntéze esterov kyseliny uhličitej, fosforečnej a tiofosforečnej (Os. pat č. 140 062 a 146 172). Taktiež sú známe 2-substituované-4-alkyltio-3-oxo-2H-pyridazín-5-tioly všeobecného vzorca
HS.
XZS
-χ1 v ktorom X znamená alkyl s 1 až 6 atomami uhlíka, cyklohexyl, fenyl, X znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka ako medziprodukty k syntéze organických látok, hlavně esterov kyseliny fosforečnej /čs. AO č. 188 517/.
Teraz boli nájdené 2-substituované-4-alkoxy-5-merkapto-3-oxo-2H-pyridazíny všeobecného vzorca I HS /1/, ,1 v ktorom R1 znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, R*’ znamená alkyl s 1 až 4 atómami uhlíka, cyklohexyl, benzyl, fenyl pTÍpadne substituovaný 1 až 2 substituentami zo skupiny zahrňujúcej chlór, metylskupinu, trifluórmetylskupinu.
Súčasne bol nájdený spčsob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca 1 reakciou 2-substituovaných-4-alkoxy-5-chlór-3-oxo-2H-pyridazínov všeobecného vzorca II
Cl.
R1O ^N-A1 /11/,
2
V ktorom R a R majú už uvedený význam s hydrogénsulfidom sodným alebo draselným v prostředí alkoholu zo skupiny zahrňujúcej metylalkohol, etylalkohol alebo propylalkohol pri teplote -10 až +60 °C.
Nasledujúce příklady ilustrujú, ale neobmedzujú predmet vynálezu.
Přikladl
Spčsob přípravy 2-metyl-4-metoxy-5-merkapto-3-oxo-2H-pyridazínu
K 0,86 molu etanolického hydrosulfidu draselného (11,73 %-ného) sa pri 15 °C po častiach, za miešania, přidalo 0,43 molu 2-metyl-4-metoxy-5-chlór-3~oxo-2H-pyridazínu. Reakčná zmes sa miešala 6 h pri 20 °C a 15 minút pri refluxe. Po ochladení sa tuhé látka oddělila filtréoiou a vysušila. Po premiešaní s vodou sa nerozpustná časť odfiltrovala, filtrát sa okyselil na pH 1. Vylúčená tuhá látka sa oddělila filtróciou. Z etanolického filtrátu sa za zníženého tlaku oddestiloval etylalkohol. Zbytok sa extrahoval vodou, po dvojnásobnom praaytí toluénom sa vodný roztok okyselil kyselinou chlorovodíkovou na pH 1. Vylúčené tuhá látka, sa spojila s už získanou tuhou látkou z vodného roztoku. Po vysuSení a kryštalizécii z cyklohexánu sa získala tuhá biela látka o t.t. 88 až 90 °C v 81 %-noa výtažku, ktorá mala nasledujúce zloženie:
Analýza pre CgHgNjOjS /®«h· 172,13/
| Vypočítané: Nájdené: | 16,27 % N 18,63 % S 16,11 % N 18,30 % S |
| IČ spektrá v | CC14: */SH/: 2 573 cm |
| l/c=o/: 1 661 oa_ | |
| l/C=N/: 1 580 om |
UV spektrá v CH-jOH: A^/nm/, /log £ / 215 /4,07/; 262 /4,22/ 342 /3,97/
Rovnakým postupom boli připravené aj nasledujúce zlúčeniny:
a
2-fenyl-4-Betoxy-5-merkapto-3-oxo-2H-pyridazfn t.t. 140-142 °G, výťažok 87 %
Analýza pre C^H^N^OjS /m.h. 234,26/
Vypočítané: 11,96 % N 13,69 % S Nájdené: 12,11 % N 13,81 % S
2-/3'-trifluórmetyl-4z-chlórfenyl/-4-metoxy-5-merkapto-3-oxo-2H-pyridazín t.t. 97-100 °C, výťažok 80,6 %
Analýza pre CjgHg^ClNgOgS /m.h. 336,70/
Vypočítané: 8,32 % N 9,52 % S
Nájdené: 8,50 % N 9,68 % S
2-fenyl-4-etoxy-5-merkapto-3-oxo-2H-pyridazín t.t. 104-106 °C, výťažok 84,6 %
Analýza pre C;2H12N2°2S /m,h· 248,28/
Vypočítané: 11,28 %N 12,91 %S Nájdené: 11,42 %N 13,04 % S
2-fenyl-4-izopropoxy-5-merkapto-3-oxo-2H-pyridazín t.t. 78-80 °C, výťažok 91,4 %
Analýza pre Cj^H^NgOgS /m.h. 262,30/
Vypočítané: 10,69 % N 12,22 % S Nájdené: 10,81 % N 12,37 % S ř 2-/4'-ehlórfenyl/-4-metoxy-5~merkapto-3-oxo-2H~pyridazín
t.t. 147-149 °C, výťažok 78,5 %
Analýza pre CjjHgClNgC^S /m.h. 268,44/
Vypočítané: 10,43 % N 11,94 %S 13,21% Cl Nájdené: 10,30 % N 12,19 %S 13,22% Cl
2-/4,-tolyl/~4-metoxy-5-merkaptó-3-oxo-2H-pyridazín t.t. 116-119 °C, výťažok 87,9 %
Analýza pre C,2H22N2°2S bn.h. 248,28/
Vypočítané: 11,28 %N 12,91 %S Nájdené: 11,29 % N 12,74 % S
2~cyklohexyl-4-metoxy-5-merkapto-3-oxo-2H-pyridasín t.t. 28-31 °C, výťažok 73,2 %
Analýza pre C^H^gNgOgS /m.h. 240,31/ Vypočítané: 11,66 «Ν 13,34 % S
Nájdené: 11,73 % N 13,38 %S
2-metyl-4-propoxy-5-merkapto-3-oxo-2H-pyridazín t.t, 52-54 °C, výťažpk 90,1 %
Analýza pře CgH^gNgOgS /m.h. 200,24/
Vypočítané: 13,99 % N 16,01 % S
Nájdené: 14,11 % N 16,22 % S
2-benzyl-4-metoxy-5~merkapto-3-oxo-2H-pyridazín t.t. 77-79 °C, výťažok 74,2 %
Analýza pre CjgHggNgOgS /m.h. 248,28/ Vypočítané: 11,28 %N 12,91 %S
Nájdené: 11,47 %N 13,16 %S
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU1. 2-substituované-4-alkoxy-5-merkapto-3-oxo-2H-pyridazíny všeobecného vzorca IHS.r1 oR2 /1/,1 .2 v ktorom R znamená alkyl s 1 až 4 atomami uhlíka, R znamená alkyl s 1 až 4 atomami uhlíka, cyklohexyl, benzyl, fenyl připadne substituovaný 1 až 2 substituentami zo skupiny zahrňujúcej chlór, metylskupinu, trifluórmetylskupinu.
- 2. SpSsob přípravy zlúčenín podl’a bodu 1 vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat 2-substituovaný-4-alkoxy-5-chlór-3-oxo-2H-pyridazín všeobecného vzorca IIClR1O rf^N-R2 /11/,1 2 v ktorom R a R majú už uvedený význam, s hydrogénsulfidom sodným alebo draselným v prostředí alkoholu zo'skupiny zahrňujúcej metylalkohol, etylalkohol alebo propylalkohol pri teplote -10 až +60 °C.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS829709A CS232324B1 (sk) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | 2-substituované-4-alkoxy-5-merkapto-3-oxo-2H-pyridazíny a spóscb ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS829709A CS232324B1 (sk) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | 2-substituované-4-alkoxy-5-merkapto-3-oxo-2H-pyridazíny a spóscb ich přípravy |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS970982A1 CS970982A1 (en) | 1984-04-16 |
| CS232324B1 true CS232324B1 (sk) | 1985-01-16 |
Family
ID=5446166
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS829709A CS232324B1 (sk) | 1982-12-27 | 1982-12-27 | 2-substituované-4-alkoxy-5-merkapto-3-oxo-2H-pyridazíny a spóscb ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS232324B1 (sk) |
-
1982
- 1982-12-27 CS CS829709A patent/CS232324B1/sk unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CS970982A1 (en) | 1984-04-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0239728A2 (en) | Pyridazinone derivatives and the preparation thereof | |
| US4329479A (en) | Process for producing 1,3-dithiol-2-ylidene malonic acid dialkyl esters | |
| IE59252B1 (en) | Trisubstituted benzoic acid intermediates | |
| GB2177393A (en) | Benzimidazole derivatives | |
| EP0054936B1 (en) | Aroyl amino acids | |
| KR840001939B1 (ko) | 벤조구아나민 유도체의 제조방법 | |
| CS232324B1 (sk) | 2-substituované-4-alkoxy-5-merkapto-3-oxo-2H-pyridazíny a spóscb ich přípravy | |
| US4151210A (en) | Process for the production of phenylalkyl sulphones | |
| GB2075968A (en) | Benzylsulphonic acid derivatives | |
| CH636332A5 (en) | Process for preparing monoalkylated dihydroxybenzenes | |
| US4368328A (en) | Process for preparing alkylthiobenzimidazoles | |
| US4080505A (en) | α-Chlorocarboxylic acids | |
| PL153449B1 (en) | Procedure for the production of mercaptoacyloproline | |
| US4424170A (en) | Halostilbene sulfonates useful as starting materials for making fluorescent whitening agents of the 4,4'-distyrylbiphenyl series | |
| JPH02273677A (ja) | ２―フェニルベンゾトリアゾール類の製造法 | |
| US4487936A (en) | Preparation of alkylthiobenzimidazoles | |
| SU793357A3 (ru) | Фунгицидна композици | |
| US4479950A (en) | Aroylaminoacid disulfides | |
| US5359132A (en) | Process for the preparation of sodium salts of aromatic sulphinic acids containing nitro groups | |
| JP4071303B2 (ja) | フェニルピペラジン類の製造方法 | |
| SU882187A1 (ru) | 1,1-Диоксо-3-гидрокситиоланил-4-изотиурониевые соли в качестве исходных веществ дл синтеза 3,4-тииранотиолан-1,1-диоксида | |
| US4173581A (en) | Process for the preparation of alkylthiosemicarbazides | |
| JP2618748B2 (ja) | トリアジン誘導体およびその合成法 | |
| RU1796619C (ru) | N-фенацетил-N-этилдитиокарбаминова кислота в качестве промежуточного продукта дл синтеза тиазолиевых солей и способ получени тиазолиевых солей | |
| KR820001277B1 (ko) | 5-치환 피코린산 유도체의 제조법 |