CS235090B2 - Herbicide or/and plant growth regulation preparation and method of its effective component production - Google Patents
Herbicide or/and plant growth regulation preparation and method of its effective component production Download PDFInfo
- Publication number
- CS235090B2 CS235090B2 CS817540A CS754081A CS235090B2 CS 235090 B2 CS235090 B2 CS 235090B2 CS 817540 A CS817540 A CS 817540A CS 754081 A CS754081 A CS 754081A CS 235090 B2 CS235090 B2 CS 235090B2
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- formula
- active ingredient
- composition according
- compound
- hydrogen
- Prior art date
Links
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 title claims description 18
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 title claims description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 title description 6
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 title 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 57
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 20
- -1 propionic acid acetoxime ester Chemical class 0.000 claims description 13
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 11
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 8
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 5
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 5
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 3
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 claims description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 claims description 2
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 claims description 2
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 125000006273 (C1-C3) alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- WYYFNMXLUUHRAU-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-2-pyridin-2-yloxypropanoic acid Chemical class C=1C=CC=NC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 WYYFNMXLUUHRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 28
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 19
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 9
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 9
- 244000038559 crop plants Species 0.000 description 8
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 8
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 241000219310 Beta vulgaris subsp. vulgaris Species 0.000 description 5
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 5
- 244000299507 Gossypium hirsutum Species 0.000 description 5
- 235000021536 Sugar beet Nutrition 0.000 description 5
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 5
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 4
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 240000004296 Lolium perenne Species 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 3
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 3
- NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M potassium iodide Chemical compound [K+].[I-] NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000005599 propionic acid derivatives Chemical class 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 4-Dimethylaminopyridine Chemical compound CN(C)C1=CC=NC=C1 VHYFNPMBLIVWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000743985 Alopecurus Species 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000007320 Avena fatua Nutrition 0.000 description 2
- 241000209764 Avena fatua Species 0.000 description 2
- 241000209200 Bromus Species 0.000 description 2
- 241001148727 Bromus tectorum Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000017896 Digitaria Nutrition 0.000 description 2
- 241001303487 Digitaria <clam> Species 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000058871 Echinochloa crus-galli Species 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- 241000857233 Rottboellia Species 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 240000006394 Sorghum bicolor Species 0.000 description 2
- 235000011684 Sorghum saccharatum Nutrition 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001148683 Zostera marina Species 0.000 description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940111131 antiinflammatory and antirheumatic product propionic acid derivative Drugs 0.000 description 2
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 2
- 239000002585 base Substances 0.000 description 2
- HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M benzyl(triethyl)azanium;chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](CC)(CC)CC1=CC=CC=C1 HTZCNXWZYVXIMZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 2
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 2
- 125000004169 (C1-C6) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 1
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 1
- QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-tributylphenol Chemical compound CCCCC1=CC=C(O)C(CCCC)=C1CCCC QQGRFMIMXPWKPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABNQGNFVSFKJGI-UHFFFAOYSA-N 2,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)pyridine Chemical compound FC(F)(F)C1=CN=C(Cl)C(Cl)=C1 ABNQGNFVSFKJGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 2-[2,4-di(pentan-2-yl)phenoxy]acetyl chloride Chemical compound CCCC(C)C1=CC=C(OCC(Cl)=O)C(C(C)CCC)=C1 NGNBDVOYPDDBFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 1
- HROGIYMEKLGBAZ-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxy-2-pyridin-4-yloxypropanoic acid Chemical class C=1C=NC=CC=1OC(C(O)=O)(C)OC1=CC=CC=C1 HROGIYMEKLGBAZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- JAKHYIIUQDUREF-UHFFFAOYSA-N 4-[4-hydroxy-2-pyridin-2-yloxy-3-(trifluoromethyl)phenoxy]-3-pyridin-2-yloxy-2-(trifluoromethyl)phenol Chemical class FC(F)(F)C=1C(=C(C=CC=1O)OC1=C(C(=C(C=C1)O)C(F)(F)F)OC1=NC=CC=C1)OC1=NC=CC=C1 JAKHYIIUQDUREF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001621841 Alopecurus myosuroides Species 0.000 description 1
- 244000144730 Amygdalus persica Species 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000005781 Avena Nutrition 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 101100231508 Caenorhabditis elegans ceh-5 gene Proteins 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000207199 Citrus Species 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000152970 Digitaria sanguinalis Species 0.000 description 1
- 235000010823 Digitaria sanguinalis Nutrition 0.000 description 1
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000020551 Helianthus annuus Species 0.000 description 1
- 235000003222 Helianthus annuus Nutrition 0.000 description 1
- 241000209082 Lolium Species 0.000 description 1
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 1
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 1
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 1
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 1
- CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N Perchloroethylene Chemical group ClC(Cl)=C(Cl)Cl CYTYCFOTNPOANT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000018633 Prunus armeniaca Species 0.000 description 1
- 235000009827 Prunus armeniaca Nutrition 0.000 description 1
- 235000006040 Prunus persica var persica Nutrition 0.000 description 1
- 235000014443 Pyrus communis Nutrition 0.000 description 1
- 240000001987 Pyrus communis Species 0.000 description 1
- 240000001451 Rottboellia cochinchinensis Species 0.000 description 1
- 229910006124 SOCl2 Inorganic materials 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N Sodium cation Chemical compound [Na+] FKNQFGJONOIPTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N acetone oxime Chemical compound CC(C)=NO PXAJQJMDEXJWFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Chemical group 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003899 bactericide agent Substances 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N calcium;2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O SMLHHBQGIJMAIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000007809 chemical reaction catalyst Substances 0.000 description 1
- 235000020971 citrus fruits Nutrition 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 description 1
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexyloxide Natural products O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001983 dialkylethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 239000004491 dispersible concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 230000004720 fertilization Effects 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 238000001640 fractional crystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 230000001408 fungistatic effect Effects 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000002140 halogenating effect Effects 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 238000005286 illumination Methods 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 210000001699 lower leg Anatomy 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUYSCNGPNOYZMC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(4-hydroxyphenoxy)propanoate Chemical compound COC(=O)C(C)OC1=CC=C(O)C=C1 UUYSCNGPNOYZMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEJCNOTNLZCHQ-UHFFFAOYSA-N methyl 2-chloropropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)Cl JLEJCNOTNLZCHQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- LHMUZCNPQGLQPE-UHFFFAOYSA-N n-pyrrolidin-1-ylpyridin-4-amine Chemical compound C1CCCN1NC1=CC=NC=C1 LHMUZCNPQGLQPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005645 nematicide Substances 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 239000003415 peat Substances 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000002373 plant growth inhibitor Substances 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GKBJOVPKZMJZOQ-UHFFFAOYSA-N propanoic acid;propan-2-one Chemical compound CC(C)=O.CCC(O)=O GKBJOVPKZMJZOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N propanoyl chloride Chemical compound CCC(Cl)=O RZWZRACFZGVKFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N propionitrile Chemical compound CCC#N FVSKHRXBFJPNKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005554 pyridyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 description 1
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 241000894007 species Species 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000003892 spreading Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005207 tetraalkylammonium group Chemical group 0.000 description 1
- 229950011008 tetrachloroethylene Drugs 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006387 trifluoromethyl pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009966 trimming Methods 0.000 description 1
- YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N tripropylamine Chemical compound CCCN(CCC)CCC YFTHZRPMJXBUME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009105 vegetative growth Effects 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
Description
Předložený vynález se týká herbicidního prostředku nebo/a prostředku k regulaci růstu rostlin, obsahujícího jako účinnou složku nové deriváty a-(pyridyl-2-oxyfenoxy)propionové kyseliny. Dále se předložený
I vynález týká způsobu výroby těchto nových derivátů ¢^( pyridyl-2-oxyfenoxy)pr opionové kyseliny.
Byly nalezeny nové sloučeniny obecného vzorce I
<s v němž
X znamená vodík nebo halogen,
Ri znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
Rž znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, nebo
Ri a Rž společně znamenají tetramethylenovou skupinu nebo pentamethylenovou skupinu, které mají herbicidní vlastnosti a dále mají schopnost regulovat růst rostlin.
Předmětem předloženého vynálezu je tedy herbicidní prostředek nebo/a prostředek k regulaci růstu rostlin, který se vyznačuje tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jeden derivát a-(pyridyl-2-oxyfenoxy)propionové kyseliny obecného vzorce I.
Alkylovou skupinou se podle počtu uvedených atomů uhlíku rozumí následující skupiny:
skupina methylová, ethylová, propylová, butylová, pentylová, hexylová, jakož i jejich isomery, například skupina isopropylová, skupina isobutylová, sek.butylová atd. Alkenylovou skupinou je například skupina 1-propenylová, allylová, 1-butenylová, 2-butenylová, 3-butenylová atd. Halogenem se rozumí zde i v další části fluor, chlor, brom nebo jod, výhodně chlor nebo brom, zejména chlor.
s ekvimolárním množstvím oximu obecného vzorce III
Sloučeniny obecného vzorce I jsou při teplotě místnosti stálými oleji, pryskyřicemi nebo pevnými látkami, které se vyznačují velmi cennými herbicidními vlastnostmi a dále schopností regulovat růst rostlin. Tyto sloučeniny se dají tudíž výhodně používat v oblasti zemědělství nebo v příbuzných oborech к požadovanému ovlivňování růstu rostlin nebo/a к potírání plevelů.
Výhodné skupiny látek obecného vzorce I tvoří ty sloučeniny, ve kterých substituent X znamená chlor, brom nebo také vodík, a Ri, jakož i Rž mají významy uvedené pod vzorcem I.
Dále jsou výhodné ty účinné látky vzorce I, v němž Ri znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku a Rz znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku а X má významy uvedené pod vzorcem I.
Zvláště výhodné jsou následující jednotlivé sloučeniny:
acetonoximester a-[ 4- (3-chlor-5-trif luormethylpyridyl-2-oxy) fenoxy ] propionové kyseliny, methylethylketonoximester a-[ 4- (3-chlor-5-trif luormethylpyridyl-2-oxy) fenoxy] propionové kyseliny, diethylketonoximester a- [ 4- (3-chlor-5-trif luormethylpyridyl-2-oxy )f enoxy] propionové kyseliny.
Nové deriváty a-(pyridyl-2-oxyfenoxy)propionové kyseliny obecného vzorce I se mohou vyrábět podle následujících o sobě známých metod, přičemž ve vzorcích II až V mají substituenty X, Ri a Rz významy uvedené pod vzorcem I, Hal a Hal“ znamenají atom halogenu, výhodně chlor nebo brom a M znamená vodík nebo výhodně kationt alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy, zejména kationt draslíku nebo sodíku.
Podle vynálezu se účinné látky obecného vzorce I vyrábějí tím, že se v organickém rozpouštědle, které je inertní vůči reakčním složkám, nechá reagovat při atmosférickém tlaku a při teplotě mezi —5 °C a 200 °C a popřípadě v přítomnosti ekvimolárního množství anorganické nebo organické báze jako činidla vázajícího kyselinu, halogenid kyseliny obecného vzorce II
X má shora uvedené významy, a Hal znamená atom halogenu,
v němž
Ri a R2 mají shora uvedené významy.
Další způsob výroby sloučenin obecného vzorce I spočívá v reakci sloučeniny obecného vzorce IV
f/l/J v němž
X a M mají shora uvedené významy, s oximesterem α-halogenpropionové kyseliny obecného vzorce V
CH,
I 3
COO-N=C
i I
v němž
НаГ, Ri a R? mají shora uvedené významy.
Konečně se sloučeniny obecného vzorce I získají také reakcí 2-halogen-5-trifluormethylpyridinu obecného vzorce VI
v němž
X a Hal mají shora uvedené významy, s kovovou solí hydrochinonetheru s oximesterem mléčné kyseliny obecného vzorce VII
снъ
ОСН-СООЫ-С (vid
R<~\ \
/
v němž
M, Ri a Rž mají významy uvedené shora.
Ve shora uvedených vzorcích mají symboly Ri, Ra a X významy uvedené pod vzorcem I, Hal znamená atom halogenu, výhodně chlor nebo brom, zatímco M znamená vodík nebo kationt alkalického kovu nebo kovu alkalické zeminy.
Tyto reakce se provádějí v organických rozpouštědlech, která jsou inertní vůči reakčním složkám, výhodně v přítomnosti činidel vázajících kyseliny. Jako činidla vázající kyselinu přicházejí v úvahu organické a anorganické báze, například terciární aminy, jako trialkylamin (trimethylamin, triethylamin, tripropylamin atd.j, pyridin a pyridinové báze (4-dimethylaminopyridin, 4-pyrrolidylaminopyridin atd.j, oxidy a hydroxidy, alkoxidy, uhličitany a hydrogenuhličitany alkalických kovů a kovů alkalických zemin (hydroxid draselný, hydroxid sodný, uhličitan sodný atd.j, jakož i soli karboxylových kyselin s alkalickými kovy . (octan sodný atd.j.
Vznikající halogenovodík lze ve většině případů vypuzovat z reakční směsi také pomocí zavádění inertního plynu, například dusíku, nebo se může adsorbovat na molekulární síto (velikost pórů 0,3 až 0,5 nm).
Všechny reakce se provádějí v přítomnosti rozpouštědel nebo ředidel inertních vůči reakčním složkám. V úvahu přicházejí například aromatické a alifatické uhlovodíky jako benzen, toluen, xyleny, petrolether, cyklohexan, n-hexan; halogenované uhlovodíky, jako chlorbenzen, meíhylenchlorid, ethylenchlorid, chloroform, tetrachlormethan, tetrachlorethylen; alkoholy, zejména alifatické alkoholy, jako methanol, ethanol, propanol, butanol; ethery a etherické sloučeniny, jako dialkylethery (diethylether, diisopropylether, terc.butylmethylether atd.), anisol, dioxan, tetrahydrofuran; nitrily jako acetonitril, propionitril, Ν,Ν-dialkylované amidy, jako dimethylformamid; dimethylsulfoxid; ketony jako aceton, diethylketon, methylethylketon a směsi takových rozpouštědel navzájem. V některých případech může také jedna z reakčních složek sama sloužit jako rozpouštědlo.
Reakční teploty se pohybují obvykle mezi —5 a +200 °C, výhodně mezi 0 a 100 °C, přičemž reakční doba podle zvolené reakční teploty a rozpouštědla činí několik minut až několik dnů. Zpravidla se uvedené reakce provádějí při atmosférickém tlaku nebo při mírném přetlaku. Výhodná může být přítomnost reakčního katalyzátoru, například tetraalkylamoniumchloridu, jodidu draselného nebo/a korunového etheru.
Způsob výroby sloučenin obecného vzor ce I je rovněž předmětem tohoto vynálezu.
Výchozí látky obecných vzorců II až VII jsou známé nebo se mohou vyrábět o sobě známými metodami.
Substituované halogenidy kyseliny obecného vzorce II lze vyrobit například reakcí sloučeniny obecného vzorce VIII
HO O-CH-COOCHh s trifluormethylpyridylderivátem obecného vzorce IX
X
(IX) v němž
X má shora uvedený význam.
Za odštěpení chlorovodíků vznikne nejprve meziprodukt obecného vzorce . X
v němž
X má shora uvedený význam, jehož esterová skupina se obvyklým způsobem, například v alkalickém prostředí, zmýdelní na karboxylovou skupinu a poté se může převést, například působením vhodného halogenačního činidla, jako SOClž, na halogenid kyseliny obecného vzorce II. Ve vzorcích IX a X má symbol X významy uvedené pod vzorcem I.
Sloučeniny vzorce X vykazují herbicidní účinek.
Sloučenina vzorce VIII je dostupná reakcí hydrochinonu s methylesterem 2-chlorpropionové kyseliny v přítomnosti báze.
Substituované trifluormethylpyridyloxy-p-hydroxyfenylethery obecného vzorce IV se mohou vyrábět podle údajů uvedených v belgickém patentním spisu č. 862 325 a DOS číslo 2 847 662 nebo 2 732 846.
Sloučeniny obecného vzorce I mají vždy jeden asymetrický atom uhlíku C x v sousední poloze k methylové skupině esteru propionové kyseliny.
Při syntéze vznikají účinné látky obecného vzorce I obvykle jako racemická směs a mohou se obvyklým způsobem štěpit na své optické antipody, například frakční krystalizací. Na druhé straně je možná také syntéza opticky čistých sloučenin vzorce I, jestliže se při jejich výrobě vychází z opticky čisté 2-halogenpropionové kyseliny. Optické antipody vzorce I mají rozdílný biocidní účinek, přičemž D-forma je herbicidně účinnější.
Nezávisle na uvedené isomerii mohou být nesymetricky substituované (Ri + Rz) účinné látky vzorce I přítomny v syn- nebo antiformě.
Pokud se neprovádí záměrná syntéza za účelem izolace čistých isomerů, vzniká produkt vzorce I vždy ve formě směsi těchto možných isomerních forem.
Bylo již dříve známo, že určité oximestery karboxylových kyselin je možno používat jako herbicidy, (srov. zveřejněné přihlášky evropského patentu č. 2 246 a 3 114, resp. americký patentní spis 4 200 587], Herbicidní účinnost těchto látek, zvláště proti obtížně potíratelným plevelům není však vždy uspokojující.
Nyní bylo s překvapením zjištěno, že trifluormethylované nové pyridyloxyderiváty vzorce I podle předloženého vynálezu mají lepší herbicidní účinek než shora uvedené sloučeniny a mohou se používat jako prostředky k potírání plevelů při preemergentním a postemergentním ošetření.
Účinné látky vzorce I podle vynálezu a herbicidní prostředky, které tyto účinné látky obsahují jako aktivní složku, jsou zvlášť upotřebitelné k selektivnímu potírání obtížně potíratelných travnatých plevelů v porostech kulturních rostlin, zvláště ve dvojděložných kulturních rostlinách, jako je sója a veškeré kultivované luštěniny, bavlník, cukrová řepa, slunečnice, řepka a další druhy brukvovitých (BrassicaeaJ. Mohou se rovněž používat v trvalých kulturách, jako je vinná réva, ovocné stromy (jabloně, hrušně, broskvoně, meruňky), v kulturách citrusovníků, jakož i na plantážích kaučukovníků nebo kokosových palem k potírání plevelů. Sloučeniny podle vynálezu jsou tedy dobře snášeny mnoha kulturními rostlinami a jsou velmi účinné proti plevelům.
Kromě toho mají určité účinné látky podle vynálezu ve vhodném aplikovaném množství také schopnost příznivě regulovat růst rostlin (inhibovat růst). Zejména pak tyto látky potlačují také růst dvojděložných rostlin. Jako příklady použití sloučenin podle vynálezu, které má užitek, lze uvést například snížení vegetativního růstu u sóji a podobných luštěnin, což vede ke zvýšení sklizně této kultury, . dále potlačení nežádoucího růstu výhonků u tabáku, jehož hlavní výhonek byl seříznut, což má za následek vytváření větších a krásnějších listů, nebo potlačení růstu dvojděložných rostlin, jako ovocných stromů, okrasných stromů, keřů a křovin, za účelem úspory práce při střihání.
Nové sloučeniny podle předloženého vynálezu jsou málo jedovaté pro teplokrevné a jejich aplikace nezpůsobuje žádné problémy. Aplikované množství se pohybuje obecně mezi 0,005 a 5 kg účinné látky na 1 ha, výhodně mezi 0,05 a 2 kg účinné látky na 1 ha.
Účinné látky vzorce I mají jako složky herbicidních prostředků již v nízkých aplikovaných množstvích vyslovený herbicidní účinek s vysokou selektivitou v kulturách užitkových rostlin, především dvojděložných rostlin, jako je bavlník, řepka, sója a cukrová řepa.
Prostředky s účinnými látkami vzorce I se mohou aplikovat preemergentně na oseté plochy kulturních plodin nebo se aplikují výhodně postemergentně na uvedené vzešlé kulturní rostliny jako kontaktní herbicidy.
Tak se v kulturách sójových bobů dosahuje při preemergentní aplikaci prostředků, které obsahují účinnou látku vzorce I, vynikající selektivní herbicidní účinek.
Předložený vynález se tudíž týká také herbicidních prostředků nebo/a k regulaci růstu rostlin, které obsahují jako účinnou látku sloučeninu vzorce I, jakož i výroby těchto prostředků a použití těchto prostředků, popřípadě účinných látek k selektivnímu potírání plevelů v kulturních rostlinách nebo/ /a k potlačení vegetativního růstu rostlin.
Obsah účinné látky v prostředcích běžných na trhu se pohybuje mezi 0,1 až 95 % hmotnostními, výhodně mezi 1 a 80 % hmotnostními. Koncentrace aplikovaných prostředků mohou podle okolností činit až 0,001 procenta hmotnostního.
Prostředky podle vynálezu se vyrábějí o sobě známým způsobem důkladným smísením a rozemletím účinných látek obecného vzorce I s vhodnými nosnými látkami nebo/ /a dispergátory, popřípadě za přídavku vůči účinným látkám inertních prostředků proti pěnění, smáčedel, dispergátorů nebo/a rozpouštědel. Účinné látky se mohou vysky
Я tovat a používat v následujících formách zpracování:
pevné formy zpracování:
popraš, posyp, granulát, obalovaný granulát, impregnovaný granulát a homogenní granulát;
ve vodě dispergovatelné koncentráty účinné látky:
smáčitelný prášek, pasta, emulze, emulzní koncentrát;
kapalné formy zpracování:
roztoky.
Výhodně se jakožto formy zpracování používá emulzních koncentrátů.
К popsaným prostředkům podle vynálezu se dají přimíchávat další biocidní účinné látky nebo prostředky. Tak mohou nové prostředky kromě uvedených sloučenin obecného vzorce I obsahovat například insekticidy, fungicidy, baktericidy, fungistatika, bakteriostatika, nematocidy nebo další herbicidy к rozšíření účinnostního spektra.
Následující příklady slouží к bližšímu objasnění vynálezu, aniž by tento vynález nějakým způsobem omezovaly. Teploty jsou uváděny ve stupních Celsia. Procenta a díly se vztahují na hmotnost. Pokud není uvedeno jinak, je při uvádění účinné látky vzorce I míněna vždy racemické směs.
Příklady ilustrující výrobu účinných látek:
Příklad 1
Výroba acetonoximesteru «-[4-(3-chlor-5-trifluormethylpyridyl-2-oxy )f enoxy] propionové kyseliny
a) Výroba meziproduktu:
methylesteru «- [ 4- (3-chlor-5-trifluormethylpyridyl-2-oxy)fenoxy]propionové kyseliny
O-CH-COOCH.
g (0,27 mol) methylesteru a-(4-hydroxyfenoxy)propionové kyseliny a 47 g (0,34 mol) uhličitanu draselného se míchá ve 300 mililitrech ethylmethylketonu 1 hodinu při
4-40 °C, potom se přidají 2 g benzyltriethylamoniumchloridu a 58,3 g (0,27 mol) 2,3-dichlor-5-trifluormethylpyridinu a reakční směs se zahřívá 10 hodin pod zpětným chladičem. Vzniklá sůl se odfiltruje a filtrát se odpaří. Získá se 85,5 g (85 % teorie) methylesteru «!- [ 4- (3-chlor-5-trlf luormethylpyridyl-2-oxy)fenoxy] propionové kyseliny.
b) Výroba dalšího meziproduktu:
«- [ 4- (3-chlor-5-trif luormethylpyridy 1-2-oxy) fenoxyjpropionové kyseliny
37,5 g esteru vyrobeného podle odstavce a) se míchá ve 120 ml 2N roztoku hydroxidu sodného 2 hodiny při teplotě 4-70 °C. Po ochlazení na teplotu místnosti se směs okyselí koncentrovanou chlorovodíkovou kyselinou a extrahuje se diethyletherem.
Spojené extrakty se vysuší síranem horečnatým, zfiltrují se a rozpouštědlo se odstraní ve vakuu. Získá se 33 g (91,3 % teorie) a- [ 4- (3-chlor-5-trif luormethylpyridyl-2-oxy )fenoxyjpropionové kyseliny o teplotě tání 104 až 106 °C.
c) Výroba meziproduktu:
chloridu a- [ 4- (3-chlor-5-trifluormethylpyridyl-2-oxy) fenoxy] propionové kyseliny /
18,1 g (0,05 mol) kyseliny vyrobené podle odstavce b) a 15 ml thionylchloridu se míchá 5 hodin při teplotě 4-60 °C. Nadbytečný thionylchlorid se odstraní ve vakuu, zbytek se vyjme toluenem a odpaří se к suchu. Získá se 19,8 g chloridu a-[4-(3-chlor-5-trifluormethylpyridyl-2-oxy)fenoxyjpropionové kyseliny ve formě žlutého oleje.
d) Výroba konečného produktu:
11,8 g (0,03 mol) chloridu kyseliny vyrobeného podle odstavce c) se rozpustí ve 40 mililitrech toluenu. Při teplotě 0°C se přikape roztok 2,4 g (0,034 mol) acetonoximu a 4 g (0,04 mol) triethylaminu. Reakční směs se míchá 2 hodiny při teplotě místnosti, vyloučená sůl se odfiltruje a filtrát se odpaří. Odparek se vyjme směsí ethylacetátu a hexanu (1:1) a roztok se filtruje přes silikagel. Získá se 9,2 g (73 % teorie) acetonoximesteru a-[4-(3-chlor-5-trifluormethylpyridyl-2-oxy)fenoxy] propionová kyse líny o teplotě tání 59 až 62 °C (sloučenina číslo 2).
Analogickým způsobem se ' dají ' vyrobit následující sloučeniny obecného vzorce I:
Tabulka 1
Sloučeniny vzorce I:
| sloučenina číslo | X | Ri | R2 | fyzikální konstanty |
| 1 | Cl | H | CH3 | |
| 2 | Cl | CHs | CH3 | t. t. 59 až 62 °C |
| 3 | Br | CH3 | CHa | |
| 4 | Cl | H | C2H5 | |
| 6 | Cl | C2H5 | C2H5 | nD25 = 1,5250 |
| 7 | Cl | CH3 | (п)С^;^Ы7 | |
| 8 | Cl | CH3 | C2H5 | nD30 = 1,5220 |
| 9 | Br | (í)C3H7 | (i]CsH7 | |
| 11 | Cl | H | C6H5 | nD35 = 1,5620 |
| 13 | Cl | (n)CsH7 | (n JC3H7 | |
| 14 | Cl | CH3 | CeH5 | |
| 16 | Br | CH3 | C6H5 | |
| 17 | Cl | CHs | (n)C.HIg | |
| 18 | Cl | CH3 | —CH=CH—CHs | |
| 19 | Cl | CH3 | —CH=C((CH3)2 | |
| 20 | H | H | terc.CáH9 | |
| 21 | H | CHs | CH3 | ng30 = 1,5165 |
| 22 | H | CH3 | C2H5 | nD30 = 1,5135 |
| 23 | H | C2H5 | C2H5 | |
| 24 | Cl | — (CH2)í4- | nD30 = 1,5320 | |
| 25 | Cl | - (CH2)5- | nD25 = 1,5327 | |
| 27 | H | — (CH2)4— | ||
| 28 | F | CH3 | CH3 | |
| 29 | F | CH3 | C2H5 | |
| 30 | F | C2H5 | C2H5 | |
| 31 | Cl | CHs | C(CH3)3 | |
| 32 | Cl | CHs | CH2CH(CH312 | |
| Příklady ilustrující | složení a | přípravu pro- | K výrobě a) 10% a | b) 25% a c) 50% e- |
| středků | mulzního koncentrátu | se použije následují- | ||
| cích látek: | ||||
| Příklad 2 | ||||
| Emulzní koncentrát | ||||
| a) | b) | cí |
| účinná látka vzorce I | 10 % | 25 % | 50 % |
| vápenatá sůl dodecylbenzensulfonové kyseliny | 5 % | 3 0/0 | 4 % |
| polyethylenglykolether ricinového oleje (36 mol ethylenoxidu) | 5 % | 7 % | |
| polyethylenglykolether tributylfenolu (30 mol ethylenoxidu) | 6 % | ||
| minerální olej s vysokým obsahem parafinu | 10 % | — | — |
| cyklohexanon | — | —- | 15 % |
| směs xylenů | 70 % | 65 % | 25 % |
Z takovýchto koncentrátů se mohou ředěním vodou vyrábět emulze každé požadované koncentrace.
Nové 4-pyridyloxyfenoxypropionové kyseliny a jejich deriváty obecného vzorce I, jakož i prostředky, které tyto látky obsahují, mají výtečný selektivní herbicidní účinek proti plevelům v nejrůznějších porostech kulturních rostlin. Některé z těchto látek mají rovněž schopnost regulovat růst rostlin.
I když jsou nové účinné látky obecného vzorce I účinné při preemergentní a postemergentní aplikaci, dosahuje se při preemergentní aplikaci na rozdíl od četných známých herbicidů na bázi fenoxyfenoxyderivátů výtečného účinku.
Výhodně se nové účinné látky formulují například jako 50% nebo 25% emulgovatelné koncentráty a ty se ředí vodou, a v tomto stavu se aplikují na porosty rostlin postemergentně nebo se přímo aplikují na povrch půdy preemergentně, popřípadě se zapracovávají do půdy.
К důkazu upotřebitelnosti účinných látek podle vynálezu jako herbicidů (aplikovatelných preemergentně) a jako inhibitorů růstu rostlin slouží následující testy:
P ř í к 1 a d 3 ,
Preemergentní herbicidní účinek
Ve skleníku se bezprostředně po zasetí pokusných rostlin do květináčů o průměru 11 cm ošetří povrch půdy vodnou suspenzí účinných látek, která byla získána z 25% emulzního koncentrátu. Bylo používáno dvou různých řad koncentrací, odpovídajících 1 a 0,5 kg účinné látky na 1 ha. Květináče se poté udržují ve skleníku při teplotě 22 až 25 °C a při 50 až 70% relativní vlhkosti vzduchu a pokus se vyhodnotí po 3 týdnech. Výsledky se hodnotí podle následující stupnice od 1 do 9:
= rostliny neklíčí nebo jsou úplně odumřelé až 8 mezistupně poškození = rostliny nepoškozeny (jako u neošetřené kontroly).
Výsledky testu jsou shrnuty v následující tabulce:
| T | ||
| sloučenina č. použité množství kg/ha | 1 | 2 0,5 |
| rostlina: | ||
| A véna fatua | 2 | 2 |
| Bromus tectorum | 1 | 1 |
| Lolium perenne | 1 | 1 |
| Alopecurus myosuroides | 2 | 2 |
| Digitaria sanguinalis | 1 | 1 |
| Echinochloa crus galii | 1 | 1 |
| Sorglium halepense | 1 | 1 |
| Rottboellia exaltata | 1 | 1 |
| sója | 8 | 8 |
| cukrová řepa | 9 | 9 |
| bavlník | 9 | 9 |
bulka
| 8 | 21 | 22 | |||
| 1 | 0,5 | 1 | 0,5 | 1 | 0,5 |
| 1 | 2 | 7 | 9 | 3 | 9 |
| 1 | 2 | 2 | 2 | 1 | 6 |
| 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 2 |
| 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 2 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 1 | 1 | 1 | 1 | 1 | 1 |
| 1 | 1 | 1 | 2 | 1 | 1 |
| 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
| 9 | 9 | 9 | 9 | 9 | 9 |
Příklad 4
Herbicidní účinek při aplikaci účinných látek po vzejití rostlin (postemergentní aplikace)
Různé kulturní rostliny a plevele se pěstují v květináčích ve skleníku ze semen až do stadia, kdy rostliny dosáhnou 4 až 6 listů. Potom se rostliny postříkají vodnou emulzí účinné látky, přičemž aplikované množství účinné látky odpovídá 0,25 kg účinné látky na 1 ha. Ošetřené rostliny se potom udržují při optimálních podmínkách světla, zavlažování, teploty (22 až 25 °C) a vlhkosti vzduchu (50 až 70% relativní vlhkost vzduchu). 15 dnů po ošetření se provede vyhodnocení pokusů podle shora uvedené stupnice.
Výsledky tohoto testu jsou shrnuty v dále uvedené tabulce:
Tabulka sloučenina číslo
21 22 rostlina:
Avena fatua1
Bromus tectorum2
Lolium perenne1
Alopecurus myosuroides1
Digitaria sanguinalis1
Echinochloa crus galii1
Sorghum halepense1
Rottboellia exaltata1 sója9 cukrová řepa7 bavlník9
Příklad · 5
Zvýšení výnosu sójových bobů
Do nádob z plastické hmoty naplněných směsí hlíny, rašeliny a písku (6:3:1) se zasejí sójové boby druhu „I-Iark“ v klimatizované místnosti. Za optimálních podmínek teplot, osvětlení, hnojení a zavlažování se po asi 5 týdnech rostliny mohly vyvinout až do stadia 5 až 6 listů. V tomto stadiu byly rostliny postříkány vodnou suspenzí účinné látky až do stadia zvlhčení rostlin. Koncentrace účinné látky činí 10, 50, 100 a 500 ppm účinné látky. Vyhodnocení testu se provádí asi 5 týdnů po aplikaci.
Za použití sloučeniny č. 2 bylo dosaženo při koncentracích účinné látky 50 a 500 ppm ve srovnání s neošetřenými kontrolními rostlinami nepatrného snížení výšky vzrůstu, zatímco nasazení lusků se zvýšilo asi o 4 až 7 %.
sloučenina číslo X
Příklad 6
Srovnávací příklad
Ve skleníku se při postemergentním pokusu srovnává ' selektivní herbicidní účinek čtyř sloučenin podle tohoto vynálezu se strukturně podobnou sloučeninou známou z amerického patentního spisu č. 4 200 587.
Testované sloučeniny:
a) podle předloženého vynálezu
Ri
R2
Cl
Cl
Cl
Cl
CH3
C2H5 — (CH2)4— — (CH2)5—
CH3
C2H5
b) sloučenina známá z amerického patentního spisu č. 4 200. 587
i i OCH-COON^C acetonyloximester a- (p-trifluormethylf enoxyfenoxy)propionové kyseliny (příklad 3).
Postemergentní pokus
Různé kulturní rostliny a plevele se pěstují ze semen v květináčích ve skleníku až dosáhnou stadia 4 až 6 listů. Potom se rostliny postříkají vodnou emulzí účinné látky v množství, odpovídajícím 0,5, 0,25, 0,125 kilogramu na hektar, 60 g/ha a 30 g/ha. Takto ošetřené rostliny se potom udržují za optimálních podmínek světla, zavlažování, teploty (22 až 25 °C) a vlhkosti vzduchu [50 až 70 % relativní vlhkosti). 15 dnů po . ošetření se provede vyhodnocení pokusů a výsledky se hodnotí podle následující stupnice:
= rostliny neklící nebo jsou totálně odumřelé až 8 ==. mezistupně poškození — rostliny jsou nepoškozeny (jako v případě neošetřené kontroly).
Výsledky testů jsou shrnuty v dále uvedené tabulce:
со о со о со от см о от см о о ОТ со со о со от см
от см о о от отот>соотсмсосог>.отот)от
ОТОСОСОгЧгЧСОСООТОТОТ
Φ Ф СМ СМ гЧ гЧ CM CM ОТ СЛ ОТ) гЧСМСМгЧгЧтНгЧ-гЧОТОТОТ гЧгЧгЧт-ЧгЧгЧг-ЧгЧОТОТОО от сл со от см о от о. от от от
ОТСЛФО^СМСОСОФСЛОТОТ
СМСМСМСМгЧгЧСМСМОТОТОТ гЧСМгЧСМгЧгЧгЧгЧОТОТОТ гЧСМгЧгЧгЧгЧт-Чт-ЧОТОТЬ*
ОТ см о со о со от см о
LO см о о от о со о СО ф
™ от см о от см о о от
Ctí 'ož
ОТОТСОСОСМ1/.ФСООТОТОТ
СЛОЭООТСМСМСМФОТОТОТ
СОООСМСМтЧгЧгЧСМОТОТОТ гЧСОСМгЧгЧгЧгЧгЧОТОТОТ гЧСМгЧгЧгЧгЧгЧгЧОТОТОО от от от ОТ со о 1> от от ОТ ОТ
ОТОТ’Ф^СМСМСОСООТОТОТ
СМ СО СМ СМ гЧ гЧ см см от от от тЧ СМ ч—I т-Ч гЧ т—I г—I гЧ ОТ) ОТ) ОТ) i—I СМ гЧ r-Ι гЧ т—I т—I т—I от от со
S
о)
Ctí я
CD
0. α φ
ctí P
6
P чф сл
S о f4 DQ
Рч s .2
Q ctí a Ф >ϊ-4 o a t-l Й > O 3 Я сл CD rP
сл Рч
Ό
Y7 sloučenina č.
použité množství g/ha 500 250
A
125 60 30 rostlina
| Avena fatua Bromus tecto- | 2 | 7 |
| rum | 4 | 4 |
| Lolium perenne Alopecurus | 2 | 4 |
| myosuroides Digitaria san- | 2 | 3 |
| guinalis Echinochloa | 1 | 1 |
| crus galii Sorghum hale- | 1 | 1 |
| pense Rottboellia | 1 | 1 |
| exaltata | 1 | 1 |
| sója | 7 | 9 |
| cukrová řepa | 9 | 9 |
| bavlník | 9 | 9 |
| Závěr |
Sloučeniny podle vynálezu mají schopnost potírat travnaté plevele v kulturách sóji, bavlníku a cukkrové řepy s jistotou ještě při aplikovaném množství 60 až 125 g/ /ha.
Známá sloučenina vykazuje podobný účinek. Plevele Avena fatua, Bromus tectorum,
99
99
99
99
24
138
55
39
99
99
99
Lolium perenne a Alopecurs myosuroides jsou však s jistotou potírány teprve při aplikovaném množství 250 a 500 g/ha.
Aby se v uvedených kulturách dosáhlo téhož selektivního herbicidního účinku jako při použití sloučenin podle vynálezu je zapotřebí daleko vyšší aplikované množství známé látky než sloučenin podle vynálezu.
Claims (8)
1. Herbicidní prostředek nebo/a prostředek к regulaci růstu rostlin vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje ales poň jeden derivát pyridyloxyfenoxypropio nové kyseliny obecného vzorce I
CH.
i J
O-CH-COON= (I)
N /
И v němž
X znamená vodík nebo halogen,
Ri znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku,
R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 6 atomy uhlíku, alkenylovou skupinu se 3 až 4 atomy uhlíku nebo fenylovou skupinu, nebo
Ri a R2 společně znamenají také tetramethylenovou skupinu nebo pentamethylenovou skupinu.
2. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž X znamená chlor nebo brom a Ri a R2 mají významy uvedené v bodu 1.
3. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž X znamená vodík a Ri a R2 mají významy uvedené v bodu 1.
4. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje alespoň jednu sloučeninu obecného vzorce I, v němž X znamená chlor, Ri znamená vodík nebo alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku a R2 znamená alkylovou skupinu s 1 až 3 atomy uhlíku.
5. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje acetoximester a-[ 4- (3-chlor-5-trifluormethylpyridyl-2-oxy) fenoxy ] propionové kyseliny.
6. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje methylethylketonoximester a- [ 4- {3-chlor-5-tri- f luormethylpyridyl-2-oxy )f enoxy ] propionové kyseliny.
7. Prostředek podle bodu 1, vyznačující se tím, že jako účinnou složku obsahuje diethylketonoximester a- [ 4- (3-chlor-5-trif luormethylpyridyl-2-oxy ]fenoxy ] propionové kyseliny.
8. Způsob výroby účinné složky podle bodu 1, obecného vzorce I, vyznačující se tím, že se v organickém rozpouštědle, které je inertní vůči reakčním složkám, nechá reagovat při atmosférickém tlaku a při teplotě mezi —5 °C a 200 °C a popřípadě v přítomnosti ekvimolárního množství anorganické nebo organické báze jako činidla vázajícího kyselinu, halogenid kyseliny obecného vzorce II v němž
X má shora uvedené významy a
Hal znamená atom halogenu, s ekvimolárním množstvím oximu obecného vzorce III \
HO-N= t
v němž
Ri a Rž mají shora uvedené významy.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH769980 | 1980-10-15 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS235090B2 true CS235090B2 (en) | 1985-04-16 |
Family
ID=4329198
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS817540A CS235090B2 (en) | 1980-10-15 | 1981-10-14 | Herbicide or/and plant growth regulation preparation and method of its effective component production |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5798263A (cs) |
| KR (1) | KR830007558A (cs) |
| CS (1) | CS235090B2 (cs) |
| SU (1) | SU1114319A3 (cs) |
| ZA (1) | ZA817085B (cs) |
-
1981
- 1981-10-14 ZA ZA817085A patent/ZA817085B/xx unknown
- 1981-10-14 SU SU813343053A patent/SU1114319A3/ru active
- 1981-10-14 CS CS817540A patent/CS235090B2/cs unknown
- 1981-10-14 KR KR1019810003882A patent/KR830007558A/ko not_active Ceased
- 1981-10-15 JP JP16491981A patent/JPS5798263A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ZA817085B (en) | 1982-09-29 |
| JPS5798263A (en) | 1982-06-18 |
| KR830007558A (ko) | 1983-10-21 |
| SU1114319A3 (ru) | 1984-09-15 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US4270948A (en) | Herbicidal compound, herbicidal composition containing the same, and method of use thereof | |
| CA1101867A (en) | Phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives, their production, and their use | |
| US4175947A (en) | Phenoxy-phenoxypropionic acid esters | |
| BG61516B2 (bg) | Пропинилов естер на 2-/4-(5-хлоро-3-флуоропиридин-2-илокси) фенокси/-пропионовата киселина и приложението й | |
| HU180704B (en) | Herbicide compositions with activity for controlling groth of plants containing pyridyl-oxy-phenoxy-alkanecarboxylic acid derivatives and process for producing the active agents | |
| WO1999045774A1 (fr) | Agent regulant la croissance de vegetaux | |
| JPH0655692B2 (ja) | シクロヘキサンジオンカルボン酸誘導体、その製法及びそれを含有する組成物 | |
| US4224052A (en) | Polysubstituted butanoic acids, esters and derivatives thereof utilizing the same as herbicides | |
| KR860000321B1 (ko) | 퀴녹살리닐옥시 에테르의 제조방법 | |
| JPS6353176B2 (cs) | ||
| EP0590045A1 (en) | Substituted pyridine herbicides | |
| DK163907B (da) | Fremgangsmaade til bekaempelse af svampe og/eller bekaempelse eller regulering af plantevaekst ved hjaelp af i sidekaeden n-acylerede pyridyl-, pyrazinyl-, pyrimidinyl- eller pyridazinylderivater; i sidekaeden n-acylerede pyridyl-, pyrazinyl-, pyrimidin- og pyridazinylforbindelser til anvendelse ved fremgangsmaaden, fremgangsmaade til fremstilling af saadanne forbindelser samt fungicide og/eller plantevaekst | |
| CN1138758C (zh) | 用作农药的四氢吡啶 | |
| FR2518547A1 (fr) | Derives de l'acide propionique-2 phenoxy substitue et leur utilisation comme herbicides | |
| JP2001342180A (ja) | ５−（１−フルオロエチル）−１−メチルピラゾール−４−カルボン酸アミド誘導体及び農園芸用の有害生物防除剤 | |
| CA1142180A (en) | .alpha.-(PYRIDYL-2-OXY-PHENOXY)-PROPIONIC ACID DERIVATIVES, PROCESSES FOR PRODUCING THEM, AND THEIR USE AS HERBICIDES AND/OR AS REGULATORS OF PLANT GROWTH | |
| JPS61229890A (ja) | リン含有官能性酢酸誘導体、その製造方法およびそれらを含有する除草剤および植物生長調整剤 | |
| US4304791A (en) | Benzenamines, formulations, and fungicidal method | |
| JPH0416468B2 (cs) | ||
| GB2101600A (en) | 2,4-Hexadienoic acid derivatives useful as weed-killers and phytogrowth regulators | |
| CA1192555A (en) | Substituted phenoxy or 2-pyridinyloxy-phenoxy- thioacetic acid derivatives | |
| CS235090B2 (en) | Herbicide or/and plant growth regulation preparation and method of its effective component production | |
| US4280835A (en) | Herbicidal N-phenyl-N-methylurea derivatives | |
| JPH0655705B2 (ja) | アシルアミノバレロニトリル誘導体、その製造法およびそれらを含有する除草剤および農園芸用殺菌剤 | |
| IL92461A (en) | ) S (- (1-Methoxycarbonylethyl and) S (1- Ethoxycarbonylethyl-2-chloro-5-) 2-chloro-4-trifluoromethylphenoxy (benzoates, their preparation and use as herbicides |