CS237747B1 - N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy - Google Patents
N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS237747B1 CS237747B1 CS249184A CS249184A CS237747B1 CS 237747 B1 CS237747 B1 CS 237747B1 CS 249184 A CS249184 A CS 249184A CS 249184 A CS249184 A CS 249184A CS 237747 B1 CS237747 B1 CS 237747B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- amide
- ethyl
- dodecyldimethylammonium
- hours
- yield
- Prior art date
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy
Vynález sa týká N-/(2-alkanoylamido)etyl/-doáecyldieetylemoniuBbroniiaov všeobecného vzorca _
CH, )l 3
R-C0-NH-(CH2)2V-C12H25
CH3
Brc kde R znpčí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 2 až 12 a spOsobu ich přípravy, ktorý spočívá v reakcii (2-dimetylaminoetylJalkanoylamldu s 1-bromdodekénom v polárnom prostředí při různých teplotách a počas různej reakčnej doby. ,
Takto připravované organické amoniové soli vykazuju antimikrobálne ako aj povrchovo aktivně vlastnosti.
237747 2
Vynález sa týká N-/(2-alkanoylamido)ityÍ/-dodecyldimetylamóniumbromidov všeobecného
CH,
R-CO-KH- (CH2) 2-®K-C, 2H25
Βιθ (I)
CH, kde R značí alkylový retezec s počtom atómov uhlíka 2 až 12 a spflsobu leh přípravy. Obdobné zlúčeniny podobného Struktúrneho vzorea sú například:
r-coo-(ch2)2-n(ch3)2c12k25 Bj£,
Φ z)
CH3-COO-(CH2)2-N(CH3)2R Bi^,
C^-COO-(CH2)2-N(CH3)2C12H25 Βϊ».
Je známe, že organická amónlové soli, ktoré obsahujú vo svojej molekule najmenej jeden dlhý alkylový retazec predstavujú skupinu zlúčenín s výraznými biologickými účinkami a s dezinfekčnými vlastnosťaml. Preto našli použltie v mnohých odvetviach priemyslu ako napr.: potravinářsky, papierenský, textilný, využívají! sa ako inhibitory korózie, pomocné látky v stavebníotve, farmáoii, kozmetlke atá.
Používají! sa aj v organickej syntéze, napr. pri přípravě nenasýtených zlúčenín, ako medzifázové katalyzátory a pod. Ich antibakteriálne účinky sa využívajú na dezinfekciu tak v nemocniciach, ako aj v školách, komunálnych zariadeniach, potravinářských velkoobchodech ató.
Organické amónlové soli sa pripravujú rflznymi spflsobmi, z nich najčastejšie reakciou halogénderivátov rflznej Struktúry s příslušnými terciárnymi amínmi za rozličných reakčných podmienok. Vznikajú obvykle produkty variabilněj čistoty a v kolísavom výtažku.
Spflsob podl'a vynálezu má tu výhodu, že sa reakcia može uskutečnit v metanole alebo metylkyanide za rflznych podmienok teploty a reakčného času, pričom sa získajú produkty vysokej čistoty a vo vysokých výťažkoch.
V príkladoch je uvedený spflsob přípravy podlá vynálezu ako aj vybrané zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, súčasne sa charakterizujú vybrané zlúčeniny a uvádza sa ich IČ spektrálná charakteristika (naměřené v nujolovej suspenzii, v cm-^), okrem výtažku a teploty topenia, ako aj antiaikrobna aktivita zistená dilučným testom priamo v kultivačnom médiu. Účinnost je uvedená ako minimálna inhibičná koncentrácia (MIC) v pg/ml na Staphylococcus aureus, Escheriohia coli, Candida albicans.
Antimikróbna aktivita zlúčenín, ktoré sú predmetom vynálezu, je vlastnost nová, doteraz z týchto zlúčenín neznáma.
Příklady ilustruji!, ale. neobmedzujú rozsah použitej metody
Příklad ,
K 0,025 mol (2-dimetylamínoetyl)hexanoylamidu rozpuštěného v 5 ml suchého metylkyanldu za laboratómej teploty sa přidá 0,025 mol 1-bromdodekánu. ReakSná zmes sa zahrieva 16 hodin pri teplete ,00 °C. Po ochladení a oddestilovaní rozpúšťadla sa surový produkt, ktorým je N-/(2-hexanoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromid prekryštálizuje do konStantnej teploty topenia zo suchého acetonu. Produkt má t. t. 84 až 85 °C; elementárna analýza % (vypočítané/zistené): C 60,61/60,20; H 10,81/10,87; M 6,43/6,21; výťažok 92 % teorie; IČ 3 237, 3 197, -)c=0 1 668 (Amid I), 1 531 (Amid II), ^CN
274 (Amid III); MIC 5, 30, 8.
Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1, s tým rozdielom, že do reskcie sa použil (2-dimstylaminoetyl)oktanoylamid, rozpdšťadlom bol metylkyanid, reakSný Sas bol 20 hodin, reakSná teplota 85 °C. Produkt N-/(2-oktanoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromid mal t. t, 88 až 90 °C; elementárna analýze % (vypočítané/zistené): C 62,13/62,13;
H 11,08/11,23; N 6,04/6,02; výťažok 88 % teorie; ΐδ 3 237, 3 197, ^c=0 (Amid I)
662, y-c(JH (Amid II) 1 531, ^CN (Amid III) 1 274; MIC 4, 30, 3.
Příklad 3
Pracovný postup je zhodný s postupom příkladu 1, do reakcie sa použil (2-dimetylaminoetyDdekanoylamid, rozpúšťadlom bol metanol, reakčné teplota 75 °C, reakčný Sas 18 hodin. Produkt N-/(2-dekanoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromid mal t. t. 93 až 94 °C, elementárna analýza % (vypoSitané/zistená): C 63,47/63,42; H 11,27/11,09;
N 5,69/5,55; výťažok 80 % teorie; ΐδ 2 237, 3 197, c=0 (Amid I) 1 662, (Amid II) 1 531, yCN (Amid III) 1 274; MIC 10, 200, 5.
VSetky takto připravené zlúíeniny boli biele, mierne hygroskopické, rozpustné v polárných, nerozpustné v nepolárných rozpúšťadlách. Okrem elementárnej analýzy boli identifikované aj spektrálné.
Claims (2)
- PREDMET VYNÁLEZU1. N-/(2-alkanoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromidy všeobecného vzorca I, CH, ©!R-CO-NH-(CH2)2- N-C,2H25 CH,Br (I) kde R značí alkylový retazec s počtom atómov uhlíka 2 až 12.
- 2. SpČsob přípravy N-/(2-alkynoylamido)etyl/-dodecyldimetylamóniumbromidov všeobecného vzorca I, podlá bodu 1, vyznačujúci sa tým, že sa nechá reagovat (2-dimetylanrínoetyl)alkanoylamid všeobecného vzorcaR-CO-NH-(CH2)2-N(CH3)2 (II) kde R značí alkylový retazec s počtom atómov uhlíka 2 až 12, s 1-brómdodekánom v prostředí suchého metylkyanidu alebo metanolu pri teplote 75 až 100 °C, po dobu 16 až 20 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS249184A CS237747B1 (cs) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS249184A CS237747B1 (cs) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS237747B1 true CS237747B1 (cs) | 1985-10-16 |
Family
ID=5362197
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS249184A CS237747B1 (cs) | 1984-04-02 | 1984-04-02 | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS237747B1 (sk) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7585989B2 (en) * | 2003-10-06 | 2009-09-08 | Lion Akzo Co., Ltd. | Production process for carboxylic amide and derivatives thereof |
-
1984
- 1984-04-02 CS CS249184A patent/CS237747B1/cs unknown
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7585989B2 (en) * | 2003-10-06 | 2009-09-08 | Lion Akzo Co., Ltd. | Production process for carboxylic amide and derivatives thereof |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH535013A (de) | Mikrobizides Präparat und Verwendung desselben | |
| US5073570A (en) | Mono-iodopropargyl esters of dicarboxylic anhydrides and their use as antimicrobial agents | |
| CA1111046A (en) | Imidazoline derivatives and their salts | |
| US3965107A (en) | Isothiazolopyridinones | |
| GB2052481A (en) | 4-Substituted 5,6,7,8- tetrahydroquinolines, their preparation and use | |
| US3896160A (en) | Amidinocarbamates | |
| CS237747B1 (cs) | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy | |
| US4087528A (en) | 2,4-Diamino-5-benzylpyrimidines | |
| US3329668A (en) | Chlorothiocarbanilide complexes | |
| US3721679A (en) | 1,3-disubstituted-2-trichloromethyl-5-imino-4-imidazolidinones | |
| IE46119B1 (en) | Imidazoline derivatives and their use as pesticides | |
| CS276206B6 (sk) | N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich přípravy | |
| US3135793A (en) | Hydroxyalkylenediminotetracetamides | |
| Vnutskikh et al. | Synthesis and antimicrobial activity of mono-and biquaternized derivatives of dipyridylethanes and dipyridylethylenes | |
| US4136189A (en) | 2-(5-nitro-furfurylidene)-amino-benzimidoles and fungicidal compositions containing the same | |
| CS230340B1 (sk) | N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiam6niumdibromidy a sposob ich pripravy | |
| CS277139B6 (sk) | N-/2-(10-undecenoylamino)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich pripravy | |
| US4965395A (en) | P-oxybenzoic acid compounds | |
| CS226934B1 (cs) | N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy | |
| US4260624A (en) | Fungicidal 2-substituted-3-oxa-3a lambda4,4-dithia-6-chloro-1,5-diazapentalene | |
| US3247217A (en) | Certain benzimidazole derivatives | |
| US4315846A (en) | Metal salt of N-substituted alkylenebisdithiocarbamic acid | |
| US4077981A (en) | Certain 1-alkyl-2-dichlorophenyliminopyrrolidines | |
| FI65991C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt vaerdefull 5((3,4,5-trimetoxifenyl)metyl)-2,4-pyrimidindiamin | |
| US3958000A (en) | Fungicidal 2-arylthio-, 2-alkylthio- and 2-haloalkylthio-1,2,4-oxadiazolidine-3,5-diones |