CS230340B1 - N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiam6niumdibromidy a sposob ich pripravy - Google Patents
N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiam6niumdibromidy a sposob ich pripravy Download PDFInfo
- Publication number
- CS230340B1 CS230340B1 CS2183A CS2183A CS230340B1 CS 230340 B1 CS230340 B1 CS 230340B1 CS 2183 A CS2183 A CS 2183A CS 2183 A CS2183 A CS 2183A CS 230340 B1 CS230340 B1 CS 230340B1
- Authority
- CS
- Czechoslovakia
- Prior art keywords
- bis
- aza
- dodecyl
- alkyldimethyl
- pentadiammonium
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 10
- 150000001649 bromium compounds Chemical class 0.000 title 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 9
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 bis (2-dimethylaminoethyl) dodecylamine Chemical compound 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 3
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000845 anti-microbial effect Effects 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 3
- KHSLHYAUZSPBIU-UHFFFAOYSA-M benzododecinium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 KHSLHYAUZSPBIU-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FXQJFHYFOGHZTB-UHFFFAOYSA-M carbethopendecinium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCC([N+](C)(C)C)C(=O)OCC FXQJFHYFOGHZTB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 230000002005 ganglioplegic effect Effects 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- UWDJNLFBSSXKIX-UHFFFAOYSA-M (2-ethoxy-2-oxoethyl)-dimethyl-pentadecylazanium bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC(=O)OCC UWDJNLFBSSXKIX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 1-bromododecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCBr PBLNBZIONSLZBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 1-bromononane Chemical compound CCCCCCCCCBr AYMUQTNXKPEMLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 1-bromopentane Chemical compound CCCCCBr YZWKKMVJZFACSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 1-bromopropane Chemical compound CCCBr CYNYIHKIEHGYOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NKOTXYPTXKUCDL-UHFFFAOYSA-N 4-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine Chemical compound NC1=NC=CC(C(F)(F)F)=N1 NKOTXYPTXKUCDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 description 1
- 241000588724 Escherichia coli Species 0.000 description 1
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 description 1
- 241000191967 Staphylococcus aureus Species 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 229950000405 decamethonium Drugs 0.000 description 1
- 239000000645 desinfectant Substances 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- NHWGPUVJQFTOQX-UHFFFAOYSA-N ethyl-[2-[2-[ethyl(dimethyl)azaniumyl]ethyl-methylamino]ethyl]-dimethylazanium Chemical compound CC[N+](C)(C)CCN(C)CC[N+](C)(C)CC NHWGPUVJQFTOQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229950002932 hexamethonium Drugs 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000003389 potentiating effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000000241 respiratory effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N tridecane Chemical compound CCCCCCCCCCCCC IIYFAKIEWZDVMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HLXQFVXURMXRPU-UHFFFAOYSA-L trimethyl-[10-(trimethylazaniumyl)decyl]azanium;dibromide Chemical compound [Br-].[Br-].C[N+](C)(C)CCCCCCCCCC[N+](C)(C)C HLXQFVXURMXRPU-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- PYIHTIJNCRKDBV-UHFFFAOYSA-L trimethyl-[6-(trimethylazaniumyl)hexyl]azanium;dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].C[N+](C)(C)CCCCCC[N+](C)(C)C PYIHTIJNCRKDBV-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(54) N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiam6niumdibromidy a sposob ich pripravy
2
Vynález sa týká N,N“-bís(alkyldimetyI)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiamóniumdibromidov všeobecného vzorca
CHs
R—N©—(CH2)2—N-(CH2)2—
CH3 (CH2)llCH3
CH3
I —©N—R 2 Br©
CH3 kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 3 až 12 a sposobu leh pripravy, ktorý spočívá na reakcii bis(2-dimetylaminoetyljdodecylamínu s 1-brómalkánom v prostředí metylkyanidu, etanolu alebo metanolu pri teplote varu rozpúšťadla počas 2 hodin.
Finálně zlúčeniny vykazujú účinok voči grampozitívnym, gramnegatívnym baktériam a 'kvasinkám a preto sú použitelné na dezinfekciu ako antimikróbne účinné zlúčeniny. Okrem toho vykazujú povrebovoaktívne vlastnosti.
Vynález sa týká N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentáindiamóniumdibromidov všeobecného vzorca
CH3
R—N©—(CH2)2—N—(CH2)2—
CIL C12H25
CH3 — ©N—R 2 Br©
CH3 kde R značí alkylový retazec s počtom atómov uhlíka 3 až 12 a sposobu ich přípravy.
Je známe, že niektoré organické mono aj bisamóniové soli odvodené tak od alifatických ako i aromatických a heterocyklických amínov našli široké použitie tak v priemysle ako i v medicíně. U zlúčenín, ktoré obsahujú v molekule najmenej jeden dlhý alkylový retazec sa využívajú aj ich výhodné povrchovoaktívne vlastnosti. Popři tom mnohé z organických amóniových solí vykazujú aj biologické účinky. Tak napr. Ajatín (benzyldimetyldodecylamóniumbromid) alebo Septonex (2-) etoxykarbonyl (pentadecyl) trimetylamónlumbromid sú jedny z najrozšírenejších dezinficiencií. Zlúčeniny zo skupiny bisamóniových solí ako sú napr. hexametónium (N,N‘-histrimety'l-l,6-hexándiamóniumdibromid) alebo dekametónium (N,N‘-bistrimetyl-l,10-dekándiamóniumdibromid) patria medzi zlúčeniny s ganglioplegickým, resp. kurareformným účinkom. Podobné azametónium (3-aza-N,“-bis(etyldimetylj-3-metyl-l,5pentándiamóniumdibrcmid resp. dichlorid je jedným z vysokoúčinných ganglioplegík.
Zlúčeniny, ktoré sú predmetom vynálezu, sú látky doteraz v chemickej literatúre neopísané a zistill sa u nich doteraz neznáme účinky na mikroorganizmy. U najúčinnejších z nich je ich antimikróbna aktivita vyššia ako je účinnost Ajatinu a zrovnatefná so Septonexom.
Zlúčeniny tohoto typu sa dajú připravovat roznymi sposobmi, najčastejšie sa využívá reakcia halogénderivátov uhlOvodíkov s příslušnými terciárnymi amínmi za rozny-ch reakčných podmienok a v různých rozpúšťadlách. Viznikajú produkty variabilně] čistoty v kolísavom výtažku.
Sposob přípravy podfa vynálezu spočívá v reakcii bis (2-dimetylaminoetyl j-dodecylamínu s 1-brómalkánom obsahujúcom v reťazci 1 až 14 atómov uhlíka v prostředí metylkyanidu, etanolu alebo metanolu pri teplote varu rozpúštadlá počas 2 hodin, pričom vznikajú produkty vo vysokom výtažku vysokej čistoty.
V příkladech, ktoré ilustruji! ale neobmedzujú metodu přípravy je uvedený sposob podlá vynálezu a sú charakterizované vybrané zlúčeniny. Je uvedená aj antimikróbna aktivita vyjádřená ako minimálna inhibičná koncentrácia (MIC] v ,wg/cm3 na mikroorganizmy Staphylococcus aureus, Escherichia coli a Camdida albicans.
Příklad 1
V 30 ml metylkyanidu sa rozpustí 0,1 mol bis (2-dimetylaminoetyl) dodecylamínu a 0,2 mol 1-brórnpropánu a zahrieva sa pod spatným tokom 2 hodiny. Potom sa rczpúšťadlo oddestiluje a produkt, ktorým je N,N“-bis(dimetylpropyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiamóniumdibromid sa prekryštalizuje do konštantnej teploty topenia z acetonu. T. t. 123 až 125°C; výťažok 90 % teorie; Rf (sústava aceton : 1 M HC1 : 1, Silufol, detekcia Dragendorfovým činidlom v Munierovej modifikácii) = 0,61; MIC: 5,30,20.
Příklad 2
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil 1-brómpentán a reakčným prostředím bol etanol. Produktom je N, N“-bis(dimetylpentyl) -3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiamóniumdibromid s t. t. 128 až 130 °C; výťažok 75 % teorie; Rf = 0,61;MIC 8,30,6.
Příklad 3
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil 1-brómnonán a reakčným prostředím bol metanol. Produktom je N,N“-bis(dimetylnonyl-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiamóniumdibromid s t. t. 134 až 136 °C; výťažok 84 % teorie; Rf = 0,63; MIC: 6,20,20. Příklad 4
Pracovný postup je ten istý ako v příklade 1 s tým rozdielom, že do reakcie sa použil 1-brómdodekán a reakčným prostředím bol etanol. Produktom je N, N“-bis(dodecyldlmetyl) -3-aza-l,5-pentándiamóniumdibromid s t. t. 138 až 140 °C; výťažok 94 % teorie; Rf = 0,44; MIC: 50,100,30.
Claims (2)
1. N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiamóniumdibromidy všeobecného vzorca
CH3
I
R—N© — [CH2)2'-N— (CHzjzCH3 (CHzjnCHs
CHs
CH3
I — ©N—R
CH3
2 Br© kde R značí alkylový reťazec s počtom atómov uhlíka 3 až 12.
2. Sposob přípravy zlúčenín všeobecného vzorca ako v bode 1 vyznačený tým, že sa nechá zreagovať bis(2-dimetylamínoetyljdodecylamín vzorca
CHs CH3
N—(CH2)2-N-(CH2)2-N
CH3 (CH2J11CH3 CH3 s 1-brómalkánom obsahujúcim v reťazci 1 až 14 atómov uhlíka v prostředí metylkyanidu, etanolu alebo metanolu pri teplote varu rozpúšťadiel počas 2 hodin.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS2183A CS230340B1 (sk) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiam6niumdibromidy a sposob ich pripravy |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CS2183A CS230340B1 (sk) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiam6niumdibromidy a sposob ich pripravy |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CS230340B1 true CS230340B1 (sk) | 1984-08-13 |
Family
ID=5331645
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CS2183A CS230340B1 (sk) | 1983-01-03 | 1983-01-03 | N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiam6niumdibromidy a sposob ich pripravy |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CS (1) | CS230340B1 (sk) |
-
1983
- 1983-01-03 CS CS2183A patent/CS230340B1/sk unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69410894T2 (de) | 2-Aminothiazolcarboxamid Derivate, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung zur Bekämpfung von phytopathogenen Organismen | |
| DE1518778B2 (de) | Quanidinoderivate von polyalkylenpolyaminen und verfahren zu deren herstellung | |
| DE68918910T2 (de) | Jodpropargylmonoester von Dicarbonsäureanhydriden und ihre Anwendung als Antimikrobenmittel. | |
| CA1181088A (en) | Process for production of diphenyl ethers | |
| Qin et al. | Effects of carboxyl and acylamino linkers in synthetic derivatives of aphid alarm pheromone (E)-β-farnesene on repellent, binding and aphicidal activity | |
| CS230340B1 (sk) | N,N“-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-dodecyl-l,5-pentándiam6niumdibromidy a sposob ich pripravy | |
| EP0063464B1 (en) | Fungicidal composition comprising alpha-substituted ethylphosphinic acids or their salts, and method of preventing or curing plant disease using them | |
| US4107313A (en) | α,α-Bis-[4-(R-amino)-1-pyridinium]xylenes and antibacterial and antifungal uses | |
| Vnutskikh et al. | Synthesis and antimicrobial activity of mono-and biquaternized derivatives of dipyridylethanes and dipyridylethylenes | |
| CS237747B1 (cs) | N7(2-alkanoylamido)etyl/-dodacyldimetylamóniumbromidy a spůsob ich přípravy | |
| US4598092A (en) | α-Hydroxy-β-haloethylphosphinic acids and their salts, and their production and use | |
| CS229093B1 (cs) | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-metyl-1,5-pentándiamóniumdibroniidy a spósob ich přípravy | |
| US2929844A (en) | N-(2, 2-dialkoxyethyl)-n-[(substituted-phenyl)-alkyl]dihaloacetamides and their preparation | |
| US2774658A (en) | Herbicidal alkyl-amino-phosphonium halides | |
| US3852287A (en) | Preparation of thionamides | |
| US3135793A (en) | Hydroxyalkylenediminotetracetamides | |
| US3113151A (en) | Diguanidine derivatives | |
| FI82927C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara /2-(3,4-dimetoxifenyl)etyl/amino-(2-oxoetyl) aminobensamidderivat. | |
| US4098884A (en) | Doxorubicin thioesters | |
| CS276206B6 (sk) | N-/2-(10-undecenoyloxy)etyl/-N,N,N-alkyldimetylamóniumbromidy a sposob ich přípravy | |
| CS245094B1 (cs) | N,N-bis(alkyldimetyl)-2-dodekanoyloxy-l,3-propándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy | |
| CS229092B1 (sk) | N,N"-bis(alkyldimetyl)-3-aza-3-(p-terc.butylbenzyl)-1,5-pentándiamóniumdibromidy a sposob ich přípravy | |
| US3264306A (en) | 1-aralkoxycarbostyrils | |
| US3178465A (en) | Linear polyacetylenic isocyanato compounds | |
| CS226934B1 (cs) | N-[2-(p-terc.butylbenzoyloxy)etyl)-N,N-dimetylaIkylain6niumbromidy a sposob ich přípravy |